JP2569342B2 - 除草懸濁状組成物 - Google Patents

除草懸濁状組成物

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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、特定のスルホンアミド系化合物及びその
塩、トウモロコシ油並びに界面活性剤をそれぞれ特定の
割合で含有する除草懸濁状組成物に関する。この組成物
をトウモロコシ畑に適用した場合、トウモロコシに薬害
を与えず、広い範囲の有害雑草を防除できる有用な組成
物である。
(従来技術) 前述のスルホンアミド系化合物及びその塩は、ヨーロ
ッパ特許出願第232,067号公開公報にトウモロコシ畑用
除草剤として有用である旨記載されているが、そこには
これらに、トウモロコシ油及び界面活性剤を含有させて
懸濁状組成物とすることについては記載されていない。
(発明が解決しようとする課題) 前述のスルホンアミド系化合物及びその塩の実際の施
用に際してはトウモロコシに薬害を与えずに、生育ステ
ージ及び種類の異なる雑草をできるだけ完全に防除する
と共に、除草経費の節減並びに環境汚染への軽減を考慮
し有効成分化合物の使用量を減少することが要求され
る。
(課題を解決するための手段) 本発明者等は、農薬分野の混合剤に通常適用されるソ
ルベントフロアブル製剤技術に注目し、キシレン、ベン
ゼンなどの有機溶媒をトウモロコシ油に代えて、前述の
スルホンアミド系化合物及びその塩、トウモロコシ油及
び界面活性剤を特定の割合で配合した懸濁状組成物をト
ウモロコシ畑に施用したところ、有害雑草、特に禾本科
雑草に対して除草効果が向上し、有効成分化合物の使用
量を減少できることを見出し、本発明を完成した。
(発明の開示) すなわち、本発明は、有効成分として一般式(I): (式中、Xは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
又はジフロオロメチル基である)で表わされるスルホン
アミド系化合物及びその塩の少くとも1種を0.5〜20重
量部、トウモロコシ油を55〜94.5重量部並びに界面活性
剤を5〜25重量部含有する除草懸濁状組成物である。
本発明で用いられるスルホンアミド系化合物として
は、例えばN−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボ
ニル−2−ピリジンスルホンアミド、N−〔(4,6−ジ
メトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕−
6−クロロ−3−ジメチルアミノカルボニル−2−ピリ
ジンスルホンアミド、N−〔(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)アミノカルボニル〕−6−ブロモ−3
−ジメチルアミノカルボニル−2−ピリジンスルホンア
ミド、N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボニ
ル−6−メチル−2−ピリジンスルホンアミド、N−
〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカ
ルボニル〕−6−ジフルオロメチル−3−ジメチルアミ
ノカルボニル−2−ピリジンスルホンアミドが挙げら
れ、またそれらの塩としては、ナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムなどの
アルカリ土類金属塩或いはモノメチルアミン、ジメチル
アミン、トリエチルアミンなどのアミン塩などであり、
例えばN−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボニ
ル−2−ピリジンスルホンアミドのナトリウム塩、同モ
ノメチルアミン塩、N−〔(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミ
ノカルボニル−6−メチル−2−ピリジンスルホンアミ
ドのジメチルアミン塩などが挙げられる。界面活性剤と
しては、トウモロコシ油を水に分散させることのできる
ものであればいずれものでもよいが、例えばポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油エーテルのような植物油誘導体、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
(プロピレン)脂肪酸エステル、ソルビタンモノオレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど
のノニオン系界面活性剤、アルキルアリールスルホン酸
ナトリウム、ジアルキル琥珀酸ナトリウム、ジアルキル
スルホ琥珀酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ール燐酸エステル、アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウムなどのアニオン系界面活性剤などが挙げられ、な
かでも植物油誘導体界面活性剤、ノニオン系界面活性剤
及びアニオン系界面活性剤からなる混合物が望ましい。
本発明の懸濁状組成物は、例えば下記の方法により製
造される。有効成分化合物である前記一般式(I)で表
わされるスルホンアミド系化合物及びその塩の少くとも
1種、トウモロコシ油並びに界面活性剤を均一に混合
し、通常の粉砕機で粉砕して得られるが、予め粉砕した
有効成分化合物にトウモロコシ油及び界面活性剤を加え
て混合するだけでも得られる。前記有効成分化合物とト
ウモロコシ油と界面活性剤との適当な配合重量比は、0.
5〜20:55〜94.5:5〜25、望ましくは2〜6:77〜90:8〜17
であり、懸濁状組成物中の有効成分化合物の懸濁安定性
を考慮して、必要により有機ベントナイト、アエロジル
(微粉末シリカ:商品名、デグッサ社製)のような沈降
防止剤を組成物全体に対して例えば1〜3重量%添加し
てもよい。
本発明の懸濁状組成物の使用適量は、種々の条件によ
り異なるので一概に規定できないが、一般に有効成分量
換算で0.05〜50g/a、望ましくは0.1〜25g/aである。
(実施例) 次に、本発明についてより詳しく説明するために以下
の除草懸濁状組成物の製剤例及びそれらを用いた試験例
を記載するが、本発明はこれらの記載のみに限定される
ものではない。
懸濁状組成物の調製 製剤例1 (1) N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボニ
ル−2−ピリジンスルホンアミド 5重量部 (2) トウモロコシ油 84重量部 (3) ソルポール3747(オリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール燐酸エス
テル、ジアルキルスルホ琥珀酸ナトリウム及び脂肪酸の
混合物:商品名、東邦化学工業(株)製) 10重量部 (4) 有機ベントナイト 1重量部 以上の(1)〜(4)を均一に混合し、ダイノーミル
(ウイリー・エ・バーホーヘン(株)製)で粉砕して、
本発明の懸濁状組成物を得た。
製剤例2 前記製剤例1において、トウモロコシ油84重量部を82
重量部に、ソルポール3747 10重量部をソルポール3815
(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油エーテル、脂肪酸誘導体及
びジアルキルスルホ琥珀酸ナトリウムの混合物:商品
名、東邦化学工業(株)製)12重量部に代える以外は製
剤例1の場合と同様にして、本発明の懸濁状組成物を得
た。
製剤例3 (1) N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボニ
ル−2−ピリジンスルホンアミド 5.06重量部 (2) トウモロコシ油 80.94重量部 (3) ソルポール3815 12 重量部 (4) 有機ベントナイト 2 重量部 以上の(1)〜(4)を、前記製剤例1の場合と同様
にして、本発明の懸濁状組成物を得た。
製剤例4 (1) N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボニ
ル−2−ピリジンスルホンアミド 2重量部 (2) トウモロコシ油 85重量部 (3) ソルポール3815 10重量部 (4) 有機ベントナイト 3重量部 以上の(1)〜(4)を、前記製剤例1の場合と同様
にして、本発明の懸濁状組成が得られる。
製剤例5 (1) N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル〕−3−ジメチルアミノカルボニ
ル−2−ピリジンスルホンアミド 6重量部 (2) トウモロコシ油 80重量部 (3) ソルポール3747 13重量部 (4) 有機ベントナイト 1重量部 以上の(1)〜(4)を、前記製剤例1の場合と同様
にして、本発明の懸濁状組成が得られる。
植物試験方法及び結果 試験例1 1/3,000アールポット及び1/10,000アールポットに畑
土壌を詰め、トウモロコシ(品種名:ロイヤルデント10
5T)は1/3,000アールポットに播種し、メヒシバ及びタ
デは1/10,000アールポットに別々に播種した。その後、
植物が一定の葉令(トウモロコシが4葉期、メヒシバが
3葉期、タデが1葉期)に達した時、前記製剤例2で調
製された懸濁状組成物を1.25g/a及び0.625g/aの有効成
分量となるように水を分散させ、5/aの割合で小型ス
プレーにより茎葉処理した。処理後29日目に各種植物の
生育状態を肉眼で観察調査を行い、10段階(1:無処理区
と同様〜10:完全に抑制)で生育抑制程度を評価し、第
1表の結果を得た。
なお、比較のため、下記の水和剤を1.25g/a及び0.625
g/aの有効成分量となるように水を分散させ、そのそれ
ぞれの水分散液に対して0.2重量%の新リノー(ポリエ
チレングリコールアルキルフェノールエーテル及びリグ
ニンスルホン酸塩の混合物:商品名、日本農薬(株)
製)を加え、混合して得られた比較散布液を用いて、前
記試験例1の場合と同様にして、第1表の結果を得た。
(注)比較区で用いた水和剤は、N−〔(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕−3−
ジメチルアミノカルボニル−2−ピリジンスルホンアミ
ド40重量部、カープレックス#80(微粒状無定形二酸化
珪素:商品名、シオノギ製薬(株)製)8重量部、ジー
クライト46重量部、ソルポール5039(ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルサルフェート:商品名、東
邦化学工業(株)製)4重量部及びディクスゾールW−
92(ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル:商
品名、第一工業製薬(株)製)2重量部を混合したもの
である。
試験例2 1区2m2の6試験区にトウモロコシ(品種名:ロイヤ
ルデント105T及びゴーデンクロスバンタム)を播種し、
雑草は自然発生させた。播種後36日目の植物の葉令はそ
れぞれロイヤルデント105Tが4〜6葉期(平均5.2葉
期)、ゴールデンクロスバンタムが3〜5.6葉期(平均
4.2葉期)、エノコログサが1〜7葉期(平均4.5葉
期)、メヒシバが1〜6葉期(平均4葉期)、タデが2
〜6.5葉期(平均4葉期)、アオビユが子葉〜4葉期
(平均2葉期)及びオナモミが子葉〜4.2葉期(平均3
葉期)であった。播種後36日目に前記製剤例3で調製さ
れた懸濁状組成物を1.25g/a及び0.75g/aの有効成分量と
なるように水に分散させ、8/aの割合で手動式小型加
圧噴霧器により茎葉処理し、本試験の反複数を2とし
た。処理後45日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察調
査を行い、前記試験例1の場合と同様にして生育抑制程
度を評価し、反復の平均値を求めたところ、作物である
トウモロコシ2品種の生育抑制程度は全て1で、またエ
ノコログサ、メヒシバ、タデ、アオビユ及びオナモミに
ついては全て10であった。
(発明の効果) 本発明は、特定のスルホンアミド系化合物及びその塩
の少くとも1種、トウモロコシ油並びに界面活性剤をそ
れぞれ特定の割合で含有する除草懸濁状組成物であり、
この組成物をトウモロコシ畑に適用すると、トウモロコ
シに薬剤を与えず、有害雑草、特に禾本科雑草に対して
除草効果が向上するので有効成分化合物の使用量を減少
させることができる有効な組成物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂下 信行 滋賀県草津市西渋川2丁目3番1号 石 原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 本多 千元 滋賀県草津市西渋川2丁目3番1号 石 原産業株式会社中央研究所内 審査官 藤原 浩子 (56)参考文献 特開 平1−110604(JP,A) 特開 昭59−134702(JP,A) 欧州特許出願公開232067(EP,A 2)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】有効成分として一般式: (式中、Xは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
    又はジフルオロメチル基である)で表わされるスルホン
    アミド系化合物及びその塩の少くとも1種を0.5〜20重
    量部、トウモロコシ油を55〜94.5重量部並びに界面活性
    剤を5〜25重量部含有することを特徴とする除草懸濁状
    組成物。
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