JPH01139581A - テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規なテトラヒドロフタルイミド誘導体、その
製法および該誘導体を有効成分として含有する選択性除
草剤に関するものであり、特に水田、畑地用除草剤とし
て有用である。
製法および該誘導体を有効成分として含有する選択性除
草剤に関するものであり、特に水田、畑地用除草剤とし
て有用である。
(従来の技術および問題点)
従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これら重要作
物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化されてき
た。
ロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これら重要作
物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化されてき
た。
特に近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性
が世界の食料経済に直接影響を与えることは必至である
。このことから、農業従事者にとって、重要作物栽培時
に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる除草剤の開発が
増々必要となっている。
が世界の食料経済に直接影響を与えることは必至である
。このことから、農業従事者にとって、重要作物栽培時
に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる除草剤の開発が
増々必要となっている。
このような除草剤として以下のような条件を備へた薬剤
の開発が切望されている。適度な残効性を有し、薬剤処
理回数が少いもの(このことは雑草防除作業の省力化を
計る上でも重要である。)、作物と雑草が混在するよう
な耕地に於いて両者茎葉部への同時処理により雑草だけ
を選択的に枯殺させるもの(不耕起栽培が普及するにと
もない、従来の土壌混和処理から生育期の茎葉処理が増
えている。)また低薬量で高い除草効果を有するもの(
特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によって
雑草を枯殺することが必要である。)が望ましい。しか
しながら、既存の除草剤は必ずしも条件を全て満たして
いるものではない。
の開発が切望されている。適度な残効性を有し、薬剤処
理回数が少いもの(このことは雑草防除作業の省力化を
計る上でも重要である。)、作物と雑草が混在するよう
な耕地に於いて両者茎葉部への同時処理により雑草だけ
を選択的に枯殺させるもの(不耕起栽培が普及するにと
もない、従来の土壌混和処理から生育期の茎葉処理が増
えている。)また低薬量で高い除草効果を有するもの(
特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によって
雑草を枯殺することが必要である。)が望ましい。しか
しながら、既存の除草剤は必ずしも条件を全て満たして
いるものではない。
一方、テトラヒドロフタルイミド誘導体の特定の化合物
が除草活性を示すことは、すでに公知であり、例えば、
クロロフタリム(−船名)は、シバ用の除草剤として実
用化されている。しかしこの化合物はシバ用除草剤とし
ては優れているが、水田、畑地の雑草に対しては、その
活性が弱く、水田、畑作用除草剤としては、適当なもの
ではない。テトラヒドロフタルイミド誘導体の中で、水
田、畑作用除草剤として、さらに優れた化合物が要望さ
れている。
が除草活性を示すことは、すでに公知であり、例えば、
クロロフタリム(−船名)は、シバ用の除草剤として実
用化されている。しかしこの化合物はシバ用除草剤とし
ては優れているが、水田、畑地の雑草に対しては、その
活性が弱く、水田、畑作用除草剤としては、適当なもの
ではない。テトラヒドロフタルイミド誘導体の中で、水
田、畑作用除草剤として、さらに優れた化合物が要望さ
れている。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研渭を続けた結果式(1
) C式中、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yは
ハロゲン原子であり、Zは (Zl) (Z2)Q (Z3) であり、R,、R,、R,はそれぞれ独立して水素原子
、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原
子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2のアル
キルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2のアル
キル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換されて
いる炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4〜10
のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハロア
ルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原子数2
〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアルキニル
、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲン原子
、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜6のハ
ロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまたはニト
ロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェニル基
を表わす。)、5R=(R4は水素原子、炭素原子数1
〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、
炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原
子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアル
キニルを表わす。)、ベンジル、置換ベンジル(置換基
として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数1〜6の
アルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立して任意に置
換しているベンジル基を表わす。) 、5CHtCN、
5CIhCOtRs(R,は炭素原子数1〜6のア
ルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素
原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わす。)
、5ClzC1bCOJ4(R4は前記と同じ意味を表
わす。
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研渭を続けた結果式(1
) C式中、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yは
ハロゲン原子であり、Zは (Zl) (Z2)Q (Z3) であり、R,、R,、R,はそれぞれ独立して水素原子
、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原
子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2のアル
キルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2のアル
キル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換されて
いる炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4〜10
のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハロア
ルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原子数2
〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアルキニル
、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲン原子
、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜6のハ
ロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまたはニト
ロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェニル基
を表わす。)、5R=(R4は水素原子、炭素原子数1
〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、
炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原
子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアル
キニルを表わす。)、ベンジル、置換ベンジル(置換基
として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数1〜6の
アルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立して任意に置
換しているベンジル基を表わす。) 、5CHtCN、
5CIhCOtRs(R,は炭素原子数1〜6のア
ルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素
原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わす。)
、5ClzC1bCOJ4(R4は前記と同じ意味を表
わす。
)、OR&(R&は水素原子、炭素原子数1〜6のアル
キル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数
2〜6のアルキニルを表わす。)、5(0)R? (R
?は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6の
アルケニルまたは炭素原子数2〜6のアルキニルを表わ
す。)、 −8O□−Re(Rsは炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6
のアルキニルを表わす。)、 CO2R9(R,は炭
素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロ
アルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキ
ル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまたは水素原子を
表わす。)、−CON(R+。)R++ (RIo、
R1+はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜
6のアルキルあるいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素
原子を介して3〜6員環を形成していても良い。)、 N(R+t)R+s (Rlz、RI3はそれぞれ独
立して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表
わす。)、−N(R14)C(0)N(RIS)R16
(RI4. RIS。
キル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数
2〜6のアルキニルを表わす。)、5(0)R? (R
?は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6の
アルケニルまたは炭素原子数2〜6のアルキニルを表わ
す。)、 −8O□−Re(Rsは炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6
のアルキニルを表わす。)、 CO2R9(R,は炭
素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロ
アルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキ
ル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまたは水素原子を
表わす。)、−CON(R+。)R++ (RIo、
R1+はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜
6のアルキルあるいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素
原子を介して3〜6員環を形成していても良い。)、 N(R+t)R+s (Rlz、RI3はそれぞれ独
立して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表
わす。)、−N(R14)C(0)N(RIS)R16
(RI4. RIS。
Roはそれぞれ独立して水素原子または炭素原子数1〜
6のアルキルを表わす。) 、−N(R,t)c(o)
R+s (RI?は水素原子または炭素原子数1〜6
のアルキルを表わす。R1,は炭素原子数1〜6のアル
キル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまたは−OR+
9(RI9は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素原子数4
〜10のシクロアルキルアルキルを表わす。)を表わす
。)または−N(Rz。)SOdh+(R,。は水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。R2l
は炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。)を表わす。
6のアルキルを表わす。) 、−N(R,t)c(o)
R+s (RI?は水素原子または炭素原子数1〜6
のアルキルを表わす。R1,は炭素原子数1〜6のアル
キル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまたは−OR+
9(RI9は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素原子数4
〜10のシクロアルキルアルキルを表わす。)を表わす
。)または−N(Rz。)SOdh+(R,。は水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。R2l
は炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。)を表わす。
〕
で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体(以下本発
明化合物と称する)が土壌処理、茎葉処理のいずれの処
理方法に於いても、畑地用除草剤としてイヌホウズキ、
チョウセンアサガオなどのナス科雑草、イチビ、アメリ
カキンゴジヵなどのアオイ科雑草、マルバアサガオなど
のアサガオ類やヒルガオ類などのヒルガオ科雑草、イヌ
ビエ、アオビユなどのヒュ科雑草、オナモミ、ブタフサ
、ヒマワリ、ハキダメキク、セイヨウトゲアザミ、ノボ
ロギク、ヒメジョンなどのキク科雑草、イヌガラシ、ノ
ハラガラシ、ナズナなどのアブラナ科雑草、イヌタデ、
ソバカズラなどのタデ科雑草、スベリヒュなどのスベリ
ヒュ科雑草、シロザ、コアカザ、ホウキギなどのアカザ
科雑草、ハコベなどのナデシコ科雑草、オオイヌノフグ
リなどのゴマノハグサ科雑草、ツユクサなどのツユクサ
科雑草、ホトケノザ、ヒメオドリコソウなどのシソ科雑
草、コニシキソウ、オオニシキソウなどのトウダイグサ
科雑草、ヤエムグラ、アカネなどのアカネ科雑草、スミ
レなどのスミレ科雑草、アメリカッノクサネム、エビス
グサなどのマメ科雑草などの広葉雑草、野生ツルガム、
オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌビエ、メヒシバ
、カラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッ
ポウなどのイネ科雑草、ハマスゲなどのカヤツリグサ科
雑草等の各種畑地雑草に低薬量で高い殺草力を有する。
明化合物と称する)が土壌処理、茎葉処理のいずれの処
理方法に於いても、畑地用除草剤としてイヌホウズキ、
チョウセンアサガオなどのナス科雑草、イチビ、アメリ
カキンゴジヵなどのアオイ科雑草、マルバアサガオなど
のアサガオ類やヒルガオ類などのヒルガオ科雑草、イヌ
ビエ、アオビユなどのヒュ科雑草、オナモミ、ブタフサ
、ヒマワリ、ハキダメキク、セイヨウトゲアザミ、ノボ
ロギク、ヒメジョンなどのキク科雑草、イヌガラシ、ノ
ハラガラシ、ナズナなどのアブラナ科雑草、イヌタデ、
ソバカズラなどのタデ科雑草、スベリヒュなどのスベリ
ヒュ科雑草、シロザ、コアカザ、ホウキギなどのアカザ
科雑草、ハコベなどのナデシコ科雑草、オオイヌノフグ
リなどのゴマノハグサ科雑草、ツユクサなどのツユクサ
科雑草、ホトケノザ、ヒメオドリコソウなどのシソ科雑
草、コニシキソウ、オオニシキソウなどのトウダイグサ
科雑草、ヤエムグラ、アカネなどのアカネ科雑草、スミ
レなどのスミレ科雑草、アメリカッノクサネム、エビス
グサなどのマメ科雑草などの広葉雑草、野生ツルガム、
オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌビエ、メヒシバ
、カラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッ
ポウなどのイネ科雑草、ハマスゲなどのカヤツリグサ科
雑草等の各種畑地雑草に低薬量で高い殺草力を有する。
また、湛水下の土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、水田用除草剤としてヘラオモダカ、オモダ
カ、ウリカワなどのオモダカ科雑草、クマガヤツリ、ミ
ズガヤツリ、ホタルイ、クログワイなどのカヤツリグサ
科雑草、アゼナなどのゴマノハグサ科雑草、コナギなど
のミソハギ科雑草、ヒルムシ口などのヒルガオ科雑草、
キカシグサなどのミソハギ科雑草、タイヌビエなどのイ
ネ科雑草等、各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有す
る。
に於いても、水田用除草剤としてヘラオモダカ、オモダ
カ、ウリカワなどのオモダカ科雑草、クマガヤツリ、ミ
ズガヤツリ、ホタルイ、クログワイなどのカヤツリグサ
科雑草、アゼナなどのゴマノハグサ科雑草、コナギなど
のミソハギ科雑草、ヒルムシ口などのヒルガオ科雑草、
キカシグサなどのミソハギ科雑草、タイヌビエなどのイ
ネ科雑草等、各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有す
る。
特に、これら化合物のうち、ある化合物は、大豆、コム
ギ、トウモロコシに対して高い選択性を示し、また、あ
る化合物はイネに対して高い選択性を示す。従来、テト
ラヒドロフタルイミド構造を骨核にもつ化合物は多く知
られているが、これらの中には、大豆、イネ、トウモロ
コシに対して薬害を生ずる場合もあった。本発明化合物
のように、R1,Rz 、 R3の置換基を有するオキ
サジアゾール誘導体を置換基Zとしてベンゼン環に直結
させることにより、大豆、コムギ、トウモロコシ、イネ
などに対してそれぞれ雑草−作物間の選択性を発現させ
ることが可能となり、その結果、これら重要作物に対し
て安全に使用出来ることを見い出し本発明を完成した。
ギ、トウモロコシに対して高い選択性を示し、また、あ
る化合物はイネに対して高い選択性を示す。従来、テト
ラヒドロフタルイミド構造を骨核にもつ化合物は多く知
られているが、これらの中には、大豆、イネ、トウモロ
コシに対して薬害を生ずる場合もあった。本発明化合物
のように、R1,Rz 、 R3の置換基を有するオキ
サジアゾール誘導体を置換基Zとしてベンゼン環に直結
させることにより、大豆、コムギ、トウモロコシ、イネ
などに対してそれぞれ雑草−作物間の選択性を発現させ
ることが可能となり、その結果、これら重要作物に対し
て安全に使用出来ることを見い出し本発明を完成した。
一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べて低薬量で高
い除草効果を示すことから果樹園、非耕地用の除草剤と
しても有用である。
い除草効果を示すことから果樹園、非耕地用の除草剤と
しても有用である。
本発明化合物のように式(I)の置換基Zにオキサジア
ゾールのようなペテロ環が置換した化合物は従来全く知
られておらず新規化合物である。
ゾールのようなペテロ環が置換した化合物は従来全く知
られておらず新規化合物である。
次に本発明化合物の製造法について詳述する。
式(1)で示される本発明化合物は、式(II)(式中
、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yはハロゲ
ン原子であり、Zは p。
、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yはハロゲ
ン原子であり、Zは p。
(Zl) (Z2)
p。
(Z3)
であり、Rr、 Rt、 Rzはそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭
素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2の
アルキルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2の
アルキル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換さ
れている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4〜
10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハ
ロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原子
数2〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアルキ
ニル、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲン
原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜6
のハロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまたは
ニトロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェニ
ル基を表わす。)、5RaCRaは水素原子、炭素原子
数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキ
ル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキル、炭
素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6の
アルキニルを表わす。)、ベンジル、置換ベンジル(置
換基として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキ
ル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数1〜
6のアルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立して任意
に置換しているベンジル基を表わす。) 、−5CII
□CN、 5CHzCOJs(R5は炭素原子数1〜
6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまた
は炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わ
す、)、−5CHtCII□C0J4(Raは前記と同
じ意味を表わす。
原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭
素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2の
アルキルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2の
アルキル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換さ
れている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4〜
10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハ
ロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原子
数2〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアルキ
ニル、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲン
原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜6
のハロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまたは
ニトロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェニ
ル基を表わす。)、5RaCRaは水素原子、炭素原子
数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキ
ル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキル、炭
素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6の
アルキニルを表わす。)、ベンジル、置換ベンジル(置
換基として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキ
ル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数1〜
6のアルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立して任意
に置換しているベンジル基を表わす。) 、−5CII
□CN、 5CHzCOJs(R5は炭素原子数1〜
6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまた
は炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わ
す、)、−5CHtCII□C0J4(Raは前記と同
じ意味を表わす。
)、 0Ri(Riは水素原子、炭素原子数1〜6のア
ルキル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子
数2〜6のアルキニルを表わす。)、−5(0)R?
(R?は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜
6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアルキニルを
表わす。) 、Sow−Re (R3は炭素原子数1〜
6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭
素原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、−CO□R
9(R9は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3
〜8のシクロアルキル、炭素原子数4〜10のシクロア
ルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまた
は水素原子を表わす。) 、−CON(R,。)R++
(R+。
ルキル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子
数2〜6のアルキニルを表わす。)、−5(0)R?
(R?は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜
6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアルキニルを
表わす。) 、Sow−Re (R3は炭素原子数1〜
6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭
素原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、−CO□R
9(R9は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3
〜8のシクロアルキル、炭素原子数4〜10のシクロア
ルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまた
は水素原子を表わす。) 、−CON(R,。)R++
(R+。
、R1,はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜
6のアルキルあるいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素
原子を介して3〜6員環を形成していても良い。) 、
N(R+z)R+s (RI□、RI3はそれぞ
れ独立して水素原子または炭素数1〜6のアルキルを表
わす。) 、N(R+a)C(0)N(R+s)R+h
(R14+ RI’!lo RI&はそれぞれ独立
して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す。)、N(R+、)C(0)R+m (Rl?は水素
原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。R1
11は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜6
の)λロアルキルまたは OR+9(RI9は水素原子、炭素原子数1〜6のアル
キル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素原
子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わす。)を
表わす、)または−N(Rz。)SO山、(R2゜は水
素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わす、R
2,は炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。)を表わ
す。〕で示されるヘテロ置換アニリン誘導体と、これに
対して1.0から1.2当量の3.4.5.6−チトラ
ヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、60°Cから200
°Cの間、例えば80°Cまたは還流温度で30分間か
ら24時間反応させることによって容易に製造すること
ができる。
6のアルキルあるいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素
原子を介して3〜6員環を形成していても良い。) 、
N(R+z)R+s (RI□、RI3はそれぞ
れ独立して水素原子または炭素数1〜6のアルキルを表
わす。) 、N(R+a)C(0)N(R+s)R+h
(R14+ RI’!lo RI&はそれぞれ独立
して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す。)、N(R+、)C(0)R+m (Rl?は水素
原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。R1
11は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜6
の)λロアルキルまたは OR+9(RI9は水素原子、炭素原子数1〜6のアル
キル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素原
子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わす。)を
表わす、)または−N(Rz。)SO山、(R2゜は水
素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わす、R
2,は炭素原子数1〜6のアルキルを表わす。)を表わ
す。〕で示されるヘテロ置換アニリン誘導体と、これに
対して1.0から1.2当量の3.4.5.6−チトラ
ヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、60°Cから200
°Cの間、例えば80°Cまたは還流温度で30分間か
ら24時間反応させることによって容易に製造すること
ができる。
溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテル、THF等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪
酸類、水等あるいは、それらの混合物があげられる。
炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテル、THF等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪
酸類、水等あるいは、それらの混合物があげられる。
反応終了後、反応液は溶媒をある程度留去した後、水に
投入して粗結晶を得るか、あるいは水を加え、有機溶媒
で抽出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸
性水溶液あるいは水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の
通常の後処理を行い組物を得る。これを必要に応じて再
結晶、カラムクロマトグラフィー、分取液体クロマトグ
ラフィー、薄層分取りロマトグラフイー等の精製操作に
よって目的の本発明化合物を得ることができる。
投入して粗結晶を得るか、あるいは水を加え、有機溶媒
で抽出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸
性水溶液あるいは水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の
通常の後処理を行い組物を得る。これを必要に応じて再
結晶、カラムクロマトグラフィー、分取液体クロマトグ
ラフィー、薄層分取りロマトグラフイー等の精製操作に
よって目的の本発明化合物を得ることができる。
前述の方法で用いられる出発原料および試剤は、公知で
あるか、または前述の方法もしくは公知法と類似の方法
で製造される。
あるか、または前述の方法もしくは公知法と類似の方法
で製造される。
さらに式(1)で示される本発明化合物は下記の反応式
1〜4のいずれかを選ぶことによっても容易に製造でき
る。
1〜4のいずれかを選ぶことによっても容易に製造でき
る。
反息犬上
〔式中X、Yは前記と同じ意味を表わす、R1゜は炭素
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロア
ルキル、炭素原子数1〜2のアルキルオキシ基で置換さ
れている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数1〜
2のアルキルチオ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数2
〜6のアルケニル、炭素原子数2〜6のハロアルケニル
、炭素原子数2〜6のアルキニル、置換フェニル(置換
基として前記R1の置換フェニルの場合と同じ意味を表
わす。)、置換ベンジル(置換基として前記R1の置換
ベンジルの場合と同じ意味を表わす。)、CO□R9、
C0N(R+。)R11(R9、RIG、R1+は前記
と同じ意味を表す。)またはN(R1りRI3 (R
+z、 R+zは前記R+の場合と同じ意味を表わす、
)を表わす、〕すなわち、化合物上を溶媒中あるいは溶
媒なしで脱水剤と温度0〜200°Cの間で30分〜4
8時間反応させることにより環化脱水した後、本発明化
合物の1つである化合物lが得られる。
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロア
ルキル、炭素原子数1〜2のアルキルオキシ基で置換さ
れている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数1〜
2のアルキルチオ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数2
〜6のアルケニル、炭素原子数2〜6のハロアルケニル
、炭素原子数2〜6のアルキニル、置換フェニル(置換
基として前記R1の置換フェニルの場合と同じ意味を表
わす。)、置換ベンジル(置換基として前記R1の置換
ベンジルの場合と同じ意味を表わす。)、CO□R9、
C0N(R+。)R11(R9、RIG、R1+は前記
と同じ意味を表す。)またはN(R1りRI3 (R
+z、 R+zは前記R+の場合と同じ意味を表わす、
)を表わす、〕すなわち、化合物上を溶媒中あるいは溶
媒なしで脱水剤と温度0〜200°Cの間で30分〜4
8時間反応させることにより環化脱水した後、本発明化
合物の1つである化合物lが得られる。
溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類が一般的に使用される。
炭化水素類が一般的に使用される。
脱水剤としてH,S04、Cj2SO,II、S03/
DMF (N、N−ジメチルホルムアミド) 、sot
、e□、POCj2+、DCC(N、N’−ジシクロへ
キシルカルボジイミド)、PCl5 、EtOH,)ル
エンまたはキシレンが一般的に使用される。
DMF (N、N−ジメチルホルムアミド) 、sot
、e□、POCj2+、DCC(N、N’−ジシクロへ
キシルカルボジイミド)、PCl5 、EtOH,)ル
エンまたはキシレンが一般的に使用される。
反り式l
塩基
土
〔式中、X、Yは前記と同じ意味を表わす。ha!!。
はハロゲン原子を表わす。Rollは炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素
原子数4〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数
1〜6のハロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル
、炭素原子数2〜6のアルキニル、置換ベンジル(置換
基として前記RIの置換ベンジルの場合と同じ意味を表
わす。)、 −C)1.cNまたは一〇〇gCOzRs
を表わす、〕すなわち化合物lを溶媒中、塩基の存在下
、温度0〜180°Cの間で30分〜48時間、1.0
〜5当量のhaf −R31と反応させることにより、
本発明化合物の1つである化合物工が得られる。
のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素
原子数4〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数
1〜6のハロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル
、炭素原子数2〜6のアルキニル、置換ベンジル(置換
基として前記RIの置換ベンジルの場合と同じ意味を表
わす。)、 −C)1.cNまたは一〇〇gCOzRs
を表わす、〕すなわち化合物lを溶媒中、塩基の存在下
、温度0〜180°Cの間で30分〜48時間、1.0
〜5当量のhaf −R31と反応させることにより、
本発明化合物の1つである化合物工が得られる。
溶媒としてクロロホルム、塩化メチレン、クロルベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N、N
−ジエチルアニリン等の第3級アミン類、ホルムアミド
、N、N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるい
は、それらの混合物が一般的に使用される。
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N、N
−ジエチルアニリン等の第3級アミン類、ホルムアミド
、N、N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるい
は、それらの混合物が一般的に使用される。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N、N−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基が、−1的に1.0〜1.2当
量使用される。
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基が、−1的に1.0〜1.2当
量使用される。
脱水
〔式中X、Yは前記と同じ意味を表わす。R3□は炭素
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロア
ルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキル
、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数2〜6
のアルケニル、炭素原子数2〜6のハロアルケニル、炭
素原子数2〜6のアルキニル、置換フェニル(置換基と
して前記R2の置換フェニルの場合と同じ意味を表わす
。)、NCR+z) R13(R1□、R11は前記と
同じ意味を表す、)または置換ベンジル(置換基とし
て前記R2の置換ベンジルの場合と同じ意味を表わす。
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロア
ルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキル
、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数2〜6
のアルケニル、炭素原子数2〜6のハロアルケニル、炭
素原子数2〜6のアルキニル、置換フェニル(置換基と
して前記R2の置換フェニルの場合と同じ意味を表わす
。)、NCR+z) R13(R1□、R11は前記と
同じ意味を表す、)または置換ベンジル(置換基とし
て前記R2の置換ベンジルの場合と同じ意味を表わす。
)を表わす。〕 すなわち、化合物lを溶媒中あるいは
溶媒なしで脱水剤と温度50〜200°Cの間で30分
〜48時間反応させることにより環化脱水した後、本発
明化合物の1つである化合切工が得られる。
溶媒なしで脱水剤と温度50〜200°Cの間で30分
〜48時間反応させることにより環化脱水した後、本発
明化合物の1つである化合切工が得られる。
溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類が一般的に使用される。
炭化水素類が一般的に使用される。
脱水剤として5OC12、POCf3 、DCC(N、
N’〜ジシクロへキシルカルボジイミド)、pcxs、
EtOH、トルエンまたはキシレンが一般的に使用され
る。
N’〜ジシクロへキシルカルボジイミド)、pcxs、
EtOH、トルエンまたはキシレンが一般的に使用され
る。
反応式(
〔式中X、Yは前記と同じ意味を表わす。Rコ、は炭素
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロア
ルキル、炭素原子数1〜2のアルキルオキシ基で置換さ
れている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数1〜
2のアルキルチオ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数2
〜6のアルケニル、炭素原子数2〜6のハロアルケニル
、炭素原子数2〜6のアルキニル、置換フェニル(置換
基として前記R1の置換フェニルの場合と同じ意味を表
わす。) CO□R9、C0N(Rt。)R18、N(
R12) Rt3(R9、Rho、Rz 、Rtz、R
I3は前記と同じ意味を表す。)または置換ベンジル(
置喚基として前記R1の置換ベンジルの場合と同じ意味
を表わす。)を表わす。〕すなわち、化合物ユを溶媒中
あるいは溶媒なしで脱水剤と温度50〜200°Cの間
で30分〜48時間反応させることにより環化脱水した
後、本発明化合物の1つである化合物上が得られる。
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロア
ルキル、炭素原子数1〜2のアルキルオキシ基で置換さ
れている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数1〜
2のアルキルチオ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原子数2
〜6のアルケニル、炭素原子数2〜6のハロアルケニル
、炭素原子数2〜6のアルキニル、置換フェニル(置換
基として前記R1の置換フェニルの場合と同じ意味を表
わす。) CO□R9、C0N(Rt。)R18、N(
R12) Rt3(R9、Rho、Rz 、Rtz、R
I3は前記と同じ意味を表す。)または置換ベンジル(
置喚基として前記R1の置換ベンジルの場合と同じ意味
を表わす。)を表わす。〕すなわち、化合物ユを溶媒中
あるいは溶媒なしで脱水剤と温度50〜200°Cの間
で30分〜48時間反応させることにより環化脱水した
後、本発明化合物の1つである化合物上が得られる。
溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類が一般的に使用される。
炭化水素類が一般的に使用される。
脱水剤としてsoc z□、POCj!3. DCC(
N、N’−ジシクロへキシルカルボジイミド)、pcz
、、EtOH,)ルエンまたはキシレンが一般的に使用
される。
N、N’−ジシクロへキシルカルボジイミド)、pcz
、、EtOH,)ルエンまたはキシレンが一般的に使用
される。
反応式1〜4で用いられる出発原料である化合物上、工
3−1−5−1−7−は“八dvances in H
eterocyclicChemistry″+ 18
3 page、 voluo+e−7、Acadewi
c Press、 New York (1966)、
“Advances in Heterocyclic
Chea+1stry”、65page+ volu
n+e20 + Academic Press、 N
ew York(1976)、 ’Comprehensive Heterocycl
ic Chemistry”。
3−1−5−1−7−は“八dvances in H
eterocyclicChemistry″+ 18
3 page、 voluo+e−7、Acadewi
c Press、 New York (1966)、
“Advances in Heterocyclic
Chea+1stry”、65page+ volu
n+e20 + Academic Press、 N
ew York(1976)、 ’Comprehensive Heterocycl
ic Chemistry”。
365 page、 427 page、 volu
me6 + PergamonPress 0xfor
d (1984)に記載しである文献の方法を参考にし
て合成することができる。
me6 + PergamonPress 0xfor
d (1984)に記載しである文献の方法を参考にし
て合成することができる。
以下に、本発明化合物および中間体の合成例を実施例、
参考例として具体的に述べるが本発明は、これらによっ
て限定されるものではない。
参考例として具体的に述べるが本発明は、これらによっ
て限定されるものではない。
1隻貫上
2−メチル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,3,4
−オキサジアゾール(本発明化合物N116)の合成 POCl 2 1−アセチル−2−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−21,3−ジオン−2−イル)〕ベンゾイルヒドラ
ジン0.54 g、オキシ塩化リン15−℃の溶液を2
時間加熱還流した。室温まで冷却し、氷水に注入した。
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,3,4
−オキサジアゾール(本発明化合物N116)の合成 POCl 2 1−アセチル−2−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−21,3−ジオン−2−イル)〕ベンゾイルヒドラ
ジン0.54 g、オキシ塩化リン15−℃の溶液を2
時間加熱還流した。室温まで冷却し、氷水に注入した。
ベンゼンで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水
で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを留去
し、イソプロピルエーテルで結晶化させることにより目
的化合物0、24 gを得た。
で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを留去
し、イソプロピルエーテルで結晶化させることにより目
的化合物0、24 gを得た。
融点 134〜136°C
’II−NMR(CDCl z) δ: 1.6〜2
.1 (4H,m) 。
.1 (4H,m) 。
2.2〜2.8 (4H,m) 、 2.6 (
3H。
3H。
s)、7.44 (IH,d、J=9Hz)。
7.92 (LH,d、J=71(z)スl辻1
2−t−ブチル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα13)の合
成 実施例1と同様にして、1−トリメチルアセチル−2−
〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.7−
テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン
−2−イル)〕ベンゾイルヒドラジンから得た。
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα13)の合
成 実施例1と同様にして、1−トリメチルアセチル−2−
〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.7−
テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン
−2−イル)〕ベンゾイルヒドラジンから得た。
融点 51〜54°C
’II−NMR(CDCl 3) δ:1.46 (
9H,s)。
9H,s)。
1.65〜2.2 (4H,m) 、 2.25〜2
.62 (4H,m) 、 7.3 (I H,d。
.62 (4H,m) 、 7.3 (I H,d。
J=911z) 、 7.8 (I H,d、 J
=8tlz)災施医1 2−n−プロピル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα8)の合
成 2−n−プロピル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−アミノ〕フェニルー1,3.4−オキサジアゾール
0.6 g 、 3,4.5.6−チトラヒドロフタル
酸無水物0.361g、酢酸10mj2の混合物を7時
間加熱還流した。室温まで冷却後、水に注入し、クロロ
ホルムで抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロ
ホルムを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出液、ベンゼン:酢酸エチル=1 : 1)精製に
より目的化合物0.2gを得た。
=8tlz)災施医1 2−n−プロピル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα8)の合
成 2−n−プロピル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−アミノ〕フェニルー1,3.4−オキサジアゾール
0.6 g 、 3,4.5.6−チトラヒドロフタル
酸無水物0.361g、酢酸10mj2の混合物を7時
間加熱還流した。室温まで冷却後、水に注入し、クロロ
ホルムで抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロ
ホルムを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出液、ベンゼン:酢酸エチル=1 : 1)精製に
より目的化合物0.2gを得た。
融点 92〜96°C
’H−NMR(CDCl 3) δ: 1.0 (3
H,t、 J=7tlz) 。
H,t、 J=7tlz) 。
1.55〜2.1 (6H,m) 、 2.2〜2
.6(4H,m)、2.9 (2H,t、J=7Hz
)、7.4 (IH,d、J=9Hz)。
.6(4H,m)、2.9 (2H,t、J=7Hz
)、7.4 (IH,d、J=9Hz)。
7.9 (IH,d、J=8Hz)
ユ尉■吐生
3−t−ブチル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)−1,2
,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα1013)
の合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)安息香酸3g、塩化チオニル30IIllの
溶液を3時間加熱還流した。減圧上塩化チオニルを留去
したのち、40ff1℃のトルエンに溶解し、トリメチ
ルアセトアミドオキシム2.15g、トルエン80Il
lの溶液に室温で滴下した。
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)−1,2
,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα1013)
の合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)安息香酸3g、塩化チオニル30IIllの
溶液を3時間加熱還流した。減圧上塩化チオニルを留去
したのち、40ff1℃のトルエンに溶解し、トリメチ
ルアセトアミドオキシム2.15g、トルエン80Il
lの溶液に室温で滴下した。
滴下後3時間加熱還流(ディーンシュタルク使用)した
。生じた結晶をろ過して除き、トルエンを留去したのち
、粗動をベンゼンに溶解し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、ベンゼンを留去することにより目的化合物1
.86 gを結晶として得た。
。生じた結晶をろ過して除き、トルエンを留去したのち
、粗動をベンゼンに溶解し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、ベンゼンを留去することにより目的化合物1
.86 gを結晶として得た。
融点 116〜119°C
’II−NMR(CDCl z) δ: 1.39
(9H,s)。
(9H,s)。
1.65〜2.01 (4H,m) 、 2.2〜
2.62 (4H,m)、7.33 (IH,d。
2.62 (4H,m)、7.33 (IH,d。
J=911z)、7.93 (IH,d、J−8fi
z) 実JU辻i 3−メチル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,2,4
−オキサジアゾール(本発明化合物Nα1006)の合
成 実施例4と同様にして2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン−2−イル)安息香酸から得た組物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(?8出液:ク
ロロホルム)精製することにより得た。
z) 実JU辻i 3−メチル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,2,4
−オキサジアゾール(本発明化合物Nα1006)の合
成 実施例4と同様にして2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン−2−イル)安息香酸から得た組物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(?8出液:ク
ロロホルム)精製することにより得た。
融点 121.5〜123.5°C
’ H−NMR(CDCffi :l) δ: 1.
65〜2.1 (4H,m) 。
65〜2.1 (4H,m) 。
2.17〜2.59 (4H,m) 、 2.45(
3H,s)、7.31 (LH,d、J=8Hz)
、 7.87 (LH,d、 J=6Hz)1施±
旦 3−フェニル−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−
2H−イソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フ
ェニル]−1,2,4−オキサジアゾール(本発明化合
物Nα1053 )の合成 実施例4と同様にして、2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)安息香酸から得た。
3H,s)、7.31 (LH,d、J=8Hz)
、 7.87 (LH,d、 J=6Hz)1施±
旦 3−フェニル−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−
2H−イソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フ
ェニル]−1,2,4−オキサジアゾール(本発明化合
物Nα1053 )の合成 実施例4と同様にして、2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)安息香酸から得た。
融点 148〜152°C
’It−NMR(CDCJI! 、+) δ: 1.
6〜2.1 (4H,m) 。
6〜2.1 (4H,m) 。
2.2〜2.7 (4H,m) 、 7.3〜7.7(
4H,rn) 、 7.9〜8.3 (3H,m)実施
」1 3−トリフルオロメチル−5−(2−10ロー4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,2,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα1
031)の合成 2) POCff3 トリフルオロアセトアミドオキシム1.54 g、トル
エン50mj2の溶液に、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)安息香酸クロライ
ド2.05 g、トルエン30mfの溶液を室温で滴下
して加えた。滴下後3時間加熱還流(ディーンシュタル
ク使用)した。減圧下トルエンを留去し、オキシ塩化リ
ン50 Ilfを加え、21時間加熱還流した。減圧下
オキシ塩化リンを留去し、エーテルを加えてろ過した。
4H,rn) 、 7.9〜8.3 (3H,m)実施
」1 3−トリフルオロメチル−5−(2−10ロー4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,2,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα1
031)の合成 2) POCff3 トリフルオロアセトアミドオキシム1.54 g、トル
エン50mj2の溶液に、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)安息香酸クロライ
ド2.05 g、トルエン30mfの溶液を室温で滴下
して加えた。滴下後3時間加熱還流(ディーンシュタル
ク使用)した。減圧下トルエンを留去し、オキシ塩化リ
ン50 Ilfを加え、21時間加熱還流した。減圧下
オキシ塩化リンを留去し、エーテルを加えてろ過した。
ろ液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶出
液:クロロホルム)精製により目的化合物2gを粘性オ
イルとして得た。
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶出
液:クロロホルム)精製により目的化合物2gを粘性オ
イルとして得た。
’H−NMR(CDCl 3) δ: 1.6〜2.
1 (4H,m) 。
1 (4H,m) 。
2.2〜2.63 (4H,m) 、 7.4 (I
H。
H。
d、J=9Hz)、8.03 (LH,d、J=6Hz
) 災旌皿1 2−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジ
オン−2−イル)フェニル) −1,3,4−オキサジ
アゾール(本発明化合物No、 1 )の合成2−(2
−クロロ−4−フルオロ−5−アミノフェニル)−L3
,4−オキサジアゾール0.7g−3,4,5,6−チ
トラヒドロフタル酸無水物0.5g、酢酸10dの混合
物を7時間加熱還流した。反応混合物を氷水に投入し、
攪拌後析出した固体を濾取し、水で洗浄した後乾燥し、
目的化合物0.2gを結晶として得た。
) 災旌皿1 2−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジ
オン−2−イル)フェニル) −1,3,4−オキサジ
アゾール(本発明化合物No、 1 )の合成2−(2
−クロロ−4−フルオロ−5−アミノフェニル)−L3
,4−オキサジアゾール0.7g−3,4,5,6−チ
トラヒドロフタル酸無水物0.5g、酢酸10dの混合
物を7時間加熱還流した。反応混合物を氷水に投入し、
攪拌後析出した固体を濾取し、水で洗浄した後乾燥し、
目的化合物0.2gを結晶として得た。
融点 73〜77°C
夏HNMR(CDCl 3)
δ: 1.52〜2.07(41,m)、 2.11〜
2.67(4H,m)。
2.67(4H,m)。
7.36(III、 d、 J=911z)、 7.8
5(Itl、 d、 J=7Hz)。
5(Itl、 d、 J=7Hz)。
8.39(IH,s)
災施拠1
2−メルカプト−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,3
,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα90)の合
成 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5
−アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール4
.4g、 3,4,5.6−チトラヒドロフタル酸無
水物2.8g、酢酸30dの混合物を8時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、水に投入し、酢酸エチルエステル
で抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルエ
ステルを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出液、n−ヘキサン:酢酸エチルエステル=5:2
)精製により目的化合物2.4gの粘性オイルを得た。
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,3
,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα90)の合
成 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5
−アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール4
.4g、 3,4,5.6−チトラヒドロフタル酸無
水物2.8g、酢酸30dの混合物を8時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、水に投入し、酢酸エチルエステル
で抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルエ
ステルを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出液、n−ヘキサン:酢酸エチルエステル=5:2
)精製により目的化合物2.4gの粘性オイルを得た。
’ HNMR(CDCl :l)
δ: 1.61〜2.03(4H,m)+ 2.22〜
2.88(4H+ m)+7.29(LH,d、 J=
9tlz)、 7.72(LH,d、 J=711z)
夫崖±土■ 2−ヒドロキシ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −1,
3,4−オキサジアゾール(本発明化合物No、 18
3 )の合成 2−エトキシ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール1.
03 g、3,4,5.4−テトラヒドロフタル酸無水
物0.61 g、酢酸15Inlの混合物を5時間加熱
還流した。反応混合物を氷水に投入し、得られた析出物
を濾取し、水で洗浄、乾燥後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(溶出液、クロロホルム:酢酸エチル−1
:1)精製により目的化合物0.35 gを結晶として
得た。
2.88(4H+ m)+7.29(LH,d、 J=
9tlz)、 7.72(LH,d、 J=711z)
夫崖±土■ 2−ヒドロキシ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5
−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −1,
3,4−オキサジアゾール(本発明化合物No、 18
3 )の合成 2−エトキシ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール1.
03 g、3,4,5.4−テトラヒドロフタル酸無水
物0.61 g、酢酸15Inlの混合物を5時間加熱
還流した。反応混合物を氷水に投入し、得られた析出物
を濾取し、水で洗浄、乾燥後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(溶出液、クロロホルム:酢酸エチル−1
:1)精製により目的化合物0.35 gを結晶として
得た。
融点 82〜86°C
’HNMR(CDCf :l)
δ: 1.58〜2.19(4H,m)、 2.20〜
2.79(4tl、 m)。
2.79(4tl、 m)。
7.40(IH,d、 J=9Hz)、 7.74(L
H,d、 J=711z)。
H,d、 J=711z)。
9.94(18,br s)
実Jft[LLl
2−エトキシ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,3,
4−オキサジアゾール(本発明化合物 N。
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,3,
4−オキサジアゾール(本発明化合物 N。
185)の合成
3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジ
オン−2−イル)〕ベンジリデンカルバジン酸エチル1
.4 g 、クロロホルム40成の溶液に一10〜0°
Cで塩素ガスを1時間、攪拌しながらふき込んだ。窒素
ガスをふき込み、過剰の塩素ガスを除去した後、クロロ
ホルムを留去し、得られた粗生成物を分取薄層クロマト
グラフィー(展開液;クロロホルム)で精製することに
より目的化合物0.43 gを粘性オイルとして得た。
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジ
オン−2−イル)〕ベンジリデンカルバジン酸エチル1
.4 g 、クロロホルム40成の溶液に一10〜0°
Cで塩素ガスを1時間、攪拌しながらふき込んだ。窒素
ガスをふき込み、過剰の塩素ガスを除去した後、クロロ
ホルムを留去し、得られた粗生成物を分取薄層クロマト
グラフィー(展開液;クロロホルム)で精製することに
より目的化合物0.43 gを粘性オイルとして得た。
’It NMR(CDCl 3)
δ: 1.52(3H,t、 J=7Hz)、 1.5
3〜2.10(4H,m)。
3〜2.10(4H,m)。
2.23〜2.77(4H,m) 、 4.60(21
1,q、 J=711z) 。
1,q、 J=711z) 。
7.39(IH,d、 J=9Hz)、 7.82(I
H,d、 J=811z)裏庭器上1 2−メトキシカルボニル−5−(2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα
251)の合成 2−エトキシカルボニル−5−(2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール0.30 gをメタ
ノール10dに溶解し、触媒量の水素化ナトリウムを加
えて室温で2時間攪拌した。メタノールを留去した後、
酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経て粗生成物
を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
;ヘキサン:酢酸エチル=2 : 1)で精製し、目的
化合物0.26 gを黄色オイルとして得た。
H,d、 J=811z)裏庭器上1 2−メトキシカルボニル−5−(2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα
251)の合成 2−エトキシカルボニル−5−(2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール0.30 gをメタ
ノール10dに溶解し、触媒量の水素化ナトリウムを加
えて室温で2時間攪拌した。メタノールを留去した後、
酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経て粗生成物
を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
;ヘキサン:酢酸エチル=2 : 1)で精製し、目的
化合物0.26 gを黄色オイルとして得た。
’HNMR(CDC1s)
δ:1.60〜2.10(4H,m)+ 2.19〜2
.60(4H,m)。
.60(4H,m)。
4.02(38,s)、 7.38(LH,d、 J=
9Hz)。
9Hz)。
7.92(III、 d、 J=711z)実[
2−エトキシカルボニル−5−(2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(本発明化合物NO
,252)の合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンゾイックアシッド1.50 gを出発原
料として得られた1−エチルオキサリル−2−(2−ク
ロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.7−テトラヒ
ドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジオン−2−イ
ル)〕ベンゾイルヒドラジンの粗生成物をチオニルクロ
ライド20dに溶解し、5時間還流した。チオニルクロ
ライド留去の後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチルを留去した。
オロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(本発明化合物NO
,252)の合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンゾイックアシッド1.50 gを出発原
料として得られた1−エチルオキサリル−2−(2−ク
ロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.7−テトラヒ
ドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジオン−2−イ
ル)〕ベンゾイルヒドラジンの粗生成物をチオニルクロ
ライド20dに溶解し、5時間還流した。チオニルクロ
ライド留去の後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチルを留去した。
得られた粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒;クロロホルム)で精製し、目的化合物
0.63 gを白色結晶として得た。
ィー(展開溶媒;クロロホルム)で精製し、目的化合物
0.63 gを白色結晶として得た。
融点 132〜135°C
’It NMR(CDC1,3)
δ: 1.49(3H,t、 J=711z)、 1.
60〜2.12(4H,m)。
60〜2.12(4H,m)。
2.14〜2.68(4H,m)、 4.57(2H,
q、 J=711z)。
q、 J=711z)。
7.54(LH,d、 J=911z)、 8.10(
18,d、 J=7Hz)実施皿上土 2−メチルアミノ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −1
,3,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα309
)の合成 実施例13と同様にして、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−28−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンゾイックアシ
ッド3.00 gから得られた1−メチルアミノカルボ
ニル−2−(2−クロロ−4−)ルオロ−5−(4,5
,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,
3−ジオン−2−イル)〕ベンゾイルヒドラジンをチオ
ニルクロライド30m1と反応させることにより、目的
化合物1.80 gを黄色オイルとして得た。
18,d、 J=7Hz)実施皿上土 2−メチルアミノ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −1
,3,4−オキサジアゾール(本発明化合物Nα309
)の合成 実施例13と同様にして、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−28−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンゾイックアシ
ッド3.00 gから得られた1−メチルアミノカルボ
ニル−2−(2−クロロ−4−)ルオロ−5−(4,5
,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,
3−ジオン−2−イル)〕ベンゾイルヒドラジンをチオ
ニルクロライド30m1と反応させることにより、目的
化合物1.80 gを黄色オイルとして得た。
’H−NMI? (CDCJ!z)
δ: 1.45〜2.03(4H,m)、 2.10〜
2.58(4H,m)+3.01(3H,br s)、
6.17(LH,br s)。
2.58(4H,m)+3.01(3H,br s)、
6.17(LH,br s)。
7.24(Ill、 d、 J=9Hz)、 7.65
(1)1. d、 J=711z)実」1辻15 2−ジメチルアミノ−5−〔2−クロロ−4=フルオロ
−5−(4,5,6,7−チトラヒドロー2 H−イソ
インドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(本発明化金物隘31
7)の合成 N□ 〜 aH CH,1 2−メチルアミノ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −1
,3,4−オキサジアゾール0.22 gをテトラヒド
ロフラン4 mlに溶解し、0°C以下で水素化ナトリ
ウム0.03 gに続いてヨウ化メチル0.08gを加
えた。室温に昇温し、3時間反応させた後、氷水を加え
て酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得
たが、分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサ
ン:酢酸エチル=2:l)で精製し、目的化合物0.0
8 gを黄色オイルとして得た。
(1)1. d、 J=711z)実」1辻15 2−ジメチルアミノ−5−〔2−クロロ−4=フルオロ
−5−(4,5,6,7−チトラヒドロー2 H−イソ
インドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(本発明化金物隘31
7)の合成 N□ 〜 aH CH,1 2−メチルアミノ−5−〔2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −1
,3,4−オキサジアゾール0.22 gをテトラヒド
ロフラン4 mlに溶解し、0°C以下で水素化ナトリ
ウム0.03 gに続いてヨウ化メチル0.08gを加
えた。室温に昇温し、3時間反応させた後、氷水を加え
て酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得
たが、分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサ
ン:酢酸エチル=2:l)で精製し、目的化合物0.0
8 gを黄色オイルとして得た。
’H−NMR(CDCj!3)
δ: 1.58〜2.09(411,m)、 2.13
〜2.66(411,m)。
〜2.66(411,m)。
3.14(611,s)、 7.39(III、 d、
J=9Hz)。
J=9Hz)。
7.84(IH,d、 J=7)1z)実施±1旦
2−メトキシメチル−5−〔2−クロロ−4−フルオロ
−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイ
ンドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −
1,3,4−オキサジアゾール(本発明化金物No、5
29)の合成 1−メトキシアセチル−2−[2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−(4,乳6,7−チトラヒドロー2H−イソイ
ンドール−1,3−ジオン−2−イル)]ベンゾイルヒ
ドラジン1.15 g、オキシ塩化リン20dの溶液を
2時間加熱還流した。オキシ塩化リンを減圧で留去した
後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(溶出液;クロロホルム:酢酸エチル=1071)
精製により目的化合物0.56 g粘性オイルとして得
た。
−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイ
ンドール−1,3−ジオン−2−イル)フェニル) −
1,3,4−オキサジアゾール(本発明化金物No、5
29)の合成 1−メトキシアセチル−2−[2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−(4,乳6,7−チトラヒドロー2H−イソイ
ンドール−1,3−ジオン−2−イル)]ベンゾイルヒ
ドラジン1.15 g、オキシ塩化リン20dの溶液を
2時間加熱還流した。オキシ塩化リンを減圧で留去した
後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(溶出液;クロロホルム:酢酸エチル=1071)
精製により目的化合物0.56 g粘性オイルとして得
た。
’ If NMR(CDCl 3)
δ: 1.63〜2.1H411,m)+ 2.26〜
2.73(411,m)。
2.73(411,m)。
3.49(3H,s)、 4.73(2H,s)、
7.48(III、 d。
7.48(III、 d。
J=911z)、 8.00(ill、 d、 J=
811z)実淘」[Ll 5−フェニル−3−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,2,
4−オキサジアゾール(本発明化合物 NO42053
)の合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンゾヒドロキシイミノイルクロリド1g1
ベンゾニトリル0.29 g、 )ルエン20dの混
合物を140〜150°Cで13時間加熱攪拌した。室
温まで冷却後、減圧下でトルエンを留去しシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー18出1;クロロホルム:n−
へ−1−サ:/=3 : 1)精製を行ない。次に分取
薄層クロマトグラフィー(展開液:クロロホルム:n−
ヘキサン=lO:1)精製により目的化合物0.1gを
結晶として得た。
811z)実淘」[Ll 5−フェニル−3−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン−2−イル)フェニル〕−1,2,
4−オキサジアゾール(本発明化合物 NO42053
)の合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンゾヒドロキシイミノイルクロリド1g1
ベンゾニトリル0.29 g、 )ルエン20dの混
合物を140〜150°Cで13時間加熱攪拌した。室
温まで冷却後、減圧下でトルエンを留去しシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー18出1;クロロホルム:n−
へ−1−サ:/=3 : 1)精製を行ない。次に分取
薄層クロマトグラフィー(展開液:クロロホルム:n−
ヘキサン=lO:1)精製により目的化合物0.1gを
結晶として得た。
融点 134〜139 ”C
’H−NMR(CDCJ’+)
δ: 1.56〜2.13(4H,m)、 2.15〜
2.73(1,m)。
2.73(1,m)。
7.18〜7.87(4H,m)、 8.15〜8.4
4(311,m)次に、前記実施例に準じて合成した化
合物の物性を第A表に示す。
4(311,m)次に、前記実施例に準じて合成した化
合物の物性を第A表に示す。
第 A 表
本発明 ’ H−NMRδ (ppo+)化合
物 Na (solvent ) 物理的性質
1.43(3H,t、J=8Hz)、 1.64〜2.
20(4H,m)。
物 Na (solvent ) 物理的性質
1.43(3H,t、J=8Hz)、 1.64〜2.
20(4H,m)。
7 2.21〜2.72(4H,n+)、 2.97
(2H,q、J=8Hz)。
(2H,q、J=8Hz)。
7.44(18,d、J=9Hz)、 8.92(IH
,d、J=811z)(CDCjl!z )オイル 1.45(6H,d、J=7Hz)、 1.63〜2.
16(411,m)。
,d、J=811z)(CDCjl!z )オイル 1.45(6H,d、J=7Hz)、 1.63〜2.
16(411,m)。
9 2.21〜2.72(411,m)、 2.86
〜3.60(IH,m)。
〜3.60(IH,m)。
7.43(111,d、J=10Hz)、 7.92(
III、d、J=911z)。
III、d、J=911z)。
(CDCj2z)オイル
1.05(611,d、J=7Hz)、 1.60〜2
.21(411,m)。
.21(411,m)。
12 2.23〜2.68(4H,n+)、 2.8
2(211,d、J=711z)。
2(211,d、J=711z)。
3.65〜4.27(IILm)、 7.41(Ill
、d、J=911z)。
、d、J=911z)。
7.91(III、d、JJHz) (CDCj2z
〕オイル0.97(3H,t、J=7Hz)、 1.
38(3H,d、J=7Hz)。
〕オイル0.97(3H,t、J=7Hz)、 1.
38(3H,d、J=7Hz)。
1.57〜2.11(48,i)、 2.16〜2.6
3(411,m)。
3(411,m)。
11 3.05(28,q、J=7Hz)、 3.4
6〜3.88(LH,m)。
6〜3.88(LH,m)。
7.29(IH,d、J=9Hz)、 7.78(IH
,d、J=71]z)(CDCfz)オイル 第 A 表(続き) 本発明 ’ H−NMRδ (ppm)化合物 Na (solvent ) 物理的性質
1.29(3H,t、J=711z)、 1.53〜2
.13(4[1,m)。
,d、J=71]z)(CDCfz)オイル 第 A 表(続き) 本発明 ’ H−NMRδ (ppm)化合物 Na (solvent ) 物理的性質
1.29(3H,t、J=711z)、 1.53〜2
.13(4[1,m)。
3102゜13〜2.70(4H,m)、 3.49(
2H,br t+ J=711z)。
2H,br t+ J=711z)。
6.60(IH,br s)、 7.47(LH,d、
J=911z)。
J=911z)。
7.92(IH,d、 J=711z)(CDC23)
オイル 1.32(611,d、J=7Hz)、 1.56〜2
.04(4H,m)。
オイル 1.32(611,d、J=7Hz)、 1.56〜2
.04(4H,m)。
312 2.13〜2.63(4H,m)、 3.89
(ill、dqq、 J=711z)。
(ill、dqq、 J=711z)。
5.63(III、br d、J=7Hz)、 7.3
5(IH,d、J=9Hz)。
5(IH,d、J=9Hz)。
7.80(IH,d、 J=7Hz)
(CDCfz)オイル
〔以下余白]
参」」IL
■−アセチルー2〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン−2−イル)〕ベンゾイルヒドラジン
の合成 CHxCNHNHg 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)安息香酸1.8g、塩化チオニル20+wf
の溶液を3時間加熱還流した。減圧上塩化チオニルを留
去した後、25INの塩化メチレンに溶解し、アセトヒ
ドラジド0.535g、ピリジン0.53 g、塩化メ
チレン6 mlの混合物に一10″C以下で滴下して加
えた。滴下後室部にもどし20時間撹拌し、生じた結晶
をろ過、水洗、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(溶出液:クロロホルム)精製により目的化合物
1.0gを得た。
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン−2−イル)〕ベンゾイルヒドラジン
の合成 CHxCNHNHg 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)安息香酸1.8g、塩化チオニル20+wf
の溶液を3時間加熱還流した。減圧上塩化チオニルを留
去した後、25INの塩化メチレンに溶解し、アセトヒ
ドラジド0.535g、ピリジン0.53 g、塩化メ
チレン6 mlの混合物に一10″C以下で滴下して加
えた。滴下後室部にもどし20時間撹拌し、生じた結晶
をろ過、水洗、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(溶出液:クロロホルム)精製により目的化合物
1.0gを得た。
融点 192〜195°C
’H−NMR(CDCl 3) δ: 1.6〜2.
0 (4H,m) 。
0 (4H,m) 。
2、15〜2.65 (4H,m) 、 2.05(
3H,s)、7.25 (IH,d、J=911z)
、 7.58 (I H,d、 J=811z)
。
3H,s)、7.25 (IH,d、J=911z)
、 7.58 (I H,d、 J=811z)
。
9.4〜9.85 (2H,m)
並(阻1
l−n−ブタノイル−2−(2−クロロ−4−フルオロ
−5−二トロ)ベンゾイルヒドラジンの合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ安息香酸13.
4 g、塩化チオニル14.5 gの溶液を4時間加熱
還流した。減圧上塩化チオニルを留去後、100n/!
の塩化メチレンに溶解し、n−ブタノイルヒドラジド4
.49g、)リエチルアミン4.14g、塩化メチレン
50mjl!の混合物に一10°C以下の温度で滴下し
て加えた。室温にもどし、24間撹拌後、塩化メチレン
を留去し、イソプロピルエーテルで結晶化させることに
より目的化合物を10g得た。
−5−二トロ)ベンゾイルヒドラジンの合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ安息香酸13.
4 g、塩化チオニル14.5 gの溶液を4時間加熱
還流した。減圧上塩化チオニルを留去後、100n/!
の塩化メチレンに溶解し、n−ブタノイルヒドラジド4
.49g、)リエチルアミン4.14g、塩化メチレン
50mjl!の混合物に一10°C以下の温度で滴下し
て加えた。室温にもどし、24間撹拌後、塩化メチレン
を留去し、イソプロピルエーテルで結晶化させることに
より目的化合物を10g得た。
融点 133〜138°C
’H−NMR(da−DMSO) δ: 0.7〜2
.35 (5H,m) 。
.35 (5H,m) 。
3.11 (2H,q、 J=7Hz) 、 7.6
8(IH,d、 J=11Hz) 、 8.29 (
IH,d、J=7Hz)、9.93〜10.2(2H,
broad) 量考拠主 2−n−プロピル−5−(2−クロロ−4−フルオロ−
5−二トロ)フェニル−1,3,4−オFサジアゾール
の合成 11 II 1−n−ブタノイル−2−(2−クロロ−4−フルオロ
−5−二トロ)ベンゾイルヒドラジン7g、オキシ塩化
リン80m1の溶液を4時間加熱還流した。室温まで冷
却後氷水に注入し撹拌後、ベンゼンで抽出した。水、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、無水硫酸
すI−IJウムで乾燥後、ベンゼンを留去し、目的化合
物4.3gを結晶として得た。
8(IH,d、 J=11Hz) 、 8.29 (
IH,d、J=7Hz)、9.93〜10.2(2H,
broad) 量考拠主 2−n−プロピル−5−(2−クロロ−4−フルオロ−
5−二トロ)フェニル−1,3,4−オFサジアゾール
の合成 11 II 1−n−ブタノイル−2−(2−クロロ−4−フルオロ
−5−二トロ)ベンゾイルヒドラジン7g、オキシ塩化
リン80m1の溶液を4時間加熱還流した。室温まで冷
却後氷水に注入し撹拌後、ベンゼンで抽出した。水、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、無水硫酸
すI−IJウムで乾燥後、ベンゼンを留去し、目的化合
物4.3gを結晶として得た。
融点 43〜47°C
’ H−NMR(CDCi s) δ:1.07 (
3H,t、、 J=7Hz)、1.55〜2.23
(2H,m)。
3H,t、、 J=7Hz)、1.55〜2.23
(2H,m)。
2.96 (2H,t、 J=8Hz) 、 7.5
2(I H,d、 J= 1011z) 、 8.7
2 (IH,d、J=8Hz) 参IL先 2−n−プロピル−5−(2−クロロ−4−フルオロ−
5−アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール
の合成 2−n−プロピル−5−(2−クロロ−4−フルオロ−
5−二トロ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール
4.3g、酢酸L1taj!、酢酸エチル17mfの混
合溶液を、鉄粉8.4g、5%酢酸18m2の混合溶液
に約80°Cで徐々に滴下した。滴下後3時間還流し、
鉄粉をろ過し、酢酸エチル層を分離した。水層を酢酸エ
チルで2回抽出したものと合わせ、以下飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナ
トリウムでの乾燥後、酢酸エチルを留去することにより
目的化合物3.52gを得た。
2(I H,d、 J= 1011z) 、 8.7
2 (IH,d、J=8Hz) 参IL先 2−n−プロピル−5−(2−クロロ−4−フルオロ−
5−アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール
の合成 2−n−プロピル−5−(2−クロロ−4−フルオロ−
5−二トロ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾール
4.3g、酢酸L1taj!、酢酸エチル17mfの混
合溶液を、鉄粉8.4g、5%酢酸18m2の混合溶液
に約80°Cで徐々に滴下した。滴下後3時間還流し、
鉄粉をろ過し、酢酸エチル層を分離した。水層を酢酸エ
チルで2回抽出したものと合わせ、以下飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナ
トリウムでの乾燥後、酢酸エチルを留去することにより
目的化合物3.52gを得た。
融点 58〜64℃
’If−NMR(CDCj! :l) δ: 1.0
(3H,t、 J=711z) 。
(3H,t、 J=711z) 。
1.55〜2.15 (2H,m) 、 2.86(
2H,t、 J=7Hz) 、 3.9〜4.45
(2H,broad)、 7.1 (I H,d、
J=101fz) 、 7.4 (I H,d、
J=9tlz)髪互桝1 2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾールの合成 −N 2−クロロ−4−フルオロベンズヒドラジド2g、オル
ト蟻酸エチル20dの溶液を140 ’Cで4時間加熱
攪拌した。減圧下オルト蟻酸エチルを留去しシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(溶出液;クロロホルム:酢
酸エチル=10:1)精製により目的化合物1.25
gを結晶として得た。
2H,t、 J=7Hz) 、 3.9〜4.45
(2H,broad)、 7.1 (I H,d、
J=101fz) 、 7.4 (I H,d、
J=9tlz)髪互桝1 2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾールの合成 −N 2−クロロ−4−フルオロベンズヒドラジド2g、オル
ト蟻酸エチル20dの溶液を140 ’Cで4時間加熱
攪拌した。減圧下オルト蟻酸エチルを留去しシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(溶出液;クロロホルム:酢
酸エチル=10:1)精製により目的化合物1.25
gを結晶として得た。
融点 54〜55°C
’tl NMR(CD(/!s )
δ: 6.95(28,m)、 8.01(ill、
dd、 J=8.6Hz)。
dd、 J=8.6Hz)。
8.60(IH,s)
髪互阻1
2−(2−クロロ−4−フルオロ−5−ニトロフェニル
) −1,3,4−オキサジアゾールの合成 −N F −N 2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール0.5gS濃硫酸3/11の溶液
を氷水で冷却し、発煙硝酸0.21 d、 ill硫酸
3mlの混合液をゆっくり滴下した。水冷下20分攪拌
後、ゆっくり室温にもどし、4時間攪拌した。
) −1,3,4−オキサジアゾールの合成 −N F −N 2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール0.5gS濃硫酸3/11の溶液
を氷水で冷却し、発煙硝酸0.21 d、 ill硫酸
3mlの混合液をゆっくり滴下した。水冷下20分攪拌
後、ゆっくり室温にもどし、4時間攪拌した。
反応混合物を氷水に少しづつ注ぎ析出物を濾取、水で洗
浄後乾燥し、目的化合物0.47 gを結晶として得た
。
浄後乾燥し、目的化合物0.47 gを結晶として得た
。
融点 128〜131°C
’)l−NMR(CD(/!、)
δ: 7.49(IH,d、 J=10Hz>、 8.
50(01,s)。
50(01,s)。
8.66(18,d、 J=811z)崖IL工
2−(2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノフェニル
) −1,3,4−オキサジアゾールの合成2−(2−
クロロ−4−フルオロ−5−ニトロフェニル) −1,
3,4−オキサジアゾール1.14 g、酢酸7ml、
酢酸エチル7dの混合溶液を、鉄粉2.45g、5%酢
酸7 mlの混合溶液に約80゛Cで徐々に滴下した。
) −1,3,4−オキサジアゾールの合成2−(2−
クロロ−4−フルオロ−5−ニトロフェニル) −1,
3,4−オキサジアゾール1.14 g、酢酸7ml、
酢酸エチル7dの混合溶液を、鉄粉2.45g、5%酢
酸7 mlの混合溶液に約80゛Cで徐々に滴下した。
滴下後2時間還流し、鉄粉を濾過し、酢酸エチル層を分
離した。水層を酢酸エチルで2回抽出したものと合わせ
、以下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後、酢酸エチル
を留去することにより目的化合物0.7gを得た。
離した。水層を酢酸エチルで2回抽出したものと合わせ
、以下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後、酢酸エチル
を留去することにより目的化合物0.7gを得た。
融点 145〜148°C
’II NMR(CDCl :+)
δ: 5.35(211,br s)、 7.15(I
H,d、 J=11Hz)。
H,d、 J=11Hz)。
7.38(Ill、 d、 J=9Hz)、 9.04
(1)1. s)1支拠主 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ)フ
ェニル−1,3,4−オキサジアゾールの合成2−クロ
ロ−4−フルオロベンズヒドラジド6g、エタノール6
0Id、水酸化カリウム(純度85%)2.1gの溶液
に室温で二硫化炭素6dを滴下、攪拌した。さらにエタ
ノール40戚を加えた後、3時間還流した。減圧下、エ
タノールを留去し、水に投入後、不溶物を濾別し、濾液
を塩酸酸性にした。析出した固体を濾取し、水洗、乾燥
して目的化合物4.1gを白色結晶として得た。
(1)1. s)1支拠主 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ)フ
ェニル−1,3,4−オキサジアゾールの合成2−クロ
ロ−4−フルオロベンズヒドラジド6g、エタノール6
0Id、水酸化カリウム(純度85%)2.1gの溶液
に室温で二硫化炭素6dを滴下、攪拌した。さらにエタ
ノール40戚を加えた後、3時間還流した。減圧下、エ
タノールを留去し、水に投入後、不溶物を濾別し、濾液
を塩酸酸性にした。析出した固体を濾取し、水洗、乾燥
して目的化合物4.1gを白色結晶として得た。
融点 163〜165°C
皇支■エ
ビス−(5−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ
フェニル) −1,3,4−オキサジアゾール−2−イ
ル〕ジスルフィドの合成 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ)フ
ェニル−1,3,4−オキサジアゾール1g1濃硫酸1
0−の溶液を氷冷し、濃硝酸(d=1.5)1.3gを
ゆっくり滴下した。水冷下5時間攪拌後、徐々に室温に
もどし3時間攪拌した。反応混合物を氷水に投入し、そ
の水溶液を塩化メチレンで数回抽出し、水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した。抽出液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、塩化メチレンを留去し目的
化合物0.48gを淡黄色オイルとして得た。
フェニル) −1,3,4−オキサジアゾール−2−イ
ル〕ジスルフィドの合成 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ)フ
ェニル−1,3,4−オキサジアゾール1g1濃硫酸1
0−の溶液を氷冷し、濃硝酸(d=1.5)1.3gを
ゆっくり滴下した。水冷下5時間攪拌後、徐々に室温に
もどし3時間攪拌した。反応混合物を氷水に投入し、そ
の水溶液を塩化メチレンで数回抽出し、水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した。抽出液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、塩化メチレンを留去し目的
化合物0.48gを淡黄色オイルとして得た。
’HNMR(CDCf z)
δ : 7.65(2H,d、 J=1011z)、
8.78(2H,d、 J=8Hz)皇」」[L
釘 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5
−アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾールの
合成 5%酢酸水溶液6d、鉄1.2gをギヤモーターで攪拌
しながら80°Cに保った反応溶液へビス−(5−(2
−クロロ−4−フルオロ−5−二トロフェニル) −1
,3,4−オキサジアゾール−2−イルフジスルフィド
0.9 g 、酢酸2戚、酢酸エチルエステル2−の混
合溶液を徐々に滴下した。反応溶液を70°Cで3時間
攪拌した後、濾過し、得られた濾液を酢酸エチルエステ
ルで抽出した。酢酸エチルエステルを留去後、得られた
粗動をシリカゲル薄層分取りロマトグラフィ−(展開液
=n−ヘキサン:酢酸エチルエステル=1 : 1)で
精製し目的化合物0.38 gを淡緑色結晶として得た
。
8.78(2H,d、 J=8Hz)皇」」[L
釘 2−メルカプト−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5
−アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾールの
合成 5%酢酸水溶液6d、鉄1.2gをギヤモーターで攪拌
しながら80°Cに保った反応溶液へビス−(5−(2
−クロロ−4−フルオロ−5−二トロフェニル) −1
,3,4−オキサジアゾール−2−イルフジスルフィド
0.9 g 、酢酸2戚、酢酸エチルエステル2−の混
合溶液を徐々に滴下した。反応溶液を70°Cで3時間
攪拌した後、濾過し、得られた濾液を酢酸エチルエステ
ルで抽出した。酢酸エチルエステルを留去後、得られた
粗動をシリカゲル薄層分取りロマトグラフィ−(展開液
=n−ヘキサン:酢酸エチルエステル=1 : 1)で
精製し目的化合物0.38 gを淡緑色結晶として得た
。
融点 142〜145℃
’H−N門R(CDCl s)
δ: 4.03(2H,br s)、 7.12(LH
,d、 J=10Flz)。
,d、 J=10Flz)。
7.60(IH,d、 J=8Hz)、 8.53(I
II、 s)髪λ皿上上 3〜(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)ベンジ
リデンカルバジン酸エチルの合成ρ I;11U 2−クロロ−4−フルオロ−5−ニトロベンズアルデヒ
ド1 g、 T)IP 15mの溶液に室温で、カルバ
ジン酸エチル0.61 g 、 TIIF 10 tt
dl溶液を滴下した加えた。この混合物を2時間加熱還
流した。
II、 s)髪λ皿上上 3〜(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)ベンジ
リデンカルバジン酸エチルの合成ρ I;11U 2−クロロ−4−フルオロ−5−ニトロベンズアルデヒ
ド1 g、 T)IP 15mの溶液に室温で、カルバ
ジン酸エチル0.61 g 、 TIIF 10 tt
dl溶液を滴下した加えた。この混合物を2時間加熱還
流した。
室温まで冷却後、THFを留去し、酢酸エチルで抽出、
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチル
を留去し、目的物1.3gを得た。
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチル
を留去し、目的物1.3gを得た。
融点 110〜115°C
’ H−NMR(CDCl s)
δ: 1.33(311,t、 J=7+1z)、 4
.35(211,q、 J=711z)。
.35(211,q、 J=711z)。
7.20(II、 d、 J=IHz)、 8.16(
Ill、 s)。
Ill、 s)。
8.54(IH,d、 J=8Hz)、 8.89(I
II、 br s)皇考■土又 3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)クロロ
ベンジリデンカルバジン酸エチルの合成■ Cj2 3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)ベンジ
リデンカルバジン酸エチル1.2 g 、無水クロロホ
ルム30!dの溶液を0°Cに冷却し、塩素ガスをふき
込んだ。過剰の塩素ガスを窒素ガスをふき込んで除去し
、減圧下クロロホルムを留去することにより、目的化合
物1.16 gを得た。
II、 br s)皇考■土又 3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)クロロ
ベンジリデンカルバジン酸エチルの合成■ Cj2 3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)ベンジ
リデンカルバジン酸エチル1.2 g 、無水クロロホ
ルム30!dの溶液を0°Cに冷却し、塩素ガスをふき
込んだ。過剰の塩素ガスを窒素ガスをふき込んで除去し
、減圧下クロロホルムを留去することにより、目的化合
物1.16 gを得た。
融点 72〜75°C
’It−NMR(CD013)
δ: 1.37(311,t、 J=7Hz)、 4.
35(2H,q、 J=711z)。
35(2H,q、 J=711z)。
7.46(IH,d、 J=IOHz)、 8.32(
IH,d、 J=8Hz)。
IH,d、 J=8Hz)。
8.59(IH,br s)
滲U
2−xトキシ−5−(2−クロロ−4〜フルオロ−5−
二トロ)フェニル−1,3,4−#キサ’;アゾールの
合成 I 3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)クロロ
ベンジリデンカルバジン酸エチル3g、乾燥ベンゼン1
00戚の溶液にトリエチルアミン0.58gを30分か
けて加えた。析出した塩を濾過し、ベンゼンを留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;ベ
ンゼン:酢酸エチル=6 : 1)精製により目的化合
物1.85 gを得た。
二トロ)フェニル−1,3,4−#キサ’;アゾールの
合成 I 3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−二トロ)クロロ
ベンジリデンカルバジン酸エチル3g、乾燥ベンゼン1
00戚の溶液にトリエチルアミン0.58gを30分か
けて加えた。析出した塩を濾過し、ベンゼンを留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;ベ
ンゼン:酢酸エチル=6 : 1)精製により目的化合
物1.85 gを得た。
融点 71〜74°C
’HNMR(CDCI!、3)
δ: 1.54(3H,t+ J=7Hz)+ 4.6
4(2H,q、 J=711z)。
4(2H,q、 J=711z)。
7.51(IH,d、 J=10Hz)、 8.63(
III、 d、 J=8Hz)f1m土 2−エトキシ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾールの合
成 参考例7と同様にして、2−エトキシ−5−(2−クロ
ロ−4−フルオロ−5−二トロ)フェニル−1,3,4
−オキサジアゾールから目的化合物を得た。
III、 d、 J=8Hz)f1m土 2−エトキシ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
アミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾールの合
成 参考例7と同様にして、2−エトキシ−5−(2−クロ
ロ−4−フルオロ−5−二トロ)フェニル−1,3,4
−オキサジアゾールから目的化合物を得た。
融点 94〜97°C
’HNMR(CDC13)
δ: 1.5H311,t+ J=7Hz)、 4.0
3(28,br s)。
3(28,br s)。
4.60(2H,q、 J=711z)、 7.10(
IH,d、 J=10Hz)。
IH,d、 J=10Hz)。
7.33(III、 d、 J=91fz)奎考■工立
2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンズアルデヒドの合成C以下余白〕 2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノ−ベンズアルデ
ヒド3g、 3,4,5.6−チトラヒドロフタル酸
無水物2.65g、酢酸50m1の混合物を20時間加
熱還流した。反応混合物を氷水に注入し、クロロホルム
で抽出、水、飽和炭酸水素ナトリウム、水で洗浄、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;クロロホル
ム)精製より目的化合物1.65 gを得た。
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンズアルデヒドの合成C以下余白〕 2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノ−ベンズアルデ
ヒド3g、 3,4,5.6−チトラヒドロフタル酸
無水物2.65g、酢酸50m1の混合物を20時間加
熱還流した。反応混合物を氷水に注入し、クロロホルム
で抽出、水、飽和炭酸水素ナトリウム、水で洗浄、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;クロロホル
ム)精製より目的化合物1.65 gを得た。
融点 115〜119°C
’HNMR(CDCf s)
δ : 1.65〜2.14 (4+1. 涌)+
2.17〜2.75(411,m)。
2.17〜2.75(411,m)。
7.35(18,d、 J=9Hz)、 7.87
(III、 d、 J=81(z)。
(III、 d、 J=81(z)。
10.37(1■+ s)
皇」」1L1
3−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5゜6.
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジ
オン−2−イル)〕ベンジリデンカルバジン酸エチルの
合成 υ しII−NNIIしJしg
l1%2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジ
オン−2−イル)ベンズアルデヒド1.5 g 、カル
バジン酸エチル0.51 g、 TIIF 20dの混
合物を室温で5時間攪拌した。減圧下T肝を留去し、酢
酸エチルで抽出、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、酢酸エチルを留去し、目的化合物1゜43gを得
た。
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1゜3−ジ
オン−2−イル)〕ベンジリデンカルバジン酸エチルの
合成 υ しII−NNIIしJしg
l1%2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジ
オン−2−イル)ベンズアルデヒド1.5 g 、カル
バジン酸エチル0.51 g、 TIIF 20dの混
合物を室温で5時間攪拌した。減圧下T肝を留去し、酢
酸エチルで抽出、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、酢酸エチルを留去し、目的化合物1゜43gを得
た。
融点 94〜99°C
’+1−NMR(CDCL)
δ: 1.31(3H,t、 J=711z)、 1.
59〜2.10(4H,m)+2.17〜2.80(4
11,m)、 4.27(2H,q、 J=7Hz)。
59〜2.10(4H,m)+2.17〜2.80(4
11,m)、 4.27(2H,q、 J=7Hz)。
7.23(ltl、 d、 J=10Hz)、
7.99(III、 d、 J=811z)。
7.99(III、 d、 J=811z)。
8.20(ltl、 s)、 8.80(III、 b
r s)隻支尉土工 l−エチルオキサリル−2−〔2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−1,3−ジオン−2−イル)〕ヘヘンジイ
ルヒドラジの合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンゾイックアシッド1.50 g、チオニ
ルクロライド20dの混合物を4時間還流した。チオニ
ルクロライドを留去して、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンゾイルクロラ
イドを得るが、これをエチルオキサリルヒドラジン0.
6i g、 トリエチルアミン0.47 g、テトラ
ヒドロフラン15rdの混合物にO″CC以下えた。室
温に昇温後、テトラヒドロフランを留去し、酢酸エチル
に溶解した。
r s)隻支尉土工 l−エチルオキサリル−2−〔2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−1,3−ジオン−2−イル)〕ヘヘンジイ
ルヒドラジの合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンゾイックアシッド1.50 g、チオニ
ルクロライド20dの混合物を4時間還流した。チオニ
ルクロライドを留去して、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンゾイルクロラ
イドを得るが、これをエチルオキサリルヒドラジン0.
6i g、 トリエチルアミン0.47 g、テトラ
ヒドロフラン15rdの混合物にO″CC以下えた。室
温に昇温後、テトラヒドロフランを留去し、酢酸エチル
に溶解した。
次いで水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム乾
燥、酢酸エチル留去を経て目的化合物の粗生成物を黄色
オイルとして得た。
燥、酢酸エチル留去を経て目的化合物の粗生成物を黄色
オイルとして得た。
釡支皿上1
2−メチルアミノカルボニル−1−〔2−クロロ−4−
フルオロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−1,3−ジオン−2−イル)〕ベン
ゾイルヒドラジンの合成 参考例17と同様にして、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)ヘンシイツクアシ
ッド3.00 gから得られた2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンゾイルク
ロライドを4−メチルセミカルバジド0.83 gと反
応させることにより、目的化合物を黄色オイルとして得
た。
フルオロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−1,3−ジオン−2−イル)〕ベン
ゾイルヒドラジンの合成 参考例17と同様にして、2−クロロ−4−フルオロ−
5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイン
ドール−1,3−ジオン−2−イル)ヘンシイツクアシ
ッド3.00 gから得られた2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンゾイルク
ロライドを4−メチルセミカルバジド0.83 gと反
応させることにより、目的化合物を黄色オイルとして得
た。
奎考■土■
2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンズアルドキシムの合成2−クロロ−4−
フルオロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンズ
アルデヒド2.35 g、エタノール20m1lの?容
液に25゛Cでヒドロキシルアミン塩酸塩0.41 g
、水3m1N液を滴下して加え、15分間攪拌した。酢
酸エチル500緘を加え、酢酸エチル層を水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、目的化合
物2.18 gを得た。
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンズアルドキシムの合成2−クロロ−4−
フルオロ−5−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−1,3−ジオン−2−イル)ベンズ
アルデヒド2.35 g、エタノール20m1lの?容
液に25゛Cでヒドロキシルアミン塩酸塩0.41 g
、水3m1N液を滴下して加え、15分間攪拌した。酢
酸エチル500緘を加え、酢酸エチル層を水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、目的化合
物2.18 gを得た。
融点 122〜126°C
’It−NMR(CDCf3)
δ: 1.51〜2.08(4H,m)、 2.17〜
2.82(4H,m)。
2.82(4H,m)。
7.39(III、 d、 J=10tlz)、 7.
43(ill、 br s)。
43(ill、 br s)。
7.90(ltl、 d、 J=8Hz)、 8.5H
111,s)参λ拠20 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−L3−ジオン−2
−イル)ベンゾヒドロキシイミノイルクロリドの合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンズアルドキシム2.33 g、D肝B
allの溶液に25〜30°CでN−クロロスクシンイ
ミド0.96 gを10回に分けて加えた。混合液に濃
塩酸から発生した塩化水素ガスを10ccづつ2回ふき
込み、40°Cで2時間攪拌した。反応混合液を氷水に
注入し、ジエチルエーテルで2回抽出し、水で3回洗浄
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エチルエーテルを留去
し目的化合物2.34gを得た。
111,s)参λ拠20 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−L3−ジオン−2
−イル)ベンゾヒドロキシイミノイルクロリドの合成 2−クロロ−4−フルオロ−5−(4,5,6,7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン−
2−イル)ベンズアルドキシム2.33 g、D肝B
allの溶液に25〜30°CでN−クロロスクシンイ
ミド0.96 gを10回に分けて加えた。混合液に濃
塩酸から発生した塩化水素ガスを10ccづつ2回ふき
込み、40°Cで2時間攪拌した。反応混合液を氷水に
注入し、ジエチルエーテルで2回抽出し、水で3回洗浄
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エチルエーテルを留去
し目的化合物2.34gを得た。
融点 61〜65°C
’II−NMR(CDCj!z )
δ: 1.51〜2.10(411,l1l)、 2.
11〜2.77(4+1.閘)。
11〜2.77(4+1.閘)。
7.38(18,d、 J=10Hz)、 7.47(
IH,d、 J=8Hz)9.59(LH,br s) 1考1土 2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノベンズアミドオ
キシムの合成 1b 2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノベンゾニトリル
2.1g、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.86g、エタ
ノール38mの混合物に炭酸ナトリウム1.37g、水
131dlの溶液を室温で滴下した0滴下後24時間加
熱還流した。析出物を濾別し、溶媒を減圧で留去し、酢
酸エチルで抽出、水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、酢酸エチルを留去し、目的化合物2gを得た。
IH,d、 J=8Hz)9.59(LH,br s) 1考1土 2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノベンズアミドオ
キシムの合成 1b 2−クロロ−4−フルオロ−5−アミノベンゾニトリル
2.1g、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.86g、エタ
ノール38mの混合物に炭酸ナトリウム1.37g、水
131dlの溶液を室温で滴下した0滴下後24時間加
熱還流した。析出物を濾別し、溶媒を減圧で留去し、酢
酸エチルで抽出、水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、酢酸エチルを留去し、目的化合物2gを得た。
融点 199〜203°C
’I(−NMR(CD13)
δ: 4.85(21(、br s)、 5.38(2
11,br s)6.92(11(、d、 J=10H
z)、 7.00(I)I、 d、 J=111(z)
。
11,br s)6.92(11(、d、 J=10H
z)、 7.00(I)I、 d、 J=111(z)
。
9.43(IH,br s )
次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物を含めそれぞれ第1表(Z=21の場合)、
第2表(Z=22の場合)、第3表(Z=23の場合)
に示すが本発明化合物はこれらによって限定されるもの
ではない。
した化合物を含めそれぞれ第1表(Z=21の場合)、
第2表(Z=22の場合)、第3表(Z=23の場合)
に示すが本発明化合物はこれらによって限定されるもの
ではない。
01表
−N
No、 X Y R,物性定数I F
Cff1 H融点 73〜77°C2FCj!F 3 P CI!、fJ 4 F Cl2 Br 5FCj!1 6 F +IF! CH,融点134〜13
6°C7F CI!、CII□CI+3 粘
性オイル8 F CI C11□C11□0
11. 融点 92〜96°C9P CI
Cl1(Ctl:+)z 粘性オイル10 F
CI2 Cl1z(Cll□)zcth第1表−
続き Nα X Y R,物性定数 11 F Cj! C11(CH3)Clb
CH3粘性オイル12 F Cj! C1h
CH(CHi)CHx 粘性オイル13 F
CI! C(C1lz)z 融点51〜5
4°C14F C1Ctlz (CTo)zcH:+
15 P CI C11z (CIlz)act
s第1表−続き 25 F I CH□CI!。
Cff1 H融点 73〜77°C2FCj!F 3 P CI!、fJ 4 F Cl2 Br 5FCj!1 6 F +IF! CH,融点134〜13
6°C7F CI!、CII□CI+3 粘
性オイル8 F CI C11□C11□0
11. 融点 92〜96°C9P CI
Cl1(Ctl:+)z 粘性オイル10 F
CI2 Cl1z(Cll□)zcth第1表−
続き Nα X Y R,物性定数 11 F Cj! C11(CH3)Clb
CH3粘性オイル12 F Cj! C1h
CH(CHi)CHx 粘性オイル13 F
CI! C(C1lz)z 融点51〜5
4°C14F C1Ctlz (CTo)zcH:+
15 P CI C11z (CIlz)act
s第1表−続き 25 F I CH□CI!。
26 F CIl、ClIC1227F Cf
CCl3 28 P CI Cl1zF29 P
CI C11Fz30 F CIl
CF2Cl31 F C−! CF:+32
F i ClIC1227F Cf
C82CF2CF334 P CI CF
ZCIICI!、□35 F C/、 C1
12CIl□C136F CIl C(fl)=
C(1)H37F CI Cl1(CF3)23
8 F CIl CH2CII□CF。
CCl3 28 P CI Cl1zF29 P
CI C11Fz30 F CIl
CF2Cl31 F C−! CF:+32
F i ClIC1227F Cf
C82CF2CF334 P CI CF
ZCIICI!、□35 F C/、 C1
12CIl□C136F CIl C(fl)=
C(1)H37F CI Cl1(CF3)23
8 F CIl CH2CII□CF。
第1表−続き
隘 X Y R,物性定数39 F
CIl CII=CHz40 F (J
! CIl□CH=CHz41 F (/!
C1l□Cl1zCIl=CHz42 F
CI CI(Cth)CII=CIlz43
F CI CIl (CH2) zc)I=C
Ih44 F CIl CH(CHzClh
)CIl=CI+245 F CI GHz
(C1lz) 5cII=cHz46 F C
Il CHzC:CH47F I Ctl(
Cl13)CECt148 F CI C(
Clh)zC:C1149F CI CIl□
(CI1□)3C三C1150F CI CH2
C(CH3>ZC=CH51F CI C(CH
3) 2CII□C:EC1152F CIC)I(
CIl□c = cll)C= C)I第1表−続き No、 X ¥ R,物性定数53
F CI2 C,H554F C1,2−
C42−Pheny155FCρ 3−Cl −Ph
eny156 F CI2 4−C12−Ph
eny157 F C12,4−di−Cffi
−Pheny158 F CIl、3.4−di
−CIl −Pheny159 F CQ
2,5−di−CIl、−Pheny160 F
CI2 3,5−di−(I!、−Pheny16
1 F C12,6−di−Cff−Pheny
162 F Cl 2−CF5−Pheny
I63 F C13−CF*−Pheny164
F Cl 4−CPj−PhenyI65
F C12−C1−4−CFx−PhenyI
66 F CQ 3−CI2−4−CF+−
Phenyl第1表−続き Nα X Y R,物性定数67
FC1,2−C11s−Pheny168 F
C13−CHx−PhenyI69 F Cjl
! 4−CI(、−Pheny170 F
Ce 2−CIl、JO−Pheny171
F C13−CIIzO−PhenyI72 F
C14−CI、0−Pheny173 F
C12−N0x−Pheny174 F Cl
3−NOz−Pheny175 F C14
−N0x−Pheny176 F Cl 2
−F−Pheny177 F C13−F−Ph
eny178 P CIl、4−F−Pheny
179 F C12−F−4−CQ −Phen
y180 F Cj2a−F−4−Cl −Ph
enyl第1表−続き NcLX Y R,物性定数81 F
C122+4−di−F−Pheny182
F C123+4−di−F−Pheny183
F Cl 2−Br−Pheny184
F C13−Br−Pheny185 F C
l 4−Br−Pheny186 F C1
4−tert−Butyl−Pheny187 F
Cl 4−1so−Propyl−Pheny
188 F C14−sec−Butyl−Ph
eny189 F C14−Ethyl−Phe
ny190 F 1 3+1
粘性オイル91 F CI 5CIh 92 F i 5CzHs 93 F Cffi 5CH1CHxCH3
94F CI 5CH(C1ls) !第1表−
続き NaXY R,物性定数 95 F Cjl! 5CII□(C1lz
)Clli96 F CI 5CKCCHs
)CH2CHs97 F CI 5C1lz
CII(CFIff)CHs98 F CI
5C(CH3)399 F CI 5CH
z (C1lz) zclIiloo F Cj
! 5CHz(CIIzlsCIIs第1表−続き Na X Y R1物性定数110
F CI2 5CII=CHz111 F
Cl2scH,cH=c+It112 F C
I2 5CIbC1hCIl=CHz113 F
Cff1 5CH(CH3)C=C1112F
CR5CHz (CHz)zcII=cHz115
F CESCII(CH2CH3)CF−CH。
CIl CII=CHz40 F (J
! CIl□CH=CHz41 F (/!
C1l□Cl1zCIl=CHz42 F
CI CI(Cth)CII=CIlz43
F CI CIl (CH2) zc)I=C
Ih44 F CIl CH(CHzClh
)CIl=CI+245 F CI GHz
(C1lz) 5cII=cHz46 F C
Il CHzC:CH47F I Ctl(
Cl13)CECt148 F CI C(
Clh)zC:C1149F CI CIl□
(CI1□)3C三C1150F CI CH2
C(CH3>ZC=CH51F CI C(CH
3) 2CII□C:EC1152F CIC)I(
CIl□c = cll)C= C)I第1表−続き No、 X ¥ R,物性定数53
F CI2 C,H554F C1,2−
C42−Pheny155FCρ 3−Cl −Ph
eny156 F CI2 4−C12−Ph
eny157 F C12,4−di−Cffi
−Pheny158 F CIl、3.4−di
−CIl −Pheny159 F CQ
2,5−di−CIl、−Pheny160 F
CI2 3,5−di−(I!、−Pheny16
1 F C12,6−di−Cff−Pheny
162 F Cl 2−CF5−Pheny
I63 F C13−CF*−Pheny164
F Cl 4−CPj−PhenyI65
F C12−C1−4−CFx−PhenyI
66 F CQ 3−CI2−4−CF+−
Phenyl第1表−続き Nα X Y R,物性定数67
FC1,2−C11s−Pheny168 F
C13−CHx−PhenyI69 F Cjl
! 4−CI(、−Pheny170 F
Ce 2−CIl、JO−Pheny171
F C13−CIIzO−PhenyI72 F
C14−CI、0−Pheny173 F
C12−N0x−Pheny174 F Cl
3−NOz−Pheny175 F C14
−N0x−Pheny176 F Cl 2
−F−Pheny177 F C13−F−Ph
eny178 P CIl、4−F−Pheny
179 F C12−F−4−CQ −Phen
y180 F Cj2a−F−4−Cl −Ph
enyl第1表−続き NcLX Y R,物性定数81 F
C122+4−di−F−Pheny182
F C123+4−di−F−Pheny183
F Cl 2−Br−Pheny184
F C13−Br−Pheny185 F C
l 4−Br−Pheny186 F C1
4−tert−Butyl−Pheny187 F
Cl 4−1so−Propyl−Pheny
188 F C14−sec−Butyl−Ph
eny189 F C14−Ethyl−Phe
ny190 F 1 3+1
粘性オイル91 F CI 5CIh 92 F i 5CzHs 93 F Cffi 5CH1CHxCH3
94F CI 5CH(C1ls) !第1表−
続き NaXY R,物性定数 95 F Cjl! 5CII□(C1lz
)Clli96 F CI 5CKCCHs
)CH2CHs97 F CI 5C1lz
CII(CFIff)CHs98 F CI
5C(CH3)399 F CI 5CH
z (C1lz) zclIiloo F Cj
! 5CHz(CIIzlsCIIs第1表−続き Na X Y R1物性定数110
F CI2 5CII=CHz111 F
Cl2scH,cH=c+It112 F C
I2 5CIbC1hCIl=CHz113 F
Cff1 5CH(CH3)C=C1112F
CR5CHz (CHz)zcII=cHz115
F CESCII(CH2CH3)CF−CH。
116 P CI SC)!! (Cut
) zcll=cHz117 F CI 5
CH1C=CH118F CI2 3CH(CI
りCCIH119F CE 5C(us) z
cミCH120F CI 5CII□(CH2)
3C=CH121F Ce 5CHzC(CH
s) zc三C1122F CI 5C(C)
I*) zcllzcミC11第1表−続き Na X Y R,物性定数123
P C12,5CII(CHzCECII)C=
C11124F Cff CHzCiHs125
F C12−C12,−Benzy1126
F Ce 3−CI!、−Benzy112
7 F Cl 4−CI!、−Benzy1
128 F C12,4−di−C12,−Be
nzy1129 F C13,4−di−Cjl
!−BenzylL30 F C12,5−di
−IJ!−Benzy1131 F C13+5
−di−Cffi−Benzy1132 F C
j! 2.6−di−CF!−Benzy1133
F CI!2−CF:+−Benzy1134
F Ce 3−CFs−Benzy113
5 F Cl 4−CFz−Benzy11
36 F Cl 2−Cl −4−CFz−
Benzyl第1表−続き Na X Y R,物性定数137
F C1,3−Cl −4−’CF3−Benz
y1138 F C12−CIl+−Benzy
1139 F CI!、3−Cl1+−Benz
y1140 F Cl 4−C11z−Be
nzy1141 F Cl 2−CH:+0
−Benzy1142 F C13−CIIsO
−Benzy1143 F Cl 4−CI
IzO−Benzy1144 F CR2−N0
x−Benzy1145 F C41! 3
−NOz−Benzy1146 F Cl
4−N0x−Benzy1147 F CQ
2−F−Benzy114B F Cl
3−F−Benzy1149 F C14−F−
Benzy1150 F Ci 2−F−4
−Cl −Benzyl第1表−続き 151 F Cl 3−F−4−C1−Be
nzy1152 F C12,4−di−F−B
enzy1153 F C13,4−di−F−
Benzy1154 F C12−Br−Ben
zy1155 F Cl 3−Br−Ben
zy1156 F Cl 4−Br−Ben
zy1157 F C14−tert−Buty
l−Benzy1158 F Cj! 4−
iso−Propyl−Benzy1159 F
Cl 4−sec−Butyl−Benzy11
60 F C14−Ethyl−Benzy11
61 F i 5CII□CEN162’
F CI 5CIIzCOzCIli163
F CI 5C1hCO□czns164
F CI 5CIIzCOt−n−Pro
pyl第1表−続き kXYR+ 物性定数 165 F (/! 5CIlzCO,−1
so−Propy1166 F CI! 5
CIIzCOz−n−Buty1167 F C
I 5CHzCOz−s、ec−Buty1168
F CI 5CIIzCO1−tert−
Buty1173 F (/! 5C11□
C01CII□(CHx)icl(3174F Cf
f 5CII□cozcn□(C11□)4Clh
175 F Cffi 5CHzCIhCO
zCH3176F CI!、5CII□GHzC(h
CJs177 F C1SCllzCIlzCO
t−n−Propy117B F CI 5
CIlzCIlzCOz−tert−Butyl第1表
−続き Na、 X Y RI 物性定数
183 F (/! 011 融
点82〜86°C184F CI 0CIh 185 F CI 0CJs
粘性オイル186 F i 0CIIICH
2C113187F (f! 0CH(CHx)
z188 F CI 0CHz(C1lz)
zcIh189 F CI!、QC)I(CH3
)CIIzCH3190F CI 0CIlzC
H(CHi)Ctl+191 F Cj!
QC(C113)ff192 F Cf 0
CII□(CHり icIh第1表−続き No、 X Y R,物性定数19
3 F Cf OCI+!(C112)、C
l1ff194 F Cffi 0C1hC
H−CHz195 F C10CHzCIIt
C)I=CI□196 F CI2 0C)I
(CHs)CH=CI+□197 F Cf
0CIlz(Cllz)zclbclh198
P CI!、0CII(CHzClh)CII=C1
lz199 F Cff1 0CII□(CL
)3cll・CI。
) zcll=cHz117 F CI 5
CH1C=CH118F CI2 3CH(CI
りCCIH119F CE 5C(us) z
cミCH120F CI 5CII□(CH2)
3C=CH121F Ce 5CHzC(CH
s) zc三C1122F CI 5C(C)
I*) zcllzcミC11第1表−続き Na X Y R,物性定数123
P C12,5CII(CHzCECII)C=
C11124F Cff CHzCiHs125
F C12−C12,−Benzy1126
F Ce 3−CI!、−Benzy112
7 F Cl 4−CI!、−Benzy1
128 F C12,4−di−C12,−Be
nzy1129 F C13,4−di−Cjl
!−BenzylL30 F C12,5−di
−IJ!−Benzy1131 F C13+5
−di−Cffi−Benzy1132 F C
j! 2.6−di−CF!−Benzy1133
F CI!2−CF:+−Benzy1134
F Ce 3−CFs−Benzy113
5 F Cl 4−CFz−Benzy11
36 F Cl 2−Cl −4−CFz−
Benzyl第1表−続き Na X Y R,物性定数137
F C1,3−Cl −4−’CF3−Benz
y1138 F C12−CIl+−Benzy
1139 F CI!、3−Cl1+−Benz
y1140 F Cl 4−C11z−Be
nzy1141 F Cl 2−CH:+0
−Benzy1142 F C13−CIIsO
−Benzy1143 F Cl 4−CI
IzO−Benzy1144 F CR2−N0
x−Benzy1145 F C41! 3
−NOz−Benzy1146 F Cl
4−N0x−Benzy1147 F CQ
2−F−Benzy114B F Cl
3−F−Benzy1149 F C14−F−
Benzy1150 F Ci 2−F−4
−Cl −Benzyl第1表−続き 151 F Cl 3−F−4−C1−Be
nzy1152 F C12,4−di−F−B
enzy1153 F C13,4−di−F−
Benzy1154 F C12−Br−Ben
zy1155 F Cl 3−Br−Ben
zy1156 F Cl 4−Br−Ben
zy1157 F C14−tert−Buty
l−Benzy1158 F Cj! 4−
iso−Propyl−Benzy1159 F
Cl 4−sec−Butyl−Benzy11
60 F C14−Ethyl−Benzy11
61 F i 5CII□CEN162’
F CI 5CIIzCOzCIli163
F CI 5C1hCO□czns164
F CI 5CIIzCOt−n−Pro
pyl第1表−続き kXYR+ 物性定数 165 F (/! 5CIlzCO,−1
so−Propy1166 F CI! 5
CIIzCOz−n−Buty1167 F C
I 5CHzCOz−s、ec−Buty1168
F CI 5CIIzCO1−tert−
Buty1173 F (/! 5C11□
C01CII□(CHx)icl(3174F Cf
f 5CII□cozcn□(C11□)4Clh
175 F Cffi 5CHzCIhCO
zCH3176F CI!、5CII□GHzC(h
CJs177 F C1SCllzCIlzCO
t−n−Propy117B F CI 5
CIlzCIlzCOz−tert−Butyl第1表
−続き Na、 X Y RI 物性定数
183 F (/! 011 融
点82〜86°C184F CI 0CIh 185 F CI 0CJs
粘性オイル186 F i 0CIIICH
2C113187F (f! 0CH(CHx)
z188 F CI 0CHz(C1lz)
zcIh189 F CI!、QC)I(CH3
)CIIzCH3190F CI 0CIlzC
H(CHi)Ctl+191 F Cj!
QC(C113)ff192 F Cf 0
CII□(CHり icIh第1表−続き No、 X Y R,物性定数19
3 F Cf OCI+!(C112)、C
l1ff194 F Cffi 0C1hC
H−CHz195 F C10CHzCIIt
C)I=CI□196 F CI2 0C)I
(CHs)CH=CI+□197 F Cf
0CIlz(Cllz)zclbclh198
P CI!、0CII(CHzClh)CII=C1
lz199 F Cff1 0CII□(CL
)3cll・CI。
200 F Cff1 OCH,C=C
H201F C10CII(CHi)C=CH22F
C尼 QC(Clh) zc三cII203
F Cl0CII□(C11□)、CミC1+20
4 F Cff1 0CII□C(C1h
)zcミC1+205 F CI QC
(C1ls) zclIzcミC1+206 F
CI 5OCIIs第1表−続き HllX Y R,物性定数207
F Cj! 5OCzHs208 F C
I 5OCIIzC1hGHz209 F
CI 5OCI(CH3)+210 F C
F! 5OC1h(CHz)zcHs211
F CI!、5OC11(CHff)C112C)1
3212 F Cf 5OCII□CH(C
413)CH3213F CI 5OC(CHs
) 3214 F Cff1 5OCHz(C
1l□)3CI+3215 F 14 5OC
II□(C11□)、C1+224 F Cff
i 5OC1lzCll=CII□217 F
i 5OC1hCIIzCtl・CI(221
8F CI 5OCH(CHs) C)I=CI
Iz219 F CI! 5OCII□(C
Hz) ICl1=CI+□220 F C+2
5OCII (CIl□C1h)CII=CHz第
1表−続き Na X Y R1物性定数221
F CI 5OCII t (C1l□
)zclI=cHi222 F (/!
5OCII□C=CI223 F (I!、5
OCH(CFI3)C:C1+224 F I
5OC(CH1)zc::C11225F (/
2 5OCII□(C11□)、C=CH226F
CI 5OCHzC(CJ) zc=cH227
F CI2.5OC(C)Is)zcII□C=CI
228 F C/! SO□C)13229
F Cffi 5OzCJs230
F CI 5OzCIItCHzCIIy231
F Ce 5OzC)l (CL) +2
32 F Cf So□CHz(CHz)z
cH3233F Cf 5OzC1l(C1li
)CIl□CL234 F Cff1 SO
□CHzCH(C1h)C1h第1表−続き No、 X Y、 R,物性定数235
F Cj! 5OZC(CHi3)323
6 F CI 5O2CI+2 (Ctlz
) 3CH3237F CI2 5OzC11□(
C11□)4cIIi238 F C/2
So□C1I□CII=CI+2239 F C
R5O2(J11CHzCH=CHt240 F
I 5O2CH(CH3)C1l・C11□24
1 F C/! 5OzC11z(Cll□
)2CII=CI+□242 F Cff1
So□CH(CIIzClli)CH=CIl□24
3 F CI 5OzC)+2(CIlz)
zclI=cIh244 F Cf So
□CIhCEC11245F CI2 5(hC
ll(C)+3)C=CH246F (J 5o
IC(CHi3)2CECH247F CI S
O□CI+2(CI+□)、、C=Ch248FC尼
SO□CHzC(Clh) zc:cII第1表−続
き 陥、XY R,物性定数 249 F I SO□C(CHi)z
cll□C二C■250 P CI!、Co□1
1251 F Cff1 Co□C1h
粘性オイル252 F Cffi
cozczHs 融点132〜135°C2
53F CI Coz−n−Propy1254
F CI Cot−1so−Propy1
255 F CI C0t−n−Buty1
256 F C1COz−sec−Buty12
57 F CI C0z−tert−But
yl第1表−続き NcLX Y Rr 物性定数
264 F C1co−。
H201F C10CII(CHi)C=CH22F
C尼 QC(Clh) zc三cII203
F Cl0CII□(C11□)、CミC1+20
4 F Cff1 0CII□C(C1h
)zcミC1+205 F CI QC
(C1ls) zclIzcミC1+206 F
CI 5OCIIs第1表−続き HllX Y R,物性定数207
F Cj! 5OCzHs208 F C
I 5OCIIzC1hGHz209 F
CI 5OCI(CH3)+210 F C
F! 5OC1h(CHz)zcHs211
F CI!、5OC11(CHff)C112C)1
3212 F Cf 5OCII□CH(C
413)CH3213F CI 5OC(CHs
) 3214 F Cff1 5OCHz(C
1l□)3CI+3215 F 14 5OC
II□(C11□)、C1+224 F Cff
i 5OC1lzCll=CII□217 F
i 5OC1hCIIzCtl・CI(221
8F CI 5OCH(CHs) C)I=CI
Iz219 F CI! 5OCII□(C
Hz) ICl1=CI+□220 F C+2
5OCII (CIl□C1h)CII=CHz第
1表−続き Na X Y R1物性定数221
F CI 5OCII t (C1l□
)zclI=cHi222 F (/!
5OCII□C=CI223 F (I!、5
OCH(CFI3)C:C1+224 F I
5OC(CH1)zc::C11225F (/
2 5OCII□(C11□)、C=CH226F
CI 5OCHzC(CJ) zc=cH227
F CI2.5OC(C)Is)zcII□C=CI
228 F C/! SO□C)13229
F Cffi 5OzCJs230
F CI 5OzCIItCHzCIIy231
F Ce 5OzC)l (CL) +2
32 F Cf So□CHz(CHz)z
cH3233F Cf 5OzC1l(C1li
)CIl□CL234 F Cff1 SO
□CHzCH(C1h)C1h第1表−続き No、 X Y、 R,物性定数235
F Cj! 5OZC(CHi3)323
6 F CI 5O2CI+2 (Ctlz
) 3CH3237F CI2 5OzC11□(
C11□)4cIIi238 F C/2
So□C1I□CII=CI+2239 F C
R5O2(J11CHzCH=CHt240 F
I 5O2CH(CH3)C1l・C11□24
1 F C/! 5OzC11z(Cll□
)2CII=CI+□242 F Cff1
So□CH(CIIzClli)CH=CIl□24
3 F CI 5OzC)+2(CIlz)
zclI=cIh244 F Cf So
□CIhCEC11245F CI2 5(hC
ll(C)+3)C=CH246F (J 5o
IC(CHi3)2CECH247F CI S
O□CI+2(CI+□)、、C=Ch248FC尼
SO□CHzC(Clh) zc:cII第1表−続
き 陥、XY R,物性定数 249 F I SO□C(CHi)z
cll□C二C■250 P CI!、Co□1
1251 F Cff1 Co□C1h
粘性オイル252 F Cffi
cozczHs 融点132〜135°C2
53F CI Coz−n−Propy1254
F CI Cot−1so−Propy1
255 F CI C0t−n−Buty1
256 F C1COz−sec−Buty12
57 F CI C0z−tert−But
yl第1表−続き NcLX Y Rr 物性定数
264 F C1co−。
267 F CI C0tCIl□C!26
8 F CI C0tCH(/!□269
F CIC0tCC13270F CI
C0tCHtP271 F Cf CO□C
Hh272 F Cjl! C0zChCf
273 F CI C0zCFs274
F CI C0zCHzCh275 F
CI C0zCHzChCh276 F
(J CO□ChCHCj!を第1表−続き No“ X Y R,物性定数277
F CI C0tCIItCHzC127
8F (f! CO□c(c l )=C(Ci
)H279F I Co□C11(Ch)i2
80 F CI C0zCIIzCHアCF
s281 F C1coo! 282 F CI C0NHCIh283
F CI C0NIIC!l5284
F CI C0NHC1lzCH□CH3285
F CRC0NIICI(C1li) z286
F CE C0NIICIIz (CHz)
zcI]3287 F Cff1 C0N1
1CII(CIls)CIIzCIh288 F
CI C0NIICH1CH(CH3)!289
F CI C0NIIC(CHs) 32
90 F CI C0N(Cth) !第1
表−続き 漱 X Y R,物性定数291
F I C0N(CJs)i292 F
Cj! C0N(CHzCHzCHs)z293
F CI C0N((Jl(CHi) z
) t294 F CI! C0N(CL)
C!H5295F I C0N(CH3)CIl
□GHzCHs296 F (/! C0N
(CH:+)CH(CH3)z第1表−続き 階 X Y R+ 物性定
数308 F cl MHz 309 F C1NHCl+! 粘性オ
イル310 F CI NIICzlls
粘性オイル311 F CI!、N)I
C1hC1hCIh312 F CI NI
ICII(CHs)z 粘性オイル313 F
CI NHCHz (CHり zclI331
4 F CI!、NIICII(CL)CIII
CIh315 F i NHCHzCH(C
1h)z316 P CI NHC(CHs
) z317 F CI N(CFIz)t
粘性オイル318 F Cj! N
(CJs)宜第1表−続き NII X Y R1物性定数319
F (/! N(CII□CIIgC1hL3
20 F CI N(CI(CH3) z)
z321 F Cf NIICH,(CH
I)、CI。
8 F CI C0tCH(/!□269
F CIC0tCC13270F CI
C0tCHtP271 F Cf CO□C
Hh272 F Cjl! C0zChCf
273 F CI C0zCFs274
F CI C0zCHzCh275 F
CI C0zCHzChCh276 F
(J CO□ChCHCj!を第1表−続き No“ X Y R,物性定数277
F CI C0tCIItCHzC127
8F (f! CO□c(c l )=C(Ci
)H279F I Co□C11(Ch)i2
80 F CI C0zCIIzCHアCF
s281 F C1coo! 282 F CI C0NHCIh283
F CI C0NIIC!l5284
F CI C0NHC1lzCH□CH3285
F CRC0NIICI(C1li) z286
F CE C0NIICIIz (CHz)
zcI]3287 F Cff1 C0N1
1CII(CIls)CIIzCIh288 F
CI C0NIICH1CH(CH3)!289
F CI C0NIIC(CHs) 32
90 F CI C0N(Cth) !第1
表−続き 漱 X Y R,物性定数291
F I C0N(CJs)i292 F
Cj! C0N(CHzCHzCHs)z293
F CI C0N((Jl(CHi) z
) t294 F CI! C0N(CL)
C!H5295F I C0N(CH3)CIl
□GHzCHs296 F (/! C0N
(CH:+)CH(CH3)z第1表−続き 階 X Y R+ 物性定
数308 F cl MHz 309 F C1NHCl+! 粘性オ
イル310 F CI NIICzlls
粘性オイル311 F CI!、N)I
C1hC1hCIh312 F CI NI
ICII(CHs)z 粘性オイル313 F
CI NHCHz (CHり zclI331
4 F CI!、NIICII(CL)CIII
CIh315 F i NHCHzCH(C
1h)z316 P CI NHC(CHs
) z317 F CI N(CFIz)t
粘性オイル318 F Cj! N
(CJs)宜第1表−続き NII X Y R1物性定数319
F (/! N(CII□CIIgC1hL3
20 F CI N(CI(CH3) z)
z321 F Cf NIICH,(CH
I)、CI。
322 F I NHCH□(CHz) z
cL323 F CI NHC(0)NHK
324 F CI NIIC(0)NHCH
3325F CI NlIC(0) N (C1
13) t326 F CI N(C1b)
C(0)NHz327 F CI N(CI
lz)C(0)NHCH3325F CI N(
C1h)C(0)N(CH3) t329 F
Cf NHC(0)NIIC(CIli)3330
F CI NIC(0)NHCII(CI
l:1)2331 F CI NIIC(0
)N)IcIIIC112C113332P CI!
、NHC(0)NHCJS第1表−続き Nα X Y R+ 物性
定数333 F CI!、NHC(0)N(C*
Hs)g334 F CI NHCO
2H335F Cffi NlIC0CI+
*336 F CI!、NlIC0Cり1s
337 F CI N11COCIIzCH
zCIIs338 F CI!、NHCOCH(
C1ls)z339 F CI NHCOC
Hz (CHz) zcHs340 F CI!
、NHCOCII(C1ls)C)lzcL341
F CI NlIC0CIItCH(Clli
) z342FC乏 NlIC0C(1,H3) 3
343FC尼 NHCOCll、Cn344 F
Cffi NIIGOCIICP、□345
F CJla N11COCi :1346
F Cffi NHCOCF3第1表−続
き Nα X Y R,物性定数347
F CI NHCOCHxF348 F
CI NlIC0CHP t349 F
Cj! NHCOChC1350FCε N)
IcOcHICF。
cL323 F CI NHC(0)NHK
324 F CI NIIC(0)NHCH
3325F CI NlIC(0) N (C1
13) t326 F CI N(C1b)
C(0)NHz327 F CI N(CI
lz)C(0)NHCH3325F CI N(
C1h)C(0)N(CH3) t329 F
Cf NHC(0)NIIC(CIli)3330
F CI NIC(0)NHCII(CI
l:1)2331 F CI NIIC(0
)N)IcIIIC112C113332P CI!
、NHC(0)NHCJS第1表−続き Nα X Y R+ 物性
定数333 F CI!、NHC(0)N(C*
Hs)g334 F CI NHCO
2H335F Cffi NlIC0CI+
*336 F CI!、NlIC0Cり1s
337 F CI N11COCIIzCH
zCIIs338 F CI!、NHCOCH(
C1ls)z339 F CI NHCOC
Hz (CHz) zcHs340 F CI!
、NHCOCII(C1ls)C)lzcL341
F CI NlIC0CIItCH(Clli
) z342FC乏 NlIC0C(1,H3) 3
343FC尼 NHCOCll、Cn344 F
Cffi NIIGOCIICP、□345
F CJla N11COCi :1346
F Cffi NHCOCF3第1表−続
き Nα X Y R,物性定数347
F CI NHCOCHxF348 F
CI NlIC0CHP t349 F
Cj! NHCOChC1350FCε N)
IcOcHICF。
351 F CI NlIC0ChCHCf
!。
!。
352 F CI NHCOCIi zc)
I zc 1353 F I NHCOC(
(I2)=C(Cffi)I+354 F CI
NIICDCII(CF:+)z355 F
CI!、N11COCHtCHiCF+356
F Cf!、N(CL)COC)I3357
F CI!、N(CHI、)COCII(S35B
F C1N(C1h)COCII(C1(:+)
z359 P CI!、N(C1b)COCII
□C112CH。
I zc 1353 F I NHCOC(
(I2)=C(Cffi)I+354 F CI
NIICDCII(CF:+)z355 F
CI!、N11COCHtCHiCF+356
F Cf!、N(CL)COC)I3357
F CI!、N(CHI、)COCII(S35B
F C1N(C1h)COCII(C1(:+)
z359 P CI!、N(C1b)COCII
□C112CH。
360 P CI!、N(C11:1)COC(
C113):1第1表−続き Nα X Y R,物性定数361
F CHI、NHCO□C1b362 F
CI NIC(hC!Hs363 F C
I NlIC0xCIhCIl□C11゜364
F (/! N11COzC)I(C1ls
)+365 F Cjl! NHCO□CL
(co□)zctb366 F CI NH
CO□CH(CHi)CHiGHz367 F
CI NHCOzGHzCH(C113) !36
8 F C+2 NHCO,C(CL) :
+369 F Cffi N(CIlff)
GOICI11370 F Cff1 N(
CHI3)CO□C,If。
C113):1第1表−続き Nα X Y R,物性定数361
F CHI、NHCO□C1b362 F
CI NIC(hC!Hs363 F C
I NlIC0xCIhCIl□C11゜364
F (/! N11COzC)I(C1ls
)+365 F Cjl! NHCO□CL
(co□)zctb366 F CI NH
CO□CH(CHi)CHiGHz367 F
CI NHCOzGHzCH(C113) !36
8 F C+2 NHCO,C(CL) :
+369 F Cffi N(CIlff)
GOICI11370 F Cff1 N(
CHI3)CO□C,If。
371 F CHI N(CHI)CoIC
H□C1bCIIi372 F CI N
(CH3) C0zCH(C1,) +373 F
CI N(CHi)C(hC(CHi) 33
74 F CHI N(C2l(S)COt
C(CH3)!第1表−続き 徹 X Y R+ 物性定
数376 F CINHCO□Cい〈37’l
F Cf NHC(h◇378 F CHI、
NlIC0□C1l□◇379 F CI Nl
IC0己〕380 F C1N1(Co□crr、
0381 F CHI NHCOぺD382 F
CE NIC(hcHz 0383 F C
HI、N(CHI3)Co!つ384 F CHI
N(C1h)CoべD385 F i N(
C山)C(hイ〕386 F CF! N(hH
s)Cot(D387 F CI N(CHzC
IhCHi)Co□0第1表−続き NO,X Y R+ 物性定数
389 F CHI、NHSO□CL390FC
β N)ISO□Czlls391 F C1
,N)130ICIl□C)I zC)I 5392
F CHI NHSO□CH(CHi)+3
93 F CA Nll5O,C)If (
C1+2) 2C)13394 F CI2
Nll5O□Ctl(CHz)CHzC)Is395
F CI Nll5OtCH□CH(C1
h)+396 F (J N11SO2C(
C)13)3397 F C42N(CH3)5
o□C113398F Cf N(CJs)S(
hcIh399 F I N(C113)5
0□C,115400P CHI、N(CH3)5o
□C1l (CI(3) +401 F t
l/! N(CIlいSO□CHzCHiC1h4
02 F CI N(CHI3)SOZC(
C113) 3第1表−続き NcLX Y R,物性定数403
F Br CF3407 F Br
CHzCHzCHi405 F Br
C(CHI3) +406 F Br
CF3407 F Br CIIzCII
=Clh408 F Br CtlzC=
Ct1409 F Br Cblls41
0 F Br 5C113411F
Br 5C(C1h) 3412 F B
r 5CHzC(hC(C1h) +413
F Br 5CHzC*ll5414 F
Br SCIlzCEN第1表−続き 阻 X Y R,物性定数417
F Or OCI+3418 F
Or 0Czlls419 F Br
QC(C1ls) z420 F Br
0CIlzCII=CHz421 F Br
0CIIzCECI1422 F Br
5OC1li423 F Br S
OC(CH3) 5424 F Or 5
OzC■。
H□C1bCIIi372 F CI N
(CH3) C0zCH(C1,) +373 F
CI N(CHi)C(hC(CHi) 33
74 F CHI N(C2l(S)COt
C(CH3)!第1表−続き 徹 X Y R+ 物性定
数376 F CINHCO□Cい〈37’l
F Cf NHC(h◇378 F CHI、
NlIC0□C1l□◇379 F CI Nl
IC0己〕380 F C1N1(Co□crr、
0381 F CHI NHCOぺD382 F
CE NIC(hcHz 0383 F C
HI、N(CHI3)Co!つ384 F CHI
N(C1h)CoべD385 F i N(
C山)C(hイ〕386 F CF! N(hH
s)Cot(D387 F CI N(CHzC
IhCHi)Co□0第1表−続き NO,X Y R+ 物性定数
389 F CHI、NHSO□CL390FC
β N)ISO□Czlls391 F C1
,N)130ICIl□C)I zC)I 5392
F CHI NHSO□CH(CHi)+3
93 F CA Nll5O,C)If (
C1+2) 2C)13394 F CI2
Nll5O□Ctl(CHz)CHzC)Is395
F CI Nll5OtCH□CH(C1
h)+396 F (J N11SO2C(
C)13)3397 F C42N(CH3)5
o□C113398F Cf N(CJs)S(
hcIh399 F I N(C113)5
0□C,115400P CHI、N(CH3)5o
□C1l (CI(3) +401 F t
l/! N(CIlいSO□CHzCHiC1h4
02 F CI N(CHI3)SOZC(
C113) 3第1表−続き NcLX Y R,物性定数403
F Br CF3407 F Br
CHzCHzCHi405 F Br
C(CHI3) +406 F Br
CF3407 F Br CIIzCII
=Clh408 F Br CtlzC=
Ct1409 F Br Cblls41
0 F Br 5C113411F
Br 5C(C1h) 3412 F B
r 5CHzC(hC(C1h) +413
F Br 5CHzC*ll5414 F
Br SCIlzCEN第1表−続き 阻 X Y R,物性定数417
F Or OCI+3418 F
Or 0Czlls419 F Br
QC(C1ls) z420 F Br
0CIlzCII=CHz421 F Br
0CIIzCECI1422 F Br
5OC1li423 F Br S
OC(CH3) 5424 F Or 5
OzC■。
425 F Br 5OzC(CHz)
5426 F Br C0zCIh427
F Br C0zCtlls428
F Br C0zC(Cl3)i第1表−続
き No、 X Y RI
物性定数431 F Br C0zCHz
CFi432 F Br C0NHCH3
433F Br CON (CHz) z43
4 F Br C0NIC(CHs)i4
37 F Br NHCHs438
F Br NIIC(CHs) 5439
F Br N(C)Is)i440 F
Br NHC(0)N(CHs)z441
F Br NlIC0C(CHi) 34
42 F Br NlIC0zCz)Is
443 F Br N11COiC(CH
s) 3444 F Br N(CL)C
OtC(CHsh第1表−続き Nα X Y R,物性定数446
F Br NHSOZCH344
7F Br N(CHi)SOiC(CHs)
i448 F Br N)ISOzC(C
th) x449 F I CHff45
0 F I C(CILL451
F I 5CII□CミC1453F
I NHCO□C(CHz)z454 F
F C1H5455F F 5OCHz
CH=CIh456 F F C02C(
CH3)3457 F F NlIC0C
(CHi) 5458 F F NHC(
0)N(C1h)z第1表−続き Nα XYR,物性定数 459 HCj! CF3 463 HCI CHzCHzCHs461
HC1C(C1ls)s 462 HCf CF3 463 HCffi CHtCH=CI464
HCj! cnzcミCH465HCjl
! C6115 466H(/! 5C113 467HCl5C(CH3)s 468 HCff1 5CHzCO□C(CHs
)469 HCf 5CII□C,H5470
H11i!、SC1hC=N 第1表−続き Na X Y R,物性定数473
HCI 0CHs 474 HCHl、0CZH5 475HCI QC(CIls) 3476
HCffi ocn、cn=coz477 H
CHl、0CII□C=C11478M CHl、S
OC■3 479 HCI 5OC(C113)!480
8 CI SO□CL481 H(/!
So□C(CHl)s482 HCI
C0tCHx483 HCff1 CO□Ct
Hs484HCε C0zC(CHs) x第1表−
続き 隘 X Y R,物性定数487
H(/! Co□Cl(、Ch488 HC
I C0NHCl+3489 HCHl
C0N(CL)z490 HCI C0NHC
(CHs) x493 HCI N11CH3
494H(/! NHC(CHI)!495
HCI N(CHi)z496 H(J
NIIC(0)N(C1h)z497 H,CI
NHCOC(CH3)3498 H(/!
NHCO□CzHs499 HI NlIC
0IC(CH3)3500 HCf N(CH
3)Co□C(CHz)を第1表−続き Na、X Y RI 物性定数
502 HCf NH30zCHs503
H(/! N(CH:+)So□C(CH3)!
504 HCff1 NH30□C(CL)ゴ
505 HI CHx 506 HI C(CH3)!507
HT 5CHzCミC11509HI NlI
C0□C(CL)s510 HF Czlls 511 HF SO□Cll1CII=CII
z512 HF Co□C(CIli)i51
3 HF NHCOC’(C1h) x514
HF NHC(0)N(C1ls) z第1
表−続き N[LX Y R+ 物性定数
515 HBr CH3 516HBr CH3 516HBr C(C1lz) x518 H
Br 5CIbCII=CHz519 HBr
5CtlzC=CI521 HBr 5
OzCIlzCH=CHz522 HBr C
0ZC(CH3) :1524 HBr NH
CO,C(C1li)i525 CHl CI
C(CHs)z526 Br CHl
C(C1b)s527 1 CHl C
(CHl3)!第1表−続き 阻 X Y R+ 物性定
数528 F CI C(Citls) z
cl13529 F CI2 CIb0CH
z 粘性オイル530 P CI
CIItC)IzOCHs531 F Cff
i CHtOC1FIs532 F CI
CHzCIIzOC1Hs533 F CQ
CtlzSCHz534 F CI
CIl□CtlzSCH3535F CIj C
HlSCll(%536 P CI CIl
*Cl1tSCtHs第2表 Na X Y Rz 物性定数1001
F i H 1002F (f! F 1003 F CIj CI。
5426 F Br C0zCIh427
F Br C0zCtlls428
F Br C0zC(Cl3)i第1表−続
き No、 X Y RI
物性定数431 F Br C0zCHz
CFi432 F Br C0NHCH3
433F Br CON (CHz) z43
4 F Br C0NIC(CHs)i4
37 F Br NHCHs438
F Br NIIC(CHs) 5439
F Br N(C)Is)i440 F
Br NHC(0)N(CHs)z441
F Br NlIC0C(CHi) 34
42 F Br NlIC0zCz)Is
443 F Br N11COiC(CH
s) 3444 F Br N(CL)C
OtC(CHsh第1表−続き Nα X Y R,物性定数446
F Br NHSOZCH344
7F Br N(CHi)SOiC(CHs)
i448 F Br N)ISOzC(C
th) x449 F I CHff45
0 F I C(CILL451
F I 5CII□CミC1453F
I NHCO□C(CHz)z454 F
F C1H5455F F 5OCHz
CH=CIh456 F F C02C(
CH3)3457 F F NlIC0C
(CHi) 5458 F F NHC(
0)N(C1h)z第1表−続き Nα XYR,物性定数 459 HCj! CF3 463 HCI CHzCHzCHs461
HC1C(C1ls)s 462 HCf CF3 463 HCffi CHtCH=CI464
HCj! cnzcミCH465HCjl
! C6115 466H(/! 5C113 467HCl5C(CH3)s 468 HCff1 5CHzCO□C(CHs
)469 HCf 5CII□C,H5470
H11i!、SC1hC=N 第1表−続き Na X Y R,物性定数473
HCI 0CHs 474 HCHl、0CZH5 475HCI QC(CIls) 3476
HCffi ocn、cn=coz477 H
CHl、0CII□C=C11478M CHl、S
OC■3 479 HCI 5OC(C113)!480
8 CI SO□CL481 H(/!
So□C(CHl)s482 HCI
C0tCHx483 HCff1 CO□Ct
Hs484HCε C0zC(CHs) x第1表−
続き 隘 X Y R,物性定数487
H(/! Co□Cl(、Ch488 HC
I C0NHCl+3489 HCHl
C0N(CL)z490 HCI C0NHC
(CHs) x493 HCI N11CH3
494H(/! NHC(CHI)!495
HCI N(CHi)z496 H(J
NIIC(0)N(C1h)z497 H,CI
NHCOC(CH3)3498 H(/!
NHCO□CzHs499 HI NlIC
0IC(CH3)3500 HCf N(CH
3)Co□C(CHz)を第1表−続き Na、X Y RI 物性定数
502 HCf NH30zCHs503
H(/! N(CH:+)So□C(CH3)!
504 HCff1 NH30□C(CL)ゴ
505 HI CHx 506 HI C(CH3)!507
HT 5CHzCミC11509HI NlI
C0□C(CL)s510 HF Czlls 511 HF SO□Cll1CII=CII
z512 HF Co□C(CIli)i51
3 HF NHCOC’(C1h) x514
HF NHC(0)N(C1ls) z第1
表−続き N[LX Y R+ 物性定数
515 HBr CH3 516HBr CH3 516HBr C(C1lz) x518 H
Br 5CIbCII=CHz519 HBr
5CtlzC=CI521 HBr 5
OzCIlzCH=CHz522 HBr C
0ZC(CH3) :1524 HBr NH
CO,C(C1li)i525 CHl CI
C(CHs)z526 Br CHl
C(C1b)s527 1 CHl C
(CHl3)!第1表−続き 阻 X Y R+ 物性定
数528 F CI C(Citls) z
cl13529 F CI2 CIb0CH
z 粘性オイル530 P CI
CIItC)IzOCHs531 F Cff
i CHtOC1FIs532 F CI
CHzCIIzOC1Hs533 F CQ
CtlzSCHz534 F CI
CIl□CtlzSCH3535F CIj C
HlSCll(%536 P CI CIl
*Cl1tSCtHs第2表 Na X Y Rz 物性定数1001
F i H 1002F (f! F 1003 F CIj CI。
1004 F CI Br
1005 F Cjl! 1
1006 F C1C1b 融点121.
5〜123.5°C1007F CI GHzCHi 1008 F C4! CIl□cnzcth100
9 P CI CH(CI++)zlolo F C
I Cl1z(CHz)zcHs第2表−続き Na X Y R,物性定数 1011 F C/! C11(CIl3)CI
ICH31012F Cf CHICH(CHz)
C)+31013 F C#! C(CIj)
ff 融点116〜119°C1014F C
I GHz(CHz)+C■。
5〜123.5°C1007F CI GHzCHi 1008 F C4! CIl□cnzcth100
9 P CI CH(CI++)zlolo F C
I Cl1z(CHz)zcHs第2表−続き Na X Y R,物性定数 1011 F C/! C11(CIl3)CI
ICH31012F Cf CHICH(CHz)
C)+31013 F C#! C(CIj)
ff 融点116〜119°C1014F C
I GHz(CHz)+C■。
1015 F C1CHI (Clh)acIIs
第2表−続き kXYR,物性定数 1025 F C/! cnzcp1026
F Cl1CIICL 1027 F Cff1 CCl31028
F CIj CCl31028 F C/
! CIIFz1030 F C/! c
pzcx1031 F C1CF!
粘性オイル1032 F Cf CH2CF
31033 F C/! C1l□CF tc
F 31034 F CJ! CFtCIIC
l z1035 F CIj CIl□CI!
IJ1036 F CI C((1)=C’(
C1)+11037 F CI CIl(CC
l1(Ch) F CI CthCIl□CF
3第2表−続き 1!l X Y R,物性定数103
9 F CI CH=CIh1040 F
CI GHzCH=CIIz1041 F
CI!、CIl□CHzCII=CHt1042 F
Cff1 CH(CHz)CI=CHz104
3 P CI GHz (CHz) zcll
=cHz1044 F CI C)I (CI
lzCH*) Cl1=CHi1045 F C/
! CIl□(C11□)zcH=cI’1z10
46 F Cff1 C1I□C=CH104
7F CI Cl1(C113)CミC1+1
048 F CI C(CHi)zc=cH1
049F CI CIl□(CHz)sCECH
1050F CI Cthe(CHs) zc:
:C111051F CI C(CHa)zcH
zc:1cH1052F Cf CHCCHt
CミCI) C=CI第2第2続− 続α X Y R2物性定数1053
F CI CbHs 融点148〜
152°C1054F C4! 2−Cj!−P
heny11055 F Cl 3−Cl −
Pheny11056 F C14−Cl −Ph
eny11057 F C12,4−di−CI!
、−Pheny11058 F C13,4−di
−Cj!−Pheny11059 F C12,5
−di−C4!−Pheny11060 F C1
3,5−di−Cffi−Pheny11061 F
C12,6−di−Cf!−Pheny11062
F Cl 2−CF+−Pheny1106
3 F C13−CFs−Pheny11064
F Cl 4−CFx−Pheny11065
F Cl 2−CI!、−4−CFx−Ph
eny11066 F Ci!、3−CI!、−4
−CFs−Phenyl第2表−続き No、 X Y Rz 物
性定数1067 P CI!、2−CH5−Phe
ny110’68 F C13−C113−Phe
ny11069 F Cfl 4−CIla−
Phenyi1070 F Cl 2−CII
30−Pheny11071 F C123−CI
I30−Pheny11072 F CI2 4
−CLO−Phe’ny11073 F Cl
2−NO,−Pheny11074 F Cl
3−Not−Pheny11075 F C1
4−Not−Pheny11076 P CI!、
2−F−Pheny11077 F CI 3
−F−Pheny11078 F CI2 4−
F−Pheny11079 F CI2 2−F
−4−Cj!−Pheny11080 F CQ
3−F−4−C1−Phenyl第2表−続き Nα XYR2物性定数 1081 F C12,4−di−F−Pheny
11082 F CI2 3,4−di−F−P
heny11083 F Cl 2−Br−P
heny11084 F Cj! 3−Br−
Pheny11085 F C14−Br−Phe
ny11086 F C14−tert−Buty
l−Pheny11087 F Cj! 4−
iso−Propyl−Pheny11088 F
Cl 4−sec−Butyl−r’heny1
1089 F C14−Ethyl−Pheny1
1090 P CI!、Sl+ 1091 F Cff1 5CH31092F
CI!、SC2+15 1093 P CI 5CII□CIIzCI
+31094 F Ce SCH(CHt)
z第2表−続き Nα X Y Rz 物性
定数1095 P CI 5GHz(Cll
z)C1131096F Cff1 5CH(C1
1,)CIl□01!。
第2表−続き kXYR,物性定数 1025 F C/! cnzcp1026
F Cl1CIICL 1027 F Cff1 CCl31028
F CIj CCl31028 F C/
! CIIFz1030 F C/! c
pzcx1031 F C1CF!
粘性オイル1032 F Cf CH2CF
31033 F C/! C1l□CF tc
F 31034 F CJ! CFtCIIC
l z1035 F CIj CIl□CI!
IJ1036 F CI C((1)=C’(
C1)+11037 F CI CIl(CC
l1(Ch) F CI CthCIl□CF
3第2表−続き 1!l X Y R,物性定数103
9 F CI CH=CIh1040 F
CI GHzCH=CIIz1041 F
CI!、CIl□CHzCII=CHt1042 F
Cff1 CH(CHz)CI=CHz104
3 P CI GHz (CHz) zcll
=cHz1044 F CI C)I (CI
lzCH*) Cl1=CHi1045 F C/
! CIl□(C11□)zcH=cI’1z10
46 F Cff1 C1I□C=CH104
7F CI Cl1(C113)CミC1+1
048 F CI C(CHi)zc=cH1
049F CI CIl□(CHz)sCECH
1050F CI Cthe(CHs) zc:
:C111051F CI C(CHa)zcH
zc:1cH1052F Cf CHCCHt
CミCI) C=CI第2第2続− 続α X Y R2物性定数1053
F CI CbHs 融点148〜
152°C1054F C4! 2−Cj!−P
heny11055 F Cl 3−Cl −
Pheny11056 F C14−Cl −Ph
eny11057 F C12,4−di−CI!
、−Pheny11058 F C13,4−di
−Cj!−Pheny11059 F C12,5
−di−C4!−Pheny11060 F C1
3,5−di−Cffi−Pheny11061 F
C12,6−di−Cf!−Pheny11062
F Cl 2−CF+−Pheny1106
3 F C13−CFs−Pheny11064
F Cl 4−CFx−Pheny11065
F Cl 2−CI!、−4−CFx−Ph
eny11066 F Ci!、3−CI!、−4
−CFs−Phenyl第2表−続き No、 X Y Rz 物
性定数1067 P CI!、2−CH5−Phe
ny110’68 F C13−C113−Phe
ny11069 F Cfl 4−CIla−
Phenyi1070 F Cl 2−CII
30−Pheny11071 F C123−CI
I30−Pheny11072 F CI2 4
−CLO−Phe’ny11073 F Cl
2−NO,−Pheny11074 F Cl
3−Not−Pheny11075 F C1
4−Not−Pheny11076 P CI!、
2−F−Pheny11077 F CI 3
−F−Pheny11078 F CI2 4−
F−Pheny11079 F CI2 2−F
−4−Cj!−Pheny11080 F CQ
3−F−4−C1−Phenyl第2表−続き Nα XYR2物性定数 1081 F C12,4−di−F−Pheny
11082 F CI2 3,4−di−F−P
heny11083 F Cl 2−Br−P
heny11084 F Cj! 3−Br−
Pheny11085 F C14−Br−Phe
ny11086 F C14−tert−Buty
l−Pheny11087 F Cj! 4−
iso−Propyl−Pheny11088 F
Cl 4−sec−Butyl−r’heny1
1089 F C14−Ethyl−Pheny1
1090 P CI!、Sl+ 1091 F Cff1 5CH31092F
CI!、SC2+15 1093 P CI 5CII□CIIzCI
+31094 F Ce SCH(CHt)
z第2表−続き Nα X Y Rz 物性
定数1095 P CI 5GHz(Cll
z)C1131096F Cff1 5CH(C1
1,)CIl□01!。
1097 F i 5CI(1CIl(C1
h)C1131096P CI!、5C(CIり31
099 P CI 5GHz (Cllz)
zcHslloo F Cl2 5CHz(
C1lz)4cHi第2表−続き Nα X Y R2物性定数1110
P CI 5CH=CHt1111
F +、e 5C1ltCトCHz1112
F CI 5CIIzCHzCH=C1b11
13 P CI 5CH(CH3)CIl=
CIh1114 F CI 5C11tCC
Hz>tcH=cHz1115 F Cff1
5IJI(CHzCHs)CI−C111118F
CI 5CIIz (CL) tcIl=cHz
1117 F CI 5CHzC:C111
118F Cj! 5CH(CHs)C=Cl1
1119 F (/! 5C(CHs)tc
=CI(1120F CI!、5etlz(CI□)
、CEC111121F C15CI(ffic(C
Iユ)zcEc)11122 F Cff1
5C(C1,)、CHIC:CH第2表−続き NCLX Y Rz 物性定数
1123 F Cjl! 5CH(C1hC
ECIl)CECI+1124 P CII
C112C61151125F C12−C1−B
enzy11126 F Cff1 3−C1
−Benzy11127 F Cl 4−C
1−Benzy11128 F Cff1 2
,4−di−Cl2−Benzy11129 F
CI2 3.4−di−Cf−Benzy1113
0 F C12,5−di−CI!、−Benz
y11131 P CI!、3.5−di−Cj
!−Benzy11132 F C12,6−d
i−Cjl!−Benzy11133 F C1
2−CFs−Benzy11134 F C13
−CF、−Benzy11135 F C14−
CP、−Benzy11136 F C12−C
j!−4−CF3−Benzyl第2表−続き Ha X Y Rt 物
性定数1137 F C13−C1−4−CFs
−Benzy11138 F C12−Ctlz
−Benzy11139 F Cl 3−C
113−Benzy11140 F C14−C
113−Benzy11141 F C12−C
HsO−Benzy11142 F Cl
3−C)IzO−Benzy11143 F C
1,4−Cl130−Benzy11144 F
Cl 2−Not−Benzy11145
F Cl 3−Now−Benzy11146
F Cl 4−Now−Benzy1114
7 F C12−F−Benzy11148
F Cf2 3−FJenzy11149
F C14−F−Benzy11150 F
Cl 2−F−4−C1−Benzyl第2表−続
き 1151 F C13−F−4−C1−Benz
y11152 F C!! 2.4−di−
F−Benzy11153 F Cl13,4−
di−F−Benzy11154 F CE
2−Br−Benzy11155 F CQ
3−Br−Benzy11156 P CI
!、 4−Or−Benzy11157 F
C14−tert−Butyl−Benzy1115
8 F CQ 4−iso−Propyl−
Benzy11159 F CI!、4−sec
−Butyl−Benzy1116OF CI2
4−Ethyl−Benzy11161 F C
f 5CH1C三N1162 F Cffi
SCH,Go□CI+!1163FCASCHz
COつCzHs1164 F CE 5CI
ItCOz−n−Propyl第2表−続き No、 X Y R,物性定数11
65 F CI 5CIIzCOt−iso
−Propy11166 F CI 5CI
(zco、−n−Buty11167 F CI
5CIIxCOx−sec−Buty11168
F CI 5CHzCOz−jert−B
uty11173 P CI 5C111C
OIC11!(C1+り3CI+31174 F
Cf 5ClhCO□C1h(C1l□)acI
I31175 F Cf 5C1hCHzC
OzCH*1176 P CI 5C)lI
CHICO!(:、H。
h)C1131096P CI!、5C(CIり31
099 P CI 5GHz (Cllz)
zcHslloo F Cl2 5CHz(
C1lz)4cHi第2表−続き Nα X Y R2物性定数1110
P CI 5CH=CHt1111
F +、e 5C1ltCトCHz1112
F CI 5CIIzCHzCH=C1b11
13 P CI 5CH(CH3)CIl=
CIh1114 F CI 5C11tCC
Hz>tcH=cHz1115 F Cff1
5IJI(CHzCHs)CI−C111118F
CI 5CIIz (CL) tcIl=cHz
1117 F CI 5CHzC:C111
118F Cj! 5CH(CHs)C=Cl1
1119 F (/! 5C(CHs)tc
=CI(1120F CI!、5etlz(CI□)
、CEC111121F C15CI(ffic(C
Iユ)zcEc)11122 F Cff1
5C(C1,)、CHIC:CH第2表−続き NCLX Y Rz 物性定数
1123 F Cjl! 5CH(C1hC
ECIl)CECI+1124 P CII
C112C61151125F C12−C1−B
enzy11126 F Cff1 3−C1
−Benzy11127 F Cl 4−C
1−Benzy11128 F Cff1 2
,4−di−Cl2−Benzy11129 F
CI2 3.4−di−Cf−Benzy1113
0 F C12,5−di−CI!、−Benz
y11131 P CI!、3.5−di−Cj
!−Benzy11132 F C12,6−d
i−Cjl!−Benzy11133 F C1
2−CFs−Benzy11134 F C13
−CF、−Benzy11135 F C14−
CP、−Benzy11136 F C12−C
j!−4−CF3−Benzyl第2表−続き Ha X Y Rt 物
性定数1137 F C13−C1−4−CFs
−Benzy11138 F C12−Ctlz
−Benzy11139 F Cl 3−C
113−Benzy11140 F C14−C
113−Benzy11141 F C12−C
HsO−Benzy11142 F Cl
3−C)IzO−Benzy11143 F C
1,4−Cl130−Benzy11144 F
Cl 2−Not−Benzy11145
F Cl 3−Now−Benzy11146
F Cl 4−Now−Benzy1114
7 F C12−F−Benzy11148
F Cf2 3−FJenzy11149
F C14−F−Benzy11150 F
Cl 2−F−4−C1−Benzyl第2表−続
き 1151 F C13−F−4−C1−Benz
y11152 F C!! 2.4−di−
F−Benzy11153 F Cl13,4−
di−F−Benzy11154 F CE
2−Br−Benzy11155 F CQ
3−Br−Benzy11156 P CI
!、 4−Or−Benzy11157 F
C14−tert−Butyl−Benzy1115
8 F CQ 4−iso−Propyl−
Benzy11159 F CI!、4−sec
−Butyl−Benzy1116OF CI2
4−Ethyl−Benzy11161 F C
f 5CH1C三N1162 F Cffi
SCH,Go□CI+!1163FCASCHz
COつCzHs1164 F CE 5CI
ItCOz−n−Propyl第2表−続き No、 X Y R,物性定数11
65 F CI 5CIIzCOt−iso
−Propy11166 F CI 5CI
(zco、−n−Buty11167 F CI
5CIIxCOx−sec−Buty11168
F CI 5CHzCOz−jert−B
uty11173 P CI 5C111C
OIC11!(C1+り3CI+31174 F
Cf 5ClhCO□C1h(C1l□)acI
I31175 F Cf 5C1hCHzC
OzCH*1176 P CI 5C)lI
CHICO!(:、H。
1177 F CI 5CHzC1lzCO
z−n−Propy11178 F Cj!
SCLCHgCOz−tert−Butyl第2表−
続き Na X Y Rt 物
性定数1183 F I 0H 1184F CI 0CHi 11.85 F Cm! oczos118
6 F CI! 0CIlzCHzCHz1
187 F i 0CH(CHi)z118
8 F CI OCL (C1l□)tel
Iff1189 F Cり 0CII(CHi
)CHzCHs1190 F Cj! 0C
HtCH(C1h)C11!1191 P CI
!、QC(CH3)!1192 F Cff1
0C1lt(CIりffcH3第2表−続き 漱 X Y R,物性定数1193
F CI 0CIIz(C1t)acHs1
194 F C1ocHzcn=cnz1195
F CI 0CtlxCIbCH・C1l
!1196 F Cj! 0CH(CIりC
l1=CI+□1197 F CI OCI
□(Clb) zcII=cH□1198 F
Cf OCR(CtlgCIli)CII=CT。
z−n−Propy11178 F Cj!
SCLCHgCOz−tert−Butyl第2表−
続き Na X Y Rt 物
性定数1183 F I 0H 1184F CI 0CHi 11.85 F Cm! oczos118
6 F CI! 0CIlzCHzCHz1
187 F i 0CH(CHi)z118
8 F CI OCL (C1l□)tel
Iff1189 F Cり 0CII(CHi
)CHzCHs1190 F Cj! 0C
HtCH(C1h)C11!1191 P CI
!、QC(CH3)!1192 F Cff1
0C1lt(CIりffcH3第2表−続き 漱 X Y R,物性定数1193
F CI 0CIIz(C1t)acHs1
194 F C1ocHzcn=cnz1195
F CI 0CtlxCIbCH・C1l
!1196 F Cj! 0CH(CIりC
l1=CI+□1197 F CI OCI
□(Clb) zcII=cH□1198 F
Cf OCR(CtlgCIli)CII=CT。
1199 F C4! 0CIIz(C1h
)scll=cll□1200 F CI
0C1hC=CH1201F CI 0CII(
CHi3)C=C111202F CI QC(
C1!3)ZC:C1104F C,10CHt(C
1lz)sC:C11204F CI 0CHz
C(CHs)zCECH1205F Cj!
QC(Clli)zcIhcミCH1206F CI
SOCI(3第2表−続き 1207 F Cff1 5OCdls120
8 F (J! 5OCII□CIhCH。
)scll=cll□1200 F CI
0C1hC=CH1201F CI 0CII(
CHi3)C=C111202F CI QC(
C1!3)ZC:C1104F C,10CHt(C
1lz)sC:C11204F CI 0CHz
C(CHs)zCECH1205F Cj!
QC(Clli)zcIhcミCH1206F CI
SOCI(3第2表−続き 1207 F Cff1 5OCdls120
8 F (J! 5OCII□CIhCH。
1209 F CI 5OCII(C112
)!1210 F CI 5OCHt (C
fl□)IC1131211F Cl5OC11(C
113)CIlIC1131212F Ce 5
OCHtCH(C1h)CHs1213 F C
I 5OC(C1h) 。
)!1210 F CI 5OCHt (C
fl□)IC1131211F Cl5OC11(C
113)CIlIC1131212F Ce 5
OCHtCH(C1h)CHs1213 F C
I 5OC(C1h) 。
1214 F CQ 5OCHz (CHz
) 、cH31215F CI 5OCHz(C
Hz)ncIh1216 F CI 5OC
HtCH−CH*1217 F CI 5O
CHtCHtCH=CHz1218 F CJ2
SOC■(C8s”) CH=CHz1219
F CI 5OCHtCCII□)zcll
=cH*1220 F CI 5OCH(C
IIzCHi)CI=CHz第2表−続き 隘 X Y R,物性定数1221
F Cj! 5OCII□(C1lt) 3
CIl=CIlz1222 F Cff1 5
OCIlzCECt11223 P CI!、5
OCII(C1h)C::Cl11224 F
CI 5OC(CHz) zc:cH1225F
Cf 5OCII□(CHzlhCECH122
6F CI 5OCHzC(CHa) 2Cミ
C111227F Cf 5OC(CJ)zcI
ltcEcH1228F CI SO□C11゜
1229 F (/! So□C,H512
30F Cf 5(hCHICH,C11312
31F C/! So□CH(CHi)z123
2 F i So□C1+!(CIl□)z
cox1233 F (J So、C11(
C113)CIIZCII:+1234 F C
l5OzCil□CH(CHff)C1h第2表−続き Nα X Y R1物性定数1235
F CI 5(hC(CHs) 5123
6 F (J So□CJ(CHz)3cH
s1237 F CI!、5(hcHz(Cll
z)4cH31238F i So□CHzCH
=C1h1239 F I SO□CIhC
11zCH=CHz1240 F CI!5Oz
CH(Clli)CI=CHア1241 F C
ff1 So□CL (C1lt) zcll=c
Ilz1242 F CN 5O2CH(C
Il□CHi)CIl=CHz1243 F C
QSO2CIl□(CHz) 3cH=clh1244
F CI SO□C1(IC:CM1245
F Cff1 5OtCIl(Clls)C
:CI+1246 F CI 5(hC(C
Hi) zc:EcH1247F CI 5Oz
CIr(CHt)3C三CH1248F CI
5OtCHzCCCHz) zc=cH第2表−続き 漱 X Y R,物性定数1249
F I SO□C(CH3)’zclI□C
EC111250F Cf! C(hl1125
1 F CI!、C02C■。
) 、cH31215F CI 5OCHz(C
Hz)ncIh1216 F CI 5OC
HtCH−CH*1217 F CI 5O
CHtCHtCH=CHz1218 F CJ2
SOC■(C8s”) CH=CHz1219
F CI 5OCHtCCII□)zcll
=cH*1220 F CI 5OCH(C
IIzCHi)CI=CHz第2表−続き 隘 X Y R,物性定数1221
F Cj! 5OCII□(C1lt) 3
CIl=CIlz1222 F Cff1 5
OCIlzCECt11223 P CI!、5
OCII(C1h)C::Cl11224 F
CI 5OC(CHz) zc:cH1225F
Cf 5OCII□(CHzlhCECH122
6F CI 5OCHzC(CHa) 2Cミ
C111227F Cf 5OC(CJ)zcI
ltcEcH1228F CI SO□C11゜
1229 F (/! So□C,H512
30F Cf 5(hCHICH,C11312
31F C/! So□CH(CHi)z123
2 F i So□C1+!(CIl□)z
cox1233 F (J So、C11(
C113)CIIZCII:+1234 F C
l5OzCil□CH(CHff)C1h第2表−続き Nα X Y R1物性定数1235
F CI 5(hC(CHs) 5123
6 F (J So□CJ(CHz)3cH
s1237 F CI!、5(hcHz(Cll
z)4cH31238F i So□CHzCH
=C1h1239 F I SO□CIhC
11zCH=CHz1240 F CI!5Oz
CH(Clli)CI=CHア1241 F C
ff1 So□CL (C1lt) zcll=c
Ilz1242 F CN 5O2CH(C
Il□CHi)CIl=CHz1243 F C
QSO2CIl□(CHz) 3cH=clh1244
F CI SO□C1(IC:CM1245
F Cff1 5OtCIl(Clls)C
:CI+1246 F CI 5(hC(C
Hi) zc:EcH1247F CI 5Oz
CIr(CHt)3C三CH1248F CI
5OtCHzCCCHz) zc=cH第2表−続き 漱 X Y R,物性定数1249
F I SO□C(CH3)’zclI□C
EC111250F Cf! C(hl1125
1 F CI!、C02C■。
1252 F Cf C02CzHs125
3 F CI C02−n−Propy11
254 F CI CO2−1so−Pro
py11255 F CI C0z−n−B
uty11256 F CI C0z−se
c−Buty11257 F C4! CO
z−tert−Butyl第2表−続き 隘 X Y Rt 物性定
数1267 F C1C0zCHzC11268
F CI C(hcIIc 121269
F fl C02CCj231270 F
CI2 C0zCII□F1271 F
Cff1 Co□CHP +1272 F
(/! CO□CF2Cl。
3 F CI C02−n−Propy11
254 F CI CO2−1so−Pro
py11255 F CI C0z−n−B
uty11256 F CI C0z−se
c−Buty11257 F C4! CO
z−tert−Butyl第2表−続き 隘 X Y Rt 物性定
数1267 F C1C0zCHzC11268
F CI C(hcIIc 121269
F fl C02CCj231270 F
CI2 C0zCII□F1271 F
Cff1 Co□CHP +1272 F
(/! CO□CF2Cl。
1273 F Cff Co□Ch1274
F CI!、CO□CHzCFi1275
F CI CO□cHzcFtcF。
F CI!、CO□CHzCFi1275
F CI CO□cHzcFtcF。
1276 F CI C0zChCHCl□
第2表−続き 魔 X Y R2物性定数1277
F CI2 Co□CII 、CII□02
1278 F (/! C01C(CI!、
)=C((/り■1279 F (J Co
□Cl1(Ch)+1280 F Cj!
Co、CH,C1,CF。
第2表−続き 魔 X Y R2物性定数1277
F CI2 Co□CII 、CII□02
1278 F (/! C01C(CI!、
)=C((/り■1279 F (J Co
□Cl1(Ch)+1280 F Cj!
Co、CH,C1,CF。
1281 F Cf! C0NHz1282
F Cffi C0N11CH31283
F Cf C0NtlCzHs1284 F
CI C0NHC1hCIhCI+31285
F i C0NIICII(CH3)+1
286 F I C0N11CHz(C1l
z)zCH:+1287 F CI C0N
IICII (CHt3)CIl□011゜1288
F CI!、C0NI(C)IzCII(CH3
)+1289 F CI C0N)IC(C
Ht3)+1290 F CA C0N(C
Hs)z第2表−続き No、X Y Rz 物性定数
1291 F CI C0N(Czlls)
+1292 F CI2 C0N(CI□C
Il□CH3) +1293 F Cj!
C0N(Ctl(CHs) z) +1294 F
Cff1 C0N(C113)CIH5129
5F i C0N(CH5)CIl□Crt、C
I!1.296 F (lI!、C0N(CL)
C1l(C1h)z第2表−続き 隘 X Y Rz 物性定
数1308 F CI MHz1309
F (/! N11CHz1310 F
Cf NHCtlls1311 F i
NHCl12C1hC1131312F C1N
HCIICCHs)+1313 F (f!
NHCTo(CHt)zcIIs1314 F
CI NIICI(CH3)CIl□CII*1
315 F Cj! NHCHtCII (
C113) +1316 F Cl NII
C(C1h) +1317 F (/! N
(C113)!1318 F Cf N(C
zlls)z第2表−続き No、X Y Rt 物性定数
1319 F Cj2N (CHICIl□CH
3)!1320 F Cj! N(C1l(
C1h)z)z1321 F Cf NHC
II□(CHz) acHs1322 F CI
NtlCIh (CHz) IC1131323
F (f! NIIC(0)Nl(!1324
F C42NIIC(0)NHC1131325
F Cff1 IJIIC(0)N(CIり!1
326 F CI2 N(CIll)C(0
)N)121327 F C42N(C113)
C(0)NHC1lff1328 F C/!
N(CH3)C(0)N(C113)!1329
F C1NIC(0)NHC(C1ls)+13
30 F C42NIIC(0)NIICII(
CL、)ア1331 F Cff1 N11
C(0)NHCIIICIl□C1h1332 P
CI!’ NHC(0)NHCJs第2表−続
き N(L X Y R,物性定数13
33 F I NHC(0)N(Czlls
)z1334 F (/! NHCO□H1
335F Cf NlIC0CI111336
F CI NHCOCt’R51337F
CI NHCOCIIzC1hCHs1338
F I NlIC0CR(CHs)z133
9 F C/! NHCOCHz(Ctlz
)zclla1340 F (/! NlI
C0CR(CH3)CH2CH31341F CI!
、NlIC0CHzCIl(Clh)z1342
F CI NlIC0C(CHff)31343
F Cf NHCOCII□C!1344
F CI! NHCOCHCl 2134
5 F CI NlIC0CCf ff13
46 F CI!、NHCOCF!第2表−続き No、 X Y R,物性定数13
47 F Cffi NlIC0CI1.F
1348 F Cffi NtlCOCII
Pz1349 F CI!、NHCOCFzC1
1350F Ce NlIC0CHzCh135
1 F Cffi NHCOC+’、C)I
Cf1352 F Cffi NlIC0C
1hCHzCg1353 F Cj! Nl
IC0C(Cffi)=C(Cffi)+11354
F Cff1 NHCOCII(CF3)2
1355 P CI! NHCOCIhCI
IzCFs1356 P CI! N(CH
s)COC1h1357 F Cff1 N
(CHi)COCJs1358 F CI
N(CI(りCOCH(CH3)g1359 F
Cff1 N(CHs)COCHzCII□CI
+31360 F CI N(CHs)CO
C(C1h) s第2表−続き Ha X Y R,物性定数136
1 F Cff1 N)ICO□C11゜1
362 F CI2 NHCO□Ct II
51363 F Cffi NHCOzC
IlzCII□CI+。
F Cffi C0N11CH31283
F Cf C0NtlCzHs1284 F
CI C0NHC1hCIhCI+31285
F i C0NIICII(CH3)+1
286 F I C0N11CHz(C1l
z)zCH:+1287 F CI C0N
IICII (CHt3)CIl□011゜1288
F CI!、C0NI(C)IzCII(CH3
)+1289 F CI C0N)IC(C
Ht3)+1290 F CA C0N(C
Hs)z第2表−続き No、X Y Rz 物性定数
1291 F CI C0N(Czlls)
+1292 F CI2 C0N(CI□C
Il□CH3) +1293 F Cj!
C0N(Ctl(CHs) z) +1294 F
Cff1 C0N(C113)CIH5129
5F i C0N(CH5)CIl□Crt、C
I!1.296 F (lI!、C0N(CL)
C1l(C1h)z第2表−続き 隘 X Y Rz 物性定
数1308 F CI MHz1309
F (/! N11CHz1310 F
Cf NHCtlls1311 F i
NHCl12C1hC1131312F C1N
HCIICCHs)+1313 F (f!
NHCTo(CHt)zcIIs1314 F
CI NIICI(CH3)CIl□CII*1
315 F Cj! NHCHtCII (
C113) +1316 F Cl NII
C(C1h) +1317 F (/! N
(C113)!1318 F Cf N(C
zlls)z第2表−続き No、X Y Rt 物性定数
1319 F Cj2N (CHICIl□CH
3)!1320 F Cj! N(C1l(
C1h)z)z1321 F Cf NHC
II□(CHz) acHs1322 F CI
NtlCIh (CHz) IC1131323
F (f! NIIC(0)Nl(!1324
F C42NIIC(0)NHC1131325
F Cff1 IJIIC(0)N(CIり!1
326 F CI2 N(CIll)C(0
)N)121327 F C42N(C113)
C(0)NHC1lff1328 F C/!
N(CH3)C(0)N(C113)!1329
F C1NIC(0)NHC(C1ls)+13
30 F C42NIIC(0)NIICII(
CL、)ア1331 F Cff1 N11
C(0)NHCIIICIl□C1h1332 P
CI!’ NHC(0)NHCJs第2表−続
き N(L X Y R,物性定数13
33 F I NHC(0)N(Czlls
)z1334 F (/! NHCO□H1
335F Cf NlIC0CI111336
F CI NHCOCt’R51337F
CI NHCOCIIzC1hCHs1338
F I NlIC0CR(CHs)z133
9 F C/! NHCOCHz(Ctlz
)zclla1340 F (/! NlI
C0CR(CH3)CH2CH31341F CI!
、NlIC0CHzCIl(Clh)z1342
F CI NlIC0C(CHff)31343
F Cf NHCOCII□C!1344
F CI! NHCOCHCl 2134
5 F CI NlIC0CCf ff13
46 F CI!、NHCOCF!第2表−続き No、 X Y R,物性定数13
47 F Cffi NlIC0CI1.F
1348 F Cffi NtlCOCII
Pz1349 F CI!、NHCOCFzC1
1350F Ce NlIC0CHzCh135
1 F Cffi NHCOC+’、C)I
Cf1352 F Cffi NlIC0C
1hCHzCg1353 F Cj! Nl
IC0C(Cffi)=C(Cffi)+11354
F Cff1 NHCOCII(CF3)2
1355 P CI! NHCOCIhCI
IzCFs1356 P CI! N(CH
s)COC1h1357 F Cff1 N
(CHi)COCJs1358 F CI
N(CI(りCOCH(CH3)g1359 F
Cff1 N(CHs)COCHzCII□CI
+31360 F CI N(CHs)CO
C(C1h) s第2表−続き Ha X Y R,物性定数136
1 F Cff1 N)ICO□C11゜1
362 F CI2 NHCO□Ct II
51363 F Cffi NHCOzC
IlzCII□CI+。
1364 F Cl1NHC(hCH(C1ls
)z1365 F (I!、NHCO□C)lx
(C1lz)zcH31366F Cff1 N
HCO□CH(CTo)CllzCII*1367
F CI NHCOiCIIzCH(CH3)
t1368 F CI NlIC0□C(
C1h)s1369 P CI!、N(CHs)
Co□C11t1370 F I N(CH
s)COzhlls1371 F i N(
C113)COICIIICIl□C1131372F
CI N(CHt)C(hCH(C1h)z1
373 F CI N(CHi3)CO□C
(CL)31374 F CI N(CJs
)C(hC(CHs)t第2表−続き HllX Y Rz 物性定数
1375 F Cf NlIC0□−く第2表−
続き 漱 X Y R,物性定数1389
F Cl NH30tCIIs1390
F CI NH30zCzHs1391
F C42Nll5O□C1hClhCHz1392
F CI NHS(hCH(C1li)
t1393 F (/! Nll5O□CR
1(CL) zch1394 F CI N
HSO□CH(C113) CII□CI+31395
F C1NH30□CHzCII (CH3)
z1396 F (f! NHS(hC(
CHs)i1397 F CI N(CH3
)5O□C11゜1398 F Cm! N
(CzHs)SO□C11゜1399 F Cf
N(CH:+)SO□C,H51400F C
I N(CHよ)SO□CH(CH3)!1401
F Cf N(CHs)So□C1l□C
)12CH31402F C4! N(CIり5
OtC(CIiff)3第2表−続き 1403 F Br CF31407
F Br Cl1tCHtCH31405F
Br C(CH3)!1406 F Br
CF31407 F Br CHzCH
=CH!1408 F Br CHzC
ECI11409 F Or C61151
410F Br 5CHx 1411 F Br 5C(CHi)i14
12 F Br 5CToCOzC(CHs
)i1413 F Br SCH*Chll
s1414 F Br SCH,CミN
第2表−続き 漱 X Y R,物性定数1417
F Br 0CIIs1418 F
Br 0Czlls1419 F B
r QC(CHi3) 31420 F
Br 0CIIzCII=CHi1421
F Or 0C1hCミCI!1422
F Br 5OCHs1423 F
Ilr 5OC(CHt)s1424 F
Br SOgCHi1425 F Br
5OzC(CII*) *1426 F
Br C0zC1h1427 F Br
C0tCtHs1428 F Br
C(hC(C1li) *第2表−続き Nα X Y R,物性定数1431
F Br C0zCHzCF:+143
2 F Br C0NHCHs1433
F Br CON (C1lz) t14
34 F [lr C0NtlC(Clh
) !1437 F Br NHClh1
438 F Br NtlC(CHz)
y1439 F Br N (CHs)
t1440 F Br NIIC(0)N
(CHt) z1441 F Br Nl
IC0C(CHi) 51442 F Br
NHCOzCzHs1443 F Br
NlIC0zC(CHs) 51444 F
Br N(C1ls)COzC(CTo) 3
第2表−続き Nα X Y R,物性定数1446
F Br NH30zCI(31447
F Br N(C1li)SO□C(C1h)
31448 F Br N11SO2C
(CHi3) 31449 F I CL 1450 F I C(CHi3)314
51 F I 5CHzCECH1453
F I NlIC0□C(CII+)z145
4 F F czns1455 F
F 5OCHzCII=CHz1456
F F C02C(CH3) 31457
F F NHCOC(CHx) z1458
F F NHC(0)N(CHa)z第
2表−続き Nα X Y L 物性定
数1459 HCI!、CL 1460 HCffi CHtCH2CH31
,461HCI C(CHz) 31462
Hc7ICF3 1463 HCff CIIzCIl=C11
1464HCff1 C1hCミC111465H
CI CbHs 1466 HCj2 SC)+31467
HCj! 5C(CI3)+1468 HC
j! 5CHzCOzC(CI*)1469
HCf 5CI(IC6H51470HCff1
5C)IzC三N第N第2表き Nα X Y R,物性定数1473
Hi 0CH1 1474HCj! 0C2Hs 1475 HCI QC(CHz) *147
6 HCjl! (lcHzclI=cII□
1477 HCj! 0CII□C=CI+
1478 HCf 5OC1h1479
HC/! 5OC(C1h)ff1480 H
Cf 5O2CII。
)z1365 F (I!、NHCO□C)lx
(C1lz)zcH31366F Cff1 N
HCO□CH(CTo)CllzCII*1367
F CI NHCOiCIIzCH(CH3)
t1368 F CI NlIC0□C(
C1h)s1369 P CI!、N(CHs)
Co□C11t1370 F I N(CH
s)COzhlls1371 F i N(
C113)COICIIICIl□C1131372F
CI N(CHt)C(hCH(C1h)z1
373 F CI N(CHi3)CO□C
(CL)31374 F CI N(CJs
)C(hC(CHs)t第2表−続き HllX Y Rz 物性定数
1375 F Cf NlIC0□−く第2表−
続き 漱 X Y R,物性定数1389
F Cl NH30tCIIs1390
F CI NH30zCzHs1391
F C42Nll5O□C1hClhCHz1392
F CI NHS(hCH(C1li)
t1393 F (/! Nll5O□CR
1(CL) zch1394 F CI N
HSO□CH(C113) CII□CI+31395
F C1NH30□CHzCII (CH3)
z1396 F (f! NHS(hC(
CHs)i1397 F CI N(CH3
)5O□C11゜1398 F Cm! N
(CzHs)SO□C11゜1399 F Cf
N(CH:+)SO□C,H51400F C
I N(CHよ)SO□CH(CH3)!1401
F Cf N(CHs)So□C1l□C
)12CH31402F C4! N(CIり5
OtC(CIiff)3第2表−続き 1403 F Br CF31407
F Br Cl1tCHtCH31405F
Br C(CH3)!1406 F Br
CF31407 F Br CHzCH
=CH!1408 F Br CHzC
ECI11409 F Or C61151
410F Br 5CHx 1411 F Br 5C(CHi)i14
12 F Br 5CToCOzC(CHs
)i1413 F Br SCH*Chll
s1414 F Br SCH,CミN
第2表−続き 漱 X Y R,物性定数1417
F Br 0CIIs1418 F
Br 0Czlls1419 F B
r QC(CHi3) 31420 F
Br 0CIIzCII=CHi1421
F Or 0C1hCミCI!1422
F Br 5OCHs1423 F
Ilr 5OC(CHt)s1424 F
Br SOgCHi1425 F Br
5OzC(CII*) *1426 F
Br C0zC1h1427 F Br
C0tCtHs1428 F Br
C(hC(C1li) *第2表−続き Nα X Y R,物性定数1431
F Br C0zCHzCF:+143
2 F Br C0NHCHs1433
F Br CON (C1lz) t14
34 F [lr C0NtlC(Clh
) !1437 F Br NHClh1
438 F Br NtlC(CHz)
y1439 F Br N (CHs)
t1440 F Br NIIC(0)N
(CHt) z1441 F Br Nl
IC0C(CHi) 51442 F Br
NHCOzCzHs1443 F Br
NlIC0zC(CHs) 51444 F
Br N(C1ls)COzC(CTo) 3
第2表−続き Nα X Y R,物性定数1446
F Br NH30zCI(31447
F Br N(C1li)SO□C(C1h)
31448 F Br N11SO2C
(CHi3) 31449 F I CL 1450 F I C(CHi3)314
51 F I 5CHzCECH1453
F I NlIC0□C(CII+)z145
4 F F czns1455 F
F 5OCHzCII=CHz1456
F F C02C(CH3) 31457
F F NHCOC(CHx) z1458
F F NHC(0)N(CHa)z第
2表−続き Nα X Y L 物性定
数1459 HCI!、CL 1460 HCffi CHtCH2CH31
,461HCI C(CHz) 31462
Hc7ICF3 1463 HCff CIIzCIl=C11
1464HCff1 C1hCミC111465H
CI CbHs 1466 HCj2 SC)+31467
HCj! 5C(CI3)+1468 HC
j! 5CHzCOzC(CI*)1469
HCf 5CI(IC6H51470HCff1
5C)IzC三N第N第2表き Nα X Y R,物性定数1473
Hi 0CH1 1474HCj! 0C2Hs 1475 HCI QC(CHz) *147
6 HCjl! (lcHzclI=cII□
1477 HCj! 0CII□C=CI+
1478 HCf 5OC1h1479
HC/! 5OC(C1h)ff1480 H
Cf 5O2CII。
1481 HCI 5OzC(Clh) 31
482 HCI C02CI+31483
HCff1 CO□C、I+ 。
482 HCI C02CI+31483
HCff1 CO□C、I+ 。
1484 HCf Co□C(C113)z第
2表−続き Na X Y R2物性定数1487
HCf!、Co□C)1.ch1488 H
Cffi C0NHCHff1489 HCI
C0N(CIl3)21490 H(/!
C0NIC(C113)31493 8 CI
NllCl+31494 HCI NI
IC(CII+) 31495 HCI N(
Cl13)z1496 HCI NIIC(0
)N(Cth)z1497 HCI NHCO
C(CHff):+1498 HCI NHC
OzC!l51499 HCI NlIC0□
C(C1lz)i1500 HCff1 N(
CIll)CO□C(CHs)i第2表−続き Na、 X Y R2物性定数1502
HCff1 NH30□CHz1503
H(/! N(CIl、)So□C(CH3)31
504 HCi!、Nll5O□C(CH3)!1
505 HI C1h 1506 HI C(CH3)31507
HI 5CIhC::C)11509 HI
NlIC0□C(CH3)31510 HF
C2II 51511 HF 5OzC
tl□Cl1=C)121512 HF Co
□C(CH:+)31513 HF NlIC
0C(CHz) :1第2表−続き k X Y Rt 物性定
数1515 HBr CH3 1516HBr Cd1s 1517 HBr C(Clls) 3151
8 HBr 5CIIzCII=011z15
19 HBr 5CHzC=CH1521HB
r 5OzCIItC1l=CIh1522
HBr C0ZC(CH3):11524 H
Br NlIC0zC(C1li)+1525
CI CI C(CH3)!1526
Br CI C(C1li) z1527
I Cり C(CH3)3第2表−続き 1528 F C1C(CZIIS)zCH31
529F Cff1 C1l□0CH31530
F CI CII□C1l、OCI+31531
F CI CHzOCz!l51532
F Cffi CIhCl1!QC,115
1533F CI CIIzSCIIs1534
F C,I CIIzCII□5Cth1
535 F CI CIl□SC2+1S1
536 F Cffi CH2CH□SCz
lls第3表 Na X Y R3物性定数 2001 F CI I( 2002F i F 2003 F Cf CIV。
2表−続き Na X Y R2物性定数1487
HCf!、Co□C)1.ch1488 H
Cffi C0NHCHff1489 HCI
C0N(CIl3)21490 H(/!
C0NIC(C113)31493 8 CI
NllCl+31494 HCI NI
IC(CII+) 31495 HCI N(
Cl13)z1496 HCI NIIC(0
)N(Cth)z1497 HCI NHCO
C(CHff):+1498 HCI NHC
OzC!l51499 HCI NlIC0□
C(C1lz)i1500 HCff1 N(
CIll)CO□C(CHs)i第2表−続き Na、 X Y R2物性定数1502
HCff1 NH30□CHz1503
H(/! N(CIl、)So□C(CH3)31
504 HCi!、Nll5O□C(CH3)!1
505 HI C1h 1506 HI C(CH3)31507
HI 5CIhC::C)11509 HI
NlIC0□C(CH3)31510 HF
C2II 51511 HF 5OzC
tl□Cl1=C)121512 HF Co
□C(CH:+)31513 HF NlIC
0C(CHz) :1第2表−続き k X Y Rt 物性定
数1515 HBr CH3 1516HBr Cd1s 1517 HBr C(Clls) 3151
8 HBr 5CIIzCII=011z15
19 HBr 5CHzC=CH1521HB
r 5OzCIItC1l=CIh1522
HBr C0ZC(CH3):11524 H
Br NlIC0zC(C1li)+1525
CI CI C(CH3)!1526
Br CI C(C1li) z1527
I Cり C(CH3)3第2表−続き 1528 F C1C(CZIIS)zCH31
529F Cff1 C1l□0CH31530
F CI CII□C1l、OCI+31531
F CI CHzOCz!l51532
F Cffi CIhCl1!QC,115
1533F CI CIIzSCIIs1534
F C,I CIIzCII□5Cth1
535 F CI CIl□SC2+1S1
536 F Cffi CH2CH□SCz
lls第3表 Na X Y R3物性定数 2001 F CI I( 2002F i F 2003 F Cf CIV。
2004 P CI!、Br
2005 P CI!、1
2006 F CI C113
2007F Cf Cl12C1ls2008
F Cf Cl1zCHzCII32009 F
CI C11(CHi)z2010 F Cf
f1 Ct(z(Ctlz)zcH3第3表−続き Na X Y R3物性定数 2011 P CI!、CH(CHa)CHtCH
x2012 F Cj! Cl1IC!((C1
l+)CH2048F CI C(CHi)s20
14 P CI GHz (C1l□)3CH3
2015F Ci C1h (CH,)nclh第
3表−続き 2025 F C1CIhCf 2026 F CI CHCl2z2027
F I CCff1゜2028 P CI
!、CIhCf2026 F I CIIF!
2030 F (、I!、CFzCj22031
F C/! CH 2048F Cf CH2CP+2033 F
CI2 C1l、CH2CP+2033 F
CQ CF2ClICffi H2O35F
Cf C1l□CHzCf2036 F C
f C(Cl2)=C(C/りH2O37P C
I!、CIl (CFり !203S F Cf
CHzCHzCPi第3表−続き 2039 F Cffi CIL、CI+□2
040 F (/! C1l□CI = C1
1。
F Cf Cl1zCHzCII32009 F
CI C11(CHi)z2010 F Cf
f1 Ct(z(Ctlz)zcH3第3表−続き Na X Y R3物性定数 2011 P CI!、CH(CHa)CHtCH
x2012 F Cj! Cl1IC!((C1
l+)CH2048F CI C(CHi)s20
14 P CI GHz (C1l□)3CH3
2015F Ci C1h (CH,)nclh第
3表−続き 2025 F C1CIhCf 2026 F CI CHCl2z2027
F I CCff1゜2028 P CI
!、CIhCf2026 F I CIIF!
2030 F (、I!、CFzCj22031
F C/! CH 2048F Cf CH2CP+2033 F
CI2 C1l、CH2CP+2033 F
CQ CF2ClICffi H2O35F
Cf C1l□CHzCf2036 F C
f C(Cl2)=C(C/りH2O37P C
I!、CIl (CFり !203S F Cf
CHzCHzCPi第3表−続き 2039 F Cffi CIL、CI+□2
040 F (/! C1l□CI = C1
1。
2041 F i CIl、CH2Cl1・C
H2048F C/! Cl1(CH3)CII
=CH22043F Cff1 C1(2(C1
1g)ZCII・CI+□2044 P CI!、
CIl (CIl□C1h)CH=CHz2045
F i C1l□(C1h) 3CIl=CI+
□2046 F (/! CH,C:CH20
48F Cj! Cl1(CIlj)C:CH2
048F CF! C(C1h)ZCClI(
2049P CI!、CIl□(Cllz)t(、:
Cl12050 F C1CHtC(CHx”)z
cEcII2051FCIC(C113)zc11zc
EcH2052、F i CH(CII2C=
CH)CミCH第3表−続き Nα X Y R3物性定数2053
F ci C6115融点 136〜139°
C2054F Cl 2−Cj2−Pheny1
2055 F C13−Cf! −Pheny12
056 F Cl 4−C1−Pheny12
057 F C12,4−di−CI2−Phen
y12058 F CN 3.4−di−CI
2−Pheny12059 F Cff1 2,
5−di−CI2−Pheny12060 P C
I!、3.5−di−Cf−Pheny12061
F Cj! 2.6−di−[:j!−Phen
y12062 F C12−CF5−Pheny1
2063 F Cl 3−CFz−Pheny
12064 P CI! 4−CF5−Phe
ny12065 F CIl 2−Cl −4
−CF3−Pheny12066 F Ce
3−CI!、−4−CFi−Phenyl第3表−続き No、 X Y R,物性定数206
7 F Ce 2−Cff3−Pheny12
068 F Cj2 3−Cl1:+−Phen
y12069 F Ci 4−Ctlz−Ph
eny12070 F CI!、2−Cl1:+0
−Pheny12071 F Cf;! 3−
CH2O−Pheny12072 F Cf
4−Cff30−Pheny12073 F C1
2−Not−Pheny12074 F CI!、
3−NOz−Pheny12075 F CI!
4−NOz−Pheny12076 F C1
2−F−Pheny12077 F C13−F−
Pheny12078 F C14−F−Phen
y12079 F Cl 2−F−4−Cl
−Pheny12080 F C13−F−4−C
f−Phenyl第3表−続き No、 X Y Ry 物
性定数2081 F CI 2.4−di−F
−Pheny12082 F Cj! 3.4
−di−F−Pheny12083 F CQ
2−Br−Pheny12084 F C13−
Br−Pheny12085 F Cl 4−
Br−Pheny12086 F Cff1 4
−tert−Butyl−Pheny12087 F
C14−tso−Propyl−Pheny120
88 F Ce 4−sec−Butyl−P
heny12089 F Cj! 4−Eth
yl−Pheny12090 F fJ Sl
+ 2091 F CN 5CIIff2092
F CI 5Czlls2093 F C
I 5CHzCIlzCHs2094 F C
I 5CH(CHx)を第3表−続き Nα X Y R,物性定数2095
F CI 5C1h(C1h)C1132
096P CI 5CH(Cff3)CI(2C
H32097F C/! SC1+、(H(C1
l、)C1132096F CI 5C(CI(
ffh2099 F Cj! SC1+2(
CHり3CI+32100 F Cf 5CI
I□(Cllz) 4CH3第3表−続き 2110 F CI 5CH=CIh211
1 F F/! 5CHzCH=CHz21
12 F CI 5C1hCHzCH=C1
h2113 F C/! 5CII(CL)
CIbC1122114F CIt 5CIIz
(C1lz) zclI=cHz2115 F
CI 5CH(CIl□C1h)CH=CHz2
116 F i 5C11z(C1l□)3
cIl=cIl□2117 F Cff1
5CH2CミCl2118 P CI 5
CII(Ctlz)C=cH2119F i 5
C(CI!りzCECH2120F C15C)I
z(CI□)3CミCH2121F CI 5
CHzC(CH3) icミC112122F (/
! 5C(CIlff)ICI(tc:CH第3表
−続き NIIXY R,物性定数 2123 F C/! 5CII(C1
hCEC1l)C:Cl2124 F Cjl!
(:II□C,H。
H2048F C/! Cl1(CH3)CII
=CH22043F Cff1 C1(2(C1
1g)ZCII・CI+□2044 P CI!、
CIl (CIl□C1h)CH=CHz2045
F i C1l□(C1h) 3CIl=CI+
□2046 F (/! CH,C:CH20
48F Cj! Cl1(CIlj)C:CH2
048F CF! C(C1h)ZCClI(
2049P CI!、CIl□(Cllz)t(、:
Cl12050 F C1CHtC(CHx”)z
cEcII2051FCIC(C113)zc11zc
EcH2052、F i CH(CII2C=
CH)CミCH第3表−続き Nα X Y R3物性定数2053
F ci C6115融点 136〜139°
C2054F Cl 2−Cj2−Pheny1
2055 F C13−Cf! −Pheny12
056 F Cl 4−C1−Pheny12
057 F C12,4−di−CI2−Phen
y12058 F CN 3.4−di−CI
2−Pheny12059 F Cff1 2,
5−di−CI2−Pheny12060 P C
I!、3.5−di−Cf−Pheny12061
F Cj! 2.6−di−[:j!−Phen
y12062 F C12−CF5−Pheny1
2063 F Cl 3−CFz−Pheny
12064 P CI! 4−CF5−Phe
ny12065 F CIl 2−Cl −4
−CF3−Pheny12066 F Ce
3−CI!、−4−CFi−Phenyl第3表−続き No、 X Y R,物性定数206
7 F Ce 2−Cff3−Pheny12
068 F Cj2 3−Cl1:+−Phen
y12069 F Ci 4−Ctlz−Ph
eny12070 F CI!、2−Cl1:+0
−Pheny12071 F Cf;! 3−
CH2O−Pheny12072 F Cf
4−Cff30−Pheny12073 F C1
2−Not−Pheny12074 F CI!、
3−NOz−Pheny12075 F CI!
4−NOz−Pheny12076 F C1
2−F−Pheny12077 F C13−F−
Pheny12078 F C14−F−Phen
y12079 F Cl 2−F−4−Cl
−Pheny12080 F C13−F−4−C
f−Phenyl第3表−続き No、 X Y Ry 物
性定数2081 F CI 2.4−di−F
−Pheny12082 F Cj! 3.4
−di−F−Pheny12083 F CQ
2−Br−Pheny12084 F C13−
Br−Pheny12085 F Cl 4−
Br−Pheny12086 F Cff1 4
−tert−Butyl−Pheny12087 F
C14−tso−Propyl−Pheny120
88 F Ce 4−sec−Butyl−P
heny12089 F Cj! 4−Eth
yl−Pheny12090 F fJ Sl
+ 2091 F CN 5CIIff2092
F CI 5Czlls2093 F C
I 5CHzCIlzCHs2094 F C
I 5CH(CHx)を第3表−続き Nα X Y R,物性定数2095
F CI 5C1h(C1h)C1132
096P CI 5CH(Cff3)CI(2C
H32097F C/! SC1+、(H(C1
l、)C1132096F CI 5C(CI(
ffh2099 F Cj! SC1+2(
CHり3CI+32100 F Cf 5CI
I□(Cllz) 4CH3第3表−続き 2110 F CI 5CH=CIh211
1 F F/! 5CHzCH=CHz21
12 F CI 5C1hCHzCH=C1
h2113 F C/! 5CII(CL)
CIbC1122114F CIt 5CIIz
(C1lz) zclI=cHz2115 F
CI 5CH(CIl□C1h)CH=CHz2
116 F i 5C11z(C1l□)3
cIl=cIl□2117 F Cff1
5CH2CミCl2118 P CI 5
CII(Ctlz)C=cH2119F i 5
C(CI!りzCECH2120F C15C)I
z(CI□)3CミCH2121F CI 5
CHzC(CH3) icミC112122F (/
! 5C(CIlff)ICI(tc:CH第3表
−続き NIIXY R,物性定数 2123 F C/! 5CII(C1
hCEC1l)C:Cl2124 F Cjl!
(:II□C,H。
2125 P CIt、2−CIt −Benz
y12126 F Ci 3−Cl −Be
nzy12127 F C14−Cl −Ben
zy12128 F C12,4−di−Cf−
[1enzy12129 F C13+4−di
−CI!−Benzy12130 F C12,
5−di−C/!−Benzy12131 F
C13,5−di−Cf−Benzy12132
F C12,6−di−Cf−Benzy12133
F C1,2−CFz−[1enzy1213
4 F Cj! 3−CF+−Benzy1
2135 F C14−CFt−Benzy12
136 F C12−C1−4−CFz−Ben
zyl第3表−続き NQ X Y Rs 物性
定数2137 F C13−C1−4−CFs−
Benzy12138 F Cl 2−CH
s−Benzy12]、39 F Cl 3
−C1]5−BenzyI2140 F Cfl
4−CHx−Benzyr2141 F
Cl 2−CH50−Benzy12142
F C13−CI=O−Benzy12143
F CII! 4−Cl130−Benzy12
144 F C12−Not−Benzy121
45 F Cjl! 3−Not−Benz
y12146 F Cl 4−N0x−Be
nzy12147 F C12−F−Benzy
12148 F CI2 3−F−Benzy
12149 F C14−F−Benzy121
50 F Cl 2−F−4−Cl −Be
nzyl第3表−続き NQ、X Y Rs 物性定数
2151 F Cl 3−F−4−C1−B
enzy12152 F CI!、2.4−di
−F−Benzy12153 F C13+4−
di−F−Benzy12154 F Cl
2−Br−Benzy12155 F CIt
3−Br−Benzy12156 F C
l 4−Br−Benzy12157 P
CI!、4−tert−Butyl−Benzy121
58 F C14−iso−Propyl−Be
nzy12159 F C14−sec−But
yl−Benzy12160 F Cj!
4−Ethyl−Benzy12161 F C
I 5CHtC=N2162 F i
5CHzCOzC1b2163 F CI
5CIIzCJCzHs2164 F CI
SCHtCOz−n−PropyI第3表−続き NaXY R,物性定数 2165 F CI 5C1lzCOt−i
so−Propy12166 F CI 5
CIlzCOt−n−Buty12167 F
CI 5CIIzCO2−sec−Buty121
68 F CHl、5CIIzCOz−tert
−Buty12173 F CE 5C)I
zCOzCIlz(C1l□)scth2174
F Cffi 5CH2CO□C11t(CHz
)4cth2175 P CI SC+1I
CIl□CO,C1132176F Cffi
5CI(、CI(tco□Ct II 52177
F CI 5CHzC1lzCOt−n−Pr
opy12178 F CQ 5CHzCH
zCOz−tert−Butyl第3表−続き 階 X Y R,物性定数2183
F C1011 2184F CI2 0CHs 2185 F CHl、oczl(s2186
F CI 0CHtCHtCHff2187
F CHl 0CH(CIl+)z218
8 F IJ 0CH2(CIIZ)zcI
+32189 F Cff1 0CII(C1
h)CIl□CL2190 F C10CHzC
H(C1h)C1h2191 F CI Q
C(CH3) :12192 F CI 0
CKZ(CHl)、CH3第3表−続き No、 X Y R3物性定数21
93 F Cp、0CHz (CIlz) aC
Hs2194 F Cffi 0C1hCH
=CL2195 F CE 0CII□C1
12CIl=C11□2196 F CHl
0CII(CI(3)CH,C1h2191
F Cff1 0CII□(CIlz) tcll
=cll□2198 F CI2 0CI(C
HzC1l+)CII=CHz2199 F
Cff1 0Ct1i(CIls)iclI=clI
z2200 F I 0CII□C=C
I+2201 F Cff1 0CII(CH
l3)C:C112202F C1AQC(CJ)z
C=cI12203 F C,e QC
Hz(CHl)tc=CI2204 F Ce
0CHzC(CHz) zc=cH2205F
Cf QC((:113)ZCI12CEC1(2
206F CI!5OCHr IJ表−続き No、 X Y Rs
物性定数2207 F CI 5OCzll
s2208 F Cffi 5OCH2C!
(2CIIff2209 F (J 5OC
I((CII+)z2210 F CI 5
OCIlt(C1l□)zcIb2211 F
C#、 5OC1((C)13)CH2C1132
212F C15OCR□Cl1(Cl13)C1h
2213 F Cf 5OC(CHl3)
y2214 F Cl1SOC1h(C11り3
CH32215F CHl、SOCHg(C1l□)
4CI+32216 F Cffi 5OC
HzCII=CHz221? F CI 5
OC1hCIItCH=CHi2218 F (
f! 5OCII(CIl+)Cll=CHz22
19 F CI 5OCL(C1lt) z
clI−clIg2220 F CHl 5
OCH(CHzCHff)CH=CI+□第3表−続き Nα x Y R,物性定数2221
F C/! 5OCIIz(C1lz)z
cll=cHz2222 F fl 5OC
11,C=CH2223F Cjl! 5OC
H(CHt)C=CH2224F Cj! 5
OC(CIlff)ZCECI+2225 F
CI 5OCIIz(CI(z)zcEcH222
6F CI 5OCHzC(C)Is) zc
三cl+2227 F Cff1 .5OC(
CHi)zcIlzcEcI12228 F C
ff1 5O1cIh2229 F I
So□C,l+。
y12126 F Ci 3−Cl −Be
nzy12127 F C14−Cl −Ben
zy12128 F C12,4−di−Cf−
[1enzy12129 F C13+4−di
−CI!−Benzy12130 F C12,
5−di−C/!−Benzy12131 F
C13,5−di−Cf−Benzy12132
F C12,6−di−Cf−Benzy12133
F C1,2−CFz−[1enzy1213
4 F Cj! 3−CF+−Benzy1
2135 F C14−CFt−Benzy12
136 F C12−C1−4−CFz−Ben
zyl第3表−続き NQ X Y Rs 物性
定数2137 F C13−C1−4−CFs−
Benzy12138 F Cl 2−CH
s−Benzy12]、39 F Cl 3
−C1]5−BenzyI2140 F Cfl
4−CHx−Benzyr2141 F
Cl 2−CH50−Benzy12142
F C13−CI=O−Benzy12143
F CII! 4−Cl130−Benzy12
144 F C12−Not−Benzy121
45 F Cjl! 3−Not−Benz
y12146 F Cl 4−N0x−Be
nzy12147 F C12−F−Benzy
12148 F CI2 3−F−Benzy
12149 F C14−F−Benzy121
50 F Cl 2−F−4−Cl −Be
nzyl第3表−続き NQ、X Y Rs 物性定数
2151 F Cl 3−F−4−C1−B
enzy12152 F CI!、2.4−di
−F−Benzy12153 F C13+4−
di−F−Benzy12154 F Cl
2−Br−Benzy12155 F CIt
3−Br−Benzy12156 F C
l 4−Br−Benzy12157 P
CI!、4−tert−Butyl−Benzy121
58 F C14−iso−Propyl−Be
nzy12159 F C14−sec−But
yl−Benzy12160 F Cj!
4−Ethyl−Benzy12161 F C
I 5CHtC=N2162 F i
5CHzCOzC1b2163 F CI
5CIIzCJCzHs2164 F CI
SCHtCOz−n−PropyI第3表−続き NaXY R,物性定数 2165 F CI 5C1lzCOt−i
so−Propy12166 F CI 5
CIlzCOt−n−Buty12167 F
CI 5CIIzCO2−sec−Buty121
68 F CHl、5CIIzCOz−tert
−Buty12173 F CE 5C)I
zCOzCIlz(C1l□)scth2174
F Cffi 5CH2CO□C11t(CHz
)4cth2175 P CI SC+1I
CIl□CO,C1132176F Cffi
5CI(、CI(tco□Ct II 52177
F CI 5CHzC1lzCOt−n−Pr
opy12178 F CQ 5CHzCH
zCOz−tert−Butyl第3表−続き 階 X Y R,物性定数2183
F C1011 2184F CI2 0CHs 2185 F CHl、oczl(s2186
F CI 0CHtCHtCHff2187
F CHl 0CH(CIl+)z218
8 F IJ 0CH2(CIIZ)zcI
+32189 F Cff1 0CII(C1
h)CIl□CL2190 F C10CHzC
H(C1h)C1h2191 F CI Q
C(CH3) :12192 F CI 0
CKZ(CHl)、CH3第3表−続き No、 X Y R3物性定数21
93 F Cp、0CHz (CIlz) aC
Hs2194 F Cffi 0C1hCH
=CL2195 F CE 0CII□C1
12CIl=C11□2196 F CHl
0CII(CI(3)CH,C1h2191
F Cff1 0CII□(CIlz) tcll
=cll□2198 F CI2 0CI(C
HzC1l+)CII=CHz2199 F
Cff1 0Ct1i(CIls)iclI=clI
z2200 F I 0CII□C=C
I+2201 F Cff1 0CII(CH
l3)C:C112202F C1AQC(CJ)z
C=cI12203 F C,e QC
Hz(CHl)tc=CI2204 F Ce
0CHzC(CHz) zc=cH2205F
Cf QC((:113)ZCI12CEC1(2
206F CI!5OCHr IJ表−続き No、 X Y Rs
物性定数2207 F CI 5OCzll
s2208 F Cffi 5OCH2C!
(2CIIff2209 F (J 5OC
I((CII+)z2210 F CI 5
OCIlt(C1l□)zcIb2211 F
C#、 5OC1((C)13)CH2C1132
212F C15OCR□Cl1(Cl13)C1h
2213 F Cf 5OC(CHl3)
y2214 F Cl1SOC1h(C11り3
CH32215F CHl、SOCHg(C1l□)
4CI+32216 F Cffi 5OC
HzCII=CHz221? F CI 5
OC1hCIItCH=CHi2218 F (
f! 5OCII(CIl+)Cll=CHz22
19 F CI 5OCL(C1lt) z
clI−clIg2220 F CHl 5
OCH(CHzCHff)CH=CI+□第3表−続き Nα x Y R,物性定数2221
F C/! 5OCIIz(C1lz)z
cll=cHz2222 F fl 5OC
11,C=CH2223F Cjl! 5OC
H(CHt)C=CH2224F Cj! 5
OC(CIlff)ZCECI+2225 F
CI 5OCIIz(CI(z)zcEcH222
6F CI 5OCHzC(C)Is) zc
三cl+2227 F Cff1 .5OC(
CHi)zcIlzcEcI12228 F C
ff1 5O1cIh2229 F I
So□C,l+。
2230 F CI 5(hcIhcthc
H32231F Cl2 So□CH(CHt)
z2232 F CI 5(hcHz (C
1h) zCL2233 F C#、 5(
hcll(CHs)C1hCHz2234 F
CI 5O1CHICB(CIりCH3第3表−続
き 遥 X Y R,物性定数2235
F CI 5(hC(C1h) :1223
6 F Cl1SO友CHz (CHz) 3C
I+32237 F i So□cut(c
uzLcns2238 F CI! SO□
CthCH=C!h2239 F Cj!
5OtCHtC1hCII=CIIt2240 F
(i!、SO□CH(CHs)C=CH22241
F CI 5(hcHt (Cllz) zcl
I=cHz2242 F CI 5OtCH
(CHzCH,l)C!I=CHz2243 F
C4! 5OtC1(z(CHz)+CII=C
II□2244 F Cf SO□co
zcミCH2245F Cl1S(hcII(CII
s)C=CH2246F C15O2C(C1h)z
c=clI2247 F CI SO□CH
z(Cll□)、C=CH2223F Cl1SO
tC1hC(C)is)zc三C1+第3表−続き k X Y Rs 物性
定数2249 F Cl2 SOzC(CI
lz)gcIlzc=cI12250 F Cf
f1 C=CH2223F Cffi C0
ICH:+2252 F CI C0zCz
Hs2253 F C!!、C02−n−Pro
py12254 F Ce CO,−1so
−Propy12255 F CI C0z
−n−Buty12256 F CQ Co
t−5ec−Buty12257 F Cj!
C0z−tert−Butyl第3表−続き 隘 X Y Rz 物性定
数2264 F (iICO□0 2265 F C4! Co□CH2−C>22
66 F Cf C0zCHzCll□0226
7 F C/! C01CIIzCffi2
268 F Cf CO,CHC/!□22
69 F Cj! CO□CCL2270
F CI C=CH22271F Cf
C0tCHFt2272 F Cffi
C0zCFzCf2273 F Cjl!
C0zCF+2274 F CI Co□
C1l□CF。
H32231F Cl2 So□CH(CHt)
z2232 F CI 5(hcHz (C
1h) zCL2233 F C#、 5(
hcll(CHs)C1hCHz2234 F
CI 5O1CHICB(CIりCH3第3表−続
き 遥 X Y R,物性定数2235
F CI 5(hC(C1h) :1223
6 F Cl1SO友CHz (CHz) 3C
I+32237 F i So□cut(c
uzLcns2238 F CI! SO□
CthCH=C!h2239 F Cj!
5OtCHtC1hCII=CIIt2240 F
(i!、SO□CH(CHs)C=CH22241
F CI 5(hcHt (Cllz) zcl
I=cHz2242 F CI 5OtCH
(CHzCH,l)C!I=CHz2243 F
C4! 5OtC1(z(CHz)+CII=C
II□2244 F Cf SO□co
zcミCH2245F Cl1S(hcII(CII
s)C=CH2246F C15O2C(C1h)z
c=clI2247 F CI SO□CH
z(Cll□)、C=CH2223F Cl1SO
tC1hC(C)is)zc三C1+第3表−続き k X Y Rs 物性
定数2249 F Cl2 SOzC(CI
lz)gcIlzc=cI12250 F Cf
f1 C=CH2223F Cffi C0
ICH:+2252 F CI C0zCz
Hs2253 F C!!、C02−n−Pro
py12254 F Ce CO,−1so
−Propy12255 F CI C0z
−n−Buty12256 F CQ Co
t−5ec−Buty12257 F Cj!
C0z−tert−Butyl第3表−続き 隘 X Y Rz 物性定
数2264 F (iICO□0 2265 F C4! Co□CH2−C>22
66 F Cf C0zCHzCll□0226
7 F C/! C01CIIzCffi2
268 F Cf CO,CHC/!□22
69 F Cj! CO□CCL2270
F CI C=CH22271F Cf
C0tCHFt2272 F Cffi
C0zCFzCf2273 F Cjl!
C0zCF+2274 F CI Co□
C1l□CF。
2275 F CI!、Co□C1l□CFzC
Fs2276 F CI C0zCFzCH
C1,t第3表−続き Na X Y Rz 物
性定数2277 F Cf C0zCIl□
CH,C,12278P CIl、CO□C(Cf
)=C(Cl ))I2279 F CI
C0zCIl(CFi) I2280 P Cl
Co□CH2Cl1□CF。
Fs2276 F CI C0zCFzCH
C1,t第3表−続き Na X Y Rz 物
性定数2277 F Cf C0zCIl□
CH,C,12278P CIl、CO□C(Cf
)=C(Cl ))I2279 F CI
C0zCIl(CFi) I2280 P Cl
Co□CH2Cl1□CF。
2281 F CI C0NI(I2282
F Cf C0NIICHs2283
F Cf C0N11Czlls2284
F CI C0NHCIIzCHtCHs22
85 F CI C0NHCH(C8:l)
I2286 F CIt C0NHCHz
(CL) ICH!2287 F CIl
C0NIICH(C1li)CIl□CH。
F Cf C0NIICHs2283
F Cf C0N11Czlls2284
F CI C0NHCIIzCHtCHs22
85 F CI C0NHCH(C8:l)
I2286 F CIt C0NHCHz
(CL) ICH!2287 F CIl
C0NIICH(C1li)CIl□CH。
2288 F Cjl! C0NIICHz
CII(CHs)I2289 F CI C
0NIIC(C1l s) 52290 F C
IC0N(CH3)!第3表−続き No、 X Y R,物性定数22
91 F CIl C0N(Ctlls)I
2292 F Cf C0N(C1hCIl
□CH3)I2293 F Cf C0N(
CIl(C1h)z)I2294 F CI
C0N(CHs)Calls2295 F C
I C0N(C1h)C)IzCIIzCIIz2
296 F CI C0N(CHz)CIl
(Clh)z第3表、−続き Na X Y R3物性定数2308
F CIl Ni+□2309 F
Cjl! NHCIh2310 F CI
NlIC1lls2311 F CI
NHCHiCIlzCIh2312 F CA
MIIC!1(CH3) I2313 F
CI NHCIIz (C1h) zclh23
14 F (II!、NHCl1(CIl3)C
112CHff2315 F CI NII
GHzCH(CIlりz2316 F CI
NHC(CHz) 5231? F CI
N(CHz)I2318 F CI N(
C,I5)!第3表−続き Na X Y R,物性定数231
9 F CI N(CIl□CHtGHz)
I2320 F CIl N(CH(CH
a)zh2321 F I NICIIt(
CIl>4CH32322F CIl NIIC
H!(CHり3C)I32323 F CI
NIC(0)NHz2324 F (F!
NHC(0)NHCI112325 F CQ
NlIC(0) N (CI *) I2326
F CI N(CH3)C(0)Nl+□
2327 F Cml! N(CIりC(0
)NHCI+32328 F CIN(CHff
)C(0)N(CIlff)22329 F C
4! NHC(0)NIIC(C1l、)3233
0 F CI NHC(0)N11CII(
C113)22331 F CI N11C
(0)NIIC1hCII□CH。
CII(CHs)I2289 F CI C
0NIIC(C1l s) 52290 F C
IC0N(CH3)!第3表−続き No、 X Y R,物性定数22
91 F CIl C0N(Ctlls)I
2292 F Cf C0N(C1hCIl
□CH3)I2293 F Cf C0N(
CIl(C1h)z)I2294 F CI
C0N(CHs)Calls2295 F C
I C0N(C1h)C)IzCIIzCIIz2
296 F CI C0N(CHz)CIl
(Clh)z第3表、−続き Na X Y R3物性定数2308
F CIl Ni+□2309 F
Cjl! NHCIh2310 F CI
NlIC1lls2311 F CI
NHCHiCIlzCIh2312 F CA
MIIC!1(CH3) I2313 F
CI NHCIIz (C1h) zclh23
14 F (II!、NHCl1(CIl3)C
112CHff2315 F CI NII
GHzCH(CIlりz2316 F CI
NHC(CHz) 5231? F CI
N(CHz)I2318 F CI N(
C,I5)!第3表−続き Na X Y R,物性定数231
9 F CI N(CIl□CHtGHz)
I2320 F CIl N(CH(CH
a)zh2321 F I NICIIt(
CIl>4CH32322F CIl NIIC
H!(CHり3C)I32323 F CI
NIC(0)NHz2324 F (F!
NHC(0)NHCI112325 F CQ
NlIC(0) N (CI *) I2326
F CI N(CH3)C(0)Nl+□
2327 F Cml! N(CIりC(0
)NHCI+32328 F CIN(CHff
)C(0)N(CIlff)22329 F C
4! NHC(0)NIIC(C1l、)3233
0 F CI NHC(0)N11CII(
C113)22331 F CI N11C
(0)NIIC1hCII□CH。
2332 F CI NIIC(0)NHC
2115第3表−続き 阻 X Y R,物性定数2333
F CI NlICC0)N(CtHs)z
2334 F Cf NHCO□11233
5 F (/! NHCOC1h2336
F CQ NHCOCzlls2337
F Cffi NlIC0CIIICH2CH
ゴ2338 F CR,NHCOCII (CI
()) t2339 P CI!、NlIC0C
R2(CH2)2CIh2340 F CI
NlIC0CII (CH3) CIl□C1h23
41 F CI NHCOCIlzCH(C
1ls) t2342 F CI NlIC
0C(C113) z2343 F CI
NIICOCHgC12344F CI2 NH
COCIICl 22345 F Cffi
NHCOCCE 32346 F CI
N11GOCF3第3表−続き Na X Y R,物性定数234
7 F Cffi NlIC0CHzF23
48 F Cf N11COCIIF!23
49 F CI N11COCFtCfi2
350 F CI NHCOCHtCFs2
351 F CI N11COCFiCII
C12352F CI NHCOCtl zcH
2C12353F Cf NlIC0C(CI2
)=C(CI2)112354 F CQ
NlIC0CH(CF3) z2355 F C
1,NHCOC1hCII□CF。
2115第3表−続き 阻 X Y R,物性定数2333
F CI NlICC0)N(CtHs)z
2334 F Cf NHCO□11233
5 F (/! NHCOC1h2336
F CQ NHCOCzlls2337
F Cffi NlIC0CIIICH2CH
ゴ2338 F CR,NHCOCII (CI
()) t2339 P CI!、NlIC0C
R2(CH2)2CIh2340 F CI
NlIC0CII (CH3) CIl□C1h23
41 F CI NHCOCIlzCH(C
1ls) t2342 F CI NlIC
0C(C113) z2343 F CI
NIICOCHgC12344F CI2 NH
COCIICl 22345 F Cffi
NHCOCCE 32346 F CI
N11GOCF3第3表−続き Na X Y R,物性定数234
7 F Cffi NlIC0CHzF23
48 F Cf N11COCIIF!23
49 F CI N11COCFtCfi2
350 F CI NHCOCHtCFs2
351 F CI N11COCFiCII
C12352F CI NHCOCtl zcH
2C12353F Cf NlIC0C(CI2
)=C(CI2)112354 F CQ
NlIC0CH(CF3) z2355 F C
1,NHCOC1hCII□CF。
2356 F Cjl! N(Cll3)C
OC1132357F Cl1N(Cll3)COC
2+152358 F Cj! N(Cth
)COCH(CH3)z2359 P CI!
N (Cll 5)COCII□C1l□0113
2360 F I N(Cll3)COC(
C113)+第3表−続き NIIX Y Rx 物性定数
2361 F CQ NlIC0ICH32
362F i NlIC0□Cz)Is2363
F Cffi NHCOzCHzC)Iz
CHs2364 F Cff1 NHC(h
cII(Cll:+)z2365 F CI
NlIC0□CHア(Ctlz) zcIlz236
6 F CI NHC(hCH(CHz)C
HxC1h2367 F I NlIC0□
CLCH(C1h)z2368 F C/!
NlIC0IC(C1h)32369 F C
j! N(C1h)COzCHs2370 F
CQ N(Clli)COzCzHs2371
F CI N(C1l*)COtCIlz
CIbCFIs2372 F CI N(C
L)COzCII(CHz) t2373 F
CI!、N(Cll3)C(hC(C1lff)323
74 F C1N(CzHs)C(hC(C1h
)s第3表−続き 阻 X Y R,物性定数第3表−続
き N(l X Y R3物性定数23
89 F Cf NH30,C11゜239
0 F CF! NHSO□C2II 52
391 F i Nl5O7CII□C1h
CHゴ2392 F Ci NH30zl
(CIls) z2393 F I N11
SOzCIlz(CIlz)zcII32394
F Cj! N11SO□C11(CIlz)C
HzCIh2395 F CI Nll5O
zC1lzCIl(Clh) z2396 F
ClNH302C(C113)32397 F
C1N(CHs)SO□C1b2398 F C
I N (CJs) 5OzCHi2399
F CN N(CL)SO□C21152400
F Cj! N(C)I、)SOZCH(C)1
3)22401 F CI N(C1h)S
O□l1ll+tCIlxCI!*2402 F
CI N(C1h)SOzC(C1h)3第3表
−続き No、 X Y R3物性定数24
03 F Br C11z2404
F Br C1hCLCL2405 F
Br C(C1h) 32406 F
Br Ch2407 F Br C
HzCH=CIh2408 F Br
CHgCミCI+2409 F Br C
a1ls2410 F Br 5CHs2
411 F Br 5C(C1,) y2
412 F Br 5CIIzCOzC(
Clh) 32413 F [lr 5C
IIzCalls2414 F Br 5
CHzCEN第3表−続き 淘 X Y R,物性定数2417
’F Br OCI+32418 F
Br 0Czlls2419 F
Br QC(CL) 52420 F B
r 0CHzCH=CHz2421 F
Br ol、c=al12422 F B
r 5OCIh2423 F Br
5OC(CH3)32424 F Br
5(hcH32425F Br 5OzC(C
tlt) 22426 F Br C0z
CHz2427 F Br C0zCJs
2428 F Br C0tC(CIlt
) x第3表−続き No、 X Y Ry
物性定数2431 F Br C0zCI
IzCFi2432 F Br C0NI
ICIIs2433 F Br CON
(CIl:l) t2434 F Br
C0NIIC(CIip) x2437 F
Br NlIC1h2438 F Br
NHC(C1h)s2439 F Br
N (CIl3) z2440 F Br
NlIC(0) N (CIip) z2441
F Br NtlCOC(CTo) z
2442 F Br NHCOzCJs2
443 F Br N11COiC(CI
li)32444 F Br N(CIl
3)COzC(CH:+)3第3表−続き k X Y R,物性定数2446
F Br NHSOzCHi2447
F Br N(CIli)SOtC(CH
3)i2448 F Br NHSOzC
(C1l:+) !2449 F I C
1132450F I C(C1lz)i24
51 F I 5CHzC::CH245
3F I NlIC0□C(CL)z2454
F F C1132450F F
5OCII□Cl1=C11!2456 F
F CO□C(CI(s)s2457 F
F NlIC0C(CH:+) !2458
F F NIIC(0)N(CHs)z
第3表−続き NcLX Y Rs 物性定数
2459 Hfl C1l:+2460
HCI!、CHzCHtC1ls2461
HI C(C1h)22462 HCf
CH 2453HCI C1hCII=CI2464
HCj! CIIzC=CII2465 H
(/! C,H52466M CI 5C1
13 2467HCI 5C(C1+3) x2468
H(/! 5CII□CO,C(Cff3)2
469 HCI 5CIItCbHs2470
HCff1 5CII□C=N第3表−続き NQ、 X Y R1物性定数2473
H(/! 0CH32474HCj!
oczus 2475 HCf QC(C1li) ff2
476 HCff1 0CII□C1l工C11
□2477 HCI 0CIItCECI12
478 HCn 5OCII:+2479
HCI SOC(Clli) 32480
HCj! 502CH32481HCff1 5
OIC(Cff3)!2482 Hcg co
□C11゜2483 HCf Co□C,11
゜2484 HCffi C0zC(C1h)
i□ 第3表−続き Nα X Y Rx 物性
定数2487 HCff1 Co□CHzCF
*2488 HCf C0N11CH3248
9HCI C0N(CH3) z2490 H
CI C0NHC(CH3) 32493 H
Cf N11CI+32494 H(I!、N
IIC(CH:1)32495 H(J! N
(CI*)z2496 HCI NHC(0)
N(CI43) z2497 HCQ NlI
C0C(Cth) *2498 HC1NIICO
□Czlls2499 HCI NHCO□C
(C)Iz)s25ΩOHCI N(Cff3)C
o□C(CII+)z第3表−続き l!lxy Rff 物性定数25
02 HCI N11SOzCHa2503
HCI N(CH3)5OtC(CH3)32
504 HC/! Nll5O□C(CH3)
!2505 HI GH。
OC1132357F Cl1N(Cll3)COC
2+152358 F Cj! N(Cth
)COCH(CH3)z2359 P CI!
N (Cll 5)COCII□C1l□0113
2360 F I N(Cll3)COC(
C113)+第3表−続き NIIX Y Rx 物性定数
2361 F CQ NlIC0ICH32
362F i NlIC0□Cz)Is2363
F Cffi NHCOzCHzC)Iz
CHs2364 F Cff1 NHC(h
cII(Cll:+)z2365 F CI
NlIC0□CHア(Ctlz) zcIlz236
6 F CI NHC(hCH(CHz)C
HxC1h2367 F I NlIC0□
CLCH(C1h)z2368 F C/!
NlIC0IC(C1h)32369 F C
j! N(C1h)COzCHs2370 F
CQ N(Clli)COzCzHs2371
F CI N(C1l*)COtCIlz
CIbCFIs2372 F CI N(C
L)COzCII(CHz) t2373 F
CI!、N(Cll3)C(hC(C1lff)323
74 F C1N(CzHs)C(hC(C1h
)s第3表−続き 阻 X Y R,物性定数第3表−続
き N(l X Y R3物性定数23
89 F Cf NH30,C11゜239
0 F CF! NHSO□C2II 52
391 F i Nl5O7CII□C1h
CHゴ2392 F Ci NH30zl
(CIls) z2393 F I N11
SOzCIlz(CIlz)zcII32394
F Cj! N11SO□C11(CIlz)C
HzCIh2395 F CI Nll5O
zC1lzCIl(Clh) z2396 F
ClNH302C(C113)32397 F
C1N(CHs)SO□C1b2398 F C
I N (CJs) 5OzCHi2399
F CN N(CL)SO□C21152400
F Cj! N(C)I、)SOZCH(C)1
3)22401 F CI N(C1h)S
O□l1ll+tCIlxCI!*2402 F
CI N(C1h)SOzC(C1h)3第3表
−続き No、 X Y R3物性定数24
03 F Br C11z2404
F Br C1hCLCL2405 F
Br C(C1h) 32406 F
Br Ch2407 F Br C
HzCH=CIh2408 F Br
CHgCミCI+2409 F Br C
a1ls2410 F Br 5CHs2
411 F Br 5C(C1,) y2
412 F Br 5CIIzCOzC(
Clh) 32413 F [lr 5C
IIzCalls2414 F Br 5
CHzCEN第3表−続き 淘 X Y R,物性定数2417
’F Br OCI+32418 F
Br 0Czlls2419 F
Br QC(CL) 52420 F B
r 0CHzCH=CHz2421 F
Br ol、c=al12422 F B
r 5OCIh2423 F Br
5OC(CH3)32424 F Br
5(hcH32425F Br 5OzC(C
tlt) 22426 F Br C0z
CHz2427 F Br C0zCJs
2428 F Br C0tC(CIlt
) x第3表−続き No、 X Y Ry
物性定数2431 F Br C0zCI
IzCFi2432 F Br C0NI
ICIIs2433 F Br CON
(CIl:l) t2434 F Br
C0NIIC(CIip) x2437 F
Br NlIC1h2438 F Br
NHC(C1h)s2439 F Br
N (CIl3) z2440 F Br
NlIC(0) N (CIip) z2441
F Br NtlCOC(CTo) z
2442 F Br NHCOzCJs2
443 F Br N11COiC(CI
li)32444 F Br N(CIl
3)COzC(CH:+)3第3表−続き k X Y R,物性定数2446
F Br NHSOzCHi2447
F Br N(CIli)SOtC(CH
3)i2448 F Br NHSOzC
(C1l:+) !2449 F I C
1132450F I C(C1lz)i24
51 F I 5CHzC::CH245
3F I NlIC0□C(CL)z2454
F F C1132450F F
5OCII□Cl1=C11!2456 F
F CO□C(CI(s)s2457 F
F NlIC0C(CH:+) !2458
F F NIIC(0)N(CHs)z
第3表−続き NcLX Y Rs 物性定数
2459 Hfl C1l:+2460
HCI!、CHzCHtC1ls2461
HI C(C1h)22462 HCf
CH 2453HCI C1hCII=CI2464
HCj! CIIzC=CII2465 H
(/! C,H52466M CI 5C1
13 2467HCI 5C(C1+3) x2468
H(/! 5CII□CO,C(Cff3)2
469 HCI 5CIItCbHs2470
HCff1 5CII□C=N第3表−続き NQ、 X Y R1物性定数2473
H(/! 0CH32474HCj!
oczus 2475 HCf QC(C1li) ff2
476 HCff1 0CII□C1l工C11
□2477 HCI 0CIItCECI12
478 HCn 5OCII:+2479
HCI SOC(Clli) 32480
HCj! 502CH32481HCff1 5
OIC(Cff3)!2482 Hcg co
□C11゜2483 HCf Co□C,11
゜2484 HCffi C0zC(C1h)
i□ 第3表−続き Nα X Y Rx 物性
定数2487 HCff1 Co□CHzCF
*2488 HCf C0N11CH3248
9HCI C0N(CH3) z2490 H
CI C0NHC(CH3) 32493 H
Cf N11CI+32494 H(I!、N
IIC(CH:1)32495 H(J! N
(CI*)z2496 HCI NHC(0)
N(CI43) z2497 HCQ NlI
C0C(Cth) *2498 HC1NIICO
□Czlls2499 HCI NHCO□C
(C)Iz)s25ΩOHCI N(Cff3)C
o□C(CII+)z第3表−続き l!lxy Rff 物性定数25
02 HCI N11SOzCHa2503
HCI N(CH3)5OtC(CH3)32
504 HC/! Nll5O□C(CH3)
!2505 HI GH。
2506 HI C(CHs)z2507
HI 5C1hC=C112509Hr N
HCOzC(CL) !2510 HF C2
1IS 2511 HF SO□CHzCH=CHz2
512 HF C(hC(CH:+) 525
13 HF NlIC0C(CHz)z251
4 HF N)IC(0)N(Clls)z第
3表−続き No、 X Y Rs
物性定数2515 HBr CHs 2516 HBr CJs 2517 HBr C(CH3) 52518
HBr 5CHzCH=CIlz2519
HBr 5CIhC=CH2521HBr
5OtCIIzCH=CHz2522
HBr C0zC(CH3ン32524
HBr NIIC(hC(C1h) :12525
1 CI CCCH3)32526
Br CI C(CHs) z2527 1
CI C(CI+3)ff第3表−続き No、X Y Rx 物性定数
2528 F Cj! C(CzHs) z
ct132529 P CI!、CII□OCI
+32530 F C1,CHzCIIzOCl
h2531 F CI CHzOCJs25
32 F Cff1 CH□CtlzOCz
lls2533 F CI!、CIl□5CHf
f2534 F C/! CII□CIl□
SCH:12535 F Cf CIIZS
CZl+52536 F Cf CHzCI
I□5CzllS本発明化合物を除草剤として施用する
にあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タ
ルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固
体坦体あるいは水、アルコール類(イソプロパツール、
ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコー
ル等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、
エーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサ
ノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、
酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン
化炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により界面活性剤、乳
化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤
、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。
HI 5C1hC=C112509Hr N
HCOzC(CL) !2510 HF C2
1IS 2511 HF SO□CHzCH=CHz2
512 HF C(hC(CH:+) 525
13 HF NlIC0C(CHz)z251
4 HF N)IC(0)N(Clls)z第
3表−続き No、 X Y Rs
物性定数2515 HBr CHs 2516 HBr CJs 2517 HBr C(CH3) 52518
HBr 5CHzCH=CIlz2519
HBr 5CIhC=CH2521HBr
5OtCIIzCH=CHz2522
HBr C0zC(CH3ン32524
HBr NIIC(hC(C1h) :12525
1 CI CCCH3)32526
Br CI C(CHs) z2527 1
CI C(CI+3)ff第3表−続き No、X Y Rx 物性定数
2528 F Cj! C(CzHs) z
ct132529 P CI!、CII□OCI
+32530 F C1,CHzCIIzOCl
h2531 F CI CHzOCJs25
32 F Cff1 CH□CtlzOCz
lls2533 F CI!、CIl□5CHf
f2534 F C/! CII□CIl□
SCH:12535 F Cf CIIZS
CZl+52536 F Cf CHzCI
I□5CzllS本発明化合物を除草剤として施用する
にあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タ
ルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固
体坦体あるいは水、アルコール類(イソプロパツール、
ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコー
ル等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、
エーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサ
ノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、
酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン
化炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により界面活性剤、乳
化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤
、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用しても良い。
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用しても良い。
混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック(Farm Chemi−ca
ls tlandbook ) 1987年版に記載さ
れている化合物などがある。その施用薬量は適用場面、
施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一
般には有効成分量としてヘクタール(ha) 当たり0
.001〜5kg程度が適当である。
ミカルズ・ハンドブック(Farm Chemi−ca
ls tlandbook ) 1987年版に記載さ
れている化合物などがある。その施用薬量は適用場面、
施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一
般には有効成分量としてヘクタール(ha) 当たり0
.001〜5kg程度が適当である。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。
Σ金尉土 水和剤
本発明化合物No、 6・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 50部東邦化字工呆■藺
品名ノ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・・・・・・・・ 50部東邦化字工呆■藺
品名ノ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配イL例」エ 水和剤
本発明化合物NcL8・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
・・・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
X金■ユ 水和剤
本発明化合物Ntl13・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部東邦化字工栗■藺品名〕 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・・・・・ 50部東邦化字工栗■藺品名〕 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合■↓ 水和剤
本発明化合物No、1006・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
・・・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
N金■工 水和剤
本発明化合物No、 1013・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 50部ジークライト上栗
■間006ノ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・・・・・・・・ 50部ジークライト上栗
■間006ノ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
口肛乳剤
本発明化合物に6・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15 部以上を均一に混合して乳剤とする。
・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15 部以上を均一に混合して乳剤とする。
口り乳剤
本発明化合物No、8・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15 部牲刑との混合vJ:果すIS化7土采■
間品名フ以上を均一に混合して乳剤とする。
・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15 部牲刑との混合vJ:果すIS化7土采■
間品名フ以上を均一に混合して乳剤とする。
■肛乳剤
本発明化合物Nα13・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。
筐豆桝l フロアブル剤
本発明化合物Nα6・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。
父企■土l フロアブル剤
本発明化合物N1113・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ ′35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。
・・・・・・・・・・ ′35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。
配イ1舛」」−フロアブル剤
本発明化合物Nα1013・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。
配イH辻上」工粒剤
本発明化合物隘6・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・55゜0部タ ル り・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
44.9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。
・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・55゜0部タ ル り・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
44.9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。
L■は粒剤
本発明化合物阻13・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・44
.9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
にする。
・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・44
.9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
にする。
に金1 水和剤
本発明化合物Nα11・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部i邦化字土栗■間而るノ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・・・・ 50部i邦化字土栗■間而るノ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
酊企拠且 水和剤
本発明化合物Nα309・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。
・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。
N金■卦 水和剤
本発明化合物Nα317・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 40部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。
・・・・・・・・・・ 40部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。
b11激Uユ乳剤
本発明化合物Nα11・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。
指上1セu1乳剤
本発明化合物石309・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部シクロヘキサノン・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・15以上を均一に
混合して乳剤とする。
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部シクロヘキサノン・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・15以上を均一に
混合して乳剤とする。
L訪乳剤
本発明化合物Nα317・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・川 3部キ シ し ン ・
・・・・・・・・・・・・旧・・・・・・・・川 7
6部シクロヘキサノン・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・15部以上を均一に混合して乳剤と
する。
・・・・・・・川 3部キ シ し ン ・
・・・・・・・・・・・・旧・・・・・・・・川 7
6部シクロヘキサノン・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・15部以上を均一に混合して乳剤と
する。
筐金±皿−フロアブル剤
本発明化合物& 11・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結
防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。
・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結
防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。
配企皿■−フロアブル剤
本発明化合物N11309・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部ルノックス100OC
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 0.5部エチレングリコール(凍結防止剤)・・
・ 8部水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・旧・・・・・・・・・・・・・・・
・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤と
する。
・・・・・・・・・・・ 35部ルノックス100OC
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 0.5部エチレングリコール(凍結防止剤)・・
・ 8部水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・旧・・・・・・・・・・・・・・・
・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤と
する。
にイH殊故エ フロアブル剤
本発明化合物No、 317・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール
(凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混
合して、フロアブル剤とする。
・・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール
(凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混
合して、フロアブル剤とする。
配イl殊邸ユ粒剤
本発明化合物阻309・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・川・・・・・
・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・44.
9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪
拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤に
する。
・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・川・・・・・
・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・44.
9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪
拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤に
する。
配イl帆徊−粒剤
本発明化合物に317・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・4
4.9部以上を、均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。
・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・4
4.9部以上を、均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。
配イl殊涯−粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Na 11・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 75部イソパンNo、 1・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 10部(アニオン性界面活性剤:クラレイソプ
レンケミカル■商品名) バニレックスN・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 5部(アニオン性界
面活性剤:山陽国策パルプ■商品名) カープレックス#80・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・10部(ホワイトカーボン:塩野義
製薬■商品名)以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。
化合物Na 11・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 75部イソパンNo、 1・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 10部(アニオン性界面活性剤:クラレイソプ
レンケミカル■商品名) バニレックスN・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 5部(アニオン性界
面活性剤:山陽国策パルプ■商品名) カープレックス#80・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・10部(ホワイトカーボン:塩野義
製薬■商品名)以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。
X金1fi−粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα309・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 75部イソパンNo、 1・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 10部(アニオン性界面活性剤:クラレイソブ
レンケミカル■商品名) バニレックスN・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 5部(アニオン性界
面活性剤二山陽国策パルプ■商品名) カープレックス#80・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・10部(ホワイトカーボン:塩野義
製薬味商品名)以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。
化合物Nα309・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 75部イソパンNo、 1・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 10部(アニオン性界面活性剤:クラレイソブ
レンケミカル■商品名) バニレックスN・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 5部(アニオン性界
面活性剤二山陽国策パルプ■商品名) カープレックス#80・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・10部(ホワイトカーボン:塩野義
製薬味商品名)以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。
W±釘−粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合
物No、317・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 75部イソパンNα1・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
10部(アニオン性界面活性剤:クラジイソプレンケ
ミカルC1商品名) バニレノクスN・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 5部(アニオン性界
面活性剤二山陽国策パルプ■商品名) カープレックス#80・・・・・・・・・・・・・・・
・旧・・・・・1部部(ホワイトカーボン:塩野義製薬
味商品名)以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブ
ル剤とする。
物No、317・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 75部イソパンNα1・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
10部(アニオン性界面活性剤:クラジイソプレンケ
ミカルC1商品名) バニレノクスN・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 5部(アニオン性界
面活性剤二山陽国策パルプ■商品名) カープレックス#80・・・・・・・・・・・・・・・
・旧・・・・・1部部(ホワイトカーボン:塩野義製薬
味商品名)以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブ
ル剤とする。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤
、フロアブル剤は水で50〜1000倍に希釈して、有
効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001〜5k
gになるように散布する。
、フロアブル剤は水で50〜1000倍に希釈して、有
効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001〜5k
gになるように散布する。
なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差異
はあるが、一般には1ヘクタール(ha)当たり0.0
1〜5kg程度の割合が適当である。
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差異
はあるが、一般には1ヘクタール(ha)当たり0.0
1〜5kg程度の割合が適当である。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
験例において具体的に説明する。
m二重 土壌処理による除草効果試験
縦15cm、横22cm、深さ6 cmのプラスチック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カ
ヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメキク、イヌガラシ
、トウモロコシ、コムギ、ダイスを混播し、約11覆土
した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
均一に散布した。
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カ
ヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメキク、イヌガラシ
、トウモロコシ、コムギ、ダイスを混播し、約11覆土
した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布3
週間後にトウモロコシ、コムギ、ダイスおよび各種雑草
に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布3
週間後にトウモロコシ、コムギ、ダイスおよび各種雑草
に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。
結果を第4表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。
性を有する。
判定基準
5・・・殺草率 90%以上(はとんど完全枯死)4・
・・殺草率 70〜90% 3・・・殺草率 40〜70% 2・・・殺草率 20〜40% 1・・・殺草率 5〜20% 0・・・殺草率 5%以下(はとんど効力なし)但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。
・・殺草率 70〜90% 3・・・殺草率 40〜70% 2・・・殺草率 20〜40% 1・・・殺草率 5〜20% 0・・・殺草率 5%以下(はとんど効力なし)但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。
lL[fl二1 茎葉処理による除草効果試験縦15c
m、横220、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメキク、イヌガラシ、トウモロコ
シ、コムギの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1
cm覆土した。各種植物が2〜3葉期に達したとき、
有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散
布した。
m、横220、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメキク、イヌガラシ、トウモロコ
シ、コムギの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1
cm覆土した。各種植物が2〜3葉期に達したとき、
有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散
布した。
散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布4
週間後に各種雑草に対する除草効果また各種作物に対す
る薬害を試験例−1の判定基準に従い調査した。結果を
第5表に示す。
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布4
週間後に各種雑草に対する除草効果また各種作物に対す
る薬害を試験例−1の判定基準に従い調査した。結果を
第5表に示す。
m二重 湛水条件における除草効果試験115000ア
ールのフグネルボット中に沖積土壌を入れた後、水を入
れて混和し水深2cmの淡水条件とする。タイヌビエ、
コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を、上
記のポットに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを25〜30°Cの温室内に置いて植物を育
成し、播種後3日日に水面へ所定の薬量になるように、
薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後
3週目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例
−1の判定基準に従って調査した。結果を第6表に示す
。
ールのフグネルボット中に沖積土壌を入れた後、水を入
れて混和し水深2cmの淡水条件とする。タイヌビエ、
コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を、上
記のポットに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを25〜30°Cの温室内に置いて植物を育
成し、播種後3日日に水面へ所定の薬量になるように、
薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後
3週目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例
−1の判定基準に従って調査した。結果を第6表に示す
。
0.02 1 1 4 5 5 5 0 0
01 0.04 2 2 5 5 5 5
0 0 00.0B 3 4 5 5 5 5 0
0 00.02 3 4 4 5 5 5
0 0 06 0.04 4 5 5 5
5 5 0 0 00.08 5 5 5 5 5
5 0 0 00.02 3 2 3 5 5 5
0 0 07 0.04 4 3 4 5 5
5 0 0 00.08 5 2 5 5 5 5
0 0 00.02 3 4 4 5 5 5 0
0 08 0.04 4 5 5 5 5 5
0 0 00.08 5 5 5 5 5 5 0
0 00.02 2 3 4 5 5 5 0 0
09 0.04 3 4 5 5 5 5 0
0 00.08 4 5 5 5 5 5 0 0
00.02 2 2 3 5 5 5 0 0 01
1 0.04 3 3 4 5 5 5 0 0
00.08 4 4 5 5 5 5 0 0 0
第 4 表(続き) 化合物 薬 量 NMKH旦土工異旦 番号Nα (Kg/ha) 0.02 2 3 3 5 5 5 0 0 012
0.04 3 4 4 5 5 5 0 0 00.
08 4 5 5 5 5 5 0 0 00.02
4 4 4 5 5 5 0 0 013 0.04
5 5 5 5 5 5 0 0 00.08 5
5 5 5 5 5 0 0 090 0.08 2
2 5 5 5 5 0 0 0183 0.0
8 2 3 4 5 5 5 0 0 00.02 2
2 4 5 5 5 0 0 0185 0.0
4 3 3 5 5 5 5 0 0 00.08 4
4 5 5 5 5 0 0 0317 0.0
8 2 3 3 5 5 5 0 0 00.02 2
3 4 5 4 5 0 0 0529 0.0
4 3 4 5 5 5 5 0 0 0第 4 表(
続き) 化合物 薬 量 NMKHD I TWS 番号Nα (Kg/ha) 0.02 2 2 4 5 5 5 0 0 0100
6 0.04 3 3 5 5 5 5 0 0 0
0.08 4 4 5 5 5 5 0 0 00.0
2 2 2 3 5 5 5 0 0 01013
0.04 3 3 4 5 5 5 0 0 00.0
8 4 4 5 5 5 5 0 0 01031
0.16 4 5 5 5 5 5 0 0 0比較
0.02 0 0 0 1 1 1 0 0 0対照
化 0.04 00 1 2.22000合物B O
,08013344000尚、表中の記号は次の意味を
示す。N(ノビエ)、M(メヒシバ)、K(カヤツリグ
サ)、且(イヌホーズキ)、旦(ハキダメキク)、土(
イヌガラシ)、工(トウモロコシLW(コムギ)、旦(
ダイズ)。
01 0.04 2 2 5 5 5 5
0 0 00.0B 3 4 5 5 5 5 0
0 00.02 3 4 4 5 5 5
0 0 06 0.04 4 5 5 5
5 5 0 0 00.08 5 5 5 5 5
5 0 0 00.02 3 2 3 5 5 5
0 0 07 0.04 4 3 4 5 5
5 0 0 00.08 5 2 5 5 5 5
0 0 00.02 3 4 4 5 5 5 0
0 08 0.04 4 5 5 5 5 5
0 0 00.08 5 5 5 5 5 5 0
0 00.02 2 3 4 5 5 5 0 0
09 0.04 3 4 5 5 5 5 0
0 00.08 4 5 5 5 5 5 0 0
00.02 2 2 3 5 5 5 0 0 01
1 0.04 3 3 4 5 5 5 0 0
00.08 4 4 5 5 5 5 0 0 0
第 4 表(続き) 化合物 薬 量 NMKH旦土工異旦 番号Nα (Kg/ha) 0.02 2 3 3 5 5 5 0 0 012
0.04 3 4 4 5 5 5 0 0 00.
08 4 5 5 5 5 5 0 0 00.02
4 4 4 5 5 5 0 0 013 0.04
5 5 5 5 5 5 0 0 00.08 5
5 5 5 5 5 0 0 090 0.08 2
2 5 5 5 5 0 0 0183 0.0
8 2 3 4 5 5 5 0 0 00.02 2
2 4 5 5 5 0 0 0185 0.0
4 3 3 5 5 5 5 0 0 00.08 4
4 5 5 5 5 0 0 0317 0.0
8 2 3 3 5 5 5 0 0 00.02 2
3 4 5 4 5 0 0 0529 0.0
4 3 4 5 5 5 5 0 0 0第 4 表(
続き) 化合物 薬 量 NMKHD I TWS 番号Nα (Kg/ha) 0.02 2 2 4 5 5 5 0 0 0100
6 0.04 3 3 5 5 5 5 0 0 0
0.08 4 4 5 5 5 5 0 0 00.0
2 2 2 3 5 5 5 0 0 01013
0.04 3 3 4 5 5 5 0 0 00.0
8 4 4 5 5 5 5 0 0 01031
0.16 4 5 5 5 5 5 0 0 0比較
0.02 0 0 0 1 1 1 0 0 0対照
化 0.04 00 1 2.22000合物B O
,08013344000尚、表中の記号は次の意味を
示す。N(ノビエ)、M(メヒシバ)、K(カヤツリグ
サ)、且(イヌホーズキ)、旦(ハキダメキク)、土(
イヌガラシ)、工(トウモロコシLW(コムギ)、旦(
ダイズ)。
第5表
0.02 33555500
1 0.04 44555510
0.08 55555520
0.02 43455500
6 0.04 54555510
0.08 55555520
0.02 31354400
7 0.04 42455510
0.08 53555520
0.02 43455500
8 0.04 54555510
0.08 55555520
0.02 31454300
9 0.04 42555410
0.08 53555520
0.02 21455300
第 5 表(続き)
化合物 薬 量
NMKH旦土工異
番号NCL(Kg/ha)
0.02 2 1 3 5 4 4 0 012
0.04 3 2 4 5 5 5 1’ 0
0.08 4 3 5 5 5 5 2 00.0
2 4 3 4 5 5 5 0 013 0.
04 5 4 5 5 5 5 1 00.0B
5 5 5 5 5 5 2 090 0.0
8 4 2 5 5 5 5 0 0183
0.08 2 1 5 5 5 5 1 00.0
2 3 1 5 5 5 5 0 01B5
0.04 4 2 5 5 5 5 1 00.0
8 5 3 5 5 5 5 2 00.02
0 0 2 5 5 2 0 0309 0.0
4 1 1 3 5 5 3 0 00.08
2 2 4 5 5 4 0 0第 5 表(続き) 化合物 薬 量 NMK且旦土工異 番号No、 (Kg/ha) 0.02 1 1 2 5 5 5 0 0317
0.04 2 2 3 5 5 5 0 0
0.08 3 3 4 5 5 5 0 0529
0.04 32455.4000.08
4 3 5 5 5 5 1 00.02 2
2 4 5 5 5 0 01006 0.04
.3 3 5 5 5 5 1 00.08 4
4 5 5 5 5 2 00.02 2 2
2 5 5 5 0 01013 0.04 3
3 3 5 5 5 0 00.08 4 4
4 5 5 5 1 0比較 0.02 0 0
2 2 1 0 0 0対照化 0.04 0
0 3 3 2 0 1 0合物B O,08004
43021 ンLW(コムギ)。
0.04 3 2 4 5 5 5 1’ 0
0.08 4 3 5 5 5 5 2 00.0
2 4 3 4 5 5 5 0 013 0.
04 5 4 5 5 5 5 1 00.0B
5 5 5 5 5 5 2 090 0.0
8 4 2 5 5 5 5 0 0183
0.08 2 1 5 5 5 5 1 00.0
2 3 1 5 5 5 5 0 01B5
0.04 4 2 5 5 5 5 1 00.0
8 5 3 5 5 5 5 2 00.02
0 0 2 5 5 2 0 0309 0.0
4 1 1 3 5 5 3 0 00.08
2 2 4 5 5 4 0 0第 5 表(続き) 化合物 薬 量 NMK且旦土工異 番号No、 (Kg/ha) 0.02 1 1 2 5 5 5 0 0317
0.04 2 2 3 5 5 5 0 0
0.08 3 3 4 5 5 5 0 0529
0.04 32455.4000.08
4 3 5 5 5 5 1 00.02 2
2 4 5 5 5 0 01006 0.04
.3 3 5 5 5 5 1 00.08 4
4 5 5 5 5 2 00.02 2 2
2 5 5 5 0 01013 0.04 3
3 3 5 5 5 0 00.08 4 4
4 5 5 5 1 0比較 0.02 0 0
2 2 1 0 0 0対照化 0.04 0
0 3 3 2 0 1 0合物B O,08004
43021 ンLW(コムギ)。
また比較対照化合物Bは、
(N−(4−クロロフェニル)−1−シクロヘキセン−
1,2−ジカルボキシミド)を示す。
1,2−ジカルボキシミド)を示す。
第6表
0.02 4 5 5 4 0
10130.04 5 5 5 5 00.08 5
5 5 5 0 0.16 5 5 5 5 0 比較 0.02 0 4 4 1 0
対照 0.04 1 5 5 2 0
化合物 0.08 2 5 5 3 1
A 0.16 3 5 5 3 2 F (特開昭51−51521号に記載の化合物)を示す。
5 5 5 0 0.16 5 5 5 5 0 比較 0.02 0 4 4 1 0
対照 0.04 1 5 5 2 0
化合物 0.08 2 5 5 3 1
A 0.16 3 5 5 3 2 F (特開昭51−51521号に記載の化合物)を示す。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (3)
- (1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yは
ハロゲン原子であり、Zは ▲数式、化学式、表等があります▼(Z1)▲数式、化
学式、表等があります▼(Z2) または▲数式、化学式、表等があります▼(Z3) であり、R_1、R_2、R_3はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2
のアルキルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換
されている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4
〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6の
ハロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原
子数2〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアル
キニル、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲ
ン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜
6のハロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまた
はニトロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェ
ニル基を表わす。)、−SR_4(R_4は水素原子、
炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシク
ロアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数
2〜6のアルキニルを表わす。)、ベンジル、置換ベン
ジル(置換基として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原
子数1〜6のアルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立
して任意に置換しているベンジル基を表わす。)、−S
CH_2CN、−SCH_2CO_2R_5(R_5は
炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシク
ロアルキルまたは炭素原子数4〜10のシクロアルキル
アルキルを表わす。)、−SCH_2CH_2CO_2
R_4(R_4は前記と同じ意味を表わす。 )、−OR_6(R_6は水素原子、炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素
原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、−S(O)R
_7(R_7は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子
数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアルキ
ニルを表わす。)、−SO_2R_8(R_8は炭素原
子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル
または炭素原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、−
CO_2R_9(R_9は炭素原子数1〜6のアルキル
、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数4〜
10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6のハ
ロアルキルまたは水素原子を表わす。)、−CON(R
_1_0)R_1_1(R_1_0、R_1_1はそれ
ぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキルあ
るいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素原子を介して3
〜6員環を形成していても良い。)、−N(R_1_2
)R_1_3(R_1_2、R_1_3はそれぞれ独立
して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す。)、−N(R_1_4)C(O)N(R_1_5)
R_1_6(R_1_4、R_1_5、R_1_6はそ
れぞれ独立して水素原子または炭素原子数1〜6のアル
キルを表わす。 )、−N(R_1_7)C(O)R_1_8(R_1_
7は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す、R_1_8は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原
子数1〜6のハロアルキルまたは−OR_1_9(R_
1_9は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素
原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素原子数4〜1
0のシクロアルキルアルキルを表わす。)を表わす。)
または−N(R_2_0)SO_2R_2_1(R_2
_0は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表
わす。R_2_1は炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す。)を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体。 - (2)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yは
ハロゲン原子であり、Zは ▲数式、化学式、表等があります▼(Z1)▲数式、化
学式、表等があります▼(Z2) または▲数式、化学式、表等があります▼(Z3) であり、R_1、R_2、R_3はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2
のアルキルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換
されている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4
〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6の
ハロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原
子数2〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアル
キニル、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲ
ン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜
6のハロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまた
はニトロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェ
ニル基を表わす。)、−SR_4(R_4は水素原子、
炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシク
ロアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数
2〜6のアルキニルを表わす。)、ベンジル、置換ベン
ジル(置換基として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原
子数1〜6のアルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立
して任意に置換しているベンジル基を表わす。)、−S
CH_2CN、−SCH_2CO_2R_5(R_5は
炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシク
ロアルキルまたは炭素原子数4〜10のシクロアルキル
アルキルを表わす。)、−SCH_2CH_2CO_2
R_4(R_4は前記と同じ意味を表わす。 )、−OR_6(R_6は水素原子、炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素
原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、−S(O)R
_7(R_7は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子
数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアルキ
ニルを表わす。)、−SO_2−R_8(R_8は炭素
原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニ
ルまたは炭素原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、
−CO_2R_9(R_9は炭素原子数1〜6のアルキ
ル、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数4
〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6の
ハロアルキルまたは水素原子を表わす。)、−CON(
R_1_0)R_1_1(R_1_0、R_1_1はそ
れぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル
あるいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素原子を介して
3〜6員環を形成していても良い。)、−N(R_1_
2)R_1_3(R_1_2、R_1_3はそれぞれ独
立して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表
わす。)、−N(R_1_4)C(O)N(R_1_5
)R_1_6(R_1_4、R_1_5、R_1_6は
それぞれ独立して水素原子または炭素原子数1〜6のア
ルキルを表わす。 )、−N(R_1_7)C(O)R_1_8(R_1_
7は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す、R_1_8は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原
子数1〜6のハロアルキルまたは−OR_1_9(R_
1_9は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素
原子数3〜8のシクロアルキルまたは炭素原子数4〜1
0のシクロアルキルアルキルを表わす。)を表わす。)
または−N(R_2_0)SO_2R_2_1(R_2
_0は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを表
わす。R_2_1は炭素原子数1〜6のアルキルを表わ
す。)を表わす。〕で示されるヘテロ置換アニリン誘導
体と、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物と
を反応させることを特徴とする式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、X、Y、Zは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 - (3)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは水素原子またはハロゲン原子であり、Yは
ハロゲン原子であり、Zは ▲数式、化学式、表等があります▼(Z1)▲数式、化
学式、表等があります▼(Z2) または▲数式、化学式、表等があります▼(Z3) であり、R_1、R_2、R_3はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、
炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数1〜2
のアルキルオキシ基で置換されている炭素原子数1〜2
のアルキル、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基で置換
されている炭素原子数1〜2のアルキル、炭素原子数4
〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6の
ハロアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、炭素原
子数2〜6のハロアルケニル、炭素原子数2〜6のアル
キニル、フェニル、置換フェニル(置換基としてハロゲ
ン原子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数1〜
6のハロアルキル、炭素原子数1〜6のアルコキシまた
はニトロ基がそれぞれ独立して任意に置換しているフェ
ニル基を表わす。)、−SR_4(R_4は水素原子、
炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシク
ロアルキル、炭素原子数4〜10のシクロアルキルアル
キル、炭素原子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数
2〜6のアルキニルを表わす。)、ベンジル、置換ベン
ジル(置換基として、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数1〜6のハロアルキル、炭素原
子数1〜6のアルコキシまたはニトロ基がそれぞれ独立
して任意に置換しているベンジル基を表わす。)、−S
CH_2CN、−SCH_2CO_2R_5(R_5は
炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数3〜8のシク
ロアルキルまたは炭素原子数4〜10のシクロアルキル
アルキルを表わす。)、−SCH_2CH_2CO_2
R_4(R_4は前記と同じ意味を表わす。 )、−OR_6(R_6は水素原子、炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル、または炭
素原子数2〜6のアルキニルを表わす。)、−S(O)
R_7(R_7は炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原
子数2〜6のアルケニルまたは炭素原子数2〜6のアル
キニルを表わす。)、−SO_2−R_8(R_8は炭
素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケ
ニルまたは炭素原子数2〜6のアルキニルを表わす。)
、−CO_2R_9(R_9は炭素原子数1〜6のアル
キル、炭素原子数3〜8のシクロアルキル、炭素原子数
4〜10のシクロアルキルアルキル、炭素原子数1〜6
のハロアルキルまたは水素原子を表わす。)、−CON
(R_1_0)R_1_1(R_1_0、R_1_1は
それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキ
ルあるいは相互に炭素原子、酸素原子、窒素原子を介し
て3〜6員環を形成していても良い。)、−N(R_1
_2)R_1_3(R_1_2、R_1_3はそれぞれ
独立して水素原子または炭素原子数1〜6のアルキルを
表わす。)、−N(R_1_4)C(O)N(R_1_
5)R_1_6(R_1_4、R_1_5、R_1_6
はそれぞれ独立して水素原子または炭素原子数1〜6の
アルキルを表わす。)、−N(R_1_7)C(O)R
_1_8(R_1_7は水素原子または炭素原子数1〜
6のアルキルを表わす。R_1_8は炭素原子数1〜6
のアルキル、炭素原子数1〜6のハロアルキルまたは−
OR_1_9(R_1_9は水素原子、炭素原子数1〜
6のアルキル、炭素原子数3〜8のシクロアルキルまた
は炭素原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わ
す。)を表わす。)または−N(R_2_0)SO_2
R_2_1(R_2_0は水素原子または炭素原子数1
〜6のアルキルを表わす。R_2_1は炭素原子数1〜
6のアルキルを表わす。)を表わす。〕で示されるテト
ラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分とすることを特
徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63204122A JPH01139581A (ja) | 1987-08-20 | 1988-08-17 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-207223 | 1987-08-20 | ||
JP20722387 | 1987-08-20 | ||
JP63204122A JPH01139581A (ja) | 1987-08-20 | 1988-08-17 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01139581A true JPH01139581A (ja) | 1989-06-01 |
Family
ID=26514292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63204122A Pending JPH01139581A (ja) | 1987-08-20 | 1988-08-17 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01139581A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5920706A (en) * | 1995-09-25 | 1999-07-06 | Nec Corporation | Personal computer card with a detachable display section |
CN113302184A (zh) * | 2018-11-15 | 2021-08-24 | 日本新药株式会社 | 1,3,4-噁二唑啉酮化合物和药物 |
-
1988
- 1988-08-17 JP JP63204122A patent/JPH01139581A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5920706A (en) * | 1995-09-25 | 1999-07-06 | Nec Corporation | Personal computer card with a detachable display section |
CN113302184A (zh) * | 2018-11-15 | 2021-08-24 | 日本新药株式会社 | 1,3,4-噁二唑啉酮化合物和药物 |
JPWO2020100959A1 (ja) * | 2018-11-15 | 2021-10-07 | 日本新薬株式会社 | 1,3,4−オキサジアゾロン化合物及び医薬 |
EP3882239A4 (en) * | 2018-11-15 | 2022-08-10 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | 1,3,4-OXADIAZOLON COMPOUNDS AND MEDICINE |
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