JPS6291A - チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- JPS6291A JPS6291A JP61066567A JP6656786A JPS6291A JP S6291 A JPS6291 A JP S6291A JP 61066567 A JP61066567 A JP 61066567A JP 6656786 A JP6656786 A JP 6656786A JP S6291 A JPS6291 A JP S6291A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の１ 野
この発明は、一般式ＣＩ）
１式中のＹは同−又は相異なり、ハロゲン原子、氷酸基
、フルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアル
ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フェノキシ基、
シクロアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキ
ルオキシ基、アルキルチオカルボニルアルキルオキシ基
、アルキニルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ベン
ジルオキシカルボニルアルキルオキシ基、トリフルオロ
メチル基、塩素原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル
基、アルキルカルバモイルオキシ基、１乃至２のアル、
キル基で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシ
アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいシクロアルキルメチルオキシ
基。
、フルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアル
ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フェノキシ基、
シクロアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキ
ルオキシ基、アルキルチオカルボニルアルキルオキシ基
、アルキニルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ベン
ジルオキシカルボニルアルキルオキシ基、トリフルオロ
メチル基、塩素原子又はアルキル基で置換されていても
よいベンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル
基、アルキルカルバモイルオキシ基、１乃至２のアル、
キル基で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシ
アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいシクロアルキルメチルオキシ
基。
アルコキシアルキルオキシ基、フェネチルオキシ基、シ
クロアルキルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ピロ
リジノカルボニル基、アルキル基で置換されてもよいフ
ェニルカルボニル基。
クロアルキルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ピロ
リジノカルボニル基、アルキル基で置換されてもよいフ
ェニルカルボニル基。
基−ＡＸＲ＋Ｃ式中のＲ１は水素原子、アルキル基、フ
ェニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又素原子又はアルキル
基を示す、）、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す、〕。
ェニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又素原子又はアルキル
基を示す、）、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す、〕。
ル基又はアルキニル基を示し１ｍはＯ又は２を示す、）
、 基−ＯＣＨ（ＣＨ３）占ＯＲ４〔式中のＲ４はアルコキ
シアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロフルフリル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、又は−Ｎ−ＣＣＣＨｓ ） −
Ｒｓ Ｃ式中のＲ５はアルキル基又はフェニル基を示
す、）を示す、〕、基−ＮＨＲｂ Ｃ式中のＲ６はア
ルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基を示す、）、 基−３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｒ７Ｃ式中のＲ１はアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す、）又は（式中のＸは
酸素原子又は硫黄原子を示す、）を示し、Ｘは酸素原子
又は硫黄原子を示し、ｎは０〜３の整数を示す、］ で表わされる９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−
ジアザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン−７−（オン又は
チオン）誘導体、それらの製造方法およびそれらを有効
成分として含有する除草剤に関するものである。
、 基−ＯＣＨ（ＣＨ３）占ＯＲ４〔式中のＲ４はアルコキ
シアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロフルフリル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、又は−Ｎ−ＣＣＣＨｓ ） −
Ｒｓ Ｃ式中のＲ５はアルキル基又はフェニル基を示
す、）を示す、〕、基−ＮＨＲｂ Ｃ式中のＲ６はア
ルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基を示す、）、 基−３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｒ７Ｃ式中のＲ１はアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す、）又は（式中のＸは
酸素原子又は硫黄原子を示す、）を示し、Ｘは酸素原子
又は硫黄原子を示し、ｎは０〜３の整数を示す、］ で表わされる９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−
ジアザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン−７−（オン又は
チオン）誘導体、それらの製造方法およびそれらを有効
成分として含有する除草剤に関するものである。
したがってこの発明は、有機化合物を製造する技術分野
および農薬を製造する技術分野において利用できるもの
である。
および農薬を製造する技術分野において利用できるもの
である。
従来の技術
近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるにいたり
、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ヘテ
ロ環を有する除草剤としてはロンスター〔すなわち５−
ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポ
キシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−
オン〕が広く使われているが、ロンスターは、薬害が発
生しやすく、また、多年生、特にウリカワに効果が期待
できないという欠点を有しており、薬効、安全性等の点
で更に改良された除草剤の出現が望まれている。
、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ヘテ
ロ環を有する除草剤としてはロンスター〔すなわち５−
ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポ
キシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−
オン〕が広く使われているが、ロンスターは、薬害が発
生しやすく、また、多年生、特にウリカワに効果が期待
できないという欠点を有しており、薬効、安全性等の点
で更に改良された除草剤の出現が望まれている。
発明が解決しようとする問題点
この発明の発明者らは、前記の要望を実現しようとして
、下記の条件を満たす除草剤を開発することを目的とし
て、この発明を完成した。
、下記の条件を満たす除草剤を開発することを目的とし
て、この発明を完成した。
（１）極めて低薬量で有効であること、（２）水田の雑
草及び（又は）畑地の雑草に有効であること、 （３）多年生雑草にも有効であること。
草及び（又は）畑地の雑草に有効であること、 （３）多年生雑草にも有効であること。
（４）発芽時から生育時までの広範囲にわたって有効で
あること、 （５）残効性に優れ、安定した効果が期待できること、 （８）優れた除草効果を有すること、 （７）有用作物に対して安全性が高いこと。
あること、 （５）残効性に優れ、安定した効果が期待できること、 （８）優れた除草効果を有すること、 （７）有用作物に対して安全性が高いこと。
問題７． 解決するための 術的手段
（新規化合物）
この発明は、一般式（Ｉ）で表わされる新規な化合物す
なわち９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ［４、３、０１ノナン−７−（オン又はチン）
誘導体を提供する。
なわち９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ［４、３、０１ノナン−７−（オン又はチン）
誘導体を提供する。
一般式ＣＩ）で表わされる化合物の代表例を下記の第１
表に示す。
表に示す。
化合物番号は以下の記載において参照される。
第１表
化合物番号が１〜１４５までの各化合物の融点および屈
折率を第２表に記載する。
折率を第２表に記載する。
第２表
（製造法発明）
一般式ＣＩ）で表わされる化合物の製造法を例示すると
以下のとおりである。
以下のとおりである。
（イ）
１ ＋ＣＸＣ１２（ｍ）
［式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚは同−又
は相異なり、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいアルケニルオキシ基、アルキニル
オキシ基、フェノキシ基、シクロアルキルオキシ基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アルキルチオカ
ルボニルアルキルオキシ基、アルキニルオキシカルボニ
ルアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、塩素原子
又はアルキル基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基、アルケニル基、シアノアルキル基、アルキルカルバ
モイルオキシ基、１乃至２のアルキル基で置換されてい
て゛もよいベンジル基、アルコキシアルキル基、アルキ
ニルオキシアルキル基、シクロアルキルメチルオキシ基
、アルコキシアルキルオキシ基、フェネチルオキシ基、
ピロリジノカルボニル基、アルキル基で置換されていて
もよいフェニルカルボニル基、 〇 ■ 基−ＣＸＲ＋Ｃ式中のＲ１は水素原子、アルキル基、フ
ェニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又は基 水素原子又はアルキル基を示す、）、Ｘは前記と同義で
ある。〕、 ル基又はアルキニル基を示し、ｍはＯ又は２を示す、）
。
は相異なり、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいアルケニルオキシ基、アルキニル
オキシ基、フェノキシ基、シクロアルキルオキシ基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アルキルチオカ
ルボニルアルキルオキシ基、アルキニルオキシカルボニ
ルアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、塩素原子
又はアルキル基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基、アルケニル基、シアノアルキル基、アルキルカルバ
モイルオキシ基、１乃至２のアルキル基で置換されてい
て゛もよいベンジル基、アルコキシアルキル基、アルキ
ニルオキシアルキル基、シクロアルキルメチルオキシ基
、アルコキシアルキルオキシ基、フェネチルオキシ基、
ピロリジノカルボニル基、アルキル基で置換されていて
もよいフェニルカルボニル基、 〇 ■ 基−ＣＸＲ＋Ｃ式中のＲ１は水素原子、アルキル基、フ
ェニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又は基 水素原子又はアルキル基を示す、）、Ｘは前記と同義で
ある。〕、 ル基又はアルキニル基を示し、ｍはＯ又は２を示す、）
。
基−ＯＣＨ（ＣＨ３）とＯＲ４〔式中のＲ４はアルコキ
シアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロフルフリル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、又は−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｒ５
（式中のＲ５はアルキル基又はフェニル基を示す、）を
示す、〕。
シアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロフルフリル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、又は−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｒ５
（式中のＲ５はアルキル基又はフェニル基を示す、）を
示す、〕。
基−ＮＨＲ６（式中のＲ６はアルキルカルボニル基を示
す、）。
す、）。
基−３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｒ７（式中のＲ？はアルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す、）又はＣ２Ｒ５ （式中、Ｘは前記と同義である。） を示し、１は０〜３の整数を示す、］ 上記の方法は一般式（■）で表わされる化合物と一般式
（ｍ）で表わされる化合物とを塩基の存在下で反応させ
ることにより行なわれる。
ル基又はシクロアルキル基を示す、）又はＣ２Ｒ５ （式中、Ｘは前記と同義である。） を示し、１は０〜３の整数を示す、］ 上記の方法は一般式（■）で表わされる化合物と一般式
（ｍ）で表わされる化合物とを塩基の存在下で反応させ
ることにより行なわれる。
塩基としては、トリエチルアミン、トリメチルアミンな
どの脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノ
リンなどの芳香族第３級アミン類、又は水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの無機塩基を挙げることができる。
どの脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノ
リンなどの芳香族第３級アミン類、又は水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの無機塩基を挙げることができる。
なお、上記の反応は、溶媒中で行うのがのぞましく、溶
媒としは例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−
ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類、又は
ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
などを挙げることができる。
媒としは例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−
ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類、又は
ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
などを挙げることができる。
上記の縮合反応は、−２０℃〜溶媒の沸点の温度範囲で
１〜７時間で終了する。
１〜７時間で終了する。
（ロ）
（式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｗは同−又
は相異なり、ハロゲン原子を示し、Ｒはハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアルケニル基、アルキニル基、塩素原
子又はアルキル基で置換されていてもよいベンジル基、
フェネチル基を示し、ｍは０〜３の整数を示す、） 上記の方法は一般式（Ｖ）で表わされる化合物を溶媒例
えばクロロホルム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素類
又は、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類の存在下に
、臭化水素酸、塩化アルミニウム等の酸と反応させるこ
とによって行なわれる。この反応はＯ℃〜溶媒の沸点の
温度範囲で１〜７時間で終了する。
は相異なり、ハロゲン原子を示し、Ｒはハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアルケニル基、アルキニル基、塩素原
子又はアルキル基で置換されていてもよいベンジル基、
フェネチル基を示し、ｍは０〜３の整数を示す、） 上記の方法は一般式（Ｖ）で表わされる化合物を溶媒例
えばクロロホルム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素類
又は、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類の存在下に
、臭化水素酸、塩化アルミニウム等の酸と反応させるこ
とによって行なわれる。この反応はＯ℃〜溶媒の沸点の
温度範囲で１〜７時間で終了する。
（ハ）
ム
１＋ＲＴ （■
）１式中のＷは同−又は相異なり、ハロゲン原子を示し
、又は酸素原子又は硫黄原子を示し、ＲはＩ＼ロゲン原
子で置換されていてもよいアルキル基。
）１式中のＷは同−又は相異なり、ハロゲン原子を示し
、又は酸素原子又は硫黄原子を示し、ＲはＩ＼ロゲン原
子で置換されていてもよいアルキル基。
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキ
ルチオカルボニルアルキル基、アルキニルオキシカルボ
ニルアルキル基、ベンジルオキシカルボニルアルキル基
、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基、アルキルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換
されたシクロアルキルメチル基、フェネチル基、シクロ
アルキルオキシカルボニルアルキル 基−〇ＣＨ （ＣＨ３ ）ＣＯＲＩ （式中のＲ１は
アルコキシアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロフ
リル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基，アルコ
キシカルボニルアルキル基，又は−Ｎ＝Ｃ （ＣＨ３
）−Ｒ２ （式中のＲ２はアルキル基又はフェニル基
を示す．）を示す．〕又はＣ２ Ｈｓ （式中の又は前記と同義である．）を示し、Ｔはハロゲ
ン原子を示し、ｍはθ〜３の整数を示す．］ 上記の方法は一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物と一般
式（■）で表わされる化合物とを方法（イ）において用
いるのと同様の塩基及び溶媒の存在下に、−２０℃〜溶
媒の沸点の温度範囲で１〜７時間で終了する。
ルキニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキ
ルチオカルボニルアルキル基、アルキニルオキシカルボ
ニルアルキル基、ベンジルオキシカルボニルアルキル基
、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基、アルキルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換
されたシクロアルキルメチル基、フェネチル基、シクロ
アルキルオキシカルボニルアルキル 基−〇ＣＨ （ＣＨ３ ）ＣＯＲＩ （式中のＲ１は
アルコキシアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロフ
リル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基，アルコ
キシカルボニルアルキル基，又は−Ｎ＝Ｃ （ＣＨ３
）−Ｒ２ （式中のＲ２はアルキル基又はフェニル基
を示す．）を示す．〕又はＣ２ Ｈｓ （式中の又は前記と同義である．）を示し、Ｔはハロゲ
ン原子を示し、ｍはθ〜３の整数を示す．］ 上記の方法は一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物と一般
式（■）で表わされる化合物とを方法（イ）において用
いるのと同様の塩基及び溶媒の存在下に、−２０℃〜溶
媒の沸点の温度範囲で１〜７時間で終了する。
実 施 例
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例−１
反応フラスコに１．２−テトラメチレン−１−（４−ク
ロロフェニルチオカルバモイル）−ヒドラジン３．２ｇ
（ １ ３ ｇ＋＋ｓｏｌ） 、ピリジン２．２ｇ（
２８層１ｏ１） 、ジクロロメタン２０ １見を入れ、
氷水で冷却しながら、ホスゲン１．５ｇ（１５ｍ■ｏｌ
）を入れたジクロロメタン溶液を滴下した．滴下後、さ
らに室温で３時間攪拌を行ない反応を終了とした．反応
液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を留
去して組成物を得た．この組成物をイソプロピルエーテ
ルで再結し、白色結晶３．２ｇ（収率７４％）を得た．
融点８２〜８５℃製造例−２ 反応フラスコに１，２−テトラメチレン−１−（４−ク
ロロフェニルチオカルバモイル）−ヒドラジン２．４ｇ
（９ｍｍｏｌ） 、ピリジン２．０ｇ（２５ｍｍｏｌ
） 、ジクロロメタン２０１文を入れ、氷水で冷却しな
がら、チオホスゲン １．３ｇ（１１薦■口ｌ）を滴下
した０滴下後、さらに室温で３時間かきまぜて反応を終
了とした０反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後に溶媒を留去して組成物を得た。この組
成物をイソプロピルエーテルで再結晶し、褐色結晶２．
１ｇ （収率７５％）を得た。融点９６〜９７℃ 製造例−３ ジムロートを付した反応フラスコに９−（４−り゛セロ
−３−イソプロポキシフェニルイミノ）−８−チア−１
，６−ジアザビシクロ（４，３゜０〕ノナン−７−オン
１．７ｇ（５鵬薦Ｏ１）、塩化アルミニウム １．３ｇ
（１００鵬薦Ｏ１、クロロホルム５０１文を入れて２時
間加熱環流を行ない、反応を終了した。
ロロフェニルチオカルバモイル）−ヒドラジン３．２ｇ
（ １ ３ ｇ＋＋ｓｏｌ） 、ピリジン２．２ｇ（
２８層１ｏ１） 、ジクロロメタン２０ １見を入れ、
氷水で冷却しながら、ホスゲン１．５ｇ（１５ｍ■ｏｌ
）を入れたジクロロメタン溶液を滴下した．滴下後、さ
らに室温で３時間攪拌を行ない反応を終了とした．反応
液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を留
去して組成物を得た．この組成物をイソプロピルエーテ
ルで再結し、白色結晶３．２ｇ（収率７４％）を得た．
融点８２〜８５℃製造例−２ 反応フラスコに１，２−テトラメチレン−１−（４−ク
ロロフェニルチオカルバモイル）−ヒドラジン２．４ｇ
（９ｍｍｏｌ） 、ピリジン２．０ｇ（２５ｍｍｏｌ
） 、ジクロロメタン２０１文を入れ、氷水で冷却しな
がら、チオホスゲン １．３ｇ（１１薦■口ｌ）を滴下
した０滴下後、さらに室温で３時間かきまぜて反応を終
了とした０反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後に溶媒を留去して組成物を得た。この組
成物をイソプロピルエーテルで再結晶し、褐色結晶２．
１ｇ （収率７５％）を得た。融点９６〜９７℃ 製造例−３ ジムロートを付した反応フラスコに９−（４−り゛セロ
−３−イソプロポキシフェニルイミノ）−８−チア−１
，６−ジアザビシクロ（４，３゜０〕ノナン−７−オン
１．７ｇ（５鵬薦Ｏ１）、塩化アルミニウム １．３ｇ
（１００鵬薦Ｏ１、クロロホルム５０１文を入れて２時
間加熱環流を行ない、反応を終了した。
反応液は氷水に注ぎ、更に有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後に溶媒を留去して組成物を得た。
トリウムで乾燥後に溶媒を留去して組成物を得た。
組成物は更にカラム精製を行い無色結晶１．２ｇ（収率
８０％）を得た。融点１３０〜１３２℃製造例−４ ジムロートラ付した反応フラスコに９− （４−クロロ
−２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８
−チア−１，８−ジアザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン
−７−オン２．２ｇ（７層温ｏｆ） 、 プロパギルブ
ロマイド １．１ｇ （９鳳寓Ｏ１）、炭酸カリウム
１．３ｇ （９ｍｅａｌ）およびアセトニトリル２０
層文を入れ、３時間加熱環流を行なって反応を終了とし
た。
８０％）を得た。融点１３０〜１３２℃製造例−４ ジムロートラ付した反応フラスコに９− （４−クロロ
−２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８
−チア−１，８−ジアザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン
−７−オン２．２ｇ（７層温ｏｆ） 、 プロパギルブ
ロマイド １．１ｇ （９鳳寓Ｏ１）、炭酸カリウム
１．３ｇ （９ｍｅａｌ）およびアセトニトリル２０
層文を入れ、３時間加熱環流を行なって反応を終了とし
た。
反応液をろ過、Ｗ！縮し、酢酸エチルで抽出後に水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後に得た組
成物はイソプロピルエーテルで再結を行ない、白色結晶
１．８ｇ （収率６４％）を得た。融点１３２〜１３
４℃ 製造例５ 反応フラスコに１．２−テトラメチレン−１−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルフェニル
チオカルバモイル）ヒドラジン３−８ｇ （１１５ｅａ
ｌ） 、ピリジン２．１ｇ（２６■履０１）、ジクロロ
メタン２０ ■文を入れ、氷水で冷却しながら、ホスゲ
ン １．３ｇ（１３ｍ履ｏｌ）を入れたジクロロメタン
溶液を滴下した０滴下後、さらに室温で１時間攪拌を行
ない反応を終了とした０反応液を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この
組成物をカラム精製し、無色アメ状物質２．８ｇ （収
率６８％）を得た。 屈折率 ｎ ”１．８００２製造
例６ ジムロートを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８−
チア−１，６−ジアザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン−
７−オン １．９ｇ（６鵬薦Ｏ１） 、メトキシエチル
２−ブロムプロピオネ−） １．３ｇ （６ｍｍｏ
ｌ） 、炭酸カリウム １．０ｇ（６■■０１）および
アセトニトリル２０ 膳立を入れ、４０分間加熱環流を
行なって反応を終了した０反応液をろ過、濃縮し、酢酸
エチルで抽出後に水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒留去後に得た組成物はカラムクロマト精製を行
ない、淡かっ色液体１．２ ｇ （収率４Ｂ、１％）を
得た。
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後に得た組
成物はイソプロピルエーテルで再結を行ない、白色結晶
１．８ｇ （収率６４％）を得た。融点１３２〜１３
４℃ 製造例５ 反応フラスコに１．２−テトラメチレン−１−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルフェニル
チオカルバモイル）ヒドラジン３−８ｇ （１１５ｅａ
ｌ） 、ピリジン２．１ｇ（２６■履０１）、ジクロロ
メタン２０ ■文を入れ、氷水で冷却しながら、ホスゲ
ン １．３ｇ（１３ｍ履ｏｌ）を入れたジクロロメタン
溶液を滴下した０滴下後、さらに室温で１時間攪拌を行
ない反応を終了とした０反応液を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この
組成物をカラム精製し、無色アメ状物質２．８ｇ （収
率６８％）を得た。 屈折率 ｎ ”１．８００２製造
例６ ジムロートを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８−
チア−１，６−ジアザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン−
７−オン １．９ｇ（６鵬薦Ｏ１） 、メトキシエチル
２−ブロムプロピオネ−） １．３ｇ （６ｍｍｏ
ｌ） 、炭酸カリウム １．０ｇ（６■■０１）および
アセトニトリル２０ 膳立を入れ、４０分間加熱環流を
行なって反応を終了した０反応液をろ過、濃縮し、酢酸
エチルで抽出後に水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒留去後に得た組成物はカラムクロマト精製を行
ない、淡かっ色液体１．２ ｇ （収率４Ｂ、１％）を
得た。
屈折率 ｎｏ １．５７４９
製造例７
ジムロートを付した反応フラスコに９− （４−クロロ
−３−７ミノフエニルイミノ）−８−チア−１，６−ジ
アザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン−７−オン２．２ｇ
（７，４層■０１）、エチル ２−ブロムプロピオネ
ート１５ 膳立、炭酸水素ナトリウム２．０ｇ（２４■
會ｏ１）を入れ、４時間加熱環流を行なって反応を終了
した０反応液をろ過、濃縮し、酢酸エチル抽出後に水洗
いし、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後に得
た組成物はカラムクロマト精製を行ない、無色油状物１
．５ｇ （収率５２％）を得た。 屈折率ｎ６°１．５
７５５用 途 一般式（Ｉ）で示される９−７エニルイミノー８−チア
−１，６−ジアザビシクロ［４、３。
−３−７ミノフエニルイミノ）−８−チア−１，６−ジ
アザビシクロ［４、３、Ｏｌノナン−７−オン２．２ｇ
（７，４層■０１）、エチル ２−ブロムプロピオネ
ート１５ 膳立、炭酸水素ナトリウム２．０ｇ（２４■
會ｏ１）を入れ、４時間加熱環流を行なって反応を終了
した０反応液をろ過、濃縮し、酢酸エチル抽出後に水洗
いし、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後に得
た組成物はカラムクロマト精製を行ない、無色油状物１
．５ｇ （収率５２％）を得た。 屈折率ｎ６°１．５
７５５用 途 一般式（Ｉ）で示される９−７エニルイミノー８−チア
−１，６−ジアザビシクロ［４、３。
０］ノナン−７−（オン−又はチオン）Ｍ導体は、除草
剤の有効成分として有用である。
剤の有効成分として有用である。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化１合物を除草剤とし
て、水田、畑地、樹園地、非農耕地等に使用する際は、
その目的に応じて有効成分を適当な剤層で用いることが
できる０通常は有効成分を不活性な液体あるいは固体の
担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれ
に加え、粉剤、水和剤、乳剤１粒剤等の製剤形態で使用
できる。
て、水田、畑地、樹園地、非農耕地等に使用する際は、
その目的に応じて有効成分を適当な剤層で用いることが
できる０通常は有効成分を不活性な液体あるいは固体の
担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれ
に加え、粉剤、水和剤、乳剤１粒剤等の製剤形態で使用
できる。
更に本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用し
てもよい。
殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用し
てもよい。
実 施 例
次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明す
る。以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
る。以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
（製剤例１） 水 利 剤
化合物（４３）の１０．０部、エマルゲン（花王石鹸株
式会社の登録商標）８１０の０．５部、デモール（花王
石鍮株式会社の登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（
クニミネ工業株式会社の登録商標）２０１の２０．０部
、ジ−クライト（ジ−クライト株式会社の登録商標）Ｃ
Ａの８８．０部を混合粉砕し、有効成分１０％を含有す
る水利剤を得る。
式会社の登録商標）８１０の０．５部、デモール（花王
石鍮株式会社の登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（
クニミネ工業株式会社の登録商標）２０１の２０．０部
、ジ−クライト（ジ−クライト株式会社の登録商標）Ｃ
Ａの８８．０部を混合粉砕し、有効成分１０％を含有す
る水利剤を得る。
（製剤例２） 水 利 剤
化合物（３３）の１０．０部、エマルゲン８１０の０．
５部、デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０
．０部、カープレックス８０の５．０部、シークライ）
ＣＡの８４．０１！ｉｓを混合粉砕して、有効成分１０
％を含有する水和剤を得る。
５部、デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０
．０部、カープレックス８０の５．０部、シークライ）
ＣＡの８４．０１！ｉｓを混合粉砕して、有効成分１０
％を含有する水和剤を得る。
（製剤例３） 乳 剤
化合物（１９）の３０部にキシレンとイソホロンの等景
況合物６０部、界面活性剤ツルポール（東邦化学工業株
式会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらを
よくかきまぜることによって乳剤１００部を得る。
況合物６０部、界面活性剤ツルポール（東邦化学工業株
式会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらを
よくかきまぜることによって乳剤１００部を得る。
（製剤例４） 粒 剤
化合物（２１）の１０部、タルクとベントナイトをｌ：
３の割合に混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、界面活性剤ツルポールＮ８００Ａの５部に水１
０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０
．７■履のふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５
〜１■ｌの長さに切断し。
３の割合に混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、界面活性剤ツルポールＮ８００Ａの５部に水１
０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０
．７■履のふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５
〜１■ｌの長さに切断し。
粒剤１００部を得る。
発明の効果
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、水田に発
生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノナ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、
ヘラオモダカ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草
の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、水稲に対し
ては高い選択性を有するものである。また、畑地におい
ても問題となる種々の雑草、例えばタデ、７オビエ、シ
ロザ、ハコベ、イヌノフグリ、カラシナ。
生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノナ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、
ヘラオモダカ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草
の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、水稲に対し
ては高い選択性を有するものである。また、畑地におい
ても問題となる種々の雑草、例えばタデ、７オビエ、シ
ロザ、ハコベ、イヌノフグリ、カラシナ。
オナモミ等の広葉雑草をはじめ、コゴメカヤツリ等のカ
ヤツリング科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ等の
イネ科雑草に対して、土壌処理あるいは茎葉処理で高い
除草効果を示すと同時に、陸稲、コムギ、ダイズ、トウ
モロコシ等に対しては高い安全性を示、すという特徴を
有するものである。
ヤツリング科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ等の
イネ科雑草に対して、土壌処理あるいは茎葉処理で高い
除草効果を示すと同時に、陸稲、コムギ、ダイズ、トウ
モロコシ等に対しては高い安全性を示、すという特徴を
有するものである。
更に本発明の化合物は残効性に優れるため、圃場におい
ても長期にわたって安定した効果を示すものである。又
、樹園地、牧草地、芝生地及び非農耕地等に用いること
もできる。
ても長期にわたって安定した効果を示すものである。又
、樹園地、牧草地、芝生地及び非農耕地等に用いること
もできる。
次に、試験例を挙げて本発明の除草剤の奏する効果を説
明する。
明する。
試験例１（水田土壌処理による除草効果試験）直径１０
ｃｒｎ’の磁性ポットに、水田土壌をつめ、代掻後、タ
イヌビエ、タマガヤツリ、コナギおよびホタルイの種子
を播種し、水深３ｃｍに湛水した。
ｃｒｎ’の磁性ポットに、水田土壌をつめ、代掻後、タ
イヌビエ、タマガヤツリ、コナギおよびホタルイの種子
を播種し、水深３ｃｍに湛水した。
翌日、製剤例１に準じて調整した水和剤を水で希釈し、
水面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０アール
当り４００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２
１日後に第３表の基準に従い、除草活性を調査した。そ
の結果を第４表に示す。
水面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０アール
当り４００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２
１日後に第３表の基準に従い、除草活性を調査した。そ
の結果を第４表に示す。
第 ３ 表
第 ４ 表
試験例２（水田湛水土壌処理における低薬量試験）
１１５．０００ ａワグネルポットに水田土壌を充填し
、入水代掻後、３Ｃ■に湛水する。
、入水代掻後、３Ｃ■に湛水する。
ボットＡには、萌芽したミズガヤツリ、ウリカワ塊茎を
ポット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、さらに２
．２葉期に水稲を移植深度２Ｃ■で、２本２株移植する
。
ポット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、さらに２
．２葉期に水稲を移植深度２Ｃ■で、２本２株移植する
。
ボッ）Ｂには、土壌表層にタイヌビエ、ホタルイ、ヘラ
オモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種する。
オモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種する。
播種・移植の翌日に、製剤例１に準じて製剤した各化合
物の水和剤の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴
下処理した。
物の水和剤の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴
下処理した。
処理３０日後に、第３表に示す基準に従い観察調査し、
その結果を第５表に示した。
その結果を第５表に示した。
第５表（その１）
第５表（その２）
試験例３（畑地土壌処理による除草効果試験）１２０ｃ
ｒｎ”プラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒエ、
メヒシバ、タデ、７オビユ、シロザ、コゴメカヤツリの
種子を播種して覆土した。
ｒｎ”プラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒエ、
メヒシバ、タデ、７オビユ、シロザ、コゴメカヤツリの
種子を播種して覆土した。
製剤例１に準じて供試化合物を水和物とし、ｌＯアール
当り有効成分４００ｇを、１０アール当り１００文の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。処
理後２１日間、温室内で育成し、第３表の基準に従って
除草効果を調査した。
当り有効成分４００ｇを、１０アール当り１００文の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。処
理後２１日間、温室内で育成し、第３表の基準に従って
除草効果を調査した。
その結果を第６表に示す。
第 ６ 表
試験例４（畑地茎葉処理による除草効果試験）１２０ｃ
ｍ’のプラスチックポットに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツリの種
子を播種し、ヒエが３莱期になるまで温室内で育成した
。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて供試化合物を水和剤
にし、１０アール当り有効成分４００ｇを、１０アール
当り１００ＪＩの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。散布後、２１日間温室
内で育成し、第３表の基準に従って、除草活性を調査し
た。その結果を第７表に示す。
ｍ’のプラスチックポットに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツリの種
子を播種し、ヒエが３莱期になるまで温室内で育成した
。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて供試化合物を水和剤
にし、１０アール当り有効成分４００ｇを、１０アール
当り１００ＪＩの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。散布後、２１日間温室
内で育成し、第３表の基準に従って、除草活性を調査し
た。その結果を第７表に示す。
第７表
試験例５（水田土壌処理による除草効果試験）直径１０
ｃｒｎ’の磁性ポットに、水田土壌をつめ、代掻後、タ
イヌビエ、タマガヤツリ、コナギおよびホタルイの種子
を播種し、水深３０票に湛水した。
ｃｒｎ’の磁性ポットに、水田土壌をつめ、代掻後、タ
イヌビエ、タマガヤツリ、コナギおよびホタルイの種子
を播種し、水深３０票に湛水した。
翌日、製剤例１に準じて調整した水利剤を水で希釈し、
水面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０アール
当り４’ＯＯｇとした。その後、温室内で育成し、処理
２１日後に第３表の基準に従い、除草活性を調査した。
水面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０アール
当り４’ＯＯｇとした。その後、温室内で育成し、処理
２１日後に第３表の基準に従い、除草活性を調査した。
その結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例６（水田湛水土壌処理における低薬量試験）
１７５．０００ ａワグネルポットに水田土壌を充填し
、入水代掻後、３ｃｍに湛水する。
、入水代掻後、３ｃｍに湛水する。
ポットＡには、萌芽したミズガヤツリ、ウリカワ塊茎を
ポット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、さらに２
．２葉期に水稲を移植深度２Ｃ箇で、２本２株移植する
。
ポット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、さらに２
．２葉期に水稲を移植深度２Ｃ箇で、２本２株移植する
。
ポットＢには、土壌表層にタイヌビエ、ホタルイ、ヘラ
オモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種する。
オモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種する。
播種・移植の翌日に、製剤例１に準じて製剤した各化合
物の水和剤の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴
下処理した。
物の水和剤の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴
下処理した。
処理３０日後に、第３表に示す基準に従い観察調査し、
その結果を第９表に示した。
その結果を第９表に示した。
第９表（その１）
第９表（その２）
試験例７（畑地土壌処理による除草効果試験°）１２０
ｃｒｎ’プラスチツクポツトに、畑地土壌をつめ、ヒエ
、メヒシバ、タデ、７オビユ、シロザ、コゴメカヤツリ
の種子を播種して覆土した。
ｃｒｎ’プラスチツクポツトに、畑地土壌をつめ、ヒエ
、メヒシバ、タデ、７オビユ、シロザ、コゴメカヤツリ
の種子を播種して覆土した。
製剤例１に準じて供試化合物を水和剤とし、ｌＯアール
当り有効成分４００ｇを、ｌＯアール当り１００見の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。処
理後２１日間、温室内で育成し、第３表の基準に従って
除草効果を調査した。
当り有効成分４００ｇを、ｌＯアール当り１００見の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。処
理後２１日間、温室内で育成し、第３表の基準に従って
除草効果を調査した。
その結果を第１０表に示す。
第 １０ 表
試験例８（畑地茎葉処理による除草効果試験）１２０ｃ
ｍ″のプラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒエ、
メヒシバ、タデ、７オビユ、シロザ、コゴメカヤツリの
種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育成し
た。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて供試化合物を水和
剤にし、１０アール当り有効成分４００ｇを、１０アー
ル当り１００見の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。散布後、２１日間温室
内で育成し、第３表の基準に従って、除草活性を調査し
た。その結果を第１１表に示す。
ｍ″のプラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒエ、
メヒシバ、タデ、７オビユ、シロザ、コゴメカヤツリの
種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育成し
た。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて供試化合物を水和
剤にし、１０アール当り有効成分４００ｇを、１０アー
ル当り１００見の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。散布後、２１日間温室
内で育成し、第３表の基準に従って、除草活性を調査し
た。その結果を第１１表に示す。
第 １１ 表
第１図は化合物３の赤外線吸収スペクトル図。
第２図は化合物６の赤外線吸収スペクトル図、第３図は
化合物７の赤外線吸収スペクトル図、第４図は化合物８
の赤外線吸収スペクトル図、第５図は化合物９の赤外線
吸収スペクトル図、第６図は化合物１６の赤外線吸収ス
ペクトル図、第７図は化合物２４の赤外線吸収スペクト
ル図、第８図は化合物２５の赤外線吸収スペクトル図、
第９図は化合物２８の赤外線吸収スペクトル図、第１０
図は化合物３３の赤外線吸収スペクトル図、第１１図は
化合物３６の赤外線吸収スペクトル図、第１２図は化合
物３９の赤外線吸収スペクトル図、第１３図は化合物４
８の赤外線吸収スペクトル図、第１４図は化合物４９の
赤外線吸収スペクトル図、第１５図は化合物５０の赤外
線吸収スペクトル図、第１６図は化合物５１の赤外線吸
収スペクトル図、第１７図は化合物５２の赤外線吸収ス
ペクトル図、第１８図は化合物５５の赤外線吸収スペク
トル図、第１９図は化合物５６の赤外線吸収スペクトル
図、第２０図は化合物５９の赤外線吸収スペクトル図、
第２１図は化合物７５の赤外線吸収スペクトル図、第２
２図は化合物８４の赤外線吸収スペクトル図、第２３図
は化合物８６の赤外線吸収スペクトル図、第２４図は化
合物９６の赤外線吸収スペクトル図、第２５図は化合物
１０２の赤外線吸収スペクトル図、第２６図は化合物１
４４の赤外線吸収スペクトル図である。
化合物７の赤外線吸収スペクトル図、第４図は化合物８
の赤外線吸収スペクトル図、第５図は化合物９の赤外線
吸収スペクトル図、第６図は化合物１６の赤外線吸収ス
ペクトル図、第７図は化合物２４の赤外線吸収スペクト
ル図、第８図は化合物２５の赤外線吸収スペクトル図、
第９図は化合物２８の赤外線吸収スペクトル図、第１０
図は化合物３３の赤外線吸収スペクトル図、第１１図は
化合物３６の赤外線吸収スペクトル図、第１２図は化合
物３９の赤外線吸収スペクトル図、第１３図は化合物４
８の赤外線吸収スペクトル図、第１４図は化合物４９の
赤外線吸収スペクトル図、第１５図は化合物５０の赤外
線吸収スペクトル図、第１６図は化合物５１の赤外線吸
収スペクトル図、第１７図は化合物５２の赤外線吸収ス
ペクトル図、第１８図は化合物５５の赤外線吸収スペク
トル図、第１９図は化合物５６の赤外線吸収スペクトル
図、第２０図は化合物５９の赤外線吸収スペクトル図、
第２１図は化合物７５の赤外線吸収スペクトル図、第２
２図は化合物８４の赤外線吸収スペクトル図、第２３図
は化合物８６の赤外線吸収スペクトル図、第２４図は化
合物９６の赤外線吸収スペクトル図、第２５図は化合物
１０２の赤外線吸収スペクトル図、第２６図は化合物１
４４の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−７−（オン又は
チオン）誘導体。 ［式中の Ｙは同一又は相異なり、ハロゲン原子、水酸基、アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオ
キシ基、アルキニルオキシ基、フェノキシ基、シクロア
ルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ
基、アルキルチオカルボニルアルキルオキシ基、アルキ
ニルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ベンジルオキ
シカルボニルアルキルオキシ基、トリフルオロメチル 基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、ア
ルキルカルバモイルオキシ基、１ないし２のアルキル基
で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロアルキルメチルオキシ基、ア
ルコキシアルキルオキシ基、フェネチルオキシ基、シク
ロアルキルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ピロリ
ジノカルボニル基、アルキル基で置換されていてもよい
フェニルカルボニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中のＲ＿１は水
素原子、アル キル基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿２は 水素原子又はアルキル基を示す。）、Ｘは酸素原子又は
硫黄原子を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿３はア
ルキル基、アル ケニル基又はアルキニル基を示し、ｍは０又は２を示す
。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中のＲ＿４ はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロ
フルフリル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又は−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿
３）−Ｒ＿５（式中のＲ＿５はアルキル基又はフェニル
基を示す。）を示す。〕、 基−ＮＨＲ＿６（式中のＲ＿６はアルキルカルボニル基
又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。）、 基−ＳＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＯ＿２Ｒ＿７（式中のＲ＿７
はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸは前記と同義である。）を示し、ｎは０〜３
の整数を示し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。］ - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中の Ｚは同一又は相異なり、ハロゲン原子、アルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、フェノキシ基、シクロアルキルオ
キシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アル
キルチオカルボニルアルキルオキシ基、アルキニルオキ
シカルボニルアル キルオキシ基、トリフルオロメチル基、塩素原子又はア
ルキル基で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ア
ルケニル基、シアノアルキル基、アルキルカルバモイル
オキシ基、１ないし２のアルキル基で置換されていても
よいベンジル基、アルコキシアルキル基、アルキニルオ
キシアルキル基、シクロアルキルメチルオキシ基、アル
コキシアルキルオキシ基、フェネチルオキシ基、ピロリ
ジノカルボニル基、アルキル基で置換されてもよいフェ
ニルカルボニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中のＲ＿１は水
素原子、アル キル基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿２は 水素原子又はアルキル基を示す。）、Ｘは酸素原子又は
硫黄原子を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿３はア
ルキル基、アル ケニル基又はアルキニル基を示し、ｍは０又は２を示す
。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中のＲ＿４ はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロ
フルフリル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又は−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿
３）−Ｒ＿５（式中のＲ＿５はアルキル基又はフェニル
基を示す。）を示す。〕、 基−ＮＨＲ＿６（式中のＲ＿６はアルキルカルボニル基
を示す。）、 基−ＳＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＯ＿２Ｒ＿７（式中のＲ＿７
はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。）又は 基▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＸは前記
と同 義である。）を示し、 ｌは０〜３の整数を示す。］ で表わされる化合物と、一般式ＣＸＣｌ＿２（式中のＸ
は前記と同義である。）で表わされる化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中のＸ、Ｚおよびｌは前記と同義である）で表わさ
れる９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−ジアザビ
シクロ［４．３．０］ノナン−７−（オン又はチオン）
誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中の Ｗは同一又は相異なり、ハロゲン原子を示し、Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を示し、 ｍは０〜３の整数を示す。） で表わされる化合物と、一般式 ＲＴ 〔式中の Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキ
ルチオカルボニルアルキル基、アルキニルオキシカルボ
ニルアルキル基、ベンジルオキシカルボニルアルキル基
、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基、アルキルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換
されたシクロアルキルメチル基、フェネチル基、シクロ
アルキルオキシカルボニルアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中のＲ＿１ はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロ
フルフリル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又は−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿
３）−Ｒ＿２（式中のＲ＿２はアルキル基又はフェニル
基を示す。）を示す。〕又は ▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＸは前記と
同義 である。）を示し、 Ｔはハロゲン原子を示す。］ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中のＸ、Ｗ、Ｒおよびｍは前記と同義である。） で表わされる９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−７−（オン又は
チオン）誘導体の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中の Ｙは同一又は相異なり、ハロゲン原子、水酸基、アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオ
キシ基、アルキニルオキシ基、フェノキシ基、シクロア
ルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ
基、アルキルチオカルボニルアルキルオキシ基、アルキ
ニルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ベンジルオキ
シカルボニルアルキルオキシ基、トリフルオロメチル 基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、ア
ルキルカルバモイルオキシ基、１ないし２のアルキル基
で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロアルキルメチルオキシ基、ア
ルコキシアルキルオキシ基、フェネチルオキシ基、シク
ロアルキルオキシカルボニルアルキルオキシ基、ピロリ
ジノカルボニル基、アルキル基で置換されていてもよい
フェニルカルボニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿１は水
素原子、アル キル基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿２ は水素原子又はアルキル基を示す。）、Ｘは酸素原子又
は硫黄原子を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿３はア
ルキル基、アル ケニル基又はアルキニル基を示し、ｍは０又は２を示す
。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＿４ はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テトラヒドロ
フルフリル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又は−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿
３）−Ｒ＿５（式中のＲ＿５はアルキル基又はフェニル
基を示す。）を示す。〕、 基−ＮＨＲ＿６（式中のＲ＿６はアルキルカルボニル基
又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。）、 基−ＳＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＯ＿２Ｒ＿７（式中のＲ＿７
はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＸは酸素原
子 又は硫黄原子を示す。）を示し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、 ｎは０〜３の整数を示す。］ で表わされる９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−７−（オン又は
チオン）誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| US06/910,978 US4816063A (en) | 1986-03-25 | 1986-09-24 | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbicidal compositions |
| EP86113158A EP0238711B1 (en) | 1986-03-25 | 1986-09-24 | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions |
| DE8686113158T DE3675931D1 (de) | 1986-03-25 | 1986-09-24 | Thiadiazabicyclononanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide zusammensetzungen. |
| KR1019860011640A KR920003628B1 (ko) | 1986-03-25 | 1986-12-31 | 티아디아자비시클로노난 유도체의 제조방법 |
| AR87306409A AR246740A1 (es) | 1986-03-25 | 1987-01-03 | Nuevos derivados de 9-fenilimino-8-tia-1,6-diazabiciclo (4.3.0)nonanona (o tiona), procedimientos para su obtencion y composiciones que los contienen |
| BR8700006A BR8700006A (pt) | 1986-03-25 | 1987-01-05 | Derivado de 9-fenilimino-8-tia-1,6 diazabiciclo(4.3.0)-nonano-7-(ona ou tiona),processo para sua preparacao e composicao herbicida |
| ES8700025A ES2003651A6 (es) | 1986-03-25 | 1987-01-05 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 8-tia-1,6-diazabiciclo (4,3,0)-nonano. |
| US07/394,351 USRE33745E (en) | 1986-03-25 | 1989-08-15 | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbicidal compositions |
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|---|---|
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Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0304920A2 (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-01 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Condensed heterocyclic derivatives, process for their production and herbicides |
| US4830659A (en) * | 1988-06-27 | 1989-05-16 | Fmc Corporation | 9-(2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on-6-yl)imino-8-thia-1,6-diazobicyclo[4.3.0]nonane-7-one(and thiones)herbicides |
| JPH01186894A (ja) * | 1988-01-21 | 1989-07-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 縮合ヘテロ環誘導体および除草剤 |
| JPH01199978A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-08-11 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
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| US4927448A (en) * | 1987-10-16 | 1990-05-22 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
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| KR100750288B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2007-08-20 | 한국화학연구원 | 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물 |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61066567A patent/JPH0670069B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US5039331A (en) * | 1987-08-28 | 1991-08-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Condensed heterocyclic derivatives and herbicides |
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| US4906281A (en) * | 1988-07-01 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal 9-arylimino-8-thia-1,6-diazabicyclo [4.3.0]nonane-7-ones (and thiones) |
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| KR100750288B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2007-08-20 | 한국화학연구원 | 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0670069B2 (ja) | 1994-09-07 |
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