JPS59172446A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２は
ハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基
を、Ｒ４は水素原子又はＣ１〜Ｃ８−アルキル基ヲ表ワ
し、ＺはＣ１〜Ｃ４−アルコキシＣ１〜Ｃ６−アルキル
アミノ基を表わす） で示されるＮ−置換−３，４，５，６−チトラヒドロフ
タラミン酸誘導体及びそれを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤に関するものである。

Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミ
ン酸誘導体の中には除草活性を有する物質があることは
公知である。たとえば特開昭４８−４４４２５号、特開
昭４８−９６７２２号、特開昭４９−４３１号の公報が
あげられる。本発明者等はＮ−置換フェニル−３，４，
５，６−チトラヒドロフタラミン酸誘導体について種々
検討を重ねた結果式（１）で示される如くパラ位にハロ
ゲン原子を有し、メタ位にカルボキシル繭重たはその塩
あるいはエステル基等を有する誘導体が驚くべきことに
極めて強力な除草活性を示すことを見い出した。それら
の作用の強さは決して容易に類推できるものではない。

しかも作物に対する薬害も少なく実用的な除草剤となシ
うることを見い出し本発明を完成するにいたった。

本発明化合物は、水田のヒエ類や広葉雑草等−年生雑草
に対して低薬量ですぐれた除草効力を示すのみならず、
ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、マツバイ、ウリ
カワ等多年生雑草に対しても強い除草効力を示し、１だ
畑地においても発芽前処理、生育期処理に於いてすぐれ
た除草効力を示し、特にヒュ科、アカザ科、タデ科等の
広葉雑草に対しては低薬量で極めてすぐれた除草効力を
有する。他方イネ、小麦、エンバク、トウモロコシ、ダ
イス、ワタ、ヒマワリ等の作物に対する薬害は少なく、
実用性ある除草剤として有用である。

式（１）で示されるＮ−置換−３，４，５，６−チトラ
ヒドロフタラミン酸誘導体は、たとえば以下に示すよう
な方法によって製造することができる。

Ｚが水酸基を表わす後記式（４）の化合物を先ず以下の
方法で得る。

すなわち、３．４．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸
（２）（式中、Ｒ３は式（１）に同じ）と式（３）（式
中Ｒｑ　、　Ｒ２、Ｒ４は式（１）に同じ）で表わされ
るメタ−アミノ安息香酸又はそのエステルとを適当な溶
媒の存在下室温から１２０℃好ましくは室温から８０℃
の温度で′３０分から数時間反応させることによシ式（
４）（式中、Ｒ，、’Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は式（１）に同
じ）で示される化合物を得ることができる。

次にこのようにして得られた式（４）の化合物を用いて
式（１）の化合物を得るには以下のように行う。すなわ
ち式（４）で示される化合物を適当な溶媒の存在下、ジ
シクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のような適当
な脱水剤を加え室温から１００℃の温度で反応させるこ
とにより式（５）（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は式
（１）を同じ）で示されるテトラヒドロイソフタルイミ
ド類を得ることができる。又、式（４）で示される化合
物は適当な溶媒の存在下、場合によっては酸触媒を加え
５０℃から１５０℃に加熱することにより式（６）で示
されるイミド類を得ることができる。式（５）又は（６
）で示される化合物と適当な溶媒の存在下式（７）（式
中、Ｒ５はアルコキシアルキル基を示す）で示されるア
ミン類を室温から１２０℃の間で３０分ないし数時間反
応させることにより式（８）（式中、Ｒｏ、　Ｒ２，馬
、Ｒ４は式（１）に、又、Ｒ５，Ｒ，６は式（７）に同
じ）で示される化合物を得ることかで↓　　　　ＬＨ２
Ｎ−Ｒ６（７１ （６１＋８１ ここでいう適当な溶媒としては酢酸、プロピオン酸のよ
うな低級脂肪酸類、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンのような芳香族系化合物、クロロホルム、四塩化炭素
、パークレンのようなハロゲン化炭化水素、メタノール
、エタノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、水
等を例にあげることができる。

又酸触媒の例としては、たとえばｌ）−トルエンスルホ
ン酸、硫酸、堪化水素等をあげることができる。

Ｒ，、■モ２で示されるハロゲン及びアルキル基に置換
したハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、フッ
素原子等があげられる。

また、Ｒ３で示される低級アルキル基の例としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル基等があげられる。

１だ、Ｒ４で示されるアルキル基の例としてはＣ１〜８
の直鎖または枝分れのアルキル基をあげるコトカでき、
具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
１−プロピル基％　ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基
、直〕−ヘキシル基、ｌ−ヘキシル基、ｎＴ−ヘゲチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等があげら
れる。

１だ、Ｚで示されるＣ１〜Ｃ４−アルコキシアルキルア
ミノ基の具体例としては、メトキシメチルアミノ基、２
−メトキシエチルアミノ基、３−メトキシプロピルアミ
ノ基、４−メトキシブチルアミノ基、５−メトキシアミ
ルアミノ基、６−メトキシへキジルナミノ基、７−メト
キシへブチルアミノ基、２−エトキシエチルアミノ基、
３−エトキシプロピルアミノ基、２−プロポキシエチル
アミノ基、３−プロポキシプロビルアミノ基、３−イソ
プロポキシプロビルアミノ基、２−ブトキシエチルアミ
ノ基、１−エチル−２−ブトキシエチルアミノ基等があ
げられる。

次に本発明の化合物の合成例を以下に示す。

１ｉ１Ｈ，Ｎ−（４−クロロ−３−イソプロポキシカル
ボニルフェニル）　−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タラミン酸： ３、４．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸２４．５Ｐ
（０，１６モル）にエチルエーテル２００ｍ７１′を加
えで溶解し攪拌しなから４−クロロ−３−インプロポキ
シカルボニルアニリン３．２．８　ｆｉ’　（０，１５
モル）をゆっくり加え２０〜２８℃で２時間反応させる
。

生成結晶を濾過しエーテルとアセトンで洗浄したのち目
的物の白色結晶５０？を得た。融点は１３３〜１３４℃
を示した。

元素分析値　Ｃ□８ＨゎＣ１ｒ　Ｎ１０ｓ計算値Ｃ：５
９．１０　Ｈ：５．５１　Ｎ：３．８３実　　測　　値
　　Ｃ：５９．１５　　Ｈ：５．４８　　Ｎ：３．８６
合成ｆＪ２．Ｎ　−（４−プＣｌモー２−７ｏａ　　５
−イソプロポキシ力ルポニルフエニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸： ３、４．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸１５．２ｐ
（０，１０モル）にエーテル８０ｍ１を加え、攪拌下４
−ブロモー２−フロロ−５−イソプロホキジカルボニル
アニリン２７．６Ｍ０．１０モル）　ヲｍ温ｆ徐々に加
え、その後３０〜４０’Ｃで２．５時間反応させたのち
、炭酸ナトリウム１１５’（０，１ｐモル）の水５０ｍ
１３溶液を１５〜２０　℃で加え２時間攪拌した。反応
液にトルエンを加えて抽出し、トルエン層を更に炭酸す
）ＩＪウム水溶液で洗浄する譜水層を集めて塩酸水にて
酸性にすると淡黄色の結晶３５％の目的物を得た。融点
は９４〜９６℃を示した。

元素分析値　Ｃ０ｓ　Ｈｔｓ　Ｂｒ　ＦＮ０３計算値Ｃ
：５０．４８　Ｈ：４．４７　Ｎ：３．２７実測値Ｃ：
５０．５５　Ｈ：４．４９　Ｎ：３．３０合成例３．Ｎ
−２−メトキシエチル−Ｎ’−（４−クロロ−３−イソ
プロポキシカルボニ ルフェニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロフタラ
ミド（Ｎｕｌｌ　Ｏ）　： 合成例１で得られたＮ−（４−クロロ−３−イソプロポ
キシカルボニルフェニル）　−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタラミン酸（Ｎ［Ｌ、１３）２７．２２Ｐ（０
，０７４モル）をベンゼン２００ｍ／！に懸濁しジシク
ロへキシルカルボジイミド］　８．４．２１０．０８９
モル）を加え、室温下にて２時間攪拌した。ベンゼンに
不溶物を戸別し、Ｅ液を減圧下濃縮し、得られた油状物
に少量のｎ−へキサンを加えて放置すると結晶が析出し
た。結晶を炉取しｎ−ヘキサンから再結晶するとＮ−（
４−クロル−３−イソプロポキシカルボニルフェニル）
　、−３，４，５，６−チトラヒドロイソフタルイミド
２１．２　！ｉ’を得た。

（融点１００へ１０２℃）。

この化合物３　Ｐ　（０，００９％ル）Ｋ　トルｘン５
０ｍ１ｌを加え、攪拌下に２−メトキシエチルアミン１
．１　ｐ　（０，０，１５モル）を滴下し、室温２時間
反応後生じた結晶を濾過し、ｎ−ヘキサンで洗浄して目
的物の白色結晶３．ｌＬｉ−を得た。融点は１３７〜１
３゛８℃を示した。

元素分析値　Ｃ２１Ｎ２７　Ｃ１，Ｎｚ　Ｏｓ計算値Ｃ
：５９．６４　Ｈ：６．４４　Ｎ：６．６２実　　測　
　値　　Ｃ：５９．７４　　Ｈ：６．４９　　Ｎ：６．
６８合成例４．Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ’−（４−
ブロモ−２−フロロ−５−イソプロポ キシカルボニルフェニル）　−３，４，５，６−チトラ
ヒドロフタラミド（１’ｔｈ３）：合成例２で得られた
Ｎ−（４−ブロモ−２−７０ロー５−インプロポキシカ
ルボニルフェニル）−３，４，５，６−チトラヒドロフ
タラミン酸３ｏｚ（０，０７モル）をベンゼン１２０ｍ
１に懸濁しジシクロへキシルカルボジイミド１５．９　
Ｐ　（０，０７７モル）を加え室温下２時間攪拌した。

ベンゼンに不溶物を戸別し、ｐ液を減圧下に濃縮し得ら
れた結晶３０９−のＮ−（４−ブロモー２−７０ロー５
−イソプロポキシカルボニルフェニル）　−３，４，５
，６−チトラヒドロイソフタルイミドを得た。エーテル
から再結晶した淡黄色結晶の融点は８１〜８２℃を示し
た。

この化合物１．６ｇ−（０，００４モル）にエーテル３
０ｍ６を加え攪拌下に室温で２−メトキシエチルアミン
０３ψ（０，００４１モル）を滴下し約３０分攪拌した
のち生成した結晶を戸数しエーテル洗浄して目的物の白
色結晶１．６１を得た。融点は１１４〜１１５．５℃を
示した。

元素分析値　Ｃ２１Ｎ２６　Ｂｒ　Ｆ　Ｎ２０５計算値
Ｃ：５１．９７　Ｈ：５．４０　Ｎ：５．７７実　　測
　　値　　Ｃ：５２．０１　　Ｈ：５．４４　　Ｎ：５
．７０合成例５．Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ’　−（
４−クロロ−２−フロロ−５−イソプロポ キシカルボニルフェニル）　−３，４，５，６−チトラ
ヒドロフタラミド（ｈｌ）： Ｎ−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソプロポキシカ
ルボニルフェニル）　−３，、４，５，６−チトラヒド
ロイソフタルイミド４１を７０ｍ１の四塩化炭素にとか
し１０℃以下で２−メトキシエチルアミン０．９１ｏ、
ｏ１２モル）を滴下し、約３０分攪拌後生成した結晶を
戸取しｎ−ヘキサンで洗浄すると白色結晶４．２ノの目
的物を得た。融点は８７〜９２℃を示した。

元素分析値　Ｃ２１Ｎ２６　Ｃ１ｌ　ＦＩ　Ｎ２０５計
算値Ｃ：５７．２０　Ｈ：５．９４　Ｎ：６．３５実　
　測　　値　　Ｃ：５７．３０　　Ｈ：５．９８　　Ｎ
：６．４１合成例６．Ｎ　−（４−クロロ−２−フロロ
−５−イソプロポキシカルボニルフェニル） −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド： ３、４．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸３３．５ｊ
？にトルエン２００　ｍｌと５−アミノ−２−クロロ−
４−フクロ安息香酸イソプロピルエステル５１５４とパ
ラトルエンスルホン酸１．８ｚを加え攪拌下に約７時間
還流脱水をおこなった。反応終了後酢酸エチルエステル
を加えて水洗した後濃縮して得られた結晶をアルコール
から再結晶して７３．５９−の白色結晶Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フロロ−５−イイフロポキシカルボニルフェニ
ル）　−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（
融点７４〜５℃）を得た。

合成例７．Ｎ−２−二トキシエチル−Ｎ’−（４−クロ
ロ−２−７０ロー５−（：／７”０ホキジカルボニルフ
エニル）−３，，４，５，６−チトラヒドロフタラミド
（Ｎｎ２）：合成例６で得られたＮ−（４−クロロ−２
−フロロ−５−イン７”ロボキシカルボニルフェニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド７ｚ（０
，０１９モル）をトルエン１００ｍ／＋にとかし、２−
エトキシエチルアミン２．０　Ｐ　（０，０２３モル）
ヲ加えて、室温にて３時間攪拌したのち生じた結晶を戸
別し、ｎ−一＼キサンで洗浄し、白色結晶７ｚの目的物
を得た。融点は１２７〜９℃を示した。　　１元素分析
値　Ｃ２□Ｈ２ｇ　Ｃ１，ｌ　ＦＩ　Ｎ２０５計算値Ｃ
：５８．１０　Ｈ：６．２０　Ｎ：６．１６実　　測　
　値　　Ｃ：５９．ＯＨ：６．３０　　Ｎ：６．２１合
成例８、　Ｎ−（１−エチル−２−メトキシエチル）−
Ｎ’−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソプロポキシ
カルボニルフェ ニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロフタラミド（
ｂ７）： Ｎ−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソプロポキシカ
ルボニルフェニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロ
イソフタルイミド６Ｐ（０，０１６モル）とトルエン２
０ｍ１をまぜて攪拌し、室温にてこの中に１−エチル−
２−メトキシエチルアミン１．８．　Ｐ（，０，０１７
モル）を加え、室温にて４時間攪拌したのち、生じた結
晶を戸別し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、白色結晶６１０目
的物を得た。融点は１５７〜８℃を示した。

元素分析値　Ｃ２３Ｎ３ＯＣ１□Ｆ、　Ｎ２Ｏ５計算値
Ｃ：５８．９０　Ｈ：６．４５　Ｎ：’ｓ、９７実測値
Ｃ：５８．９５　Ｈ：６．５０　Ｎ：６．０２同様の方
法によって得られる化合物の例を第１表にあげる。

査 晶 本発明化合物を除草剤の有効成分として使用する場合本
発明化合物を１種又は２種以上を使用してもよい。

本発明化合物を除草剤に使用する場合、使用目的に応じ
てそのままか、または効果を助長あるいは安定にするた
めに農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般
に行われている方法により粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤
、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用する
ことができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度およびその他の
補助剤た″とえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固
着剤、崩壊剤等をあげることができる。

液体担体としてはトルエン、キシレーン等の芳香族炭化
水素、メタノール、ブタノール、グリコ−〆 ル等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の
スルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、
動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステル等があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。

展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホ−ｙ−クシネート等が、固着剤とし
てはカルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコー
ル等が、崩壊剤としてはりグニジスルホン酸ナトリウム
、ラウリル硫酸す）　ＩＪウム等があげられる。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土・壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混
合してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用す
ることもできる。

本発明除草剤における有効成分化合物含量は、製剤形態
、施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場
合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常は０
．５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の
範囲である。

また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１ア一ル当
シ有効成分化合物が１〜１０ｏｚ好ましくは３〜７５１
の範囲で使用される。

次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお、部とあるの
は重量部をあられす。

製剤例１．乳　剤 ２化合物番号１４０５０部にキシレンとメチルナフタレ
ンの混合物（１：　１　）３５部を加えて溶解し、さら
にポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１５部と混合することにより乳剤が得られる。これを使
用するには０．０１〜１％の濃度になる様に水で希釈し
て使用する。

製剤例２．粉　剤 化合物番号５７０５部にクレー９５部を加え混合粉砕す
ることにより粉剤が得ら゛れる。これは直接散布に使用
する。

製剤例３．水和剤 化合物番号５８の５０部を珪藻±１０部、カオリン３２
部の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，
２′−ジナフチルメタンスルフォン帆す）　ＩＪウムの
混合物８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とじ水利
剤を得る。本品は０．０６〜１％の濃度に希釈し懸濁液
として使用する。

製剤例４　粒　剤 化合物番号６２の微粉末５部を適当な混合機を用いて珪
石粒（１６−３２メツシユ）９４．５部の上にポリ酢酸
ビニール０．５部のメタノール溶液を結合剤として展着
被覆せしめて粒剤を得る。これは土壌および水田中に直
接散粒する。

製剤例５　フロアブル剤 アゲリシールＦＬ１０４Ｆ（花王石鹸■製）５部、水５
１部の混合液にホモジナイザーで攪拌混合しながら添加
し完全に分散させ、さらにパラホルムアルデヒド０．５
部を加えて混合することによシフロアプル剤を得る。本
品は０．０１〜２％の濃度になる様に水で希釈して使用
する。

以下に本発明の有効成分化合物がすぐれた除草活性を有
していることを実験例により説明する。

実験は全て２連制でおこない、結果の数字は各々の平均
値を以って示したものである。

実験例１．水田雑草発生前湛水下処理 １１５．０００アールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植栽状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツリの種子の一定量
を播種した。さらにウリカワの塊茎なボット当シ３個を
土壌表層よシ１ｃｒｎの深さに埋め込み、３ｃｒｎの深
さの湛水をおこなった後、本発明有効成分化合物がアー
ル当り６２５１〜２５？になるように調整した希釈液を
湛水中に滴下処理した。３日後、２．５葉期の水稲苗（
二ホンノくし）３本を移植した。薬剤処理後３０日０に
除草効果ならびに水稲に対する薬害の有無を調査した。

なお調査は次の基準でおこない第２表の結果を得た１※
除草効果指数 ５：完全除草 ４：８０部程度の除草 ３：６０％程度の除草 ２：４０％ １：２０％ ０：効力なし ※※薬害指数 一二無　害 ＋：僅小害 ＋：小　害 柑二中　害 曲：甚　害 ×：枯　死 第２表　実験例１．水田雑草発生前湛水下処理備　考　
ｆｌｌ　　広　　　　葉：コナギ、キカシグサ、アゼナ
、ミゾへフベ（２）カヤツリグサ：タマガヤツリ 実験例２、水田生育期湛水下処理 １１５．０００アールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植栽状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミ１ゾハコベ、タマガヤツリの種子を一定
量播種した。さらにウリカワの塊茎＼ をボット当シ３個土壌表層よりＩＣｒｎの深さに埋め込
み、２．５葉期の水稲苗（二ホンバレ）３本を移植した
。３ｃｒｎの深さの湛水をおこない、温室内で生育させ
た。雑草が２〜３葉期に生育した時に本発明有効成分化
合物がアール当ｐ１２．５〜５０ｙ−になるように調整
した希釈液を湛水中に滴下処理した。

薬剤処理後３０日０に除草効果を調食し第３表の結果を
得た。なお調査の基準は実験例１と同じである。

第３表　実験例２．雑草生育期湛水下処理“″＋１１．
ヶｓｑ＋−ｔｖｒｃ （２） 実験例３　水田多年生雑草に対する効力試験１１５．０
００アールのワグネルポットに水田土壌を一定量つめ植
栽状態とし、ホタルイの種子を一定量播種した。さらに
ミズガヤツリ、クログワイの塊茎なポット当９３個、土
壌表層よシ３ｍの深さに埋め込んだ。３ｃｒｒ＋の深さ
の湛水を行い雑草の発芽前処理は雑草の種子及び塊茎植
込み後２日目に、生育期処理は、ホタルイ２葉期、ミズ
ガヤツリ２〜３葉期、クログワイ草丈５〜６Ｃｒｎにな
ったときに本発明有効成分化合物がアール当り６．２５
〜５０１・になるように調整した希釈液を湛水中に滴下
処理した。それぞれ処理後３００日目除草効果を調査し
第４表の結果を得た。

なお調査の基準は実験例１と同じである。

第４表　実験例３．雑草発芽前土壌処理実験例１．２お
よび３の結果にみられるように本発明化合物は水田の１
手生、多年生の主要雑草に対し、発芽前後処理と生育期
処抑ですぐれた除草効力を示した。しかも水稲に対し移
植前処理及び移植後処理で高い安全性を示すことがわか
った。

次に畑地での実験例を示す。

実施例 直径８ｃｒｎ深さ８ｃｒｎの円型プラスチックケースに
畑土壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビニの種子
を一定量播種して０．５〜ＩＣｒｎ程度の援土をした。

たｙちに本発明有効成分化合物を含有する製剤をアール
当）有効成分で１２．５〜２５．０！ｉ’となように調
整した希釈液を土壌表面全面に処理した。

処理後は温室内で生育管理し２０日目処除草効果を調査
した。実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。

なお調査基準は実験例１に同じであり、第５表の結果を
得た。

第５表　実験例４．雑草生育期処理 実施例 縦２３Ｃｒｎ、横４５ｃｒｎ、深さ１２．５ｆｆｉのプ
ラスチックバットに畑土壌の一定量をつめ、ダイズ、ワ
タ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリおよびイネの種子
を一定量播種し、３ｃｒｎ程度の覆土をした。

ただちに本発明有効成分化合物を有する製剤をアール当
シ有効成分で２５〜５０７・となるように調整した希釈
液を各バット当り２０ｍ１を小型噴霧器を使用し土壌表
面に処理した。処理後は温室内で生育管理し、２０日目
処各作物に対する薬害程度を調査した。実験は２連制で
実施し、各々の平均値を求めた。

なお調査基準は実験例１に同じであり、第６表の結果を
得た。

第６表　実験例５゜ 実験例４の結果から明らかなように本発明化合物は畑地
の主要雑草に対して発芽前処理、生育処理で極めてすぐ
れた除草効果を呈するものであることが判る。また実験
例５の結果から明らかなように作用に対して薬害がなく
畑地用の除草剤としても好適なものである。

特許出願人　日本化薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２は
   ハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基
   を、Ｒ４は水素原子又はＣ１〜０８−アルキル基を表わ
   し、Ｚはｃｌ〜ｃ４−アルコキシ０１〜Ｃ６−アルキル
   アミノ基を表わス）で示されるＮ−置換−３，４，５，
   ６−チトラヒドロフタラミン酸誘導体。 （２）式 （式中、′Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２
   ｊまハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルキ
   ル基を、Ｒ４は水素原子又はｇｌ〜Ｃ８−アルキル基を
   表わし、ＺはＣ８〜Ｃ４−アル　　、コキシＣユ〜Ｃ６
   −アルキルアミノ基を表ワス）で示されるＮ−置換−３
   ，４，５，６−チトラヒドロフタラミン酸誘導体を有効
   成分として含有することを特徴とする除草剤。