JPH01199978A - チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 - Google Patents
チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は9−フェニルイミノ−8−チア−1,6−ジア
ザビシクロ(4,3,0)ノナン−7−オン誘導体及び
これらを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
ザビシクロ(4,3,0)ノナン−7−オン誘導体及び
これらを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
(従来の技術)
近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるにいたり
、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ペテ
ロ環を有する除草剤としては、オキサシアシン〔5−t
−ブチル−5−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキ
シフェニル)−1゜3.4−オキサジアゾリン−2−オ
ン〕が広く使われているが(農薬ハンドブック 198
5年版 385〜386頁社団法人日本植物防疫協会発
行)、オキサシアシンは水田で使用した場合、薬害が発
生しやすく、しかも多年生、特にウリカワの防除に効果
が期待できない、また畑で使用した場合、とうもろこし
、大豆などの作物に対する安全性が低く、一方オナモミ
、ノアサガオなどの憲防除雑草及びアオビユ、シロザな
どに対する除草効果が低いという欠点を有しており、薬
効、安全性などの点で更に改良された除草剤の出現が望
まれている。
、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ペテ
ロ環を有する除草剤としては、オキサシアシン〔5−t
−ブチル−5−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキ
シフェニル)−1゜3.4−オキサジアゾリン−2−オ
ン〕が広く使われているが(農薬ハンドブック 198
5年版 385〜386頁社団法人日本植物防疫協会発
行)、オキサシアシンは水田で使用した場合、薬害が発
生しやすく、しかも多年生、特にウリカワの防除に効果
が期待できない、また畑で使用した場合、とうもろこし
、大豆などの作物に対する安全性が低く、一方オナモミ
、ノアサガオなどの憲防除雑草及びアオビユ、シロザな
どに対する除草効果が低いという欠点を有しており、薬
効、安全性などの点で更に改良された除草剤の出現が望
まれている。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、前記の要望を実現すべく下記の条件:(
1)極めて低薬量で有効であること。
1)極めて低薬量で有効であること。
(2)水田の雑草及び(又は)畑地の雑草に有効である
こと、(3)多年生雑草及び(又は)J1防除雑草にも
有効であること。
こと、(3)多年生雑草及び(又は)J1防除雑草にも
有効であること。
(4)発芽時から生育時までの広範囲の時期にわたって
処理して有効であること。
処理して有効であること。
(5)残効性に優れ、安定した効果が期待できること、
(6)有用作物に対して安全性が高いこと。
(6)有用作物に対して安全性が高いこと。
を満たす除草剤を開発することを目的に鋭意研究した結
果。
果。
本発明の化合物が、これらの要望を満たすことを見い出
し本発明を完成した。
し本発明を完成した。
(問題点を解決するための技術的手段)本発明の9−フ
ェニルイミノ−8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4
,3,0)ノナン−7−オン誘導体は、一般式〔式中、
又は水素原子又はハロゲン原子を示し、R1は水素原子
又はアルキル基を示し aSはアルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン置換アル
コキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、α、α
−ジメチルベンジルアミノ基、基−QC2H4S(0)
nR3(式中 R1はアルキル基又はフェニル基を示し
、nはO又は2の整数を(式中、Yはハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基又はニトロ基を示し R4は水
素原子又はアルキル基を示し、nl及びnlは0又は1
,2の整数を示す、)、基−QC,H,OR’(式中
R1はフェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基
を示す、)、基−0CH□R’ (式中、R6はスチリ
ル基。
ェニルイミノ−8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4
,3,0)ノナン−7−オン誘導体は、一般式〔式中、
又は水素原子又はハロゲン原子を示し、R1は水素原子
又はアルキル基を示し aSはアルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン置換アル
コキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、α、α
−ジメチルベンジルアミノ基、基−QC2H4S(0)
nR3(式中 R1はアルキル基又はフェニル基を示し
、nはO又は2の整数を(式中、Yはハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基又はニトロ基を示し R4は水
素原子又はアルキル基を示し、nl及びnlは0又は1
,2の整数を示す、)、基−QC,H,OR’(式中
R1はフェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基
を示す、)、基−0CH□R’ (式中、R6はスチリ
ル基。
シアノアルキル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、
チエニル基又はピリジン−2−イル基を示す、)、基−
0N=にlニーCM。
チエニル基又はピリジン−2−イル基を示す、)、基−
0N=にlニーCM。
(式中 R?はアルキル基又はフェニル基を示す、)又
は基−0N=○ を示す、]で表される。
は基−0N=○ を示す、]で表される。
前記一般式(りで表される本発明化合物を第1表に例示
する。尚、化合物番号は、以後の記載において参照され
る。
する。尚、化合物番号は、以後の記載において参照され
る。
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
以下余白
本発明化合物は1次の方法によって製造することができ
る。
る。
(式中X、R’及びR2は前記と同じ意味を示す、)こ
の方法は、一般式(II)で表される化合物と一般式(
DI)で表される化合物とを塩基の存在下で反応させる
ことにより行われる。
の方法は、一般式(II)で表される化合物と一般式(
DI)で表される化合物とを塩基の存在下で反応させる
ことにより行われる。
塩基としては、トリエチルアミン、トリメチルアミンな
どの脂肪族第3級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノ
リンなどの芳香族第3級アミン類又は水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど
の無機塩基などを使用することができる。
どの脂肪族第3級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノ
リンなどの芳香族第3級アミン類又は水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど
の無機塩基などを使用することができる。
尚、上記の反応は、溶媒中で行うのが望ましい、溶媒と
しては1例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、n−ヘ
キサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類、又はジ
メチルスルホキシド、NlN−ジメチルホルムアミドな
どを使用することができる。
しては1例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、n−ヘ
キサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類、又はジ
メチルスルホキシド、NlN−ジメチルホルムアミドな
どを使用することができる。
上記の反応は、−20℃から溶媒の沸点の温度範囲で行
い、1〜7時間で終了する。
い、1〜7時間で終了する。
尚、一般式(11)で表される化合物は1例えば次の反
応式で示した方法に従って合成できる。
応式で示した方法に従って合成できる。
(rV) (V)
(■)
(式中、Aはハロゲン原子を示し a 1 、 RM及
びXは前記と同じ意味を示す、) 一般式(rV)で表される化合物と一般式(V)で表さ
れる化合物とを塩基の存在下に反応させて一般式(Vl
)で表される中間体を収率良く得る。その際、溶媒とし
ては例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどの低級脂肪酸アミド、ジメチル
スルホキシド、水、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、#酸エチルなどの脂肪酸エステル類、
メタノール、エタノール、プロパツール、グリコールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類を使用することができる
。また、塩基としては炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、アルカリ金属のアルコラード及びアルカリ金属など
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、l、8−ジアザビシクロC
5,4,01−7−ウンデセンなどの有機塩基を使用す
ることができる0反応温度は0℃から溶媒の沸点までの
範囲で行うことができ、反応時間は30分から24時間
までの範囲で、好ましくは1時間から4時間で行えば良
い。
びXは前記と同じ意味を示す、) 一般式(rV)で表される化合物と一般式(V)で表さ
れる化合物とを塩基の存在下に反応させて一般式(Vl
)で表される中間体を収率良く得る。その際、溶媒とし
ては例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどの低級脂肪酸アミド、ジメチル
スルホキシド、水、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、#酸エチルなどの脂肪酸エステル類、
メタノール、エタノール、プロパツール、グリコールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類を使用することができる
。また、塩基としては炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、アルカリ金属のアルコラード及びアルカリ金属など
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、l、8−ジアザビシクロC
5,4,01−7−ウンデセンなどの有機塩基を使用す
ることができる0反応温度は0℃から溶媒の沸点までの
範囲で行うことができ、反応時間は30分から24時間
までの範囲で、好ましくは1時間から4時間で行えば良
い。
さらに、一般式(Vf)で表される化合物とチオホスゲ
ンとを水相と有機相との2相系で反応させて、一般式(
■)で表される中間体を収率良く得ることができる。そ
の際、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などのハロゲン化物、トルエン、ベンゼ
ンなどの芳香族炭酸水素類、酢酸エチルなどの脂肪酸エ
ステル類などを使用することができる0反応温度は0℃
がら溶媒の沸点までの範囲で行うことができ1反応時間
は30分から24時間までの範囲で。
ンとを水相と有機相との2相系で反応させて、一般式(
■)で表される中間体を収率良く得ることができる。そ
の際、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などのハロゲン化物、トルエン、ベンゼ
ンなどの芳香族炭酸水素類、酢酸エチルなどの脂肪酸エ
ステル類などを使用することができる0反応温度は0℃
がら溶媒の沸点までの範囲で行うことができ1反応時間
は30分から24時間までの範囲で。
好ましくは1時間から4時間で行えば良い。
さらに、一般式(■)で表される化合物と一般式(■)
で表される化合物とを溶媒の存在下に反応させて、一般
式(ff)で表される中間体を収率良く得ることができ
る。その際、溶媒としてはジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などのハロゲン化物、水、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなど
の脂肪酸エステル類などを使用することができる6反応
温度は0℃から溶媒の沸点までの範囲で行うことができ
1反応時間は30分から24時間までの範囲で、好まし
くは1時間から4時間で行えば良い。
で表される化合物とを溶媒の存在下に反応させて、一般
式(ff)で表される中間体を収率良く得ることができ
る。その際、溶媒としてはジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などのハロゲン化物、水、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなど
の脂肪酸エステル類などを使用することができる6反応
温度は0℃から溶媒の沸点までの範囲で行うことができ
1反応時間は30分から24時間までの範囲で、好まし
くは1時間から4時間で行えば良い。
尚、一般式(■)で表される中間体はBull、 So
c、 Chin。
c、 Chin。
Franca(1957)704などの文献記載の方法
に準じて合成した。
に準じて合成した。
一般式(1)で表される本発明化合物は別途合成法とし
て。
て。
次の反応式で示した方法に従っても合成できる。
(IX)
(式中、R’、R”及び又は前記と同じ意味を示す、)
一般式(Iりで表される化合物と一般式CX’)で表さ
れる化合物とをビルスマイヤー試薬および塩基存在下で
反応させて、一般式(1)で表される本発明化合物を得
る。その際、溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジエ
チルボルムアミドなどの低級脂肪酸アミド、ジクロロメ
タン、クロロボルム、四塩化炭素などのハロゲン化物な
どを使用することができる。
一般式(Iりで表される化合物と一般式CX’)で表さ
れる化合物とをビルスマイヤー試薬および塩基存在下で
反応させて、一般式(1)で表される本発明化合物を得
る。その際、溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジエ
チルボルムアミドなどの低級脂肪酸アミド、ジクロロメ
タン、クロロボルム、四塩化炭素などのハロゲン化物な
どを使用することができる。
また、ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン、塩化チオ
ニル。
ニル。
塩化オキザリル、ホスゲンなどを使用することができる
。さらに、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属のアルコラード
などの無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5,4,01−7−ウンデセンなどの有機塩基を使
用することができる0反応温度は一30’Cがら30’
Cまでの範囲で行うことができ、反応時間は30分から
2,4時間までのSOで、好ましくは4時間から14時
間で行えば良い。
。さらに、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属のアルコラード
などの無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5,4,01−7−ウンデセンなどの有機塩基を使
用することができる0反応温度は一30’Cがら30’
Cまでの範囲で行うことができ、反応時間は30分から
2,4時間までのSOで、好ましくは4時間から14時
間で行えば良い。
次に実施例を挙げて製造方法を具体的に説明する。
実施例1
9−(4−クロロ−3−プロパギルオキシカルボニルメ
チルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ(4,3,0)ノナン−7−オンの製造反応フ
ラスコに1,2−テトラメチレン−1−(4−クロロ−
3−プロパギルオキシカルボニルメチルチオフェニルア
ミノチオカルボニル)ヒドラジン0.7g (1,8m
■O1)。
チルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ(4,3,0)ノナン−7−オンの製造反応フ
ラスコに1,2−テトラメチレン−1−(4−クロロ−
3−プロパギルオキシカルボニルメチルチオフェニルア
ミノチオカルボニル)ヒドラジン0.7g (1,8m
■O1)。
ピリジン0.5 g (6m mol) 、ジクロロメ
タン20mAを入れ、氷水で冷却しながらホスゲン0.
3 g (3m mol)を入れたジクロロメタン溶液
を滴下した1滴下後、更に室温で1時間撹拌を行い反応
させた6反応終了後1反応液を水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この組
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、白色結晶の目的物0.3g(収率41%)を得た。
タン20mAを入れ、氷水で冷却しながらホスゲン0.
3 g (3m mol)を入れたジクロロメタン溶液
を滴下した1滴下後、更に室温で1時間撹拌を行い反応
させた6反応終了後1反応液を水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この組
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、白色結晶の目的物0.3g(収率41%)を得た。
融点105〜107℃
実施例2
9−(4−クロロ−3−ベンジルオキシカルボニルメチ
ルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビ
シクロ(4,3,0)ノナン−7−オンの製造反応フラ
スコに1.2−テトラメチレン−1−(4−クロロ−3
−ベンジルオキシカルボニルメチルチオフェニルアミノ
チオカルボニル)ヒドラジン1.4 g (3,2m
mol) 、ビリジ:10.8 g (10n mol
) 、ジクロロメタン20m1lを入れ、氷水で冷却し
ながらホスゲンQ、5 g (5m mol)を入れた
ジクロロメタン溶液を滴下した0滴下後、更に室温で1
時間撹拌を行い反応させた0反応終了後1反応液を水洗
し。
ルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビ
シクロ(4,3,0)ノナン−7−オンの製造反応フラ
スコに1.2−テトラメチレン−1−(4−クロロ−3
−ベンジルオキシカルボニルメチルチオフェニルアミノ
チオカルボニル)ヒドラジン1.4 g (3,2m
mol) 、ビリジ:10.8 g (10n mol
) 、ジクロロメタン20m1lを入れ、氷水で冷却し
ながらホスゲンQ、5 g (5m mol)を入れた
ジクロロメタン溶液を滴下した0滴下後、更に室温で1
時間撹拌を行い反応させた0反応終了後1反応液を水洗
し。
硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物
を得た。この組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、無色アメ状物質の目的物1.0g(収
率67%)を得た。屈折率rL: 1.6158゜ 実施例3 9−[4−クロロ−5−(2−メチルチオエトキシカル
ボニルメチルチオ)フェニルイミノ]−8−チア−1,
6−ジアザビシクロ(4,3,0)ノナン−7−オンの
製造反応フラスコに1,2−テトラメチレン−1−〔4
−クロロ−5−(2−メチルチオエトキシカルボニルメ
チルチオ)フェニルアミノチオカルボニル]ヒドラジン
1.4.(3゜3m mol) 、ピリジンO−Bg
(10m mol) 、ジクロロメタン20mMを入れ
、氷水で冷却しながらホスゲン0.5 g(5m膳o1
)を入れたジクロロメタン溶液を滴下した0滴下後、更
に室温で1時間撹拌を行い反応させた1反応終了後。
を得た。この組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、無色アメ状物質の目的物1.0g(収
率67%)を得た。屈折率rL: 1.6158゜ 実施例3 9−[4−クロロ−5−(2−メチルチオエトキシカル
ボニルメチルチオ)フェニルイミノ]−8−チア−1,
6−ジアザビシクロ(4,3,0)ノナン−7−オンの
製造反応フラスコに1,2−テトラメチレン−1−〔4
−クロロ−5−(2−メチルチオエトキシカルボニルメ
チルチオ)フェニルアミノチオカルボニル]ヒドラジン
1.4.(3゜3m mol) 、ピリジンO−Bg
(10m mol) 、ジクロロメタン20mMを入れ
、氷水で冷却しながらホスゲン0.5 g(5m膳o1
)を入れたジクロロメタン溶液を滴下した0滴下後、更
に室温で1時間撹拌を行い反応させた1反応終了後。
反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒
を留去して組成物を得た。この組成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、白色結晶の目的物0
.7g(収率47%)を得た。融点57〜58℃。
を留去して組成物を得た。この組成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、白色結晶の目的物0
.7g(収率47%)を得た。融点57〜58℃。
実施例4
9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロピリデ
ンアミノオキシカルボニルメチルチオフェニルイミノ)
−8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0)ノ
ナン−7−オンの製造 反応フラスコに、9−(4−クロロ−2−フルオロ−5
−カルボキシメチルチオフェニルイミノ −ジアザビシクロ(4.3.01ノナン−7−オン2.
5g(8.4m mol)、DMF (10mA)を入
れ,塩水で冷却しながらチオニルクロライド0.8g
(6.7mmol)を滴下した.W下稜0℃で30分撹
拌し.ジクロロメタン5 0 m 11を加え,さらに
アセトンオキシムO.15g (6.8mmol)のジ
クロロメタン溶液(10m12)を0℃で滴下した.次
にピリジン1 g (1 2.8mmol)を0℃で滴
下し室温で12時間撹拌した.反応終了後,反応液を酢
酸エチルに溶解して水洗し.硫酸マグネシウムで乾燥し
た後に溶媒を留去して組成物を得た.この組成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して,淡褐色語
調液体の目的物1.2g (収率42。
ンアミノオキシカルボニルメチルチオフェニルイミノ)
−8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0)ノ
ナン−7−オンの製造 反応フラスコに、9−(4−クロロ−2−フルオロ−5
−カルボキシメチルチオフェニルイミノ −ジアザビシクロ(4.3.01ノナン−7−オン2.
5g(8.4m mol)、DMF (10mA)を入
れ,塩水で冷却しながらチオニルクロライド0.8g
(6.7mmol)を滴下した.W下稜0℃で30分撹
拌し.ジクロロメタン5 0 m 11を加え,さらに
アセトンオキシムO.15g (6.8mmol)のジ
クロロメタン溶液(10m12)を0℃で滴下した.次
にピリジン1 g (1 2.8mmol)を0℃で滴
下し室温で12時間撹拌した.反応終了後,反応液を酢
酸エチルに溶解して水洗し.硫酸マグネシウムで乾燥し
た後に溶媒を留去して組成物を得た.この組成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して,淡褐色語
調液体の目的物1.2g (収率42。
1%)を得た.屈折率nざ 1,5975。
実施例5
9−[4−クロロ−2−フルオロ−5−チエニルオキシ
カルボニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1
.6−ジアザビシクロ(4.3.0)ノナン−7ーオン
の製造反応フラスコに1.2−テトラメチレン−1−(
4−クロロ−2−フルオロ−5−チエニルオキシカルボ
ニルメチルチオフェニルアミノチオカルボニル)ヒドラ
ジン1.og (2。
カルボニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1
.6−ジアザビシクロ(4.3.0)ノナン−7ーオン
の製造反応フラスコに1.2−テトラメチレン−1−(
4−クロロ−2−フルオロ−5−チエニルオキシカルボ
ニルメチルチオフェニルアミノチオカルボニル)ヒドラ
ジン1.og (2。
2m mol) 、ピリジン0.5g (6mmol)
、ジクロロメタン20mjを入れ、氷水で冷却しなが
らホスゲン0.5g(5ms+ol)を入れたジクロロ
メタン溶液を滴下した.滴下後。
、ジクロロメタン20mjを入れ、氷水で冷却しなが
らホスゲン0.5g(5ms+ol)を入れたジクロロ
メタン溶液を滴下した.滴下後。
更に室温で1時間撹拌を行い反応させた.反応終了後,
反応液を水洗し,硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒
を留去して組成物を得た.この組成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して,白色結晶の目的物0
。8g(収率74。
反応液を水洗し,硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒
を留去して組成物を得た.この組成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して,白色結晶の目的物0
。8g(収率74。
8%)を得た.融点82〜84℃。
一般式(りで示される本発明の化合物を除草剤として。
水田,畑地,樹園地,非農耕地等に使用するには、その
目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いるのが好まし
い.通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希
釈し,必要に応じて界面活性剤,その他をこれに加え,
粉剤,水和剤,乳剤,粒剤などの製剤形態で使用する.
更に本発明の除草剤は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤,他
の除草剤,植物生長調節剤。
目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いるのが好まし
い.通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希
釈し,必要に応じて界面活性剤,その他をこれに加え,
粉剤,水和剤,乳剤,粒剤などの製剤形態で使用する.
更に本発明の除草剤は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤,他
の除草剤,植物生長調節剤。
肥料などと混用することもできる。
次に製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する.以下
の製剤例において部は重量部を意味する。
の製剤例において部は重量部を意味する。
製剤例1 水和剤
化合物(1)の10部,エマルゲン(花王株式会社の登
録商Ill)810の0.5部,デモール(花王株式会
社の登録商標)Nの0.5部,クニライト(クニミネ工
業株式会社の登録商all)201の20部,ジ−クラ
イト(ジ−クライト株式会社の登録部@)CAの69部
を混合粉砕し、水和剤を得る。
録商Ill)810の0.5部,デモール(花王株式会
社の登録商標)Nの0.5部,クニライト(クニミネ工
業株式会社の登録商all)201の20部,ジ−クラ
イト(ジ−クライト株式会社の登録部@)CAの69部
を混合粉砕し、水和剤を得る。
製剤例2 水和剤
化合物(2)の10部、エマルゲン810の0.5部、
デモールNの0.5部、クニライト201の20部、カ
ープレックス80の5部、ジ−クライトCAの64部を
混合粉砕して、水和剤を得る。
デモールNの0.5部、クニライト201の20部、カ
ープレックス80の5部、ジ−クライトCAの64部を
混合粉砕して、水和剤を得る。
製剤例3 乳剤
化合物(3)の30部にキシレンとイソホロンの等景況
合物60部、界面活性剤ツルポール(東邦化学工業株式
会社の登録商標)800Aの10部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
合物60部、界面活性剤ツルポール(東邦化学工業株式
会社の登録商標)800Aの10部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
製剤例4 粒剤
化合物(4)の10部、タルクとベントナイトを1:3
の割合に混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの
5部。
の割合に混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの
5部。
界面活性剤ツルポール800Aの5部に水10部を加え
、よく練ってペースト状としたものを直径0.71のふ
るい穴から押しだして乾燥した後に0.5〜1■の長さ
に切断し、粒剤を得る。
、よく練ってペースト状としたものを直径0.71のふ
るい穴から押しだして乾燥した後に0.5〜1■の長さ
に切断し、粒剤を得る。
(発明の効果)
本発明の除草剤は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ
。
。
コナギ、キカシグサ、アゼナ、アブツメなどの一年生雑
草及びホタルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、
ミズガヤツリなどの多年生雑草に対し、これらの発芽時
から生育期の広い範囲にわたって処理して、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮するとともに、水稲に対し
て高い安全性を有するものである。また、畑地において
問題となる種々の雑草1例えばタデ、アオビユ、シロザ
、イヌノフグリ、カラシナ、オナモミ、ノアサガオ、ア
メリカツノクサネム、イチビなどの広葉雑草をはじめ、
コゴノガヤッリなどのカヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒ
シバ、エノコログサなどのイネ科雑草に対して、土壌処
理あるいは茎葉処理で高い除草効果を示すとともに大豆
、とうもろこし、陸稲、小麦などに対しては高い安全性
を示すという特徴を有するものである。
草及びホタルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、
ミズガヤツリなどの多年生雑草に対し、これらの発芽時
から生育期の広い範囲にわたって処理して、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮するとともに、水稲に対し
て高い安全性を有するものである。また、畑地において
問題となる種々の雑草1例えばタデ、アオビユ、シロザ
、イヌノフグリ、カラシナ、オナモミ、ノアサガオ、ア
メリカツノクサネム、イチビなどの広葉雑草をはじめ、
コゴノガヤッリなどのカヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒ
シバ、エノコログサなどのイネ科雑草に対して、土壌処
理あるいは茎葉処理で高い除草効果を示すとともに大豆
、とうもろこし、陸稲、小麦などに対しては高い安全性
を示すという特徴を有するものである。
更に本発明の除草剤は残効性に優れるため、圃場におい
て長期にわたって安定した効果を示すものである。又、
樹園地。
て長期にわたって安定した効果を示すものである。又、
樹園地。
牧草地、芝生地、及び非農薪地などに用いることもでき
る。
る。
次に試験例を挙げて本発明化合物の奏する効果を説明す
る。
る。
試験例1(水田土壌処理による除草効果試験)直径10
(1mの磁製ポットに水田土壌をつめ1代掻後、タイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播
種し、水深33に湛水した。
(1mの磁製ポットに水田土壌をつめ1代掻後、タイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播
種し、水深33に湛水した。
翌日、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
水面に滴下した。施用量は、有効成分で10アール当り
400gである。その後、温室内で育成し、処理21日
後に第2表の基準に従って、除草効果を調査した。その
結果1本発明化合物1〜114はすべて指数5を示した
。
水面に滴下した。施用量は、有効成分で10アール当り
400gである。その後、温室内で育成し、処理21日
後に第2表の基準に従って、除草効果を調査した。その
結果1本発明化合物1〜114はすべて指数5を示した
。
第2表
試験例2(畑地土壌処理による除草効果試験)プラスチ
ック製ポット(表面積120d)に、畑地土壌をつめ、
タデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤッリの各種子を
播種して覆土し、製剤例1に準じて調整した水和剤を水
で希釈し、10アール当たり100A (10アール当
たり有効成分400g)を小′型噴11Il!+で土壌
表面に均一に散布した。
ック製ポット(表面積120d)に、畑地土壌をつめ、
タデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤッリの各種子を
播種して覆土し、製剤例1に準じて調整した水和剤を水
で希釈し、10アール当たり100A (10アール当
たり有効成分400g)を小′型噴11Il!+で土壌
表面に均一に散布した。
処理後21日間温室内で育成し、第2表の基準に従って
除草効果を調査した。その結果を第3表及び第4表に示
す。
除草効果を調査した。その結果を第3表及び第4表に示
す。
第3表
第4表
第4表つづき
第4表つづき
試験例3(畑地茎葉処理による除草効果試験)プラスチ
ック製ポット(表面積120clI)に、畑地土壌をつ
め、ヒエ、タデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリ
の各種子を播種し、ヒエが3葉期になるまで温室内で育
成した。
ック製ポット(表面積120clI)に、畑地土壌をつ
め、ヒエ、タデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリ
の各種子を播種し、ヒエが3葉期になるまで温室内で育
成した。
ヒエの3葉期に製剤例1に準じて調整した水和剤を水で
希釈し、10アール当たり100ff (10アール当
たり有効成分400g)を小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。処理後21日間温室内で育
成し、第2表の基準に従って除草効果を調査した。その
結果を第5表及び第6表に示す。
希釈し、10アール当たり100ff (10アール当
たり有効成分400g)を小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。処理後21日間温室内で育
成し、第2表の基準に従って除草効果を調査した。その
結果を第5表及び第6表に示す。
第5表
第6表
第6表つづき
試験例4(水田土壌処理による薬効及び薬害試験)50
00分の1アールのワグネルポットに水田土壌をつめ、
入水1代掻き後、萌芽したウリカワの塊茎をポット当り
3個体ずつ土壌表層に埋没させ、ヘラオモダカの種子を
播種し5更に、2.5葉期の水稲を移植深度23で、2
本2株移植して水深31に湛水した。翌日製剤例1に準
じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、水面に滴下
した。その後温室内で育成し、処理30日1に第2表の
基準に従って除草効果及び薬害を調査した。その結果を
第7表及び第8表に示す。
00分の1アールのワグネルポットに水田土壌をつめ、
入水1代掻き後、萌芽したウリカワの塊茎をポット当り
3個体ずつ土壌表層に埋没させ、ヘラオモダカの種子を
播種し5更に、2.5葉期の水稲を移植深度23で、2
本2株移植して水深31に湛水した。翌日製剤例1に準
じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、水面に滴下
した。その後温室内で育成し、処理30日1に第2表の
基準に従って除草効果及び薬害を調査した。その結果を
第7表及び第8表に示す。
以下余白
第7表
第8表
試験例5(大豆選択性試験)
プラスチック製ポット(表面積120d)に畑地土壌を
つめ、大豆、オナモミ、ノアサガオの各種子を播種し、
温室内で14日間育成後、製剤fitに準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当り100M
を小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。処理後再び温室内で育成し、処理21日日目第2表
の基準に従って除草効果及び薬害を調査した。その結果
を第9表及び第10表に示す。
つめ、大豆、オナモミ、ノアサガオの各種子を播種し、
温室内で14日間育成後、製剤fitに準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当り100M
を小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。処理後再び温室内で育成し、処理21日日目第2表
の基準に従って除草効果及び薬害を調査した。その結果
を第9表及び第10表に示す。
第9表
第10表
試験例6(畑地茎葉処理による薬効及び薬害試験)プラ
スチック製ポット(表面積a3oj)に畑地土壌をつめ
、稲、小麦、とうもろこし、アオビユ、シロザ、イチビ
の各種子を播種し、稲が3葉期になるまで温室内で育成
した。
スチック製ポット(表面積a3oj)に畑地土壌をつめ
、稲、小麦、とうもろこし、アオビユ、シロザ、イチビ
の各種子を播種し、稲が3葉期になるまで温室内で育成
した。
稲の3葉期に製剤例1に準じてII!lした水和剤の所
定量を水で希釈し、10アール当りlOOΩを小型噴霧
器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。処理後
再び温室内で育成し、処理21日1に第2表の基準に従
って除草効果及び薬害を調査した。その結果を第11表
及び第12表に示す。
定量を水で希釈し、10アール当りlOOΩを小型噴霧
器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。処理後
再び温室内で育成し、処理21日1に第2表の基準に従
って除草効果及び薬害を調査した。その結果を第11表
及び第12表に示す。
第11表
第12表
第12表つづき
第1図、第2図、第3図及び第4図はそれぞれ化合物7
、化合物10.化合物63及び化合物111の赤外線ス
ペクトル曲線を示す。
、化合物10.化合物63及び化合物111の赤外線ス
ペクトル曲線を示す。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Xは水素原子又はハロゲン原子を示し、R^1
は水素原子又はアルキル基を示し、R^2はアルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロ
ゲン置換アルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
シ基、α,α−ジメチルベンジルアミノ基、基−OC_
2H_4S(O)nR^3(式中、R^3はアルキル基
又はフェニル基を示し、nは0又は2の整数を示す。)
、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
又はニトロ基を示し、R^4は水素原子又はアルキル基
を示し、n^1及びn^2は0又は1、2の整数を示す
。)、基−OC_2H_4OR^5(式中、R^5はフ
ェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基を示す。 )、基−OCH_2R^6(式中、R^6はスチリル基
、シアノアルキル基、テトラヒドロフラン−2−イル基
、チエニル基又はピリジン−2−イル基を示す。)、基
▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^7はアルキル基又はフェニル基を示す。)
又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示す。]で
表されるチアジアザビシクロノナン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Xは水素原子又はハロゲン原子を示し、R^1
は水素原子又はアルキル基を示し、R^2はアルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロ
ゲン置換アルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
シ基、α,α−ジメチルベンジルアミノ基、基−OC_
2H_4S(O)nR^3(式中、R^3はアルキル基
又はフェニル基を示し、nは0又は2の整数を示す。)
、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
又はニトロ基を示し、R^4は水素原子又はアルキル基
を示し、n^1及びn^2は0又は1、2の整数を示す
。)、基−OC_2H_4OR^5(式中、R^5はフ
ェニル基、ベンジル基又はメトキシアルキル基を示す。 )、基−OCH_2R^6(式中、R^6はスチリル基
、シアノアルキル基、テトラヒドロフラン−2−イル基
、チエニル基又はピリジン−2−イル基を示す。)、基
▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^7はアルキル基又はフェニル基を示す。)
又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示す。]で
表されるチアジアザビシクロノナン誘導体を有効成分と
して含有する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63259019A JP2714671B2 (ja) | 1987-10-16 | 1988-10-14 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-260866 | 1987-10-16 | ||
JP26086687 | 1987-10-16 | ||
JP63259019A JP2714671B2 (ja) | 1987-10-16 | 1988-10-14 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01199978A true JPH01199978A (ja) | 1989-08-11 |
JP2714671B2 JP2714671B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=26543926
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63259019A Expired - Fee Related JP2714671B2 (ja) | 1987-10-16 | 1988-10-14 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2714671B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01186894A (ja) * | 1988-01-21 | 1989-07-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 縮合ヘテロ環誘導体および除草剤 |
JPH02193961A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Nissan Chem Ind Ltd | アニリン誘導体及びその製造法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6291A (ja) * | 1985-03-26 | 1987-01-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
-
1988
- 1988-10-14 JP JP63259019A patent/JP2714671B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6291A (ja) * | 1985-03-26 | 1987-01-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01186894A (ja) * | 1988-01-21 | 1989-07-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 縮合ヘテロ環誘導体および除草剤 |
JPH02193961A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Nissan Chem Ind Ltd | アニリン誘導体及びその製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2714671B2 (ja) | 1998-02-16 |
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---|---|---|---|
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