JPH0149344B2

JPH0149344B2 -

Info

Publication number: JPH0149344B2
Application number: JP59135268A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Kurahashi; Kozo Shiokawa; Shinzo Toshibe; Shinji Sakawa; Koichi Moriie
Original assignee: Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Current assignee: Bayer CropScience KK
Priority date: 1984-07-02
Filing date: 1984-07-02
Publication date: 1989-10-24
Also published as: JPS6115867A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なＮ―ベンジル―シクロプロパン
カルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺
菌剤に関する。更に詳しくは、本発明は下記（）で表わされ
るＮ―ベンジル―シクロプロパンカルボキサミド
誘導体に関する。一般式：式中、Ｘはクロル原子を示し、ｎは１又は２を示し、 R¹、R²及びR³は夫々、水素原子又はメチル基
を示す。上記一般式（）の化合物は下記の方法により
製造することができ、本発明は該製法にも、関す
る。製法）：― 一般式：式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、で表われる化合物と、一般式：式中、R¹、R²及びR³は前記と同じ、そしてＡは水酸基又はハロゲン原子を示す、で表わされている化合物とを、反応させることを
特徴とする前記一般式（）のＮ―ベンジル―シ
クロプロパンカルボキサミド誘導体の製造方法。また、本発明は前記一般式（）のＮ―ベンジ
ル―シクロプロパンカルボキサミド誘導体を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤にも、関す
る。本願出願日前公知の特開昭55−66555号公報明
細書には、一般式：（式中、R₁は水素原子あるいは低級アルキル基
を、R₂はアルキル基あるいはシクロアルキル基
を表わし、R₁とR₂とで環を形成していてもよ
い。）で示されるＮ―ベンジル―アセトアミド誘導体が
除草活性を有する旨、記載されている。そして、
該明細書には、例えば、式で表わされる化合物が記載されている。しかしながら、上記一般式(A)には、本願発明で
特定された前記一般式（）の化合物は包含され
ておらず、更に、殺菌剤用途についても、全く言
及されていない。また、本願出願日前公知の特開昭58−26847号
公報明細書には、一般式：（式中、R₁はα―位分枝のアルキル基を、R₂は
水素原子、低級アルキル基もしくは低級アルケニ
ル基またはR₁とR₂とでアルキレン基を、Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル
基、シアノ基またはニトロ基を、ｎは１〜３の整
数を表わす。）で示されるＮ―ベンジル―アセタアミド誘導体が
農園芸用殺菌活性を有する旨、記載されている。
そして、該明細書には、例えば、式で表わされる化合物が記載されている。しかしながら、上記一般式(B)には、本願発明で
特定された前記一般式（）の化合物は包含れて
いない。本発明者等は、生物活性を有する新規化合物を
創製すべく、合成並びに生物活性スクリーニング
をしてきた。その結果、前記一般式（）の新規Ｎ―ベンジ
ル―シクロプロパンカルボキサミド誘導体を合成
することに成功し、且つ該式（）化合物が、例
えば優れた農園芸用殺菌活性を有することを発見
した。本発明者等の研究によれば、本発明の前記一般
式（）のＮ―ベンジル―シクロプロパンカルボ
キサミド誘導体は本願出願日前の公知のいかなる
刊行物にも、記載されていない新規化合物であ
る。そして本発明化合物、植物病害防除の目的に
とくに適した優れた防除効力を発現し、特には、
稲いもち病防除のために、最適な卓越した効力を
発現することがわかつた。斯る防除効力は類縁の
化学構造を有する化合物、例えば、前記公知文献
記載の式（Ａ−１）及び式（Ｂ−１）の発明の示
す効力と比較して、格段に優れた効果をもたら
す。このような本発明化合物における生物活性の卓
越性は、該化合物の化学構造との相関性に起因す
る。すなわち、本発明化合物の構造上の特徴は、
酸アミド結合における窒素原子にハロゲン置換―
α―メチルベンジル基が結合し、且つカルボニル
基の炭素原子に前記一般式（）の如く、置換シ
クロプロピル基が結合している点にある。本発明化合物の植物病害防除活性は、またその
残効性の点においても、より顕著な効果を発揮す
る。例えば、特に、稲いもち病防除に際しては、
それが稲作における防除上、最重要病害であるこ
ととの関連において、薬剤の処理適期といもち病
の発生時期との関係から、防除薬剤の残効性が最
も重要な要素となつており、残効性の如何によつ
て、その化合物の実用的な真価が左右される。本
発明化合物は、この点においても満足すべき優れ
た生物活性化合物である。従つて、本発明の目的は、前記一般式（）の
Ｎ―ベンジル―シクロプロパンカルボキサミド誘
導体、その製法及びその農園芸用殺菌剤としての
利用を提供するにある。本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並び
に利点は以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。本発明化合物は、植物に対して薬害を与えるこ
となく、安全に使用でき、また前記稲いもち病の
外に、広範な植物病害に対して優れた防除効力を
発現すると共に、優れた残効性をも有することか
ら、広範な植物病害防除のために有利に且つ好都
合に適用できる。本発明化合物の殺菌スペクトルは例えば、古生
菌〔アーキミセテス（Archimycetes）〕、藻菌
〔フイコミセテス（Phycomycetes）〕、子のう菌
〔アスコミセテス（Ascomycetes）〕、担子菌〔バ
シジオミセテス（Basidiomycetes）〕、不完全菌
〔フンギ・イムパーフエクテイ（Fungi
Imperfecti）〕、その他細菌類による種々の植物病
害に対して有効に使用できる。本発明化合物の殺菌スペクトルの代表例として
は、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）
等を例示することができるが、該殺菌スペクトル
はこれらに限定されるべきものではない。本発明の一般式（）のＮ―ベンジル―シクロ
プロパンカルボキサミド誘導体は、例えば、下記
の方法により、容易に製造することができる。製法）：― （式中、Ｘ、ｎ、R¹、R²、R³及びＡは前記と同
じ。）上記反応式において、Ｘはクロル原子を示し、
ｎは１又は２を示し、R¹、R²及びR³は、夫々独
立して、水素原子又はメチル基を示す。Ａは水酸基又は上記例示と同様のハロゲン原子
を示す。上記反応式で示される本発明一般式（）の化
合物の製法において、原料である一般式（）の
化合物の具体例としては、例えば、４―クロロ―
α―メチルベンジルアミン、２―クロロ―α―メ
チルベンジルアミン、３，４―ジクロロ―α―メ
チルベンジルアミン等を例示することができる。同様に原料である一般式（）の化合物の具体
例としては、例えば、２，２―ジクロロ―１―メ
チルシクロプロパンカルボン酸、２，２―ジクロ
ロ―（トランス）―３―メチルシクロプロパンカ
ルボン酸、２，２―ジクロロ―１―メチル―（ト
ランス）―３―メチルシクロプロパンカルボン
酸、２，２―ジクロロ―３，３―ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸、２，２―ジクロロ―１，
３，３―トリメチルシクロプロパンカルボン酸等
を例示することができ、また上記カルボン酸の代
わりに、それらの酸ハライド、例えば酸クロライ
ド、酸プロマイドを例示することもできる。次に代表例をあげて、上記製法を具体的に説明
する。上記製法は、望ましくは溶媒又は希釈剤を用い
て実施できる。このためにはすべての不活性溶
媒、希釈剤は使用することができる。かかる溶媒ないし希釈剤の例としては、水；脂
肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よつては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリクロルエチレン、クロロベ
ンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジ―iso―プロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピオンオ
キサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケ
トン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チル―iso―プロピルケトン、メチル―iso―ブチ
ルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso―プ
ロパノ―ル、ブタノール、エチレングリコール；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および
塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。上記方法においては、脱水縮合剤を用いること
ができ、その例としては、Ｎ，N′―ジシクロヘ
キシルカルボジイミドを例示することができる。また、上記方法において、一般式（）の原料
として酸ハライドを用いる場合には、本発明の反
応は酸結合剤の存在下で行うこともできる。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられ
ているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸
塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例え
ば、トリエチレンアミン、ジエチルアニリン、ピ
リジン等をあげることができる。本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。例えば約−20℃と混合物の沸
点との間で実施でき、望ましくは約０〜約100℃
の間で実施できる。また、反応は常圧の下でおこ
なうのが望ましいが、加圧たは減圧下で操作する
ことも可能である。本発明の式（）化合物を、農園芸用殺菌剤と
して使用する場合、そのまま直接水で希釈して使
用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分
野に於て一般に行なわれている方法により、種々
の製剤形態にして使用することができる。これら
の種々の製剤は、実際の使用に際しては、直接そ
のまま使用するか、または水で所望濃度に希釈し
て使用することができる。ここに言う、農薬補助
剤としては、例えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担
体）、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿潤剤）、安定剤固着剤、エーロゾル用噴射剤、
共力剤を挙げることができる。溶剤としては、水のほかに有機溶剤を例示で
き、例えば、炭化水素類〔例えば、ｎ―ヘキサ
ン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラフイ
ン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類
〔例えば、クロロメチレン、四塩化炭素、トリク
ロロエチレン、エチレンクロライド、二臭化エチ
レン、クロルベンゼン、クロロホルム〕；アルコ
ール類〔例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、エチレングリコー
ル〕；エーテル類〔例えば、エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン〕；アルコールエー
テル類〔例えば、エチレングリコールモノメチル
エーテル〕；ケトン類〔例えば、アセトン、イソ
ホロン〕；エステル類〔例えば酢酸エチル、酢酸
アミル〕；アミド類〔例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド〕；スルホキシド類
〔例えばジメチルスルホキシド〕などを挙げるこ
とができる。増量剤または担体としては、たとえば、消石
灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、
硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶
形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物
（例えば、パイロフイライト、滑石、モンモリロ
ナイト、バイデライト、バーミキユライト、カオ
リナイト、雲母）などの如き無機質粉粒体；たと
えば、穀物、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ
糖、植物茎幹破砕物などの如き植物性粉粒体；た
とえば、フエノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル
樹脂などの如き合成樹脂の粉粒体；を挙げること
ができる。界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤、たとえば、アルキル硫酸エステル類
〔例えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスル
ホン酸類〔例えばアルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、
コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキル
アリールエーテル硫酸エステル塩類；カチオン
（陽イオン）界面活性剤、たとえば、アルキルア
ミン類〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルト
リメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメ
チルベンジルアンモニウムクロライド〕、ポリオ
キシエチレンアルキルアミン類；非イオン界面活
性剤、たとえば、ポリオキシエチレングリコール
エーテル類〔例えば、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリ
オキシエチレングリコールエステル類〔例えば、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アル
コールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート〕；両性界面活性剤；
等を挙げることができる。その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロロフルオロメタン、ジクロロフルオルメ
タン、１，２，２―トリクロロ―１，１，２―ト
リフルオロエタン、クロロベンゼン、LNG、低
級エーテル〕；（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤〔例えば、塩素酸塩〕：効力延長剤：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキ
シメチルセルローース（CMC）、ポリビニルアル
コール（PVA）〕：共力剤を挙げることができる。本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、乳剤：油
剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒
剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤
等を挙げることができる。本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を例
えば約0.1〜約95重量％、好ましくは約0.5〜約90
重量％含有することができる。実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―prepara―
tion）中の活性化合物含量は、例えば、約0.0001
〜約20重量％、好ましくは約0.005〜約10重量％
の範囲が適当である。これらの活性成分の含有量は、製剤の形態およ
び施用する方法、目的、時期、場所および病害の
発生状況等によつて適当に変更できる。本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カー
バメート系化合物、ジチオ（またはチオール）カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニト
ロ系化合物、有機硫黄たは金属系化合物、抗生物
質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素系化
合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料
等を共存させることもできる。本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調整物（ready―to―use―prepara―
tion）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）
ミステイング（misting）、アトマイズイング
（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポアリン
グ（pouring）〕：燻煙：土壞施用、〔例えば、混
入、スプリンクリング（sprinkling）、燻蒸
（vaporing）、潅注〕：表面施用〔例えば、塗布、
巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等により
施用することができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ultra―low―volume）により施用す
ることもできる。この方法においては、活性成分
を100％含有することが可能である。単位面積当りの施用量は適宜に選択できるが、
１ヘクタール当り活性化合物として例えば約0.03
〜約10Kg、好ましくは約0.3〜６Kgが例示できる。
しかしながら特別の場合には、これらの範囲を超
えることが、または下まわることが可能であり、
た時には必要でさえある。本発明によればば、活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む農園芸用殺菌組成物が
提供できる。更に、本発明にによれば、病原菌および／また
はその発生並びに作物病の発生個所に前記一般式
（）の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する作物病
防除方法が提供できる。次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
でない。実施例１４―クロロ―α―メチルベンジルアミン（15.6
ｇ）、トリエチルアミン（10.1ｇ）をトルエン
（150ml）に溶かし撹拌しながら０〜10℃で２，２
―ジクロル―１―メチル―（トランス）―３―メ
チルシクロプロパンカルボン酸クロライド（20.2
ｇ）のトルエン（30ml）溶液を滴下する。滴下終
了後室温で２時間撹拌する。反応液を氷水に注
ぎ、水層をトルエンで洗浄した後、トルエン層を
まとめ、これを１％塩酸水溶液、１％水酸化ナト
リウム水溶液、水の順で洗い、無水硫酸ナトリム
上で乾燥する。トルエンを減圧で留去すると、下
記式で表わされる目的の無色の結晶Ｎ―（４―ク
ロル―α―メチルベンジル）２，２―ジクロル―
１―メチル―（トランス）―３―メチルシクロプ
ロパンカルボキサミド（29ｇ）が得られる。
mp.132〜134℃ 上記と同様の方法に従つて、合成した本発明化
合物を下記第１表に示す。

【表】実施例２（水和剤）本発明化合物No.１、15部、粉未けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５）、80部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、病原菌および／またはの発生並びに
作物病の発生個所に噴霧処理する。実施例３（乳剤）本発明化合物No.１、30部、キシレン、55部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、８
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７
部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈し
て、病原菌および／または、その発生並びに作物
病の発生個所に噴霧処理する。実施例４（粉剤）本発明化合物No.３、２部、粉末クレー、98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを病原菌および／
または、その発生、並びに作物病の発生個所に散
粉する。実施例５（粉剤）本発明化合物No.１、1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP）、0.5部、粉末クレ
ー、98部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌およ
び／または、その発生、並びに作物病の発生個所
に散粉する。実施例６（粉剤）本発明化合物No.３、10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）、30部、タルク（滑石）、58部、リ
グニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、25部
を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを病原菌および／またはその
発生、並びに作物病の発生個所に散粒する。実施例７（粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒95部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物No.５、５部を噴霧し均等にしめ
らせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを
病原菌および／またはその発生、並びに作物病の
発生個所に散粒する。実施例８イネいもち病に対する茎葉散布効力試験供試化合物の調製活性化合物：50重量部担体；珪藻土とカオリンとの混合物（１：
５）；45重量部乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフエニル
エーテル：５重量部上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。試験方法水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培
し、その３〜４期に上記のように調製した供試化
合物の所定濃度希釈液３鉢当り50ml散布した。翌
日人工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧
接種（２回）し、25℃、相対湿度100％の湿室に
保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病程
度を下記の基準により類別評価し、更に防除価
（％）を求めた。罹病度病斑面積歩合００ 0.5 ２以下１ 3〜 5 ２ 6〜10 ３ 11〜20 ４ 21〜40 ５ 41以上防除価（％）＝（無処理区の罹病度−処理
区の罹病度／無処理区の罹病度）×100 本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第２表に示す。

【表】上記実施例８で例示の外の本発明化合物につい
ても、同様の試験により、第２表に示したとほぼ
同等の効果を現わすことを確認した。実施例９イネいもち病に対する残効試験試験方法水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培
し、その３〜４葉期に、前記実施例８と同様にし
て調製した供試化合物の所定濃度希釈液を３鉢当
り50ml散布した。散布５日後、人工培養した稲い
もち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25
℃、相対湿度100％の湿室に保ち、感染せしめた。
接種７日後、鉢当りの罹病程度を前記実施例８と
同様にして、類別評価し、防除価（％）を求め
た。その結果を第３表に示す。

【表】上記実施例９と同様の試験により、例えば化合
物No.10、同じくNo.11も優れた残効性を示すことを
確認した。実施例 10 キユウリの炭そ病に対する防除試験試験方法９cm炭焼鉢で栽培したキユウリ（品種：四葉）
に実施例３に準じて、調製した乳剤形態の供試化
合物の所定濃度希釈液を３鉢当り、25ml散布し
た。散布１日後、本病原菌の胞子液を噴霧接種
し、23℃、湿度90％以上の恒温室内に一日保つ
た。放置６日後、下記基準により、病斑面積歩合
によつて罹病度を類別評価し、防除価（％）を求
めた。罹病度病斑面積歩合（％）００ 0.5 ２以下１ 3〜 5 ２ 6〜15 ３ 16〜30 ４ 31〜50 ５ 51以上防除価（％）＝（無処理区の罹病度−処理
区の罹病度／無処理区の罹病度）×100 その結果を第４表に示す。

【表】上記実施例10と同様の試験により、例えば、化
合物No.10及び同No.11も、キユウリの炭そ病に対し
て、優れた防除力を有することを確認した。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：式中、Ｘはクロル原子を示し、ｎは１又は２を示し、そして R¹、R²及びR³は夫々、水素原子又はメチル基
を示す、で表わされるＮ―ベンジル―シクロプロパンカル
ボキサミド誘導体。２式：で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ―
（４―クロロ―α―メチルベンジル）２，２―ジ
クロロ―１―メチル―（トランス）―３―メチル
シクロプロパンカルボキサミド。３一般式：式中、Ｘはクロル原子、そしてｎは１又は２を示す、で表わされる化合物と一般式：式中、R¹、R²及びR³は夫々、水素原子又はメ
チル基を示し、そしてＡは水酸基又はハロゲン原子を示す、で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する一般式：式中、Ｘ、ｎ、R¹、R²及びR³は前記と同じ、で表わされるＮ―ベンジル―シクロプロパンカル
ボキサミド誘導体の製造方法。４一般式：式中、Ｘはクロル原子を示し、ｎは１又は２を示し、 R¹、R²及びR³は夫々、水素原子又はメチル基
を示す、で表わされるＮ―ベンジル―シクロプロパンカル
ボキサミド誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤。