JPH0670069B2 - チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- JPH0670069B2 JPH0670069B2 JP61066567A JP6656786A JPH0670069B2 JP H0670069 B2 JPH0670069 B2 JP H0670069B2 JP 61066567 A JP61066567 A JP 61066567A JP 6656786 A JP6656786 A JP 6656786A JP H0670069 B2 JPH0670069 B2 JP H0670069B2
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は一般式（Ｉ） ｛式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙはハロゲ
ン原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
フェノキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、アルキルチオカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、ベンジ
ルオキシカルボニルアルコキシ基、トリフルオロメチル
基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、ア
ルキルカルバモイルオキシ基、１又は２個のアルキル基
で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロアルキルメトキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、フェネチルオキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニル
基、アルキル基で置換されていてもよいベンゾイル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1は水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）を示
し、X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。）、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Ｙ
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝で表
わされる９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘
導体、それらの製造法及びそれらを有効成分として含有
する除草剤に関するものである。
ン原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
フェノキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、アルキルチオカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、ベンジ
ルオキシカルボニルアルコキシ基、トリフルオロメチル
基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、ア
ルキルカルバモイルオキシ基、１又は２個のアルキル基
で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロアルキルメトキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、フェネチルオキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニル
基、アルキル基で置換されていてもよいベンゾイル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1は水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）を示
し、X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。）、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Ｙ
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝で表
わされる９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘
導体、それらの製造法及びそれらを有効成分として含有
する除草剤に関するものである。
従って、この発明は有機化合物を製造する技術分野及び
農薬を製造する技術分野において利用できるものであ
る。
農薬を製造する技術分野において利用できるものであ
る。
従来の技術 近年、数多くの除草剤が開発され、実用化されるにいた
り、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ヘ
テロ環を有する除草剤としてはオキサジアゾン〔すなわ
ち、５−ｔ−ブチル−３−（2,4−ジクロル−５−イソ
プロポキシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾリン−２
−オン〕が広く使われているが、オキサジアゾンは薬害
が発生し易く、また多年性、特にウリカワに効果が期待
できないという欠点を有しており、薬効、安全性等の点
で更に改良された除草剤の出現が望まれている。
り、農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。ヘ
テロ環を有する除草剤としてはオキサジアゾン〔すなわ
ち、５−ｔ−ブチル−３−（2,4−ジクロル−５−イソ
プロポキシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾリン−２
−オン〕が広く使われているが、オキサジアゾンは薬害
が発生し易く、また多年性、特にウリカワに効果が期待
できないという欠点を有しており、薬効、安全性等の点
で更に改良された除草剤の出現が望まれている。
発明が解決しようとする問題点 この発明の発明者らは前記の要望を実現しようとして、
下記の条件を満たす除草剤を開発することを目的とし
て、この発明を完成した。
下記の条件を満たす除草剤を開発することを目的とし
て、この発明を完成した。
（１）極めて低薬量で有効であること、 （２）水田の雑草及び／又は畑地の雑草に有効であるこ
と、 （３）多年生雑草にも有効であること、 （４）発芽時から生育時までの広範囲にわたって有効で
あること、 （５）残効性に優れ、安定した効果が期待できること、 （６）優れた除草効果を有すること、 （７）有用作物に対して安全性が高いこと。
と、 （３）多年生雑草にも有効であること、 （４）発芽時から生育時までの広範囲にわたって有効で
あること、 （５）残効性に優れ、安定した効果が期待できること、 （６）優れた除草効果を有すること、 （７）有用作物に対して安全性が高いこと。
問題点を解決するための技術的 この発明は一般式（Ｉ）で表わされる新規な化合物、す
なわち９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザビ
シクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘導
体を提供する。
なわち９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザビ
シクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘導
体を提供する。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を下記の第１
表に示す。
表に示す。
（製造法発明） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の製造法を例示すると
以下の通りである。
以下の通りである。
（イ） ｛式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Y1はハロゲ
ン原子、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フェノキ
シ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニルアル
コキシ基、アルキルチオカルボニルアルコキシ基、アル
キニルオキシカルボニルアルコキシ基、ベンジルオキシ
カルボニルアルコキシ基、トリフルオロメチル基、塩素
原子又はアルキル基で置換されていてもよいベンジルオ
キシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、アルキルカ
ルバモイルオキシ基、１又は２個のアルキル基で置換さ
れていてもよいベンジル基、アルコキシアルキル基、ア
ルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいシクロアルキルメトキシ基、アルコキシアル
コキシ基、フェネチルオキシ基、シクロアルコキシカル
ボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニル基、アルキ
ル基で置換されていてもよいベンゾイル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1は水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）を示
し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。） 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Y1
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝ 上記の方法は一般式（II）で表わされる化合物と一般式
（III）で表わされる化合物と塩基の存在下で反応させ
ることにより行なわれる。
ン原子、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フェノキ
シ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニルアル
コキシ基、アルキルチオカルボニルアルコキシ基、アル
キニルオキシカルボニルアルコキシ基、ベンジルオキシ
カルボニルアルコキシ基、トリフルオロメチル基、塩素
原子又はアルキル基で置換されていてもよいベンジルオ
キシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、アルキルカ
ルバモイルオキシ基、１又は２個のアルキル基で置換さ
れていてもよいベンジル基、アルコキシアルキル基、ア
ルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいシクロアルキルメトキシ基、アルコキシアル
コキシ基、フェネチルオキシ基、シクロアルコキシカル
ボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニル基、アルキ
ル基で置換されていてもよいベンゾイル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1は水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）を示
し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。） 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Y1
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝ 上記の方法は一般式（II）で表わされる化合物と一般式
（III）で表わされる化合物と塩基の存在下で反応させ
ることにより行なわれる。
塩基としてはトリエチルアミン、トリメチルアミンなど
の脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノリ
ンなど芳香族第３級アミン類又は水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無
機塩基を挙げることができる。
の脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、キノリ
ンなど芳香族第３級アミン類又は水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無
機塩基を挙げることができる。
なお、上記の反応は溶媒中で行なうのが望ましく、溶媒
としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素などの含塩素炭化水素類、ジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−
ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類又はジ
メチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミドなど
を挙げることができる。
としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素などの含塩素炭化水素類、ジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−
ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類又はジ
メチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミドなど
を挙げることができる。
上記の縮合反応は−20〜溶媒の沸点の温度範囲で１〜７
時間で終了する。
時間で終了する。
（ロ） （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Y2はハロゲ
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y1は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル
基、アルキニル基、塩素原子又はアルキル基で置換され
ていてもよいベンジル基、フェネチル基を示す。） 上記の方法は一般式（Ｖ）で表わされる化合物を溶媒、
例えばクロロホルム、四塩化炭素などの含塩化炭素水素
又はベンゼン、トルエンなどの炭化水素類の存在下に、
臭化水素酸、塩化アルミニウムなどの酸と反応させるこ
とによって行なわれる。この反応は０℃〜溶媒の沸点の
温度範囲で１〜７時間で終了する。
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y1は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル
基、アルキニル基、塩素原子又はアルキル基で置換され
ていてもよいベンジル基、フェネチル基を示す。） 上記の方法は一般式（Ｖ）で表わされる化合物を溶媒、
例えばクロロホルム、四塩化炭素などの含塩化炭素水素
又はベンゼン、トルエンなどの炭化水素類の存在下に、
臭化水素酸、塩化アルミニウムなどの酸と反応させるこ
とによって行なわれる。この反応は０℃〜溶媒の沸点の
温度範囲で１〜７時間で終了する。
（ハ） ｛式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Y2はハロゲ
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y2は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。R1はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル
基、アルキニル基、フェニル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アルキルチオカルボニ
ルアルキル基、アルキニルオキシカルボニルアルキル
基、ベンジルオキシカルボニルアルキル基、塩素原子又
はアルキル基で置換されていてもよいベンジル基、アル
キルカルバモイル基、アルキニルオキシアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキルメチ
ル基、アルコキシアルキル基、フェネチル基、シクロア
ルコキシカルボニルアルキル基、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す〕又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
Ｔはハロゲン原子を示す。｝ 上記の方法は一般式（VI）で表わされる化合物と一般式
（VII）で表わされる化合物と方法（イ）において用い
るのと同様の塩基及び溶媒の存在下に、−20℃〜溶媒の
沸点の温度範囲で１〜７時間で終了する。
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y2は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。R1はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル
基、アルキニル基、フェニル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アルキルチオカルボニ
ルアルキル基、アルキニルオキシカルボニルアルキル
基、ベンジルオキシカルボニルアルキル基、塩素原子又
はアルキル基で置換されていてもよいベンジル基、アル
キルカルバモイル基、アルキニルオキシアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキルメチ
ル基、アルコキシアルキル基、フェネチル基、シクロア
ルコキシカルボニルアルキル基、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す〕又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
Ｔはハロゲン原子を示す。｝ 上記の方法は一般式（VI）で表わされる化合物と一般式
（VII）で表わされる化合物と方法（イ）において用い
るのと同様の塩基及び溶媒の存在下に、−20℃〜溶媒の
沸点の温度範囲で１〜７時間で終了する。
（二） （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Y2はハロゲ
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y1は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。R6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニ
ルアルキル基を示し、Ｔはハロゲン原子を示す。） 上記の方法は一般式（IX）で表わされる化合物と一般式
（Ｘ）で表わされる化合物とを塩基及び溶媒の存在下に
反応させる。
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y1は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。R6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニ
ルアルキル基を示し、Ｔはハロゲン原子を示す。） 上記の方法は一般式（IX）で表わされる化合物と一般式
（Ｘ）で表わされる化合物とを塩基及び溶媒の存在下に
反応させる。
実施例 次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ ９−（４−クロロフェニルイミノ）−８−チ
ア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン
（化合物12） 反応フラスコに1,2−テトラメチレン−１−（４−クロ
ロフェニルチオカルバモイル）ヒドラジン3.2g（13mモ
ル）、ピリジン2.2g（28mモル）、ジクロロメタン20ml
を入れ、氷水で冷却しながら、ホスゲン1.5g（15mモ
ル）を入れたジクロロメタン溶液を滴下した。滴下後、
更に室温で３時間攪拌を行ない反応を終了とした。反応
液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
留去して粗製物を得た。この粗製物をイソプロピルエー
テルで再結し、白色結晶3.2g（収率74％）を得た。
ア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン
（化合物12） 反応フラスコに1,2−テトラメチレン−１−（４−クロ
ロフェニルチオカルバモイル）ヒドラジン3.2g（13mモ
ル）、ピリジン2.2g（28mモル）、ジクロロメタン20ml
を入れ、氷水で冷却しながら、ホスゲン1.5g（15mモ
ル）を入れたジクロロメタン溶液を滴下した。滴下後、
更に室温で３時間攪拌を行ない反応を終了とした。反応
液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
留去して粗製物を得た。この粗製物をイソプロピルエー
テルで再結し、白色結晶3.2g（収率74％）を得た。
融点82〜85℃ 製造例２ ９−（４−クロロフェニルイミノ）−８−チ
ア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−チオン
（化合物41） 反応フラスコに1,2−テトラメチレン−１−（４−クロ
ロフェニルチオカルバモイル）ヒドラジン2.4g（9mモ
ル）、ピリジン2.0g（25mモル）、ジクロロメタン20ml
を入れ、氷水で冷却しながら、チオホスゲン1.3g（11m
モル）を滴下した。滴下後、更に室温で３時間攪拌を行
ない反応を終了とした。反応液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後に溶媒を留去して粗製物を得た。こ
の粗製物をイソプロピルエーテルで再結し、褐色結晶2.
1g（収率75％）を得た。
ア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−チオン
（化合物41） 反応フラスコに1,2−テトラメチレン−１−（４−クロ
ロフェニルチオカルバモイル）ヒドラジン2.4g（9mモ
ル）、ピリジン2.0g（25mモル）、ジクロロメタン20ml
を入れ、氷水で冷却しながら、チオホスゲン1.3g（11m
モル）を滴下した。滴下後、更に室温で３時間攪拌を行
ない反応を終了とした。反応液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後に溶媒を留去して粗製物を得た。こ
の粗製物をイソプロピルエーテルで再結し、褐色結晶2.
1g（収率75％）を得た。
融点96〜97℃ 製造例３ ９−（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル
イミノ）−８−チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノ
ナン−７−オン（化合物46） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
３−イソプロポキシフェニルイミノ）−８−チア−1,6
−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン1.7g（5m
モル）、塩化アルミニウム1.3g（10mモル）、クロロホ
ルム50mlを入れて２時間加熱還流を行ない、反応を終了
とした。反応液は氷水に注ぎ、更に有機層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を留去して粗製物を得
た。粗製物は更にカラム精製を行ない無色結晶1.2g（収
率80％）を得た。
イミノ）−８−チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノ
ナン−７−オン（化合物46） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
３−イソプロポキシフェニルイミノ）−８−チア−1,6
−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン1.7g（5m
モル）、塩化アルミニウム1.3g（10mモル）、クロロホ
ルム50mlを入れて２時間加熱還流を行ない、反応を終了
とした。反応液は氷水に注ぎ、更に有機層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を留去して粗製物を得
た。粗製物は更にカラム精製を行ない無色結晶1.2g（収
率80％）を得た。
融点130〜132℃ 製造例４ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−３−プロ
パギルオキシフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジア
ザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン（化合物35） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８−
チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン
2.2g（7mモル）、プロパギルブロミド1.1g（9mモル）、
炭酸カリウム1.3g（9mモル）及びアセトニトリル20mlを
入れ、３時間加熱還流を行なって反応を終了とした。反
応液を濾過、濃縮し、酢酸エチルで抽出後に水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し粗製物を得
た。粗製物はイソプロピルエーテルで再結を行ない白色
結晶1.6g（収率64％）を得た。
パギルオキシフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジア
ザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン（化合物35） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８−
チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン
2.2g（7mモル）、プロパギルブロミド1.1g（9mモル）、
炭酸カリウム1.3g（9mモル）及びアセトニトリル20mlを
入れ、３時間加熱還流を行なって反応を終了とした。反
応液を濾過、濃縮し、酢酸エチルで抽出後に水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し粗製物を得
た。粗製物はイソプロピルエーテルで再結を行ない白色
結晶1.6g（収率64％）を得た。
融点132〜134℃ 製造例５ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エト
キシカルボニルフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジ
アザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン（化合物112） 反応フラスコに1,2−テトラメチレン−１−（４−クロ
ロ−５−エトキシカルボニル−２−フルオロフェニルチ
オカルバモイル）ヒドラジン3.8g（11mモル）、ピリジ
ン2.1g（26mモル）、ジクロロメタン20mlを入れ、氷水
で冷却しながら、ホスゲン1.3g（13mモル）を入れたジ
クロロメタン溶液を滴下した。滴下後、更に室温で１時
間攪拌を行ない反応を終了とした。反応液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を留去して粗製物
を得た。この粗製物をカラム精製し、無色アメ状物質2.
8g（収率68％）を得た。
キシカルボニルフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジ
アザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン（化合物112） 反応フラスコに1,2−テトラメチレン−１−（４−クロ
ロ−５−エトキシカルボニル−２−フルオロフェニルチ
オカルバモイル）ヒドラジン3.8g（11mモル）、ピリジ
ン2.1g（26mモル）、ジクロロメタン20mlを入れ、氷水
で冷却しながら、ホスゲン1.3g（13mモル）を入れたジ
クロロメタン溶液を滴下した。滴下後、更に室温で１時
間攪拌を行ない反応を終了とした。反応液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を留去して粗製物
を得た。この粗製物をカラム精製し、無色アメ状物質2.
8g（収率68％）を得た。
屈折率 ▲n20 D1.6002▼ 製造例６ ９−｛クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（１−メトキシエトキシカルボニル）エトキシ〕フェニ
ルイミノ｝−８−チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕
ノナン−７−オン（化合物128） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８−
チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン
1.9g（6mモル）、メトキシエチル ２−ブロムプロピオ
ネート1.3g（6mモル）、炭酸カリウム1.0g（6mモル）及
びアセトニトリル20mlを入れ、40分間加熱還流を行なっ
て反応を終了とした。反応液をろ過、濃縮し、酢酸エチ
ルで抽出後に水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒留去後に得た粗製物はカラムクロマト精製を行な
い、淡褐色液体1.2g（収率46.1％）を得た。
（１−メトキシエトキシカルボニル）エトキシ〕フェニ
ルイミノ｝−８−チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕
ノナン−７−オン（化合物128） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルイミノ）−８−
チア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン
1.9g（6mモル）、メトキシエチル ２−ブロムプロピオ
ネート1.3g（6mモル）、炭酸カリウム1.0g（6mモル）及
びアセトニトリル20mlを入れ、40分間加熱還流を行なっ
て反応を終了とした。反応液をろ過、濃縮し、酢酸エチ
ルで抽出後に水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒留去後に得た粗製物はカラムクロマト精製を行な
い、淡褐色液体1.2g（収率46.1％）を得た。
屈折率 ▲n20 D1.5749▼ 製造例７ ９−｛４−クロロ−３−〔１−（エトキシカ
ルボニル）エチルアミノ〕フェニルイミノ｝−８−チア
−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン（化
合物72） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
３−アミノフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン2.2g（7.4mモ
ル）、エチル ２−ブロムプロピオネート15ml、炭酸水
素ナトリウム2.0g（24mモル）を入れ、４時間加熱還流
を行なって反応を終了とした。反応液をろ過、濃縮し、
酢酸エチルで抽出した後に水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒留去後に得た粗製物はカラムクロマト
精製を行ない、無色油状物1.5g（収率52％）を得た。
ルボニル）エチルアミノ〕フェニルイミノ｝−８−チア
−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン（化
合物72） ジムロードを付した反応フラスコに９−（４−クロロ−
３−アミノフェニルイミノ）−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−オン2.2g（7.4mモ
ル）、エチル ２−ブロムプロピオネート15ml、炭酸水
素ナトリウム2.0g（24mモル）を入れ、４時間加熱還流
を行なって反応を終了とした。反応液をろ過、濃縮し、
酢酸エチルで抽出した後に水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒留去後に得た粗製物はカラムクロマト
精製を行ない、無色油状物1.5g（収率52％）を得た。
屈折率 ▲n20 D1.5755▼ 用途 一般式（Ｉ）で表わされる９−フェニルイミノ−８−チ
ア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン
−又はチオン）誘導体は除草剤の有効成分として有用で
ある。
ア−1,6−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン
−又はチオン）誘導体は除草剤の有効成分として有用で
ある。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物を除草剤とし
て、水田、畑地、樹園地、非農耕地等に使用する際は、
その目的に応じて有効成分を適当な剤形で用いることが
できる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体
で希釈し、必要に応じて界面活性剤その他を、これに加
え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用でき
る。更に本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
て、水田、畑地、樹園地、非農耕地等に使用する際は、
その目的に応じて有効成分を適当な剤形で用いることが
できる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体
で希釈し、必要に応じて界面活性剤その他を、これに加
え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用でき
る。更に本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
実施例 次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明す
る。以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
る。以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
製剤例１ 水和剤 化合物（43）の10.0部、エマルゲン（花王石鹸株式会社
の登録商標）810の0.5部、デモール（花王石鹸株式会社
の登録商標）Ｎの0.5部、クニライト（クニミネ工業株
式会社の登録商標）201の20.0部、ジークライト（ジー
クライト株式会社の登録商標）CAの69.0部を混合粉砕
し、有効成分10％を含有する水和剤を得る。
の登録商標）810の0.5部、デモール（花王石鹸株式会社
の登録商標）Ｎの0.5部、クニライト（クニミネ工業株
式会社の登録商標）201の20.0部、ジークライト（ジー
クライト株式会社の登録商標）CAの69.0部を混合粉砕
し、有効成分10％を含有する水和剤を得る。
製剤例２ 水和剤 化合物（33）の10.0部、エマルゲン810の0.5部、デモー
ルＮの0.5部、クニライト201の20.0部、カープレックス
80の5.0部、ジークライトCAの64.0部を混合粉砕して、
有効成分10％を含有する水和剤を得る。
ルＮの0.5部、クニライト201の20.0部、カープレックス
80の5.0部、ジークライトCAの64.0部を混合粉砕して、
有効成分10％を含有する水和剤を得る。
製剤例３ 乳剤 化合物（19）の30部にキシレンとイソホロンの等量混合
物60部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株式会社
の登録商標）800Aの10部を加え、これらをよくかきまぜ
ることによって乳剤を得る。
物60部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株式会社
の登録商標）800Aの10部を加え、これらをよくかきまぜ
ることによって乳剤を得る。
製剤例４ 粉剤 化合物（21）の10部、タルクとベントナイトを1:3の割
合に混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの５部、
界面活性剤ソルボールN800Aの５部に水10部を加え、よ
く練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい穴
から押し出して乾燥した後に0.5〜1mmの長さに切断し、
粒剤を得る。
合に混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの５部、
界面活性剤ソルボールN800Aの５部に水10部を加え、よ
く練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい穴
から押し出して乾燥した後に0.5〜1mmの長さに切断し、
粒剤を得る。
発明の効果 一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は水田に発生
するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、
ヘラオモダカ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草
の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、水稲に対し
ては高い選択性を有するものである。また畑地において
も問題となる種々の雑草、例えばタデ、アオビユ、シロ
ザ、ハコベ、イヌノフグリ、カラシナ、オナモミ等の広
葉雑草をはじめ、コゴメカヤツリ等のカヤツリングサ科
雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草に
対して、土壌処理又は茎葉処理で高い除草効果を示すと
同時に、陸稲、小麦、大豆、トウモロコシ等に対しては
高い安全性を示すという特徴を有するものである。
するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、
ヘラオモダカ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草
の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極めて低い
薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、水稲に対し
ては高い選択性を有するものである。また畑地において
も問題となる種々の雑草、例えばタデ、アオビユ、シロ
ザ、ハコベ、イヌノフグリ、カラシナ、オナモミ等の広
葉雑草をはじめ、コゴメカヤツリ等のカヤツリングサ科
雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草に
対して、土壌処理又は茎葉処理で高い除草効果を示すと
同時に、陸稲、小麦、大豆、トウモロコシ等に対しては
高い安全性を示すという特徴を有するものである。
更に本発明の化合物は残効性に優れるため、圃場におい
ても長期にわたって安定した効果を示すものである。ま
た樹園地、牧草地、芝生地及び非農耕地等に用いること
もできる。
ても長期にわたって安定した効果を示すものである。ま
た樹園地、牧草地、芝生地及び非農耕地等に用いること
もできる。
次に試験例を挙げて本発明の除草剤の奏する効果を説明
する。
する。
試験例１ 水田土壌処理による除草効果試験 直径10cm2の磁性ポットに、水田土壌をつめ、代掻後、
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの種子
を播種し、水深3cmに湛水した。
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの種子
を播種し、水深3cmに湛水した。
翌日、製剤例１に準じて製剤した水和剤を水で希釈し、
水面に滴下処理した。施用量は有効成分で10アール当り
400gとした。その後、温室内で育成し、処理21日後に第
３表の基準に従い除草活性を調査した。その結果を第４
表に示す。
水面に滴下処理した。施用量は有効成分で10アール当り
400gとした。その後、温室内で育成し、処理21日後に第
３表の基準に従い除草活性を調査した。その結果を第４
表に示す。
試験例２ 水田湛水土壌処理による低薬量試験 1/5,000aワグネルポットに水田土壌を充填し、入水代掻
後、3cmに湛水した。
後、3cmに湛水した。
ポットＡには萌芽したミズガヤツリ、ウリカワ塊茎をポ
ット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、更に2.2葉
期の水稲を移植深度2cmで、２本２株移植した。ポット
Ｂには土壌表層にタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種した。
ット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、更に2.2葉
期の水稲を移植深度2cmで、２本２株移植した。ポット
Ｂには土壌表層にタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種した。
播種、移植の翌日に、製剤例１に準じて製剤した水和剤
の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴下処理し
た。処理30日後に、第３表に示す基準に従い観察調査し
た。その結果を第５表に示す。
の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴下処理し
た。処理30日後に、第３表に示す基準に従い観察調査し
た。その結果を第５表に示す。
試験例３ 畑地土壌処理による除草効果試験 120cm2のプラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒ
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて製剤し
た水和物を、10アール当り有効成分で400gを、10アール
当り100lの水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。処理後21日間、温室内で育成し、第３表の基
準に従って除草効果を調査した。その結果を第６表に示
す。
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて製剤し
た水和物を、10アール当り有効成分で400gを、10アール
当り100lの水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。処理後21日間、温室内で育成し、第３表の基
準に従って除草効果を調査した。その結果を第６表に示
す。
試験例４ 畑地茎葉処理による除草効果試験 120cm2のプラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒ
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育
成した。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて製剤した水和
物を、10アール当り有効成分で400gを、10アール当り10
0lの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から全体に
茎葉散布処理した。散布後、21日間温室内で育成し、第
３表の基準に従って、除草活性を調査した。その結果を
第７表に示す。
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育
成した。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて製剤した水和
物を、10アール当り有効成分で400gを、10アール当り10
0lの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から全体に
茎葉散布処理した。散布後、21日間温室内で育成し、第
３表の基準に従って、除草活性を調査した。その結果を
第７表に示す。
試験例５ 水田土壌処理による除草効果試験 直径10cm2の磁性ポットに、水田土壌をつめ、代掻後、
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの種子
を播種し、水深3cmに湛水した。
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの種子
を播種し、水深3cmに湛水した。
翌日、製剤例１に準じて製剤した水和剤を水で希釈し、
水面に滴下処理した。施用量は有効成分を10アール当り
400gとした。その後、温室内で育成し、処理21日後に第
３表の基準に従い、除草活性を調査した。その結果を第
８表に示す。
水面に滴下処理した。施用量は有効成分を10アール当り
400gとした。その後、温室内で育成し、処理21日後に第
３表の基準に従い、除草活性を調査した。その結果を第
８表に示す。
試験例６ 水田湛水土壌処理による低薬量試験 1/5,000aワグネルポットに水田土壌を充填し、入水代掻
後、3cmに湛水する。
後、3cmに湛水する。
ポットＡには萌芽したミズガヤツリ、ウリカワ塊茎をポ
ット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、さらに2.2
葉期に水稲を移植深度2cmで、２本２株移植する。ポッ
トＢには土壌表層にタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種する。
ット当り各３個体づつ土壌表層に埋没させ、さらに2.2
葉期に水稲を移植深度2cmで、２本２株移植する。ポッ
トＢには土壌表層にタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの各種子を播種する。
播種、移植の翌日に、製剤例１に準じて製剤した水和剤
の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴下処理し
た。処理後30日後に、第３表に示す基準に従い観察調査
し、その結果を第９表に示した。
の所定量を、水で希釈した後にピペットで滴下処理し
た。処理後30日後に、第３表に示す基準に従い観察調査
し、その結果を第９表に示した。
試験例７ 畑地土壌処理による除草効果試験 120cm2のプラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒ
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて製剤し
た水和剤を、10アール当り有効成分で400gを、10アール
当り100lの水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。処理後21日間、温室内で育成し、第３表の基
準に従って除草効果を調査した。その結果を第10表に示
す。
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて製剤し
た水和剤を、10アール当り有効成分で400gを、10アール
当り100lの水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。処理後21日間、温室内で育成し、第３表の基
準に従って除草効果を調査した。その結果を第10表に示
す。
試験例８ 畑地茎葉処理による除草効果試験 120cm2のプラスチックポットに、畑地土壌をつめ、ヒ
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育
成した。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて製剤した水和
剤を、10アール当り有効成分で400gを、10アール当り10
0lの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から全体に
茎葉散布処理した。散布後、21日間温室内で育成し、第
３表の基準に従って除草効果を調査した。その結果を第
11表に示す。
エ、メヒシバ、タデ、アオビユ、シロザ、コゴメカヤツ
リの種子を播種し、ヒエが３葉期になるまで温室内で育
成した。ヒエの３葉期に製剤例１に準じて製剤した水和
剤を、10アール当り有効成分で400gを、10アール当り10
0lの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から全体に
茎葉散布処理した。散布後、21日間温室内で育成し、第
３表の基準に従って除草効果を調査した。その結果を第
11表に示す。
第１図は化合物３の赤外線吸収スペクトル図、 第２図は化合物６の赤外線吸収スペクトル図、 第３図は化合物７の赤外線吸収スペクトル図、 第４図は化合物８の赤外線吸収スペクトル図、 第５図は化合物９の赤外線吸収スペクトル図、 第６図は化合物16の赤外線吸収スペクトル図、 第７図は化合物24の赤外線吸収スペクトル図、 第８図は化合物25の赤外線吸収スペクトル図、 第９図は化合物28の赤外線吸収スペクトル図、 第10図は化合物33の赤外線吸収スペクトル図、 第11図は化合物36の赤外線吸収スペクトル図、 第12図は化合物39の赤外線吸収スペクトル図、 第13図は化合物48の赤外線吸収スペクトル図、 第14図は化合物49の赤外線吸収スペクトル図、 第15図は化合物50の赤外線吸収スペクトル図、 第16図は化合物51の赤外線吸収スペクトル図、 第17図は化合物52の赤外線吸収スペクトル図、 第18図は化合物55の赤外線吸収スペクトル図、 第19図は化合物56の赤外線吸収スペクトル図、 第20図は化合物59の赤外線吸収スペクトル図、 第21図は化合物75の赤外線吸収スペクトル図、 第22図は化合物84の赤外線吸収スペクトル図、 第23図は化合物86の赤外線吸収スペクトル図、 第24図は化合物96の赤外線吸収スペクトル図、 第25図は化合物102の赤外線吸収スペクトル図、 第26図は化合物144の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 ｛式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙはハロゲ
ン原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
フェノキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、アルキルチオカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、ベンジ
ルオキシカルボニルアルコキシ基、トリフルオロメチル
基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、ア
ルキルカルバモイルオキシ基、１又は２個のアルキル基
で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロアルキルメトキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、フェネチルオキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニル
基、アルキル基で置換されていてもよいベンゾイル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1は水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）を示
し、X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。）、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Ｙ
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝で表
わされる９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘
導体。 - 【請求項２】一般式 ｛式中のY1はハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいアルケニルオキシ基、アルキニル
オキシ基、フェノキシ基、シクロアルコキシ基、アルコ
キシカルボニルアルコキシ基、アルキルチオカルボニル
アルコキシ基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ
基、ベンジルオキシカルボニルアルコキシ基、トリフル
オロメチル基、塩素原子又はアルキル基で置換されてい
てもよいベンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアル
キル基、アルキルカルバモイルオキシ基、１又は２個の
アルキル基で置換されていてもよいベンジル基、アルコ
キシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいシクロアルキルメトキシ
基、アルコキシアルコキシ基、フェネチルオキシ基、シ
クロアルコキシカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカ
ルボニル基、アルキル基で置換されていてもよいベンゾ
イル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1の水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）、を示
し、X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。）、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Y1
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝で表
わされる化合物と 一般式 CXCl2 （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 （式中のＸ、Y1及びｎは前記と同義である。）で表わさ
れる９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザビシ
クロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘導体
の製造法。 - 【請求項３】一般式 （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Y2はハロゲ
ン原子を示し、n1は０〜３の整数を示す。但し、n1が２
以上の場合、Y2は同一又は異なる原子の組合せでもよ
い。）で表わされる化合物と 一般式 R8T ｛式中のR8はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル
基、アルキニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
アルキルチオカルボニルアルキル基、アルキニルオキシ
カルボニルアルキル基、ベンジルオキシカルボニルアル
キル基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよ
いベンジル基、アルキルカルバモイル基、ハロゲン原子
で置換されたシクロアルキルメチル基、フェネチル基、
シクロアルコキシカルボニルアルキル基、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示
す。〕を示し、Ｔはハロゲン原子を示す。｝で表わされ
る化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 （式中のR8、Y2、n1及びＸは前記と同義である。）で表
わされる９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘
導体の製造法。 - 【請求項４】一般式 ｛式中のＸは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙはハロゲ
ン原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
フェノキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、アルキルチオカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、ベンジ
ルオキシカルボニルアルコキシ基、トリフルオロメチル
基、塩素原子又はアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、アルケニル基、シアノアルキル基、ア
ルキルカルバモイルオキシ基、１又は２個のアルキル基
で置換されていてもよいベンジル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキニルオキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロアルキルメトキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、フェネチルオキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニル
基、アルキル基で置換されていてもよいベンゾイル基、 基 −COX1R1 〔式中のR1は水素原子、アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基又は 基 （式中のR2は水素原子又はアルキル基を示す。）を示
し、X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕、 基 （式中のR3はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、ｍは０又は２を示す。）、 基 〔式中のR4はアルコキシアルキル基、アルキニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基又は 基 （式中のR5はアルキル基又はフェニル基を示す。）を示
す。〕、 基 −NHR6 （式中のR6はアルキルカルボニル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。）、 基 （式中のR7はアルキル基又はシクロアルキル基を示
す。）又は 基 （式中のX2は酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。但し、ｎが２以上の場合、Ｙ
は同一又は異なる原子又は基の組合せでもよい。｝で表
わされる９−フェニルイミノ−８−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−（オン又はチオン）誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
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| DE8686113158T DE3675931D1 (de) | 1986-03-25 | 1986-09-24 | Thiadiazabicyclononanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide zusammensetzungen. |
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-
1986
- 1986-03-25 JP JP61066567A patent/JPH0670069B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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