JPS6078990A - テトラゾロ−１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
テトラゾロ−１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6078990A JPS6078990A JP58186819A JP18681983A JPS6078990A JP S6078990 A JPS6078990 A JP S6078990A JP 58186819 A JP58186819 A JP 58186819A JP 18681983 A JP18681983 A JP 18681983A JP S6078990 A JPS6078990 A JP S6078990A
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- JP
- Japan
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- benzthiadiazine
- agricultural
- horticultural fungicide
- parts
- derivative
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な１，２．４−ベンズチアジアジン誘導
体および農園芸用殺菌剤としてのそれらの使用に関する
。更に詳しくは本発明は、一般式） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す）で
表されるテトラゾロー１．２．４−ベンズチアジアジン
誘導体および当該誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。
体および農園芸用殺菌剤としてのそれらの使用に関する
。更に詳しくは本発明は、一般式） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す）で
表されるテトラゾロー１．２．４−ベンズチアジアジン
誘導体および当該誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。
本発明名らは、低ＩｉＩ性で安全ヤ１．に優れた農園芸
用殺菌剤を開発するために１．２．４−ベンズチアンア
シン１Ａ導体を多数合成し、その実用性について鋭意検
、ｒ−ｔ した。その結果、前記−１４ｑ式（Ｉ）で示
されるテトランロー１．２．４−ベンズチアジアジン誘
導体か農園芸用殺菌剤として優れた性質を有することを
見出した。
用殺菌剤を開発するために１．２．４−ベンズチアンア
シン１Ａ導体を多数合成し、その実用性について鋭意検
、ｒ−ｔ した。その結果、前記−１４ｑ式（Ｉ）で示
されるテトランロー１．２．４−ベンズチアジアジン誘
導体か農園芸用殺菌剤として優れた性質を有することを
見出した。
本発明により提供されるテトラゾロー１，２゜４−ベン
ズチアジアジン誘導体は、文献未記載の新規骨格を有す
るものであるが、これらの化合物の有する殺菌活性は従
来使用されている化合物に比較して著しく優れている。
ズチアジアジン誘導体は、文献未記載の新規骨格を有す
るものであるが、これらの化合物の有する殺菌活性は従
来使用されている化合物に比較して著しく優れている。
すなわち、本発明化合物は広範な植物病害に対し防除効
果を示すが、とりわけ水稲のいもち病に対して葉面散布
および水面施用のいずれにおいても高い防除効果を示す
。さらに本発明化合物は石川作物に対する薬害はほとん
どみられず、人蓄ｉ３ｊ性や魚ｉ１１性もなく安全に使
用できる。
果を示すが、とりわけ水稲のいもち病に対して葉面散布
および水面施用のいずれにおいても高い防除効果を示す
。さらに本発明化合物は石川作物に対する薬害はほとん
どみられず、人蓄ｉ３ｊ性や魚ｉ１１性もなく安全に使
用できる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によって
容易に製造できる３−ヒドラジノ−２Ｈ−１，２，４−
ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシド誘導体を亜硝
酸でジアゾ化し環化することにより得られる。次に製造
例を実施例１に示した。
容易に製造できる３−ヒドラジノ−２Ｈ−１，２，４−
ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシド誘導体を亜硝
酸でジアゾ化し環化することにより得られる。次に製造
例を実施例１に示した。
支為七」 ４−メチル−ジヒドロテトラシロ（５、ｉ−
ｃ〕［：ｌ 、’２ 、４）ベンズチアジアジン−５，
５−ジオキシド （化合物ＮＤ２）の製造 ３−ヒドラジノ−２−メチル−２Ｈ−１，２゜４−ベン
ズチアジアジン−１，１−ジオキシド３ｇ、酢酸１５
ｍ文および２Ｎ−塩酸３０ｍ１の混合物を氷水冷下５℃
にて攪拌しながら、これに亜硝酸ナトリウム０．９ｇを
水７ｒｎｌに溶解し、１０分間で滴下した。滴下終了後
、３〜５℃にて２時間、ついで室温にて２時間攪拌した
。反応後、析出した結晶をろ取し、水洗後、乾燥し、つ
いでベンゼン／アセトンの混合溶媒で再結晶すると、標
記化合物が白色結晶として２．６ｇ得られ、融点１６２
〜１６３℃を示した。
ｃ〕［：ｌ 、’２ 、４）ベンズチアジアジン−５，
５−ジオキシド （化合物ＮＤ２）の製造 ３−ヒドラジノ−２−メチル−２Ｈ−１，２゜４−ベン
ズチアジアジン−１，１−ジオキシド３ｇ、酢酸１５
ｍ文および２Ｎ−塩酸３０ｍ１の混合物を氷水冷下５℃
にて攪拌しながら、これに亜硝酸ナトリウム０．９ｇを
水７ｒｎｌに溶解し、１０分間で滴下した。滴下終了後
、３〜５℃にて２時間、ついで室温にて２時間攪拌した
。反応後、析出した結晶をろ取し、水洗後、乾燥し、つ
いでベンゼン／アセトンの混合溶媒で再結晶すると、標
記化合物が白色結晶として２．６ｇ得られ、融点１６２
〜１６３℃を示した。
同様な方法により製造された、一般式（Ｉ）の化合物の
代表例を第１表に示す。なお、化合物番号は以下の実施
例／および試験例においても参照される。
代表例を第１表に示す。なお、化合物番号は以下の実施
例／および試験例においても参照される。
第 １
Ｎ＝Ｎ
１ ）
Ｉ Ｈ１７８（ｄｅｃ）
２ ＣＨ，１６１〜 １６３
３ Ｃ２Ｈ，、１４９〜 １５２
４ ｎ−Ｃ３Ｈ７８８〜９１
５ｉ−Ｃ３Ｈ７９２〜 ９３
６ ｎ Ｃｎ Ｈｖ ｌ １ ４〜ｌ ｌ ５本発明の
化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、未発ＩＪ
Ｉの化合物をそのままが水または有機溶剤などの液体担
体あるいは固体粉末その他適昌な担体を用いて花釈し、
必要に応して湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤などの補
助剤を加えて、水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロ
アブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒
剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤化に際して
使用される液体担体としては、たとえば、水、芳香族炭
化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル
類、ケトン類、酩アミド類、ジメチルスルホキシドなど
の溶剤が使用できる。
化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、未発ＩＪ
Ｉの化合物をそのままが水または有機溶剤などの液体担
体あるいは固体粉末その他適昌な担体を用いて花釈し、
必要に応して湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤などの補
助剤を加えて、水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロ
アブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒
剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤化に際して
使用される液体担体としては、たとえば、水、芳香族炭
化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル
類、ケトン類、酩アミド類、ジメチルスルホキシドなど
の溶剤が使用できる。
また固体担体としては、クレー、タルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、ｍＷカルシウム、珪酸などの鉱物
質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげられる。ま
た補助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン型
および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸または
その塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊類
が使用できる。
ントナイト、珪藻土、ｍＷカルシウム、珪酸などの鉱物
質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげられる。ま
た補助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン型
および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸または
その塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊類
が使用できる。
水和剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有しうる。
５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有しうる。
これらの製剤は水で希釈して一般にｏ、ｏｏｏｉ〜ｌＯ
重Ｊｊ１％で重用１１％。また粉剤および粒剤は一般に
０．１〜１０重量％の活性成分を含有する。また、油剤
、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は、
希釈することなくそのまま微量散布剤として使用できる
。さらに種子消毒剤として、水和剤または粉剤をそのま
ま作物の種子に粉衣処理するか、または水和剤、ゾル剤
、乳剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することがで
きる。
重Ｊｊ１％で重用１１％。また粉剤および粒剤は一般に
０．１〜１０重量％の活性成分を含有する。また、油剤
、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は、
希釈することなくそのまま微量散布剤として使用できる
。さらに種子消毒剤として、水和剤または粉剤をそのま
ま作物の種子に粉衣処理するか、または水和剤、ゾル剤
、乳剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することがで
きる。
また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際して、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤など
を混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合
によっては相乗効果を期待することもできる。
際して、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤など
を混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合
によっては相乗効果を期待することもできる。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤化方法について実施
例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
でなはない。なお実施例中で部とあるのは重量部を示す
。
例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
でなはない。なお実施例中で部とあるのは重量部を示す
。
プシー２
化合物Ｎｏ、３の化合物２０部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部および珪藻土７２部を均一に粉砕混合して、
有効成分２０％を含む水和剤を得る。
ルキルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部および珪藻土７２部を均一に粉砕混合して、
有効成分２０％を含む水和剤を得る。
夫妻１１ニー」［−週
化合物Ｎｏ４の化合物３０部、キシレン５０部およびポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を均
一に溶解混合して、有効成分３０％を含む乳剤を得る。
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を均
一に溶解混合して、有効成分３０％を含む乳剤を得る。
笈五斑Ａ−１−１
化合物Ｎｏ５との化合物１０部とエチルセロソルブ９０
部とを均一に溶解混合して、有効成分１０％を含む油剤
を得る。
部とを均一に溶解混合して、有効成分１０％を含む油剤
を得る。
％−５ゾル フロアブル
１０μ以下に粉砕した化合物Ｎ１３１の化合物４０部、
ラウリルサルフェート２部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部お
よび水５５部を均一に混合して、有効成分４０％を含む
ゾル剤を得る。
ラウリルサルフェート２部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部お
よび水５５部を均一に混合して、有効成分４０％を含む
ゾル剤を得る。
凋胤■旦−ＩＪ
化合物ＮＤ２の化合物０．５部、無水珪酩微粉末０．５
部、ステアリン酩カルシウムｏ 、 ５ｐ、クレー５０
部およびタルク４Ｂ 、５１を均一に混合し、粉砕して
、有効成分１％を含む粉剤を得る。
部、ステアリン酩カルシウムｏ 、 ５ｐ、クレー５０
部およびタルク４Ｂ 、５１を均一に混合し、粉砕して
、有効成分１％を含む粉剤を得る。
丈ｊｌ＝ＬＬＪ虹−斉
化合物１１ｋ１３の化合物３部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部
を均一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後、
篩別して、有効成分３％を含む粒剤を得る。
ルシウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部
を均一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後、
篩別して、有効成分３％を含む粒剤を得る。
次に本発明化合物の有効成分の有用性を試験例により具
体的に示す。
体的に示す。
拭 ｌイネい ち病防、”１試 ｔ４４部散布温室内で
直径９ｃｍの大きさの素焼法で土耕栽培した水稲（品種
：朝日）の第３葉期ｒｌ、７＋＝２実施例２に準じて調
製した水和剤の所定濃度薬液を散布した。その後−夜湿
室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４〜２５℃）に
保ち、散布１ ）］後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。１変種５日後に第３葉の１葉あたりのイ
ネｌ／＼もち病メ＾斑数を調査し、次式により防除価（
％）を算１１１シた。また、稲に対する薬害を次の指標
により調査した。
直径９ｃｍの大きさの素焼法で土耕栽培した水稲（品種
：朝日）の第３葉期ｒｌ、７＋＝２実施例２に準じて調
製した水和剤の所定濃度薬液を散布した。その後−夜湿
室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４〜２５℃）に
保ち、散布１ ）］後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。１変種５日後に第３葉の１葉あたりのイ
ネｌ／＼もち病メ＾斑数を調査し、次式により防除価（
％）を算１１１シた。また、稲に対する薬害を次の指標
により調査した。
試験はｌ１度３鉢制で行い、平均防除価（％）をめた。
その結果は第２表のとおりである。なお、薬害の調査指
標は以下の試験例におり）ても同様に使用する。
標は以下の試験例におり）ても同様に使用する。
×１００
薬害の調査
５ ：激臭ｌ。
４ ：番！、
３ 、多
２ 、若 下
ｌ ： わずか
０ ： な し
第２− イネい ち＾防ｍ面散石）
似立隻草 腹ム塁度■」）吸組坦ＡＸ）Ｌ左豆兼１ ２
００ １００ ０ ２ ２００ １００ 、０ ３ ２００ １００ ０ ４ ２００ １００ ０ ５ ２００ １００ ０ 比較薬剤Ａ ４８０ ７０ ０ 無処理区 −〇 − 比較薬剤Ａ 二Ｏ、Ｏ−ジイソプロピル Ｓ−ヘンシル
ホスホロチオレー１□ Ｃ−１１２名。
００ １００ ０ ２ ２００ １００ 、０ ３ ２００ １００ ０ ４ ２００ １００ ０ ５ ２００ １００ ０ 比較薬剤Ａ ４８０ ７０ ０ 無処理区 −〇 − 比較薬剤Ａ 二Ｏ、Ｏ−ジイソプロピル Ｓ−ヘンシル
ホスホロチオレー１□ Ｃ−１１２名。
ＩＢＰ乳剤）
、ｉＩＫ・ ２イネいもち内方２、果試験（水育施Ｉ）
水田土壌を充填した１／１０，０００アールの大きさの
ポリエチレンポットに２．５葉期稚１°１°ｊ（品種：
朝日）を１株３本植えとじて移植し、カラス室内で栽Ｊ
８シた。移植７日後に実施例２に準じて調製した水和剤
の所定濃度薬液をポット当り５０ｍｕ宛分注した。薬剤
処理１０ＬＪ後の４菓期苗に、イネいもち病菌胞子懸濁
液を噴露接種し、−夜２５℃、湿度１００％の温室内に
格納後、発病温室に移して発病を促した。接種５０後に
第４葉の１葉占りのイネいもち病病斑数を調査し、試験
例１と同様にして防除価（％）を算出した。試験はｌ濃
度３ポツト制で実施し、平均防除価（％）をめた。また
、試験例１と同様に、イネに対する薬害程度を調査した
。その結果は第３表のとおりである。
水田土壌を充填した１／１０，０００アールの大きさの
ポリエチレンポットに２．５葉期稚１°１°ｊ（品種：
朝日）を１株３本植えとじて移植し、カラス室内で栽Ｊ
８シた。移植７日後に実施例２に準じて調製した水和剤
の所定濃度薬液をポット当り５０ｍｕ宛分注した。薬剤
処理１０ＬＪ後の４菓期苗に、イネいもち病菌胞子懸濁
液を噴露接種し、−夜２５℃、湿度１００％の温室内に
格納後、発病温室に移して発病を促した。接種５０後に
第４葉の１葉占りのイネいもち病病斑数を調査し、試験
例１と同様にして防除価（％）を算出した。試験はｌ濃
度３ポツト制で実施し、平均防除価（％）をめた。また
、試験例１と同様に、イネに対する薬害程度を調査した
。その結果は第３表のとおりである。
・Ｊ３？ イネい ち こ ■木罰差用美監合物宰 Ｌ
、゛［ｌ ／ｌＯアール） 防除価■坐Σ 栗沓程瓜１
３００ １００ ０ ２ ３００ １００ ０ ３ ３００ ｌＯＯＯ ４３００１０００ ５３００１０００ ６３００１０００ 比較薬剤Ｂ ５１０ ６７ １ 無処理区 Ｏ− 比較薬剤Ｂ： ０，０−ジイソプロピル Ｓ−ベンジル
ホスホロチオし＝１・（一般名：ＩＢＰ粒剤） 特許出願人 北興化学工業株式会社
、゛［ｌ ／ｌＯアール） 防除価■坐Σ 栗沓程瓜１
３００ １００ ０ ２ ３００ １００ ０ ３ ３００ ｌＯＯＯ ４３００１０００ ５３００１０００ ６３００１０００ 比較薬剤Ｂ ５１０ ６７ １ 無処理区 Ｏ− 比較薬剤Ｂ： ０，０−ジイソプロピル Ｓ−ベンジル
ホスホロチオし＝１・（一般名：ＩＢＰ粒剤） 特許出願人 北興化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） −一般式 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す）で
表されるテトラゾロー１．２．４−ベンズチアジアジン
誘導体 ２）一般式 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキルノ、（を示す
）で表されるテトランロー１．２．４−ベンズチアジア
ジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186819A JPS6078990A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | テトラゾロ−１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186819A JPS6078990A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | テトラゾロ−１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078990A true JPS6078990A (ja) | 1985-05-04 |
| JPS6249275B2 JPS6249275B2 (ja) | 1987-10-19 |
Family
ID=16195150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58186819A Granted JPS6078990A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | テトラゾロ−１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078990A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4612311A (en) * | 1984-09-08 | 1986-09-16 | Warner-Lambert Company | 1,2,4-benzothiadiazine oxide derivatives |
| JP2002013478A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-01-18 | Tacmina Corp | 往復動ポンプ |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0231801Y2 (ja) * | 1985-09-13 | 1990-08-28 | ||
| JPH0231802Y2 (ja) * | 1985-10-16 | 1990-08-28 | ||
| US4868350A (en) * | 1988-03-07 | 1989-09-19 | International Business Machines Corporation | High performance circuit boards |
| JPH02281688A (ja) * | 1989-04-21 | 1990-11-19 | Matsushita Electric Works Ltd | 多層配線板 |
-
1983
- 1983-10-07 JP JP58186819A patent/JPS6078990A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4612311A (en) * | 1984-09-08 | 1986-09-16 | Warner-Lambert Company | 1,2,4-benzothiadiazine oxide derivatives |
| JP2002013478A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-01-18 | Tacmina Corp | 往復動ポンプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6249275B2 (ja) | 1987-10-19 |
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