JPS6176486A - テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基マたはアルコキシアルコキシ
アルキル基を表わし、Ｒ２は水素′原子またはメチル基
を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関するものである。

ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−メトキシフェニル）４．５．６．７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオンが、除草
剤の有効成分として用いうろことは、特公昭４８−１１
９４０号公報に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノパラガラシ、アメリカツノクサ
ネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、−エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
チ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はトウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対
して゛問題となるような薬害を示さないう また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ、等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾ／％コベ等の広葉雑草、ホタ
ルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリ
カワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。

本発明化合物は、一般式　　　・ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアミノベンズオキサジノン誘導体と、これに
対して１．０〜１．ｊｙ当量の８．４．５．６−チトラ
ヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、８０°Ｃ〜２００℃
、１時間〜２４時間反応させることによって製造するこ
とができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、水
等あるいは、それらの混合物があげられる。

反応終了後の反応液は、水を加え、有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより
、目的の本発明化合物を得ることができるっ 次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例　（本発明化合物１の製造） ６−７′ミノ−７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン−８（４Ｈ）−オン０．８
１ｇ、８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水物０
．２８ｆ、酢酸８−の混液を２時間加熱還流した。放冷
復水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、
重曹水で中和し、乾燥、濃縮した。こうして得られた残
渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ＝（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、２−（７−フ
ルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンズオキ
サジン−ｊｌｌ（４Ｈ）−オン−６−イル）−４，５，
６，７−チトラヒドロイソインドールー１，８−ジオン
０．１２１を得た。

ｍ、ｐ、　　１　９　６．０°に のような製造法によって製造できる本発明化合物のいく
つかを、第１表に示す。

第１表 一般式 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜９０％、好ましくは０．１〜８０％含有
する。

固体担体としては、カオリンクレー、アツタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオ□キシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンプリオキシプロピレンブロックコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、Ｐ
ＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物２．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドテシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４５部
をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物１．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物３．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。

製剤例５ 本発明化合物８．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得るっこのよ
うにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

′なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地
、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分
として用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２ｆ〜１００ｇ、好ましくは、０．
０５Ｑ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１す・ソトル〜１０す・
ソトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）
水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈するこ
となくそのま＼処理する。

展着剤腕、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸（エステル）、リグニン次に、本発明化合物が
除草剤の有効成分として有用であることを試験例で示す
。なお、本発明化合物は、第１表の化合物番号で示し、
比較対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

第２表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを１０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１．２．
３．４．５で示す。

試験例１　　畑地土壌処理試験 直径１０α、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチツクポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播
種し、覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０す・リ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第３表に示す。

第８表 試験例２　　畑地茎葉処理試験 直径ｌＯの、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し
、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１ア
ールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第４表に示す。

第４表 試験例３　　水田湛水処理試験 直径８Ｌｙｎ、深さ１２備の円筒型プラスチックポ・ソ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２儒の深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期
）に製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理
した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第５表に示す。

第５表 試験例４　　畑地土壌処理試験 面積８８ｘ２８ｄ、深さ１１画のバットに畑地土壌を詰
め、ダイズ、トウモロコシ、オナモミ、マルバアサガオ
、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イヌビエ、エノコ
ログサを播種し、１〜２ｔ：ｍの厚さに覆土した。製剤
例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第６表薯
と示す。

第６表 試験例　　畑地土壌処理試験 面積８８ｘ２Ｂｃｄ、深さ１１ｃＭのバ、レトに畑地土
壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、ハ
コベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズメノカタ
ビラを播種し、１〜２錦の厚さに覆土した。製剤例２ま
たは５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、
１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型□
噴霧器で土壌表面に処理した。

処理後２７日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第７表に示す。

第７表 試験例６　　畑地茎葉処理試験 面積８８ｘ２８ｉ、深さ１１備のバ・ソトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモミ、イ
チビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シロザ、エノコ
ログサを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２
または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で希
釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部会面に均一
に処理した。

このとき雑草および作物の生育状況は草種により異なる
が、１〜４葉規で、草丈は２〜１２儒で゛あった。処理
２０日後に除草効力を調査した。その結果を第８表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

第８表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、アルコキシアルキル基また はアルコキシアルコキシアルキル基を表わ し、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、アルコキシアルキル基また はアルコキシアルコキシアルキル基を表わ し、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕で示
   されるアミノベンズオキサンノン誘導体と３，４，５，
   ６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることを
   特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味を表わす
   。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、アルコキシアルキル基また はアルコキシアルコキシアルキル基を表わ し、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
   とすることを特徴とする除草剤。