JPS62175404A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは新規化合物であ
る特定のトリアジンｍ８体とアセトアニリド系除草剤と
を有効成分とする除草効果のすぐれた除草剤組成物に関
する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕現在
、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そのほ
とんどが−年生雑草を対象としたものである。そのため
効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が問題とな
っている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。このため、除草剤を一回散布しただけ
では十分な防除ができず、同種または異種の除草剤を数
回にわたって散布することが必要となっている。しかし
、このような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は多く
の労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の点か
らも問題がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を一回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ一年生雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のトリアジン誘導体を製造することに成功し、また
この新規化合物が除草剤として有用であることを見出し
た（特願昭５９−２６１８２１号明細書、特願昭６０−
２６５４９号明細書）。

しかしながら、この新規化合物であるトリアジン誘導体
を単独で除草剤として使用すると、−年生雑草および多
年生雑草に対しても効果は認められるが、生育の進んだ
段階の雑草に対しては除草効果が十分でないということ
がその後の研究において明らかになった。

〔問題点を解決するための手段〕

そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物と既知のアセトアニリド系除草剤を
併用することにより、低薬量で未発芽から生育の進んだ
一年生雑草および多年生雑草のすべてをほぼ完全に、し
かも長期間にわたって防除できるという予想外の極めて
すぐれた相乗効果が得られることを見出した。

一方、上記アセトアニリド系除草剤は単独で用いた場合
、生育初期の一年生および多年生のマツバイ、ホタルイ
、ミズガヤツリなどに効果があり、また水稲に対する安
全性も実用的薬量では高いが、生育の進んだ段階の雑草
に対しては除草効果が著しく低下するという欠点がある
。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では次点を有す
る二成分を有効成分として併用することにより、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｘ　Ｉ　、　Ｘ　２はそれぞれハロゲン原子
、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ基を示す。〕 で表わされるトリアジン誘導体およびアセトアニリド系
除草剤を有効成分とする除草剤組成物を提供するもので
ある。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つである上記一般
式（１）で表わされるトリアジン誘導体において、一般
式（Ｉ）のＲ’、Ｒ”、Ｘ’およびＸ２は前述したとお
りである。すなわちＲｌ　、　Ｒ２はそれぞれ炭素数１
〜４のアルキル基９例えばメチル基、エチルＬ　　ｎ−
プロピル基、イソプロピル基。

ブチル基（ｎ−＋　１ｓｏ−＋　５ｅｃ−、ｔｅｒｔ−
ブチル基）を示す。またＸ　Ｉ　、　Ｘ　！はそれぞれ
ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ
基。

例えば塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子。

メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、メトキシ基、エトキン基。

ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基
、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチ
ルチオ基などを示す。

それらのうち、ＲＩ　、　ＲＺがそれぞれメチル基。

エチル基、ノルマルプロピル基あるいはイソプロピル基
であり、ＸＩが塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ
基、ノルマルプロポキシ基あるいはイソプロポキシ基で
あり、Ｘ２が塩素原子。

臭素原子、弗素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ
基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ基あるいはエチル
チオ基であるものが好ましい。

本発明の組成物に用いるトリアジン誘導体の具体例とし
ては、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−クロ
ロ−４″−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ　）−
１−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’、４’−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ）
−ｓ−１−リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３’。

４′−ジメチル−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ−１
−リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３″
、４′−ジクロロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−
トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’
−メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ
）−９−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３’−メチル−４′−クロロ−α−エチルベンジル
アミノ）−Ｓ−トリアジン、２−エチルチオ−４−アミ
ノ−６−（３’−メチル−４′−メトキシ−α−メチル
ベンジルアミノ）−ｓ−’ｒトリアジン２−メチルチオ
−４−アミノ−６−（３′−メチル−４′−メトキシ−
α−エチルベンジルアミノ）−Ｓ−）リアジン、２−メ
チルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４゛−メ
トキシ−α−イソプロピルベンジルアミノ）−ｓ−１−
リアジン。

２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３”−イソプロピ
ル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ
−１−リアジン、２−メチルチオ−４−アミノー６−（
３゛−メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルベン
ジルアミノ）−Ｓ−）リアジン、２−メチルチオ−４−
アミノ−６−（３”−メチルー４′−メチルチオーα−
メチルベンジルアミノ）−５−１−リアジン、２−メチ
ルチオ−４−了ミノー６−（３”−クロロ−４′−メチ
ル−α−メチルベンジルアミノ）−３−）リアジン９２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メトキシ−４
′−メチル−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ−トリア
ジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチ
ル−４゛−エトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ
−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
”−メチル−４′−ノルマルプロポキシ−α−メチルベ
ンジルアミノ）−３−）リアジン、２−メチルチオ−４
−アミノ−６−（３′−メチル−４゛−ターシャリ−ブ
トキシ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−）リアジン
、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−
４′−ノルマルブトキシ−α−メチルベンジルアミノ）
−３−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−
（３′−エチル−４′−メトキシーα−メチルベンジル
アミノ）−ｓ−１−リアジン、２−メチルチオ−４−ア
ミノ−６−（３’−フルオロ−４゛−メトキシ−α−メ
チルベンジルアミノ）−ｓ−１−リアジン、２−メチル
チオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−４′−エチル
チオ−α−メチルベンジルアミノ）　−Ｓ−トリアジン
、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−
４′−ノルマルプロピルチオ−α−メチルベンジルアミ
ノ）−３−）リアジン。

２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４
′−イソプロピル千オーα−メチルベンジルアミノ）−
３−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−クロル−４′−メチルチオ−α−メチルベンジル
アミノ）−３−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミ
ノ−６−（３゛。

４゛−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−
）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′
、４’−ジエチル−α−メチルベンジルアミノ＞−５−
ｔ−リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
”、４′−ジブロモ−α−メチルベンジルアミノ＞−３
−トリアジン、２−エチルチオ−４−アミノ−６−（３
’−メチル−４″−ブロモ−α−メチルベンジルアミノ
）−Ｓ−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３′−メチル−４′−メトキシ−α−ノルマルプロ
ピルベンジルアミノ）−ｓ−ｌ−リアジン。

２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４゛−ジエ
トキシーα−メチルベンジルアミノ）　−Ｓ−トリアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４′−
ジノルマルプロポキシ−α−ツメ４゛−クロローα−メ
チルベンジルアミノ　−Ｓ−トリアジン、２−メチルチ
オ−４−アミノ−６−（３′−エチル−４′−クロロ−
α−メチルベンジルアミノ）−３−）リアジン、２−メ
チルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４′−ブ
ロモ−α−メチルベンジルアミノ）−！ｉ−）リアジン
、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３”−イソプロ
ピル−４′−クロロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ
−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
’−メチル−４′−フルオロ−α−メチルベンジルアミ
ノ）−ｓ−１−リアジンなどがある。

上記一般式（１）で表わされるトリアジン誘導体は、種
々の方法により製造することができるが、通常は特願昭
５９７２６１８２１号明細書および特願昭６０−２６５
４９号明１）Ｉ＠に開示されている方法により製造する
。

次に、本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分であ
るアセトアニリド系除草剤は、特公昭４８−３７８２０
号公報および特公昭５３−２３３７９号公報で公知の除
草剤である。

本発明において利用できるアセトアニリド系除草剤は各
種のＨ＜あり、使用目的等に応じて適宜選定すればよい
が、通常は 一般式 〔式中、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｒ５はｌｉ素数２〜１０のアルコキシアルキ
ル基を示し、Ｘ３はハロゲン原子を示す。〕 で表わされる化合物が用いられる。具体的にはＮ−プロ
ポキシエチル−２−クロル−２”、６’−ジエチルアセ
トアニリド、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロル−２’、
６”−ジエチルアセトアニリド、Ｎ−メトキシメチル−
２−クロル−２”、６”−ジエチルアセトアニリド、Ｎ
−エトキシメチル−２−クロル−２′−エチル−６′−
メチルアセトアニリド、Ｎ−メトキシエチル−２−クロ
ル−２′、６’−ジメチルアセトアニリド、　　Ｎ−（
２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−クロル−２′
−エチル−６′−メチルアセトアニリドＩなどがあげら
れ、そのうち特にＮ−プロポキシエチル−２−クロル−
２’、６’−ジエチルアセトアニリドあるいはＮ−ブト
キシメチル−２−クロル−２”、６’−ジエチルアセト
アニリドが好ましい。

いてすぐれた７相乗効果が得られるが、好ましくは一般
式（１）で表わされるトリアジン誘導体とアセトアニリ
ド系除草剤を、トリアジン誘導体：アセトアニリド系除
草剤＝２０：１　〜１：２０（重量比）、特に好ましく
は４：１〜１：４（重量比）とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と
混合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。

製剤化に際して乳化性１分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。そのほか各種添加
剤、殺菌剤、除草剤を加えてもよい。

て２０〜８０重量％、固体担体２０〜８０重世％および
界面活性剤０．５〜５重景％の割合で配合して組成物を
調製し、これを用いればよい。また、乳剤の形態で用い
る場合は、通常は上記二つの化合物を有効成分として２
１〜５０重世％、溶剤３５〜９３重量％および界面活性
剤５〜１５重景％の割合で配合して調製すればよい。一
方、粉剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物を有
効成分として１〜２５重景％、固体担体７０〜９７重量
％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製
すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、上記
二つの化合物を有効成分として１〜２５重量％、固体担
体７０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割
合で配合して調製すればよい。このときの粒剤の径は薬
０．２〜１．５龍程度が好ましい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、Ｏ−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。また、防除しうる雑草の種類も極めて多く、−年生雑
草にとどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認め
られる。しかも、使用薬量は少量で十分であり、効果の
持続性も大きい。さらに、本発明の除草剤組成物は水稲
などの作物に対して薬害がなく高選択性の除草剤として
利用価値が非常に高いものである。

従って、本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土
壌に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与えること
なく、様々な雑草に対してすぐれた防除効果を奏するこ
とができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分野に
幅広く、かつ有効に次に、本発明の実施例を示す。

実施例および比較例 ＋１）　　除草剤組成物の調製（粒剤）タルク５７重量
部、ベントナイト４０重量部。

界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ３
重量部を均一に粉砕混合して粒剤用の担体を得た。

次に特願昭５９−２６１８２１号および特願昭６０−２
６５４９号の明細書の合成例における方法と同様にして
得られた一般式（１）で表わされる各種のトリアジン誘
導体（以下「有効成分Ａ」という。）あるいは既知のア
セトアニリド系除草剤（以下「有効成分Ｂ」という。）
を１重量部と上記の粒剤用担体９９重量部を粉砕混合し
た。

さらに上記で得られた有効成分Ａを含有する粒剤担体と
有効成分Ｂを含有する粒剤担体を所定配合割合（有効成
分比率）で混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機
を用いて通常の方法により造粒し粒剤を得た。

（２）生物試験！ １　／２０００アールのワグネルポットに水田土壌を充
填し、表層にノビエ、ホタ・シイ。広桑雑草（アゼナ、
キカシグサ、コナギ）の種子を播種し、次いでミズガヤ
ツリ、ウリカワの塊茎を移植した。

さらに２．５葉期の稲苗を移植した。なお、湛水法は３
ｃｍとした。ポットを２０〜２５℃の温室内に置いて、
植物を育成し、播種後８日目、ノビエが１．２葉期に生
育した時期に前記（１）で調製した粒剤を所定量加えて
処理した。薬剤処理後２００日目除草効果および夢水稲
薬害を下記の判定基準に従い調査した。結果については
第１表、第２表に示した。

（判定基準） 除草効果の程度　　除草効果（殺草率）０　　　　５％
未満（はとんど効果なし）１　　　　　５〜２０％ ２　　　　２０〜４０％ ３”　　　　４０〜７０％ ４　　　　７０〜９０％ ５　　　　　９０％以上（はとんど完全枯死）但し、上
記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処理
区の地上部住草重を測定して下記の式により求めたもの
である。

薬害の程度 ０　・・・・・・　水稲に対する薬害は認められず１　
・・・・・・　水稲に対する薬害はほとんど認められず
２　・・・・・・　水稲に対する薬害が若干認められる
３　・・・・・・　水稲に対する薬害が認められる４　
・・・・・・　水稲に対する薬害が顕著に認められる５
　・・・・・・　水稲はほとんど枯死キシメチル−２−
クロル−２′。

ｃＨｚｃｚ シー２’、６’−ジエチルアセトアニリドＣＨ１Ｃ１ ６゛−ジエチルアセトアニリド（ブタクロール）。

（３）除草剤組成物の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルボン酸塩（商
品名：ネオペレックスパウダー。

花王アトラス０菊製）１．５重量部および界面活性剤（
商品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工業０＠！！り
１．５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤Ｊｌｊ。

体を得た。

次に、特願昭５９−２６１８２１号および特願昭６０−
２６５４９号の明細書の合成例における方法と同様にし
て得られた一般式（［）で表わされる各種のトリアジン
誘導体（以下「有効成分Ａ」という。）あるいは既知の
アセトアニリド系除草剤（以下「有効成分Ｂ」という。

）を１０重量部と上記の水和剤担体９０重量部を均一に
粉砕混合して水和剤を得た。

合（有効成分比率）で粉砕混合して本発明の除草剤組成
物を調製した。

（４）生物試験■ １／１５５００アールの＋１３　’Ｍボットに水田土壌
を充填し、表層にノビエの種子を播種した。湛水深を３
ｃｎ＋にした後に２０〜２５°Ｃの温室内に置いて、植
物を育成し、播種後１４日ｎ１ノビーエが２葉期に生育
した時期に前記（３）で調製した水和剤を水に希釈し所
定ｍ滴下処理した。薬液処理後３０日０に残存している
ノビエの地上部、グ生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、下記の式により４足乎率（％）を算出した
。結果については第３．４表に示した。

なお、表中のＱ、はＣｏ１ｂｙの次式により算出した配
合剤の殺草率の予想値である。

Ｑｔ＝Ｑ、＋Ｑｂ　（１００Ｑ−）　／　１００Ｑ、：
除草剤Ａ（有効成分として有効成分へのみを含むもの）
をａｇ、”ｔｏアールの量で処理した時の殺草率 Ｑ、：除草剤Ｂ（有効成分として有効成分Ｂのみを含む
もの）をｂｇ／１０アールの量で処理した時の殺草率 第３表 第　３　表（つづき） 第　３　表（つづき） 第　３　表（つづき） ＊１〜１４は第１表と同じ 第４表 第４表（′ｙ′ｊき） 第４表（ｙｊき） 第４表（′ｙｊき） 第４表（７′ｊき） 第　４　表（つづき） 第　４　表（つづき） 第４表（′ｙｊき） 第４表かられかるように、本発明の除草剤組成物の雑草
殺草率の実測値は予想値（Ｑｌ）より大であり、相乗効
果があることが立証された。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ炭素数１〜４のアル
   キル基を示し、Ｘ＾１、Ｘ＾２はそれぞれハロゲン原子
   、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
   シ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ基を示す。〕 で表わされるトリアジン誘導体およびアセトアニリド系
   除草剤を有効成分とする除草剤組成物。
2. （２）アセトアニリド系除草剤が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ炭素数１〜４のアル
   キル基を示し、Ｒ＾５は炭素数２〜１０のアルコキシア
   ルキル基を示し、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。