JPS5838205A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは新規化金物であ
る特定のＭ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
アセトアミド誘導体とリン酸系除草剤とを有効成分とす
る除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

現在、種★の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが１年生雑草を対象としたものである。その
ため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が間顆
となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだ為のまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。このため、除草剤を１回散布しただけ
では十分な防除ができず、同種または異種の除草剤を阪
−にわ九って散布することが必要となっている。しかし
このような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は多（の
労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の点から
も問題がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技１１Ｏ問題点を解
消し、低薬量の除草剤を１回散布するだけで、未発芽か
らある程度生育の進んだ１年生雑草および多年生雑草ま
で十分に防除てきる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重
ねた。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のＭ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
セトアミド誘導体を製造することに成功し、またこの新
規化合物が除草剤として有用であることを見出した（特
願昭５５−１２４１３　）。

しかしなか、ら、この新規化合物を単独で除草剤として
使用すると、ノビエ、１年子カヤツリグサのほか、多年
生のマツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等にも生育初期
の段階では除草効果が高く、水稲に対する安全性も高い
が、雑草の生育がある程度進んだ段階では、ノビエをは
じめ雑草全曽に対して除草効果が十分でないということ
がその後の研究において明らかになった。

そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物のうちの特定のちのと既知のリン酸
系除草剤を併用することにより、低薬量にて水稲には全
く無害で、未発芽からある程度生育の進んだ１年生雑草
および多年生雑草のすべてをほぼ完全に、しかも長期間
にわたって防除できるという予想外の極めてすぐれた相
乗効果が得られることを見出した。

上記リン酸系除草剤は単独で用いた場合、生育初期の１
都生および多年生のマツバイ、ホタルイ。

ミズガヤツリなどに効果があり、また水稲に対する安全
性も実用的薬量では高いが、生育の進んだＳＶａの雑草
に対しては除草効果が着しく低下するという欠点がある
。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有す
る二成分を有効成分として併用することにより、蕾しい
相乗効果に発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 （式中、Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜５０アルキル基
、炭素数１〜Ｓのアルコキシル基または水素原子を示し
、Ｒ１は炭素数１〜Ｓのアルコキシル基または水素原子
を示し、−は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜６
０アルコキシアルキル基、アリル基または水素原子を示
し、ＲｓｅＲ４はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示す。但し、Ｒｓ＠Ｌが同時にメチル基である場合を除
く。） で表わされるＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェ
ニルアセトアミド誘導体およびリン酸系除草剤を有効成
分とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つである上記一般
式（Ｉ）で表わされる化合物において、Ｘは上述の如く
ハロゲン原子、炭素＠１〜５のアルキル基、炭、素数１
〜３のアルコキシル基または水素原子のいずれでもよい
が、該化合物の除草効果の点からはハロゲン原子、特に
壌素原子が最も好ましい。また、このハロゲン原子Ｆｉ
稲への薬害も小さく、なかでも臭素原子は薬害が特に小
さい。さらに、アルキル基としてはメチル基が好ましく
、フルフキシル基としてはメトキシル基が好ましいもの
としてあげられる。なお、Ｉのベンゼン環への置換位置
社特に制限はないが、除草効果の点からはオル１位が最
も好ましく、次いでメタ位が好ましい。

次に、Ｒ＊ｌｄ炭素Ｗｋ１〜３のγ〜コキシル基、すな
わちメＦキシル基、工Ｆキシル基、プ！ボキシル基また
は水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点でメトキ
シル基あるいは水素原子がすぐれている。

またＲ、は、炭素′Ｉｋ１〜５のアルキル基、炭素数２
〜６のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原子
のいずれかである。ここでアルキル基としてはメチル基
、エチル基、プロピル基などがあり、一方、アルコキシ
アルキル基としては、メトキシメチル基、ニジキシメチ
ル基、メジキシエチル基など様々なものがある。しかし
、一般に除草効果の点からは、ｌを水素原子とすること
が好ましい。

さらに、ｌ、　Ｒ４Ｆｉ、炭素数１〜４のアルキル基で
あす、具体的にはメチル基、エチル基、プ胃ビル基など
が好ましい。しかし、ＲｓｇＲａが共にメチル基である
場合は除草効果の点で好ましくない。なお除草効果の点
からは、ちとＲ４の一方がメチル基で他方がエチル基の
場合が最も好ましい。

上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、各種方法によ
り製造することができるが、通常は特願昭５５−１２４
１５に開示されている方法により製造する。

次に、本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分であ
るリン酸系除草剤は、既に公知の除草剤である。

本発明において利用できるリン酸系除草剤は各種のもの
があり、使用目的郷に応じて適宜選定すればよいが、特
にＭ−（０，Ｏ−ジプロピル−ジチオ７オス７オリルア
七チル）−２−メチルピペリジンなどが好ましい。この
除草剤組成物において上述した二つの有効成分の配合割
合は特に制限はなく、広い配合比においてすぐれた相乗
効果が得られるが、好ましくは、一般式（Ｉ）で表わさ
れる新規な舅−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二
ル了七ドア文ド誘導体１重量部に対してリン酸系除草剤
ｃＬ１〜１０重量部とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と
混合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。

製剤化に際して乳化性９分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５〜５５重
量襲、固体担体４０〜８８重量≦および界面活性剤２〜
５重量重量制合で配合して組成物を調製し、これを用い
ればよい。また、乳剤の形態で用いる場合社、通常は上
記二つの化合物を有効成分として１０〜５０重量−１溶
剤５５〜７５重量襲および界面活性剤５〜１５重量％の
割合で配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用
いる場合は、上記二つの化合物を有効成分として１〜２
０重量％、固体担体７５〜９７５〜９７重量％面活性剤
２〜５重量≦の割合で配合して調製すればよい。さらに
、粒剤の形態で用いる。

場合は、上記二つの化合物を有効成分として５〜２０重
量−１固体担体８０〜９５重量％シよび界面活性剤２〜
５重量重量制合で配合して調製すればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、七ツコウ等の硫酸塩、タルク
、パイ田７エライ）、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーＣン９石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶削としては有機溶媒が用いられ、具体的ニハキ
シレン、）ルエン、ベンゼン等の芳香原炭化水素、０−
りａルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等や塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクリヘキサノン、シクロヘキ七ニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、プチルセｐソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルニーＪｆ／Ｉ／等のエーテル、酢酸
イソプロピル、酢酸ベンジル、７タル酸メチル等のエス
テル、ジメチルホルムアミド等のア５ドあるいはこれら
の混合物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、／ニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（ア文）酸、ベタイ
ン））のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。また、防除しうる雑草の種類も極めて多く、１年子雑
草にとどまらず多年生雑草に対しても着しい効果が認め
られる。しかも、使用薬量は少量で十分であυ、効果の
持続性も大きい。さらに本発明の除草剤組成物は水稲な
どの作物に対して薬害がなく高選択性の除草剤として利
用価値が非常に高いものである。

従って、本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土
壌に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与えること
なく、様々な雑草゛に対してすぐれた防除効果を奏する
ことができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分針
に幅広くかつ有効に利用することができる。

次に、本発明の実施例を示す。

実施例および比較例 （１）除草剤組成物の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸ＨＸ（
商品名：ネオペレッタスパウダー。

花王アトラス■製）ｔ５重量部および界面活性剤（商品
名：ソルボール８００ム、東邦化学工業■製）ｔＳ重量
部を均一に粉砕混合して、水和剤組体を得た。

次に、特願昭５５−１２４１５号の明細書の合成例にお
ける方法と同様にして得られた一般式〇）で表わされる
各種のＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
七ドアミド誘導体（以下、ｒｉ効威分ム」という。）あ
るいは既知のリン酸系除草剤舅−（０，０−ジプロピル
−ジチオフォスフォリルア七チル）−２−メチルピペリ
ジン（以下、「有効成分Ｂ」という。）を１０重量部と
上記の水和剤担体９０重量部を均一に粉砕混合して水和
剤を得た。

さらに、上記の有効成分人を含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定
量混合して、本発明の除草剤組成物を調製した。

（２）生物試験結果 １１５６００アールの磁製ポットに化学肥料（商品名！
複合８−８−８．清和肥料工業■製）をｌッＦあたｂ２
ｉ入れ、水田土壌をつめた。これにノビエ、ホタルイの
種子を均一に播種し、ミズガヤツリのｔｌＩＭを移植し
た。５ｃＨ１の深さに湛水して温室内で育成し、１０日
後に前記＋１）で得られた除草剤組成物の所定量を水面
に均一に散布して処理し、温室内で適時散水しながらさ
らに育成を続けた。

除草剤組成−の散布処理５０日後に残存している全雑草
の地上部風乾型を測定し、対無処理区比を算出した。

なお、試験は２連で行なった。結果を第１表に示す。こ
の第１表中における除草効果の数値は次式に基いて算出
した値である。

＠１表 ・１構造式 ・１構造式 ・１構造式 特許出願人　出光興産株式会社 代　理　人弁理士久保１）藤　部

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中、工はハロゲン原子、炭素数１〜３のア＃　＊　
   ｋ　基ｅ　炭素数１〜Ｓのアルコキシル基４たは水素原
   子を示し、Ｒ１は炭素数１〜５０アルコキシル基または
   水素原子を示し、Ｒ＊　ｕ炭素数１〜５のアルキル基、
   炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、アリル基または
   水素原子な示し、Ｒ１，Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜４の
   アルキル基を示す。但し、−−が同時にメチル基である
   場合を除く。） で表わされる璽−（α、α−ジアルキルベンジル：フェ
   ニルア七ドアミド誘導体およびリン酸系除草剤を有効成
   分とする除草剤組成物。 ＋ｚ＋Ｍ−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セトア之ド誘導体が、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 ＋３１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   七Ｙ了ミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 （４）　　リン酸系除草剤が、ｍ−（ｏ、ｏ−ジプロピ
   ルジチオ７オス７オリルア七チル）−２−メチルピペリ
   ジンである特許請求の範囲第１項記載の除〉 幕開組成物。