JPS5829283B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは新規化合物であ
る特定のＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェニル
アセトアミド誘導体とジフェニルエーテル系除草剤とを
有効成分とする除草効果のすぐれた除草剤組成物に関す
る。

現任、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが１年産雑草を対象としたものである。

そのため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が
問題となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。

このため、除草剤を１回散布しただけでは十分な防除が
できず、同種または異種の除草剤を数回にわたって散布
することが必要となっている。

しかしこのような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は
多（の労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の
点からも問題がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を１回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ１年産雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た。

その研究過程において１本発明者らは新規化合物である
特定のＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェニルア
セトアミド誘導体を製造することに成功し、またこの新
規化合物が除草剤として有用であることを見出した。

（特開昭５５１０４２４０号公報および特開昭５６−１
１０６５５号公報）。

しかしながらこの新規化合物を単独で除草剤として使用
すると、ノビエ １年産カヤツリグサのホカ、多年生の
マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等にも生育初期の段
階では除草効果が高く、水稲に対する安全性も高いが、
雑草の生育がある程度進んだ段階では、ノビエをはじめ
雑草全般に対して除草効果が十分でないということがそ
の後の研究において明らかになった。

そのため本発明者ら＆ｉ、上記新規化合物の除草剤とし
ての欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたと
ころ、この新規化合物と既知のジフェニルエーテル系除
草剤を併用することにより、低薬量にて水稲には全く無
害で、未発芽からある程度生育の進んだ１年産雑草およ
び多年生雑草のすべてを、はぼ完全にしかも長期間にわ
たって防除できるという予想外の極めてすぐれた相乗効
果が得られることを見出した。

上記ジフェニルエーテル系除草剤は、単独で用いた場合
、ノビエ、１年産カヤツリグサ、１年産広葉雑草等に生
育初期の段階では高い除草効果があり、また水稲に対す
る安全性も高いが、生育がある程度進んだ段階の雑草に
対しては除草効果が著しく低下するという欠点がある。

本発明、の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有
する二成分を有効成分として併用することにより、著し
い相乗効果１発現するものである。

本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。

すなわち本発明は、 一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２は・・ロゲン原子、炭素数１〜３の
アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基または水素
原子を示し、ＲＩ は炭素数１〜３のアルコキシル基
または水素原子を示し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル
基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、アリル基ま
たは水素原子を示し、Ｒ３、Ｒ４は炭素数１〜４のアル
キル基を示しｎは１〜３を示す。

ただし、同時にＲ１、Ｒ２が水素原子であり、かつＲ３
、Ｒ４がメチル基である場合を除く。

）で表わされるＮ−（α・α−ジアルキルベンジルフェ
ニルアセトアミド誘導体およびジフェニルエーテル系除
草剤を有効成分とする除草剤組成物を提供するものであ
る。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つである上記一般
式（Ｉ）で表わされる化合物において、Ｘｌは上述の如
く・・ロゲン原子、炭素数１〜３のア／Ｌ＜キル基、炭
素数１〜３のアルコキシ基または水素原子のいずれでも
よいが、該化合物の除草効果の点からは・・ロゲン原子
、特に塩素原子が最も好ましく、次いでアルキル基また
はアルコキシル基が好ましい。

またこのハロゲン原子は稲への薬害も小さく、なかでも
臭素原子は薬害が特に小さい。

さらにアルキル基としてはメチル基が好ましく。

アルコキシル基としてはメトキシル基が好ましいものと
してあげられる。

なお、Ｘ、のベンゼン環への置換位置は特に制限はない
が、除草効果の点からはオルト位が最も好ましく、次い
でメタ位が好ましい。

次にＸ２も上記のＸｌと同様に・・ロゲン原子、炭素数
１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基ま
たは水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点からは
・・ロケン原子が最も好ましく、次いでアルキル基ある
いは水素原子が好ましい。

またこのハロゲン原子は稲への薬害も小さく、特に塩素
原子、臭素原子が好ましく、なかでも塩素原子が最も好
ましい。

さらにアルキル基としてはメチル基が好ましく、アルコ
キシル基としてはメトキシル基が好ましいものとしてあ
げられる。

ここでＸ２のベンゼン環への置換位置は特に制限はない
が、除草効果の点からはパラ位が最も好ましく、次いで
メタ位が好ましい。

なお、置換すべきＸ２の数、すなわちｎは通常は１であ
るが、２あるいは３とすることもできる。

続いてＲ，は炭素数１〜３のアルコキシル基。

すなわちメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基
、または水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点で
メトキシル基あるいは水素原子がすぐれている。

またＲ２は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜６
のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原子のい
ずれかである。

ここでアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などがあり、一方アルコキシアルキル基としては、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル
基など様々なものがある。

しかし一般に除草効果の点からは、Ｒ２を水素原子とす
ることが好ましい。

さらに、Ｒ３、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基であり
、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基などが好
ましい。

なお除草効果の点からは、Ｒ３とＲ４の一方がメチル基
で他方がエチル基の場合の方が共にメチル基の場合より
も好ましいものである。

以上に説明したような一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の各置換基の効果を総合的に判１新すると、除草剤とし
て特に好適なＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェ
ニルアセトアミド誘導体は。

一般式 （式中、Ｘ３はオルト位の塩素原子、臭素原子、メチル
基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原子あるい
は臭素原子を示し、Ｘ４ はメタ位および／またはパラ
位の塩素原子あるいは臭素原子または水素原子を示し、
Ｒ５はメトキシル基りたは水素原子を示し、Ｒ６はメチ
ル基またはエチル基を示し、ｍは１または２を示す。

ただし、同時にＲ３が水素原子であり、Ｒ６がメチル基
である場合を除く。

）で表わされる化合物である。

上記一般Ｍあるいは（ＩＩ）で表わされる化合物は、各
種方法により製造することができるが、通常は特開昭５
５−１０４２４０号公報および特開昭５６−１１０６５
５号公報に開示されている方法により製造する。

次に本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分である
ジフェニルエーテル系除草剤は、既に公知の除草剤であ
って一般に広く用いられているものである。

本発明において利用できるジフェニルエーテル系除草剤
は各種のものがあり、使用目的等に応じて適宜選定すれ
ばよいが、特に２・４・６−ドリクロルフエニルー４′
−二トロフェニルエーテル；２・４−ジクロルフェニル
−了−メトキシ−４′ニトロフエニルエーテル、２・４
−ジクロルフェニル−３′−メトキシカルボニル−４′
−二トロフェニルエーテルなどが好ましい。

こノ除草剤組成物において上述した二つの有効成分の配
合割合は特に制限はなく、広い配合比においてすぐれた
相乗効果が得られるが、好ましくは一般弐〇）あるいは
（１１）で表わされる新規なＮ−（α・α−ジアルキル
ベンジル）フェニルアセトアミド誘導体１重量部に対し
てジフェニルエーテル系除草剤０．１−１０重量部とす
る。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と
混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。

製剤化に際して乳化性１分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５〜５５重
量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用い
ればよい。

また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は上記二つの化
合物を有効成分として１０〜５０重量％、溶剤３５〜７
５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割合で配合
して調製すればよい。

一方、粉剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物を
有効成分として１〜２０重量％、固体担体７５〜９７重
量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調
製すればよい。

さらに粒剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物を
有効成分として３〜２０重量％、固体担体８０〜９５重
量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調
製すればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイノウ士、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、Ｏ−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレンクリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。

また防除しうる雑草の種類も極めて多く、１生型雑草に
とどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認められ
る。

しかも使用薬量は少量で十分であり、効果の持続性も大
きい。

さらに本発明の除草剤組成物は水稲などの作物に対して
薬害がなく、高選択性の除草剤として利用価値が非常に
高いものである。

従って本発明の除草剤組成物＆東水田土壌および畑土壌
に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与えることな
く、様々な雑草に対してすぐれた防除効果を奏すること
ができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分野に幅
広くかつ有効に利用することができる。

次に本発明の実施例を示す。

実施例 （１） 除草剤組成物の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレックスパウダー、化工アトラス■製）１
．５重量部および界面活性剤（商品名二ツルポール８０
０Ａ、東邦化学工業■製）１．５重量部を均一に粉砕混
合して、水和剤担体を得た。

次に、特開昭５６−１１０６５５号公報の合成例におけ
る方法にて得られた一般ＱＩ）で表わされる各種のＮ−
（α・α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミド
誘導体（以下［有効成分Ａ」という。

）あるいは既知の各種ジフェニル１１ エーテル系除草
剤（以下「有効成分Ｂ」という。

）を１０重量部と上記の水和剤担体９，０重量部を均一
に粉砕混合して水和剤を得た。

さらに、上記の有効成分Ａを含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水相剤のそれぞれ水で希釈したものを所定
量混合して、本発明の除草剤組成物を調製した。

（２）生物試験結果 ■ 湛水土壌処理試験１ １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエの種子を均一に播種し、３ＣｒｆＬの深さ
に湛水して温室内で育成した。

ノビエが２葉期になったときに、上記（１）で得られた
除草剤組成物を所定量水面に均一に散布して処理し、温
室内で適時散水しながらさらに育成を続けた。

除草剤組成物の散布処理３０日後に残存しているノビエ
の地上部生重量を測定し、対無処理区比を算出した。

その結果を第１表に示す。

なお、第１表中における除草効果の数値は次式に基づい
て算出した値である。

■ 湛水土壌処理試験２ 戸外に設置した１／４００アールのコンクリートポット
に５（１７７１の深さの砂利をつめ、その上に砂を２ｃ
ｆｒＬ、さらに水田土壌を１５ｃｒｆＬつめた。

次に飽和状態になるまで水を入れ、化学肥料（商品名：
複合８−８−８、清和肥料工業■製）をポットあたり２
５Ｐまいて、表層１０ｃｍを代かきした。

これにノビエ、１年産カヤツリグサ、１年産広葉雑草、
ホタルイの種子を均一に播種し、マツバイを２株、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を各々５個ずつ移植した。

さらに水稲（日本晴、２葉期）を１株２本植で８株移植
し、深さ３ＣｒｒＬに湛水し＊て、移植１０日後に前記
（１）で得られた除草剤組成物の所定量を水面に均一に
散布して処でした。

散布処理の翌日から２日間排水口の：ム栓に注射針をさ
しこみ、３ＣｒｒＬ／日になる壱に漏水をかげ、その後
は３ＣｒｒＬに湛水して育りした。

散布処理の３０日後に、残存する雑ｊの地上部生重量を
各草種ごとに測定し、対無処理区比を算出した。

また水稲薬害は手取Ｑ除草区を対照にして観察で行なっ
た。

なお試験は２連で５月１０日から始めた。

結果を第２表に示す。

この第２表中におけ・除草効果の数値は１次式に基づい
て算出い値である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２はハロゲン原子、炭素数１〜３のア
   ルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基または水素原
   子を示し、Ｒ１は炭素数１〜３のアルコキシル基または
   水素原子を示し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基、炭
   素数２〜６のアルコキシアルキル基、アリル基または水
   素原子を示し、Ｒ３、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基
   を示し、ｎは１〜３を示す。 ただし、同時にＲ，、Ｒ２が水素原子であり、かつＲ３
   、Ｒ４がメチル基である場合を除く。 ）で表わされるＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フ
   ェニルアセトアミド誘導体およびジフェニルエーテル系
   除草剤を有効成分とする除草剤組成物。 ２Ｎ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェールアセト
   アミド誘導体が、一般式 （式中、Ｘ３はオルト位の塩素原子、臭素原子。 メチル基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原子
   あるいは臭素原子を示し、Ｘ４ はメタ位および／また
   はパラ位の塩素原子あるいは臭素原子または水素原子を
   示し、Ｒ５はメトキシル基または水素原子を示し、Ｒ６
   はメチル基またはエチル基を示し、ｍは１または２を示
   す。 ただし、同時にＲ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基
   である場合を除く。 ）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の除草剤組成物。 ３ Ｎ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェールア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ４ Ｎ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草組成物。 ５ Ｎ−（α・α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ６ ジフェニルエーテル系除草剤が、２・４・６トリク
   ロルフエニルー４′−二トロフェニルエーテル、２・４
   −ジクロルフェニル−３′−メトキシ４′−二トロフェ
   ニルエーテルマｆ、−＋！ ２・４−ジクロルフェニル
   −了−メトキシカルボニル−４′−二トロフェニルエー
   テルである特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。