JPH0421672B2 - - Google Patents

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JPH0421672B2
JPH0421672B2 JP59078719A JP7871984A JPH0421672B2 JP H0421672 B2 JPH0421672 B2 JP H0421672B2 JP 59078719 A JP59078719 A JP 59078719A JP 7871984 A JP7871984 A JP 7871984A JP H0421672 B2 JPH0421672 B2 JP H0421672B2
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Kozo Shiokawa
Toshio Goshima
Shinzo Toshibe
Shuzo Kaji
Koichi Moriie
Hidenori Hayakawa
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NIPPON BAIERU AGUROKEMU KK
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はテトラヒドロキノリン−１−イルカル
ボニルイミダゾール誘導体、の製法、並びに除草
又は農園芸用殺菌剤に関する。 更に詳しくは、本発明は下記式（）で表わさ
れるテトラヒドロキノリン−１−イルカルボニル
イミダゾール誘導体に関する。 一般式： 式中、Ｘはクロル原子を示し、そしてｎは０，
１，２又は３を示す。 上記一般式（）の化合物は例えば下記の方法
により、製造することができ、本発明は該製法に
も、関する。 製法 ：− 一般式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
とする、前記一般式（）の化合物の製造方法。 製法 ：− 一般式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： で表わされるイミダゾールとを反応させることを
特徴とする、前記一般式（）の化合物の製造方
法。 本発明は、また前記一般式（）の化合物を有
効成分として含有する除草及び農園芸用殺菌剤に
も関する。 本願出願日前公知の米国特許第3308131号明細
書には、本発明式（）化合物を包含し得ない一
般式で示される第３級カルバミルトリアゾールに
ついて記載され、殺虫活性を有することが記載さ
れている。そして、同明細書中には、例えば、
式： で表わされる化合物が具体的に開示されている。 又、公知の特公昭43−17748号公報明細書には、
本発明式（）化合物を包含し得ない一般式で示
される２，４，５−トリブロムイミダゾール誘導
体について記載され、殺虫及び除草活性を有する
ことが記載されている。そして、同明細書には、
例えば、式： で表わされる化合物が具体的に開示されている。 本発明者等は新規生物活性化合物を創製すべく
研究を重ねた結果、此度、前記一般式（）のテ
トラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダ
ゾール誘導体を合成することに成功し、そして該
化合物が生物活性、例えば、除草活性又は殺菌活
性を有し、且つ、有用作物に対する選択性をも、
兼ね備えていることを発見した。 本発明者等の研究によれば、本発明の前記一般
式（）の化合物は、本願出願日前、いかなる公
知文献にも記載されていなかつた新規化合物であ
り、該化合物は後に詳しく述べる如く、容易に製
造し得ることがわかつた。更に、式（）本発明
化合物は、後記で明らかになるように、例えば除
草活性を有し、該活性は、特には、水田雑草に対
し、優れた防除作用を現わすこと、又、該式
（）化合物は斯る除草活性と同時に、水稲に対
して、優れた和合性をも、兼ね備えたものである
ことがわかつた。 また、本発明化合物は、植物病防除活性をも有
し、例えば、稲ごま葉枯病（Ophiobolus
miyabeanus）、十字科植物の黒斑病（Alternaria
brassicae）、リンゴの斑点落葉病（Altenaria
mali）、各種植物のえき病（Phytophthora
infestans）等に対し、優れた防除作用を示すこ
とがわかつた。 本発明の式（）化合物の上記生物学的特徴
は、その化学的特徴、即ち該化合物の化学構造の
特異性との相関に起因することを発見した。即
ち、本発明者等の研究によれば、本発明化合物の
化学構造の特徴は一般式（）に明らかな如く、
クロル原子で置換されていてもよい１，２，３，
４−テトラヒドロキノリンの１−位の窒素原子が
カルボニル基を介して、イミダゾールの１ケの窒
素原子と結合している点にある。そして、中でも
除草活性と構造との関係は、特には、斯る構造に
おいて、該テトラヒドロキノリンの８−位にクロ
ル原子が置換する際に、顕著な相関性を現わすこ
とが発見された。 従つて、本発明の目的は、前記一般式（）の
テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミ
ダゾール誘導体、その製法、並びにその除草又は
農園芸用殺菌剤としての利用を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並び
に、利点は以下の記載から一層明らかとなるであ
ろう。 本発明一般式（）の化合物は温血動物に対
し、低毒性であり、栽培植物に対する良好な選択
性、即ち、通常の使用濃度では栽培植物に薬害が
ないという特性があるので、例えば除草剤とし
て、雑草防除のために好都合に使用できる。そし
て本発明の除草剤は、特には、水田雑草の発芽前
土壌処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場
合、卓越した選択的防除効力を示す。 本発明の前記一般式（）の化合物は上記した
ように、安全性に優れ、かつ、卓越した防除効果
を発現する。 本発明の一般式（）の化合物は安全性に優
れ、かつ、卓越した除草活性を発現し、巾広い除
草スペクトルを有している。 例えば、水田雑草としては、 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata
Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A.
Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk 単子葉植物 ヒエ Echinochloa crus−galli Beauv.var コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi クマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A.Br.
et Bouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh var. 等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作
用が認められない特徴を有する。 また畑地雑草としては、例えば、 植物名 ラテン名 双子葉植物 タデ Polygonum sp. アカザ Chenopodium album Linnaeus ハコベ Stellaria media Villars スベリヒユ Portulaca oleracea Linnaeus. 単子葉植物 ヒエ Echinochloa crus−galli Beauv.var. メヒシバ Digitaria adscendens Henr. カヤツリグサ Cyperus iria L. 等に除草活性が認められる。 ただし、上述の植物の種類は、ラテン名で挙げ
た属（genus）の代表的な例示である。 しかし、本発明の一般式（）の化合物の適応
性は、水田、畑地雑草に対してのみ限定されるも
のではなく、イ草等に有害な雑草、および休耕地
等の雑草等に対しても、有効である。ここでいう
雑草という言葉は、最も広い意味において望まし
くない場所に生えるすべての植物を意味する。 また、本発明の一般式（）化合物は、広範な
植物病原菌に対し、強い殺菌力をも示し、優れた
残効性を有することから、植物病防除に対して
も、適用できる。 殺菌スペクトルは例えば、古生菌〔アーキミセ
テス（Archimycetes）〕、藻菌〔フイコミセテス
（Phycomycetes）〕、子のう菌〔アスコミセテス
（Ascomycetes）〕、担子菌〔バシジオミセテス
（Basidiomycetes）〕、不完全菌〔フンギ・イムパ
ーフエクテイ（Fungi Imperfecti）〕、その他細
菌類による種々の植物病害に対して有効に使用で
きる。 そして、本発明化合物の有用な殺菌スペクトル
の具体例としては、例えば、稲ごま葉枯病
（Ophiobolus miyabebnus）、十字科植物の黒斑
病（Alternaria brassicae）、リンゴの斑点落葉
病（Alternaria mali）、梨の黒斑病（Alternaria
kukuchiana）、各種作物のえき病
（Phytophthora infestans）、ウリ類の炭そ病
（Colletotrichum lagenarium）等を例示するこ
とができ、また細菌病として重要な稲白葉枯病菌
（Xanthomonas oryzae）もあげることができ
る。 本発明の一般式（）の化合物は、例えば下記
の方法により、容易に製造することができる。 製法 ：− （式中、Ｘ及びｎは前記と同じ。） 上記反応式で示される本発明一般式（）の化
合物の製法において、原料である一般式（）の
化合物の具体例としては、例えば、 １，２，３，４−テトラヒドロキノリン、 ６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン、 ８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン、 ５，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン、 ５，８−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン、 ６，８−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン、 ７，８−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン、 ５，６−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン、 ５，６，８−トリクロロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン 等を例示することができる。 次に代表例をあげて、具体的に上記製法を説明
する。 本発明の一般式（）の化合物の上記製造方法
は、望ましくは溶媒または希釈剤を用いて実施で
きる。このためにはすべての不活性溶媒、希釈剤
を使用することができる。 かかる溶媒ないし希釈剤としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によつては
塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、
クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド
およびトリ−クロルエチレン、クロルベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエー
テル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−
iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケト
ン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリル；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。 また上記したように本発明の反応は酸結合剤の
存在下で行うことができる。かかる酸結合剤とし
ては、普通一般に用いられているアルカリ金属の
水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミ
ン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげること
ができる。 本発明の上記方法は、広い温度範囲内において
実施することができる。一般には約−20℃と混合
物の沸点との間で実施でき、好ましくは０〜約
100℃の間で実施できる。また、反応は常圧の下
でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下で
操作することも可能である。 製法 − （式中、Ｘ及びｎは前記と同じ。） 上記反応式で示される本発明一般式（）の化
合物の製法において、原料である一般式（）の
化合物の具体例としては、例えば、 １(H)，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１
−イルカルボニルクロライド、 ６−クロロ−１(H)，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−１−イルカルボニルクロライド、 ８−クロロ−１(H)，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−１−イルカルボニルクロライド、 ５，７−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライ
ド、 ５，８−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライ
ド、 ６，８−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライ
ド、 ７，８−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライ
ド、 ５，６−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライ
ド、 ５，６，８−トリクロロ−１(H)，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロ
ライド 等を例示することができる。 次に代表例をあげて、具体的に上記製法を説明
する。 上記方法を実施するために、望ましくは前記し
たと同じ不活性溶剤または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。 上記方法は、広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、−20℃と混合物の沸点
との間で実施でき、好ましくは０〜100℃の間で
実施できる。また反応は常圧の下で行なうのが望
ましいが加圧または減圧下で操作することも可能
である。 本発明の化合物を、除草剤、又は農園芸用殺菌
剤として使用する場合、農薬補助剤を用いて農薬
製造分野に於て一般に行なわれている方法によ
り、種々の製剤形態にして使用することができ
る。これらの種々の製剤は、実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望濃
度に希釈して使用することができる。 ここに言う、農薬補助剤としては、例えば、希
釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶
化剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げることが
できる。 溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロロメチレン、四塩
化炭素、トリクロロエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロロベンゼン、クロロホ
ルム〕、アルコール類〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類〔例えばエチレングリコー
ル、モノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類〔例えば酢
酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を挙げることができる。 増量剤または担体としては無機質粉粒体；消石
灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、
硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶
形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物
（例えば、パイロフイライト、滑石、モンモリロ
ナイト、バイデライト、バーミキユライト、カオ
リナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀粉、殿粉、
加工デンプン、砂糖、ブトウ糖、植物茎幹破砕
物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、尿素樹
脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類〔例えばラウ
リル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類
〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリール
エーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イオ
ン）界面活性剤；アルキルアミン類〔例えば、ラ
ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオキシエ
チレングリコールエーテル類〔例えば、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、およびそ
の縮合物〕、ポリオキシエチレングリコールエス
テル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル〕、多価アルコールエステル類〔例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート〕：
両性界面活性剤、等を挙げることができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロロフルオロメタン、ジクロロフルオロメ
タン、１，２，２−トリクロロ−１，１，２−ト
リフルオロエタン、クロロベンゼン、LNG、低
級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤〔例えば：塩素酸塩〕：効力延長剤：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキ
シメチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコ
ール（PVA）〕：共力剤を挙げることができる。 本発明の一般式（）の化合物は、一般に農薬
製造分野で行なわれている方法により種々の製剤
形態に製造することができる。製剤の形態として
は、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉
剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状
剤：カプセル剤等を挙げることができる。 本発明の除草又は農園芸用殺菌剤は、前記活性
成分を例えば約0.001〜100重量％、好ましくは約
0.005〜約95重量％含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の活性化合物含量は、例えば約
0.01〜約95重量％、好ましくは約0.05〜約60重量
％の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および雑草、植
物病の発生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の一般式（）の化合物は、更に必要な
らば、他の農薬、例えば、殺虫剤、、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物
生長調整剤、誘引剤〔例えば、有機燐酸エステル
系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（また
はチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系
化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属
系化合物、抗生物質、置換ジフエニルエーテル系
化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕ま
たは／および肥料等を共存させることもできる。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready−to−use−
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、散布〔例えば液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポ
アリング（pouring）〕：燻煙：土壌施用〔例え
ば、混入、スプリンクリング（sprinkling）、燻
蒸（vaporing）、潅注〕：表面施用〔例えば、塗
布、巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等に
より行なうことができる。またいわゆる超高濃度
少量散布法（ultra−low−volume）により使用
することもできる。この方法においては、活性成
分を100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、除草剤として使用す
る場合、１ヘクタール当り活性化合物として、例
えば約0.5〜約８Kg、好ましくは、約１〜約５Kg
の施用量を例示できる。又農園芸用殺菌剤として
使用する場合、１ヘクタール当り、活性化合物と
して、たとえば約１〜約10Kgの使用量を例示する
ことができる。しかしながら特別の場合には、こ
れらの範囲を超えることが、または下まわること
が可能であり、また時には必要でさえある。 本発明によれば、活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む除草及び農園芸用殺菌
組成物を提供できる。 更に、本発明によれば、雑草、植物病原菌およ
び／またはそれらの発生個所に前記一般式（）
の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤および／
または増量剤および／または担体）および／また
は界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着
剤、共力剤とを混合して施用する雑草及び植物病
防除方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例 １ ８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン（2.3ｇ）と、Ｎ，N′−カルボニルジイミ
ダゾール（1.8ｇ）をトルエン（20ml）中で、24
時間加熱撹拌する。溶媒を減圧で留去し、残渣を
更に80℃で１mmＨｇで真空減圧する。残渣に水を
加え、結晶化させ、結晶を過すると、下記式で
表わされる目的の８−クロロ−１(H)，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイ
ミダゾール（2.2ｇ）が得られる。このものはエ
ーテルより再結晶する。 mp.122〜123℃ （化合物No.１） 実施例 ２ ６，８−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライド
（2.63ｇ）とイミダゾール（2.0ｇ）をテトラヒド
ロフラン（20ml）中で16時間還流温度で撹拌す
る。テトラヒドロフランと過剰のイミダゾールを
減圧留去する。残渣に水を加えて結晶化させ、結
晶を過すると、下記式で表わされる目的の６，
８−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−１−カルボニルイミダゾール（2.5ｇ）
が得られる。このものはエーテルから結晶する。 mp.137〜138℃ （化合物No.２） 上記実施例１又は同２と同様な方法に従つて、
合成した本発明一般式（）の化合物を下記第１
表に示す。
【表】 実施例３ （中間体合成例） トリクロロメチルクロロホルメート（20ml）を
酢酸エチル（100ml）に溶かした溶液を50〜60℃
（油浴温度）に温め、撹拌下、６，８−ジクロロ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（10
ｇ）を酢酸エチル（20ml）に溶かした溶液を30分
かけて、滴下する。反応温度をその後、徐々に還
流温度まで上げ、５時間撹拌する。溶媒を蒸気浴
上にて留去し、次いで減圧で留去すると、下記式
で表わされる目的の６，８−ジクロロ−１(H)，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカ
ルボニルクロライド（10.5ｇ）が得られる。この
ものはエーテルより再結晶する。 mp.67〜68℃ （化合物No.−２） 上記実施例３と同様な方法に従つて、合成し
た、本発明一般式（）の化合物を下記第２表に
示す。
【表】 実施例４ （水和剤） 本発明化合物No.１，15部、粉末けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５），80部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、雑草、病原菌および／またはそれら
の発生個所に噴霧処理する。 実施例５ （乳剤） 本発明化合物No.２，30部、キシレン，55部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル，８
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム，７
部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈し
て、雑草、病原菌および／または、それらの発生
個所に噴霧処理する。 実施例６ （粉剤） 本発明化合物No.３，２部、粉末クレー，98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを雑草、病原菌お
よび／または、それらの発生個所に散粉する。 実施例７ （粉剤） 本発明化合物No.２，1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP），0.5部、粉末クレ
ー，98部を粉砕混合して粉剤とし、雑草、病原菌
および／または、それらの発生個所に散粉する。 実施例８ （粒剤） 本発明化合物No.１，10部、ベントナイト（モン
モリロナイト），30部、タルク（滑石），58部、リ
グニンスルホン酸塩，２部の混合物に、水，25部
を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを雑草、病原菌および／また
はそれらの発生個所に散粒する。 実施例９ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒，95
部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解
させた本発明化合物No.２，５部を噴霧し均等にし
めらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これ
を雑草、病原菌および／またはそれらの発生個所
に散粒する。 実施例10 （生物試験） 水田雑草に対する湛水下茎葉兼土壌処理試験
（ポツト試験） 活性化合物の調製 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物
と上述した分量の担体および乳化剤とを混合し、
乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を、
水で希釈して調製する。 試験方法 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を充
填し、２〜３葉期（草丈約10cm）の水稲苗（品
種：金南風）を１ポツト当り２本移植した。更
に、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、
広葉雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤ
ツリ、ウリカワの塊茎を接種し、湿潤状態に保つ
た。ノビエが２葉期前後に生育した後（接種後約
７〜９日）約６cmに湛水し、本発明化合物を乳剤
の形態にして所定量をピペツトにて処理した。処
理後１日２〜３cmの割合で２日間漏水処理し、そ
の後は約３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理４週間
目に除草効果、薬害の程度を次の基準により０〜
５の段階に類別評価した。 効果の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する殺草率 95％以上（枯死） ４： 〃 80％以上95％未満 ３： 〃 50％以上80％未満 ２： 〃 30％以上50％未満 １： 〃 10％以上30％未満 ０： 〃 10％未満（効果なし） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した
場合、 ５：無処理区に対する殺草率
90％以上（致命的損傷） ４： 〃 50％以上95％未満 ３： 〃 30％以上50％未満 ２： 〃 10％以上30％未満 １： 〃 ０越10％未満 ０： 〃 ０％（薬害なし） とした。 尚、雑草の略号をＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，
Ｇ，Ｈとし、夫々、下記の通りである。 Ａ：タイヌビエ、Ｂ：マツバイ、Ｃ：カヤツリ
グサ、Ｄ：ホタルイ、Ｅ：コナギ、Ｆ：広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等）、Ｇ：ミズ
ガヤツリ、Ｈ：ウリカワ 試験結果を第３表に示す。
【表】
【表】 実施例11 （生物試験） 稲ごま葉枯病に対する茎葉散布効力試験 水稲（品種：くさぶえ）を直径12cmの素焼鉢に
栽培し、その３〜４葉期に実施例４に準じて、調
製した供試化合物の所定濃度希釈剤を３鉢当り50
ml散布した。翌日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞
子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、相対湿
度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、
鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価
し、更に防除価（％）を求めた。 罹病度 発病程度 ０ 発病なし １ 微 ２ 少 ３ 中 ４ 多 ５ 甚 防除価（％）＝（無処理区の罹病度−処理区の罹病
度／無処理区の罹病度）×100 本試験は１区３鉢の結果である。その結果、例
えば化合物No.１，No.２，No.４の化合物が、有効成
分濃度500ppmで防除価100％を示した。また前掲
の実施例９の対照化合物Ａ−１及びＢ−１は
500ppmで防除価は10％以下であつた。 実施例12 （生物試験） トマトのえき病に対する防除試験 ９cmの素焼鉢で栽培したトマト（品種：栗原）
に、実施例５に準じて調製した乳剤形態の供試化
合物をスプレーガンを用いて散布した。散布１日
後、本病原の胞子懸濁液を接種し、22℃、湿度90
％以上の恒温室内にて一夜放置したのち、５日後
に病斑面積歩合により、罹病度を下記基準により
類別評価し、防除価を求めた。 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜15 ３ 16〜30 ４ 31〜50 ５ 51以上 防除価（％）＝（無処理区の罹病度−処理区
の罹病度／無処理区の罹病度）×100 その結果、例えば、化合物No.３が有効成分濃度
500ppmで防除価100％を示した。同時に前掲の対
照化合物Ａ−１、及びＢ−１は防除価０％であつ
た。 実施例13 （生物試験） 十字科蔬菜の黒斑病に対する防除試験 ９cmのビニールポツトに育苗した播種15日後の
山東菜の小苗に、実施例５と同様に調製した所定
濃度薬液を３鉢当り、25ml散布した。散布翌日、
薬剤処理した山東菜にジヤガイモ寒天培地に培養
して得た本病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、
25℃の湿室（相対湿度100％）に１日保つた。そ
の後、ガラス温室（20〜30℃）に移して、発病せ
しめた。接種７日後、鉢当たりの罹病度を実施例
11と同様の基準により、類別評価し、防除価を求
めた。その結果、例えば、化合物No.４の化合物が
有効成分濃度500ppmで防除価100％を示した。ま
た対照化合物Ａ−１及びＢ−１は500ppmで防除
価０であつた。 実施例14 （生物試験） リンゴの斑点落葉病に対する防除試験 新展開葉が約10葉の３号素焼鉢に植えたリンゴ
幼苗（品種：スターキング２年生苗）に実施例５
と同様に調製した供試化合物の所定濃度液を３鉢
当り、100mlを散布した。 散布の翌日、薬剤処理したリンゴ苗に別途培養
したリンゴ斑点落葉病菌（Alternaria mali：あ
んず培地で７日間培養）の分生胞子懸濁液を噴霧
接種し、25℃の湿室に２日間保つた。 接種３日後、各鉢の10葉について、各々、病斑
数を調査し、１葉当りの平均病斑数を求め、次式
により、防除価を算出した。 防除価（％）＝（無散布区の平均病斑数−処
理区の平均病斑数／無散布区の平均病斑数）×100 その結果、例えば、化合物No.４の化合物が有効
成分濃度500ppmで防除価100％を示した。また対
照化合物Ａ−１、及びＢ−１は500ppmで防除価
０であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、Ｘはクロル原子を示し、そしてｎは０，
    １，２又は３を示す、 で表わされるテトラヒドロキノリン−１−イルカ
    ルボニルイミダゾール誘導体。 ２ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    ［８−クロロ−１(H)，２，３，４−テトラヒドロ
    キノリン−１−イルカルボニル］イミダゾール。 ３ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    ［６，８−ジクロロ−１(H)，２，３，４−テトラ
    ヒドロキノリン−１−イルカルボニル］イミダゾ
    ール。 ４ 一般式： 式中、Ｘはクロル原子を示し、そしてｎは０，
    １，２又は３を示す、 で表わされる化合物と、 式： で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
    とする、一般式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされるテトラヒドロキノリン−１−イルカ
    ルボニルイミダゾール誘導体の製造方法。 ５ 一般式： 式中、Ｘはクロル原子を示し、そしてｎは０，
    １，２又は３を示す、 で表わされる化合物と、 式： で表わされるイミダゾールとを、反応させること
    を特徴とする、一般式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされるテトラヒドロキノリン−１−イルカ
    ルボニルイミダゾール誘導体の製造方法。 ６ 一般式： 式中、Ｘはクロル原子を示し、そしてｎは０，
    １，２又は３を示す、 で表わされるテトラヒドロキノリン−１−イルカ
    ルボニルイミダゾール誘導体を有効成分として含
    有する除草剤。 ７ 一般式： 式中、Ｘはクロル原子を示し、そしてｎは０，
    １，２又は３を示す、 で表わされるテトラヒドロキノリン−１−イルカ
    ルボニルイミダゾール誘導体を有効成分として含
    有する農園芸用殺菌剤。
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IL74922A IL74922A0 (en) 1984-04-20 1985-04-16 Tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazole derivatives,their production and their use as herbicides and fungicides
PH32154A PH20986A (en) 1984-04-20 1985-04-18 Tetrahydroquinolin-1-yl carbonylimidazole derivatives and herbicide or agricultural and horticultural fungicide
ZA852947A ZA852947B (en) 1984-04-20 1985-04-19 Tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazole derivatives,intermediates thereof,processes for their production,and herbicide or agricultural and horticultural fungicide
KR1019850002647A KR850007257A (ko) 1984-04-20 1985-04-19 테트라 하이드로 퀴놀린-1-알카보닐 이미다졸 유도체의 제조방법
AU41452/85A AU570553B2 (en) 1984-04-20 1985-04-19 Tetrahydroquinolin-1-yl- carbonylimidazole derivatives
DK177885A DK177885A (da) 1984-04-20 1985-04-19 Tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazol-derivater, deres fremstilling og anvendelse som fungicider + herbicider, samt mellemprodukt og fremstilling deraf
ES542421A ES8700251A1 (es) 1984-04-20 1985-04-19 Procedimiento para la obtencion de derivados de tetrahidro- quinolina-1-ilcarbonilimidazol.
BR8501886A BR8501886A (pt) 1984-04-20 1985-04-19 Tetrahidroquinolin-1-ilcarbonilimidazol,composicao herbicida ou fungicida,processo de combate a vegetacao indesejada,composto e processo para a producao de um derivado de tetrahidroquinolin-1-ilcarbonilimidazol
HU851525A HUT37870A (en) 1984-04-20 1985-04-19 Herbicide and fungicide compositions containing tetrahydroquinolin-1-y1-carbonyl-imidazole derivatives and process for preparing the compounds
US06/725,073 US4623377A (en) 1984-04-20 1985-04-19 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
ES551376A ES8705423A1 (es) 1984-04-20 1986-01-29 Procedimiento para la obtencion de derivados de tetrahidroquinolina-1-ilcarbonilimidazol. (como desglose y con prioridad de la patente espanola no. 542.421, presentada el 19 de abril de 1.985).

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6160682A (ja) * 1984-08-30 1986-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
JPS6168487A (ja) * 1984-09-12 1986-04-08 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
DE3669160D1 (en) * 1985-03-27 1990-04-05 Zenyaku Kogyo Kk Thiazolderivate.
JPS61227506A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk カルバモイルイミダゾ−ル類、その中間体、それらの製法並びに除草剤又は農園芸用殺菌剤
JPS63270678A (ja) * 1987-04-30 1988-11-08 Mitsui Petrochem Ind Ltd 新規含窒素化合物
JPH0710862B2 (ja) * 1989-08-08 1995-02-08 宇部興産株式会社 アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
TW527355B (en) * 1997-07-02 2003-04-11 Bristol Myers Squibb Co Inhibitors of farnesyl protein transferase
DE102006015878B4 (de) * 2006-04-05 2015-12-17 Nexans Flexible elektrische Steuerleitung
CN105330644B (zh) * 2015-11-18 2017-12-19 中国农业大学 （1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑基）（取代吡唑基）甲酮类化合物及其应用
CN113717155B (zh) * 2021-09-26 2023-03-17 中国农业大学 （1,2,3,4-四氢喹啉基）-2-取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308130A (en) * 1962-04-26 1967-03-07 Du Pont N-disubstituted carbamyl pyrazoles
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
GB1052308A (ja) * 1964-08-25
GB1154722A (en) * 1965-07-08 1969-06-11 Boots Pure Drug Co Ltd 2,4,5-Tribromoimidazole Derivatives and Compositions thereof
DE2005325A1 (de) * 1970-02-06 1971-10-28 . Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Verwendung von Trichlorimidazol als Herbizid
LU67608A1 (ja) * 1973-05-16 1973-07-24
DE2408813A1 (de) * 1974-02-23 1975-09-04 Agfa Gevaert Ag N-carbamoyloxypyridiniumsalze und verfahren zur herstellung derselben
DE2745833C2 (de) * 1977-10-12 1986-10-16 VEB Fahlberg-List Chemische und pharmazeutische Fabriken, DDR 3013 Magdeburg Mittel zur Hemmung bzw. Regelung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff in Kulturböden
DE2930451A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
JPS6160682A (ja) * 1984-08-30 1986-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
JPS61227506A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk カルバモイルイミダゾ−ル類、その中間体、それらの製法並びに除草剤又は農園芸用殺菌剤

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ES8700251A1 (es) 1986-09-16
HUT37870A (en) 1986-03-28
AU570553B2 (en) 1988-03-17
EP0158954A2 (de) 1985-10-23
ZA852947B (en) 1985-12-24
ES542421A0 (es) 1986-09-16
US4623377A (en) 1986-11-18
EP0158954A3 (de) 1986-12-03
BR8501886A (pt) 1985-12-17
JPS60222479A (ja) 1985-11-07
ES8705423A1 (es) 1987-05-01
DK177885A (da) 1985-10-21
AU4145285A (en) 1985-10-24
KR850007257A (ko) 1985-12-02
PH20986A (en) 1987-06-18
ES551376A0 (es) 1987-05-01
DK177885D0 (da) 1985-04-19
IL74922A0 (en) 1985-08-30

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