KR850000222B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

제초제 조성물
본 발명은 제초제 조성물에 관한 것으로서, 상세히 말하면 신규화합물인 특정의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트 아미드 유도체와 필라조레이트계 제초제를 유효성분으로 하는 제초효과가 우수한 제초제 조성물에 관한다.
현재 여러가지에 제초제가 수도작동에 사용되고 있으나, 그 대부분이 1년생 잡초를 대상으로 한 것이다. 그러므로 효과가 미치지 아니하는 다년생 잡초가 무성하여 그 방제가 문제로 되어 있다. 또, 수전잡초의 특징으로서 그 대부분은 발생시기가 일치하지 않고 장기간에 걸쳐서 발생하는 동시에, 제초제 살포시에 있어서의 잡초의 생육상태도, 미발아(未發芽)의 것에서 어느정도 발육된 것에이르기까지 각종의 발육단계의 것이 혼재하고 있는 것이 보통이다. 이로 인해 제초제를 1회 살포한 것만으로는 충분한 방제를 할 수 없어, 같은 종류 또는 다른 종류의 제초제를 수회에 걸쳐서 살포하는 것이 필요하다. 그러나 이와같이 다량의 또한 여러번에 이르는 제초제의 살포는 많은 인력이 필요할 뿐이 아니고 경제적으로도 또 약제의 잔류라는 점에서도 문제가 있다.
그래서 본 발명자등은 상기한 종래 기술의 문제점을 해소하고 저약량의 제초제를 1회의 살포만으로 미발아의 것에서 어느정도 발육이 진행된 1년생 잡초 및 다년생 잡초에 이르기까지 충분히 방제할 수 있는 제초제를 개발하기 위하여 예의 연구를 거듭했다. 그 연구 과정에서 본 발명자 등은 신규화합물인 특정의 N-(α,α-디메틸벤질)페닐 아세트아미드 유도체를 제조하는 데에 성공하고, 또 이 신규화합물이 제초제로서 유용하다는 것을 발견했다(특원소 54-12211 및 특원소 55-12413).
그러나 이 신규화합물을 단독으로 제초제로 사용하면, 피(
Figure kpo00001
), 1년생 금방동사니 이외에 다년생 참골품, 물골품, 물금방동사니 등에도 생장초기의 단계에서는 제초효과가 높고, 벼에 대한 안전성도 높으나, 잡초의 생장이 어느정도 진척된 단계에서는 피를 위시하여 잡초 전반에 대해서 제초효과가 충분하지 않다는 것이 그후의 연구에서 명백해졌다.
그것을 위하여 본 발명자등은 상기 신규화합물의 제초제로서의 결점을 해소하는데에 중점을 두고 연구를 거듭한 결과 이 신규화합물과 이미 시판되고 있는 필라조레이트계 제초제를 병용함으로서 저약량으로 수도에는 전혀 무해하고, 미발아에서 어느정도 생장이 진행된 1년생 잡초 및 다년생 잡초의 전부를 거의 완전하고 장기간에 걸쳐서 방제할 수 있는 예상외의 극히 우수한 상승효과를 얻을 수 있다는 것을 발견했다. 상기 필라조레이트계 제초제는 단독으로 사용했을 때, 생장초기의 1년생 및 다년생 잡초에 대하여 어느정도의 효과를 낼 수가 있다. 또 수도에 대한 안전성도 높으나 생장이 어느정도 진행한 단계의 잡초에 대해서는 제초효과가 현저히 저하되는 결점이 있다.
본 발명의 제초제 조성물은 각각 단독으로 결점이 있는 성분을 유효성분으로서 병용함으로서 현저한 상승효과를 발현하는 것이다. 본 발명은 이러한 지견에 따라 완성하게 된 것이다. 즉, 본 발명은 일반식
Figure kpo00002
(식중, X1,X2는 할로겐원자, 탄소수 1~3의 알킬기, 탄소수 1~3의 알코키실기 또는 수소원자를 표시하고, R1은 탄소수 1~3의 알코키실기 또는 수소원자를 표시하고, R2은 탄소수 1~3의 알킬기, 탄소수 2~6의 알코키시 알킬기, 알릴기 또는 수소원자를 표시하고, R3,R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 표시하고, n은 1~3을 표시한다)로 표시되는 N-(α.α-디알킬 벤질)페닐아세트 아미드유도체 및 필라조레이트계 제초제를 유효성분으로 하는 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 제초제 조성물의 유효성분의 하나인 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물에 있어서 X1은 상기와 같이 할로겐원자, 탄소수 1~3의 알킬기, 탄소수 1~3의 알코키실기 또는 수소원자의 어느것도 좋으나 이 화합물의 제초효과의 점으로 보아서는 할로겐원자, 특히 염소원자가 가장 바람직하고, 다음에 알킬 또는 알코키실기가 좋다. 또 이 할로겐원자는 벼에의 약해도 적고, 특히 취소(臭素) 원자는 약해가 특히 적다. 또한 알킬기로서는 메틸기가 바람직하고, 알코키실기로는 메토키실기가 호적한 것으로 들 수 있다. 또, X1의 벤젠환에의 전환위치는 특별한 제한은 없으나, 제초효과의 점에서는 오르트위(位)가 가장 바람직하고, 다음에 메타위가 좋다.
다음에 X2도 상기 X1과 같이 할로겐원자, 탄소수 1~3의 알킬기, 탄소수 1~3의 알콕실기 또는 수소원자의 어느 것이라도 좋으나, 제초효과의 점에서는 할로겐원자가 가장 좋고, 다음에 알킬기 또는 수소원자가 좋다. 또 이 할로겐원자는 벼에의 약해도 적고 특히 염소원자 취소원자가 바람직하고, 그중에서도 염소원자가 가장 좋다. 또 알킬기로서는 메틸기가 바람직하고, 알콕실로서는 메톡실기가 대표적인 것으로 들 수 있다. 여기에서 X2의 벤젠환에의 치환 위치는 특별한 제한은 없으나 제초효과의 점에서는 파라위(位)가 가장 호적하고, 다음에 메타위가 좋다. 또, 치환해야 할 X2의 수, 즉 η는 통상적으로는 1이나, 2 또는 3으로 할 수도 있다.
이어서 R1은 탄소수 1~3의 알콕실기, 즉 메톡실기, 에톡실기, 프로폭실기, 또는 수소원자의 어느 것이라도 좋으나, 제초효과의 점에서 메톡실기 또는 수소원자가 우수하다. 또, R2는 탄소수 1~3의 알킬기, 탄소수 2~6의 알콕실 알킬기, 알릴기 또는 수소원자의 어느 한쪽이다. 여기에서 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 있고, 한편 알콕시알킬기로서는 메톡시 메틸기, 에톡시메틸기, 메톡시에메기등 여러가지 것이 있다. 그러나 일반적으로 제초효과의 점에서는 R2를 수소원자로 하는 것이 바람직하다. 또 R3, R4는 탄소수 1~4의 알킬이고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 바람직하다. 또 제초효과의 점에서는, R3와 R4의 한쪽이 메틸기이고 다른쪽이 에틸기의 경우가 다같이 메틸기의 경우보다 바람직하다.
이상 설명한 바와 같은 일반식(1)로 표시되는 화합물의 각 치환기의 효과를 총합적으로 판단하면, 제초제로서 특히 호적한 N-(α.α-디알킬벤질)페닐 어세트아미드 유도체는, 일반식
Figure kpo00003
(식중, X3는 오르트 위(位)의 염소원자, 취소원자, 메틸기 또는 메톡실기 또는 메타위의 염소원자 또는 취소원자를 표시하고, X4는 메타위 및/또는 파라위의 염소원자 또는 취소원자 또는 수소원자를 표시하고 R5는 메톡실기 또는 수소원자를 표시하고, R6는 메틸기, 또는 에틸기를 표시하고, m는 1 또는 2를 표시한다.)로 표시되는 화합물이다.
상기 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)로 표시되는 화합물은, 각종 방법에 의하여 제조할 수가 있으나, 통상적으로는 특원소 54-12211호 및 특원소 55-12413호에 개시된 방법에 의하여 제조한다.
다음에 본 발명의 제초제 조성물의 다른 한쪽의 유효 성분인 필라조레이트계 제초제는 이미 공지의 제초제로서 일반에 널리 사용되고 있는 것이다.
본 발명에 있어서, 이용이 가능한 필라조레이트계 제초제는 여러가지가 있고, 사용 목적등에 따라 적절히 선정하면 되나, 특히 4-(2,4-디클로르벤조일)-1,3-디메틸필라졸-5-이르-4-톨루엔설포네이트 또는 4-(2,4-디클로르벤조일)-1,3-디메틸-5-페너실옥시필라졸 등이 바람직하다. 이 제초제 조성물에 있어서 상기한 2개의 유효성분의 배합비율은 특히 제한은 없고, 넓은 배합비에 있어서 우수한 상승효과가 얻으나, 바람직하기로는 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)로 표시되는 신규의 N-(α.α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체 1중량부에 대해서 필라조레이트계 제초제 0.1~10중량부로 한다.
본 발명의 제초제 조성물은 유효성분인 2개의 화합물을 유기용매 등에 액상담체(擔體) 또는 광물질 미분(微紛) 등의 고체담체와 혼합하여 수화(水和)제, 유제, 분제, 입(粒)제 등의 형태로 제제화하여 사용할 수가 있다. 제제화에 있어서 유화성, 분산성, 전착성(展着性) 등을 부여하기 위해서는 계면활성제를 첨가하면 된다.
본 발명의 제초제 조성물을 수화제의 형태로 사용할 경우, 통상은 상기한 2개의 화합물을 유효성분으로서 5~55중량%, 고체담체 40~88중량%, 및 계면활성제 2~5중량%의 비율로 배합하여 조성물을 조제하여 이것을 사용하면 된다. 또, 유제의 형태로 사용할 경우에는 통상은 상기 2개의 화합물을 유효성분으로서 10~50중량%, 용제 35~75중량% 및 계면활성제 5~15중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다. 한편 유제의 형태로 사용할 경우는, 상기 2개의 화합물을 유효성분으로서 1~20중량%, 고체담체 75~97중량% 및 계면활성제 2~5중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다. 또, 입제의 형태로 사용할 경우는 상기 2개의 화합물을 유효성분으로 하여 3~20중량%, 고체담체 80~95중량% 및 계면활성제 2~5중량%의 비율로 배합하여 제조하면 된다.
여기에서 고체담체로는 광물질의 미분이 사용되고, 이 광물질의 미분으로는 규소토, 소석회 등의 산화물, 인석회 등의 인산염, 석고등의 황산염, 활석, 파이로페라이트, 클레이, 카올린, 벤토나이트, 산성백토, 화이트카아본, 석영분말, 형석분 등의 규산염 등을 들 수 있다. 또, 용제로서는 유기용매가 사용되고 구체적으로는 키실렌, 톨루엔, 벤젠 등의 방향족 탄화수소, 0-클로르 톨루엔, 톨리클로르메탄, 톨리클로르에티렌 등의 염소화탄화수소, 시클로헥사노올, 아밀알콜, 에틸렌글리콜 등의 알콜, 이소포론, 시클로헥사논, 시클로헥세닐-시클로헥사는 등의 케톤, 브틸셀로솔브, 디메틸에테르, 메틸에틸에테르 등의 에테르, 초산 이소프로필, 초산벤질, 프틸산메틸 등의 에스테르, 디메틸포름아미드 등의 아미드 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또 계면활성제로서는 아니온형, 노니온형, 가티온형 또는 양성이온형(아미노산, 베타인등)의 어느것도 사용할 수 있다.
이렇게 얻어진 본 발명의 제초제조성물은 생장 초기단계의 잡초만이 아니고, 어느정도 생장이 진전된 단계의 잡초에 대하여서 제초효과가 높고, 살포의 적기폭이 대단히 넓다. 또 방제할 수 있는 잡초의 종류도 극히 많고, 1년생 잡초에 한정되지 않고 다년생 잡초에 대하여도 현저한 효과가 인정된다. 또한 사용약량은 소량으로도 충분하고, 효과의 지속성도 크다. 또 본 발명의 제초제 조성물은 수도 등의 작물에 대하여 약해가 없고, 고선택성의 제초제로서 이용 가치가 대단히 높다.
따라서 본 발명의 제초제 조성물은 수전토양 및 밭토양에 살포했을때, 수도나 각종 작물에 약해를 주는 일없이, 여러가지 잡초에 대하여 우수한 방제효과를 낼 수 있고, 극히 우수한 제초제로서 각종 농업분야에 폭넓게 또한 효율적으로 이용할 수가 있다.
다음에 본 발명의 실시예를 표시한다.
[실시예]
(1) 제초제 조성물의 조제
담체로서 활석(상품명 : 디클라이트) 97중량부, 계면활성제로서 알킬알릴설폰산염(상품명 : 네오펠렉스파우더, 카오오 에트라서(주)제) 1.5중량부 및 계면활성제(상품명 : 소르보올 800A, 토오호오 카가꾸 코오교오 가부시기 가이샤 제) 1.5중량부를 균일하게 분쇠 혼합하여, 수화제 담체를 얻었다.
다음에, 특원소 55-12413호의 명세서의 합성예에 있어서의 방법으로 얻은 일반식(1)로 표시되는 각종의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐 아세트 아미드 유도체(이하 「유효성분 A」라 칭한다) 또는 시판의 각종 필라조레이트계 제초제(이하 「유효성분 B」라 칭함)를 10중량부와 상기의 수화제담체 90중량부를 균일하게 분쇠 혼합해서 수화제를 얻었다.
또, 상기의 유효성분 A를 함유하는 수화제나 유효성분 B를 함유하는 수화제의 긱각 물로 희석한 것을 소정량 혼합해서 본 발명의 제초제 조성물을 조제했다.
(2) 생물시험결과
ⓛ 잠수(湛水) : 물이 굄) 토양처리 시험(1)
1/15500아이르의 자기 포트에 수전토양을 담아서 표층에 피의 종자를 균일하게 파종하여 3cm 깊이로 잠수하여 온실내에서 육성했다. 피가 2엽기(葉期)가 되었을 때, 상기 (1)에서 얻은 제초제 조성물을 소정량 수면에 균일하게 살포해서 처리하고, 온실내에서 적시 살수 하면서 육성을 계속했다. 제초제 조성물의 살포처리 30일 후에 잔존하는 피의 지상부생 중량을 측정하여 대 무처리 구비를 산출했다. 그 결과를 제1표에 표시한다. 또, 제1표중에 있어서의 제초효과의 수치는 다음 식을 따라 산출한 값이다.
Figure kpo00004
② 잠수토양 처리 시험(2)
옥외에 설치한 1/400아아루의 콘크리이트 포트에 5cm의 깊이로 자갈을 깔고 그 위에 모래를 2cm, 다음에 수전토양을 15cm 넣고, 다음에 포화상태가 될때까지 물을 넣고, 화합비료(상품명 : 복합 8-8-8, 세이와 히료오 코오교오 가부시기 가이샤제)를 포트당 25g 살포하여 표층 10cm를 삶아 파종 준비를 했다. 이것에다 피 1년생 금방동사니, 1년생 광엽잡초, 물골풀의 종자를 균일하게 파종하고, 참골풀을 2포기 올미물금방동사니의 괴경(塊董)을 각각 5개식 이식했다. 또 수도(니혼바레(日本晴), 2엽기)를 2포기 1주(株)로 하여 8주 이식하고, 깊이 3cm로 잠수(湛水)하여, 이식 10일후에 상기(1)로 얻어진 제초제 조성물의 소정량을 수면에 균일하게 살포하여 처리했다. 살포처리의 다음날부터 2일간 배수구의 고무마개에 주사바늘을 꽂아, 3cm 1일(日)이 되도록 누수(漏水)를 주어서, 그후는 3cm를 잠수하여 육성했다. 살포처리의 30일 후에 잔존하는 잡초의 지상부생중량을 각 잡초마다 측정하여, 대무처리구비를 산출했다. 또 수도약해는 손으로 제초한 구역을 대조로 해서 관찰로 실시했다.
또, 시험은 2련(連) 시험으로 5월 10일부터 시작했다. 결과를 제2표에 표시한다. 이 제2표중에 있어서의 제초효과의 수치는 다음 식에 따라 산출한 값이다.
Figure kpo00005
[제 1 표]
Figure kpo00006
Figure kpo00007
* 1 : 구조식
Figure kpo00008
로 표시된다.
* 2 : 구조식
Figure kpo00009
로 표시된다.
* 3 : 구조식
Figure kpo00010
로 표시된다.
* 4 : 구조식
Figure kpo00011
로 표시된다.
* 5 : 구조식
Figure kpo00012
로 표시된다.
* 6 : 구조식
Figure kpo00013
로 표시된다.
* 7 : 구조식
Figure kpo00014
로 표시된다.
* 8 : 구조식
Figure kpo00015
로 표시된다.
* 9 : 구조식
Figure kpo00016
로 표시된다.
*10 : 구조식
Figure kpo00017
로 표시된다.
*11 : 구조식
Figure kpo00018
로 표시된다.
*12 : 구조식
Figure kpo00019
로 표시된다.
*13 : 구조식
Figure kpo00020
로 표시된다.
[제 2 표]
Figure kpo00021
Figure kpo00022
* 1 : 제 1표와 동일함. * 2 : 제1표와 동일함.

Claims (1)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 N-(α,α-디알킬벤젠)페닐아세트아미드 유도체 1중량부에 대해서 피라졸레이트계 제초제 0.1-10중량부를 유효성분으로 하는 제초제 조성물.
    Figure kpo00023
    상기 식에서, X1,X2는 할로겐원자, 탄소수 1-3의 알킬기, 탄소수 1-3의 알콕실기 또는 수소원자 ; R1은 탄소수 1-3의 알콕실기 또는 수소원자 ; R2는 탄소수 1-3의 알콕실기, 탄소수 2-6의 알콕시알킬기, 알릴기 또는 수소원자 ; R3,R4는 탄소수 1-4의 알킬기이고 ; n은 1-3의 정수이다.
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JPS5891995A (ja) * 1981-11-26 1983-06-01 Agency Of Ind Science & Technol 金属水素化物貯蔵容器
JPS58120844U (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 ヤンマーディーゼル株式会社 燃料混合装置
JPS6026897A (ja) * 1983-07-21 1985-02-09 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 水素化物貯蔵容器
JPS6026898A (ja) * 1983-07-21 1985-02-09 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 水素化物の貯蔵容器
JPS6281799U (ko) * 1985-11-05 1987-05-25
JPS63177398U (ko) * 1987-05-08 1988-11-17

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