JPH0231066B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0231066B2
JPH0231066B2 JP57211241A JP21124182A JPH0231066B2 JP H0231066 B2 JPH0231066 B2 JP H0231066B2 JP 57211241 A JP57211241 A JP 57211241A JP 21124182 A JP21124182 A JP 21124182A JP H0231066 B2 JPH0231066 B2 JP H0231066B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
cycloalkenyl
general formula
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57211241A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59101443A (ja
Inventor
Yasuo Yamada
Junichi Saito
Tatsuo Tamura
Shinji Sakawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP57211241A priority Critical patent/JPS59101443A/ja
Priority to AT83111744T priority patent/ATE19509T1/de
Priority to EP83111744A priority patent/EP0113028B1/de
Priority to PH29881A priority patent/PH20313A/en
Priority to DE8383111744T priority patent/DE3363296D1/de
Priority to IL70354A priority patent/IL70354A/xx
Priority to CA000442342A priority patent/CA1203249A/en
Priority to BR8306629A priority patent/BR8306629A/pt
Priority to HU834144A priority patent/HU193422B/hu
Priority to ZA838990A priority patent/ZA838990B/xx
Priority to DK557183A priority patent/DK557183A/da
Priority to EG748/83A priority patent/EG16343A/xx
Priority to KR1019830005730A priority patent/KR920002794B1/ko
Priority to AU21961/83A priority patent/AU561575B2/en
Publication of JPS59101443A publication Critical patent/JPS59101443A/ja
Priority to CA000479655A priority patent/CA1204784A/en
Priority to AU70115/87A priority patent/AU7011587A/en
Priority to US07/130,248 priority patent/US4857556A/en
Publication of JPH0231066B2 publication Critical patent/JPH0231066B2/ja
Priority to US07/873,494 priority patent/US5237100A/en
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/14—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/18—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換ベンジル―シクロアルケニ
ルウレア誘導体、該誘導体の製法、並びに農園芸
用殺菌剤に関する。 更に詳しくは、本発明は下記一般式（）で表
わされる置換ベンジル―シクロアルケニルウレア
誘導体に関する。即ち、 一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1は炭素原子数５〜７のシクロアルケニル基
を示し、 R2は低級アルキル基；炭素原子数５〜８のシ
クロアルキル基；又はヒドロキシ基及び低級アル
コキシ基より成る群から選ばれた少なくとも一種
により置換されていてもよいフエニル基；を示
す。 本発明の上記式（）の化合物は、たとえば下
記の方法により製造することができ、本発明は該
製法にも関する。即ち、 製法 ） 一般式： 式中、Ｘ及びR1は前記と同じ、 で表わされる置換ベンジル―シクロアルケニルア
ミンと、 一般式： R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （） 式中、Ｙ及びR2は前記と同じ、 で表わされるイソシアネート類とを、反応させる
ことを特徴とする前記一般式（）の置換ベンジ
ル―シクロアルケニルウレア誘導体の製造方法。 製法 ） 一般式： 式中、Ｘ、Ｙ及びR1は前記と同じ、 Halはハロゲン原子を示す、 で表わされるカルバモイルハライド類と、 一般式： H2N−R2 （） 式中、R2は前記と同じ、 で表わされるアミン類とを、反応させることを特
徴とする前記一般式（）の置換ベンジル―シク
ロアルケニルウレア誘導体の製造方法。 本発明は、また前記一般式（）の置換ベンジ
ル―シクロアルケニルウレア誘導体を有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤にも関する。 更に、本発明は前記一般式（）で表わされ
る、前記一般式（）の本発明化合物の製造中間
体である置換ベンジル―シクロアルケニルアミン
にも、関する。 上記、該中間体は、たとえば下記の方法により
製造でき、本発明は該製法にも、関する。即ち、 製法 ａ） 一般式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる置換ベンジルアミンと、 一般式： R1−Hal （） 式中、R1及びHalは前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
とする、前記一般式（）の置換ベンジル―シク
ロアルケニルアミンの製造方法。 製法 ｂ） 一般式： 式中、Ｘ及びHalは前記と同じ、 で表わされる置換ベンジルハライドと、 一般式： R1−NH2 （） 式中、R1は前記と同じ、 で表わされるシクロアルケニルアミンとを、反応
させることを特徴とする、前記一般式（）の置
換ベンジル―シクロアルケニルアミンの製造方
法。 本発明出願日前の公知刊行物である米国特許第
3701807号明細書には、 一般式： 式中、R1はC1〜3のアルキル基、 ａは０〜２、 ｎは３〜６、 R2はC1〜12のアルキル基、C2〜8のアルコキシア
ルキル基、ベンジル基、……等 Ｘは酸素原子、又はイオウ原子、 Ａは場合により置換されていてもよいナフチル
基、C1〜12のアルキル基、C3〜12のアルケニル基、
場合により置換されていてもよいフエニル基、…
…等 を示す、 で表わされる化合物が、除草活性を有する旨、記
載されている。然しながら、該先行技術の式
（）には、本発明で特定された前記一般式（）
の置換ベンジル―シクロアルケニルウレア誘導体
は、全く包含され得ない。 本発明者等は従来文献未記載の前記一般式
（）の置換ベンジル―シクロアルケニルウレア
誘導体を創製することができること、及び該化合
物が優れた農園芸用殺菌活性を有することを発見
した。 更に、本発明者等の研究によれば、本発明式
（）化合物は容易に製造でき、そしてその構造
上の特徴は、ウレア（チオウレア）構造を基本骨
格とし、その１―位の窒素原子に置換ベンジル基
及び炭素原子数５〜７のシクロアルケニル基、特
には２―（又は３―）シクロアルケン―１―イル
基が結合し、且つ３―位の窒素原子に前記定義の
R2が結合している点にある。そして上記の特異
的な構造を有するときに初めて、本発明で明らか
にされた優れた農園芸用殺菌作用、特に、
Pellicularia sasakiiに起因するイネ絞枯病に対
して、極めて顕著な防除効果を発現することがわ
かつた。 また、本発明者等の研究によれば、本発明式
（）化合物はRhizoctonia solaniに起因する各
種野菜の立枯病に対しても防除効果が充分に発揮
されるものであることも発見された。 更にまた、前記一般式（）の置換ベンジル―
シクロアルケニルアミンも、本出願日前公知の刊
行物には未記載の新規な化合物であり、そして容
易に製造でき、且つ、前詳記の如く、農園芸上有
用な一般式（）の新規な置換ベンジル―アルケ
ニルウレア誘導体の製造プロセスにおける中間体
として、産業上有用なものであることがわかつ
た。 従つて、本発明の目的は、一般式（）の置換
ベンジル―シクロアルケニルウレア誘導体、該誘
導体の製法、並びに農園芸用殺菌剤としての利用
を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並び
に利点は以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。 本発明の活性化合物は、植物の地上部に寄生す
る病原菌、土壌から植物を侵して、導管病
（tracheomycosis）をおこす病原菌、種子伝染性
病原菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用出
来る。 また、これらの化合物は、温血動物に対し低毒
性であり、高等植物に対する良好な親和性、即ち
通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないという
特性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌に
よる植物の病気に対して全く好都合に使用出来る
ものである。 本発明式（）化合物は、殺菌剤として古生菌
〔アーキミセテス（Archimycetes）〕、藻菌〔フイ
コミセテス（Phycomycetes）〕、子のう菌〔アス
コミセテス（Ascomycetes）〕、担子菌〔バシジ
オミセテス（Basidiomycetes）〕および不完全菌
〔フンギ・イムパーフエクテイ（Fungi
Imperfecti）〕等や、その他細菌類による種々の
植物病害に対して有効に使用できるものである。 本発明式（）化合物は、例えば、下記の製法
）及び）により、製造することができる。 製法 ）： 式中、Ｘ、R1、Ｙ及びR2は前記と同じ。 上記反応式において、 Ｘは具体的には、フルオル；クロル；ブロム；
ヨード等のハロゲン原子、又はメチル；エチル；
プロピル；イソプロピル；ｎ―（iso―、sec―、
又はtert―）ブチル等の低級アルキル基を示し、
Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1は具体的には、２―シクロペンテニル；３
―シクロペンテニル；２―シクロヘキセニル；３
―シクロヘキセニル；２―シクロヘプテニル；３
―シクロヘプテニル等の炭素原子数５〜７のシク
ロアルケニル基を示し、 R2は具体的には、上記と同様に低級アルキル
基、シクロペンチル；シクロヘキシル；シクロヘ
プチル；シクロオクチル等の炭素原子数５〜８の
シクロアルキル基、又はヒドロキシ基、更には、
上記と同様な低級アルキル基を有する低級アルコ
キシ基の少なくとも一種により置換されていても
よいフエニル基、を示す。 上記反応式で示される本発明式（）化合物の
製法において、原料である一般式（）の置換ベ
ンジル―シクロアルケニル―アミンの具体例とし
ては、例えば、Ｎ―４―クロルベンジル―２―シ
クロペンテニルアミン、Ｎ―４―ブロムベンジル
―２―シクロペンテニルアミン、Ｎ―４―メチル
ベンジル―２―シクロペンテニルアミン、Ｎ―４
―クロルベンジル―２―シクロヘキセニルアミ
ン、Ｎ―４―ブロムベンジル―２―シクロヘキセ
ニルアミン、Ｎ―４―メチルベンジル―２―シク
ロヘキセニルアミン、Ｎ―４―クロルベンジル―
３―シクロペンテニルアミン、Ｎ―４―ブロムベ
ンジル―３―シクロペンテニルアミン、Ｎ―４―
クロルベンジル―３―シクロヘキセニルアミン、
Ｎ―４―メチルベンジル―３―シクロヘキセニル
アミン、Ｎ―４―クロルベンジル―２―シクロヘ
プテニルアミン等を例示することができる。 また、同様に原料である一般式（）のイソシ
アネート類の具体例としては、例えば、メチルイ
ソシアネート、エチルイソシアネート、プロピル
イソシアネート、ｎ―ブチルイソシアネート、シ
クロヘキシルイソシアネート、フエニルイソシア
ネート、３―メトキシフエニルイソシアネート、
イソプロピルイソシアネート、エチルイソチオシ
アネート、フエニルイソチオシアネート、ｎ―ブ
チルイソチオシアネート、３―ヒドロキシフエニ
ルイソシアネート、４―ヒドロキシフエニルイソ
シアネート、４―メトキシフエニルイソシアネー
ト等を例示することができる。 次に代表例をあげて、上記製法）を具体的に
説明する。 本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶媒
または希釈剤を用いて実施できる。このためには
すべての不活性溶媒、希釈剤を使用することがで
きる。 かかる溶媒ないし希釈剤としては、水；脂肪族
環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、
クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド
およびトリ―クロルエチレン、クロルベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジ―iso―プロピルエー
テル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル―
iso―プロピルケトン、メチル―iso―ブチルケト
ン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリル；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリ
ジン等をあげることができる。 本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には約−20℃と混合物の
沸点との間で実施され、望ましくは０〜約100℃
の間で実施できる。また、反応は常圧の下でおこ
なうのが望ましいが、加圧または減圧下で操作す
ることも可能である。 製法 ）： 式中、Ｘ、R1、Ｙ、R2及びHalは前記と同じ。 上記反応式において、 Ｘ、R1、Ｙ及びR2は具体的には、前記したと
同義のものを示し、またHalは具体的にはフルオ
ル、クロル、ブロム、ヨード等のハロゲン原子を
示し、好ましくはクロル、ブロムを示す。 上記反応式で示される本発明式（）化合物の
製法において、原料である一般式（）のカルバ
モイルハライド類の具体例としては、例えばＮ―
４―クロルベンジル―Ｎ―（２―シクロペンテニ
ル）カルバモイルクロライド、Ｎ―４―ブロムベ
ンジル―Ｎ―（２―シクロペンテニル）カルバモ
イルクロライド、Ｎ―４―メチルベンジル―Ｎ―
（２―シクロペンテニル）カルバモイルクロライ
ド、Ｎ―４―クロルベンジル―Ｎ―（２―シクロ
ヘキセニル）カルバモイルクロライド、Ｎ―４―
ブロムベンジル―Ｎ―（２―シクロヘキセニル）
カルバモイルクロライド、Ｎ―４―メチルベンジ
ル―Ｎ―（２―シクロヘキセニル）カルバモイル
クロライド、Ｎ―４―シクロベンジル―Ｎ―（３
―シクロペンテニル）カルバモイルクロライド、
Ｎ―４―ブロムベンジル―Ｎ―（３―シクロペン
テニル）カルバモイルクロライド、Ｎ―４―クロ
ルベンジル―Ｎ―（３―シクロヘキセニル）カル
バモイルクロライド、Ｎ―４―メチルベンジル―
Ｎ―（３―シクロヘキセニル）カルバモイルクロ
ライド、Ｎ―４―クロルベンジル―Ｎ―（３―シ
クロヘプテニル）カルバモイルクロライド等を例
示することができ、また上記クロライド体の代わ
りにブロマイド体も例示でき、更にカルバモイル
ハライド体の代わりに、相当するチオカルバモイ
ルハライド、例えばチオカルバモイルクロライド
（又はブロマイド）を例示することができる。 また、同様に原料である一般式（）のアミン
類の具体例としては、例えば、メチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ｎ―ブチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、アニリン、３―メト
キシアニリン、イソプロピルアミン、ｍ―アミノ
フエノール、ｐ―アミノフエノール、４―メトキ
シアニリン等を例示することができる。 次に代表例をあげて、上記製法）を具体的に
説明する。 上記方法を実施するために、たとえば前記した
と同様な不活性溶媒または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。 また、上記の反応は酸結合剤の存在下で行なう
ことができる。かかる酸結合剤としては、普通一
般に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級
アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルア
ニリン、ピリジン等をあげることができる。 上記方法は広い温度範囲内において実施するこ
とができる。一般には、約−20℃と混合物の沸点
との間で実施でき、望ましくは約０〜約100℃の
間で実施できる。または反応は常圧の下で行なう
のが望ましいが加圧または減圧下で操作すること
も可能である。 尚、一般式（）中のR2の定義において、R2
がヒドロキシ置換フエニル基の場合の化合物の製
法は前記製法）で行うことが好ましい。 次に、本発明の中間体式（）化合物は、例え
ば、下記の製造ａ）及びｂ）により、製造するこ
とができる。 製法 ａ）： 式中、Ｘ、R1及びHalは前記と同じ。 上記反応式において、Ｘ、R1及びHalは具体的
には前記したと同義のものを示す。 上記反応式で示される本発明式（）化合物の
製法において、原料である一般式（）の置換ベ
ンジルアミンの具体例としては、例えば、４―ク
ロルベンジルアミン、４―ブロムベンジルアミ
ン、４―メチルベンジルアミン等を例示すること
ができる。 また、同様に原料である一般式（）の化合物
の具体例としては、例えば、３―クロル（又はブ
ロム）シクロペンテン、３―クロル（又はブロ
ム）シクロヘキセン、４―クロル（又はブロム）
シクロペンテン、４―クロル（又はブロム）シク
ロヘキセン、３―クロル（又はブロム）シクロヘ
プテン等を例示することができる。 次に代表例をあげて、上記製法ａ）を具体的に
説明する。 製法 ｂ）： 式中、Ｘ、R1及びHalは前記と同じ。 上記反応式において、Ｘ、R1及びHalは具体的
には前記したと同義のものを示す。 上記反応式で示される本発明式（）化合物の
製法において、原料である一般式（）の置換ベ
ンジルハライドの具体例としては、例えば、４―
クロルベンジルクロライド、４―ブロムベンジル
クロライド、４―メチルベンジルクロライド等を
例示することができ、またクロライド体の代わり
にブロマイド体も例示することができる。また、
同様に原料である一般式（）のシクロアルケニ
ルアミンの具体例としては、例えば、２―シクロ
ペンテニルアミン、２―シクロヘキセニルアミ
ン、３―シクロペンテニルアミン、３―シクロヘ
キセニルアミン２―シクロヘプテニルアミン等を
例示することができる。 次に代表例をあげて、上記製法ｂ）を具体的に
説明する。 上記方法ａ）、ｂ）を実施するために、たとえ
ば前記したと同様な不活性溶媒または希釈剤を使
用し、高純度、高収量で目的物を得ることができ
る。 また、上記の反応は前記と同様な酸結合剤の存
在下で行なうことができる。 上記方法は広い温度範囲内において実施するこ
とができる。一般には、約−20℃と混合物の沸点
との間で実施でき、望ましくは約０〜約100℃の
間で実施できる。また反応は常圧の下で行なうの
が望ましいが加圧または減圧下で操作することも
可能である。 本発明の化合物を、農園芸用殺菌剤として使用
する場合、そのまま直接水で希釈して使用する
か、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於
て一般に行なわれている方法により、種々の製剤
形態にして使用することができる。これらの種々
の製剤は、実際の使用に際しては、直接そのまま
使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用
することができる。 ここに言う、農薬補助剤としては、例えば、希
釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶
化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤などを挙げるこ
とができる。 溶剤としては、たとえば、水；有機溶剤；炭化
水素類〔例えば、ｎ―ヘキサン、石油エーテル、
ナフサ、石油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、
中油、重油）、ベンゼン、トルエン、キシレン
類〕；ハロゲン化炭化水素類〔例えば、クロルメ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エチ
レンクロライド、二臭化エチレン、クロルベンゼ
ン、クロロホルム〕；アルコール類〔例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルア
ルコール、エチレングリコール〕；エーテル類
〔例えば、エチルエーテル、エチレンオキシド、
ジオキサン〕；アルコールエーテル類〔例えばエ
チレングリコール モノメチルエーテル〕；ケト
ン類〔例えば、アセトン、イソホロン〕；エステ
ル類〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕；アミド
類〔例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド〕；スルホキシド類〔例えば、ジメチ
ルスルホキシド〕；を挙げることができる。 増量剤または担体としては無機質粉粒体、たと
えば、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カ
ルシウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪
藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライ
ト、粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑
石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミキ
ユライト、カオリナイト、雲母）；植物性粉粒体、
たとえば、殻粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブ
ドウ糖；植物茎幹破砕物；合成樹脂粉粒体、たと
えば、フエノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹
脂を挙げることができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤、たとえば、アルキル硫酸エステル類
〔例えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスル
ホン酸類〔例えばアルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、
コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキル
アリールエーテル硫酸エステル塩類；カチオン
（陽イオン）界面活性剤、たとえば、アルキルア
ミン類〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルト
リメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメ
チルベンジルアンモニウムクロライド〕、ポリオ
キシエチレンアルキルアミン類；非イオン界面活
性剤、たとえば、ポリオキシエチレングリコール
エーテル類〔例えば、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリ
オキシエチレングリコールエステル類〔例えば、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル）、多価アル
コールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート〕；両性界面活性剤、
等を挙げることができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメ
タン、１，２，２―トリクロル―１，１，２―ト
リフルオルエタン、クロルベンゼン、LNG、低
級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤〔例えば、塩素酸塩、重クロム酸塩〕：効力
延長剤：分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
カント、カルボキシメチルセルロース（CMC）、
ポリビニルアルコール（PVA〕：共力剤を挙げる
ことができる。 本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、乳剤：油
剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒
剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤
等を挙げることができる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を約
0.1〜約95重量％、好ましくは約0.5〜約90重量％
含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―
preparation）中の活性化合物含量は、一般に約
0.0001〜約20重量％、好ましくは約0.005〜約10
重量％の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および作物病害
の発生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カ
ーバメート系化合物、ジチオ（またはチオール）
カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニ
トロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗
生物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物〕または／および
肥料等を共存させることもできる。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready―to―use―prepara―
tion）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布〔例えば液剤散布（噴霧）、
ミステイング（misting）、アトマイズイング
（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポアリン
グ（pouring）〕：燻煙：土壌施用〔例えば、混
入、スプリンクリング（sprinkling）、燻蒸
（vaporing）、潅注〕：表面施用〔例えば、塗布、
巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等により
行なうことができる。またいわゆる超高濃度少量
散布法（ultra―low―volume）により使用する
こともできる。この方法においては、活性成分を
100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として約0.03〜約10Kg、好ましくは約
0.3〜約６Kgが使用される。しかしながら特別の
場合には、これらの範囲を超えることが、または
下まわることが可能であり、また時には必要でさ
えある。 本発明によれば、活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む農園芸用殺菌組成物が
提供できる。 更に、本発明によれば、病原菌および／または
その発生並びに、病害の発生個所に前記一般式
（）の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する作物病
防除方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 参考例 〔中間体式（）化合物合成例〕 ４―クロルベンジルアミン、35ｇをトルエン、
250mlに溶解し、氷冷下にて撹拌しながら、３―
ブロムシクロヘキセン20ｇをトルエン20mlに溶解
したものを滴下する。滴下終了後、徐々に温度を
上げ、50℃で約５時間撹拌を続ける。冷却後、吸
引過し、トルエン層を充分に水洗する。トルエ
ン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエン
を留去し、残渣を減圧蒸留すると、目的物のＮ―
４―クロルベンジル―２―シクロヘキセニルアミ
ン15ｇが得られる。 bp.134〜138℃／0.55mmHg 上記、参考例とほぼ同様な方法で合成した式
（）化合物（中間体）を第１表に示す。
【表】 実施例 １ 〔本発明式（）化合物合成例〕 Ｎ―４―クロルベンジル―２―シクロヘキセニ
ルアミン22ｇをヘキサン400mlに溶解し、冷却下
にて撹拌しながら、プロピルイソシアネート９ｇ
をヘキサン30mlに溶解したものを滴下する。滴下
終了後、徐々に温度を上げ、40℃で約３時間撹拌
を続ける。冷却後、析出した結晶を吸引過し、
ヘキサン―エチルアルコールの混合液を用いて、
再結晶すると、目的物の１―（４―クロルベンジ
ル）―１―（２―シクロヘキセニル）―３―プロ
ピルウレア26.3ｇが得られる。mp80.0〜83.0℃。 実施例 ２ 〔本発明式（）化合物合成例〕 アニリン19ｇをトルエン400mlに溶解し、冷却
下にて、撹拌しながら、Ｎ―４―ブロムベンジル
―Ｎ―（２―シクロペンテニル）カルバモイルク
ロライド31ｇをトルエン50mlに溶解したものを滴
下する。滴下終了後、徐々に温度を上げ、70〜80
℃で約10時間撹拌を続ける。冷却後、析出したア
ニリン塩酸塩を別し、トルエン層を水、１％炭
酸ナトリウム水溶液、１％塩酸水溶液、水で順
次、洗浄する。洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、トルエンを留去し、ヘキサン―エチルアル
コールの混合液を用いて、再結晶すると、目的物
の１―（４―ブロムベンジル）―１―（２―シク
ロペンテニル）―３―フエニルウレア26.7ｇが得
られる。mp106.0〜111.0℃。 上記、実施例１及び２とほぼ同様な方法で合成
した本発明式（）化合物を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】 更に、前記、実施例１とほぼ同様な方法によ
り、下記の本発明式（）化合物を合成した。 １―（４―クロルベンジル）―１―（２―シク
ロペンテニル）―３―（３―ヒドロキシフエニ
ル）ウレア、 １―（４―クロルベンジル）―１―（２―シク
ロヘキセニル）―３―（４―ヒドロキシフエニ
ル）ウレア、 １―（４―クロルベンジル）―１―（２―シク
ロヘキセニル）―３―（４―メトキシフエニル）
ウレア、 １―（４―クロルベンジル）―１―（３―シク
ロペンテニル）―３―フエニルウレア、 １―（４―クロルベンジル）―１―（３―シク
ロヘキセニル）―３―プロピルウレア、 １―（４―クロルベンジル）―１―（２―シク
ロヘプテニル）―３―フエニルウレア。 次に、製剤実施例、及び生物試験実施例を具体
的に例示する。尚、化合物No.は前記したと同じ。 実施例 ３ （水和剤） 本発明化合物No.１、15部、粉末けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５）80部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部
を粉砕混合し、水和剤とする。これを水で希釈し
て、病原菌および／またはその発生並びに病害の
発生個所に噴霧処理する。 実施例 ４ （乳剤） 本発明化合物No.２、30部、キシレン55部、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル８部、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混
合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈して、病
原菌および／またはその発生並びに病害の発生個
所に噴霧処理する。 実施例 ５ （粉剤） 本発明化合物No.３、２部、粉末クレー98部を粉
砕混合して粉剤とする。これを病原菌および／ま
たはその発生、並びに病害の発生個所に散粉す
る。 実施例 ６ （粉剤） 本発明化合物No.４、1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP）0.5部、粉末クレ
ー98部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および／
またはその発生、並びに病害の発生個所に散粉す
る。 実施例 ７ （粒剤） 本発明化合物No.５、10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）30部、タルク（滑石）58部、リグ
ニンスルホン酸塩２部の混合物に、水25部を加
え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、10〜
40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒
剤とする。これを病原菌および／またはその発
生、並びに病害の発生個所に散粒する。 実施例 ８ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粒土鉱物粒95部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物No.６、５部を噴霧し均等にしめ
らせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを
病原菌および／またはその発生、並びに病害の発
生個所に散粒する。 実施例 ９ （油剤） 本発明化合物No.７、0.5部と灯油99.5部を混合
撹拌して油剤とする。これを病原菌および／また
はその発生並びに病害の発生個所に散布処理す
る。 実施例 10 稲紋枯病に対する散布防除効果試験（ポツト試
験） 供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）45
重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を1a／5000のワグネル
ポツトに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、
上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈液
を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌
（Pellicularia sasakii）を接種し、温度28〜30
℃、相対湿度95％以上の湿室に10日間保つて発病
させた後、発病程度と薬害の有無を調査した。調
査は、株元の接種部位からの病斑伸長により次の
基準で被害度を表わした。 被害度＝3n3＋2n2＋n1／3N×100 但し、Ｎ：全調査茎数（＝n3＋n2＋n1＋n0） n0：無発病茎数 n1：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病し
た茎数 n2：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病し
た茎数 n3：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹
病した茎数 試験結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 11 子苗立枯病に対する防除効果試験（温室内） 各種作物の子苗立枯病を起因する土壌伝染性病
原菌であるリゾクトニアソラニ（Rhizoctonia
solani）に対する土壌処理による防除効果の試験
例を示す。 供試化合物の調製 活性化合物３重量部とタルク97重量部を粉砕混
合する。 試験方法 オートクレーブで滅菌した畑土壌（埴壌土）
に、10日間フスマ培地で培養したリグクトニア菌
を混合接種して感染土壌を調製し、これに上記の
様に調製した粉剤を土壌中の所定濃度になるよう
に混入し、よく撹拌して処理した。薬剤処理土壌
および比較のための無処理土壌を面積（27×18）
cm2、深さ９cmのプラスチツク製の容器につめて播
種床とし、キウリ、ナスの種子をそれぞれ１箱当
り50粒ずつ播種し、温室内で通常管理して発芽せ
しめ、所定日数毎に発生する立枯苗の本数と発
芽、生育に対する薬害の有無を調査した。播種後
25日目の集計結果を本発明化合物No.１、２、20、
23、26が有効成分濃度25ppmでキウリ、及びナス
立枯病に対し、ほぼ100％に近い防除効果を発現
した。また本発明の他の化合物も同様に、有効な
防除効果を発現した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を
    示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1は炭素原子数５〜７のシクロアルケニル基
    を示し、 R2は低級アルキル基；炭素原子数５〜８のシ
    クロアルキル基；又はヒドロキシ基及び低級アル
    コキシ基より成る群から選ばれた少なくとも一種
    により置換されていてもよいフエニル基；を示
    す、 で表わされる置換ベンジル―シクロアルケニルウ
    レア誘導体。 ２ Ｘがパラ―位に置換する特許請求の範囲第１
    項記載の置換ベンジル―シクロアルケニルウレア
    誘導体。 ３ R1が２―シクロアルケン―１―イル基であ
    る特許請求の範囲第１項記載の置換ベンジル―シ
    クロアルケニルウレア誘導体。 ４ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―ブロムベンジル）―１―（２―シクロペン
    テニル）―３―フエニルウレア。 ５ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―クロルベンジル）―１―（２―シクロヘキ
    セニル）―３―プロピルウレア。 ６ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―クロルベンジル）―１―（２―シクロヘキ
    セニル）―３―フエニルウレア。 ７ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―ブロムベンジル）―１―（２―シクロヘキ
    セニル）―３―フエニルウレア。 ８ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （２―シクロヘキセニル）―１―（４―メチルベ
    ンジル）―３―フエニルウレア。 ９ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―クロルベンジル）―１―（２―シクロヘキ
    セニル）―３―フエニルチオウレア。 １０ 一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を
    示し、 R1は炭素原子数５〜７のシクロアルケニル基
    を示す、 で表わされる置換ベンジル―シクロアルケニル−
    アミンと、 一般式： R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ 式中、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R2は低級アルキル基；炭素原子数５〜８のシ
    クロアルキル基；又はヒドロキシ基及び低級アル
    コキシ基より成る群からえらばれた少なくとも一
    種により置換されてもよいフエニル基；を示す、 で表わされるイソシアネート類とを、反応させる
    ことを特徴とする、 一般式： 式中、Ｘ、Ｙ、R1、及びR2は前記と同じ、 で表わされる置換ベンジル―シクロアルケニルウ
    レア誘導体の製造方法。 １１ 一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を
    示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1は炭素原子数５〜７のシクロアルケニル基
    を示し、 Halはハロゲン原子を示す、 で表わされるカルバモイルハライド類と、 一般式： H2N−R2 式中、R2は低級アルキル基；炭素原子数５〜
    ８のシクロアルキル基；又はヒドロキシ基及び低
    級アルコキシ基より成る群から選ばれた少なくと
    も一種により置換されていてもよいフエニル基；
    を示す、 で表わされるアミン類とを、反応させることを特
    徴とする、 一般式： 式中、Ｘ、Ｙ、R1、及びR2は前記と同じ、 で表わされる置換ベンジル―シクロアルケニルウ
    レア誘導体の製造方法。 １２ 一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を
    示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1は炭素原子数５〜７のシクロアルケニル基
    を示し、 R2は低級アルキル基；炭素原子数５〜８のシ
    クロアルキル基；又はヒドロキシ基及び低級アル
    コキシ基より成る群から選ばれた少なくとも一種
    により置換されていてもよいフエニル基；を示
    す、 で表わされる置換ベンジル―シクロアルケニルウ
    レア誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
    菌剤。
JP57211241A 1982-12-03 1982-12-03 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤 Granted JPS59101443A (ja)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57211241A JPS59101443A (ja) 1982-12-03 1982-12-03 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤
AT83111744T ATE19509T1 (de) 1982-12-03 1983-11-24 Substituierte benzylcycloalkenylharnstoffderivate.
EP83111744A EP0113028B1 (de) 1982-12-03 1983-11-24 Substituierte Benzylcycloalkenylharnstoff-Derivate
PH29881A PH20313A (en) 1982-12-03 1983-11-24 Substituted benzylcycloalkenylurea derivatives
DE8383111744T DE3363296D1 (en) 1982-12-03 1983-11-24 Substitued benzylcycloalkenyl urea derivatives
IL70354A IL70354A (en) 1982-12-03 1983-11-30 Substituted benzylcycloalkenyl-urea or benzyloyloalkenylamine derivatives,their preparation and the use of the ureas as fungicides
CA000442342A CA1203249A (en) 1982-12-03 1983-12-01 Substituted benzyl-cycloalkenyl urea derivatives, their intermediates, the processes for their preparation and a use as fungicides for agriculture and horticulture
HU834144A HU193422B (en) 1982-12-03 1983-12-02 Fungicide compositions containing benzyl-oycloalkenyl-urea-derivatives as active, agents and process for producing the active agents
DK557183A DK557183A (da) 1982-12-03 1983-12-02 Substituerede benzylcycloalkenylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse til bekaempelse af svampe samt mellemprodukter og disses fremstilling
BR8306629A BR8306629A (pt) 1982-12-03 1983-12-02 Derivados substituidos de benzilcicloalquenilureia,processo de sua preparacao,composicao para o combate de fungos,emprego,processos para o combate de fungos e para a preparacao de composicoes,benzilcicloaquenilaminas e processo de sua preparacao
ZA838990A ZA838990B (en) 1982-12-03 1983-12-02 Substituted benzylcycloalkenylurea derivatives
EG748/83A EG16343A (en) 1982-12-03 1983-12-03 Substituted benzylcycloalkenylurea derivatives
KR1019830005730A KR920002794B1 (ko) 1982-12-03 1983-12-03 치환된 벤질사이클로알케닐우레아 유도체의 제조방법
AU21961/83A AU561575B2 (en) 1982-12-03 1983-12-05 Substituted benzyl-cycloalkenylurea derivatives
CA000479655A CA1204784A (en) 1982-12-03 1985-04-19 Substituted benzyl-cycloalkenyl urea derivatives, their intermediates, the processes for their preparation and a use as fungicides for agriculture and horticulture
AU70115/87A AU7011587A (en) 1982-12-03 1987-03-16 Substituted benzyl-cycloalkenylamines
US07/130,248 US4857556A (en) 1982-12-03 1987-12-08 Substituted benzylcycloalkenylurea derivatives
US07/873,494 US5237100A (en) 1982-12-03 1992-04-23 Substituted benzylcycloalkenylamines and carbamoylhalide intermediates therefor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57211241A JPS59101443A (ja) 1982-12-03 1982-12-03 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59101443A JPS59101443A (ja) 1984-06-12
JPH0231066B2 true JPH0231066B2 (ja) 1990-07-11

Family

ID=16602620

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57211241A Granted JPS59101443A (ja) 1982-12-03 1982-12-03 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4857556A (ja)
EP (1) EP0113028B1 (ja)
JP (1) JPS59101443A (ja)
KR (1) KR920002794B1 (ja)
AT (1) ATE19509T1 (ja)
AU (2) AU561575B2 (ja)
BR (1) BR8306629A (ja)
CA (1) CA1203249A (ja)
DE (1) DE3363296D1 (ja)
DK (1) DK557183A (ja)
EG (1) EG16343A (ja)
HU (1) HU193422B (ja)
IL (1) IL70354A (ja)
PH (1) PH20313A (ja)
ZA (1) ZA838990B (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4709052A (en) * 1983-05-31 1987-11-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Soil disease-controlling imides
US5270340A (en) * 1988-12-27 1993-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-cyclohexen-1-yl-amine fungicidal and herbicidal agents
US5011978A (en) * 1989-03-02 1991-04-30 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Copolymers as thickeners and modifiers for latex systems
GB9020841D0 (en) * 1990-09-25 1990-11-07 Wellcome Found Anti-atherosclerotic aryl compounds
US5523325A (en) * 1993-09-09 1996-06-04 Jacobson; Richard M. Amidrazones and their use as pesticides
IT1338456B1 (it) * 2002-02-07 2007-03-12 Oxon Italia Spa Procedimento per la preparazione di alchiluree da o ,d-dimetil ditiocarbonato

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5390222A (en) * 1977-01-21 1978-08-08 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thioureas, process for their preparation and fungicides for agriculture and horticulture contg. the same as active constituents
JPS5419943A (en) * 1977-07-12 1979-02-15 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thiourea compounds, their preparation, and agricultural and horticultural fungicides comprising them as active constituents
JPS55153760A (en) * 1979-05-21 1980-11-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thiourea compound, its preparation and antimicrobial containing the same as effective component

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH472835A (de) * 1964-12-17 1969-05-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3701807A (en) * 1968-11-12 1972-10-31 Monsanto Co N-(1-cycloalken-1-yl) ureas and thioureas
DE2037616A1 (en) * 1970-07-29 1972-02-03 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-cycloalkenylureas as herbicides - their prepn from ketimines and n,n-disubstd carbamic acid halides
US3761241A (en) * 1971-01-11 1973-09-25 Monsanto Co Phytotoxic use of n 1 cycloalken 1 yl ureas and thioureas
JPS5312844A (en) * 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
JPS5632447A (en) * 1979-08-25 1981-04-01 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea derivative, its production and antibacterial for agriculture and horticulture containing the same as effective component
DE3132690A1 (de) * 1981-08-19 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (thio)-harnstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenschutzmittel und zwischenprodukte zu ihrer herstellung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5390222A (en) * 1977-01-21 1978-08-08 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thioureas, process for their preparation and fungicides for agriculture and horticulture contg. the same as active constituents
JPS5419943A (en) * 1977-07-12 1979-02-15 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thiourea compounds, their preparation, and agricultural and horticultural fungicides comprising them as active constituents
JPS55153760A (en) * 1979-05-21 1980-11-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thiourea compound, its preparation and antimicrobial containing the same as effective component

Also Published As

Publication number Publication date
EP0113028A1 (de) 1984-07-11
DK557183D0 (da) 1983-12-02
AU561575B2 (en) 1987-05-14
ZA838990B (en) 1984-08-29
AU7011587A (en) 1987-08-13
EG16343A (en) 1987-10-30
BR8306629A (pt) 1984-07-10
EP0113028B1 (de) 1986-04-30
JPS59101443A (ja) 1984-06-12
KR920002794B1 (ko) 1992-04-03
DK557183A (da) 1984-06-04
PH20313A (en) 1986-11-25
CA1203249A (en) 1986-04-15
ATE19509T1 (de) 1986-05-15
DE3363296D1 (en) 1986-06-05
US4857556A (en) 1989-08-15
HU193422B (en) 1987-10-28
AU2196183A (en) 1984-06-07
IL70354A0 (en) 1984-02-29
KR840007564A (ko) 1984-12-08
IL70354A (en) 1987-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6078971A (ja) ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
JPH0231066B2 (ja)
JPS60222479A (ja) テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
JPS58213758A (ja) ヘテロアリ−ルチオビニル化合物、その製造法およびその農薬としての使用
JPH0229074B2 (ja)
JPS60166668A (ja) ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤
JPH0149344B2 (ja)
JPS6160659A (ja) 置換フエニルスルホニルアゾ−ル、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPS6092260A (ja) 新規アニリン誘導体
JPS62201855A (ja) カルボキサミド類、その製法及び農業用殺菌剤
JPS59101453A (ja) ２，２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルカ−バメ−ト誘導体、並びに農業用殺菌剤
JPS60218386A (ja) ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPS6323988B2 (ja)
JP2002193956A (ja) イソチアゾールカルボキサミド類および病害防除剤
CA1204784A (en) Substituted benzyl-cycloalkenyl urea derivatives, their intermediates, the processes for their preparation and a use as fungicides for agriculture and horticulture
JPS6036478A (ja) クマリン酸エステル、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPS5821672A (ja) ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤
JPS58140078A (ja) メチル置換テトラヒドロ−２−ピリミジノン誘導体、その製法、その中間体及び該中間体の製法、並びに除草剤
US5237100A (en) Substituted benzylcycloalkenylamines and carbamoylhalide intermediates therefor
JPH0442376B2 (ja)
JPS58183688A (ja) オキサジアゾ−ル誘導体、その製法及び除草剤
JPS6350350B2 (ja)
JPS6078966A (ja) トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤
JPS59101403A (ja) カルボン酸２，２−ジクロル−３，３−ジメチル−シクロプロピルメチルエステル誘導体及び農業用殺菌剤
KR820000055B1 (ko) 우레아 또는 티오우레아 화합물의 제조방법