JPS5832802A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは新規化合物であ
る特定のＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
アセトアミド誘導体とリン酸系除草剤とを有効成分とす
る除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

現在、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが１年生雑草を対象としたものである。その
ため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が開国
となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。このため、除草剤を１回散布しただけ
では十分な防除ができず、同種または異種の除草剤を数
回にわたって散布することが必要となっている。しかし
このような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は多くの
労力を要するほか、経済的にもまた桑剤の残留の点から
も開国がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を１回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ１年生雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
セトアミド誘導体ヲ製造スルコトに成功し、またこの新
規化合物が除草剤として有用であることを見出した（特
願昭５４−１２２１１および特願昭５５−１２４１３　
）。

しかしながら、この新規化合物を単独で除草剤として使
用すると、ノビエ、１年生カヤツリグサ。

　４− のはか、多年生のマツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等
にも生育初期の段階では除草効果が高く、水稲に対する
安全性も高いが、雑草の生育がある程度進んだ段階では
、ノビエをはじめ雑草全般に対して除草効果が十分でな
いということがその後の研究において明らかになった。

そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物と既知のリン酸系除草剤を併用する
ことにより、低薬量にて水桶には全く無害で、未発芽か
らある程度生育の進んだ１年生雑草および多年生雑草の
すべてをほぼ完全に、しかも長期間にわたって防除でき
るという予想外の極めてすぐれた相乗効果が得られるこ
とを見出した。

上記リン酸系除草剤は単独で用いた場合、生育初期の１
年生および多年生のマツバイ、ホタルイ。

ミズガヤツリに効果があシ、また水稲に対する安全性も
実用的薬量では高いが、生育の進んだ段階の雑草に対し
ては除草効果が著しく低下するという欠点がある。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有す
る二成分を有効成分として併用することにより、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 一般式 （式中、ＸＩはハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル
基、炭素数１〜３のアルコキシル基または水素原子を示
し、ｘ、はハシゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
たは炭素数１〜３のアルコキシル基を示し、馬は炭素数
１〜５のアルコキシル基または水素原子を示し、Ｒ１は
炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜６のアルフキジ
アルキル基、アリル基または水素原子を示し、ＲＩｌ、
Ｒ４けそれぞれ同一でも異なるものでもよく、炭素Ｗｉ
１〜４のアルキル基を示し、ｎは１〜３を示す。） フェニルアセトアミド誘導体および１ｙン酸系除草剤を
有効成分とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の有効成分の−っである上記一般
式（Ｉ）で表わされる化合物において、ＸＩは上述の如
くハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシル基またハ水素原子のいずれでもよい
が、該化合物の除草効果の点からはハロゲン原子、特に
塩素原子が最も好ましく、次いでアルキル基またはアル
フキシル基が好ましい。また、このハロゲン原子は稲へ
の薬害も小さく、なかでも臭素原子は薬害が特に小さい
。

さらに、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アル
コキシル基としてはメトキシル基が好ましいものとして
あげられる。なお、ｘｌのベンゼン環への１ａ換位置は
特に制限はないが、除草効果の点からはオルト位が最も
好ましく、次いでメタ位が好ましい。

次に、Ｘ、はハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基
または炭素数１〜３のアルコキシル基のいずれでもよい
が、除草効果の点からはハロゲン原子が最も好まし、＜
、次いでアルキル基が好ましい。

また、このハロゲン原子は稲への薬害も小さく、特に塩
素原子、臭素原子が好ましく、なかでも塩素原子が最も
好ましい。さらに、アルキル基としてはメチル基が好ま
しく、アルコキシル基としてはメトキシル基が好ましい
ものとしてあげられる。

ここでｘ２のベンゼン環への置換位置社特に制限はない
が、除草効果の点からはパラ位が最も好ましく、次いで
メタ位が好ましい。また、置換すべきｘ２の数、すなわ
ちｎは通常け１であるが、２あるいは３とすることもで
きる。なお、Ｘ２が水素原子の場合には、除草効果が全
般的に低下し、特にみラサキハマスゲに対する除草効果
が低下する。

続いて、Ｒ１は炭素数１〜３のアルコキシル基、すなわ
ちメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基または
水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点でメトキシ
ル基あるいは水素原子がすぐれている。

　８− またＲ１は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜６
のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原子のい
ずれかである。ここでアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基などかあシ、一方、アルコキシアル
キル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基
、メトキシエチル基など様々なものがある。しかし、一
般に除草効果の点からは、Ｒ２を水素原子とすることが
好ましい。

さらに、Ｒ３ｇ　Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基であ
シ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基などが
好ましい。なお、除草効果の点からは、Ｒ３とＲ４の一
方がメチル基で他方がエチル基の場合の方が共にメチル
基の場合よりも好ましいものである。

以上に説明したような一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の各置換基の効果を総合的に判断すると、除草剤として
特に好適なＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニ
ルアセトアミド誘導体は、一般式 （式中、ｘＳはオルト位の塩素原子、臭素１ζ（子。

メチル基あるいはメトキシル基またｄメタ位の塩素原子
あるいは臭素原子を示し、Ｘ４はメタ位および／または
パラ位の塩素原子あるいは臭素原子またはメチル基を示
し、Ｒ１はメトキシル基または水素原子を示し、ｌＲｇ
はメチル基またはエチル基を示し、Ｉｌｌけ１またけ２
を示す。） で表わされる化合物である。

上記一般式（Ｉ）あるいは（１０で表ｔ）される化合物
は、各種方法により製造することができるが、ｆｉｌ＋
常は特願昭５４−１２２１１および特願昭５５−１２４
１３に開示されている方法により製造する。

次に、本発明の除草剤組成物のもう一方のイｊ″効成分
であるリン酸系除草剤は、既に公知の除草剤である。

本発明において利用できるリン酸系除草剤は各種のもの
があり、使用目的等に応じて適宜選定すればよいが、特
にＮ−（０，Ｏ−ジブロビルージチオフオスフオリルア
セチＡ／）　−２−メチルピペリジンなどが好ましい。

この除草剤組成物において上述した二つの有効成分の配
合割合は特に制限はなく、広い配合比においてすぐれた
相乗効果が得られるが、好ましくは、一般式（Ｉ）ある
いは但）で表わされる新規なＮ−（α、α−ジアルキル
ベンジル）フェニルアセトアミド絖導体１重ｈ１部に対
してリン酸系除草剤α１〜１０型開部とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体（１４
体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤２粒剤等の形態に製剤
化して使用することができる。

製剤化に際して乳化性９分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５〜５５重
量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜
５重緻％の割合で配合して１１− 組成物を調製し、これを用いればよい。また、乳剤の形
態で用いる場合は、通常は上記二つの化合物を有効成分
として１０〜５０重１１１％、溶剤３５〜７５重１％お
よび界面活性剤５〜１５重ｆｆｉ％の割合で配合して調
製すればよい。一方、粉剤の形態で用いる場合は、上記
二つの化合物を有効成分として１〜２０重訳％、固体担
体７５〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割
合で配合して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用
いる場合は、上記二つの化合物を有効成分として３〜２
０重景％、固体担体８０〜９５重量％および界面活性剤
２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロ７エライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

１２− また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリフルルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテ／１／Ｓのエーテル、酢酸イ
ソプロピル、酢酸ベンジル、フタル階メチル等のエステ
ル、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの
混合物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対【２ても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広
い。また、防除しうる雑草の種類も極めて多く、１年生
雑草すことどまらず多４￥生雑草に対しても著しい効果
が認められる。し７５１も、使用薬量は少量で十分であ
り、効果の持続性も大きい。さらに本発明の除草剤組成
物は水稲などの作物に対して薬害がなく高選択性の除草
剤として利用価値が非常に高いものである。

従って、本発明の除草剤組成物は、水１１１土壌ふ・よ
び畑土壌に散布した場合、水稲や各４１１（作物に薬害
を与えることなく、様々な雑革に対してすぐＪｃだ防除
効果を奏することができ、極めてすぐれた除草剤として
各種農業分野に幅広くかつ有効番こ利用することができ
る。

次に、本発明の実施例を示す。

実施例 （１）除草剤組成物の調製 担体としてタルク　（商品名ニジ−クライト）９７重量
部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（
商品名：ネオベレツクスノイウダー。

花王アトラス■製）１．５重量部お゛よび界面活性剤（
商品名：ソルポール８Ｑ　ＯＡ　＊東邦化学工業細体を
得た。

次に、特願昭５５−１２４１５号の明細書の合成例にお
ける方法にて得られた一般式（Ｉ）で表わされる４ＨＴ
ｆｌ（ＤＨ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
アセトアミド誘導体（以下、「有効成分Ａ」という。）
あるいは既知のリン酸系除草剤Ｎ−（０，０−ジプロピ
ル−ジチオフォスフォリルアセチル）−２−メチルピペ
リジン（以下、「有効成分Ｂ」という。）を１０重量部
と上記の水和剤担体９０重＋ａ部を均一に粉砕混合して
水和剤を得た。

さらに、上記の有効成分Ａを含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定
社混合して、本発明の除草剤組成物を調製した。

（２）　　生物試験結果 １７５６００アールの磁製ポットに化学肥料（商品名：
ｖＩＩ合Ｂ−８−８消和肥料工業（ａ）製）をボッ＼ トあたＤ２Ｓ’入れ、水１−１１土壌をつめた。これに
ノビエ、ホタルイの種子を均一に播種シ、ミスカヤ−１
コー ツリの塊茎を移植した。３ｃｍの深さに湛水して温室内
で育成し、１０日後に前記（１）で得られた除草剤組成
物の所定屋を水面に均一に散布して処理し、温室内で適
時散水しながらさらに育成を続けた。

除草剤組成物の散布処理５０日後に残存している全雑草
の地上部風乾型を測定し、対無処理区比を算出した。

なお、試験は２連で行なった。結果を第１表に示す。こ
の第１表中における除草効果の数値は次式に基いて算出
した値である。

１６一 拳４：構造式 ０Ｈｓ １１構造式 １１６：構造式 番７：１１ｑ造式 ・Ｓ：構造式 特許出願人　出光興産株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式 （式中、ｘｌはハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル
   基、炭素数１〜５のアルコキシル基または水素原子を示
   し、ｘｌはハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基ま
   たは炭素Ｗ１１〜５のアルコキシル基を示し、ＲｔＦｉ
   炭素′Ｉ！１１〜３のアルコキシル基または水素原子を
   示し、Ｒ１＋は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜
   ６のアルフキジアルキル基、アリル基または水素原子を
   示し、Ｒｓ、　Ｒ４はそれぞれ同一でも異なるものでも
   よく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは１〜５を
   示す。） で表わされるＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェ
   ニルア七ドアミド誘導体およびリン耐糸除草剤を有効成
   分とする除草剤組成物。 ＋２１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セトアミド誘導体カ、 （式中、ｘｓはオルト位の塩素原子、臭素原子。 メチル基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原子
   あるいは臭素原子を示し、Ｘ４はメタ位および／または
   バラ位の塩素原子あるいは臭素原子またはメチル基を示
   し、Ｒ１１はメトキシル基または水素原子を示し、Ｒ６
   はメチル基またはエチル基を示し、ｍは１または２を示
   す。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 （３）Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セトアミド誘導体が、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ＋４１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 才 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 （５１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 会 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 （６１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セト了ミド誘導体が、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 （７）　　リン酸系除草剤がＮ−（０，Ｏ−ジプロピル
   −ジチオフォスフォリルアセチル）−２−メチルピペリ
   ジンである特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。