JP2696139B2 - 除草組成物 - Google Patents
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- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ピリジンスルホンアミド系化合物及びその
塩の少なくとも一種（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ
酢酸、そのアルキルエステル及びその塩の少なくとも一
種（Ｂ）とを有効成分として含有し、かつその有効成分
の混合比〔A:B（重量）〕が1:800〜200:1である除草組
成物に関する。
塩の少なくとも一種（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ
酢酸、そのアルキルエステル及びその塩の少なくとも一
種（Ｂ）とを有効成分として含有し、かつその有効成分
の混合比〔A:B（重量）〕が1:800〜200:1である除草組
成物に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 一般に雑草は、多種類のものが共存生育し、また各個
体の発芽、生育時期は一様ではない。そのため、除草剤
の散布は多種類の、生育段階の異なる雑草を対象として
おこなわれることになり、一回の薬剤散布ですべての雑
草を枯殺すことは、実際はかなり困難である。もし残存
雑草があれば、おくれて発芽するもの、地上部が一旦枯
死してから再生するものと共に繁茂して除草剤散布の効
果は半減することになる。従って、殺草スペクトラムが
広く、生育のすすんだ雑草にも有効で、かつ抑制効果が
所定期間維持できる除草剤の出現が、今も強く望まれて
いる。
体の発芽、生育時期は一様ではない。そのため、除草剤
の散布は多種類の、生育段階の異なる雑草を対象として
おこなわれることになり、一回の薬剤散布ですべての雑
草を枯殺すことは、実際はかなり困難である。もし残存
雑草があれば、おくれて発芽するもの、地上部が一旦枯
死してから再生するものと共に繁茂して除草剤散布の効
果は半減することになる。従って、殺草スペクトラムが
広く、生育のすすんだ雑草にも有効で、かつ抑制効果が
所定期間維持できる除草剤の出現が、今も強く望まれて
いる。
本出願人は、式（Ｉ）で表わされるピリジンスルホン
アミド系化合物及びその塩が、強害雑草を含む広範囲の
雑草に対して極めて高い殺草効果を有し、かつトウモロ
コシに高い安全性を示すとの知見を得て、特願昭62-173
23号（特開昭63-146873号）として先に出願した。しか
しながら、これらの化合物は施用量や施用時期などの条
件によっては、一部の雑草を完全に防除することができ
ないことがあり、また実用場面において、これらの化合
物の施用後に土壌から新たな雑草が発生する場合もあ
る。
アミド系化合物及びその塩が、強害雑草を含む広範囲の
雑草に対して極めて高い殺草効果を有し、かつトウモロ
コシに高い安全性を示すとの知見を得て、特願昭62-173
23号（特開昭63-146873号）として先に出願した。しか
しながら、これらの化合物は施用量や施用時期などの条
件によっては、一部の雑草を完全に防除することができ
ないことがあり、また実用場面において、これらの化合
物の施用後に土壌から新たな雑草が発生する場合もあ
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明者達は、これらの問題点を解決すべくこのピリ
ジンスルホンアミド系化合物と各種の除草性化合物との
組み合せ実験を行なった結果、このピリジンスルホンア
ミド系化合物及びその塩の少なくとも一種を2,4−ジク
ロロフェノキシ酢酸、そのアルキルエステル及びその塩
の少なくとも一種と混合使用することにより、各化合物
を単用した場合に比べ、殺草スペクトラムが広がり、ま
た１回薬剤を散布するだけでトウモロコシの生育期間を
通じて充分な除草効果を持続できることを見出し、本発
明を完成した。すなわち、本発明は、式（Ｉ）： （化合物名;N−［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル］−３−ジメチルアミノカルボ
ニル−２−ピリジンスルホンアミド）で表わされるピリ
ジンスルホンアミド系化合物及びその塩の少なくとも一
種（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアルキ
ルエステル及びその塩の少なくとも一種（Ｂ）とを有効
成分として含有し、かつその有効成分の混合比〔A:B
（重量）〕が1:800〜200:1であることを特徴とする除草
組成物である。
ジンスルホンアミド系化合物と各種の除草性化合物との
組み合せ実験を行なった結果、このピリジンスルホンア
ミド系化合物及びその塩の少なくとも一種を2,4−ジク
ロロフェノキシ酢酸、そのアルキルエステル及びその塩
の少なくとも一種と混合使用することにより、各化合物
を単用した場合に比べ、殺草スペクトラムが広がり、ま
た１回薬剤を散布するだけでトウモロコシの生育期間を
通じて充分な除草効果を持続できることを見出し、本発
明を完成した。すなわち、本発明は、式（Ｉ）： （化合物名;N−［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル］−３−ジメチルアミノカルボ
ニル−２−ピリジンスルホンアミド）で表わされるピリ
ジンスルホンアミド系化合物及びその塩の少なくとも一
種（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアルキ
ルエステル及びその塩の少なくとも一種（Ｂ）とを有効
成分として含有し、かつその有効成分の混合比〔A:B
（重量）〕が1:800〜200:1であることを特徴とする除草
組成物である。
本発明除草組成物を構成する上記二種の化合物の塩と
しては、各々、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金
属塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金
属塩、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチル
アミンなどのアミン塩、トリメチルエチルアンモニウム
カチオン、テトラメチルアンモニウムカチオンなどの第
四級アンモニウム塩基の塩などが挙げられる。
しては、各々、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金
属塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金
属塩、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチル
アミンなどのアミン塩、トリメチルエチルアンモニウム
カチオン、テトラメチルアンモニウムカチオンなどの第
四級アンモニウム塩基の塩などが挙げられる。
前記式（Ｉ）で表されるピリジンスルホンアミド系化
合物及びその塩（Ａ）（以下ピリジンスルホンアミド系
化合物と略す）としては例えば下記第１表に示すような
化合物を挙げることができる。
合物及びその塩（Ａ）（以下ピリジンスルホンアミド系
化合物と略す）としては例えば下記第１表に示すような
化合物を挙げることができる。
また、ピリジンスルホンアミド系化合物（Ａ）と混合使
用する2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアルキルエ
ステル及びその塩の少なくとも一種（Ｂ）としては、下
記第２表に例示するような化合物が挙げられる。中でも
2,4−ジクロロフェノキシ酢酸の塩及びそのアルキルエ
ステルが望ましい。
用する2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアルキルエ
ステル及びその塩の少なくとも一種（Ｂ）としては、下
記第２表に例示するような化合物が挙げられる。中でも
2,4−ジクロロフェノキシ酢酸の塩及びそのアルキルエ
ステルが望ましい。
ピリジンスルホンアミド系化合物（Ａ）と2,4−ジク
ロロフェノキシ酢酸、そのアルキルエステル及びその塩
の少なくとも一種（Ｂ）との有効成分の混合比〔A:B
（重量）〕は、一般に1:800〜200:1望ましくは1:200〜2
0:1である。施用適量は薬剤の製剤形態、施用時期、対
象雑草の種類などの条件によって異なるので一概に規定
できないが、一般にピリジンスルホンアミド系化合物
（Ａ）が約0.05〜10g/a、2,4−ジクロロフェノキシ酢
酸、そのアルキルエステル及びその塩の少なくとも一種
（Ｂ）が約0.05〜40g/a程度である。
ロロフェノキシ酢酸、そのアルキルエステル及びその塩
の少なくとも一種（Ｂ）との有効成分の混合比〔A:B
（重量）〕は、一般に1:800〜200:1望ましくは1:200〜2
0:1である。施用適量は薬剤の製剤形態、施用時期、対
象雑草の種類などの条件によって異なるので一概に規定
できないが、一般にピリジンスルホンアミド系化合物
（Ａ）が約0.05〜10g/a、2,4−ジクロロフェノキシ酢
酸、そのアルキルエステル及びその塩の少なくとも一種
（Ｂ）が約0.05〜40g/a程度である。
本発明の除草組成物の適用範囲は、畑地、果樹園、桑
園、山林、農道、グランド、工場敷地など多岐にわた
り、また適用方法も土壌処理、茎葉処理を適宜選択でき
る。
園、山林、農道、グランド、工場敷地など多岐にわた
り、また適用方法も土壌処理、茎葉処理を適宜選択でき
る。
また、本発明除草組成物は、ピリジンスルホンアミド
系化合物（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、その
アルキルエステル及びその塩の少なくとも一種（Ｂ）と
を通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、
乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、水溶剤などの形態
に製剤してつくられるが、その際ピリジンスルホンアミ
ド系化合物と2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアル
キルエステル及びその塩の少なくとも一種とを一緒に混
合し、製剤しても或は別々に製剤してそれらを混合して
もよい。前記補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カ
ルシウム、滑石、ホワイトカーボン、カオリン、ベント
ナイト、ジークライト、水溶性デンプン、重曹などの固
形担体；トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、エタ
ノール、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイ
ソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの溶剤；ア
ルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソー
ダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレング
リコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの展着剤や界面
活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、パパヤ
油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか
油、落花生油、棉実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、き
り油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げ
られる。
系化合物（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、その
アルキルエステル及びその塩の少なくとも一種（Ｂ）と
を通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、
乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、水溶剤などの形態
に製剤してつくられるが、その際ピリジンスルホンアミ
ド系化合物と2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、そのアル
キルエステル及びその塩の少なくとも一種とを一緒に混
合し、製剤しても或は別々に製剤してそれらを混合して
もよい。前記補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カ
ルシウム、滑石、ホワイトカーボン、カオリン、ベント
ナイト、ジークライト、水溶性デンプン、重曹などの固
形担体；トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、エタ
ノール、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイ
ソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの溶剤；ア
ルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソー
ダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレング
リコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの展着剤や界面
活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、パパヤ
油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか
油、落花生油、棉実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、き
り油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げ
られる。
次に本発明除草組成物の製剤例を記載するが、製剤例
はこれらのみに限定されるものではない。
はこれらのみに限定されるものではない。
製剤例１ （１） 化合物No.A−１ １重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 2.5重量部 （３） ディクスゾール Ｗ−92 ２重量部 （４） ニューライト 94.5重量部 以上の各成分を混合、粉砕して粉剤が得られる。
製剤例２ （１） 化合物No.A−１ １重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか37.5重量部 （３） ディクスゾール Ｗ−66 ５重量部 （４） ディクスゾール Ｗ−09B ２重量部 （５） 珪藻土 50.5重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
製剤例３ （１） 化合物No.A−１ ５重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 50重量部 （３） ソルポール 5050 ３重量部 （４） ソルポール 5073 ４重量部 （５） ハイフィラー No.10 38重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
製剤例４ （１） 化合物No.A−１ １重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 15重量部 （３） ソルポール 5039 ５重量部 （４） ラベリンＳ ２重量部 （５） カープレックス＃80 15重量部 （６） カオリン 62重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
製剤例５ （１） 化合物No.A−１ 0.1重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか １重量部 （３） ディクスゾール Ｗ−92 ２重量部 （４） ニューライト 96.9重量部 以上の各成分を混合し、粉砕して粉剤が得られる。
製剤例６ （１） 化合物No.A−１ １重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 20重量部 （３） ディクスゾール Ｗ−66 ５重量部 （４） ディクスゾール Ｗ−09B ２重量部 （５） 珪藻土 72重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
製剤例７ （１） 化合物No.A−１ 20重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 40重量部 （３） ソルポール 5039 ５重量部 （４） ラベリンＳ ２重量部 （５） カオリン 33重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
製剤例８ （１） 化合物No.A−１ ４重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 30重量部 （３） ディクスゾール Ｗ−66 ５重量部 （４） ディクスゾール Ｗ−09B ２重量部 （５） 珪藻土 59重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
製剤例９ （１） 化合物No.A−１ 0.2重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか １重量部 （３） ディクスゾール Ｗ−92 ２重量部 （４） ニューライト 96.8重量部 以上の各成分を混合、粉砕して粉剤が得られる。
製剤例10 （１） 化合物No.A−２ 10重量部 （２） 化合物No.B−２又はＢ−３ 50重量部 （３） リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 （４） 水溶性デンプン 35重量部 以上の各成分を混合して水溶剤が得られる。
製剤例11 （１） 化合物No.A−１ ５重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか ５重量部 （３） ディスクゾール Ｗ−66 ５重量部 （４） ディスクゾール Ｗ−09B ２重量部 （５） 珪藻土 83重量部 以上の各成分を混合して水溶剤が得られる。
製剤例12 （１） 化合物No.A−１ 40重量部 （２） 化合物No.B−１〜Ｂ−４のいずれか 10重量部 （３） ソルポール 5039 ５重量部 （４） ラベリンＳ ２重量部 （５） カープレックス＃80 15重量部 （４） カオリン 28重量部 以上の各成分を混合して水溶剤が得られる。
製剤例13 （１） 化合物No.A−２ ５重量部 （２） 化合物No.B−２又はＢ−３ ５重量部 （３） リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 （４） 水溶性デンプン 85重量部 以上の各成分を混合して水溶剤が得られる。
製剤例14 （１） 化合物No.A−１ ３重量部 （２） 化合物No.B−１〜３のいずれか ２重量部 （３） トウモロコシ油 81重量部 （４） ソルポール 3815 12重量部 （５） ニューＤオルベン ２重量部 以上の各成分を均一に混合し、ダイノーミル（ウイリ
ー・エ・バーホーヘン（株））で粉砕して、懸濁剤が得
られる。
ー・エ・バーホーヘン（株））で粉砕して、懸濁剤が得
られる。
（註） ディクスゾールＷ−92、Ｗ−66、Ｗ−09B及びラベリ
ンS:第一工業製薬（株）製の商品名 ニューライト：日本耐火原料（株）製の商品名 ソルポール5050、5073、5039及び3815:東邦化学工業
（株）製の商品名 ハイフィラーNo.10:松村産業（株）製の商品名 カープレックス＃80:塩野義製薬（株）製の商品名 ニューＤオルベン：白石工業（株）製の商品名 次に本発明除草組成物の試験例を記載するが勿論本発
明はこれらの記載に限定されるものではない。
ンS:第一工業製薬（株）製の商品名 ニューライト：日本耐火原料（株）製の商品名 ソルポール5050、5073、5039及び3815:東邦化学工業
（株）製の商品名 ハイフィラーNo.10:松村産業（株）製の商品名 カープレックス＃80:塩野義製薬（株）製の商品名 ニューＤオルベン：白石工業（株）製の商品名 次に本発明除草組成物の試験例を記載するが勿論本発
明はこれらの記載に限定されるものではない。
試験例１ 1/3,000アールポット及び1/10,000アールポットに畑
土壌を詰め、1/3,000アールポットにはトウモロコシ
（品種名：ロイヤルデント105T）を、1/10,000アールポ
ットにはイチビ、エビスグサ及びシロザをそれぞれ播種
した。その後、植物が一定の葉令（トウモロコシが4.2
葉期、イチビが2.5葉期、エビスグサが1.2葉期、シロザ
が２〜４葉期）に達した時、所定量の除草性組成物をア
ール当り5lの水に希釈し、更にその水溶液に農業用展着
剤を0.2％となるように加えて、小型スプレーで茎葉処
理した。処理後、26日目に各種植物の生育状態を肉眼で
観察調査を行い、10段階（1:無処理区と同様〜10:完全
に抑制）で生育抑制程度を評価し、第３表の結果を得
た。
土壌を詰め、1/3,000アールポットにはトウモロコシ
（品種名：ロイヤルデント105T）を、1/10,000アールポ
ットにはイチビ、エビスグサ及びシロザをそれぞれ播種
した。その後、植物が一定の葉令（トウモロコシが4.2
葉期、イチビが2.5葉期、エビスグサが1.2葉期、シロザ
が２〜４葉期）に達した時、所定量の除草性組成物をア
ール当り5lの水に希釈し、更にその水溶液に農業用展着
剤を0.2％となるように加えて、小型スプレーで茎葉処
理した。処理後、26日目に各種植物の生育状態を肉眼で
観察調査を行い、10段階（1:無処理区と同様〜10:完全
に抑制）で生育抑制程度を評価し、第３表の結果を得
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村井 重夫 滋賀県草津市西渋川２丁目３番１号 石 原産業株式会社中央研究所内 審査官 平山 美千恵 (56)参考文献 特開 昭63−146873（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−223180（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】式（Ｉ）： で表わされるピリジンスルホンアミド系化合物及びその
塩の少なくとも一種（Ａ）と2,4−ジクロロフェノキシ
酢酸，そのアルキルエステル及びその塩の少なくとも一
種（Ｂ）とを有効成分として含有し、かつその有効成分
の混合比〔A:B（重量）〕が1:800〜200:1であることを
特徴とする除草組成物。 - 【請求項２】前記2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、その
アルキルエステル及びその塩の少なくとも一種が2,4−
ジクロロフェノキシ酢酸の塩及び2,4−ジクロロフェノ
キシ酢酸のアルキルエステルの少なくとも一種である特
許請求の範囲１項に記載の除草組成物。 - 【請求項３】前記2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、その
アルキルエステル及びその塩の少なくとも一種が2,4−
ジクロロフェノキシ酢酸の塩の少なくとも一種である特
許請求の範囲１項に記載の除草組成物。 - 【請求項４】前記2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、その
アルキルエステル及びその塩の少なくとも一種が2,4−
ジクロロフェノキシ酢酸のアルキルエステルの少なくと
も一種である特許請求の範囲１項に記載の除草組成物。 - 【請求項５】前記式（Ｉ）で表わされるピリジンスルホ
アミド系化合物及びその塩の少なくとも一種がＮ−
［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカ
ルボニル］−３−ジメチルアミノカルボニル−２−ピリ
ジンスルホンアミドである特許請求の範囲１項、２項、
３項又は４項に記載の除草組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-199287 | 1987-08-10 | ||
| JP19928787 | 1987-08-10 | ||
| JP13604388 | 1988-06-02 | ||
| JP63-136043 | 1988-06-02 |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7086494A Division JP2717948B2 (ja) | 1987-08-10 | 1995-03-17 | 除草組成物 |
| JP7086495A Division JPH0848604A (ja) | 1987-08-10 | 1995-03-17 | 除草組成物 |
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