JPS6021135B2 - トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6021135B2 JPS6021135B2 JP4998477A JP4998477A JPS6021135B2 JP S6021135 B2 JPS6021135 B2 JP S6021135B2 JP 4998477 A JP4998477 A JP 4998477A JP 4998477 A JP4998477 A JP 4998477A JP S6021135 B2 JPS6021135 B2 JP S6021135B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toluic acid
- formula
- agricultural
- group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（但し式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子を示す）で表わされるトルィル酸
ァニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園
芸用殺菌剤に関する。
キシ基、ハロゲン原子を示す）で表わされるトルィル酸
ァニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園
芸用殺菌剤に関する。
上記一般式（１）で表わされる化合物は植物病害殊に稲
の紋枯病の防除剤として有用である。
の紋枯病の防除剤として有用である。
上記一股式で表わされる化合物は文献未記載の新規化合
物である。このものは例えば次に図式的に示す合成経路
に従って容易に合成することができる。式中Ｒは前述の
意味を有するものであるが、低級アルキル基は例えばメ
チル基、エチル基、ｎープロピル基、ィソプロピル基、
ｎーブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔ−ブチル基、ィソ
ブチル基；低級アルコキシ基は例えばメトキシ基、ェト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ィソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基；ハロ
ゲン原子は例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子を包
含する。
物である。このものは例えば次に図式的に示す合成経路
に従って容易に合成することができる。式中Ｒは前述の
意味を有するものであるが、低級アルキル基は例えばメ
チル基、エチル基、ｎープロピル基、ィソプロピル基、
ｎーブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔ−ブチル基、ィソ
ブチル基；低級アルコキシ基は例えばメトキシ基、ェト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ィソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基；ハロ
ゲン原子は例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子を包
含する。
一般式（１）で表わされる化合物は一般式（ロ）で表わ
されるアニリン類を適当な塩基例えばピリジンの存在下
、不活性な溶媒中でＱ，Ｑ−ジフルオル−○−トルィル
酸フルオラィドと反応させることにより、容易に好収率
で相当するトルィル酸ァニリド類を合成することができ
る。
されるアニリン類を適当な塩基例えばピリジンの存在下
、不活性な溶媒中でＱ，Ｑ−ジフルオル−○−トルィル
酸フルオラィドと反応させることにより、容易に好収率
で相当するトルィル酸ァニリド類を合成することができ
る。
本発明の製造方法において使用することのできる不活性
な溶媒は、この種反応で通常用いられる溶媒でよく、例
えばベンゼン、トルェン、キシレン等の炭化水素類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化ア
ルカン類、ピリジン等の環状アミン類、テトラハイドロ
フラン、ジオキサン、エーテル等のエーテル類などがあ
げられるが、これらに限定されるものではない。本発明
で使用することのできる塩基としては、不飽和環状ァミ
ン類例えばピリジンが好適である。
な溶媒は、この種反応で通常用いられる溶媒でよく、例
えばベンゼン、トルェン、キシレン等の炭化水素類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化ア
ルカン類、ピリジン等の環状アミン類、テトラハイドロ
フラン、ジオキサン、エーテル等のエーテル類などがあ
げられるが、これらに限定されるものではない。本発明
で使用することのできる塩基としては、不飽和環状ァミ
ン類例えばピリジンが好適である。
一般式（Ｄ）で表わされる化合物とＱ，Ｑージフルオル
−○−トルィル酸フルオラィドとの反応は等モル反応で
あるが、反応の進行を円滑にするため、どちらかの反応
剤をやや過剰に用いることもよい。
−○−トルィル酸フルオラィドとの反応は等モル反応で
あるが、反応の進行を円滑にするため、どちらかの反応
剤をやや過剰に用いることもよい。
反応温度は−５℃乃至溶媒の沸点域から適宜に選択され
る。
る。
目的物は反応終了後、常法により、分離、採取すること
ができる。
ができる。
尚、原料であるＱ，Ｑ−ジフルオ。
−○−トルィル酸フルオラィドは文献未記載の新規化合
物であり、０−Ｑ，Ｑ−ジクロルートルィル酸クロラィ
ドーこ例えば３−フッ化アンチモンを加熱燈拝して反応
させることにより得られるｂ．ｐ．７７．５〜７９℃／
１７柳Ｈｇの化合物である。本発明化合物の具体例の若
干を示す。
物であり、０−Ｑ，Ｑ−ジクロルートルィル酸クロラィ
ドーこ例えば３−フッ化アンチモンを加熱燈拝して反応
させることにより得られるｂ．ｐ．７７．５〜７９℃／
１７柳Ｈｇの化合物である。本発明化合物の具体例の若
干を示す。
一般式（１）に於いて：
これらの化合物は、植物病害殊に稲の紋枯病の防除に特
異的に有効であるという生理活性を有する。
異的に有効であるという生理活性を有する。
本発明者等の知見に従えば、この生理活性は、置換基の
位置及び種類と重要な関係を有する。これらの化合物は
、稲紋枯病菌の稲体への侵入防止作用並びに病斑の進展
阻止作用を有し、従釆の或る種の紋枯病防除剤の如く病
斑の侵入防止作用を殆んど有さないものとは異質な生理
作用を有するし更に水面施用に於いても紋枯病防除作用
を発現するなど、意外な生理作用を営なむ。加えてこれ
らの化合物は、残効性にもすぐれ、有効濃度も低いとい
う利点がある。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い使用に都合のよい
形状に製剤して使用することができる。
位置及び種類と重要な関係を有する。これらの化合物は
、稲紋枯病菌の稲体への侵入防止作用並びに病斑の進展
阻止作用を有し、従釆の或る種の紋枯病防除剤の如く病
斑の侵入防止作用を殆んど有さないものとは異質な生理
作用を有するし更に水面施用に於いても紋枯病防除作用
を発現するなど、意外な生理作用を営なむ。加えてこれ
らの化合物は、残効性にもすぐれ、有効濃度も低いとい
う利点がある。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い使用に都合のよい
形状に製剤して使用することができる。
即ち上記化合物は、これを適当な不活性な但体に、要す
るなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、熔解、
分散、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適宜の
剤型例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、
錠剤等に製剤することができる。
るなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、熔解、
分散、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適宜の
剤型例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、
錠剤等に製剤することができる。
本発明で使用することのできる不蒲性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、不粉、樹皮粉
、鎖粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残澄等の植物性粉末：紙、ダンボ
ール紙、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成
重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナィト、酸性
白士）、タルク類（例えばタルク、ピロフィラィト）、
シリカ類〔例えば桂藻士、桂砂、雲母、ホワイトカーボ
ン（合水微粉珪素、含水桂酸ともいわれる合成高分散桂
酸で、製品によに桂酸カルシウムを主成分として含むも
のもある）〕、活性炭、ィオウ粉末、軽石、焼成桂藻士
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム、三石費等の無機鉱物性粉末；硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができる。
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、不粉、樹皮粉
、鎖粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残澄等の植物性粉末：紙、ダンボ
ール紙、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成
重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナィト、酸性
白士）、タルク類（例えばタルク、ピロフィラィト）、
シリカ類〔例えば桂藻士、桂砂、雲母、ホワイトカーボ
ン（合水微粉珪素、含水桂酸ともいわれる合成高分散桂
酸で、製品によに桂酸カルシウムを主成分として含むも
のもある）〕、活性炭、ィオウ粉末、軽石、焼成桂藻士
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム、三石費等の無機鉱物性粉末；硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができる。
これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、ア
ルコール類（例えばメタノール、ェタノー′レ、イソフ
。ロ／ぐノー′レ、ブタノール、エチレングライコール
）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジ
オキサン、セロソルブ、ジプロピルヱーテル、テトロハ
イドロフラン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、
鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン）
、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロェタン、塩素
化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、ェステル類
（例えば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロ
ピルフタレ−ト、ジオクチルフタレート）、酸アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド
、ジメチルアセタマイド）、ニトリル類（例えばアセト
ニトリル）、ジメチルスルホキサイド等。補助剤として
は次のものを挙げることができる。
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、ア
ルコール類（例えばメタノール、ェタノー′レ、イソフ
。ロ／ぐノー′レ、ブタノール、エチレングライコール
）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジ
オキサン、セロソルブ、ジプロピルヱーテル、テトロハ
イドロフラン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、
鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン）
、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロェタン、塩素
化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、ェステル類
（例えば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロ
ピルフタレ−ト、ジオクチルフタレート）、酸アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド
、ジメチルアセタマイド）、ニトリル類（例えばアセト
ニトリル）、ジメチルスルホキサイド等。補助剤として
は次のものを挙げることができる。
これらの補助剤は目的に応じて使用され、ある場合には
２種以上の補助剤を併用することもでき、またある場合
には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分化
合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のため
に界面活性剤が使用される。
２種以上の補助剤を併用することもでき、またある場合
には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分化
合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のため
に界面活性剤が使用される。
例えば次のものが挙げられる：ポリオキシェチレン ア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン アルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸ェステル、
ポリオキシェチレン 樹脂酸ェステル、ポリオキシェチ
レンソルビタンモノウラレート、ポリオキシエチレン、
ソルビタンモノオレェート、アルキルアリール スルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホ
ン酸塩、高級アルコール硫酸ェステル等。有効成分化合
物の分散安定化、粘着または及び結合の目的のために例
えば次のものを使用することができる：カゼイン、ゼラ
チン、でん粉、アルキン酸、メチルセルローズ、カルボ
キシメチルセルローズ、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナィト、リグニンスルホ
ン酸塩等。固体製品の流動性改良の目的のために次のも
のを使用することができる：ワックス類、ステアリン酸
塩、燐酸アルキルェステル等。
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン アルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸ェステル、
ポリオキシェチレン 樹脂酸ェステル、ポリオキシェチ
レンソルビタンモノウラレート、ポリオキシエチレン、
ソルビタンモノオレェート、アルキルアリール スルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホ
ン酸塩、高級アルコール硫酸ェステル等。有効成分化合
物の分散安定化、粘着または及び結合の目的のために例
えば次のものを使用することができる：カゼイン、ゼラ
チン、でん粉、アルキン酸、メチルセルローズ、カルボ
キシメチルセルローズ、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナィト、リグニンスルホ
ン酸塩等。固体製品の流動性改良の目的のために次のも
のを使用することができる：ワックス類、ステアリン酸
塩、燐酸アルキルェステル等。
懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することが
できる：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
できる：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
。有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。
。有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。
粉剤或いは粒剤とする場合は通常０．５〜２０％（重量
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は１０〜５０％（
重量）が適当である。本発明組成物は稲紋枯病を予防し
、または及び治療するためにそのま）、または水等で適
宜に稀釈し若しくは懸濁させた形で、当該病害を防除す
るために有効な量を、当該作物またはそれを含む環境に
適用して使用する。
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は１０〜５０％（
重量）が適当である。本発明組成物は稲紋枯病を予防し
、または及び治療するためにそのま）、または水等で適
宜に稀釈し若しくは懸濁させた形で、当該病害を防除す
るために有効な量を、当該作物またはそれを含む環境に
適用して使用する。
即ち本発明は、保護すべき稲体の地上部に、または水田
水若しくは土壌を介して予防的にまたは及び沿療的に適
用する態様を包含するものである。
水若しくは土壌を介して予防的にまたは及び沿療的に適
用する態様を包含するものである。
本発明組成物の使用量は、種々の因子例えば、対象病害
、被害の程度、発生傾向、天候、環境条件、剤型等によ
って変動する。
、被害の程度、発生傾向、天候、環境条件、剤型等によ
って変動する。
例えば乳剤や水和剤の様に最終的には液状で使用する場
合には、一般には有効成分の最終濃度が０．００１％（
重量）以寄与蓬寿要孝事箸裏争奪雀尭孝馨菱誓舎まま肴
馨成分として１０アール当り３０〜２００夕の範囲から
適宜に選ぶのがよい。本発明薬剤は、それが適用される
時に、同様に使用されうる他の農薬、肥料、植物栄養素
等と混合組成または併用して使用することも出来る。
合には、一般には有効成分の最終濃度が０．００１％（
重量）以寄与蓬寿要孝事箸裏争奪雀尭孝馨菱誓舎まま肴
馨成分として１０アール当り３０〜２００夕の範囲から
適宜に選ぶのがよい。本発明薬剤は、それが適用される
時に、同様に使用されうる他の農薬、肥料、植物栄養素
等と混合組成または併用して使用することも出来る。
例えば本発明組成物をもって稲の紋枯病を防除する場合
、この病害の発生と時期を同じくする稲の害虫の防除剤
（場合によっては殺菌剤）を混合して多目的防除剤とす
ることも出来る。この目的に使用される代表的農薬とし
ては次のものをあげることができる。
、この病害の発生と時期を同じくする稲の害虫の防除剤
（場合によっては殺菌剤）を混合して多目的防除剤とす
ることも出来る。この目的に使用される代表的農薬とし
ては次のものをあげることができる。
例えば殺虫剤としてはブラストサィジンＳ、カスガマィ
シンなどの抗生物質、０，０−ジィソプロピル Ｓ−ペ
ンジルチオホスフヱート、０−エチル Ｓ，Ｓージフヱ
ニル ジチオホスフエート、４，５，６，７一テトラク
ロルフタリド、ジイソプロピル１，３一ジチオラン−２
−ィリデンマロネートなどの合成殺菌剤。殺虫剤として
はフェニトロチオン、ＥＰＮ、ダイアジノン、マラソン
、デイプテレツクスなどの有機燐系殺虫剤、１−ナフチ
ル Ｎ−メチルカーバメート、ｍートリル Ｎーメチル
カーバメート、２一ｓｅｃブチルフエニル Ｎーメチル
カーバメートなどのカーバメート系殺虫剤、クロルフェ
ナミジンなどのホルムアミジン系殺虫剤、その他カルタ
ップなど。本発明殺虫剤の有効性を証するために次ぎに
若干の試験例を挙げる。
シンなどの抗生物質、０，０−ジィソプロピル Ｓ−ペ
ンジルチオホスフヱート、０−エチル Ｓ，Ｓージフヱ
ニル ジチオホスフエート、４，５，６，７一テトラク
ロルフタリド、ジイソプロピル１，３一ジチオラン−２
−ィリデンマロネートなどの合成殺菌剤。殺虫剤として
はフェニトロチオン、ＥＰＮ、ダイアジノン、マラソン
、デイプテレツクスなどの有機燐系殺虫剤、１−ナフチ
ル Ｎ−メチルカーバメート、ｍートリル Ｎーメチル
カーバメート、２一ｓｅｃブチルフエニル Ｎーメチル
カーバメートなどのカーバメート系殺虫剤、クロルフェ
ナミジンなどのホルムアミジン系殺虫剤、その他カルタ
ップなど。本発明殺虫剤の有効性を証するために次ぎに
若干の試験例を挙げる。
尚、化合物に付した番号は前示した化合物のそれに対応
するものとする。試験例 １稲紋枯病に対する防除効果
試験（ポット試験）温室内でポットに育生した水稲（品
種十石、草丈２０伽）に所定濃度の薬剤（実施例処方乳
剤の水懸濁液の形で供試した）をスプレーガン（１．５
ｋ９／地）を使用して散布し、１日後ィナワラ培養の稲
紋枯病菌を株元に接種する。
するものとする。試験例 １稲紋枯病に対する防除効果
試験（ポット試験）温室内でポットに育生した水稲（品
種十石、草丈２０伽）に所定濃度の薬剤（実施例処方乳
剤の水懸濁液の形で供試した）をスプレーガン（１．５
ｋ９／地）を使用して散布し、１日後ィナワラ培養の稲
紋枯病菌を株元に接種する。
接種５日後に１茎当りの病斑長（弧）を調査し、防除価
（％）を算出した。防除価（％）＝キデＸ，ｏ。
（％）を算出した。防除価（％）＝キデＸ，ｏ。
Ｘ：無処理１茎当りの病斑長
Ｙ：処理区１塁当りの病斑長
（注）Ａ：抗生物質を有効成分とする市販の稲鮫枯病除
剤以下本発明化合物の合成例、配合例および前記合成に
おいて使用する原料の合成例を、参考例および実施例に
示す。
剤以下本発明化合物の合成例、配合例および前記合成に
おいて使用する原料の合成例を、参考例および実施例に
示す。
参考例
○−Ｑ，Ｑ−ジフルオルートルィル酸フルオラィドの合
成○一Ｑ，Ｑ−ジクロルートルイル酸クロライド１０６
夕（０．４７モル）に３−フッ化アンチモン１１０夕を
加え、１００００に加温、さらに油格で１６０ｑ０に急
速に加温、そのまま約５分間蝿洋加熱する。
成○一Ｑ，Ｑ−ジクロルートルイル酸クロライド１０６
夕（０．４７モル）に３−フッ化アンチモン１１０夕を
加え、１００００に加温、さらに油格で１６０ｑ０に急
速に加温、そのまま約５分間蝿洋加熱する。
反応混液を急速に冷却し、エーテルを加え、ヱーテル層
を２０％塩酸でよく洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する
。エーテルを留去、残澄を蒸留する。ｂｐ．７７．５〜
７９ｏｏ／１７側Ｈｇの液体４３夕（収率５２％）を得
た。実施例 １ ○−Ｑ，Ｑジフルオルトルィル酸アニリド（化合物Ｎｏ
．１の合成）アニリン０．９夕（０．０１モル）をピリ
ジン１０の上にとかし、氷冷櫨梓下○−Ｑ，Ｑ−ジフル
オルートルィル酸フルオラィド１．７夕（０．０１モル
）を除々に加える。
を２０％塩酸でよく洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する
。エーテルを留去、残澄を蒸留する。ｂｐ．７７．５〜
７９ｏｏ／１７側Ｈｇの液体４３夕（収率５２％）を得
た。実施例 １ ○−Ｑ，Ｑジフルオルトルィル酸アニリド（化合物Ｎｏ
．１の合成）アニリン０．９夕（０．０１モル）をピリ
ジン１０の上にとかし、氷冷櫨梓下○−Ｑ，Ｑ−ジフル
オルートルィル酸フルオラィド１．７夕（０．０１モル
）を除々に加える。
室温で１時間燈拝する。氷水中にあげエーテルで抽出す
る。エーテル層を希塩酸、希カセィソーダ溶液で順次洗
い水洗後乾燥する。エーテル蟹去、残湾をシクロヘキサ
ンより再結晶させる。ｍ．ｐ．１３９〜１３９．５つ○
の結晶２．０夕（収率８２％）を得た。同様にしてｍ−
インプロポキシアニリン１．５夕（０．０１モル）と○
一Ｑ，Ｑ−ジフルオルートルイル酸フルオラィド１．７
夕（０．０１モル）から○−Ｑ，Ｑ−ジフルオルトルイ
ル酸−ｍーイソプロポキシアニリド（化合物Ｎｏ．２）
の結晶を得た。
る。エーテル層を希塩酸、希カセィソーダ溶液で順次洗
い水洗後乾燥する。エーテル蟹去、残湾をシクロヘキサ
ンより再結晶させる。ｍ．ｐ．１３９〜１３９．５つ○
の結晶２．０夕（収率８２％）を得た。同様にしてｍ−
インプロポキシアニリン１．５夕（０．０１モル）と○
一Ｑ，Ｑ−ジフルオルートルイル酸フルオラィド１．７
夕（０．０１モル）から○−Ｑ，Ｑ−ジフルオルトルイ
ル酸−ｍーイソプロポキシアニリド（化合物Ｎｏ．２）
の結晶を得た。
収量２．５夕（収率８２％）ｍ．ｐ．９３〜３４ｑｏ同
様にしてｍ−トルィジン１．１夕（０．０１モル）と○
−Ｑ，Ｑ−ジフルオルートルイル酸フルオライド１．７
夕（０．０１モル）から○−Ｑ，Ｑ−ジフルオルトルイ
ル酸−ｍートルィド（化合物船．３）の結晶を得た。収
量１．７夕（収率６５％）ｍ．ｐ．１３２．５〜１３３
．５ｏ０同様にしてｍーフルオルアニリン１．１夕（０
．０１モル）と○−Ｑ，Ｑ‐ジフルオルートルイル酸フ
ルオライド１・７夕（０．０１モル）から○一Ｑ，Ｑー
ジフルオルトルィル酸−ｍ′−フルオロァニリド（化合
物Ｎｏ．４）の結晶を得た。
様にしてｍ−トルィジン１．１夕（０．０１モル）と○
−Ｑ，Ｑ−ジフルオルートルイル酸フルオライド１．７
夕（０．０１モル）から○−Ｑ，Ｑ−ジフルオルトルイ
ル酸−ｍートルィド（化合物船．３）の結晶を得た。収
量１．７夕（収率６５％）ｍ．ｐ．１３２．５〜１３３
．５ｏ０同様にしてｍーフルオルアニリン１．１夕（０
．０１モル）と○−Ｑ，Ｑ‐ジフルオルートルイル酸フ
ルオライド１・７夕（０．０１モル）から○一Ｑ，Ｑー
ジフルオルトルィル酸−ｍ′−フルオロァニリド（化合
物Ｎｏ．４）の結晶を得た。
収量１．２夕（収率４５％）ｍ．ｐ．１０１〜１０が０
以下の実施例で「部」は重量部を示す。
以下の実施例で「部」は重量部を示す。
実施例 ２
化合物船．３ ５碇邦桂藻±
、クレーの混合物 ４５部ポリオキシエチ
し′ンノニルフエニルェーテル ５
部 を均一に混合粉砕してなる水和剤 実施例 ３ 化合物船．４ ４部タルク、
クレーの混合物 ９５部ステアリン酸カル
シウム １部を均一に混合粉砕してなる粉剤 実施例 ４ 化合物Ｍ．２ ２碇部テト
ラヒドロフラン ２礎部キシレン
５礎郡ポリオキシエチレン
ノニルフエニルエーテルとアルキンベンゼンスルホ ン酸塩の混合物 １碇都を均一に
混合溶解してなる乳剤実施例 ５ 化合物船．１ ３部ペントナ
ィト、クレーの混合物 ９２部リグニンスルホン
酸カルシウム ５部を混合粉砕して適量の水を加え
てよく混線りし、造粒してなる粒剤。
、クレーの混合物 ４５部ポリオキシエチ
し′ンノニルフエニルェーテル ５
部 を均一に混合粉砕してなる水和剤 実施例 ３ 化合物船．４ ４部タルク、
クレーの混合物 ９５部ステアリン酸カル
シウム １部を均一に混合粉砕してなる粉剤 実施例 ４ 化合物Ｍ．２ ２碇部テト
ラヒドロフラン ２礎部キシレン
５礎郡ポリオキシエチレン
ノニルフエニルエーテルとアルキンベンゼンスルホ ン酸塩の混合物 １碇都を均一に
混合溶解してなる乳剤実施例 ５ 化合物船．１ ３部ペントナ
ィト、クレーの混合物 ９２部リグニンスルホン
酸カルシウム ５部を混合粉砕して適量の水を加え
てよく混線りし、造粒してなる粒剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す）で表わされるトルイル
酸アニリド類。 ２ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す）で表わされるアニリン
類とα，α−ジフルオル−Ｏ−トルイル酸フルオライド
とを反応させることを特徴とする一般式（I）▲数式、
化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す）で表わされるトルイル
酸アニリド類の製造方法。 ３ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す）で表わされるトルイル
酸アニリド類を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4998477A JPS6021135B2 (ja) | 1977-05-02 | 1977-05-02 | トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4998477A JPS6021135B2 (ja) | 1977-05-02 | 1977-05-02 | トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53135949A JPS53135949A (en) | 1978-11-28 |
| JPS6021135B2 true JPS6021135B2 (ja) | 1985-05-25 |
Family
ID=12846272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4998477A Expired JPS6021135B2 (ja) | 1977-05-02 | 1977-05-02 | トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021135B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0343634Y2 (ja) * | 1986-08-12 | 1991-09-12 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA05012438A (es) * | 2003-05-21 | 2006-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Difluormetilbenzoanilidas y su empleo para la lucha contra los microorganismos, asi como productos intemedios y su obtencion. |
| DE10325438A1 (de) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Bayer Cropscience Ag | Difluormethylbenzanilide |
-
1977
- 1977-05-02 JP JP4998477A patent/JPS6021135B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0343634Y2 (ja) * | 1986-08-12 | 1991-09-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53135949A (en) | 1978-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0333701B2 (ja) | ||
| JP2530071B2 (ja) | イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 | |
| US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
| KR920002790B1 (ko) | N-벤질-사이클로프로판 카복스아미드 유도체의 제조방법 | |
| JPS6021135B2 (ja) | トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58140055A (ja) | Ｎ−ベンジル−フエニルアセトアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| DE69823191T2 (de) | 1,2,3-thiadiazol-derivate, mittel zur kontrolle von pflanzenkrankheiten und methode zu seiner anwendung | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0149344B2 (ja) | ||
| JP2639059B2 (ja) | シアノ酢酸アミド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPH0442376B2 (ja) | ||
| JPH05255316A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JPS5821672A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6078966A (ja) | トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6036478A (ja) | クマリン酸エステル、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6258356B2 (ja) | ||
| JPS60126267A (ja) | シツフ塩基誘導体，その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0429980A (ja) | アリールプロピオン酸誘導体および除草剤 | |
| JPS59144744A (ja) | インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPS6252753B2 (ja) | ||
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6281393A (ja) | トリ有機錫シラトラン誘導体，その製造法及びそれを有効成分として含有する殺虫，殺ダニ，殺菌剤 | |
| JPS59101403A (ja) | カルボン酸２，２−ジクロル−３，３−ジメチル−シクロプロピルメチルエステル誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPH06116263A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 |