JPS5821672A - ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 - Google Patents
ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンゾイソチアゾール誘導体、その製法
、及び農業用殺菌剤に関する。
、及び農業用殺菌剤に関する。
艷に、詳しくは、
本発明の新規なベンゾイソチアゾール誘導体は、一般式
: 〔式中、Aはポリメチレン基又はフェニレン基、 Xは、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子、Rは、ハロ
ゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、ニド□口及び
トリフルオルメチルよシ選ばれる少なくとも1つで置換
されてもよいアリール基又はアラルキル基(ここで、ジ
ー置換以上の場合、置換基は同一でも、異なっていても
よい、)、低級アルキル基、低級アルケニル基、又は炭
素原子数5〜7のシクロアルキル基を示し、またRは、
Xが窒素原子の場合、この窒素原子と共にヘテロ壊を形
成していゐ−。ヘテロ壌を形成する際、化合物は塩酸塩
を形成してもよい。〕 で表わされる。
: 〔式中、Aはポリメチレン基又はフェニレン基、 Xは、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子、Rは、ハロ
ゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、ニド□口及び
トリフルオルメチルよシ選ばれる少なくとも1つで置換
されてもよいアリール基又はアラルキル基(ここで、ジ
ー置換以上の場合、置換基は同一でも、異なっていても
よい、)、低級アルキル基、低級アルケニル基、又は炭
素原子数5〜7のシクロアルキル基を示し、またRは、
Xが窒素原子の場合、この窒素原子と共にヘテロ壊を形
成していゐ−。ヘテロ壌を形成する際、化合物は塩酸塩
を形成してもよい。〕 で表わされる。
本発明の前記一般式(I)のベンゾイソチアゾール誘導
体は下記の方法により製造することができ、本発明はこ
の製法にも関する。
体は下記の方法により製造することができ、本発明はこ
の製法にも関する。
一般式:
(式中、Halはハロゲン原子を示す。)で表わされる
3−ハロゲノ−1,2−ベンゾインチアゾール−1,1
−ジオキシドと、 一般式: K−X−A−0−M (In)(式中
、A%X%1Lti前記と同じ。Mは水素原子又はアル
カリ金属家子を示す。) で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
前記一般式(I>で表わされるベンゾイソチアゾール−
導体の製造方法。
3−ハロゲノ−1,2−ベンゾインチアゾール−1,1
−ジオキシドと、 一般式: K−X−A−0−M (In)(式中
、A%X%1Lti前記と同じ。Mは水素原子又はアル
カリ金属家子を示す。) で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
前記一般式(I>で表わされるベンゾイソチアゾール−
導体の製造方法。
更に、本発明は前記一般式(1)のベンゾ7鷲チアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農業用殺菌剤にも関
する。
ル誘導体を有効成分として含有する農業用殺菌剤にも関
する。
本発明者等は、生物活性を有する新規化合物を探求し九
結果、前記一般式(I)で表わされる従来文献未記載の
ベンゾイソチアゾール誘導体が容易に製造できること、
及びこの新規な化合物が、優れ九殺菌活性、特にイネの
いもち病IIK対し、優れた防除効果を現すことを発見
した。
結果、前記一般式(I)で表わされる従来文献未記載の
ベンゾイソチアゾール誘導体が容易に製造できること、
及びこの新規な化合物が、優れ九殺菌活性、特にイネの
いもち病IIK対し、優れた防除効果を現すことを発見
した。
従って、本発明の目的は新規な前記一般式(■)のベン
ゾインチアゾール誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤
としての利用を提供するにある。
ゾインチアゾール誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤
としての利用を提供するにある。
本発明の活性化合物は、植物の地−L部に寄生する病原
−1土壌から植物を侵して、導管病(tracheom
ycosis) をおこす病原−1種子伝染性病原菌
、そして土壌伝染性病原菌に対して使用できる。
−1土壌から植物を侵して、導管病(tracheom
ycosis) をおこす病原−1種子伝染性病原菌
、そして土壌伝染性病原菌に対して使用できる。
1皮、これらの化合物は、温血動物に対し低毒性であり
、高等植物に対する良好な親和性、即ち通常の使用m度
では栽培植物に薬害がないという特性があるので、農業
用薬剤として、病原菌による植物の病気に対して全く好
都合に使用できるものである。
、高等植物に対する良好な親和性、即ち通常の使用m度
では栽培植物に薬害がないという特性があるので、農業
用薬剤として、病原菌による植物の病気に対して全く好
都合に使用できるものである。
即ち、殺菌剤として古生薗[アーキミセテス(Arch
imvcetps)]、礫菌〔フイコミセテス(P’h
ycomycetes)]、子のう菌〔アスコミセテス
(Ascomycetes))、担子菌〔バシジオミセ
テス(Haiidiomycetes)]、不完全曹〔
フンギ・イムパーツエフティ(Fungi Impe
rfecti))、その他ll11菌類による檀々の植
物病害に対して有効に使用できる奄のである。特には、
稲の重要病原菌であるいもち病菌〔ビリキュラリア・オ
リーザエ(Pyrjcularia oryzae)]
に対しテ篇くべ自活性を有する。
imvcetps)]、礫菌〔フイコミセテス(P’h
ycomycetes)]、子のう菌〔アスコミセテス
(Ascomycetes))、担子菌〔バシジオミセ
テス(Haiidiomycetes)]、不完全曹〔
フンギ・イムパーツエフティ(Fungi Impe
rfecti))、その他ll11菌類による檀々の植
物病害に対して有効に使用できる奄のである。特には、
稲の重要病原菌であるいもち病菌〔ビリキュラリア・オ
リーザエ(Pyrjcularia oryzae)]
に対しテ篇くべ自活性を有する。
本発明のベンゾイソチアゾール誘導体は下記の方法によ
り合成できる。
り合成できる。
(n) (Ill)(I)
(式中、A%X%R,MSHal は前記と同じ。)
上記反応式において、
Aは、たとえばエチレン、トリメチレンま九はテトラメ
チレン等の如きポリメチレン基、または0−フェニレン
、m−フェニレンを九Hp−フェニレンの如キフエニレ
ン基。
チレン等の如きポリメチレン基、または0−フェニレン
、m−フェニレンを九Hp−フェニレンの如キフエニレ
ン基。
Xは、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子。
1(は、例えば、置換されてもよいフェニル、α−(又
はβ−)ナフチル等の如きアリール基、又はW換されて
もよいベンジル、フェネチル、α−ナフチルメチル等の
如きアラルキル基を示し、ここで置換基としては、フル
オル、クロル、ブロム、ヨード等のハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−(iso+
、Sec+、又はtert−)ブチル等の低級アルキル
、上記例示と岡徐な低級アルキルを有する低級アルキル
チオ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基よシ選ばれる
少なくとも1つ(ジー置換以上の場合、置換基は同一で
も、異なっていてもよい)である。更にRは前記例示と
同様な低級アルキル基、ビニル、1−プロベニル、アリ
ル、1−(2−1又は3−)ブテニル等の如き低級アル
ケニル基、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル等の如キ炭素原子数5〜7のシクロアルキル基を
示す。
はβ−)ナフチル等の如きアリール基、又はW換されて
もよいベンジル、フェネチル、α−ナフチルメチル等の
如きアラルキル基を示し、ここで置換基としては、フル
オル、クロル、ブロム、ヨード等のハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−(iso+
、Sec+、又はtert−)ブチル等の低級アルキル
、上記例示と岡徐な低級アルキルを有する低級アルキル
チオ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基よシ選ばれる
少なくとも1つ(ジー置換以上の場合、置換基は同一で
も、異なっていてもよい)である。更にRは前記例示と
同様な低級アルキル基、ビニル、1−プロベニル、アリ
ル、1−(2−1又は3−)ブテニル等の如き低級アル
ケニル基、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル等の如キ炭素原子数5〜7のシクロアルキル基を
示す。
ま九、Xが窒素原子の場合、ルは、この窒素原子と共に
、ピロリジン、ピペリジン等の如キペテロ原子として窒
素原子1つを含むペテロ項を形成していゐす、その際本
発明化合物は塩酸塩を形成してもよい。
、ピロリジン、ピペリジン等の如キペテロ原子として窒
素原子1つを含むペテロ項を形成していゐす、その際本
発明化合物は塩酸塩を形成してもよい。
上記反応式において、本発明化合物(前記一般式(1)
)の原料である一般式(II )の3−ハロゲノ−1,
2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシドの具体
例としては例えば、 3−クロル−1,2−ベンゾインチアゾール−1,1−
ジオキシド、 3−ブロム−1,2−ベンゾインチアゾール−1、1−
ジオキシド 等を挙けることができる。
)の原料である一般式(II )の3−ハロゲノ−1,
2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシドの具体
例としては例えば、 3−クロル−1,2−ベンゾインチアゾール−1,1−
ジオキシド、 3−ブロム−1,2−ベンゾインチアゾール−1、1−
ジオキシド 等を挙けることができる。
同様に原料の一般式(1■)の化合物の具体例としては
、例えば、 4−フェノキシフェノール、4−(3−クロルフェノキ
シ)フェノール、4−(3−フルオルフェノキシ)フェ
ノール、4−(4−クロルフェノキシ)フェノール、4
−(4−フルオルフェノキシ)フェノール、4−(2−
)リロキシ)フェノール、4−(3−トリロキシ)フェ
ノール、4−(4−トリロキシ)フェノール、4−(4
−エチルフェノキシ)フェノール、4−(2,4−キシ
ロキシ)フェノール、4−(4−クロル−2−トリロキ
シ)フェノール、4−(4−メチルチオー2−トリロキ
シ)フェノール、4−(2−クロル−4−ニトロフェノ
キシ)フェノール、4−(4−メチルチオフェノキシ)
フェノール、4−(4−エチルチオフェノキシ)フェノ
ール、4−(a−トリフルオルメチルフェノキシ)フェ
ノール、4−(α−ナフチルオキシ)フェノール、4−
(β−す7チルオキシ)フェノール、4−フェニルチオ
フェノール、4−(4−クロルフェニルチオ)フェノー
ル、4−(4−)ジルチオ)フェノ−クリルフェノキシ
)エタノール、2 (2j4゜5−) 17 /ロル
フエノキシ)エタノール、2−(4−メチルチオフェノ
キシ)エタノール、2−(4−ニトロンエノキシ)エタ
ノール、2−(2−クロル−4−二トロフェノキシ)エ
タノール、2−(4−クロル−2−ニトロフェノキシ)
エタノール、2−(2−二トロー4−トリロキシ)エタ
ノール、2−メチルチオエタノール、2−エチルチオエ
タノール、2−(n−プロピルチオ)エタノール、2−
イングロビルチオエタノール、2−アリルチオエタノー
ル、2−シクロペンチルチオエタノール、2−ベンジル
チオエタノール、2−(4−クロルベンジルチオ)エタ
ノール、2−(4−メチルベンジルチオ)エタノール、
2−(4−メチルチオベンジルチオ)エタノール、2−
7:r−4fルチオエタノール、2−フェニルチオエタ
ノール、2−(4−クロルフェニルチオ)エタノール、
2−(2−)ジルチオ)エタノール、2−(4−)ジル
チオ)エタノール、2−(α−ナフチルメチルチオ)エ
タノール、3−イソプロピルオキシプロパノール、3−
シクロペンチルオキシプロパノール、3−エチルチオプ
ロパツール、3− s e c −ブチルチオプロパツ
ール、3−シクログaビルチオグロパノール、3−ベン
ジルチオプロパノール、3−(4−クロルフェニルチオ
)プロパツール、3−(2−)ジルチオ)プロパツール
、3−(4−)ジルチオ)プロパツール、2−ビロリジ
ノエタノール、3−ビロリジノグロバノール等及びそれ
らのアルカリ金属塩を挙げることもできる。
、例えば、 4−フェノキシフェノール、4−(3−クロルフェノキ
シ)フェノール、4−(3−フルオルフェノキシ)フェ
ノール、4−(4−クロルフェノキシ)フェノール、4
−(4−フルオルフェノキシ)フェノール、4−(2−
)リロキシ)フェノール、4−(3−トリロキシ)フェ
ノール、4−(4−トリロキシ)フェノール、4−(4
−エチルフェノキシ)フェノール、4−(2,4−キシ
ロキシ)フェノール、4−(4−クロル−2−トリロキ
シ)フェノール、4−(4−メチルチオー2−トリロキ
シ)フェノール、4−(2−クロル−4−ニトロフェノ
キシ)フェノール、4−(4−メチルチオフェノキシ)
フェノール、4−(4−エチルチオフェノキシ)フェノ
ール、4−(a−トリフルオルメチルフェノキシ)フェ
ノール、4−(α−ナフチルオキシ)フェノール、4−
(β−す7チルオキシ)フェノール、4−フェニルチオ
フェノール、4−(4−クロルフェニルチオ)フェノー
ル、4−(4−)ジルチオ)フェノ−クリルフェノキシ
)エタノール、2 (2j4゜5−) 17 /ロル
フエノキシ)エタノール、2−(4−メチルチオフェノ
キシ)エタノール、2−(4−ニトロンエノキシ)エタ
ノール、2−(2−クロル−4−二トロフェノキシ)エ
タノール、2−(4−クロル−2−ニトロフェノキシ)
エタノール、2−(2−二トロー4−トリロキシ)エタ
ノール、2−メチルチオエタノール、2−エチルチオエ
タノール、2−(n−プロピルチオ)エタノール、2−
イングロビルチオエタノール、2−アリルチオエタノー
ル、2−シクロペンチルチオエタノール、2−ベンジル
チオエタノール、2−(4−クロルベンジルチオ)エタ
ノール、2−(4−メチルベンジルチオ)エタノール、
2−(4−メチルチオベンジルチオ)エタノール、2−
7:r−4fルチオエタノール、2−フェニルチオエタ
ノール、2−(4−クロルフェニルチオ)エタノール、
2−(2−)ジルチオ)エタノール、2−(4−)ジル
チオ)エタノール、2−(α−ナフチルメチルチオ)エ
タノール、3−イソプロピルオキシプロパノール、3−
シクロペンチルオキシプロパノール、3−エチルチオプ
ロパツール、3− s e c −ブチルチオプロパツ
ール、3−シクログaビルチオグロパノール、3−ベン
ジルチオプロパノール、3−(4−クロルフェニルチオ
)プロパツール、3−(2−)ジルチオ)プロパツール
、3−(4−)ジルチオ)プロパツール、2−ビロリジ
ノエタノール、3−ビロリジノグロバノール等及びそれ
らのアルカリ金属塩を挙げることもできる。
仄に代表例を挙げて、具体的に上記製造方法を説明する
。
。
本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶剤または稀
釈剤を用いて実施される。このためにはすべての不活性
溶剤、櫂釈剤Fif用することができる。
釈剤を用いて実施される。このためにはすべての不活性
溶剤、櫂釈剤Fif用することができる。
かかる溶剤ないし稀釈剤としては、水;脂肪族環脂肪族
および芳香族炭化水311!類(場合によっては塩素化
きれてもよい)例えげ、ヘキサ/、シクロヘキサン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロ
ルベンゼン:その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジー1SO−プロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン:ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−is。
および芳香族炭化水311!類(場合によっては塩素化
きれてもよい)例えげ、ヘキサ/、シクロヘキサン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロ
ルベンゼン:その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジー1SO−プロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン:ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−is。
−プロピルケトン、メチル−1so−ブチルケトン;ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル;エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル;酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド;スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド、スルホラン;および塩基例
えば、ピリジン等をあげることができる。
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル;エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル;酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド;スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド、スルホラン;および塩基例
えば、ピリジン等をあげることができる。
を九上記したように本発明の反応は酸結合剤の存在下で
行うことができる。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカ1lJiの水酸化物、炭酸塩、
重炭#1塩およびアルコラード等や、第3級アミン類例
えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン
等をあげることができる。
行うことができる。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカ1lJiの水酸化物、炭酸塩、
重炭#1塩およびアルコラード等や、第3級アミン類例
えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン
等をあげることができる。
本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には一20℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約0〜約100℃の間で実施される
。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には一20℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約0〜約100℃の間で実施される
。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。
本発明の化合物音、農業用殺菌剤として使用する場合、
そのま\直接水で希釈して使用するか、または農薬補助
剤を用いて農薬製造分野に於て一般に行なわれている方
法により、糧々の製剤形態にして使用することができる
。これらの楕々の製剤は、実際の使用に際しては、直接
そのま\使用するか、または水で所望濃度に希釈して使
用することができる。ここに口う、農薬補助剤としては
、例えば、希釈剤(溶剤、増量剤、担体)、界面活性剤
(可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤)、安定剤、固着
剤、共力剤を挙げることができる。
そのま\直接水で希釈して使用するか、または農薬補助
剤を用いて農薬製造分野に於て一般に行なわれている方
法により、糧々の製剤形態にして使用することができる
。これらの楕々の製剤は、実際の使用に際しては、直接
そのま\使用するか、または水で所望濃度に希釈して使
用することができる。ここに口う、農薬補助剤としては
、例えば、希釈剤(溶剤、増量剤、担体)、界面活性剤
(可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤)、安定剤、固着
剤、共力剤を挙げることができる。
溶剤としては、水:肩機溶剤:炭化水素類〔例、tば、
n−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分(パラ
フィン蝋、灯油、軽油、中油、重油)、ベンゼン、トル
エン、キシレンME、アルコール鵡、〔例えば、メチル
アルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、
エチレングリコール〕、エーテルM、[?lJ、ttf
、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン]、
アルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコール
モノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン
、インホロン〕、エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢
酸アミル〕、アミド拳、〔例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類、〔例え
ば、ジメチルスルホキシド〕を挙げることができる。
n−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分(パラ
フィン蝋、灯油、軽油、中油、重油)、ベンゼン、トル
エン、キシレンME、アルコール鵡、〔例えば、メチル
アルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、
エチレングリコール〕、エーテルM、[?lJ、ttf
、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン]、
アルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコール
モノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン
、インホロン〕、エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢
酸アミル〕、アミド拳、〔例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類、〔例え
ば、ジメチルスルホキシド〕を挙げることができる。
増量剤または担体としては無機質粉粒体;消石灰、マグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砕石、パーライ
ト、軽石、方解石、珪磯土、無晶形酸化ケイ素、アルミ
ナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、パイロフィライト
、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミキュ
ライト、カオリナイト、雲母):植物性粉粒体;穀粉、
殿粉、加工デンプン、砂糊、ブドウ糖、檀物茎幹破砕物
:合成樹脂粉粒体;フェノール樹脂、銀翼樹脂、塩化ビ
ニル樹脂を挙げることができる。
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砕石、パーライ
ト、軽石、方解石、珪磯土、無晶形酸化ケイ素、アルミ
ナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、パイロフィライト
、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミキュ
ライト、カオリナイト、雲母):植物性粉粒体;穀粉、
殿粉、加工デンプン、砂糊、ブドウ糖、檀物茎幹破砕物
:合成樹脂粉粒体;フェノール樹脂、銀翼樹脂、塩化ビ
ニル樹脂を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
;アルキル[7工ステルm、ciitえはラウリル硫酸
ナトリウム〕、アリールスルホン酸類、〔例えばアルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム〕、コノ1り酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類:カチ
オン(陽イオン)界面活性剤;アルキルアミン類、〔例
えば、ラウリルアきン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン#
I:非イオン界向活性剤;ポリオキシエチレンゲリコー
ルエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびそ)縮合物〕、ポリオキシエ
チレングリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、
C例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト〕:両性界面活性剤、等を挙げることができる。
;アルキル[7工ステルm、ciitえはラウリル硫酸
ナトリウム〕、アリールスルホン酸類、〔例えばアルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム〕、コノ1り酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類:カチ
オン(陽イオン)界面活性剤;アルキルアミン類、〔例
えば、ラウリルアきン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン#
I:非イオン界向活性剤;ポリオキシエチレンゲリコー
ルエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびそ)縮合物〕、ポリオキシエ
チレングリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、
C例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト〕:両性界面活性剤、等を挙げることができる。
゛その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カ
ゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール
(PVA)、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕
、効力を長剤二分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
ヵント、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ポリ
ビニルアルコール(PVA)):共力剤を挙げることが
できる。
ゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール
(PVA)、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕
、効力を長剤二分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
ヵント、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ポリ
ビニルアルコール(PVA)):共力剤を挙げることが
できる。
本発明の化合物は、一般にII!薬裂造分野で行なわれ
ている方法により種々の製剤形態に製造することができ
る。製剤の形態としては、乳剤:水和剤:水溶剤:懸濁
剤:粉剤:粒剤:粉粒剤:カプセル剤等を挙げることが
できる。
ている方法により種々の製剤形態に製造することができ
る。製剤の形態としては、乳剤:水和剤:水溶剤:懸濁
剤:粉剤:粒剤:粉粒剤:カプセル剤等を挙げることが
できる。
本発明の農業用殺菌剤は、前記活性成分を約0.1〜約
96憲ii′憾、好筐しくは約0.5〜約90331鴫
含有することができる。
96憲ii′憾、好筐しくは約0.5〜約90331鴫
含有することができる。
実際の使用に際しては、罰糺した種々の製剤および散布
用iI4製物(ready−to−use−prepa
ra−1ion) 中の活性化合物含量は、一般に約
0.0001〜約201/A蓋噛、好ましくは約0.0
05〜約1o3Hnの範囲が適当である。
用iI4製物(ready−to−use−prepa
ra−1ion) 中の活性化合物含量は、一般に約
0.0001〜約201/A蓋噛、好ましくは約0.0
05〜約1o3Hnの範囲が適当である。
これら活性成分の含:a量は、製剤の形態および施用す
る方法、目的、時期、場所および植物病害の発生状況等
によって適当に変匪できる。
る方法、目的、時期、場所および植物病害の発生状況等
によって適当に変匪できる。
本発明の化金物は、史に必要ならば、他の#11条、例
えば、殺虫剤、殺−斉1、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィ
ルス剤、除草剤、種物生長1IIl警剤、肋引剤、〔例
オば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート糸化合
物、ジチオ(またはチオール)カーバメート糸化合物、
有−塩素未化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または
金禍糸化合物、抗生物置、f111sジフェニルエーテ
ル糸化合物l5尿素系化合物、トリアジン系化合物〕ま
たは/2よび肥料等を共存させることもできる。
えば、殺虫剤、殺−斉1、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィ
ルス剤、除草剤、種物生長1IIl警剤、肋引剤、〔例
オば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート糸化合
物、ジチオ(またはチオール)カーバメート糸化合物、
有−塩素未化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または
金禍糸化合物、抗生物置、f111sジフェニルエーテ
ル糸化合物l5尿素系化合物、トリアジン系化合物〕ま
たは/2よび肥料等を共存させることもできる。
本発明の前記活性成分を含量する種々の製剤または散布
用a11製物(ready−to−use−prepa
ra−Non) Fi農薬製造分野にて通常一般に行な
われている施用方法、散布、[?ll看ば液剤散布(噴
1m!i)、ミスティング(misting)、アトマ
イズイング(atomj声ing)、散粉、散粒、水面
施用、ボアリン、グ(pouring)):土iJIJ
M用、[9+1.?げ、混入、スプリンクリング(sp
rinkling)、潅注〕二′a面施用、〔例えば、
粉べ〕:浸漬等により行なうことができる1、またいわ
ゆる超高濃度少量散布法(ultralow−volu
me)により使用することもできる。この方法において
は、活性成分を100憾含有することが可能である。
用a11製物(ready−to−use−prepa
ra−Non) Fi農薬製造分野にて通常一般に行な
われている施用方法、散布、[?ll看ば液剤散布(噴
1m!i)、ミスティング(misting)、アトマ
イズイング(atomj声ing)、散粉、散粒、水面
施用、ボアリン、グ(pouring)):土iJIJ
M用、[9+1.?げ、混入、スプリンクリング(sp
rinkling)、潅注〕二′a面施用、〔例えば、
粉べ〕:浸漬等により行なうことができる1、またいわ
ゆる超高濃度少量散布法(ultralow−volu
me)により使用することもできる。この方法において
は、活性成分を100憾含有することが可能である。
単位面積当りの施用葉は、1ヘクタール当り活性化合物
として、たとえば、約0.03〜約10Kf、好ましく
は約0.3〜約6に4が使用される。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であり、また時には必要でさえある。
として、たとえば、約0.03〜約10Kf、好ましく
は約0.3〜約6に4が使用される。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であり、また時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式(1)の化
合物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/またはtit剤
および/またIri担体)および/または界面活性剤、
史に必要ならば、例オは安定剤、固着剤、共力剤を含む
**用殺菌組成物が提供できる。
合物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/またはtit剤
および/またIri担体)および/または界面活性剤、
史に必要ならば、例オは安定剤、固着剤、共力剤を含む
**用殺菌組成物が提供できる。
史に、本発明によれは、病原−および/または病害の発
生個所に前記一般式Hの化合物を単独に、まfcは希釈
剤(溶剤および/または増量剤および/または担体):
&Pよび/または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤
、固肴剤、共力剤とを混合して施用する植物病防除力法
が提供できる。
生個所に前記一般式Hの化合物を単独に、まfcは希釈
剤(溶剤および/または増量剤および/または担体):
&Pよび/または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤
、固肴剤、共力剤とを混合して施用する植物病防除力法
が提供できる。
次に実施例により本発明をざらに具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施?1J1(水利剤)
本発明化合物層1,15部、粉末けい礫土と粉末クレー
との混合物(1:5)、80部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、2g、γルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウムホルマリン縮合物、3部を粉砕混合し、水
和剤とする。これを水で希釈して、病原−および/また
は病害発生個所にIIl霧処理する。
との混合物(1:5)、80部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、2g、γルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウムホルマリン縮合物、3部を粉砕混合し、水
和剤とする。これを水で希釈して、病原−および/また
は病害発生個所にIIl霧処理する。
実施例2 (乳剤)
本発明化合物ム2,15部、I)Mか、70部、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
8部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム。
7部を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して、
病原菌および/ま九は、病害発生個所に噴霧処理する。
病原菌および/ま九は、病害発生個所に噴霧処理する。
実施例3 (粉剤)
本発明化合物A3.2部、粉末クレー、98部を粉砕混
合して粉剤とする。これを病原菌および/を九は、病害
発生個所に散粉する。
合して粉剤とする。これを病原菌および/を九は、病害
発生個所に散粉する。
実施例4 (粉剤)
本発明化合物轟4,1.5部、イソプロピルI・イドロ
グ/ホスフェ−) (PAP)、0.5部、粉末クレー
、98部を粉砕混合し2て粉剤とし、病原―および/l
たは、病害発生個所に散粉する。
グ/ホスフェ−) (PAP)、0.5部、粉末クレー
、98部を粉砕混合し2て粉剤とし、病原―および/l
たは、病害発生個所に散粉する。
実施例5 (粒剤)
本発明化合物45.10部、ベントナイト(モンモリロ
ナイト)、30部、メルク(滑石)。
ナイト)、30部、メルク(滑石)。
58部、リグニンスルホン酸塩、2部の混合−に、水、
25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒磯により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50cで乾燥
して粒剤とする。これを病原菌および/iたは病害発生
個所に散粒する。
25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒磯により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50cで乾燥
して粒剤とする。これを病原菌および/iたは病害発生
個所に散粒する。
実施例6 (粒剤)
0.2〜2■に粒径分布を有する粒土鉱物粒。
95部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物ji6,5部を噴霧し均等にしめらせ
死後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを病原菌
および/ま九は病害発生個所に散粒する。
せた本発明化合物ji6,5部を噴霧し均等にしめらせ
死後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを病原菌
および/ま九は病害発生個所に散粒する。
本発明化合物の優れた効果を下記の試験結果より−める
ことができる。
ことができる。
試験例1
イネいもち病に対する茎葉散布効力試験供試化合物の調
製 活性化合物:5oiict部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)4
5重蓄剤 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈してfI4I
!!する。
製 活性化合物:5oiict部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)4
5重蓄剤 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈してfI4I
!!する。
試験方法
水稲(品St:朝日)を直径123の素焼鉢に栽培し、
その3〜4葉期に上鮎のように調製した供試化合物の所
定濃度希釈液を3鉢当り50−散布した。翌日人工培養
し九稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)L、
25℃、相対1f100憾の温室に保ち感染せしめた。
その3〜4葉期に上鮎のように調製した供試化合物の所
定濃度希釈液を3鉢当り50−散布した。翌日人工培養
し九稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)L、
25℃、相対1f100憾の温室に保ち感染せしめた。
接種7日後、鉢当りの罹病11[を下記の基準により類
別評価し、更に防除価(1)を求めた。また栗書も同時
に調査した。
別評価し、更に防除価(1)を求めた。また栗書も同時
に調査した。
罹病度 病斑面積歩合(憾)
00
0.5 2以下
1 3〜5
2 6〜10
3 11〜20
4 21〜40
5 41以上
本賦−は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
す。
aJ 1 表
市販品対照Bニジイソプロピル1,3−ジチオラン−2
−イリデ ンマロネート 伺、上記と一様な試験により、化合物層39.40.4
1.43.52.53.55もイネいもち病−に対して
、優れ九殺菌効果を現すことを確−し丸。
−イリデ ンマロネート 伺、上記と一様な試験により、化合物層39.40.4
1.43.52.53.55もイネいもち病−に対して
、優れ九殺菌効果を現すことを確−し丸。
試験例2
イネいもち病に対する水面−施用効力試験試験方法
水稲(品種:朝日)を直径12個の白磁ポットに3株植
えて湛水栽培し、その分けつ初期に試験例1と同様に調
製して所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地
上部にかからないように、表示薬量になるように、水面
に潅注した。その5日後、常法により、イネいもち病―
胞子の懸濁液を噴S*種し、温[123〜25℃、相対
湿[100憾の接種室内に24時間保った。その後、温
度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日後に試験
例1と同様に04fし、防除価(4)を求めた。
えて湛水栽培し、その分けつ初期に試験例1と同様に調
製して所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地
上部にかからないように、表示薬量になるように、水面
に潅注した。その5日後、常法により、イネいもち病―
胞子の懸濁液を噴S*種し、温[123〜25℃、相対
湿[100憾の接種室内に24時間保った。その後、温
度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日後に試験
例1と同様に04fし、防除価(4)を求めた。
また同時に薬害も調査した。
その結果を第2表に示す。
第2表
第2表(続)
第 2 表 (続)
〔註〕1.化合物ムは後記合成例及び第3表と同じ。
2、市販品対照A及びBは第1表と同じ。
向、上記と同様な試験により、化合物A24.25.2
g、3G、34.35.36.47.4g、50.51
も、イネいもち病−に対し、優れ九殺菌効果を現すこと
を確鉋した。
g、3G、34.35.36.47.4g、50.51
も、イネいもち病−に対し、優れ九殺菌効果を現すこと
を確鉋した。
次に、合成例を示し、本発明化合物の製造方法を具体的
に述べる。
に述べる。
合成例1
(化合物ム1)
2−ベンジルチオエタノール8゜4Fとトリエチルアは
ン5.1tをトルエン200−に溶解し、冷却下で攪拌
しながら、3−クロル−1,2−ぺ71インチアゾール
−1,1−ジオキサイド10Fを少量づつ加える。添加
終了後、徐々に温度を上げ、40〜50℃で約5時間攪
拌を続け、反応を終了する。冷却後、析出したトリエチ
ルアミン塩酸塩をP別し、トルエン層を水、1憾炭酸ナ
トリウム水溶液、1憾塩酸水溶液、水の順序で洗浄する
。無水硫酸す) IJウムで乾燥後、トルエンを留去し
、エタノールを用いて、再結晶すると、目的物の3−(
2−ベンジルチオエトキシ)−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキサイド13Fが得られる。m、
p、91〜92℃。
ン5.1tをトルエン200−に溶解し、冷却下で攪拌
しながら、3−クロル−1,2−ぺ71インチアゾール
−1,1−ジオキサイド10Fを少量づつ加える。添加
終了後、徐々に温度を上げ、40〜50℃で約5時間攪
拌を続け、反応を終了する。冷却後、析出したトリエチ
ルアミン塩酸塩をP別し、トルエン層を水、1憾炭酸ナ
トリウム水溶液、1憾塩酸水溶液、水の順序で洗浄する
。無水硫酸す) IJウムで乾燥後、トルエンを留去し
、エタノールを用いて、再結晶すると、目的物の3−(
2−ベンジルチオエトキシ)−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキサイド13Fが得られる。m、
p、91〜92℃。
合成例2
(化合物42>
4−(2−トリロキシ)フェノールのナトリウム塩If
Fをアセトニトリル300−に溶解し、冷却下で攪拌し
ながら、3−クロル−1,2−ベンゾイソチアゾール−
1,1−ジオキサイドlOVを少量づつ、加える。添加
終了後、徐々に温度を上げ、40〜50℃で約5時間攪
拌する。反す終了後、アセトニトリルを減圧下罠留去し
、塩化メチレン約200−を加える。水、1憾炭酸ナト
リウム水溶液、14塩酸水溶液、水の順序で洗浄し、無
水硫酸す) IJウムで乾燥後、塩化メチレンを留去し
、エタノールを用いて、再結晶すると、目的物の3−[
4−(0−トリロキシ)フェノキシ]−1,2−ベンゾ
インチアゾール−1,1−ジオキシド16Fが得られる
。
Fをアセトニトリル300−に溶解し、冷却下で攪拌し
ながら、3−クロル−1,2−ベンゾイソチアゾール−
1,1−ジオキサイドlOVを少量づつ、加える。添加
終了後、徐々に温度を上げ、40〜50℃で約5時間攪
拌する。反す終了後、アセトニトリルを減圧下罠留去し
、塩化メチレン約200−を加える。水、1憾炭酸ナト
リウム水溶液、14塩酸水溶液、水の順序で洗浄し、無
水硫酸す) IJウムで乾燥後、塩化メチレンを留去し
、エタノールを用いて、再結晶すると、目的物の3−[
4−(0−トリロキシ)フェノキシ]−1,2−ベンゾ
インチアゾール−1,1−ジオキシド16Fが得られる
。
m、p、160〜162℃
上記とほぼ同様な方法により、合成し九本発明化合物を
第3表に示す。
第3表に示す。
合成例3
2−ピロリジノエタノール11.5Fをテトラヒドロフ
ラン500―に溶かし、10℃の下で、この溶液を、3
−クロル−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジ
オキシド201をテトラヒドロフラン200−に溶解し
九溶液中に滴下する。
ラン500―に溶かし、10℃の下で、この溶液を、3
−クロル−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジ
オキシド201をテトラヒドロフラン200−に溶解し
九溶液中に滴下する。
室温で3時間、攪拌後、P堰し、テトラヒドロフランで
洗浄後乾燥すると、目的物の3−(2−ピロリジノエト
キシ)−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド 塩酸塩31Fが得られる。
洗浄後乾燥すると、目的物の3−(2−ピロリジノエト
キシ)−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド 塩酸塩31Fが得られる。
m、p、 168〜169℃(分解)
合成参考例
1)
υ。
(化合−159)
化合物156の3−(2−ピロリジノエトキシ)−1,
2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジ第キシド2Fを
130−150℃で3時間加熱した後、トルエンと共に
粉砕し、戸数する。このものをエタノールに溶解し、活
性炭処理を行い、5℃に冷却し死後、F取すると目的物
(化合物159)が得られる。
2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジ第キシド2Fを
130−150℃で3時間加熱した後、トルエンと共に
粉砕し、戸数する。このものをエタノールに溶解し、活
性炭処理を行い、5℃に冷却し死後、F取すると目的物
(化合物159)が得られる。
m−9,228〜230℃
特許出願人 日本特殊lk薬製造株式会社外1 名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1) 一般式: 〔式中、人はポリメチレン基又はフェニレン基、 Xは、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子、凡は、ハロ
ゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、ニトロ及びト
リフルオルメチルより選ばれる少なくとも1つで置換さ
れて4よいアリール基又はアラルキル基(ここで、ジー
置換以上の場合、置換基は同一でも、異なっていてもよ
い)、低級アルキル基、低級アルケニル基、又は炭素原
子数5〜7のシクロアルキル基を示し、またRは、Xが
窒素原子の場合、この音素原子と共にヘテロ環を形成し
て0ν匹、ヘテロ環を形成する際、化合物は塩酸塩を形
成してもよい〕 で表わされるベンゾインチアゾール誘導体。 2) 式: で示される%奸請求の範囲第1項記載の3−〔4−(0
−)リロキシ)フェノキシ)−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド。 3)式: で示される%tns求の範囲第1JJI記載の3−(4
−フェニルチオフェノキシ)−1,2−ぺ71インチア
ゾール−1,1−ジオキシド。 4)式: で示される特許請求の範囲第1XJI記載の3−(2−
ペンジルチオエトキシ)−1、2−ベンゾイソチアゾー
ル−1,1−ジオキシド。 (式中、Ha目まI・ロゲン原子を示す)で表わさnる
3−ノ・ログノー1.2−ベンゾイソチアゾール−1,
1−ジオキシドと、 一般式: ルーX −A−0−M 〔式中、人はポリメチレン基又はフェニレン基、 Xは、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子、Rは、ハロ
ゲン、低級アルキル、低Nアルキルチオ、ニトロ及びト
リフルオルメチルより選ばれる少なくと411つで置換
されてもよいアリール基又はアラルキル基(ここで、ジ
ー置換以上の場合、置換基は同一でも、異なっていても
よい)、低級アルキル基、低級アルケニル基、又は炭素
原子数5〜7のシクロアルキル基を示し、また8は、X
が窒素原子の場合、この窒素原子と共にヘテロ環を形成
してし1ろ− Mは水素原子まえはアルカリ金属原子を示す〕 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
一般式: (式中、A、 X%Rは前記と同じ、ここでXが窒素原
子で、XとRがいっしょになってヘテロ環を形成する場
合、化合物は塩酸塩を形成してもよい) で表わされるベンゾイソチアゾール誘導体の製造方法。 6) 一般式: [式中、Aはポリメチレン基又はフェニレン基、 lxは、酸素原子、イオウ原子又は窒素原子、Rは、ハ
ロゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、ニトロ及び
トリフルオルメチルより遺ばれる少なくとも1つで置換
されてもよいアリール基又はアラルキル基(ここで、ジ
ー置換以上の場合、置換基は同一でも、異なっていても
よい、)、低級アルキル基、低級アルケニル基、又は炭
素原子数5〜7のシクロアルキル基を示し、またRは、
Xが窒素原子の場合、この窒素原子と共にヘテロ環を形
成している一〇ヘテcI積を形成する際、化合物は塩酸
塩を形成してもよい〕 で表わされるベンゾイソチアゾール誘導体を有効成分と
して含有する農業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11717481A JPS5821672A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11717481A JPS5821672A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5821672A true JPS5821672A (ja) | 1983-02-08 |
Family
ID=14705261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11717481A Pending JPS5821672A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5821672A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005060750A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 1,2−ベンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 |
JP2012001443A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-01-05 | Kureha Corp | ビス(ベンゾイソチアゾール)誘導体とその製造方法、並びにこれを含有する殺菌剤 |
JP2020515631A (ja) * | 2017-03-13 | 2020-05-28 | インペティス・バイオサイエンシーズ・リミテッドImpetis Biosciences Limited | 縮合二環式化合物、その組成物及び応用 |
-
1981
- 1981-07-28 JP JP11717481A patent/JPS5821672A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005060750A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 1,2−ベンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 |
JP2012001443A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-01-05 | Kureha Corp | ビス(ベンゾイソチアゾール)誘導体とその製造方法、並びにこれを含有する殺菌剤 |
JP2020515631A (ja) * | 2017-03-13 | 2020-05-28 | インペティス・バイオサイエンシーズ・リミテッドImpetis Biosciences Limited | 縮合二環式化合物、その組成物及び応用 |
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