JPS6121552B2

JPS6121552B2 -

Info

Publication number: JPS6121552B2
Application number: JP56008977A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Aya; Junichi Saito; Kazutomi Yasui; Kozo Shiokawa; Norihisa Morishima; Toshio Goshima
Original assignee: Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Current assignee: Bayer CropScience KK
Priority date: 1981-01-26
Filing date: 1981-01-26
Publication date: 1986-05-27
Also published as: CS228913B2; KR830009055A; JPS57123168A; ZA82465B

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換フエニルスルホニルウレア
誘導体、該誘導体の製造方法および該誘導体を有
効成分として含有する除草剤に関する。更に詳しくは、本発明の新規な置換フエニルス
ルホニルウレア誘導体は、一般式：（式中、Ｘはフエニル基またはフエノキシ基、Ｒは基；

【式】または

【式】を表わし、ここで、R¹およびR²はメチル基またはメトキシ
基を示す）で表わされる。また、上記一般式()の置換フエニルスルホニ
ルウレア誘導体は下記の方法により製造でき、本
発明はその製造方法にも関する。すなわち、一般式：（式中、Ｘは前記と同じ。）で表わされる化合物と、一般式： NH₂−Ｒ () （式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、前記一般式()で表わされる置換フエニル
スルホニルウレア誘導体の製造方法。更に、本発明は前記一般式()の置換フエニル
スルホニルウレア誘導体を有効成分として含有す
る除草剤にも関する。本発明出願前公知の米国特許第4127405号、同
第4169719号、および日本特許出願公開昭和52年
第122384号には、式（ここに、Ｒは

【式】または

【式】であり； R₁は

【式】

【式】または

【式】であり； R₃およびR₆は独立的に水素、フツ素、臭素、
沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭素原
子のアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、
シアノ、CH₃S（Ｏ）_o―またはCH₃CH₂S（Ｏ）_o―
であり； R₄は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチル
であり； R₅は水素、フツ素、塩素、臭素、メチルまた
はメトキシであり； R₇は水素、フツ素、臭素、１〜２炭素原子の
アルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシであ
り； R₈は水素、メチル、塩素または臭素であり； R₉およびR₁₀は独立的に水素、メチル、塩素ま
たは臭素であり；ＷおよびＱは独立的に酸素または硫黄であり；ｎは０，１または２であり、Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜
３炭素原子アルコキシ、トリフルオロメチル、
CH₃S―またはCH₃OCH₂―であり；且つＺはメチ
ルまたはメトキシであり；但しここに：ａ R₅が水素以外のものであるときは、R₃，
R₄，R₆およびR₇の中の少なくとも１は水素以
外のものであり且つR₃，R₄，R₆およびR₇の中
の少なくとも２が水素でなければならない；ｂ R₅が水素であり且つR₃，R₄，R₆およびR₇の
すべてが水素以外のものであるときは、R₃，
R₄，R₆およびR₇のすべてが塩素またはメチル
のどちらかでなければならない；且つｃ R₃およびR₇が共に水素であるときは、R₄，
R₅またはR₆の中の少なくとも１は水素でなけ
ればならない；）を有する化合物または農薬として適するその塩
が、除草活性を有する旨、記載されている。本発明者等は、置換フエニルスルホニルウレア
誘導体について、より優れた除草活性を有する新
規な該誘導体を求めるべく、試験研究を重ねた結
果、此度前記一般式()で表わされる新規な置換
フエニルスルホニルウレア誘導体が、上記一般式
()の化合物には全く見られない優れた選択的除
草活性を有することを見いだした。すなわち、本発明の置換フエニルスルホニルウ
レア誘導体は、上記一般式()の化合物が従来の
除草剤に比し、かなり低薬量で除草効果を表わす
一方で、稲に対しても、相当な薬害を呈するのに
対し、全く稲に対し、薬害を及ぼさず、且つ低薬
量で、的確な優れた選択的除草効果を表わす。本発明の化合物は、特に水田雑草の発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、
卓越した選択的防除効力を示す。本発明の化合物は安全性に優れ、かつ、卓越し
た除草活性を発現し、巾広い除草スペクトルを有
している。例えば、水田雑草としては、植物名ラテン名双子葉植物キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwiga prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A.
Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk 単子植物ヒエ Echinochloa crus―galli
Beauv.var コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus diffoumis L. ミズガヤツリ Cyperus sertinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A.Br.et
Bouche ホタルイ Soirpus juncoides Roxburgh
var. 等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作
用が認められない特徴を有する。また畑地雑草としては、例えば、植物名ラテン名双子葉植物タデ Polygonum sp. アカザ Chenopodium album
Linnaeus ハコベ Stellaria media Villars スベリヒユ Portulaca oleracea Linnaeus. 単子葉植物ヒエ Echinochloa crus―galli
Beauv.var. メヒシバ Digitaria adscendens Henr. カヤツリグサ Cyperus iria L. 等に除草活性が認められ、次のような作物には全
く害作用が認められない特徴を有する。例えば、双子葉植物として、カラシ、カラシ
ナ、棉、人参、豆類、馬鈴薯、ビート、カンラン
等。単子葉植物として、トウモロコシ、稲、カラ
ス麦、大麦、小麦、キビ、サトウキビ等を挙げる
ことができる。ただし、上述の植物の種類は、ラ
テン名で挙げた属（genus）の代表的な例である
と考えられたい。しかし、本発明の活性化合物の適応性は、水
田、畑地雑草に対してのみに限定されるものでは
なく、イ草等に有害な雑草、および休耕地等の雑
草等に対しても、有効である。ここでいう雑草と
いう言葉は、最も広い意味において望ましくない
場所に生えるすべての植物を意味する。本発明の前記一般式()で表わされる置換フエ
ニルスルホニルウレア誘導体は、下記の一般的な
方法により合成される。（式中、Ｒは前記と同じ。）上記反応式において、Ｒは具体的には、４，６―ジメチルピリミジン
―２―イル基、４，６―ジメトキシピリミジン―
２―イル基、または４―メトキシ―６―メチルピ
リミジン―２―イル基、４，６―ジメチル―１，
３，５―トリアジン―２―イル基、４，６―ジメ
トキシ―１，３，５―トリアジン―２―イル基、
４―メトキシ―６―メチル―１，３，５―トリア
ジン―２―イル基を示す。上記反応式で示される前記一般式()の化合物
の製造方法において、原料である一般式()の化
合物は、具体的には、２―フエノキシフエニルスルホニルイソシアネ
ートを挙げることができる。また、同様に原料である一般式()の化合物
は、具体的には、２―アミノ―４，６―ジメチルピリミジン、２―アミノ―４―メトキシ―６―メチルピリミ
ジン、２―アミノ―４―メトキシ―６―メチル―１，
３，５―トリアジン、２―アミノ―４，６―ジメトキシ―１，３，５
―トリアジン、を挙げることができる。次に代表例を挙げて具体的に、上記製造方法を
説明する。本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶剤
または稀釈剤を用いて実施される。このためには
すべての不活性溶剤、稀釈剤は使用することがで
きる。かかる溶剤ないし稀釈剤としては、脂肪族環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によつては塩
素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライドおよ
びトリ―クロルエチレン、クロルベンゼン；その
他エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ―iso―プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチル―iso―プ
ロピルケトン、メチル―iso―ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリル；エステル類例えば、酢
酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スル
ホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン
等をあげることができる。また、本発明の方法は触媒下で効率良く行うこ
とができ、斯る触媒としては例えば、１，４―ジ
アザビシクロ〔２，２，２〕オクタン等をあげる
ことができる。本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には−20℃と混合物の沸
点との間で実施され、望ましくは０〜100℃の間
で実施される。また、反応は常圧の下でおこなう
のが望ましいが、加圧または減圧下で操作するこ
とも可能である。本発明の化合物を、除草剤として使用する場
合、そのまま直接水で希釈して使用するか、また
は農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於いて一般
に行なわれている方法により、種々の製剤形態に
して使用することができる。これらの種々の製剤
は、実際の使用に際しては、直接そのまま使用す
るか、または水で所望濃度に希釈して使用するこ
とができる。ここに言う、農薬補助剤は例えば、
希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可
溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固
着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げること
ができる。溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ｎ―ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、クロロホ
ルム〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類、〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類、〔例えば酢
酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類、〔例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を挙げることができる。増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫
黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻
土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モ
ンモリロナイト、バイデライト、バーミキユライ
ト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀
粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物
茎幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、
尿素樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができ
る。界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸
類、〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハ
ク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリ
ールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イ
オン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例え
ば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレン
アルキルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオ
キシエチレングリコールエーテル類、〔例えば、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、
〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート〕：両性界面活性剤、等を挙げることが
できる。その他、安定剤、固着剤（例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、効力延長剤、分散安定剤〔例
えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシメチ
ルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコール
（PVA）〕、共力剤等を挙げることができる。本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、乳剤：油
剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒
剤：カプセル剤等を挙げることができる。本発明の除草剤は、前記活性成分を0.001〜100
重量％、好ましくは0.005〜95重量％を含有する
ことができる。実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―
preparation）中の活性化合物含量は、一般に
0.01〜95重量％、好ましくは0.05〜60重量％の範
囲が適当である。これらの活性成分の含有量は、
製剤の形態および施用する方法、目的、時期、場
所および雑草の発生状況等によつて適当に変更で
きる。本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カ
ーバメート系化合物、ジチオ（またはチオール）
カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニ
トロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗
生物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物〕または／および
肥料等を共存させることもできる。また特にそのほか、他の活性成分、例えば、２―クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキシ
メチル）―アセトアニリド、Ｎ―（Ｏ，Ｏ―ジプロピル―ジエチルホスホリル
アセチル）―２―メチルピペリジン、Ｓ―（４―クロルベンジル）―Ｎ，Ｎ―ジエチル
チオールカーバメート、Ｓ―エチル―Ｎ，Ｎ―ヘキサメチレンチオールカ
ーバメート、Ｏ―メチル―Ｏ―（２―ニトロ―ｐ―トリル）―
Ｎ―イソプロピルホスホロアミドチオエート、Ｏ―エチル―Ｏ―（２―ニトロ―５―メチルフエ
ニル）―Ｎ―sec―ブチルホスホロアミドチオエ
ート、３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ―１―
エチルプロピルアニリド、 α，α，α―トリフルオル―２，６―ジニトロ―
Ｎ，Ｎ―ジプロピル―ｐ―トルイジン、２―クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ｎ―プロ
ポキシエチル）アセトアニリド、４，５―ジクロル―１，３―チアゾール―２―イ
ルオキシ酢酸Ｎ―イソプロピル―Ｎ―エトキシエ
トキシアミド、５―エチル―１，３，４―チアジアゾール―２―
イルオキシ酢酸1′，2′，3′，4′―テトラヒドロキ
ノリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ，Ｎ―
ジアリルアミド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―
sec―ブチル―Ｎ―メチルアミド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―シ
クロヘキシル―Ｎ―メチルアミド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―（１―メチルプロパルギル）アミド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―ベ
ンジル―Ｎ―プロパルギルアミド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸2′―エチ
ルピペリジド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸2′，4′―
ジメチルピペリジド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸2′，
4′，6′―トリメチルピペリジド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸ヘキサ
メチレンイミド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸パーヒド
ロインドリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸パーヒ
ドロインドリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸1′，2′，
3′，4′―テトラヒドロキノリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸2′―メ
チル―1′，2′，3′，4′―テトラヒドロキノリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―エ
チルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―プ
ロピルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―イ
ソプロピルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―2′―メトキシアニリド、ベンドオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′―メトキシアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′―トリフルオルメチルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―2′―クロルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′―クロルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―2′―フルオルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′―フルオルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―メチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―メチルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―メトキシアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―メトキシアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―イソプロポキシアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―イソプロポキシアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―トリフルオルメチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―トリフルオルメチルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―クロルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―クロルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―フルオルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―フルオルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―ブロムアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―ブロムアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―4′―メチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―4′―メトキシアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―4′―フルオルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′，3′―ジメチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′，3′―ジクロルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―4′―クロル―2′―メチルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―2′，5′―ジクロアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―2′，5′―ジクロルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′，5′―ジメチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′，5′―ジメチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′，5′―ジ―トリフルオルメチルアニ
リド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―5′―インダニルアミド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メチ
ル―Ｎ―3′―エチルアニリド、ベンゾオキサゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―メ
チル―Ｎ―3′―エチルアニリド、ベンゾチアゾール―２―イルオキシ酢酸Ｎ―イソ
プロピルアニリド、等を適量加えることにより、巾広い除草スペクト
ルとより的確な防除効果を獲得すると共に、これ
らの混合による相乗効果も期待される。本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready―to―use―
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、散布、〔例えば液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポア
リング（pouring）〕：土壌施用、〔例えば、土壌
混入、スプリンクリング（sprinkling）〕等によ
り行なうことができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ultra―low―volume）により使用する
こともできる。この方法においては、活性成分を
100％含有することが可能である。単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として約0.1〜３Kg、好ましくは0.2〜１
Kgが使用される。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲を超えることが、または下まわるこ
とが可能であり、また時には必要でさえある。本発明は活性成分として前記一般式()の化合
物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量
剤および／または担体）および／または界面活性
剤、更に必要ならば、例えば安定剤、固着剤、共
力剤を含む除草組成物が提供される。更に、本発明は雑草および／またはそれらの生
育個所に前記一般式()の化合物を単独に、また
は希釈剤（溶剤および／または増量剤および／ま
たは担体）および／または界面活性剤、更に必要
ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施
用する雑草防除方法が提供される。次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。実施例１（水和剤）本発明は化合物No.１，15部、粉末けい藻土と粉
末クレーとの混合物（１：５），80部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム，２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物，３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、雑草および／またはそれらの生育個
所に滴下処理する。実施例２（乳剤）本発明化合物No.２，30部、キシレン，55部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル，８
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム，７
部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈し
て、雑草および／または、それらの生育個所に滴
下処理する。実施例３（粉剤）本発明化合物No.３，２部、粉末クレー，98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを雑草および／ま
たは、それらの生育個所に散粉する。実施例４（粉剤）本発明化合物No.４，1.5部、イソプロプルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP），0.5部、粉末クレ
ー，98部を粉砕混合して粉剤とし、雑草および／
または、それらの生育個所に散粉する。実施例５（粒剤）本発明化合物No.５，10部、ベントナイト（モン
モリロナイト），30部、タルク（滑石），58部、リ
グニンスルホン酸塩，２部の混合物に、水，25部
を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを雑草および／またはそれら
の生育個所に散粒する。実施例６（粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粒土鉱物粒，95
部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解
させた本発明化合物No.６，５部を噴霧し均等にし
めらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これ
を、雑草および／またはそれらの生育個所に散粒
する。文献によりすでに公知の類似な構造の活性化合
物及び同様な活性型の化合物と比較した際、本発
明による新規化合物は、効果が実質的に改善され
たこと、並びに温血動物に対して毒性が非常に低
いことに特徴があり、従つて該化合物は非常に利
用価値が高い。本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及
び著しい果を、種々の雑草に対して使用した以下
の試験結果から認めることができる。試験例１水田雑草に対する湛水下茎葉兼土壌処理試験（ポツト試験）活性化合物の調製担体：アセトン５重量部乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル
１重量部活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物
と上述した分量の担体および乳化剤とを混合し、
乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を、
水で希釈して調製する。試験方法 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を充
填し、２〜３葉期（草丈約10cm）の水稲苗（品
種：金南風）を１ポツト当り２本移植した。更
に、ノエビ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、
広葉雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤ
ツリ、ウリカワの塊茎そ接種し、湿潤状態に保つ
た。ノビエが２葉期前後に生育した後（接種後約
７〜９日）約６cmに湛水し、本発明化合物を乳剤
の形態にして所定量をピペツトにて処理した。処
理後１日２〜３cmの割合で２日間漏水処理し、そ
の後は約３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理４週間
目に除草効果、薬害の程度を次の基準により０〜
５の段階に類別評価した。効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に対する殺草率 95％以上（枯死）４：〃 80％以上95％未満３：〃 50％以上80％未満２：〃 30％以上50％未満１：〃 10％以上30％未満０：〃 10％未満（効果な
し）水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した
場合、５：無処理区に対する薬害率 90％以上
（致命的損傷）４：〃 50％以上90％未満３：〃 30％以上50％未満２：〃 10％以上30％未満１：〃０越10％未満０：〃０％（薬害なし）とした。試験結果は第１表に示す。

【表】

【表】次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を
具体的に述べる。合成例１２―アミノ―４―メトキシ―６―メチルピリミ
ジン13.9ｇを、乾燥ジクロルメタン150mlに溶解
する。この溶液に２―フエノキシフエニルスルホ
ニルイソシアネート30.3ｇのトルエン40ml溶液を
１時間で滴下する。滴下中、内温は室温に保つ。
滴下終了後、更に反応を完結するため、室温で10
時間撹拌する。反応終了後、ジクロルメタンを減
圧で約半量濃縮し、生成した無色の結晶を別す
る。この結晶を更に少量のエーテルで洗浄し乾燥
すれば、目的物であるＮ―２―フエノキシフエニ
ルスルホニル，N′―（４―メトキシ―６―メチ
ル―ピリミジン―２―イル）ウレア35.9ｇが得ら
れる。mp.196〜200℃ 上記の方法とほぼ同様な方法で、合成した本発
明化合物を第２表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：（式中、Ｒは基：【式】または【式】を表わし、ここで、R¹およびR² はメチル基またはメトキシ基を示す、）で表わされる置換フエニルスルホニルウレア誘導
体。２式：で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ―２
―フエノキシフエニルスルホニル、N′―（４―
メトキシ―６―メチル―ピリミジン―２―イル）
ウレア。３一般式：で表わされる化合物と、一般式： NH₂−Ｒ（式中、Ｒは基：【式】または【式】を表わし、ここでR¹およびR²はメチル基またはメトキシ基を示す）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、一般式：（式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる置換フエニルスルホニルウレア誘導
体の製造方法。４一般式：（式中、Ｒは基：【式】または【式】を表わし、ここで、R¹およびR² はメチル基またはメトキシ基を示す）で表わされる置換フエニルスルホニルウレア誘導
体を有効成分として含有する除草剤。