JPH0368865B2

JPH0368865B2 -

Info

Publication number: JPH0368865B2
Application number: JP57103515A
Authority: JP
Inventors: Hideyoshi Nagano; Shunichi Hashimoto; Akira Yoshida; Keiji Matsumoto; Katsuzo Kamoshita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1982-06-15
Filing date: 1982-06-15
Publication date: 1991-10-30
Also published as: JPS58219167A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（）（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、R¹
は低級アルキル基、炭素数３〜４のアルケニル基
または炭素数３〜４のアルキニル基を、R²は低
級アルキル基を表わす。ただし、Ｘが塩素原子の
とき、R¹は炭素数３〜４のアルケニル基または
炭素数３〜４のアルキニル基を表わす。）で示される置換フエニルヒダントイン誘導体、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
するものである。フエニルヒダントイン誘導体が除草剤の有効成
分として有用なことはすでに知られている。たと
えば、３−（４−クロロフエニル）−１−メチルヒ
ダントイン、３−（４−クロロ−２−フルオロフ
エニル）−１−メチルヒダントインなどが米国特
許第3134663号明細書および特開昭57−58672号公
報に記載されているが、これらは常に除草剤の有
効成分として充分とは言えない。一方本発明化合
物は、これら公知の化合物に比しすぐれた除草効
力を有するものである。本発明化合物は畑地において、広範囲の雑草、
たとえばマルバアサガオ、イチビ、チヨウセンア
サガオ、アメリカキンゴジカ、アオビユ、イヌホ
ウズキ、ノハラガラシ、アオビユ等の広葉雑草、
ヒエ、カラスムギ、エノコログサ、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草に対して土壌処理および茎葉
処理で強力な除草効力を有し、しかもダイズ、ワ
タ等の作物に薬害が少ない。また、本発明化合物は水田において、多年生雑
草のホタルイ、マツバイ等に対してタイヌビエ、
コナギ、アゼナ、キカシグサ等の一年生雑草と同
様、発芽前および生育期処理で強力な除草効力を
有する。本発明化合物は以下の反応式に従つて製造する
ことができる。（式中、R¹，R²およびＸは前記のとおりであ
る。）一般式（）で示される置換フエニルイソシア
ネート誘導体と当量の一般式（）で示される置
換アミノアセトニトリル誘導体とを不活性な溶
媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、リ
グロイン、ヘキサン等を用い必要に応じては加温
し反応させる。中間体は単離することなく、反応
物に無機酸、好ましくは塩酸の水溶液を加え、必
要に応じては加温し、反応させる。反応終了後、
反応液を冷却し、抽出、必要に応じてはカラムク
ロマトグラフイーによつて精製する。原料となる一般式（）で示される置換フエニ
ルイソシアネート誘導体は、４−フルオロフエノ
ールよりハロゲン化、炭酸エステル化、ニトロ
化、加水分解、アルキル化、アルケニル化もしく
はアルキニル化および還元して得られる置換アニ
リン誘導体とホスゲンとを反応させることで得る
ことができる。次に本発明化合物の製造例を示す。製造例１（本発明化合物(2)の製造）４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピ
ニルオキシ）フエニルイソシアネート５ｇおよび
Ｎ−イソプロピルアミノアセトニトリル1.96ｇを
トルエン30mlに溶解した溶液に50〜60℃で滴下
し、加熱還流した。３時間還流した後、室温まで
冷却し、10％塩酸20mlを加え６時間還流した。室
温まで放冷後、トルエン層を分離し、水層をトル
エンで抽出した。抽出液はトルエン層と合わせ、
水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
により精製し、無色結晶として３−〔４−クロロ
−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）
フエニル〕−１−イソプロピルイミダゾリジン−
２，４−ジオン５ｇを得た。mp139〜143℃ このような製造法によつて製造した本発明化合
物のいくつかを第１表に示す。

【表】本発明化合物を除草剤として施用する場合は、
本発明化合物をそのまま施用してもよいが、一般
には固体担体、液体担体、その他の製剤用補助剤
と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤等に製剤し
て施用する。製剤中の有効成分としての本発明化合物の含量
は、通常３〜80％であるが、３％以下または80％
以上に製剤することもできる。固体担体として
は、たとえばタルク、ベントナイト、クレー、カ
オリン、珪藻土、バーミキユライト、ホワイトカ
ーボン、消石灰等が、液体担体としては、たとえ
ば水、ベンゼン、アルコール類、アセトン、キシ
レン、メチルナフタリン、ジオキサン、シクロヘ
キサン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、ア
セトニトリル等があり、必要に応じてさらに乳化
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加することが
できる。次に本発明化合物の製剤例をあげる。なお本発明化合物は第１表の化合物番号によつ
て示す。製剤例１本発明化合物(2)80重量部、アルキルサルフエー
ト３重量部、リグニンスルホン酸塩２重量部およ
びホワイトカーボン15重量部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。製剤例２本発明化合物(1)20重量部、乳化剤ソルポール
2680（東邦化学登録商標名）10重量部、シクロヘ
キサノン50重量部およびキシレン20重量部をよく
混合して乳剤を得る。製剤例３本発明化合物(3)５重量部、ホワイトカーボン１
重量部、ベントナイト35重量部およびクレー59重
量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わ
せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。製剤例４本発明化合物(4)３重量部、リン酸イソプロピル
0.3重量部、クレー66.7重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。また、本発明化合物は除草剤としての効力向上
を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、場
合によつては相乗効果を期待することもでき、さ
らに殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混
用も可能である。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合には、施用量は相当広範囲の間で変えられ、
一般に１アール当り0.1ｇ〜50ｇ、好ましくは0.2
ｇ〜30ｇである。次に試験例を示すが、作物に対する薬害と雑草
に対する除草効力は、以下に述べる基準にしたが
い、０から５までの数字による評価値で表わし
た。すなわち、調査時点に枯れ残つた植物体の地
上部の生重量をはかり、無処理区の植物体の生重
量と比較したときの比率（％）を算出し、作物と
雑草について第２表のような基準にもとづき薬害
と除草効力を０から５までの数字で評価した。作
物に対する評価値０または１、あるいは雑草に対
する評価値５または４は、一般に妥当な作物保護
効果あるいは雑草防除効果とみなされる。なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により、評価値を算出した。

【表】

【表】なお、対照化合物として第３表に示す化合物を
使用した。

【表】試験例１畑地発芽前土壌処理試験直径10cm、高さ10cmの円筒プラスチツクビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバ
アサガオおよびイチビの雑草種子を播種した。覆
土後、製剤例２に準じて乳剤に製剤した供試化合
物の所定量を水で希釈し、ハンドスプレヤーにて
土壌処理した。その後、温室内にて育成し、処理
後20日目に除草効力を観察し、その結果を第４表
に示した。

【表】

【表】試験例２水田初期生育期処理試験 500c.c.容積のプラスチツクポツトに各種の雑草
種子を含んだ水田土壌を詰め、水深が４cmになる
まで水を加えたあと、２葉期のイネ苗およびマツ
バイの越冬芽を移植して５日間温室で育生した。
製剤例２に準じて乳剤に製剤した所定量の供試化
合物を水に分散させ、１アールあたり10リツトル
の割合でポツト内に潅注処理した。さらに３週間
温室内で育生したあと薬害および除草効力を調査
した。なお、この土壌中にはタイヌビエ、ホタル
イおよび広葉雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサ
など）の種子を混入しておいた。その結果を第５表に示した。

【表】試験例３畑地発芽後茎葉処理試験直径10cm、高さ10cmの円筒プラスチツクビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラ
ガラシおよびイチビの雑草種子を播種した。覆土
後、温室内で２週間育生したあと、製剤例２に準
じて乳剤に製剤した所定量の供試化合物を展着剤
を含む水に分散させ、１アールあたり５リツトル
の割合でハンドスプレヤーで植物体の上方から茎
葉部全面に処理した。さらに３週間室内で育生し
たあと、除草効力を調査した。その結果を第６表
に示した。

【表】試験例４畑地発芽前土壌表面処理試験たて35cm、よこ25cm、たかさ15cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、チヨウセンアサガ
オ、イヌホウズキ、アオビユ、セイバンモロコシ
およびエノコログサの雑草ならびにワタおよびダ
イズの作物を播種した。製剤例１に準じて水和剤に製剤した所定量の供
試化合物を水に分散させ、１アールあたり５リツ
トルの割合でトレーの上方から小型噴霧器で土壌
全面にスプレー処理した。処理後２日間温室に置き、薬害および除草効力
を調査した。その結果を第７表に示した。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、R¹
または低級アルキル基、炭素数３〜４のアルケニ
ル基または炭素数３〜４のアルキニル基を、R²
は低級アルキル基を表わす。ただし、Ｘが塩素原
子のとき、R¹は炭素数３〜４のアルケニル基ま
たは炭素数３〜４のアルキニル基を表わす。）で示される置換フエニルヒダントイン誘導体。２一般式（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、R¹
は低級アルキル基、炭素数３〜４のアルケニル基
または炭素数３〜４のアルキニル基を、R²は低
級アルキル基を表わす。ただし、Ｘが塩素原子の
とき、R¹は炭素数３〜４のアルケニル基または
炭素数３〜４のアルキニル基を表わす。）で示される置換フエニルヒダントイン誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。