CS228913B2 - Herbicide and method of preparing active substances thereof - Google Patents
Herbicide and method of preparing active substances thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS228913B2 CS228913B2 CS82508A CS50882A CS228913B2 CS 228913 B2 CS228913 B2 CS 228913B2 CS 82508 A CS82508 A CS 82508A CS 50882 A CS50882 A CS 50882A CS 228913 B2 CS228913 B2 CS 228913B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- methoxy
- compound
- reaction
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 claims description 5
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 claims description 3
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 claims description 3
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 claims description 2
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 claims description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 claims description 2
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 claims description 2
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 claims description 2
- CEZUTXKTYBCXLP-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)-2-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CEZUTXKTYBCXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBUKZGDLQYERMU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-1-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C(N)=O)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VBUKZGDLQYERMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNGFMWWMOPFGIS-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatosulfanyl-2-phenylbenzene Chemical compound O=C=NSC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 BNGFMWWMOPFGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-amino-6-methoxy-s-triazine Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N)=N1 NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNWZXTZIZWBIDQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(C)=NC(N)=N1 SNWZXTZIZWBIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 C 1 -C 3 alkoxy Chemical group 0.000 description 27
- FWYULLXZQPHSAL-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(OCC(=O)O)=NC2=C1 FWYULLXZQPHSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OPQIOIYLAKHILI-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(OCC(=O)O)=NC2=C1 OPQIOIYLAKHILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- ANJPRQPHZGHVQB-UHFFFAOYSA-N hexyl isocyanate Chemical compound CCCCCCN=C=O ANJPRQPHZGHVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCSIJZVYEPPSDF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 GCSIJZVYEPPSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBXDENYROQKXBE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 SBXDENYROQKXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- PTDXBDWPAUQGKV-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)-2-phenoxybenzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PTDXBDWPAUQGKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMOZNXRNTQNRSZ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-6-methyl-2h-1,3,5-triazin-4-amine Chemical compound CON1CN=C(N)N=C1C FMOZNXRNTQNRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMYDVOOPVERPA-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-n-cyclohexyl-n-methylacetamide Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2OC=1OCC(=O)N(C)C1CCCCC1 XRMYDVOOPVERPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICEAZMIRZVVMCD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-n-ethyl-n-phenylacetamide Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2OC=1OCC(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 ICEAZMIRZVVMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZHEHIJCLBMG-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-n-phenyl-n-propylacetamide Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2OC=1OCC(=O)N(CCC)C1=CC=CC=C1 IYYZHEHIJCLBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVHFZZUPCXCRIX-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(OC)=N1 KVHFZZUPCXCRIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000167130 Echinaria capitata Species 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000562429 Jamides Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 244000081171 Ludwigia prostrata Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000722195 Potamogeton Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000700608 Sagitta Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000011419 magnesium lime Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Vynález popisuje nové substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jakož i herbicidní prostředky obsahující tyto deriváty jako účinné látky.The present invention provides novel substituted phenylsulfonylureas, processes for their preparation, and herbicidal compositions containing these derivatives as active ingredients.
Nové substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny podle vynálezu odpovídají obecného· vzorci IThe novel substituted phenylsulfonylureas according to the invention correspond to the general formula I
ve kterémin which
X znamená fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu aX is phenyl or phenoxy and
R představuje zbytek vzorceR is a radical of formula
CHj kdeCHj kde
R1 a R2 znamenají methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.R 1 and R 2 are methyl or methoxy.
Substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I je možno připravit níže popsaným způsobem, který rovněž spadá do rozsahu vynálezu. Předmětem vynálezu je tedy také způsob výroby substituovaných derivátů fenylmočoviny shora uvedeného obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce IIThe substituted phenylsulfonylureas of formula (I) may be prepared as described below, which is also within the scope of the invention. Accordingly, the present invention also provides a process for the preparation of substituted phenylurea derivatives of formula (I) above, characterized in that the compound of formula (II)
SOgN x unSOgN x un
nebo ve kterémor in which
X má shora uvedený význam,X is as defined above,
nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IIIis reacted with a compound of formula III
NH2—R , (ΠΙ) ve kterémNH2 — R, (ΠΙ) in which
R má shora uvedený význam.R is as defined above.
Předmětem vynálezu je dále také herbicidní prostředek obsahující jako účinné látky substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny shora uvedeného obecného vzorce I.The invention furthermore relates to a herbicidal composition comprising, as active substances, substituted phenylsulphonylurea derivatives of the aforementioned general formula (I).
V amerických patentových spisech číslo 4 127 405 a 4 169 719, jakož i ve zveřejněné japonské přihlášce vynálezu č. 52-122 384 bylo popsáno, že sloučeniny obecného vzorce IVU.S. Patent Nos. 4,127,405 and 4,169,719, as well as Japanese Patent Application Publication No. 52-122,384, disclose that compounds of Formula IV
WW
Rl—SO2—NH—C—NH—R , (IV) ve kterémR1-SO2-NH-C-NH-R, (IV) wherein
R představuje zbytek vzorceR is a radical of formula
neboor
Ri znamená zbytek vzorceR 1 is a radical of formula
R6 R 6
neboor
R3 a R6 nezávisle na sobě znamenají vždy atGm vodíku, fluoru, bromu či jodu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, skupinu CH3S(O)n— nebo CH3CH2S(O)n_,R 3 and R 6 are each independently hydrogen, fluorine, bromine or iodine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CH 3 S (O) n - or CH 3 CH 2 S (O) n _
Rá představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu nebo methylovou skupinu,R a represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a methyl group,
Rs znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,R 5 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a methyl group or a methoxy group,
R7 představuje atom vodíku, fluoru či bromu, akylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,R7 is hydrogen, fluorine or bromine, alkyl having 1 or 2 carbon atoms or alkoxy having 1 or 2 carbon atoms,
Rs znamená atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo bromu,R 5 represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine or bromine atom,
R9 a Rio nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo atom bromu,R9 and R10 are each independently hydrogen, methyl, chlorine or bromine,
W a Q nezávisle na sobě znamenají kyslík nebo síru, n je číslo o hodnotě 0, 1 nebo 2,W and Q independently represent oxygen or sulfur, n is 0, 1 or 2,
X představuje atom vodíku, chloru či bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, skupinu CH3S— nebo CH3OCH2— aX is hydrogen, chlorine or bromine, methyl, ethyl, C 1 -C 3 alkoxy, trifluoromethyl, CH 3 S- or CH 3 OCH 2 -, and
Z znamená methylovou skupinu nebo methoxyskupiinu, s tím omezením, žeZ represents a methyl group or a methoxy group, with the proviso that
a) neznamená-li Rs atom vodíku, pak alespoň jeden ze symbolů R3, R4, R6 a R7 musí mít jiný význam než vodík a nejméně dva ze symbolů R3, R4, R6 a R7 musí znamenat atom vodíku,(a) if R5 is not hydrogen, at least one of R3, R4, R6 and R7 must be other than hydrogen and at least two of R3, R4, R6 and R7 must be hydrogen,
b) v případě, že Rs znamená atom vodíku a všechny symboly R3, R4, R6 a R7 jsou odlišné od vodíku, pak všechny symboly R3, R4, R6 a R7 musí znamenat buď chlor, nebo methylovou skupinu, a(b) when R5 is hydrogen and all R3, R4, R6 and R7 are different from hydrogen, then all R3, R4, R6 and R7 must be either chlorine or methyl; and
c) v případě, že jak R3, tak i R7 znamená atom vodíku, pak nejméně jeden ze symbolů R3, R4, Rs a R6 musí představovat atom vodíku, jakož i jejich zemědělsky nezávadné soli vykazují herbicidní účinek.(c) when both R 3 and R 7 are hydrogen, at least one of R 3, R 4, R 5 and R 6 must be hydrogen, and their agriculturally safe salts show a herbicidal action.
Jako výsledek rozsáhlých výzkumů substituovaných derivátů fenylsulfonylmočoviny, prováděných ve snaze nalézt nové druhy těchto derivátů, které by měly lepší herbicidní účinek, bylo nyní zjištěno, že nové substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I vykazují vynikající selektivní herbicidní účinek, který nebylo možno od sloučenin shora uvedeného obecného vzorce IV očekávat.As a result of extensive studies of substituted phenylsulfonylurea derivatives in an attempt to find new types of these derivatives having a better herbicidal effect, it has now been found that the new substituted phenylsulfonylureas of the formula I exhibit an excellent selective herbicidal effect which has not been possible formula IV to expect.
Jinými slovy řečeno, v porovnání s obvyklými herbicidy, které vzdor svému herbicidnímu účinku již při aplikaci v poměrně nízkých dávkách jsou značně fytotoxické pro rostliny rýže, nejsou substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny podle vynálezu pro rostliny rýže vůbec fytotoxické a vykazují již v nízkých dávkách zaručený vynikající selektivní herbicidní účinek.In other words, in comparison to conventional herbicides which, despite their herbicidal activity even at relatively low doses, are highly phytotoxic to rice plants, the substituted phenylsulfonylureas according to the invention are not phytotoxic at all and exhibit excellent selective herbicidal properties even at low doses. effect.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající selektivní účinek, zejména při použití k šetření půdy před vzejitím rostlin a při použití k ošetřování stonků a listů rostlin, jakož i při ošetřování půdy v rýžových kulturách za účelem hubení plevelů. Sloučeniny podle vynálezu jsou vynikající, pokud jde o bezpečnost, mají lepší herbicidní účinek než sloučeniny známé a širší spektrum herbicidní účinnosti. Popisované sloučeniny se například vyznačují tím, že působí jako herbicidy na níže uvedené plevely vyskytující se na rýžových polích, aniž by přitom jakýmkoli způsobem poškozovaly rostliny rýže:The compounds according to the invention show an excellent selective effect, in particular when used for soil pre-emergence treatment and for use in the treatment of plant stems and leaves, as well as in the treatment of soil in rice crops to control weeds. The compounds of the invention are superior in safety, have a better herbicidal effect than the compounds of known and broader spectrum of herbicidal activity. For example, the compounds described are characterized by acting as herbicides on the following weeds occurring in paddy fields without causing any damage to the rice plants:
Dvojděložné plevely:Dicotyledonous weeds:
Rotala indica Koehne,Rotala indica Koehne
Lindernia procumbens Philcox, Ludwigia prostrata Roxburgh, Potamogeton distimctus A. Benn., Elatine triandra Schk.Lindernia procumbens Philcox, Ludwigia prostrata Roxburgh, Potamogeton distimctus A. Benn., Elatine triandra Schk.
Jednoděložné plevely:Monocotyledonous weeds:
Echinochloa crus-galli Beauv. var.,Echinochloa crus-galli Beauv. var.,
Monochoria vaginalis Presl.,Monochoria vaginalis Presl.
Eleocharis acicularis L.,Eleocharis acicularis L.,
Eleocharis Kuroguwai Ohwi,Eleocharis Kuroguwai Ohwi
Cyperus dlfformis L.,Cyperus dlfformis L.,
Cyperuš serotinus Rottboell,Cyperus serotinus Rottboell,
Sagittaria pygmaea Miq.,Sagittaria pygmaea Miq.
Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche, Sčírpus juncoides Roxburgh var.Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche, Scorpion juncoides Roxburgh var.
Sloučeniny podle vynálezu se dále vyznačují tím, že vykazují herbicidní účinnost například proti níže uvedeným plevelům vyskytujícím se na polích, aniž by měly jakýkoli škodlivý účinek na dále uvedené užitkové rostliny:The compounds of the invention are further characterized in that they exhibit herbicidal activity against, for example, the following weeds occurring in the fields, without having any detrimental effect on the following useful plants:
Dvojděložné plevely:Dicotyledonous weeds:
Polygonům sp. [rdesnoj,Polygonům sp. [rdesnoj,
Chemopodium album Linnaeus (merlík bílý),Chemopodium album Linnaeus (White Goosefoot),
Stellaria media Villars (ptačinec žabinecj,Stellaria media Villars (Common Chickweed,
Portulaca oleracea Linnaeus (šrucha zelná).Portulaca oleracea Linnaeus (Common Purslane).
Jednoděložné plevely:Monocotyledonous weeds:
Echinochloa crus-galli Beauv. var. (ježatka kuří noha),Echinochloa crus-galli Beauv. var. (hedgehog corns the leg),
Digiiaria adscendens Henr. (rosička), Cyperus iria L. (šáchor).Digiiaria adscendens - Henr. Cyperus iria L. (flatsedge).
Užitkové rostliny:Utility plants:
dvojděložné, jako hořčice, bavlník, mrkev, hrách a fazol čl bob, brambory, řepa apod., jednoděložné, jako kukuřice, rýže, oves, ječmen, pšenice, proso, cukrová třtina apod.dicotyledons such as mustard, cotton, carrots, peas and beans artichokes, potatoes, beets, etc., monocotyledons such as corn, rice, oats, barley, wheat, millet, sugar cane, etc.
Shora uvedené názvy rostlin je ovšem, třeba považovat pouze za reprezentanty rodů označovaných latinskými názvy. Použitelnost účinných látek podle vynálezu není však nikterak omezena pouze na plevely na rýžových a obyčejných polích. Tyto sloučeniny jsou účinné i proti plevelům vyskytujícím se v sítinách, proti plevelům na úhorech ap.d. Používaný výraz ..plevely“ zahrnuje v nejširším slova smyslu všechny rostliny rostoucí na místech, kde jsou nežádoucí.However, the abovementioned plant names are to be regarded only as representative of genera designated by Latin names. However, the applicability of the active compounds according to the invention is in no way limited to weeds in rice and common fields. These compounds are also effective against weeds occurring in rushes, against weeds on eels and the like. The term "screens", in the broadest sense, includes all plants growing in places where they are undesirable.
Substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny shora uvedeného obecného vzorce I podle vynálezu se připravují postupem podle následujícího reakčního schématu:The substituted phenylsulfonylureas of the above general formula I according to the invention are prepared according to the following reaction scheme:
Ve vzorcích uvedených v· tomto schématu mají symboly X a R shora uvedený význam. Jako speciální - příklady pro symbol X lze uvést fenylovou ' skupinu a fenoxyskupinu, jako speciální ’ příklady pro symbol R pakIn the formulas shown in this scheme, X and R are as defined above. Special - examples for the symbol X include phenyl 'and phenoxy, special ´ examples for the symbol R then
4.6- dimethylpyrimidin-2-yIovou,4,6-dimethylpyrimidin-2-yl,
4.6- di.methoxypyriioidin-2-ylovou,4,6-di.methoxypyriidin-2-yl,
4-im^,thoxy-6-aw^!:hylpyrimidin-2-ylovou,4-im , 4-thoxy-6-a-4-ylpyrimidin-2-yl,
4.6- dimethyl-l,3.5-triazin-2-ylovou,4,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl,
4.6- dimethoxy-l,3,5-triazin-2-ylovou, 4-methoxy-6 - methyl-l,3,5-triazin-2-ylovou a podobné skupiny. Při způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I, znázorněném shora uvedeným reakčním schématem, jsou zvlášť vhodnými výchozími látkami, tj. sloučeninami obecného vzorce II4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl, 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl and the like. In the process for the preparation of the compounds of the formula I shown in the above reaction scheme, particularly suitable starting materials, i.e. compounds of the formula II, are particularly suitable.
2-bifenylsulfonylisokyanát a 2-fenoxyfenylsulfonyiisokyanát.2-biphenylsulfonyl isocyanate and 2-phenoxyphenylsulfonyl isocyanate.
Meziprodukty shora uvedeného obecného vzorce II nejsou dosud známé. Tyto- látky je možno připravit způsobem nespadajícím doThe intermediates of formula (II) above are not yet known. These may be prepared in a manner not within the scope of the present invention
dosavadního stavu techniky, a to tak, že se fenylsulfonamidy obecného vzorce Vby the phenylsulfonamides of the general formula V
SOíNHiSOíNHi
Λ {VI ve kterémVI {VI in which
X stejné jako výše znamená fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, nechají v přítomnosti alifatického isokyanátu a popřípadě v přítomnosti ředidla reagovat s fosgenem (COClz) nebo trichlormethylesterem kyseliny chlormravenčí (CC15O—CO—C1).X as above is phenyl or phenoxy, reacted in the presence of an aliphatic isocyanate and optionally in the presence of a diluent with phosgene (COCl 2) or trichloromethyl chloroformate (CClO-CO-C1).
Použijí-li se jako výchozí látky 2-fenoxyfenylsulfonamid a fcsgen, a jako alifatický isokyanát n-butylisokyanát, je možno průběh této reakce popsat následujícím reakčním schématem:If 2-phenoxyphenylsulfonamide and phenylene are used as starting materials, and n-butyl isocyanate is used as the aliphatic isocyanate, the reaction may be described as follows:
-2HCI-2HCI
Je ' zapotřebí provádět tuto · reakci v přítomnosti alifatického·' · isokyanátu, který je možno po· · ukončení reakce regenerovat a znovu použít. S výhodou se používají alkyllsokyanáty se 3 až 8 atomy · · uhlíku nebo· cykloalkylisokyanáty s · 5 až 8 · atomy · uhlíku. Jako příklady těchto isokyanátů se uvádějí n-butylisokyanát, n-hexylisokyanát a cyklohexylisokyanát.It is necessary to carry out this reaction in the presence of an aliphatic isocyanate which can be regenerated and reused after the reaction is complete. Alkyl isocyanates having from 3 to 8 carbon atoms or cycloalkyl isocyanates having from 5 to 8 carbon atoms are preferably used. Examples of such isocyanates are n-butyl isocyanate, n-hexyl isocyanate and cyclohexyl isocyanate.
Jako ředidla pro práci shora popsaným způsobem přicházejí v úvahu všechna obvyklá inertní rozpouštědla, například uhlovodíky, jako· hexan, cyklohexan, · petrolether, ligroin, toluen, xylen, chlorované uhlovodíky, jako například methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylenchlorid, trichlorethylen nebo chlorbenzen, ethery, jako· diethylether, methylethylether, diisopropylether, dibutylether, dioxan či tetrahydrofuran, ketony, jako například aceton, methylethylketon, methylisopropylketon nebo methylisobutylketon, nitrily, jakona příklad acetoniiril nebo propionitril, estery, jako například ethylester nebo· amylester kyseliny octové, amidy, jako například dimethylformamid nebo dimethylacetamid, sulfony a sulfoxidy, například sulfolan a dimethylsulfoxid, a dále báze, jako například pyridin.Suitable diluents for working in the manner described above are all customary inert solvents, for example hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, toluene, xylene, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, trichlorethylene or chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, methyl ethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, dioxane or tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methylisopropyl ketone or methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetoniiril or propionitrile, esters such as ethyl ester or amyl esters such as dimethylformamide or dimethylacetamide, sulfones and sulfoxides such as sulfolane and dimethyl sulfoxide, and bases such as pyridine.
Je výhodné provádět reakci (V) -+ (11) v přítomnosti vhodného katalyzátoru. Vhodnými katalyzátory jsou zejména terciární aminy, jako například triethylamin, dimethylcyklohexylamin a l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan.It is preferred to carry out the reaction (V) - + (11) in the presence of a suitable catalyst. Particularly suitable catalysts are tertiary amines such as triethylamine, dimethylcyclohexylamine and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane.
Reakční teploty při reakci (V) -> (11) se mohou pohybovat v· širokých mezích. Obecně se pracuje při teplotě mezi —20 °C a teplotou varu reakční směsi, s výhodou mezi 80 a 150· cc. Reakce se obvykle provádí za normálního tlaku, lze ji však uskutečnit i za tlaku zvýšeného· nebo sníženého.The reaction temperatures of reaction (V) -> (11) can be varied within wide limits. In general, the reaction is carried out at a temperature between -20 ° C and the boiling point of the reaction mixture, preferably between 80 and 150 ° C. The reaction is usually carried out at normal pressure, but can also be carried out at elevated or reduced pressure.
Při reakci (V) -> (11) se na 1 mol fenylsulfonamidu vzorce V obecně nasazuje 1 až 2 moly, s výhodou 1,05 až 1,3 molu alifatického isokyanátu a 1 až 4 moly, s výhodou 1 až 1,5 molu fosgenu, a 0,5 až 1 mol, s výhodou 0,55 až 0,65 mol trichlormethylesteru chlormravenčí kyseliny. Katalyzátor se používá v množství 0,1 až 5 g, s výhodou 0,8 až 2,2 g na každý mol sloučeniny vzorce V.In reaction (V) -> (11), 1 to 2 moles, preferably 1.05 to 1.3 moles of aliphatic isocyanate and 1 to 4 moles, preferably 1 to 1.5 moles are generally used per mole of phenylsulfonamide of formula (V). phosgene, and 0.5 to 1 mol, preferably 0.55 to 0.65 mol, of trichloromethyl chloroformate. The catalyst is used in an amount of 0.1 to 5 g, preferably 0.8 to 2.2 g, for each mole of the compound of formula V.
Zpracování reakční směsi a izolace fenylsulfonylisokyanátu obecného vzorce 11 se provádí obvyklým způsobem. Tyto isokyanáty je možno, čistit například destilací.Treatment of the reaction mixture and isolation of the phenylsulfonyl isocyanate of formula 11 is carried out in a conventional manner. These isocyanates can be purified, for example, by distillation.
Reakci (V) - (11) blíže objasňují následující přípravy.Reaction (V) - (11) is illustrated in greater detail in the following preparations.
P ř í p r a v a 1 '/ y-SOirNz&OExample 1 ' / y-SO2N2 & O
Směs 23,3 g 2-bifenylylsulfonamidu, · 10,9 gramu · · n-butylisokyanátu, katalytického množství l,4-diazabicyklo[ 2,2,2] oktanu · a 150 ml xylenu se za míchání 1 hodinu zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se k ní za udržování teploty na 120 až 125 °C přikape během 2,5 hodiny roztokA mixture of 23.3 g of 2-biphenylylsulfonamide, 10.9 grams of n-butyl isocyanate, a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane and 150 ml of xylene is heated to reflux for 1 hour with stirring. The solution was added dropwise over 2.5 hours while maintaining the temperature at 120-125 ° C
11,9 g trichlormethyl-chlorformiátu ve 30 mililitrech xylenu. Po skončeném přidávání se shora uvedená teplota udržuje ještě určitou dobu, načež se k dokončení reakce směs ještě krátkou dobu zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se xylen a n-butylisokyanát oddesttlují za sníženého tlaku. Získá se 22,0 g vysoce čistého 2-biftnylyltulfonylitokyanátu o teplotě varu 135 až 137 °C/93 až 106 Pa.11.9 g of trichloromethyl chloroformate in 30 ml of xylene. After the addition was complete, the above temperature was maintained for some time, then the mixture was heated to reflux for a short time to complete the reaction. After completion of the reaction, xylene and n-butyl isocyanate are distilled off under reduced pressure. 22.0 g of highly pure 2-biftnylyl-sulfonyl-isocyanate having a boiling point of 135 DEG-137 DEG C./93 mmHg are obtained.
Příprava 2Preparation 2
Směs 25,0 g 2-fenoxyfenylsulfonamidu, 14.0 g n-hexylisokyanátu, katalytického množství l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu a 150 ml xylenu se za míchání 1 hodinu zahřívá к varu pod zpětným chladičem, načež se analogickým postupem jako v přípravě 1 podrobí reakci s roztokem 11,9 g trichlormethyl-chlorforrmátu ve 30 ml xylenu. Po ukončení reakce se xylen a n-hexylisokyanát oddestilují, čímž se získá 22,8 gramu žádaného 2-fenoxyfenylsulfonylisokyanátu o tepl.tě varu 146 sž 150 °C/93 Pa.A mixture of 25.0 g of 2-phenoxyphenylsulfonamide, 14.0 g of n-hexyl isocyanate, a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane and 150 ml of xylene is stirred and heated to reflux for 1 hour. as in Preparation 1, was reacted with a solution of 11.9 g of trichloromethyl chloroformate in 30 ml of xylene. After completion of the reaction, xylene and n-hexyl isocyanate are distilled off to give 22.8 g of the desired 2-phenoxyphenylsulfonyl isocyanate, b.p. 146-150 ° C / 0 mm Hg.
Příprava 3Preparation 3
Směs 23,3 g 2-bifenylylsulfonamidu, 10,9 g n-butylisokyanátu, katalytického množství l,4-diazabicyklo[ 2,2,2] oktanu a 180 ml chlorbenzenu se za míchání 2 hodiny zahřívá к varu pod zpětným chladičem, načež se do ní za udržování teploty 115 až 120 °C uvede během 2 hodin mírný nadbytek fosgenu oproti teoretickému množství. Pokud během této doby odchází z reakčního systému nezreagovaný fosgen, zachytává se ve vymražováku chlazeném pevným kysličníkem uhličitým a vrací se zpět do reakční nádoby. Po uvedení fosgenu se reakční směs к dokončení reakce ještě krátkou dobu míchá za varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí, v případě potřeby se filtrací za sníženého tlaku zbaví nerozpustných podílů a filtrát se odpaří za sníženého tlaku. Získá se 20,0 g žádaného 2-bifenylylsulfonylisokyanátu o teplotě varu 135 až 137 0 Celsia/93 až 106 Pa.A mixture of 23.3 g of 2-biphenylylsulfonamide, 10.9 g of n-butyl isocyanate, a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane and 180 ml of chlorobenzene is stirred and heated to reflux for 2 hours. a slight excess of phosgene over the theoretical amount is introduced into it over 2 hours, maintaining the temperature of 115-120 ° C. If unreacted phosgene leaves the reaction system during this time, it is trapped in a solid carbon dioxide freezer and returned to the reaction vessel. After the phosgene was introduced, the reaction mixture was stirred under reflux for a short period of time to complete the reaction, then cooled, if necessary, to remove insolubles by filtration under reduced pressure, and the filtrate was evaporated under reduced pressure. There were obtained 20.0 g of the desired 2-bifenylylsulfonylisokyanátu b.p. 135-137 0 C / 93 to 106 mbar.
Jako konkrétní příklady dalších výchozích materiálů, tj. sloučenin obecného vzorce III, se uvádějíSpecific examples of other starting materials, i.e. compounds of formula III, are given
2-amino-4,6-dimethylpyrimidin,2-amino-4,6-dimethylpyrimidine,
2-amino-4-metho iy-6-methylpyrimidin,2-amino-4-methyl-6-methylpyrimidine,
2-amino-5-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin,2-amino-5-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine,
2-amino-'4,6dimetho::y-l,3,5-triazin apod.2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and the like.
Reakci (II) 4- [III] -> (I) podle vynálezu je možno blíže objasnit na příkladu ilustrovaném následujícím reakčním schématem:The reaction (II) 4- [III] -> (I) according to the invention can be illustrated in more detail by way of example illustrated by the following reaction scheme:
Způs.b výroby účinných látek podle vynálezu se s výhodou provádí v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. К danému účelu je možno použít libovolné inertní rozpouštědlo nebo ředidlo. Jako příklady takovýchto rozpouštědel nebo ředidel lze uvést alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky (které mohou být popřípadě chlorované], jako hexan, cyklohexan, petrolether, li roin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylenchlorid, trichlorethylen, chlorbenzen apod., ethery, jako diethylether, methylethylether, diisopropylether, dibutylether, propylemoxid, dioxan, tetrahydrofuran apod., ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon, methylisobutylketon apod., nitrily, jako acetonitril, propionitril, akrylonitril apod., estery, jako ethylacetát, amylacetát apod., amidy kyselin, jako dimethylformamid, dimethylacetamid apod., sulfony, sulfoxidy apod., jako dimethylsulfoxid, sulfolan apod., a báze, j?ko pyridin apod.The processes for the preparation of the active compounds according to the invention are preferably carried out in the presence of a solvent or diluent. Any inert solvent or diluent may be used for this purpose. Examples of such solvents or diluents include aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons (which may optionally be chlorinated), such as hexane, cyclohexane, petroleum ether, petroleum, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, trichlorethylene, chlorobenzene and the like. ethers such as diethyl ether, methyl ethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, propylemoxide, dioxane, tetrahydrofuran and the like; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methylisopropyl ketone, methyl isobutyl ketone and the like; nitriles such as acetonitrile, propionitrile amyl acetate and the like, acid amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and the like, sulfones, sulfoxides and the like, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like, and bases such as pyridine and the like.
Způsob podle vynálezu je možno účinně přivádět v přítomnosti katalyzátoru, například l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu apod.The process according to the invention can be efficiently introduced in the presence of a catalyst, for example 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane and the like.
Způsob podle vynálezu je možno provádět v širokém teplotním rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi —20 C a teplotou varu reakční směsi, s výhodou mezi 0°C a 100 °C. Reakce se s výhodou provádí za normálního tlaku, i když je možno pracovat i za tlaku zvýšeného nebo sníženého.The process according to the invention can be carried out over a wide temperature range. In general, the reaction is carried out at a temperature between -20 ° C and the boiling point of the reaction mixture, preferably between 0 ° C and 100 ° C. The reaction is preferably carried out at normal pressure, although it is also possible to work at elevated or reduced pressure.
Nasazují-li se sloučeniny podle vynálezu jako herbicidy, lze je používat jako takové po jednoduchém zředění vodou, nebo ve formě mejrůznějších agrochemických preparátů, které se vyrábějí za použití pomocných látek obvyklých v zemědělství, a to běžnými způsoby výroby agrochemikálií.When the compounds of the invention are used as herbicides, they can be used as such after simple dilution with water, or in the form of a variety of agrochemical preparations which are produced using agricultural auxiliaries by conventional methods of producing agrochemicals.
Tyto preparáty nejrůznějšího druhu lze při praktickém upotřebení používat jako takové nebo je lze ředit vodou na žádanouThese preparations of various kinds can be used as such in practice or can be diluted with water as desired
2-8.913 koncentraci. Používaný výraz „pomocné látky obvyklé v zemědělství“ zahrnuje například ředidla (rozpouštědla, plnidla a nosiče), povrchově aktivní činidla (látky usnadňující rozpouštění, emulgátory, dispergátory, adhesiva, hnací plyny pro přípravu aerosolů, synergické přísady apod.2-8.913 concentration. The term "agricultural auxiliaries" as used herein includes, for example, diluents (solvents, fillers and carriers), surfactants (solubilizers, emulsifiers, dispersants, adhesives, aerosol propellants, synergistic additives, etc.).
Jako příklady vhodných rozpouštědel lze uvést vodu, jakož i organická rozpouštědla, například uhlovodíky [jako, n-hexan, petrolether, těžký benzin, ropné frakce (parafinový vosk, kerosen, plynový olej, střední olej, těžký olej apod,.), benzen, toluen, xylen apod.], chlorované uhlovodíky (jako methylenchlorid, tetrachlormethan, trichlorethylen, ethylenchlorid, ethylendibromid, chlorbenzen, chloroform apod.), alkoholy (jako methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol, ethylenglykol apod.), ethery (jako ethylether, ethylenoxid, dioxan apod.), etheralkoholy (jako monomethylether ethylenglykolu apod.), ketony (jako aceton, isoforon apod.), estery (jako ethylacetát, amylacetát apod.), amidy (jako dimethylformamid, dimethylacetamid apod.), sulfoxidy (jako dimethylsulfoxid apod.) atd.Examples of suitable solvents include water as well as organic solvents, for example hydrocarbons [such as n-hexane, petroleum ether, naphtha, petroleum fractions (paraffin wax, kerosene, gas oil, medium oil, heavy oil, etc.), benzene, toluene, xylene, etc.], chlorinated hydrocarbons (such as methylene chloride, carbon tetrachloride, trichlorethylene, ethylene chloride, ethylene dibromide, chlorobenzene, chloroform and the like), alcohols (such as methanol, ethanol, propyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (such as ethyl ether, ethylene oxide, and the like), ether alcohols (such as ethylene glycol monomethyl ether, etc.), ketones (such as acetone, isophorone, etc.), esters (such as ethyl acetate, amylacetate, etc.), amides (such as dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), sulfoxides (such as dimethylsulfoxide and the like). etc.
Jako příklady plnidel nebo nosičů se uvádějí anorganické práškové pevné látky, například síra, hašené vápno, hořečnaté vápno, sádra, uhličitan vápenatý, křemelina, perlit, pemza, kalcit, diatomit, amorfní kysličník křemečitý, kysličník hlinitý, zeolit, minerální hlinky (například pyrofylit, mastek, montmorillonit, beidellit, vermikulit, kaolinit, slída apod.), rostlinné · práškové pevné materiály, například obilní moučky, škrob, upravený škrob, cukr, glukosa, rozmělněné rostlinné stonky apod., práškové materiály sestávající ze syntetických pryskyřic, například z fenolové pryskyřice, močovinové pryskyřice, vinylchloridové pryskyřice apod.Examples of fillers or carriers are inorganic powdered solids such as sulfur, slaked lime, magnesium lime, gypsum, calcium carbonate, diatomaceous earth, perlite, pumice, calcite, diatomite, amorphous silica, alumina, zeolite, mineral clays (e.g. pyrophyllite) , talc, montmorillonite, beidellite, vermiculite, kaolinite, mica, etc.), vegetable solid powders such as cereal flour, starch, starch, sugar, glucose, comminuted vegetable stems, etc., powdered materials consisting of synthetic resins, for example phenolic resins, urea resins, vinyl chloride resins, etc.
Jako· příklady povrchově aktivních činidel se uvádějí aniontová povrchově aktivní činidla, . jako alkylsulfáty (například natriumlaurylsulfát], arylsulfonové kyseliny (například alkylarylsulfonát, natriumalkylnaftalensulfonát apod.), soli jantarové kyseliny, soli esterů kyseliny sírové s polyethylenglykol-alkylarylethery apod., kationtová povrchově aktivní činidla, jako alkylaminy (například laurylamin, stearyltrimethylamoniumchlorid, alkyldimethylbenzylamoniumchlorid apod.), polyoxyethylenalkylaminy apod., neionogenní povrchově aktivní činidla, jako polyoxyethylenglykolethery (například polyoxyethylen-alkylarylether a jeho· kondenzační produkty apod.), l^^^trery (například polyoxyethylenestery mastných kyselin apod.), estery polyolů (například polyoxyethylen-sorbitan-mí^i^í^l^l^T^i^át apod.), dále amfolytická povrchově aktivní činidla apod.Examples of surfactants include anionic surfactants. such as alkyl sulfates (e.g. sodium lauryl sulfate), arylsulfonic acids (e.g. alkylarylsulfonate, sodium alkylnaphthalenesulfonate and the like), succinic acid salts, sulfuric acid ester salts with polyethylene glycol-alkyl aryl ethers, and the like, cationic surfactants such as alkylamines (e.g. , polyoxyethylenalkylamines and the like, nonionic surfactants such as polyoxyethylene glycol ethers (e.g. polyoxyethylene-alkylarylether and condensation products thereof, etc.), 1 ' trers (e.g. polyoxyethylene fatty acid esters, and the like), polyol esters (e.g. polyoxyethylene sorbitan). and the like), ampholytic surfactants and the like.
Jako příklady dalších pomocných látek se uvádějí stabilizátory, adhesiva (například · zemědělská mýdla, kaseinové vápno, alginát sodný, polyvi.nylalkohol, lepidla · na bázi vinylacetátu, akrylová lepidla apod.), činidla prodlužující účinek, stabilizátory disperzí (například kasein, tragant, karboxymethylcelulóza, polyvinylalkohol apod.), synergické přísady apod.Examples of other excipients are stabilizers, adhesives (e.g., agricultural soaps, casein lime, sodium alginate, polyvinyl alcohol, vinyl acetate-based adhesives, acrylic adhesives, etc.), delaying agents, dispersion stabilizers (e.g. casein, tragacanth, carboxymethylcellulose, polyvinyl alcohol, etc.), synergistic additives, etc.
Sloučeniny podle vynálezu je možno zpracovávat .na účinné · prostředky inejrůznějšího typu způsoby běžnými pro výrobu agrochemických prostředků. Jako příklady shora zmíněných preparátů je možno uvést emulze, olejové roztoky, smáčitelné prášky, vodné· roztoky, suspenze, prášky, granuláty, práškové směsi, kapsle apod.The compounds of the present invention can be formulated into active formulations of various types by conventional methods for producing agrochemical formulations. Examples of the above preparations are emulsions, oily solutions, wettable powders, aqueous solutions, suspensions, powders, granules, powder mixtures, capsules and the like.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat shora zmíněné účinné látky v množství od 0,001 do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 95 % hmotnostních.The herbicidal compositions according to the invention may contain the abovementioned active ingredients in an amount of from 0.001 to 100% by weight, preferably from 0.05 to 95% by weight.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat shora zmíněné účinné látky v · množství od 0,001 do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 95 % hmotnostních. r The herbicidal compositions according to the invention may contain the abovementioned active compounds in an amount of from 0.001 to 100% by weight, preferably from 0.05 to 95% by weight. r
Při praktickém použití se obsah účinné látky v aplikovatelných prostředcích obecně pohybuje v rozmezí od 0,01 do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 60 % hmotnostních. Obsah účinné látky v aplikovaném .preparátu se může měnit v závislosti na druhu preparátu, způsobu aplikace, účelu, době a místě aplikace, stupni zamoření plevelem apod.In practice, the active compound content of the compositions of the invention is generally from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.05 to 60% by weight. The content of active ingredient in the applied preparation may vary depending on the type of preparation, the method of application, the purpose, time and place of application, the degree of weed infestation and the like.
Je-li to zapotřebí, lze sloučeniny podle vynálezu používat v kombinaci s dalšími agrochemikáliemi, jako insekticidy, fungicidy, akaricidy, nematocidy, antivirovými činidly, herbicidy, regulátory růstu rostlin, jakož i látkami zlepšujícími strukturu půdy [například s organickými fosfáty, karbamátovými deriváty, organickými chlordeíriváty, dinitroderiváty, .organickými sloučeninami síry nebo organokovovými sloučeninami, .antibiotiky, substituovanými dlfenylethery, deriváty močoviny, triazinovými deriváty apod.], nebo/a se .strojenými hnojivý aipod.If desired, the compounds of the invention may be used in combination with other agrochemicals such as insecticides, fungicides, acaricides, nematicides, antiviral agents, herbicides, plant growth regulators as well as soil conditioners [e.g., organic phosphates, carbamate derivatives, organic chlorine derivatives, dinitroderivatives, organic sulfur compounds or organometallic compounds, antibiotics, substituted diphenyl ethers, urea derivatives, triazine derivatives and the like], or / and fertilized aipod.
Přidáním vhodného množství další účinné látky ke sloučenině podle vynálezu je · zejména možno docílit rozšíření spektra herbicidní účinnosti a jistějšího účinku, přičemž je možno očekávat i synergický účinek. Jako· příklady takovýchto dalších účinných látek se uvádějí:In particular, by adding a suitable amount of additional active ingredient to the compound of the invention, it is possible to achieve a broadening of the spectrum of herbicidal activity and a more certain effect, while a synergistic effect is also expected. Examples of such other active substances are:
2-chlo.r-2‘,6‘-diethyl-N- (butoxymethyl) acetanilid,2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (butoxymethyl) acetanilide,
N-( 0,0-dipropyl-diethylfosf orylacetyl )h^ll^ii^eridin,N- (O, O-dipropyl-diethylphosphorylacetyl) h-11-di-eridine,
S- ( (^--Β^^^γΙ^^θι^ζυΙΙ - N,N-diethylthiollS- ((^ - Β ^^^ γΙ ^^ θι ^ ζυΙΙ - N, N-diethylthiol)
-karbamát,-carbamate,
O-methyl-O- (2-nitro-p-tolyl) -N-isopropylfosforamid-thirát,O-methyl-O- (2-nitro-p-tolyl) -N-isopropylphosphoramide thirate,
O-ethyl-O- (2-nttr o-5-methylf enyl) -N-sek.butylfosforamid-thioát,O-ethyl-O- (2-nitro-5-methylphenyl) -N-sec-butylphosphoramide thioate,
3.4- dimethyl-2,6-dinitro-N-l~ethylproipylainilid, a,a,a-ir^i^.fluor-2,6-(^i^.nitro-N,N-dip.ropyl-p-ioluidin,3,4-dimethyl-2,6-dinitro-N-1-ethyl-propyl-anilide, α, α, α-α-η 4 -fluoro-2,6 - (η 4 -nitro-N, N-dipropyl-p-ioluidine,
2-chlor-2‘,6‘-diethy 1-N-(n-propoxy ethyl)acetanilid,2-chloro-2 ‘, 6‘-diethyl 1-N- (n-propoxy ethyl) acetanilide,
4.5- dichlor-l,34hiazol-2-yloxy-acet-N-isopropyl-N-ethoxyethoxyamid, e-ethyl-l^^-thiadiozol-ylolyxcac-tlΓ,2í,3‘,4‘ltetrahyciroи:hinolid,4.5- dichloro-34hiazol-2-yloxy-acetyl-N-isopropyl-N-ethoxyethoxyamid, e-l-ethyl ^^ - thiadiozol-ylolyxcac tlΓ-2 ', 3', 4'ltetrahyciroи: hinolid,
N,N-diallyla-mid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N, N-diallylamine,
N-sek/butyl-N-methylamid benzoxazol-2lyloxyociové kyseliny,Benzoxazole-2-oxy-oxoic acid N-sec / butyl-N-methylamide,
N-eyklohexyl-N-methylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-cyclohexyl-N-methylamide,
N-methyl-N- (1-methylpropargyl jamid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N- (1-methylpropargyl jamide),
N-benzyl-N-propa:rgylamid benzoxazol-2-yloxyociové kyseliny, N-benzyl-N-prop: rgylamid benzoxazol-2-yloxyociové acid
2‘-eihylpiperldtn benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,2‘-Methylpiperidine-benzothiazol-2-yloxyacetic acid
2‘l4t-dimeteylpiperidtd benzoteiazoll -2-yloxyoctové kyseliny,2'l4 t -dimeteylpiperidtd benzoteiazoll -2-yloxyacetic acid,
2‘l4‘l6‘ltrimet-eylpiperidid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, hexamethylenimid be^o-Kazo^^^yoctové kyseliny, perhydroindolid benzothiazo--2-yloxyoctové kyseliny, perhydíOindolid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid, 2‘4‘16‘‘trimethyl-piperidide, benzamazol-2-yloxyacetic acid, hexamethylenimide, benzo-2-yloxyacetic acid, benzothiazole-2-yloxyacetic acid perhydroindolidide, benzoxazol-2-yloxyacetic acid perhydride,
Γ,2‘l3‘,4‘-teiraeydrocemolid benzothiazol· -2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid Γ, 2‘13 ‘, 4‘-teiraeydrocemolide,
2‘lmethyl-l‘l2‘l3l4‘ltetraeydrochmolid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid, 2‘-methyl-12‘‘‘‘llletet,
N->611^3:011^ benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,N-> 611 → 3: 011 ^ benzoxazol-2-yloxyacetic acid,
N-methylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methylanilide,
N-ethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-ethylanilide,
N-propylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-propylanilide,
N-isopropylanilid benzoxazo^^2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazo-2,4-yloxyacetic acid N-isopropylanilide,
N-methyl-N-2‘-me-hoxyaniltd benzoteliazoll2lyloxyoctové kyseliny,N-methyl-N-2‘-methoxyaniltd benzothiazole-2-oxy-acetic acid,
NlmethyllNl2‘-me-hoxyanilid benzoxazol-2lyl·oxyociové kyseliny,Benzoxazole-2lyl-oxyocioic acid, NlmethyllN122-methoxyanilide,
Nlme-eyl-Nl2‘ltrifluo!rme-eylamlid benzoxazol-2lyloxyoctové kyseliny,Nlme-ethyl-N12'ltrifluo ! benzoxazole-2lyloxyacetic acid r-eylamide,
N-meteyl-Nl2‘-celoгanШd benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid, N-meteyl-N12‘-celoгganШd,
N-methyl-N-2<-celoramltd benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,N-methyl-N-2 <-celoramltd benzoxazol-2-yloxyacetic acid,
N-meihyl-N-2‘lfluoranlltd benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid, N-methyl-N-2-fluoroanilide,
N-methyl-N-2<lfluoranilid benzoxazol^-yloxyoctové kyseliny,N-methyl-N-2 <lfluoranilid benzoxazole ^ -yloxyoctové acid
N-meihyl-N-3<-meteylamlid benzothia'zol-2-yloxyoctové kyseliny,N-meihyl-N-3 <-meteylamlid benzothia'zol-2-yloxyacetic acid,
N-methyl-N-3‘lmeteylantlid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3-methylmethylanidide,
N-methyllNl3‘-methoxyanilid benzothiazol-2lyloxyoc-ové kyseliny,Benzothiazol-2-llyloxyacetic acid N-methyl-11'-methoxyanilide,
N-me-eyl-N-3‘lmethoxyamlid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3'-methoxy-amide,
N-methyl-N-3‘-isopropoxyanilid benzothiazol-2-ylo xyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-isopropoxyanilide,
N-meteyl-N-3‘-isopropoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-meteyl-N-3‘-isopropoxyanilide,
N-methyl-N-3‘-trtfluorme-hylanili·d benzo ihi.aizol-2lyloxyociové kyseliny,N-methyl-N-3‘-trifluoromethyl-alanilide of benzoisole-2lyloxyacetic acid,
N-methyl-N-3‘--rifluormeteylanilid benzo · xazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3 3-rifluoromethylanilide,
N-me-eyl-N-3‘-chloгamltd benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,N-methyl-N-3‘-chloroamido-benzothiazol-2-yloxyacetic acid,
N-methyl-N-3‘-chloramlid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-chloramide,
N-methyl-N-3‘-fluorantlid benzoteiazol-2lyloxyoc-ové kyseliny,Benzothiazole-2-llyloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-fluoroanthide,
N-methyl-N-3‘-fl'Uoranilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-fluoroanilide,
N-methyl-N-3‘-bromanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-bromoanilide,
N-methyl-N-3‘’bromanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3'-bromoanilide,
N-methyl-N-4‘-methylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-4‘-methylanilide,
N-methyl-N-4‘-methoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-4‘-methoxyanilide,
N-methyl-N-4‘-fluoranilid -benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,N-methyl-N-4‘-fluoroanilide-benzoxazol-2-yloxyacetic acid,
N-methyl-N-2‘,3‘-dimethylamlid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-2 ', 3'-dimethylamide,
N4nethyl-N-2‘,3‘-dichlor anilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N4-methyl-N-2 ‘, 3‘-dichloroanilide,
N-methyl-N-2‘,3‘-dichloranilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-2 ', 3'-dichloroanilide,
N-methyl-N-4‘-chlor-2‘-methylanilid benizoxázol-2-yloxyoctové kyseliny,Benisoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-4‘-chloro-2‘-methylanilide,
N-methyl-N-2‘,5‘-dichloranilid benzoxazol-2-yloxyoetové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxy-acetic acid N-methyl-N-2 ', 5'-dichloroanilide,
N-methyl-N-3‘,5‘-dimethylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3 ‘, 5‘-dimethylanilide,
N-methyl-N-3‘,5‘-dimethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3 ‘, 5‘-dimethylanilide,
N-methyl-N-3‘,5‘-di-trifluormethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3 ', 5'-di-trifluoromethylanilide,
N-me.thyl-N-5‘-indanylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-5‘-indanylamide,
N-methyl-N-3‘-ethylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzothiazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-ethylanilide,
N-methyl-N-3‘-ethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,Benzoxazol-2-yloxyacetic acid N-methyl-N-3‘-ethylanilide,
N-rsopropylanilid benzothiazo--2-yloxyoctové kyseliny apod.Benzothiazo-2-yloxyacetic acid N-isopropylanilide and the like.
Prostředky a přímo aplikovatelné preparáty obsahující shora -uvedené účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat metodami obecně používanými pro aplikace agrochemikálií, například -aplikací roztoků, zamlžováním, poprašováním, pohazováním granulátem, ošetřováním vodních ploch, zálivkou apod.), ošetřováním půdy (jako zapracováním do půdy, zkrápěním půdy apod.), atd. Popisované prostředky je možno aplikovat rovněž tzv, ULV-postuipem (Ultra-Low-Volume), při němž může aplikovaný prostředek sestávat až ze 100 % účinné látky -nebo látek. Dávkování na jednotku plochy -se pohybuje -zhruba od 0,1 do 3 kg/ha, -s výhodou od 0,2 do 1 kg/ha, počítáno na čistou účinnou látku. Ve zvláštních případech je ovšem m-ožné nebo dokonce -i -nutné používat dávkování, které je vyšší nebo nižší než -shora uvedené rozmezí.The compositions and directly applicable formulations containing the above-mentioned active compounds according to the invention can be applied by the methods generally used for agrochemical applications, for example by application of solutions, fogging, dusting, granulate tossing, water treatment, watering and the like. The described compositions can also be applied by the so-called ULV-postuip (Ultra-Low-Volume), in which the applied composition can consist of up to 100% of the active substance or substances. The dosage per unit area is about 0.1 to 3 kg / ha, preferably 0.2 to 1 kg / ha, based on the pure active ingredient. In special cases, however, it is possible or even necessary to use a dosage which is higher or lower than the above range.
Předmětem vynálezu je tedy -rovněž iherbicidní prostředek obsahující -shora uvedenou -sloučeninu obecného vzorce I a ředidlo (rozpouštědlo ,nebo/a plnidlo nebo/a nosič) nebo/a povrchově - aktivní činidlo, jakož i popřípadě například stabilizátor, adhesivum a synergist.Accordingly, the present invention also provides an herbicidal composition comprising the above compound of formula (I) and a diluent (solvent and / or filler and / or carrier) and / or a surfactant, and optionally, for example, a stabilizer, an adhesive and a synergist.
Vynález také popisuje způsob ničení plevelů, při němž se sloučenina obecného vzorce I buď samotná, nebo- v kombinaci s ředidlem (rozpouštědlem -nebo/a plnldlem nebo/a nosičem) nebo/a povrchově aktivním činidlem a popřípadě například stabilizátorem, adhesivem a synergistem aplikuje na plevely nebo -na jejich životní prostředí.The invention also provides a method of controlling weeds, wherein a compound of formula I, either alone or in combination with a diluent (solvent or filler and / or carrier) and / or a surfactant and optionally, for example, a stabilizer, an adhesive and a synergist on weeds or their environment.
Účinné prostředky podle vynálezu blíže ilustrují následující příklady, jimiž -se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.The following examples illustrate the compositions of the present invention, but do not limit the scope of the invention in any way.
Příklad 1Example 1
Smáčitelný prášek dílů sloučeniny č. 1 podle vynálezu, 80 dílů směsi práškového diatomitu a práškové hlíny (1:5), 2 -díly natriumalkyíbenzensulfonátu a 3 díly kondenzačního produktu natriumalkylnaftalensulfonátu a formalinu se rozemele a -smísí za vzniku -smáčitelného prášku. Tento prášek se zředí vodou a aplikuje se postřikem na plevely nebo/a jejich životní prostředí.A wettable powder of parts of Compound No. 1 according to the invention, 80 parts of a mixture of diatomite powder and clay (1: 5), 2 parts of sodium alkylbenzene sulfonate and 3 parts of the condensation product of sodium alkylnaphthalene sulfonate and formalin are ground and mixed to form a wettable powder. This powder is diluted with water and sprayed onto the weeds and / or their environment.
Příklad 2Example 2
Emulze dílů sloučeniny - č. 2 podle vynálezu, 55 dílů xylenu, 8 dílů polyoxyethylen-alkylfenyletheru a 7 dílů kalcium-alky-lbenzensulfonátu se -za míchání smísí -za vzniku emulze, která se zředí vodou a aplikuje -se na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.The emulsion of parts of Compound # 2 of the invention, 55 parts of xylene, 8 parts of polyoxyethylene-alkylphenyl ether and 7 parts of calcium alkyl-1-benzenesulfonate is mixed with stirring to form an emulsion which is diluted with water and applied to weeds and / or their environment.
Příklad 3Example 3
Popraš díly -sloučeniny č. 3 podle vynálezu se rozemelou a -smísí -s 98 díly práškové hlíny za vzniku práškového prostředku, který se aplikuje poprašováním na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.The dusts of Compound No. 3 according to the invention are ground and admixed with 98 parts of clay powder to form a powder composition which is applied by spraying on the weeds and / or their environment.
Příklad 4Example 4
PoprašDust
1,5 dílu -sloučeniny č. 4 podle vynálezu,1.5 parts of Compound No. 4 according to the invention,
0,5 dílu isopropyl-hydrogenfosfátu a 98 dílů práškové hlíny -se rozemele -a smísí za vzniku práškového -prostředku, který se aplikuje poprašováním na plevely nebo/a na jejich životní prostředí. Provedení testu0.5 parts of isopropyl hydrogen phosphate and 98 parts of powdered clay are ground and mixed to form a powdered composition which is applied by spraying on the weeds and / or their environment. Test performance
Příklad 5Example 5
GranulátGranulate
Smísí se 10 dílů sloučeniny č. 5 podle vynálezu, 30 dílů bentonitu (montmorillonituj, 58 dílů mastku a 2 díly ligninsulfonátu, k směsi se přidá 25 dílů vody a vše se důkladně promísí. Ze vzniklé .směsi se pomocí vytlačovacího granulátoru vyrobí granule o velikosti 0,42 až 2,0 mm, které se vysuší při teplotě 40 až 50 °C. Získaný granulát se aplikuje pohazováním na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.10 parts of compound 5 according to the invention, 30 parts of bentonite (montmorillonite, 58 parts of talc and 2 parts of lignin sulphonate) are mixed, 25 parts of water are added to the mixture and mixed thoroughly. 0.42 to 2.0 mm, which is dried at a temperature of 40 to 50 [deg.] C. The granules obtained are applied by spreading on the weeds and / or their environment.
Příklad 6Example 6
Granulát dílů částic minerální hlinky o velikosti 0,2 až 2 mm se vnese do otočné míchačky, rovnoměrně se smočí postříkáním .roztokem 5 dílů sloučeniny č. 6 podle vynálezu v organickém rozpouštědle a vysuší se při teplotě 40 až 50 °C. Získaný granulát se aplikuje pohazováním na plevely .nebo/a na jejich životní prostředí.The granules of 0.2 to 2 mm mineral clay particles are introduced into a rotary mixer, uniformly wetted by spraying with a solution of 5 parts of compound 6 of the invention in an organic solvent and dried at 40 to 50 ° C. The granulate obtained is applied by spreading on the weeds or / or on their environment.
V porovnání se známými účinnými látkami .s analogickou strukturou a účinností se nové sloučeniny podle vynálezu vyznačují tím, že vykazují značně lepší účinek a pouze velice nízkou toxicitu pro teplokrevné. V důsledku toho představují sloučeniny podle vynálezu velmi cenné látky.Compared to known active substances with analogous structure and activity, the novel compounds according to the invention are characterized in that they exhibit a considerably better effect and only a very low warm-blooded toxicity. Consequently, the compounds according to the invention are very valuable substances.
VynUkaJící přednosti a významnou účinnost sloučenin podle vynálezu dokládají výsledky dosažené v následujících testech, v .nichž byly sloučeniny podle vynálezu nasazovány proti různým plevelům.The outstanding advantages and significant efficacy of the compounds according to the invention are demonstrated by the results obtained in the following tests, in which the compounds according to the invention were introduced against various weeds.
Test 1Test 1
Tento test popisuje ošetřování stonků a listů, jakož i půdy v závlahových podmínkách proti ve vodě rostoucím plevelům v kulturách . rýže (test v miskách).This test describes the treatment of stems and leaves as well as soil under irrigation conditions against water-growing weeds in crops. rice (bowl test).
\ Příprava preparátu obsahujícího účinnou látkuPreparation of the preparation containing the active substance
Preparát obsahující příslušnou účinnou látku se připraví smísením účinné látky (1 díl hmotnostní), 5 hmotnostních dílů acetonu jako nosiče a 1 hmotnostního dílu emulgátoru, za vzniku emulze. Určené množství tohoto preparátu se pak zředí vodovThe preparation containing the respective active ingredient is prepared by mixing the active ingredient (1 part by weight), 5 parts by weight of acetone as carrier and 1 part by weight of emulsifier to form an emulsion. The determined amount of this preparation is then diluted with water
Wagnerovy misky o ploše 2 dm2 se naplní půdou pro pěstování rýže a prosázejí se do nich sazenice . rýže (odrůda Kinmaze) ve stadiu 2 až 3 listů (výška rostlin cca 10 cm). Do každé misky se zasází 2 sazenice. Misky se pak inokulují semeny ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli Beauv. var.), Cyperus iria L., Mono-choria vaginalis Presl., Sclrpus juncoides Roxburgh var., jakož í odřezky širokolistých plevelů Eleocharis acicularis L. a kořeny Cyperus .serotinus Rotťboell a Sagitta.ria pygmaea Miq. a misky se udržují ve vlhku. Poté, kdy rostliny ježatky kuří nohy [Echinochloa crus-galli Beauv. var.) dorostou zhruba do stadia 2 listů (7 až 9 dnů po inokulaci), zaplaví se misky vodou (výška vodního sloupce cca 6 cm) a do této vody se odpipetwje předem určené množství každé z testovaných sloučenin podle vynálezu ve formě emulze. V průběhu 2 dnů po ošetření se voda opět stahuje rychlostí 2 až 3 cm výšky vodního sloupce denně, načež se nadále udržuje v miskách výška vodního sloupce zhruba 3 cm. Za 4 týdny po chemickém ošetření se za pomoci dále uvedené stupnice 0 až 5 vyhodnotí herbicidní účinek a stupeň fytotoxicity.The 2 dm2 Wagner dishes are filled with rice soil and seedlings are planted. rice (variety Kinmaze) in the stage of 2 to 3 leaves (plant height about 10 cm). Two seedlings are placed in each dish. The dishes are then inoculated with the seeds of Echinochloa crus-galli Beauv. Var., Cyperus iria L., Monochia vaginalis Presl., Sclrpus juncoides Roxburgh var. As well as broadleaf weed cuttings Eleocharis acicularis L. and Cyperus roots. serotinus Rottboell and Sagitta.ria pygmaea Miq. and the dishes are kept moist. After the hedgehog plants corn their feet [Echinochloa crus-galli Beauv. var.) to approximately 2-leaf stage (7-9 days after inoculation), the dishes are flooded with water (water column height about 6 cm) and a predetermined amount of each of the test compounds of the invention in the form of an emulsion is dropped. During the 2 days after treatment, the water is again drawn at a rate of 2 to 3 cm of water column height per day, after which the water column height is maintained at about 3 cm in the trays. The herbicidal effect and the degree of phytotoxicity were evaluated 4 weeks after the chemical treatment using the scale 0 to 5 below.
Vyhodnocení účinku se provádí na základě stupně zničení plevelů v porovnání se .stavem na neošetřené ploše, a to za pomoci následující stupnice:The evaluation of the effect is carried out on the basis of the degree of weed control compared to the status on the untreated area, using the following scale:
95% nebo vyšší zničení [vyhubení)95% or more destruction
80% až 95% zničení80% to 95% destruction
50% aa 80% zničení50% and 80% destruction
30% aa 50% zničení30% and 50% destruction
10% aa 30% zničení nižší než 10% zničení (bez účinku)10% and 30% destruction less than 10% destruction (no effect)
Fytotoxicita pro . rostliny rýže .se vyhodnocuje s přihlédnutím ke stavu rostlin na neošetřené ploše, a to za pomoci .následující stupnice:Phytotoxicity for. The rice plants are evaluated taking into account the state of the plants in the untreated area using the following scale:
90 % nebo více (zničení)90% or more (destruction)
50 % až 90 . %50% to 90. %
30 % až 50 %30% to 50%
10 % až 30 % méně než 10 %, ne však 0 0 0 % (žádná fytotoxicita)10% to 30% less than 10% but not 0 0 0% (no phytotoxicity)
Dosažené výsledky j-sou uvedeny v následující tabulce 1:The results obtained are shown in Table 1 below:
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56008977A JPS57123168A (en) | 1981-01-26 | 1981-01-26 | Substituted phenylsulfonylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228913B2 true CS228913B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=11707743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82508A CS228913B2 (en) | 1981-01-26 | 1982-01-25 | Herbicide and method of preparing active substances thereof |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57123168A (en) |
| KR (1) | KR830009055A (en) |
| CS (1) | CS228913B2 (en) |
| ZA (1) | ZA82465B (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740472A (en) * | 1980-07-11 | 1982-03-06 | Du Pont | Herbicidal sulfonamides |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| DD238318A5 (en) * | 1984-08-30 | 1986-08-20 | Bayer Ag,De | HERBICIDE MEDIUM |
-
1981
- 1981-01-26 JP JP56008977A patent/JPS57123168A/en active Granted
-
1982
- 1982-01-25 CS CS82508A patent/CS228913B2/en unknown
- 1982-01-25 ZA ZA82465A patent/ZA82465B/en unknown
- 1982-01-26 KR KR1019820000320A patent/KR830009055A/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830009055A (en) | 1983-12-17 |
| JPS57123168A (en) | 1982-07-31 |
| ZA82465B (en) | 1982-12-29 |
| JPS6121552B2 (en) | 1986-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4435206A (en) | Agricultural pyridinesulfonamides | |
| US4257802A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4191553A (en) | Herbicidal sulfamates | |
| US4544401A (en) | Agricultural pyridinesulfonamides | |
| US4348219A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4339266A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4301286A (en) | Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas | |
| US4545944A (en) | Herbicidally active novel substituted phenylsulfonylurea derivatives and intermediates therefor | |
| US4522645A (en) | Agricultural pyridinesulfonamides | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| US4568381A (en) | Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof | |
| EP0161905A2 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| US4586951A (en) | Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives | |
| JPH0245473A (en) | Substituted sulfonylamide,its production and use thereof as herbicide and plant growth regulator | |
| IE51380B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPS626705B2 (en) | ||
| US4515624A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| NZ213387A (en) | 4-chloro-2-(((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl)-aminosulphonyl)-benzoic acid (1-methylethyl) ester and herbicidal compositions | |
| CS228913B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4293330A (en) | Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| US4689070A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US4750930A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| US4443244A (en) | Herbicidal sulfonamides |