JPS608279A - オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式にて示される１、３．４−オキサ
ジアゾリン−５−オン誘導体及び該化合物を有効成分と
して含有する除草剤に関する。

一般式 （但し、ＲはＨ又はＣＨ３；ｚはモノアルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、フェニル又は塩素置換フェニルを示
す。） （ここで言うアルキルはＣ１〜４の低級アルキルを示す
。） 本発明の上記一般式にて表わされる１、３．４−オキサ
ジアゾリン−５−オン誘導体は文献、特許等に未載の新
規化合物であり、これを合成して種々研究した結果除草
剤として優れた作用を有することが認められた。

即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当シ２乃至２
０ｋｇ施用すると、約１〜３週間経過するうちに、後述
のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。

また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコン、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ンルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。

尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、（）内は溶
媒、ｍｐは融点、η、は屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。

第１表 従って合成することができる。

０塩基ニトリエチルアミン、ピリジンなどの第３級アミ
ン、又は炭酸カリウム、炭酸 ナトリウムなどのアルカリ類 ０溶媒：ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロ
メタン、ジオキサン、エチル エーテル、テトラヒドロフラン、アセ トン、メチルエチルケトンなどの不活 性溶媒、又は塩基として用いる第３級 アミンそれ自体でも良い。

０反応源度：０℃〜溶媒の還流温度 （２）　［２）　＋　（ｚｃ）２ｏ　４　ＣＤ１ ２＝アルキル、フェニル ０ピリジンなどの第３級アミンを加えることによって反
応が促進されることがある。

Ｏ溶媒二同上 ０反応温度：同上 （３）　［２）　＋　Ｚ−ＮＣＯ→　〔１〕２−モノア
ルキルアミノ ０ピリジン、トリエチルアミンなどの第３級アミンを添
加することによって反応を促進させる。

Ｏ溶　媒二同上 ０反応温度：同上 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

合成例 リン−５−オン ２−（１−（２−ナフトキ７）エチル：］−］１．３．
４−オキサジアゾリンー５オン２．６ｇとメチルイソシ
アナ−１・０．６ｇとをベンゼン３０ｍ＃に入れ、よく
振υながらトリエチルアミン３滴を加える。

室温で３時間攪拌琢、溶媒を減圧で留去する。得られた
残ｉをベンゼン−シクロヘキサンから再結晶化させ、目
的の化合物（扁１）を２．８ｇ得る。

２−〔１〜（２−ナフトキン）エチノリ５１＝　−１，
３゜−オキサジアゾリン−５−オン２．６ｇ’（Ｈ）ル
エン２　Ｑ　ｍ１３に入れｎ−プチルイソシアナー＋−
ｉ、　ｏ　、ｐを加え、良く振りながら、トリエチルア
ミン３滴を加え、３５〜４０℃で５時間攪拌をおこなう
。宕媒を減圧留去し、得られた残渣をフロリジルカラム
クロマトグラフィーで精製（溶媒ベンゼン）シ、目的の
化合物（扁５）を油状物質として３．１４得る。

一オン ２−（２−ナフトキシ）メチル−１，３，４−オキサジ
アゾリン−５−オン２゜４ｇをジクロロメタン４Ｑｍ／
！に入れ、エチルイソシアナート０．８９を加え、良く
振りなからトリエチルアミン３滴を加え、室温で２時間
攪拌する。−晩放置後、溶媒を留去して、得られる結晶
をベンゼンより再結晶すると目的の化合物（ｊｉｓ）を
２７ｇ得る。

（４）４−ジメチルカルバモイル−２−（２−ナフトキ
ン）メチル−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン ２−（２−ナフトキ７）メチル−１，３，４−オキサジ
アゾリン−５−オン２．４ｇとトリエチルアミン１．５
．！ｉ′をベンゼン４０ｍ１ｌに加え、室温で一晩放置
後、４時間加熱還流する。冷暖、生成する塩をＦ去し、
水洗、芒硝乾燥し、溶媒を減圧留去する。

得られる粗結晶をＰ取し、シクロヘキサンで良く洗浄し
、目的の化合物（Ａ１３）を２．５ｇ得る。

（５）４−アセチル−２−〔１−（２−ナフトキシ）エ
チル’：ｌ　−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オ
ン ２−（：１−（２−ナフトキ７）エチル）−１，３，４
−オキサジアゾリン−５−オン２６ｇ、無水酢酸１、５
　＆　、ピリジン５　ｒｎｌ、を混合し、−晩放置後、
３０℃で２時間攪拌を行なう。反応液を氷水に注ぎ、ベ
ンゼンで抽出し、水洗、芒硝乾燥を行なう。

溶媒留去後、得られる残渣をフロリジルカラムクロマト
クラフィー（ベンゼン十〇−ヘキサン混合溶媒系）で精
製し、目的の化合物（Ａ、　１４　）を白色結晶として
２，３ｇを得る。

（６）４−（α−ブロモゾロピオニル）−２−［１−（
２−ナフトキシ）エチル１−１．３．４−オキサジアゾ
リン−５−オン 合成例（４）と同様に、２−（１−（２−ナフトキシ）
エチル］　−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン
２６ｇ、α−ブロモゾロピオニルクロリド２．２ｇおよ
びトリエチルアミン１．５ｇより合成する。但し、精製
はフロリジルカラムクロマトグラフィー（溶媒トルエン
）で行ない、ベンゼン−シクロヘキサンよシ再結を行な
う。目的の化合物（扁２５）は２．２ｇ得られる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にするととができる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。

実施例１　水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ンウ土１０部、クレー３５部、ポリオキ／エチレンアル
ギルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０係含有する水利剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２　粒剤 表１の化合物１０部、ベントナイト２０部、りｖ　６８
　ｏ’ｌｒ　及ヒトデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２
部を混和し、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと
、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分
５係を含有する粒剤を得る。

実施例３．乳　剤 有効成分として表１中に表示される化合物１５部、キシ
レン８０部及び醪すオキシエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分１ｒ　％
を含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度
にまで稀釈して散布する。

一般式Ｉの新規１，３．４−オキサジアゾリン−５−オ
ン誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果
樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適
である。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土
壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させ
ることができる。また生育中の雑草の茎葉部に本則を散
布して雑草を防除することもできる。

本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り１
〜１０ｋｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ、ジャ
ガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤とし
て使用することができる。また施用量を増加すると非選
択的除草剤として応用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を□防除する
のに使用することができる。即ち、双子葉植物、例えば
・・コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）、シロ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ブタフサ（Ｓａｇｉｍ
ａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒｖ（Ｐｏ
ｒ　ｔｕ　１ａｃｅｏ１ｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａ
ｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンバ
イナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）
、イヌガラ／（Ｐｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ）、タネ
ツケ／＜す（ＣａｒｄａｍｉｎｅＨｅｘｕｏｓａ）、イ
チビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメ
リカキンゴジツノ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、マル
ノくアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
イボロギク（Ｓｅｎｅｃｉ。

ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オニノケｓ’／　（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ　ａｓｐｅｒ）、アメ′リカセンダングサ（Ｂｉｄｅ
ｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウキギク（
Ａ、５ｔｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕｓ）、ホトケノザ（Ｌ
ａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ）、カタバミ（
Ｏｘａｌｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ）、アオビユ（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕＳ）、カ
ラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ　５ａｔｉｖａ）、ヤエム
グラ（Ｇａ　１　ｉ　ｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）、イヌホウ
ズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、チョウセンア
サガオ（Ｄａｔｕｒ！Ｌｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、コナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）　等
、イネ科植物、例えばユえ、、、７カ、ビラ（、。ａ　
ａｎｎｕａ）、スズノノテッ去。

つ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ　ａｅｑｕａ目Ｓ）、　ノビ
エ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）等
、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ）、コ＝＋”メガヤノリ（
Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈ
ａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉａ）等。

本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉部にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。

ま／こ本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極め
て優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつがあげて更に具体的に説明する。

試験例１ 発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　５ｏｉ
ｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１０１００Ｃの７１？ツトに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシ／’　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｎｏｄｏｓｕｍ）、アオビｊ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆ　１ｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　
ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕ
ｓ）の種子を１き、約５叫の覆土をし、その直後に表１
にあげたような化合物を実施例１に順じて水和剤に調製
し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタ一ル当ｐ
ｌＯｋｇに相当する薬量を各ポットの土壌表面に投与し
た。処理後２週間口に植物に対する除草効果を調査した
。除草効果は肉眼観察しＯ：効果なし〜５：完゛全枯死
の６段階の指数にて表−２に表示した。

試験例２ 茎葉接触処理（Ｆｏｌｔａｒ　ｓｐｒａｙｔｒｅａｔｍ
ｅｎｔ）　した場合の植物に対する除草効果 表面積１００　ｃｍ２のポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｓｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、　イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ　
ｎｏｄｏｓｕｍ）、アオビユ（ＡｍａｒａｎｔｈｕＳｒ
ｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウ上０コシ（Ｚｅａ　ｍ
ａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕ
ｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕｓ
）の種子をまき、約１０の覆土をして温室内に置き、雑
草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の水和剤を１
ヘクタール当り１０ｋｌ？に相当する薬量を１０００１
／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。

薬剤散布した１０日後に試験例１と同様な基準で調査し
、６段階の指数で表示した。試験結果は表３のとおシで
ある。

試験例３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｃｒｎ２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）の
種子を表層約２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期の
水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約２　ｏｎ
に保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調整
された水和剤を、１ヘクタール当り１０ｋｇに相当する
薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。

表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。

表２　発芽前土壌処理 表３　茎葉処理 表４　湛水処理 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５８年特許願第１１５９４４号 ２、発明の名称 オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 ３、補正をする者 １１件との関係　特許出願人 住所　東京都港区芝大門−丁目１３番８号名称　（２０
０）　昭和電工株式会社 代表者　岸　本　泰　延 ４、代理人　（郵便番号１０５） 居所　東京都港区芝大門−丁目１３番９号昭和電工株式
会社内 ５、補正命令の日付 昭和５８年８月２７日（発送８　） ６、補正の対象 明細書の第１．２，８．１０の各頁 ７６補正の内容 タイプ印書により鮮明に記載した明細書の第１．２，８
．１０の各頁の提出

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し、ＲはＨ又はＣＨ３：　Ｚはモノアルキルアミノ
   、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、フェニル又は塩素置換フェニルを
   示す。） （ここで言うアルキルはＣ４〜４Ｉの低級アルキルを示
   す。） にて示される１、３．４−オキサジアゾリン−５−オン
   誘導体。 ２）一般式 明細書の浄書（内容に変更なし） （但し、ＲはＨ又はＣＨ，：Ｚはモノアルキルアミノ、
   ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、フェニル、又は塩素置換フェニルを
   示す。） （ここで言うアルキルはＣ１〜４１の低級アルキルを示
   す。） にて示される１、３．４−オキサジアゾリン−５−オン
   誘導体を有効成分として含有する除草剤。