JPH01199978A - チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−ジア
ザビシクロ（４，３，０）ノナン−７−オン誘導体及び
これらを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。

（従来の技術） 近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるにいたり
、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ペテ
ロ環を有する除草剤としては、オキサシアシン〔５−ｔ
−ブチル−５−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキ
シフェニル）−１゜３．４−オキサジアゾリン−２−オ
ン〕が広く使われているが（農薬ハンドブック　１９８
５年版　３８５〜３８６頁社団法人日本植物防疫協会発
行）、オキサシアシンは水田で使用した場合、薬害が発
生しやすく、しかも多年生、特にウリカワの防除に効果
が期待できない、また畑で使用した場合、とうもろこし
、大豆などの作物に対する安全性が低く、一方オナモミ
、ノアサガオなどの憲防除雑草及びアオビユ、シロザな
どに対する除草効果が低いという欠点を有しており、薬
効、安全性などの点で更に改良された除草剤の出現が望
まれている。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記の要望を実現すべく下記の条件：（
１）極めて低薬量で有効であること。

（２）水田の雑草及び（又は）畑地の雑草に有効である
こと、（３）多年生雑草及び（又は）Ｊ１防除雑草にも
有効であること。

（４）発芽時から生育時までの広範囲の時期にわたって
処理して有効であること。

（５）残効性に優れ、安定した効果が期待できること、
（６）有用作物に対して安全性が高いこと。

を満たす除草剤を開発することを目的に鋭意研究した結
果。

本発明の化合物が、これらの要望を満たすことを見い出
し本発明を完成した。

（問題点を解決するための技術的手段）本発明の９−フ
ェニルイミノ−８−チア−１，６−ジアザビシクロ（４
，３，０）ノナン−７−オン誘導体は、一般式〔式中、
又は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ１は水素原子
又はアルキル基を示し　ａＳはアルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン置換アル
コキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、α、α
−ジメチルベンジルアミノ基、基−ＱＣ２Ｈ４Ｓ（０）
ｎＲ３（式中　Ｒ１はアルキル基又はフェニル基を示し
、ｎはＯ又は２の整数を（式中、Ｙはハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基又はニトロ基を示し　Ｒ４は水
素原子又はアルキル基を示し、ｎｌ及びｎｌは０又は１
，２の整数を示す、）、基−ＱＣ，Ｈ，ＯＲ’（式中　
Ｒ１はフェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基
を示す、）、基−０ＣＨ□Ｒ’　（式中、Ｒ６はスチリ
ル基。

シアノアルキル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、
チエニル基又はピリジン−２−イル基を示す、）、基−
０Ｎ＝にｌニーＣＭ。

（式中　Ｒ？はアルキル基又はフェニル基を示す、）又
は基−０Ｎ＝○　を示す、］で表される。

前記一般式（りで表される本発明化合物を第１表に例示
する。尚、化合物番号は、以後の記載において参照され
る。

第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 以下余白 本発明化合物は１次の方法によって製造することができ
る。

（式中Ｘ、Ｒ’及びＲ２は前記と同じ意味を示す、）こ
の方法は、一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（
ＤＩ）で表される化合物とを塩基の存在下で反応させる
ことにより行われる。

塩基としては、トリエチルアミン、トリメチルアミンな
どの脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノ
リンなどの芳香族第３級アミン類又は水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど
の無機塩基などを使用することができる。

尚、上記の反応は、溶媒中で行うのが望ましい、溶媒と
しては１例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−ヘ
キサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類、又はジ
メチルスルホキシド、ＮｌＮ−ジメチルホルムアミドな
どを使用することができる。

上記の反応は、−２０℃から溶媒の沸点の温度範囲で行
い、１〜７時間で終了する。

尚、一般式（１１）で表される化合物は１例えば次の反
応式で示した方法に従って合成できる。

（ｒＶ）　　　　　　　（Ｖ） （■） （式中、Ａはハロゲン原子を示し　ａ　１　、　ＲＭ及
びＸは前記と同じ意味を示す、） 一般式（ｒＶ）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表さ
れる化合物とを塩基の存在下に反応させて一般式（Ｖｌ
）で表される中間体を収率良く得る。その際、溶媒とし
ては例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどの低級脂肪酸アミド、ジメチル
スルホキシド、水、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、＃酸エチルなどの脂肪酸エステル類、
メタノール、エタノール、プロパツール、グリコールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類を使用することができる
。また、塩基としては炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、アルカリ金属のアルコラード及びアルカリ金属など
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、ｌ、８−ジアザビシクロＣ
５，４，０１−７−ウンデセンなどの有機塩基を使用す
ることができる０反応温度は０℃から溶媒の沸点までの
範囲で行うことができ、反応時間は３０分から２４時間
までの範囲で、好ましくは１時間から４時間で行えば良
い。

さらに、一般式（Ｖｆ）で表される化合物とチオホスゲ
ンとを水相と有機相との２相系で反応させて、一般式（
■）で表される中間体を収率良く得ることができる。そ
の際、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などのハロゲン化物、トルエン、ベンゼ
ンなどの芳香族炭酸水素類、酢酸エチルなどの脂肪酸エ
ステル類などを使用することができる０反応温度は０℃
がら溶媒の沸点までの範囲で行うことができ１反応時間
は３０分から２４時間までの範囲で。

好ましくは１時間から４時間で行えば良い。

さらに、一般式（■）で表される化合物と一般式（■）
で表される化合物とを溶媒の存在下に反応させて、一般
式（ｆｆ）で表される中間体を収率良く得ることができ
る。その際、溶媒としてはジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などのハロゲン化物、水、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなど
の脂肪酸エステル類などを使用することができる６反応
温度は０℃から溶媒の沸点までの範囲で行うことができ
１反応時間は３０分から２４時間までの範囲で、好まし
くは１時間から４時間で行えば良い。

尚、一般式（■）で表される中間体はＢｕｌｌ、　Ｓｏ
ｃ、　Ｃｈｉｎ。

Ｆｒａｎｃａ（１９５７）７０４などの文献記載の方法
に準じて合成した。

一般式（１）で表される本発明化合物は別途合成法とし
て。

次の反応式で示した方法に従っても合成できる。

（ＩＸ） （式中、Ｒ’、Ｒ”及び又は前記と同じ意味を示す、）
一般式（Ｉりで表される化合物と一般式ＣＸ’）で表さ
れる化合物とをビルスマイヤー試薬および塩基存在下で
反応させて、一般式（１）で表される本発明化合物を得
る。その際、溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジエ
チルボルムアミドなどの低級脂肪酸アミド、ジクロロメ
タン、クロロボルム、四塩化炭素などのハロゲン化物な
どを使用することができる。

また、ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン、塩化チオ
ニル。

塩化オキザリル、ホスゲンなどを使用することができる
。さらに、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属のアルコラード
などの無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０１−７−ウンデセンなどの有機塩基を使
用することができる０反応温度は一３０’Ｃがら３０’
Ｃまでの範囲で行うことができ、反応時間は３０分から
２，４時間までのＳＯで、好ましくは４時間から１４時
間で行えば良い。

次に実施例を挙げて製造方法を具体的に説明する。

実施例１ ９−（４−クロロ−３−プロパギルオキシカルボニルメ
チルチオフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ（４，３，０）ノナン−７−オンの製造反応フ
ラスコに１，２−テトラメチレン−１−（４−クロロ−
３−プロパギルオキシカルボニルメチルチオフェニルア
ミノチオカルボニル）ヒドラジン０．７ｇ　（１，８ｍ
■Ｏ１）。

ピリジン０．５　ｇ　（６ｍ　ｍｏｌ）　、ジクロロメ
タン２０ｍＡを入れ、氷水で冷却しながらホスゲン０．
３　ｇ　（３ｍ　ｍｏｌ）を入れたジクロロメタン溶液
を滴下した１滴下後、更に室温で１時間撹拌を行い反応
させた６反応終了後１反応液を水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この組
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、白色結晶の目的物０．３ｇ（収率４１％）を得た。

融点１０５〜１０７℃ 実施例２ ９−（４−クロロ−３−ベンジルオキシカルボニルメチ
ルチオフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザビ
シクロ（４，３，０）ノナン−７−オンの製造反応フラ
スコに１．２−テトラメチレン−１−（４−クロロ−３
−ベンジルオキシカルボニルメチルチオフェニルアミノ
チオカルボニル）ヒドラジン１．４　ｇ　（３，２ｍ　
ｍｏｌ）　、ビリジ：１０．８　ｇ　（１０ｎ　ｍｏｌ
）　、ジクロロメタン２０ｍ１ｌを入れ、氷水で冷却し
ながらホスゲンＱ、５　ｇ　（５ｍ　ｍｏｌ）を入れた
ジクロロメタン溶液を滴下した０滴下後、更に室温で１
時間撹拌を行い反応させた０反応終了後１反応液を水洗
し。

硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物
を得た。この組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、無色アメ状物質の目的物１．０ｇ（収
率６７％）を得た。屈折率ｒＬ：　１．６１５８゜ 実施例３ ９−［４−クロロ−５−（２−メチルチオエトキシカル
ボニルメチルチオ）フェニルイミノ］−８−チア−１，
６−ジアザビシクロ（４，３，０）ノナン−７−オンの
製造反応フラスコに１，２−テトラメチレン−１−〔４
−クロロ−５−（２−メチルチオエトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニルアミノチオカルボニル］ヒドラジン
１．４．（３゜３ｍ　ｍｏｌ）　、ピリジンＯ−Ｂｇ　
（１０ｍ　ｍｏｌ）　、ジクロロメタン２０ｍＭを入れ
、氷水で冷却しながらホスゲン０．５　ｇ（５ｍ膳ｏ１
）を入れたジクロロメタン溶液を滴下した０滴下後、更
に室温で１時間撹拌を行い反応させた１反応終了後。

反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒
を留去して組成物を得た。この組成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、白色結晶の目的物０
．７ｇ（収率４７％）を得た。融点５７〜５８℃。

実施例４ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロピリデ
ンアミノオキシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）
−８−チア−１，６−ジアザビシクロ（４，３，０）ノ
ナン−７−オンの製造 反応フラスコに、９−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−カルボキシメチルチオフェニルイミノ −ジアザビシクロ（４．３．０１ノナン−７−オン２．
５ｇ（８．４ｍ　ｍｏｌ）、ＤＭＦ　（１０ｍＡ）を入
れ，塩水で冷却しながらチオニルクロライド０．８ｇ　
（６．７ｍｍｏｌ）を滴下した．Ｗ下稜０℃で３０分撹
拌し．ジクロロメタン５　０　ｍ　１１を加え，さらに
アセトンオキシムＯ．１５ｇ　（６．８ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン溶液（１０ｍ１２）を０℃で滴下した．次
にピリジン１　ｇ　（１　２．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴
下し室温で１２時間撹拌した．反応終了後，反応液を酢
酸エチルに溶解して水洗し．硫酸マグネシウムで乾燥し
た後に溶媒を留去して組成物を得た．この組成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して，淡褐色語
調液体の目的物１．２ｇ　（収率４２。

１％）を得た．屈折率ｎざ　１，５９７５。

実施例５ ９−［４−クロロ−２−フルオロ−５−チエニルオキシ
カルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア−１
．６−ジアザビシクロ（４．３．０）ノナン−７ーオン
の製造反応フラスコに１．２−テトラメチレン−１−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−チエニルオキシカルボ
ニルメチルチオフェニルアミノチオカルボニル）ヒドラ
ジン１．ｏｇ　（２。

２ｍ　ｍｏｌ）　、ピリジン０．５ｇ　（６ｍｍｏｌ）
　、ジクロロメタン２０ｍｊを入れ、氷水で冷却しなが
らホスゲン０．５ｇ（５ｍｓ＋ｏｌ）を入れたジクロロ
メタン溶液を滴下した．滴下後。

更に室温で１時間撹拌を行い反応させた．反応終了後，
反応液を水洗し，硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒
を留去して組成物を得た．この組成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して，白色結晶の目的物０
。８ｇ（収率７４。

８％）を得た．融点８２〜８４℃。

一般式（りで示される本発明の化合物を除草剤として。

水田，畑地，樹園地，非農耕地等に使用するには、その
目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いるのが好まし
い．通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希
釈し，必要に応じて界面活性剤，その他をこれに加え，
粉剤，水和剤，乳剤，粒剤などの製剤形態で使用する．
更に本発明の除草剤は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤，他
の除草剤，植物生長調節剤。

肥料などと混用することもできる。

次に製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する．以下
の製剤例において部は重量部を意味する。

製剤例１　水和剤 化合物（１）の１０部，エマルゲン（花王株式会社の登
録商Ｉｌｌ）８１０の０．５部，デモール（花王株式会
社の登録商標）Ｎの０．５部，クニライト（クニミネ工
業株式会社の登録商ａｌｌ）２０１の２０部，ジ−クラ
イト（ジ−クライト株式会社の登録部＠）ＣＡの６９部
を混合粉砕し、水和剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物（２）の１０部、エマルゲン８１０の０．５部、
デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジ−クライトＣＡの６４部を
混合粉砕して、水和剤を得る。

製剤例３　乳剤 化合物（３）の３０部にキシレンとイソホロンの等景況
合物６０部、界面活性剤ツルポール（東邦化学工業株式
会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。

製剤例４　粒剤 化合物（４）の１０部、タルクとベントナイトを１：３
の割合に混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部。

界面活性剤ツルポール８００Ａの５部に水１０部を加え
、よく練ってペースト状としたものを直径０．７１のふ
るい穴から押しだして乾燥した後に０．５〜１■の長さ
に切断し、粒剤を得る。

（発明の効果） 本発明の除草剤は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ
。

コナギ、キカシグサ、アゼナ、アブツメなどの一年生雑
草及びホタルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、
ミズガヤツリなどの多年生雑草に対し、これらの発芽時
から生育期の広い範囲にわたって処理して、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮するとともに、水稲に対し
て高い安全性を有するものである。また、畑地において
問題となる種々の雑草１例えばタデ、アオビユ、シロザ
、イヌノフグリ、カラシナ、オナモミ、ノアサガオ、ア
メリカツノクサネム、イチビなどの広葉雑草をはじめ、
コゴノガヤッリなどのカヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒ
シバ、エノコログサなどのイネ科雑草に対して、土壌処
理あるいは茎葉処理で高い除草効果を示すとともに大豆
、とうもろこし、陸稲、小麦などに対しては高い安全性
を示すという特徴を有するものである。

更に本発明の除草剤は残効性に優れるため、圃場におい
て長期にわたって安定した効果を示すものである。又、
樹園地。

牧草地、芝生地、及び非農薪地などに用いることもでき
る。

次に試験例を挙げて本発明化合物の奏する効果を説明す
る。

試験例１（水田土壌処理による除草効果試験）直径１０
（１ｍの磁製ポットに水田土壌をつめ１代掻後、タイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播
種し、水深３３に湛水した。

翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
水面に滴下した。施用量は、有効成分で１０アール当り
４００ｇである。その後、温室内で育成し、処理２１日
後に第２表の基準に従って、除草効果を調査した。その
結果１本発明化合物１〜１１４はすべて指数５を示した
。

第２表 試験例２（畑地土壌処理による除草効果試験）プラスチ
ック製ポット（表面積１２０ｄ）に、畑地土壌をつめ、
タデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤッリの各種子を
播種して覆土し、製剤例１に準じて調整した水和剤を水
で希釈し、１０アール当たり１００Ａ　（１０アール当
たり有効成分４００ｇ）を小′型噴１１Ｉｌ！＋で土壌
表面に均一に散布した。

処理後２１日間温室内で育成し、第２表の基準に従って
除草効果を調査した。その結果を第３表及び第４表に示
す。

第３表 第４表 第４表つづき 第４表つづき 試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試験）プラスチ
ック製ポット（表面積１２０ｃｌＩ）に、畑地土壌をつ
め、ヒエ、タデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリ
の各種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育
成した。

ヒエの３葉期に製剤例１に準じて調整した水和剤を水で
希釈し、１０アール当たり１００ｆｆ　（１０アール当
たり有効成分４００ｇ）を小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。処理後２１日間温室内で育
成し、第２表の基準に従って除草効果を調査した。その
結果を第５表及び第６表に示す。

第５表 第６表 第６表つづき 試験例４（水田土壌処理による薬効及び薬害試験）５０
００分の１アールのワグネルポットに水田土壌をつめ、
入水１代掻き後、萌芽したウリカワの塊茎をポット当り
３個体ずつ土壌表層に埋没させ、ヘラオモダカの種子を
播種し５更に、２．５葉期の水稲を移植深度２３で、２
本２株移植して水深３１に湛水した。翌日製剤例１に準
じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、水面に滴下
した。その後温室内で育成し、処理３０日１に第２表の
基準に従って除草効果及び薬害を調査した。その結果を
第７表及び第８表に示す。

以下余白 第７表 第８表 試験例５（大豆選択性試験） プラスチック製ポット（表面積１２０ｄ）に畑地土壌を
つめ、大豆、オナモミ、ノアサガオの各種子を播種し、
温室内で１４日間育成後、製剤ｆｉｔに準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し、１０アール当り１００Ｍ
を小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。処理後再び温室内で育成し、処理２１日日目第２表
の基準に従って除草効果及び薬害を調査した。その結果
を第９表及び第１０表に示す。

第９表 第１０表 試験例６（畑地茎葉処理による薬効及び薬害試験）プラ
スチック製ポット（表面積ａ３ｏｊ）に畑地土壌をつめ
、稲、小麦、とうもろこし、アオビユ、シロザ、イチビ
の各種子を播種し、稲が３葉期になるまで温室内で育成
した。

稲の３葉期に製剤例１に準じてＩＩ！ｌした水和剤の所
定量を水で希釈し、１０アール当りｌＯＯΩを小型噴霧
器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。処理後
再び温室内で育成し、処理２１日１に第２表の基準に従
って除草効果及び薬害を調査した。その結果を第１１表
及び第１２表に示す。

第１１表 第１２表 第１２表つづき

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、第３図及び第４図はそれぞれ化合物７
、化合物１０．化合物６３及び化合物１１１の赤外線ス
ペクトル曲線を示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ＾１
   は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ＾２はアルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロ
   ゲン置換アルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
   シ基、α，α−ジメチルベンジルアミノ基、基−ＯＣ＿
   ２Ｈ＿４Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾３（式中、Ｒ＾３はアルキル基
   又はフェニル基を示し、ｎは０又は２の整数を示す。）
   、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
   又はニトロ基を示し、Ｒ＾４は水素原子又はアルキル基
   を示し、ｎ＾１及びｎ＾２は０又は１、２の整数を示す
   。）、基−ＯＣ＿２Ｈ＿４ＯＲ＾５（式中、Ｒ＾５はフ
   ェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基を示す。 ）、基−ＯＣＨ＿２Ｒ＾６（式中、Ｒ＾６はスチリル基
   、シアノアルキル基、テトラヒドロフラン−２−イル基
   、チエニル基又はピリジン−２−イル基を示す。）、基
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾７はアルキル基又はフェニル基を示す。）
   又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示す。］で
   表されるチアジアザビシクロノナン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ＾１
   は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ＾２はアルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロ
   ゲン置換アルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
   シ基、α，α−ジメチルベンジルアミノ基、基−ＯＣ＿
   ２Ｈ＿４Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾３（式中、Ｒ＾３はアルキル基
   又はフェニル基を示し、ｎは０又は２の整数を示す。）
   、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
   又はニトロ基を示し、Ｒ＾４は水素原子又はアルキル基
   を示し、ｎ＾１及びｎ＾２は０又は１、２の整数を示す
   。）、基−ＯＣ＿２Ｈ＿４ＯＲ＾５（式中、Ｒ＾５はフ
   ェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基を示す。 ）、基−ＯＣＨ＿２Ｒ＾６（式中、Ｒ＾６はスチリル基
   、シアノアルキル基、テトラヒドロフラン−２−イル基
   、チエニル基又はピリジン−２−イル基を示す。）、基
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾７はアルキル基又はフェニル基を示す。）
   又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示す。］で
   表されるチアジアザビシクロノナン誘導体を有効成分と
   して含有する除草剤。