JPS604175A - オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 - Google Patents
オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤Info
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- JPS604175A JPS604175A JP58111896A JP11189683A JPS604175A JP S604175 A JPS604175 A JP S604175A JP 58111896 A JP58111896 A JP 58111896A JP 11189683 A JP11189683 A JP 11189683A JP S604175 A JPS604175 A JP S604175A
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- JP
- Japan
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- weeds
- compound
- herbicide
- formula
- oxadiazolin
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式にて示される１、 ３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
サジアゾリン−５−オン誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
一般式 〇Ｈ５
（但しｖＡｒはフェニル、塩素又はメチル基で置換され
たフェニル、又はβ−ナフニチル：Ｒは水素原子、又は
メチルを示す。） 本発明の上記一般式にて表わされる１、 ３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン誘導体は文献、特許等に未載の
新規化合物であυ、これを合成して種々研究した結果除
草剤として優れた作用を有することが認められた。
たフェニル、又はβ−ナフニチル：Ｒは水素原子、又は
メチルを示す。） 本発明の上記一般式にて表わされる１、 ３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン誘導体は文献、特許等に未載の
新規化合物であυ、これを合成して種々研究した結果除
草剤として優れた作用を有することが認められた。
即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至
２０に９施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至
２０に９施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
まだ本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ１ハ大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に除徐することができる。
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ１ハ大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に除徐することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。
１表に示すごときものが挙げられる。
同、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、（）内は
溶媒、ｍｐは融点、 は屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、（）内は
溶媒、ｍｐは融点、 は屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
第 １ 表
本発明の化合物は、例えば、次式に従って合成すること
ができる。
ができる。
ＲＯ
ｈ＠Ｌ ： Ｃ１、Ｂｒ
塩基：水素化す） ＩＪウムが好ましい溶媒ニジメチル
ホルムアミドが好ましい反応温度：０℃から６０℃が好
ましい 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
ホルムアミドが好ましい反応温度：０℃から６０℃が好
ましい 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
合成例
２−ＣＩ−（４−クロロ−０−トリルオキシ）エチル：
］−４＝（２−オキソ−３，３−ジメチルブチル） −
１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン水素化ナトリ
ウム０．５１を含むジメチルホルムアミド１０−の懸濁
液を氷水で冷却させ、良く攪拌させながら、２−ＣＩ−
（４−クロロ−〇−トリルオキシ）エチル） −１，３
，４−オキサジアゾリン−５−オン５．０１のジメチル
ホルムアミド１０ｒｎｌの溶液を滴加し、その１ま１時
間攪拌を続ける。
］−４＝（２−オキソ−３，３−ジメチルブチル） −
１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン水素化ナトリ
ウム０．５１を含むジメチルホルムアミド１０−の懸濁
液を氷水で冷却させ、良く攪拌させながら、２−ＣＩ−
（４−クロロ−〇−トリルオキシ）エチル） −１，３
，４−オキサジアゾリン−５−オン５．０１のジメチル
ホルムアミド１０ｒｎｌの溶液を滴加し、その１ま１時
間攪拌を続ける。
次に上記反応液にクロロビナコリン２．７２を滴加し、
室温で２時間攪拌を行なう。さらに６０℃に加熱して２
時間攪拌をしてから、氷水に反応液を注ぐ。ジクロロメ
タンで抽出後、水洗、乾燥後、溶媒を留去する。得られ
たスラップ状物質をフロリジルカラムクロマトグラフィ
ー（ベンゼン溶媒）で精製すると目的の化合物（Ｎα２
）が４．９７得られる。
室温で２時間攪拌を行なう。さらに６０℃に加熱して２
時間攪拌をしてから、氷水に反応液を注ぐ。ジクロロメ
タンで抽出後、水洗、乾燥後、溶媒を留去する。得られ
たスラップ状物質をフロリジルカラムクロマトグラフィ
ー（ベンゼン溶媒）で精製すると目的の化合物（Ｎα２
）が４．９７得られる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
さら忙本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するため尾、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するため尾、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例１． 水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ上１０部、クレー３５部、ポ１ノオキシエチレンア
ルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホンダ２部を混合粉砕して有効成分化
合物を５０％含有する水利剤を得る。
ソウ上１０部、クレー３５部、ポ１ノオキシエチレンア
ルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホンダ２部を混合粉砕して有効成分化
合物を５０％含有する水利剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２． 粒剤
表１の化合物１０部、ベントナイト２０部、クレー６８
部及びドデ７ルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混オロ
し、水約２０＠を加えて混ね９機で練ったあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含
有する粒斉ｊを得る。
部及びドデ７ルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混オロ
し、水約２０＠を加えて混ね９機で練ったあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含
有する粒斉ｊを得る。
、 、 ユ ′
ー５１ー針１合廿そ南〜 ゛ ・ 鰍−一ー４＋一般式
■の新規１， ３． ４−オキサジアゾリン−５−オン
誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果樹
園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適で
ある。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌
中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死きせる
ことかできる。まだ生育中の雑草の茎葉部に水剤を散布
して雑草を防除することもできる。
■の新規１， ３． ４−オキサジアゾリン−５−オン
誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果樹
園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適で
ある。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌
中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死きせる
ことかできる。まだ生育中の雑草の茎葉部に水剤を散布
して雑草を防除することもできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当ｖ２
〜２０に９に選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワタ
、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。また施用量を増加する
と非選択的除草剤として応用することができる。
〜２０に９に選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワタ
、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。また施用量を増加する
と非選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（ Ｓｌｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ） 、シロザ（
Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ） 、ツメフサ（ ８ａｇ
ｉｍａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（ Ｏｈｏｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ ） 、オオイヌ
タデ（ Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ） 、
スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃｅ ｏｌｅｒａｃｅａ
） ＊ナズア（ Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓ
ｔＯｒ１８ ） ＊グンバイナズナ（− Ｌｅｐｉｄｉ
ｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌガラシ（ Ｐｏｒ
ｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ ） 、タネツケバナ（ Ｏａ
ｒｄａｍｉｎｅ １４ｅｘｕｏｓａ ） 、イチビ（
Ａｂｕｊｉｌｏｎａｖｉｃｅｎｎａｅ ） 、アメリカ
キンゴジカ（ Ｓｉｄａ ｓｐｉｒ。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（ Ｓｌｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ） 、シロザ（
Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ） 、ツメフサ（ ８ａｇ
ｉｍａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（ Ｏｈｏｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ ） 、オオイヌ
タデ（ Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ） 、
スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃｅ ｏｌｅｒａｃｅａ
） ＊ナズア（ Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓ
ｔＯｒ１８ ） ＊グンバイナズナ（− Ｌｅｐｉｄｉ
ｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌガラシ（ Ｐｏｒ
ｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ ） 、タネツケバナ（ Ｏａ
ｒｄａｍｉｎｅ １４ｅｘｕｏｓａ ） 、イチビ（
Ａｂｕｊｉｌｏｎａｖｉｃｅｎｎａｅ ） 、アメリカ
キンゴジカ（ Ｓｉｄａ ｓｐｉｒ。
ｓａ） 、 ？ ルバアザガオ（ Ｉｐｏｍｏｅａ ｐ
ｕ’ｒｐｕｒｅａ ） １イボロギク（ Ｓｅｎｅｃｉ
ｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ） 、オニノゲシ（ Ｓ。
ｕ’ｒｐｕｒｅａ ） １イボロギク（ Ｓｅｎｅｃｉ
ｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ） 、オニノゲシ（ Ｓ。
ｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ ） 、アメリカセンダングサ
（ Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ） ｓブタフサ（
Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌＩ８）
＋ホウキギク（ Ａｓｔｅｒ ｓｕｂｕｌａｔｕｓ ）
、ホトケノザ（ Ｌａｍｉｕｒｒ＋ ａｍｐｌｅｘｉ
ｃａｖｌｅ ） 、カタバミ（ Ｏｘａｌｉｓｃｏｒｎ
ｉｃｏｌａｔｅ ） 、アオビユ（ Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、 カラスツエンド
ウ（ Ｖｉｃｉａ ｓａｊｉｖａ ） ｓヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ ） 、イヌホウズキ
（８ｏ１ａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）、チョウセンアサ
ガオ（ ＤａｔｕｒａＳ ｔ ｒ ａｆｆｌｏ ｎ ｊ
Ｉｌｍ ） 、コナギ（ Ｍｏｎｏｃｈｏ口ａ ｖａ
ｇｉｎａｌｉｓ）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（ Ｐｏａａｎｎｕａ ） 、ヌズメノテツポウ（
Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａＩｉｓ ） 、メ
ヒシバ（ Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ
） ＊オヒシバ（ Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ
） 、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ
） ｓイヌビエ（ Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（ Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎＳ！Ｓ ） 、ホソムギ（
Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ） 、イヌムギ（ Ｂｒ
ｏｍｕｓ ｃａｊｈａｒｔｉｃｏｓ） 、カラスムギ（
ＡｖｅｎａＩａｌｕａ ） 、ヒエガエリ（ Ｐｏｌ
ｙｐｏｇｏｎ Ｈ１ｇｅｇａｗｅｒυ、オオクサキピ（
Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏＬｏｍｉｆｌｏｒｏｍ
） ＋カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（ Ｏ
ｙｐｅｒｕｓ ｒｎ＋ｃｒｏ＋ｒｉａ） ｔ コゴメガ
ヤツリ（ Ｃｙｐｅｒｕｓ Ｉｒｉａ）、マツバイ（
Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉａ ）等◇
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
（ Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ） ｓブタフサ（
Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌＩ８）
＋ホウキギク（ Ａｓｔｅｒ ｓｕｂｕｌａｔｕｓ ）
、ホトケノザ（ Ｌａｍｉｕｒｒ＋ ａｍｐｌｅｘｉ
ｃａｖｌｅ ） 、カタバミ（ Ｏｘａｌｉｓｃｏｒｎ
ｉｃｏｌａｔｅ ） 、アオビユ（ Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、 カラスツエンド
ウ（ Ｖｉｃｉａ ｓａｊｉｖａ ） ｓヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ ） 、イヌホウズキ
（８ｏ１ａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）、チョウセンアサ
ガオ（ ＤａｔｕｒａＳ ｔ ｒ ａｆｆｌｏ ｎ ｊ
Ｉｌｍ ） 、コナギ（ Ｍｏｎｏｃｈｏ口ａ ｖａ
ｇｉｎａｌｉｓ）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（ Ｐｏａａｎｎｕａ ） 、ヌズメノテツポウ（
Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａＩｉｓ ） 、メ
ヒシバ（ Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ
） ＊オヒシバ（ Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ
） 、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ
） ｓイヌビエ（ Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（ Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎＳ！Ｓ ） 、ホソムギ（
Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ） 、イヌムギ（ Ｂｒ
ｏｍｕｓ ｃａｊｈａｒｔｉｃｏｓ） 、カラスムギ（
ＡｖｅｎａＩａｌｕａ ） 、ヒエガエリ（ Ｐｏｌ
ｙｐｏｇｏｎ Ｈ１ｇｅｇａｗｅｒυ、オオクサキピ（
Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏＬｏｍｉｆｌｏｒｏｍ
） ＋カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（ Ｏ
ｙｐｅｒｕｓ ｒｎ＋ｃｒｏ＋ｒｉａ） ｔ コゴメガ
ヤツリ（ Ｃｙｐｅｒｕｓ Ｉｒｉａ）、マツバイ（
Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉａ ）等◇
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すだめに、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例 １
発芽前土壌処理（ｐｒｅ ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ｓｏ口
ｔｒｅａ１ｍｅｒ＋ｔ ） した場合の植物に対する除
草効果面積１θＱ ｃｒｌのポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｌａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ） 、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ −ｇａｌｌｉ） 、オオイヌタデ（Ｐ。
ｔｒｅａ１ｍｅｒ＋ｔ ） した場合の植物に対する除
草効果面積１θＱ ｃｒｌのポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｌａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ） 、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ −ｇａｌｌｉ） 、オオイヌタデ（Ｐ。
Ｉｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ） 、アオビユ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ） ｓ
）ウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） ｓ ’ムギ（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ） 、ヤエナリ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をま
き、約５．、ｌの覆土をし、その直後に表１にあげたよ
うな化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、これを
水で稀釈して、有効成分がＪヘクター／Ｌ、当ｇ １ｏ
Ｋｇに相当する薬量を各ポットの土壌表面に投与した
。処理後２週間目に植物に対する除草効果を調査した。
ｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ） ｓ
）ウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） ｓ ’ムギ（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ） 、ヤエナリ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をま
き、約５．、ｌの覆土をし、その直後に表１にあげたよ
うな化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、これを
水で稀釈して、有効成分がＪヘクター／Ｌ、当ｇ １ｏ
Ｋｇに相当する薬量を各ポットの土壌表面に投与した
。処理後２週間目に植物に対する除草効果を調査した。
除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６
段階の指数にて表−２に表示した。
段階の指数にて表−２に表示した。
試験例 ２
茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ ） した場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｄのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ＣｒｕＳ −
ｇａｌｌｉ） 、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ） 、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙｓ） 、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ ） ｓヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｒａ
ｄｉａｊｕｓ ）の種子をまき、約１７ｍの覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水利剤を１ヘクタール当り１０に９に相当する薬
量を１０００７ ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使
用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同
様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果
は表３のとおりである。
ｍｅｎｔ ） した場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｄのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ＣｒｕＳ −
ｇａｌｌｉ） 、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ） 、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙｓ） 、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ ） ｓヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｒａ
ｄｉａｊｕｓ ）の種子をまき、約１７ｍの覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水利剤を１ヘクタール当り１０に９に相当する薬
量を１０００７ ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使
用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同
様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果
は表３のとおりである。
試験例 ３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ ｃＪのポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ） 、
コ ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層約２．の土壌に混入し、マツバイ（Ｅｊ
”’ｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタ一ル自９１０Ｋｇに相当
する薬量で水中に投与した。
積１２０ ｃＪのポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ） 、
コ ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層約２．の土壌に混入し、マツバイ（Ｅｊ
”’ｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタ一ル自９１０Ｋｇに相当
する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
表４よジ本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
表２ 発芽前土壌処理
表３ 茎葉処理
表４ 湛水処理
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但しｖ’Ａｒはフェニル、塩素又はメチル基で置換さ
れたフェニル、又はβ−ナフニチル；Ｒは水素原子、又
はメチルを示す。） にて示される１、 ３．４−オキサジアゾリン−５−オ
ン誘導体。 ２）一般式 （但し、Ａｒはフェニル、塩素又はメチル基で置換され
たフェニル、又はβ−ナフニチル；Ｒは水素原子、又は
メチルを示す。） にて示される１、 ３．４−オキサジアゾリン−５−オ
ン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58111896A JPS604175A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58111896A JPS604175A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604175A true JPS604175A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14572847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58111896A Pending JPS604175A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604175A (ja) |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP58111896A patent/JPS604175A/ja active Pending
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