JPS5815965A - ベンゾイソチアゾ−ル誘導体並びにその塩酸塩、その製法、及び農業用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンゾイソチアゾール誘導体並びに、そ
の塩酸塩、その製法、及び農業用殺菌剤に関する。

更に拝しくけ、 本発明の新規なベンゾづソテアゾール誘導体は、〔式中
、Ｘは酸素原子、１ミノ基、又は単結合、Ｒは酸素原子
、イオウ原子、窒素原子より選ばれル同一でも、異なっ
ていてもよい／〜３のヘテロ原子を含有する３〜乙員環
の複素環式基を示す。ここで、該複素環式基は、）・ロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ケト基
、チオケト基、メルカプト基より選ばれる少なくとも１
つ（ジー置換以上の場合、置換基は同一でも異なってい
てもよい）で置換されてもよい。〕で表わされ、そして
本発明は上記一般式（［）の塩酸塩にも関する。

不発明の前記一般式（［）のベンゾ４ソチアゾール誘導
体並びに、その塩酸塩は、下記の一般的な方法により製
造することかでき、本発明はこの製法にも関する。

一般式： （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）で表わされる
３−ハロゲノ−／、２−ベンゾイソチアゾール−／、／
−ジオキシドと、 一般式：　　　Ｒ−Ｘ−Ｍ　　　　　　　（ＩＩＩ）（
式中、Ｘ、Ｒは前記と同じ。

Ｍは水素原子、またはアルカリ金属原子を示す。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記一般式（ｒ）で表わさねるベンゾイソチアゾール誘
導体並びにその塩酸塩の製造方法。

更に、本発明は前記一般式（１）のベンゾインチアゾー
ル誘導体並びに、その塩酸塩を有効成分として含有する
農業用殺菌剤にも関する。

不発明者等は生物活性を有する新規化合物を探求した結
果、前記一般式ＣＩ）で表わされるベンゾ１ンテアゾー
ル誘導体並びにその塩酸塩が文献未記載の新規な化合物
であり、優れた殺菌活性、特に１ネのいもち病菌に対し
、優れた防除効果を現すことを発見した。

本発明出願前公知の日本特許出願公告昭和ｑ７年第２９
２９７号公報には、 で示される化合物が果樹用殺菌剤としての生物活性を有
する旨、記載されている。

本発明化合物は上記一般式（Ａ）で示される化合物と比
較しても、生物効果の上で、技術的に卓越したものであ
る。

従って、本発明の目的は、新規な前記一般式（［）のベ
ンゾ１ンチアゾール誘導体並びにその塩酸塩、その製法
、及び農業用殺菌剤としての利用を提供するにある。

本発明の活性化合物は、植物の地上部に寄生する病原菌
、土壌から植物を侵して、導管病（ｔ’ｒａｃｈｅｏｍ
ｙｃｏｓｉｓ　）をおこす病原菌、種子伝染性病原菌、
そして土壌伝染性病原菌に対して使用できる。

また、これらの化合物は、温血動物に対し低毒性であり
、高等植物に対する良好な親和性、即ち通當の使用濃度
では栽培植物に薬害がないという特性があるので、実業
用薬剤として、病原菌による植物の病気に対して全く好
都合に使用できるものである。

即ち、殺菌剤として古生菌〔アーキミセテス（Ａｒｃｈ
ｉｍｙｃｅｔｐｓ）　：］、藻菌〔）１コミセテス（Ｐ
ｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　］、子のう菌〔アスｊミセ
テス（Ａｓｃ、ｏｍｙｃｅｔｅｓ）　］、担子菌〔）＜
シジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）］　
、不完全菌〔フンギｅ１ムノ（−フエクテ／Ｉ　（Ｆｕ
ｎｇｉ　Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ　）’：ｌ、その他線菌
類による種々の植物病害に対して有効に使用できるもの
である。特には、稲の重要病原菌であるいもち病菌〔ピ
リキュラリア・オリーザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅ）］に対して驚くべき活性を有する。

本発明のベンゾインチアゾール誘洒体は下記の一般的な
方法により合成される。

（１）　　　　　　　　　（ＩＩＩ） （１） （式中、Ｘ％　Ｒ，Ｈａｌ、Ｍは前記と同じ。）上記反
応式において、 Ｘは、具体的には、酸素原子、１ミノ基、又は単結合、 Ｒは、具体的には、酸素原子、イオウ原子、窒素原子よ
り選ばれる同一でも、異なっていてもよい／〜３のへテ
ロ原子を含有するＳ〜６員環の複素環式基を示し、ここ
で該複素環式基は、フルオル、クロル、ブロム、ヨード
等のハロゲン原子、メチル、エチル、グロビル、イング
ロビル、ｎ−（１ｓｏ−１ｓｅｃ−５又は１ｅｒｔ−）
ブチル等の低級アルキル基、同様な低級アルキルを有す
る低級アルコキシ基、ケト基、チオケト基、メルカプト
基より選ばれる少なくとも／り（ジー置換以上の場合、
置換基は同一でも異なっていてもよい）で置換されても
よい。

上記反応式において、本発明化合物（前記一般式（Ｉ）
）の原料である一般式（Ｕ）の３−ノ・ロゲノー／、２
−ベンゾづソチアゾールー／、／−ジオキシドの具体例
としては、例えば、３−りＯルー／、２−ベンゾ１ンチ
アゾールー１．／−ジオキシド°、３−ブロム−／、２
−ベンゾづンテアゾールー／、／−ジオキシド等を挙げ
ることができる。

同様に原料の一般式（ｌｒｌ）の化合物の具体側」とし
ては、例えば、ニーピロリドン、３−メチルピラゾール
、３−メチル−ターピラゾロン、ｌ−メチルヒダシト４
ン、ニーオキサゾリドン、ロタ゛ニン、／−メチルピペ
ラジン、２ｔｔ−Ｌ５−＋ジクロルテトラヒドロピリダ
ジン−３−オン、ツーアミノピリミジン、ツーアミノ−
に、６−シクロルピＩＪミジン、コーアミノーダーメト
キシ−６−メテルピ１」ミジン、コづミハｑ−メトキシ
ーＭ、５−トリアジン、ツーアミノ−＆、Ａ−ジメトキ
シ−７，３，！；−１−リアジン、／−ヒドロキシーユ
、ターピロリジン−ジオン、／−ヒドロキシピペ１ノジ
ン、グーヒドロキシ−／−メチフレピペリジン、３−ヒ
トロキシーコーメチルーリービロン％　２−メルカプト
−ノー１ミダゾリン等を挙げることがで龜、また一般式
（１）で示した如く、それらのす）　ＩＪウム、カリウ
ム等のアルカリ金属塩も挙げることができる。

次に代表例を挙げて、具体的に上記製造方法を説明する
。

本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶剤または稀
釈剤を用いて実施される。このためにはすべての不活性
溶剤、稀釈剤は使用することができる。

かかる溶剤ないし稀釈剤としては、水；脂肪族環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクム、四塩化炭素、エチ
レンクロライドおよびトリークロルエチレン、クロルベ
ンゼン；ソノ他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル
、メチルエチルエーテル、シー　ｉｓｏ　−７０ビルエ
ーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ１ド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン；、ケトン類例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−フ゛ロビ
ルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン：ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル：エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル
；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド：スルホン、スルホ＊　シ）’　ＩＩ例え
ば、ジメチルスルホ−１！−シト、スルホラン；および
塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。

また上記したように本発明の反応は酸結合剤の存在下で
行うことができる。ががる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩およびアルコラード等や、第３級アミン類例えば
、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン等を
あげることができる。

不発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には一２０℃と混合物の沸点との間で実
施され、望ましくは０〜７００℃の間で実施される。ま
た、反応は常圧の下で行うのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。

本発明の化合物を、農業用殺菌剤として使用する場合、
そのまま直接水で稀釈して便用するか、または農薬補助
剤を用いて農薬製造分野において一般に行なわれている
方法により、種々の製剤形態にして使用することができ
る。これらの種々の製剤は、災際の使用に際しては、直
接そのまま使用するか、または水で所望濃度に稀釈して
使用することができる。

ここに言う、農薬補助剤は例えば、稀釈剤（溶剤、堝量
剤、担体）、界面活性剤（町溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤）、安定剤、固着剤、共力剤を挙げることができ
る。

溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例えば、ｎ
−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラ７
１ン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン類〕、アルコール類、Ｃ例、ｔＪｆ、メー
Ｆ−ル了ルフール、エチルアルコール、フロビルアルコ
ール、エチレンクリコール〕、ｘ−ｆル類、Ｃ例りば、
エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、ア
ルコールエーテル類、（ｆ！ｌばエチレングリコール　
モノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン
、イソホロン〕、エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢
酸アミル〕、アミド類、〔例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類、〔例え
ば、ジメチルスルホキシド〕を挙けることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体：消石灰、マグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅石、バーラー
ド、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミ
ナ、ゼオン１ト、粘土鉱物（例えば、パ１ｏ）１う１ト
、滑石、モンモリロナツト、バづゲラ１ト、バーξキュ
ラ１ト、カオリナづト、雲母）：植物性粉粒体；穀粉、
澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹破砕物
：合成樹脂粉粒体；フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビ
ニル樹脂を挙げることができる。

界酊活性剤としては、アニオン（陰４オン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスｋ　ホ７９９　類、〔例えばアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチ
オン（＠１オン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例
えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムフロラ１ド、アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類
：非イオン界面活性剤：ポリオキシエチレングリコール
エーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、およヒソの縮合物〕、ポリオキンエチ
レングリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル）、多価アルコールエステルａ、ｃ
例、ｔば、ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレー
ト〕：両性界面活性剤、等を挙げることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
１ン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ）、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
効力延長剤：分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカ
ント、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、；ｔｌ
Ｊｌ：”ニルアルコール（ＰＶＡ））：共力剤を挙げる
ことができる。

本発明の化合物は、一般に良薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：
粉剤：粒剤：粉粒剤：カプセル剤等を挙げることができ
る。

本発明の農業用殺菌剤は、前記活性成分を０．７〜９５
重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することが
できる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用銅製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
　ｔ　ｉｏｎ　）中の活性化合物含量は、一般に０．０
００　／〜２０重量％、好ましくは０．００５〜ｌＯ重
量％の範囲が適当である。

とねら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所および植物病害の発生状況等に
よって適当に変災できる。

本発明の化合物は、更に必要ならは、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料等を
共存させることもできる。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま法、散布
、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミステ１ング（ｍｉｓｔ
ｉｎｇ）、アトマイズイング（ａｔａｍｉｚｉｎｇ）　
ｓ散粉、散粒、水面施用、ボアリング（ｐｏｕｒ　ｉｎ
ｇ））：土壌施用、〔例えば、混入、ス１りンクリング
（ｓｐｒｉｎｋｌ　ｉｎｇ）、潅注〕二表面施用、〔例
えば、粉衣〕：浸漬等により行なうことができる。また
いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ−ｖ
ｏｌｕｍｅ）により使用することもできる。この方法に
おいては、活性成分を７００％含有することが可能であ
る。

単位面積当りの施用量は、／ヘクタール当り活性化合物
として約０．０３〜７０〜、好ましくは０．３〜６胸が
使用される。しかしながら特別の場合には、これらの範
囲を超えることが、または下まわることが可能であり、
また時には必要でさえある。

本発明は活性成分として前記一般式（１）の化合物を含
み、且つ稀釈剤（溶剤および／または増量剤および／ま
たは担体ンおよび／または界面活性剤、更に必要ならば
、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農業用殺菌組成
物が提供される。

更に、本発明は病原菌および／または病害の発生個所に
前記一般式（１）の化合物を単独に、または稀釈剤（溶
剤および／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、
共力剤とを混合して施用する植物病防除方法が提供され
る。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例／（水利剤） 本発明化合物Ａ／、／！ｒ部、粉末珪藻土と粉末クレー
との混合物（／：、ｔ）、ｇＯ部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン縮金物、３部を粉砕混合し、
水利剤とする。これを水で稀釈して、病原菌および／ｌ
たは病害発生個所に噴霧処理する。

実施例２（乳剤） 本発明化合物Ｉ６．．２．７５部、ＤＭＦ、７０部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ｇ部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌
して乳剤とする。これを水で稀釈１−で、病原菌および
／または病害発生個所に噴霧処理する。

実施例３（粉剤） 本発明化合物煮３、コ部、粉末クレー、９ｇ部を粉砕混
合して粉剤とする。これを病原菌および／または病害発
生個所に散粉する。

実施例ダ（粉剤） 本発明化合物Ａ≠、へ夕部、１ンプロピルハ４ドロゲン
ホスフエー）　（ＰＡＰ）、０．りｓ、粉末クレー、９
ｇ部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および／または、
病害発生個所に散粉する。

実施例り（粒剤） 本発明化合物ｉｓ、ｉｏ部、ベントナづト（モンモリロ
ナイト）、３０部、タルク（滑石）、！ｒｇ部、リグニ
ンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２部部を加え、
良く捏化し、押し出し式造粒機により、７０〜ｑＯメツ
シユの粒状として、μ０〜ＳＯＣで乾燥して粒剤とする
。これを病原菌および／または病害発生個所罠散粒する
。

実施例６（粒剤） ０２〜２鵬に粒径分布を有する粘土鉱物粒、９５部を回
転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた本発明
化合物＆６．５部を噴霧し均等にしめらせた後ｑＯ〜夕
０℃で乾燥して粒剤とする。

これを病原菌および／または病害発生個所に散粒する。

本発明化合物の優れた効果を下記の試験結果により認め
ることができる。

試験例／ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験供試化合物の調
製 活性化合物：３０重量部 担　　体：珪藻土とカオリンとの混合物（／ｌ）＜４５
重量部 乳（［ｒｌ’：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル　３重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で種試験方法 水稲（品種：朝日）を直径／２ｃｍの素焼鉢に栽培し、
その３〜ｔ１を葉期に上記のように調製した供試化合物
の所定濃度稀釈液を３鉢当り５ｏＩＲｔ散布した。翌日
人工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（−
回）し、２ｓｃ、相対湿度／θθチの温室に保ち感染せ
しめた。接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準に
より類別評価し、更に防除価（チ）を求めた。また薬害
も同時に調査した。

罹病度　　　　　　病斑面積歩合Ｃ％）０　　”　　　
　　　　θ θｍ、！ｒ２　　以下 ７　　　　　　　　　３〜　　タ ２　　　　　　　　６〜１０ ３　　　　　　　　／／　　〜　コθ ＜’　　　　　　　　　　２／　　〜　ｑＯタ　　　　
　　　　　４ｔ／　　以上 本試験は７区３鉢の結果である。その結果を第１表に示
す。

第１表 第　／　表　（続き） 〔註〕１．化合物煮は後記合成例及び第３表と同じ。

２、比較対照 （特公昭’１７−２９２９７号公報記載化合物） Ｂ　：　Ｓ　−ヘンシル　ジ４ノグロピル　ホスホ−チ
オレート Ｃニジ１ンブロビル　／、３−ジチオラン−Ｊ−イリデ
ンマロネート 試験例ツ １ネいもち病に対する水面施用効力試験試験方法 水稲（品種：朝日）を直径／２ｃｍの白磁ポットに３株
植えて湛水栽培し、その分けつ初期に試験例／と同様に
調製した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体
地王部にかからないように、表示薬量になるように、水
面に潅注した。その夕日後、電性により、１ネいもち病
菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対
湿度／θ０チの接種室内に２グ時間保った。その後、温
度２０〜２ｇＣのガラス温室に移し、接種７日後に試験
例／と同様ｖｃｈ査し、防除価（矛）を求めた。

また同時に薬害も調査した。

その結果を第２表に示す。

（以下余白） 第−表 〔註］１．化合物煮は後記合成例及び第３表と同じ。

２、比較対照は第１表と同じ。

尚、上記と同様な試験により、化合物Ａ７．１０も、１
ネいもち病に対し、優れた殺菌効果を現すことを確認し
た。

次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を具体的に
示す。

（化合物Ａ／） 水酸化ナトリウム３．３ｔを水約３０−に溶解し、その
中に、コーオキサゾリドン６．７Ｆを加え、溶解する。

減圧下で水を完全に留去し、メチルエテルケトン約、２
００ｍ１を加える。冷却下で攪拌しな２＞Ｅら、３−ク
ロル−７，２−ベンゾイノチアゾール−／、／−ジオキ
シド／’Ｉｔを少量づつ加える。添加終了後、徐々に温
度を上げ、ダ０〜ＳＯ℃で約Ｓ時間攪拌を続ける。反応
終了後、メチルエテルケトンを減圧下に留去し、塩化メ
チレン約２００ｄを加える。水、７％炭酸ナトリウム水
溶液、／チ塩酸水溶液、水の順に洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、塩化メチレンを留去し、エタノールを
用いて、再結晶すると、目的物の３−（：、２−オキサ
ゾリドン−３−づル）−／、、２−ベンゾイノチアゾー
ル−へ／−ジオキシド／ソ、り１が得られる。　　　ｍ
−ｐ−ユ２０〜２２ψ℃ 上記とほぼ同様な方法により合成した、本発明化合物を
第３表に示す。

第３表 第３表（続） 第３表（続） 〔註〕　Ｘの欄中、「−」は単結合を示す。

合成例λ （化合物屋／ｇ） ニーづミダゾリジンチオン／θ、２１をテトラヒドロフ
ラン３０θ−に溶解する。この溶液を７０℃以下に冷却
し、攪拌しつつ、この中に、３−クロル−／、２−ベン
ゾ１ソテアゾールー／、／−ジオキシトコθ、０？をテ
トラヒドロフラン２００−に溶解した溶液を滴下する。

滴下終了後、温度を除徐にあげ、室温で約３時間攪拌す
る。生成物を吸引濾過し、テトラヒドロフランで洗浄後
、乾燥すると、目的物の３−（２−メルカプト−Ｋ、５
−ジヒドロ−／−１ミダゾリル）−／、、２−ベンゾイ
ノチアゾール−へ／−ジオキシド塩酸塩２ｑｔが得られ
る。

ｍ、ｐ、　　／グ６〜／　（Ｉｇｃ 代理人の氏名　　川原１）−穂 （３／） 第１頁の続き ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４Ｃ２３１１
００） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２３３
１００） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２３７
１００） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２７７
１００） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２３９
１００） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２５１
１００’） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７５１００　　　　　　　　７３０６−４Ｃ３０９１
００’） ０発　明　者　斎藤純− 三鷹市大沢３−７−１２ ０発　明　者　田村達雄 東京都西多摩郡羽村町羽中１− −３０ ０発　明　者　坂和慎二 日野市多摩平１−１４−１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式： 〔式中、Ｘは酸素原子、１ミノ基、又は単結合、Ｒは酸
   素原子、づオウ原子、窒素原子より選ばれる同一でも、
   異なっていてもよいｌ〜３のへテロ原子を含有するＳ〜
   ６員環の複素環式基を示す。ここで、該複素環式基は、
   ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ケ
   ト基、チオケト基、メルカプト基より選ばれる少なくと
   も／り（ジー置換以上の場合、置換基は同一でも異なっ
   ていてもよい）で置換されてもよい。〕で表わされるベ
   ンゾ１ソテアゾール誘導体並びにその塩酸塩。 −オキサゾリドンー３−イル）　−／、、２−ペンラタ
   アゾールーへ／−ジオキシド。 （３）一般式： （式中、Ｈａｌは）・ロゲン（Ｑ子を示す。）で表わさ
   れる３−７１０ゲノー八コーペンゾイソチアゾールー／
   、／−ジオキシドと、 一般式：　　Ｒ−Ｘ−Ｍ 〔式中、Ｘは酸素原子、１ミノ基、又は単結合、Ｒは酸
   素原子、イオウ原子、窒素原子より選ばれる同一でも、
   異なっていてもよい／〜３のへテロ原子を含有する５〜
   ６員環の複素環式基を示す。ここで、該複素環式基は、
   ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ケ
   ト基、チオケト基、メルカプト基より選ばれる少なくと
   も７つ（ジー置換以上の場合、置換基は同一でも異なっ
   ていてもよい）で置換されてもよい。 Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を示す。〕で表わ
   される化合物とを、反応させることを特徴とする、 （式中、Ｘ、Ｒは前記と同じ。） で表わされるベンゾインチアゾール誘導体並びにその塩
   酸塩の製造方法。 （４）一般式： 〔式中、Ｘは酸素原子、イミノ基、又は単結合、Ｒは酸
   素原子、イオウ原子、窒素原子より選ばれる同一でも、
   異なっていてもよい／〜３のへテロ原子を含有するタル
   ６員環の複素環式基を示す。ここで、該複素環式基は、
   ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ケ
   ト基、チオケト基、メルカプト基より選ばれる少なくと
   も１つＣジー置換以上の場合、置換基は同一でも異なっ
   ていてもよい）で置換されてもよい。〕で表わされるベ
   ンゾイソチアゾール誘導体並びにその塩酸塩を有効成分
   として含有する農業用殺菌剤。