JPS59481B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換フェニルスルホニルウレア誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関す
る。

更に詳しくは、本発明は下記式（１）で表わされる１Ｏ
Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル、Ｎ’−（４・６−シ
メトキシート３・５−トリアジン−２−イル）ウレアを
有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関す
る。

本発明出願前公知の米国特許第４１２７４０５２５
号、同第４１６９７１９号、および日本特許出願公開昭
和５２年第１２２３８４号には、 Ｒ３およびＲ６は独立的に水素、フッ素、臭素、沃素、
１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキ
シ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアン、ＣＨ３５（
０）ｎ−または ＣＨ３ＣＨ２５（Ｏ）ｎ−であり； Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり； Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメトキ
シであり； Ｒ７は水素、フッ素、臭素、１〜２炭素原子のアルキル
または１〜２炭素原子のアルコキシであり： Ｒ８は水素、メチル、塩素または臭素であり；Ｒ９およ
びＲ１０は独立的に水素、メチル、塩素または臭素であ
り； ＷおよびＱは独立的に酸素または硫黄であり；ｎは０１
１または２であり、 Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜３炭素原
子アルコキシ、トリフルオロメチル、ＣＨ３Ｓ−または
ＣＨ３０ＣＨ２−であり；且つＺはメチルまたはメトキ
シであり； 但しここに： （ａ） Ｒ５は水素以外のものであるときは、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７の中の少なくとも１は水素以外の
ものであり且つＲ３、Ｒ４，Ｒ６およびＲ７の中の少な
くとも２が水素でなげればならない；（ｂ）Ｒ５が水素
であり且つＲ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７のすべてが水素
以外のものであるときは、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ６およびＲ７
のすべてが塩素またはメチルのどちらかでなければなら
ない；且つ（Ｃ）Ｒ３およびＲ７が共に水素であるとき
は、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６の中の少なくとも１は水素で
なげればならない；） を有する化合物または農薬として適するその塩が、除草
活性を有する旨、記載されている。

本発明者等は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体に
ついて、より優れた除草活性を有する新規な該誘導体を
求めるべ（、試験研究を重ねた結果、此度前記’４Ｉ）
で表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレア誘導
体が、上記一般式四の化合物には全く見られない優れた
選択的除草活性を有することを見いだした。

すなわち、本発明の除草剤は、上記一般式■の化合物が
従来の除草剤に比し、かなり低薬量で除草効果を表わす
一方で、稲に対しても、相当な薬害を呈するのに対し、
全く稲に対し、薬害を及ぼさず、且つ低薬量で、的確な
優れた選択的除草効果を表わす。

本発明の除草剤は、特に水田雑草の発芽前土壌有金剤、
茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した選択的
防除効力を示す。

本発明の除草剤は安全性に優れ、かつ、卓越した除草活
性を発現し、巾広い除草スペクトルを有している。

例えば、水田雑草としては、 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Ｒｏｔａｌａ １ｎｄｉｎａ Ｋｏｅ
ｈｎｅアゼナ Ｌ １ｎｄｅｒｎｉａ Ｐ ｒｏ
ｃｕｍｂｅｎｓＰ ｈｉ １ｃｏｘ チョウジタデ Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｐｒｏｓｔｒａｔ
ａＲｏｘｂｕｒｇｈ ヒルムシ口 Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉ
ｎｃｔｕｓ Ａ。

ｅｎｎ ミゾハコベ Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ
５ｃｈｋ単子葉植物 ヒｘ Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ −ｇａｌ ｌ ｉＢ ｅａｕｖ 、 ｖａｒ コナギ Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉ
ｓｒｅｓｌ マツバイ Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
ａｒｉｓ Ｌ。

クログワイ Ｅ １ｅｏｃｈａｒｉｓ Ｋｕｒｏｇ
ｕｗａｉ ｈｗｉ タマガヤツリ Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ
Ｉ、。

植物名 ラテン名 ミスカヤ７ ＋） Ｃｙｐｅｒｕｓ ５ｅｒｏｔｉｎ
ｕｓ Ｒｏｔｔｂｏｅｌウリカワ Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ Ｍｉｑへラオモダカ Ａｌ
ｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ Ａ。

Ｂｒ、ｅｔ Ｂｏｕｃｈｅ ホタルイ ５ｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅ
ｓＲｏｘｂｕｒｇｈ ｖａｒ 。

等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作用が認
められない特徴を有する。

また、畑地雑草としては、例えば、 植物名 ラテン名 双子葉植物 タデ Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｐ 。

アカザ Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍＬ
１ｎｎａｅｕｓ ハコベ ５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ Ｖｉ
ｌｌａｒｓスベリヒｌ Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏ
ｌｅｒａｃｅａＬ １ｎｎａｅｕｓ 。

単子葉植物 ヒエ Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ
−ｇａｌ １ ｉＢ ｅａｕｖ 、 ｖａｒ 。

１ 植物名 ラテン名 メヒシバ Ｄ １ｇ１ｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｏ
ｄｅｎｓ Ｈｅｎｒ 。

カヤツリグサ Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ Ｌ。

等に除草活性が認められ、次のような作動には全く害作
用が認められない特徴を有する。

例えば、双子葉植物として、カラン、カラシナ、棉、人
参、豆類、馬鈴薯、ビート、カンラン等。

単子葉植物として、トウモロコシ、稲、カラス麦、大麦
、小麦、キビ、サトウキビ等を挙げることができる。

ただし、上述の植物の種類は、ラテン名で挙げた属（ｇ
ｅｎｕｓ ）の代表的な例であると考えられたい。

しかし、本発明の活性化合物の適応性は、水田、畑地雑
草に対してのみに限定されるものではなく、イ草等に有
害な雑草、および休耕地等の雑草等に対しても、有効で
ある。

ここでいう雑草という言葉は、最も広い意味において望
ましくない場所に生えるすべての植物を意味する。

本発明の除草剤において、前記式（Ｉ）のＮ−２〜ビフ
エニリルスルホニル、Ｎ’−（４・６−シメトキシート
３・５−トリアジン−２−イル）ウレアは下記の一般的
な方法により合成される。

上記反応式で示される式（Ｉ）の化合物の製造方法にお
いて、原料である式（ＩＩ）の化合物は、２−ビフェニ
リルスルホニルイソシアネートを示す。

また、同様に原料である式（川の化合物は、２−アミノ
−４・６−シメトキシート３・５−トリアジンを示す。

上記の製造方法は、望ましくは溶剤または稀釈剤を用い
て実施される。

このためにはすべての不活性溶剤、稀釈剤は使用するこ
とができる。

かかる溶剤ないし稀釈剤としては、脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサ／、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリークロルエチレン、クロルベンゼ
ン：ソの他エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、シル１ｓｏ−フ’ロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン
、テトラヒドロンラン；ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メ
チル−１ｓｏ−７”チルケトン；ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド：スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。

また、上記の方法は触媒下で効率良く行うことができ、
斯る触媒としては例えば、１・４−ジアザビシクロ〔２
・２・２〕オクタン等があげることができる。

上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。

一般には一２０℃と混合物の沸点との間で実施され、望
ましくは０〜１００℃の間で実施される。

また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することも可能である。

本発明の除草剤を使用する場合、前記式（Ｉ）の化合物
を、そのまま直接水で稀釈して使用するか、または農薬
補助剤を用いて農薬製造分野に於いて一般に行なわれて
いる方法により、種々の製剤形態にして使用することが
できる。

これらの種々の製剤は、実際の使用に際しては、直接そ
のまま使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用
することができる。

ここに言う、農薬補助剤は例えば、希釈剤（溶剤、増量
剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤）、安定剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力
剤を挙げることができる。

溶剤としては、水：有機溶剤：炭化水素類〔例えば、ｎ
−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラフ
ィン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば、ク
ロルメチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エチ
レンクロライド、三臭化−ｒ、チレン、クロルベンゼン
、クロロホルム〕、アルコール類、〔例エバ、メチルア
ルコール、エチルアルコール、フロビルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類、〔例えば、エチルエ
ーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、アルコール
エーテル類、〔例エバエチレンクリコールモノメチルエ
ーテル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン、イソホロン
〕、エステル類、〔例エバ、酢酸エチル、酢酸アミル〕
、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメチル
スルホキシド〕を挙げることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫黄、消石灰
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バー
ミキュライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；
穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹
破砕物：合成樹脂粉粒体：フェノール樹脂、尿素樹脂、
塩化ビニル樹脂を挙げることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類、〔例えばアルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム〕、コ・・り酸塩類、ポリエチレングリコール
アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン
（陽イオン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例えば
、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムク
ロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非
イオン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコールエー
テル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチレン
グリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレート〕二
両性界面活性剤、等を挙げることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ）、酢酸ビニル、４＝着剤、アクリル系接着剤〕
、効力延長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
カント、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ポリ
ビニルアルコール（ＰＶＡ）、ｌ、共力剤等を挙げるこ
とができる。

本発明の除草剤は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤：油剤水和剤：水溶剤：懸濁
剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：カプセル剤等を挙げることが
できる。

本発明の除草剤は、前記活性成分を０．００１〜１００
重量％、好ましくは０．００５〜９５重量％を含有する
ことができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒｅａｄｙ −ｔｏ −ｕｓｅ −ｐｒｅＰ
ｒａｔｉｏｎ ）中の活性化合物含量は、一般に０．０
１〜９５重量％、好ましくは０．０５〜６０重量％の範
囲が適当である。

これらの活性成分の含有量は、製剤の形態および施用す
る方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況等によ
って適当に変更できる。

本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料等を
共存させることもできる。

また特にそのほか、他の活性成分、例えば、２−クロル
−２′・６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−ア
セトアニリド、 Ｎ−（０・Ｏ−ジプロピル−ジエチルホスホリルアセチ
ル）−２−メチルピペリジン、 ５−（４−クロルベンジル）−Ｎ−Ｎ−ジエチルチオー
ルカーバメート Ｓ−エチル−Ｎ−Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメ
ート、 ０−メチル−〇−（２−ニトロ−ｐ−）ジル）−Ｎ−イ
ソプロピルホスホロアミドチオエート、０−エチル−〇
−（２−ニトロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−８ｅｃ−
ブチルホスホロアミドチオエート、 ３・４−ジメチル−２・６−シニトローＮ−１−エチル
プロピルアニリド、 α・α・α−トリフルオル−２・６−ジニトロ−Ｎ−Ｎ
−ジプロピル−ｐ−）ルイジン、２−クロル−２′・６
′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）アセトア
ニリド、 ４・５−ジクロル−１・３−チアゾール−２−イルオキ
シ酢酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エトキシエトキシアミド
、 ５−エチル−１・３・４−チアジアゾール−２−イルオ
キシ酢酸１′・２′・３′・４′−テトラヒドロキノリ
ド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−Ｎ−ジアリ
ルアミド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−５ｅｃ−
ブチル−Ｎ−メチルアミド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−メチルグロパルギル）アミド、ベンゾオキサゾ
ール−２−イルオキシ酢酸Ｎ −ベンジル−Ｎ−７”ロ
バルギルアミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸２′−エチルピ
ペリジド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸２′・４′−ジ
メチルピペリジド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸２′・４′・
６′−トリメチルピペリジド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸へキサメチレ
ンイミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸パーヒドロイン
ドリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸パーヒドロイ
ンドリ ド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸１′・２′・３
′・４仁テトラヒドロキノリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸２′−メチル
−１′・２′・３′・４′−テトラヒドロキノリド、ベ
ンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチシルア
ニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルアニ
リド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−エチルア
ニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−プロピル
アニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロ
ピルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−２’−メトキシアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′−メトキシアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メｆルー
Ｎ−２しトリフルオルメチルアニリド、ベンゾチアゾー
ル−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−２７−クロル
アニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′−クロルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−２’−フルオルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２７−フルオルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３７−メチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３７−メチルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−メトキシアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３７−メトキシアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３７−インプロポキシアニリド、ベンゾオキサゾール
−２−イルオキシ酢酸Ｎ −メチル−Ｎ−３′−インプ
ロポキシアニリド、ベンゾチアゾール−２−イルオキシ
酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３７−トリフルオルメチルアニリ
ド、ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチ
ル−Ｎ−３’−トリフルオルメチルアニリド、ベンゾチ
アゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′−
クロルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３仁クロルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−フルオルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３７−フルオルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ −メチル
−Ｎ−３′−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−４′−メチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
４′−メトキシアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ −メチル
−Ｎ−４′−フルオルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′・３′−ジメチルアニリド、ベンゾオキサゾー
ル−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−２′・３′−
ジクロルアニリド、ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
シ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−４’−１０ルー２′−メチルア
ニリド、ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メ
チル−Ｎ−２′・５′−ジクロルアニリド、ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−２′・
５′−ジクロルアニリド、ベンゾチアゾール−２−イル
オキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′・５′−ジメチルアニ
リド、ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メ
チル−Ｎ−３′・５′−ジメチルアニリド、ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′・
５′−ジトリフルオルメチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−５′−インダニルアミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３７−エチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−エチルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−インプロピ
ルアニリド、 等を適量加えることにより、巾広い除草スペクトルとよ
り的確な防除効果を獲得すると共に、これらの混合によ
る相乗効果を期待される。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒｅａｄｙ −ｔｏ −ｕｓｅ −ｐｒｅｐ
ａｒａｔｉｏｎ ）は農薬製造分野にて通常一般に行な
われている施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）
、ミスティング（ｍｉｓｔｉｎｇ ）、アトマイズイン
グ（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ ） 、散粉、散粒、水面施用
、ボアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ ）） ：土壌施用、
〔例えば、土壌混入、スプリンクリング（ｓｐｒｉｎｋ
ｌｉｎｇ ） ）等により行なうことができる。

またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ −ｌｏ
ｗ −ｖｎｌｕｍｅ ）により使用することもできる。

この方法においては、活性成分を１００％含有すること
が可能である。

単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活性化合物
として約０．１〜３ｋｇ、好ましくは０．２〜１ ｋｇ
が使用される。

しかしながら特別の場合には、これらの範囲を超えるこ
とが、または下まわることが可能であり、また時には必
要でさえある。

本発明は活性成分として前記式Ｉ）の化合物を含み、且
つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および／または担
体）および／または界面活性剤、更に必要ならば、例え
ば安定剤、固着剤、共力剤を含む除草組成物が提供され
る。

更に、本発明は雑草および／またはそれらの生育個所に
前記ｆｆＩ）の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）および／また
は界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力
剤とを混合して施用する雑草防除方法が提供される。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例 １ （水和剤） 前記式（Ｉ）の化合物、１５部、粉末げい藻土上粉末ク
レーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、３部を粉砕混合し
、水相剤とする。

これを水で希釈して、雑草および／またはこれらの生育
個所に滴下処理する。

実１！ｌ ２ （乳剤） 前記式（Ｉ）の化合物、３０部、キシレン、５５部、ホ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、８部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌
して乳剤とする。

これを水で希釈して、雑草および／または、それらの生
育個所に滴下処理する。

実施例 ３ （粉剤） 前記式（Ｉ）の化合物、２部、粉末クレー、９８部を粉
砕混合して粉剤とする。

これを雑草および／または、それらの生育個所に散粉す
る。

実施例 ４ （粉剤） 前記志Ｉ）の化合物、１．５部、イソプロビルハイドロ
ゲンホスフエート（ＰＡＰ）、０．５部、粉末クレー、
９８部を粉砕混合して粉剤とし、雑草および／または、
それらの生育個所に散粉する。

実施例 ５ （粒剤） 前記式（Ｉ）の化合物、１０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、３０部、タルク（滑石）、５８部、リグ
ニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え
、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メ
ツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とす
る。

これを雑草および／またはこれらの生育個所に散粒する
。

実施例 ６ （粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒径分布を有する粒土鉱物粒、９５部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた前
記ｇ Ｉ）の化合物、５部を噴霧し均等にしめられた後
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

これを、雑草および／またはそれらの生育個所に散粒す
る。

文献によりすでに公知の類似な構造の活性化合物及び同
様な活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改善されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があり、従って
該化合物は非常に利用価値が高い。

本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及ｄ著しい
効果を、種々の雑草に対して使用した以下の試験結果か
ら認めることができる。

試験例 １ 水田雑草に対する湛水下茎葉兼土壌処理試験（ポット試
験） 活性化合物の調製 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得ら
れる。

その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。

試験方法 １１５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、２〜３葉期（草丈的１０ｃｒ／ｌ）の水稲苗（品種
：全南風）を１ポット当り２本移殖した。

更に、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、広葉
雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤツリ、ウリ
カワの塊茎を接種し、湿潤状態に保った。

ノビエが２葉期前後に生育した後（接種後約７〜９日）
約６ＣｒｒＬに湛水し、本発明の活性化合物を乳剤の形
態にして所定量をピペットにて処理した。

処理後１日２〜３ＣＩＩＬの割合で２日間漏水処理し、
その後は約３ｃｒｒＬの湛水状態を保ち、薬剤処理４週
間目に除草効果、薬害の程度を次の基準によりＯ〜５０
段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合 ５：無処理区に対する殺 ９５％以上（枯死）草率 ４： ／ ８０％以上９５％未満３
： ／／ ５０％以上８０％未満
〉ざ２：無処理区に対する殺 ３０％以上５０％未満草
率 １ ： ／ｌ １０％以上３０％未
満０： １０％未満（効果なし）水
稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合 ５：無処理区に対する ９０％以上（致命的損傷）殺草
剤 ４： ／ ５０％以上９０％未満３：
／／ ３０％以上５０％未満２：
／／ １０％以上３０％未満１：
〃 ０越１０％未満 ０： 〃 ０％（薬害なし）とした。

試験結果は第１表に示す。

（註）■、雑草の欄の記号Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ
、Ｈは下記の雑草を示す。

Ａ：ノビエ、Ｂ：マツバイ、Ｃ：カヤツリグサ、Ｄ：ホ
タルイ、Ｅ：コナギ、Ｆ：広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等）、Ｇ：ミズガヤツリ、Ｈ：ウリカワ ■、比較ＩＶ−１ Ｎ −２−クロルフェニルスルホニル、Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）ウレア。

（特開昭５２−１２２３８４号記載化合物） 次に本発明における活性化合物である前記式］の化合物
の合成例を下記に示す。

合成例 ２−アミノ−４・６−シメトキシート３・５−トリアジ
ン１５．６Ｐを乾燥アセトニトリル１００７７１１に懸
濁させ、更に１・４−ジアザビシクロ〔２・２・２〕オ
クタン０．ＩＰを加える。

この混合物に、２−ビフェニルスルホニルイソシアネ−
）２８．５？のキシレン３０ｍ１溶液を１時間で滴下す
る。

滴下中、弱い発熱を伴って反応するので、必要ならば冷
却する。

滴下終了後、室温で５時間更に、４０℃で５時間反応さ
せる。

内容物を室温に冷却後、沈殿している無色の結晶を沢過
し、エーテルで洗浄後、乾燥すれば目的物であるＮ−２
−ビフェニリルスルホニル、Ｎ’ −（４−６−シメト
キシート ウレア３５．３グが得られる。

ｍｐ １７５〜１８０℃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 で表わされるＮ−２−ビフェニリルスルホニル、ｋ−（
   ４・６−シメトキシー１ ・３ ・５−トリアジン−２
   −イル）ウレアを有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。 ２ 該除草剤が水田雑草の選択的防除剤である特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤。