JPS6339804A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは２−メチルチオ
−４−アミノ−６−（３’−メチル−４′−メトキシ−
α−メチルベンジルアミン）−ｓ−トリアジンおよびＮ
−［２’−（３’−メトキシ）−チｓ 番者季ｉ除草剤組成物に関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする問題点］ 現在１種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが−年生雑草を対象としたものである。その
ため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が問題
となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。このため、除草剤を一回散布しただけ
ではト分な防除ができず、同種または異種の除草剤を数
回にわたって散布することが必要となっている。しかし
、このような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は多く
の労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の点か
らも問題がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を一回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ一年生雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた
。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のトリアジン誘導体を製造することに成功し、また
この新規化合物が除草剤として有用であることを見出し
た（＃顆間ＧＯ−２６５４９号明細書）。

しかしながら、この新規化合物であるトリアジン誘導体
を単独で除草剤として使用すると、−年生雑草および多
年生雑草に対しても効果は認められるが、生育の進んだ
段階の雑草に対しては除草効果が十分でないということ
がその後の研究において明らかになった。

［問題点を解決するための手段］ そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物であるトリアジン誘導体のうちの２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４′
−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ−トリア
ジンと特開昭８０−４１８１号公報に記載されている既
知化合物であるＮ−［２’−（３’−メトキシ）−チエ
ニルメチル］−Ｎ−クロロアセト−２，６−シメチルア
ニリドを併用することにより、低薬量で未発芽から生育
の進んだ一年生雑草および多年生雑草のすべてをほぼ完
全に、しかも長期間にわたって防除できるという予想外
の極めてすみ相乗効果が得られることを見出した。

一方、上記のＮ−［２’−（３’−メトキシ）−チエニ
ルメチル］−Ｎ−クロロアセト−２，６−シメチルアニ
リドは、単独で用いた場合、生育初期の〜年生雑草およ
び多年生雑草であるホタルイに効果があり、また水稲に
対する安全性も実用的薬量では高い、しかし、多年生雑
草で繁殖力が強く問題のあるウリカワに対しては除草効
果が低い。また、さらに生育の進んだ段階の雑草に対し
ては除草効果が充分でないという欠□点がある。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有す
る二成分を有効成分として併用することにより、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 式 で表わされる２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′
−メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ
）−ｓ−トリアジン（以下「化合物Ａ」という。）およ
び 式 ％式％ で表わされるＮ−［２’−（３’−メトキシ）−チエニ
ルメチル］−Ｎ−クロロアセト−２，６−シメチルアニ
リド（以下「化合物Ｂ」という。）を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物を提供するもので
ある。

上記一般式ＣＩ）で表わされる化合物Ａは、種々の方法
により製造することができるが、通常は特願昭Ｇｏ−２
８５４９号明細書に開示されている方法によれば、効率
よく製造することができる。即ち、 で表わされる３−メチル−４−メトキシ−α−メチルベ
ンジルアミンと、 一般式 ［式中、ＸＩ、Ｘ２はそれぞれハロゲン原子を示す。］ で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応さ
せて、 −・般式 で表わされる２−ハロゲノ−４−アミノ−６−（３′−
メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）
−５−１リアジンを製造し、次いでこの化合物に弐〇Ｈ
３５Ｈで表わされるメチルメルカプタンあるいは一般式
ＣＨ３５Ｍ　　（式中、Ｍはアルカリ全屈を示す。）で
表わされるメチルメルカプチドを反応させることにより
、目的とする一般式（Ｉ）で表わされる化合物Ａ、つま
り２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−
４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−５−）
リアジンが得られる。

次に、本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分であ
る化合物Ｂは、特開昭８０−４１８１号公報で公知の除
草剤成分である。

この除草剤組成物において、上述した二つの有効成分（
化合物Ａおよび化合物Ｂ）の配合割合は特に制限はなく
、広い配合比においてすぐれた相乗効果が得られるが、
好ましくは化合物Ａと化合物Ｂを、化合物Ａ：化合物Ｂ
＝２０：１〜１：２０（重量比）、特に好ましくは４：
１〜１：４（重量比）とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と
混合し、水和剤、乳剤、粉剤９粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。

製剤化に際して乳化性９分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。そのほか各種添加
剤、殺菌剤、除草剤を加えてもよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二の化合物を有効成分として２０〜８０重
量％、固体担体２０〜８０重量％および界面活性剤０．
５〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを
用いればよい、また、乳剤の形態で用いる場合は、通常
は上記二つの化合物を有効成分として２〜５０重量％、
溶剤３５〜８３重量％および界面活性剤５〜１５重量％
の割合で配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で
用いる場合は、上記二つの化合物を有効成分として１〜
２５重μ％、固体担体７０〜９７重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。

さらに、粒剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物
を有効成分として０．５〜２５重量％、固体担体７０〜
９７．５重量％および界面活性剤２〜５重微％の割合で
配合して調製すればよい。このときの粒剤の径は約０．
２〜１．５ｍｍ程度が好ましい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ−ト。

消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等
の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、カオリ
ン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、石英
粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることができる
。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、Ｏ−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
チル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸インプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。また、防除しうる雑草の種類も極めて多く、−年少雑
草にとどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認め
られる。しかも、使用薬量は少量で十分であり、効果の
持続性も大きい。さらに１本発明の除草剤組成物は水稲
などの作物に対して薬害がなく高選択性の除草剤として
利用価値が非常に高いものである。

また、本発明の除草剤組成物に、さらにピラゾール系の
白化剤、プロピオン酸系のホルモン剤あるいはスルホニ
−ウレア系の除草剤を添加すると、効果の一層すぐれた
除草剤として利用することができる。この場合に好適に
使用できるピラゾール系の白化剤としては、４−　（２
，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−
ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネートに代表される特
公昭５４−３８８４８号公報記載の化合物、１，３−ジ
メチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−フ
ェナシルオキシピラゾールに代表される特公昭５８−２
８８８５号公報記載の化合物、１，３−ジメチル−４−
（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−５−（
４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾールに代表される
特開昭５７−７２９０３号公報記載の化合物、１−メチ
ル−４−、（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ベン
ジルオキシピラゾールに代表される特開昭５８−１８５
５８８号公報記載の化合物などをあげることができる。

に代表される特べ昭４８−１４０７７号公報記載の化合
物、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
プロピオン酸アニリドに代表される特開昭５７−１７１
９０４号公報記載の化合物などをあげることができる。

さらに、スルホニルウレア系の除草剤としては、２−　
［３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ウ
レイドスルホニルメチル］安息香酸メチルに代表される
特開昭５７−１１２３７９号公報記載の化合物などが好
適なものとしてあげられる。

従って、本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土
壌に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与えること
なく、様々な雑草に対してすぐれた防除効果を奏するこ
とができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分野に
幅広く、かつ有効に利用することができる。

［実施例］ 次に、本発明の実施例を示す。

実施例および比較例 （１）除草剤組成物の調製（粒剤） タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ３重量部を
均一に粉砕混合して粒剤用の担体を得た。

次に特願昭６０−２８５４９号明細書の製造例５と同様
にして得られた２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
’−メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン（化合物Ａ）あるいは特開昭Ｅｉ
Ｏ−４１８１号公報の実施例１と同様にして得られたＮ
−［２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル］−Ｎ
−クロロアセｈ−２，６−シメチルアニリド（化合物Ｂ
）を１重量部と上記の粒剤用担体９８重量部を粉砕混合
した。

さらに、上記で得られた化合物Ａを有効成分Ａ悶 とじて含有する粒剤担体と化合物Ｂを有効成分として含
有する粒剤担体を所定配合割合（有効成分比率）で混合
し、適当量の水を加えて混練し、造粒機を用いて通常の
方法により造粒し粒剤を得た。

（２）生物試験１ １／２０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、表層にノビエ、ホタルイ、広葉雑草（アゼナ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハキ、コナギ）の種子を播種し、次い
でミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植した。さらに２
．５葉期の稲苗を移植した。

なお、湛水法は３ｃｍとした。ポットを２０〜２５℃の
温室内に置いて、植物を育成し、播種後８日日、ノビエ
が１．２葉期に生育した時期に前記（１）で調製した粒
剤を所定量加えて処理した０葉剤処理後２０日目に除草
効果および水稲薬害を下記の判定基準に従い調査した。

結果については第１表に示した。

（′＃定基準） 除草効果の程度　　除草効果（殺σ率）０５％未満（は
とんど効果なし） １５〜２０％ ２２０〜４０％ ３４０〜７０％ ４７０〜８０％ ５９０％以上（はとんど完全枯死） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。

薬害の程度 ０・・・・・・水稲に対する薬害は認められず■・・・
・・・水稲に対する薬害はほとんど認められず２・・・
・・・水稲に対する薬害が若干側められる３・・・・・
・水稲に対する薬害が認められる４・・・・・・水稲に
対する薬害が顕著に認められる５・・・・・・水稲はほ
とんど枯死 （３）除草剤組成物の調製（水和剤〕 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）８７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレッタスパウダー。

花王アトラス■製）１．５重量部および界面活性剤（商
品名：ンルボール８００Ａ　、東邦化学工業■製）１．
５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤担体を得た。

次に特願昭８Ｏ−２ｆ３５４９号明細書の製造例５と同
様にして得られた２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルア
ミノ）−５−）リアジン（化合物Ａ）あるいは特開昭Ｇ
ｏ−４１８１号公報の実施例１と同様にして得られたＮ
−［２’−（３’−メトキシ）−千二二ルメチル］−Ｎ
−クロロアセト−２，６−シメチルアニリド（化合物Ｂ
）を１０重量部と上記の水和剤担体９０重量部を均一に
粉砕混合して水利剤を得た。

さらに、上記で得られた化合物Ａを有効成分Ａとして含
有する水和剤と化合物Ｂを有効成分Ｂとして含有する水
和剤を所定配合割合（有効成分比率）で粉砕混合して本
発朗の除草剤組成物を調製した。

また、さらに特公昭５４−３１３８４８号公報、特公昭
５ｆ３−２８８８５号公報、特開昭５７−７２９０１号
公報、特開昭５８−１８５５６８号公報、特公昭４Ｂ−
１４０７７号公報、特開昭５７−１７１９０４号公報あ
るいは特開昭５７−１１２３７９号公報に示される化合
物を有効成分Ｃとして、有効成分Ａ、Ｂを所定割合で含
有する水和剤に加えて、充分に混合し、有効成分Ａ、Ｂ
、Ｃを含有する除草剤組成物をも調製した。

（４）生物試験■ １／２０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、表層にノビエ、ホタルイ、広葉雑草（アゼナ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ、コナギ）の種子を播種し、次い
でミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植した。さらに２
．５葉期の稲苗を移植した。

なお、湛水法は３ｃｍとした。ポットを２０〜２５℃の
温室内に置いて、植物を育成し、播種後８日目、ノビエ
が２葉期に生育した時期に前記（３）で調製した水和剤
を所定量加えて処理した。葉剤処理後２０日日に除草効
果および水稲薬害を前区の（２）と同様の判定２！準に
従い調査した。結果については第２表および第３表に示
した。

よ　Ｃに式 ＣＩＩ Ｈ３ で表わされる４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１
，３−ジメチル−５−ピラゾリル−Ｐ−トルエンスルホ
ネート（特公昭５４−３Ｈ４８号公報） Ｃ２：式 で表わされる１、３−ジメチル−４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−５−フェナシルオキシピラゾール（特
公昭５Ｂ−２８８８５号公報）Ｃ３：式 で表わされる１、３−ジメチル−４−（２，４−ジクロ
ロ−３−メチルベンゾイル）−５−（４−メチルフェナ
シルオキシ）ピラゾール（特開昭５７−７２９０３号公
報） Ｃ４：式 で表わされる１−メチル−４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−５−（ベンジルオキシピラゾール（特開昭５
８−１８５５Ｈ号公報）Ｃ５：式 で表わされる２−（２−ナフトキシ）プロピオン酸アニ
リド（特公昭４Ｇ−１４０７７号公報）Ｃ６：式 で表わされる２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオン酸アニリド（特開昭５７−１７１９
０４号公報） Ｃ７：式 で表わされる２−［３−（４，８−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］安息香酸メ
チル（特開昭５７−１１２３７９号公報） （５）生物試験■ １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌を充填し
、表層にノビエの種子を播種した。湛水環を３０■とし
た後に２０〜２５℃の温室内に訝いて、植物を育成し、
播種後１４日口重ノビエが２．５葉期に生育した時期に
前記（３）で調製した水利剤を水に希釈し所定量滴下処
理した。薬液処理ｇ？３０日目に日日しているノビエの
地上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定し、
下記の式により殺草率（％）を算出した。結果について
は第４表に示した。

なお、表中のＱＥはＣｏ１ｂｙの次式により算出した配
合剤の殺草率の予想値である。

Ｑ［＝　Ｑａ　＋　Ｑｂ　（１００Ｑａ　）　／　１０
０Ｑａ　：除草１！Ａ（有効成分として有効成分Ａのみ
を含むもの）をａ　ｇ／１０アールの量で処理した時の
殺草率 Ｑｂ　：除草剤Ｂ（有効成分として有効成分Ｂのみを含
むもの）をｂ　　ｇ／１０アールの量で処理した詩の殺
草率 第　　　４　　　表 第４表かられかるように、本発明の除草剤組成物の雑草
殺草率の実測値は予想値（Ｑ［）より大であり、相乗効
果があることが立証された。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′
   −メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ
   ）−ｓ−トリアジンおよび 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−［２′−（３′−メトキシ）−チエニ
   ルメチル］−Ｎ−クロロアセト−２，６−ジメチルアニ
   リドを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
   組成物。