MXPA05012438A

MXPA05012438A - Difluormetilbenzoanilidas y su empleo para la lucha contra los microorganismos, asi como productos intemedios y su obtencion.

Info

Publication number: MXPA05012438A
Application number: MXPA05012438A
Authority: MX
Inventors: Heiko Rieck
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2003-05-21
Filing date: 2004-05-12
Publication date: 2006-05-25
Also published as: JP2007502312A; BRPI0410443A; AU2004240721A1; EP1628948A1; CA2526358A1; KR20060017605A; WO2004103953A1

Abstract

Nuevas difluormetilbenzoanilidas de la formula (I) (ver formula I) en la que R1, R2, R3, R4, R5, y Z tienen los significados indicados en la descripcion, varios procedimientos para la obtencion de estos productos y su empleo para la lucha contra microorganismos indeseados, asi como nuevos productos intermedios y su obtencion.

Description

DIFLÚORMETILBENZOANILIDAS Y SU EMPLEO PARA LA LUCHA CONTRA LOS MICROORGANISMOS, ASÍ COMO PRODUCTOS INTERMEDIOS Y SU OBTENC ÓN Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas diflúormetilbenzoanilidas, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseados. Antecedentes de la invención Se sabe ya, que un gran número de carboxanilidas tienen propiedades fungicidas (véanse, por ejemplo, las publicaciones EP-A 0 545 099, JP-A 2001-302605, JP-A 8-176112) . De este modo, se conocen por la publicación EP-A 0 554 099, la N- ( ' -flúor-1, 1 ' -bifenil-2-il) -2-(triflúormetil) benzamida y la N- [2-sec- .butilfenil) -2-(triflúormetil) benzamida . La actividad de estos productos es buena, sin embargo, deja mucho que desear en algunos casos, por ejemplo con ocasión de cantidades de aplicación bajas. Hasta el presente no se han dado a conocer las diflúormetilbenzoanilidas . Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I) la que R2, R3 y R4 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo o metiltio, significa hidrógeno, alquilo con '1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 o -C¾NR9R10, significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, con 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, -COR11, R7 y R8 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R7 y R8 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo, saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo, substituido, en caso dado, una o varias veces de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por oxigeno, por azufre o por NR12, R9 y R10 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R9 y R10 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo, saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo, substituido, en caso dado, una o varias veces de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por oxx -*geno, por azufre o por NR12, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de ono, significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde significa fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, significa cicloalquilo o bicicloalquilo substituidos, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, significa alquilo con 2 a 20 átomos de carbono no substituido o significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por hidroxi y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1, R2 y R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor o cloro y Z y R4 forman, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbociclico o heterociclico, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado . Además, se ha encontrado que se obtienen las diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I) , si a) se hacen reaccionar derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X' significa cloro o hidroxi, con derivados de anilina de la fórmula en la que R1, R2, R3, R4, R5 y Z tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de de un agente de condensación, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, o t>) se -hacen reaccionar halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, y X significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, con derivados del ácido borónico de la fórmula (V) en la que tiene el significado anteriormente indicado y A1 y A2 significan respectivamente hidrógeno en conjunto significan tetrametiletileno, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, O c) se hacen reaccionar derivados de la diflúormetilbenzamida del ácido borónico de la fórmula (VI) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, y A3 y A4 significan, respectivamente hidrógeno o en conjunto significan tetrametiletileno, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) X3—Z1 (VII) en la que Z1 tiene el significado anteriormente indicado y X3 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, o d) se hacen reaccionar halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) en la que 1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, y X2 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) X3—Z1 (VII) en la que Z1 tiene el significado anteriormente indicado y X3 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, en presencia de un catalizador de paladio o de níquel y en presencia de de 4, 4, 4 ' , 4 ' , 5, 5, 5 ' , 5 ' -octametil-2, 2 ' - bis-1 , 3, 2-dioxaborolano, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, se hidrogenan diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y X4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por Ci-C4-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de de un diluyente y en caso dado en presencia de un catalizador, f) se deshidratan hidroxialquil-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (VIII) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y X5 significa hidroxialquilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituido, adicionalmente, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por C3-Cs-cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de de un diluyente y en caso dado en presencia de un ácido, o g) se- hacen reaccionar halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, y X2 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, con un alquino de la fórmula (IX) ????—A5 (IX), en la que A5 significa alquilo con 2 a 18 átomos de carbono, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o con un alqueno de la fórmula (X) en la que A6, A7 y A8 significan, independientemente entre si hidrógeno o alquilo substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por Ci-C4-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y sin que sobrepase de 20 el número total de átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta, en caso dado en presencia de de un diluyente, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en presencia de uno o de varios catalizadores, en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y A9 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con un compuesto del fósforo de la fórmula general (XII) A10—px (XII), en la que A10 significa alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por sui lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, + - + Px significa un agrupamiento -P (C6H5)3 Cl , -P (C6H5)3 Br", -P+(C6H5)3 i", -P(=0) (OCH3)3 o -P (=0) (OC2H5)3, en caso dado en presencia de de un diluyente, o i) se hacen reaccionar diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (Ib) en la que R1, R2, R3, R4 y Z tienen los significados anteriormente indicados con un halogenuro de la fórmula (XIII) ?5-1 y6 R x (XIII) en la que R5_1 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 o - CH2NRR10, R6, R7, R8, R9 y R10 tienen los significados anteriormente indicados y Xs significa cloro, bromo o yodo, en presencia de una base y en presencia de de un diluyente . Finalmente, se ha encontrado, que las nuevas diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I) tienen propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse para la .lucha contra microorganismos indeseados tanto en la protección de las plantas como, también, en la protección de los materiales. Sorprendentemente, las diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula. (I), según la invención, presentan una actividad fungicida esencialmente mayor que la de los productos activos conocidos con anterioridad, similares desde el punto de vista de su constitución. Los compuestos según la invención pueden presentarse, en caso dado, como mezclas de las diversas formas isómeros posibles, especialmente de estereoisómeros , tales como, por ejemplo los isómeros E y Z, treo y eritro, asi como de los isómeros ópticos, en caso dado también de tautómeros . Se reivindican tanto los isómeros E como también los isómeros Z, asi como también los isómeros treo y eritro , del mismo modo que los isómeros ópticos, mezclas arbitrarias de estos isómeros, asi como las posibles formas tautómeros posibles. Las diflúormetilbenzoanilidas, según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I) . A continuación se indican las definiciones preferentes de los restos de las fórmulas precedentes y que se indicarán a continuación. Estas definiciones son válidas, de manera equivalente, tanto para los productos finales de la fórmula (I) como para todos los productos intermedios. R1, R2, R3 y R4 significan independientemente entre si, preferentemente, hidrógeno, flúor, cloro o metilo. R1 significa de forma especialmente preferente hidrógeno o flúor. R1 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno . R1 significa, también, de forma muy especialmente preferente flúor. R2 significa de forma especialmente preferente hidrógeno. R3 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro o metiltio. R3 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno . R3 significa, también, de forma muy especialmente preferente flúor. R4 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo o iso-propilo. R4 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno . R4 significa, también, de forma muy especialmente preferente metilo. R1, R2, R3 y R4 significan de forma muy especialmente preferente, de manera simultánea, hidrógeno. R5 significa preferentemente hidrógeno; alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4, átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 o -CH2NR9R10. significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec-o tere . -butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetiltio, diflúorclorómetiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfonilo, triflúormetoximetilo, -CH2-CHO, -CH2CH2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (C¾) 2 -CH2CH2-CO-CH3, -CH2CH2~CO-CH2CH3, -CH2CH2-CO-CH (CH3) 2, -CH2-C (0) OCH3, -CH2-C(0)OCH2CH3, -CH2-C(0)0CH(C¾)2, -CH2CH2-C (0) 0CH3, -CH2CH2-C (0) OCH2CH3, -CH2CH2-C(0)OCH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, ~CH2-C0-CH2CC13, -CH2CH2-CO-CH2CF3, -CH2CH2-C0-CH2CC13, -CH2-C (0) 0C¾CF3, -CH2-C (0) OCF2CF3, -CH2-C(0)0CH2CC13, -CH2-C(0)0CC12CC13, -CH2CH2- C(0)OCH2CF3, -CH2CH2-C (0) OCF2CF3, -CH2CH2-C (0) 0CH2CC13, -CH2CH2-C (0) 0-CC12CC13; -COR6, -CONR7R8 o -CH2NR9R10. significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno; metilo, metoximetilo, -CH2-CH0, -CH2CH2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2 o -COR6. significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halogenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, -COR11, significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, tere. -butilo, metoxi, etoxi, iso-propoxi, tere . -butoxi, ciclopropilo; triflúormetilo, triflúormetoxi, -COR11. R6 significa de forma muy especialmente preferente significa hidrógeno, -COCH3, -CHO, -COCH2OCH3 , -COCO2CH3, -COCO2CH2CH3 . R7 y R8 significan independientemente entre si preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R7 y R8 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, preferentemente un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxigeno, por azufre o por NR12. R7 y R8 significan independientemente entre si de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, triflúormetoximetilo . R7 y R8 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, de forma especialmente pre erente un eterociclo saturado de la serie formada por morfolina, tiomorfolina o piperazin, substituido, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo o por metilo, pudiendo estar substituida la piperazina sobre el segundo átomo de nitrógeno por R12. R9 y R10 significan independientemente entre si preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo . R9 y R10 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, preferentemente un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxigeno, por azufre o por NR12.

R9 y R10 significan independientemente entre si de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere. -butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, triflúormetoximetilo . R9 y R10 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, de forma especialmente preferente un heterociclo saturado, substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo de la serie formada por morfolina, tiomorfolina o piperazina, pudiendo estar substituida la piperazina sobre le segundo átomo de nitrógeno, por R12. R11 significa preferentemente hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a.3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo. R11 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, iso-propoxi, tere . -butoxi, ciclopropilo triflúormetilo, triflúormetoxi . R12 significa preferentemente hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . R12 significa de forma especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilo . Z significa preferentemente Z1. Z1 significa preferentemente fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1. Z1 significa de forma especialmente preferente fenilo monosubstituido, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1. Z1 significa, también, de forma especialmente preferente fenilo disubstituido, de formas igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista 1. Z1 significa, también, de forma especialmente preferente fenilo trisubstituido, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista 1. Z1 significa de forma muy especialmente preferente fenilo monosubstituido en la posición 4, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1.

Z1 significa de forma muy especialmente preferente fenilo disubstituido, de forma igual o de formas diferentes en las posiciones 3,4, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1. Z1 significa de forma muy especialmente preferente fenilo disubstituido, de forma igual o de formas diferentes en las posiciones 2,4, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1. Z1 significa de forma muy especialmente preferente fenilo disubstituido, de forma igual o de formas diferentes, en las posiciones 3,5, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1. Z1 significa de forma muy especialmente preferente fenilo trisubstituido, de forma igual o de formas diferentes en las posiciones 2,4,6, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1. 1 significa halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxilo, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquenilo o alqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada y con 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes; halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada y con 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes; alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi con 1 hasta 6 átomos de carbono respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en las respectivas cadenas idrocarbonadas, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 2 hasta 6 átomos de carbono en las correspondientes cadenas hidrocarbonadas, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; cicloalquilo o cicloalquiloxi con, respectivamente, 3 6 átomos de carbono; alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxialquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono respectivamente enlazados dos veces, substituidos respectivamente de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por tri^flúormetilo o por etilo; o un agrupamiento -C(Q1)=N-Q2, donde Q1 . significa hidrógeno, hidroxi, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de halógeno iguales o diferentes o cicloalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y Q2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono, asi como fenilo, fenoxi, feníltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo, con, respectivamente, 1 hasta 3 átomos de carbono en las partes alquilo correspondientes, substituidos respectivamente, en caso dado en la parte del anillo desde una hasta tres veces por halógeno, y/o por alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada . significa preferentemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi , diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetilendioxi o tetraflúoretilendioxi respectivamente enlzados dos veces, o un agrupamiento -C (Q1) =M-Q2, donde Q1 significa hidrógeno, metilo, etilo, triflúormetilo o ciclopropilo y significa también preferentemente Z2. significa preferentemente cicloalquilo o bicicloalquilo con, respectivamente, 3 hasta 10 átomos de carbono, substituidos, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . significa de forma especialmente preferente ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, biciclo [ 2 . 2.1] heptilo o biciclo [2.2.2] octilo . significa también preferentemente Z3. significa preferentemente alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido o significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte de cicloalquilo, por su lado, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa de forma especialmente preferente alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido . significa, también, de forma especialmente preferente alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido por cloro, por ciclopropilo, por diclorociclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo o por ciclohexilo. significa, también, preferentemente Z4. significa preferentemente alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, cloro, bromo, por yodo, por hidroxi y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte de cicloalquilo, por su lado, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa de forma especialmente preferente alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono.

R4 forman, también, preferentemente , junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbociclico o heterociclico con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes . R4 forman, también, de forma especialmente preferente junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbociclico con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, una, dos o tres veces por metilo . Además, son preferentes los compuestos de la fórmula en la que R1, R2, R3, R4 y Z1 tienen los significados anteriormente indicados . Además, son preferentes los compuestos de la fórmula (Id) en la que R1, R2, R3, R4 y Z2 tienen los significados anteriormente indicados . Además, son preferentes los compuestos de la fórmula de) en la que R1, R2, R3, R4 y Z3 tienen los significados anteriormente indicados . Además, son preferentes los compuestos de la fórmula df) en la que R1, R2, R3, R4 y Z4 tienen los significados anteriormente indicados . Además, son preferentes los compuestos de la fórmula (Ib) en la que R1, R2, R3, R4 y Z tienen los significados anteriormente indicados . Además, son preferentes los compuestos de la fórmula (Ig) en la que R1, R2, R3, R4, R5-1 y Z tienen los significados anteriormente indicados . R5_1 significa preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 o - CH2NR9R10. R5-1 significa de forma especialmente preferente metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere . -butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o terc- butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o terc- butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfonilo, triflúormetoximetilo, -CH2-CHO, -CH2CH2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2 -CO-CH ( CH3 ) 2 A -CH2CH2 -CO-CH3 / -CH2CH2-CO-CH2CH3, -CH2CH2-CO-CH(CH3)2, -CH2-C (0) OCH3, -CH2-C (0) OCH2CH3, -CH2-C(0)OCH(CH3)2, -CH2CH2-C(0)OCH3, -CH2CH2-C (0) OCH2CH3, -CH2CH2-C(0)OCH(CH3 ) 2 , -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-C0- CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI 3 , -CH2CH2-CO-CH2CF3f -CH2CH2-CO-CH2CCl3, -CH2-C(0)OCH2CF3, -CH2-C(0)0CF2CF3, -CH2-C (0) 0CH2CC13, -CH2-C(0)0CC12CC13, -CH2CH2-C (0) OCH2CF3, -CH2CH2- C(0)OCF2CF3, -CH2CH2-C (O) OCH2CCI3, -CH2CH2-C(0)0-CCl2CCl3; -COR6, CONR7R8 o -CH2NR9R10. R5-1 significa de forma muy especialmente preferente metilo, metoximetilo, -CH2-CHO, -CH2CH2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-C0-CH (CH3) 2 O -COR6. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada, incluso en combinación con heteroátomos, tal como, por ejemplo, en alcoxi, en tanto en cuanto esto sea posible. La definición de alquilo con 1 a 20 átomos de carbono abarca el intervalo máximo, definido en este caso, para un resto alquilo. Esta definición abarca, en general, los significados de metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, iso-, sec-, tere. -butilo, asi como, respectivamente, todos los isómeros de pentilo, de hexilo, de heptilo, de octilo, de nonilo, de decilo, de undecilo, de dodecilo, de tridecilo, de tetradecilo, de pentadecilo, de hexadecilo, de heptadecilo, de octadecilo, de nonadecilo y de eicosilo. Entre estos son preferentes los significados de metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, iso-, sec-, tere . -butilo, n-pentilo,. 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 2 , 2-dimetilpropilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1, 4-dimetilpentilo, 4,4-dimetilpentilo, 1, 3, 3-trimetilbutilo, 1, 2, 3-trimetilbutilo .

La definición de alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono abarca el intervalo máximno, definido en este caso, para un resto alquenilo. En particular esta definición abarca los significados de etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, iso-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-etiletenilo, asi como, respectivamente, todos los isómeros de pentenilo, de hexenilo, de heptenilo, de octenilo, de nonenilo, de decenilo, de undecenilo, de dodecenilo, de tridecenilo, de tetradecenilo, de pentadecenilo, de hexadecenilo, de heptadecenilo, de octadecenilo, de nonadecenilo y de eicosenilo. Entre estos son preferentes los significados de etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, 1-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 1, 2-dimetil-l-propenilo, 1-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 1, 3-dimetil-l-butenilo, 1-metil-1-hexenilo, 1, 3 , 3-trimetil- 1-butenilo . La definición de alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono abarca el intervalo máximo posible definido en este caso para un resto alquinilo. En particular, esta definición abarca los significados de etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinilo, asi como, respectivamente, todos los isómeros de pentinilo, de hexinilo, de heptinilo, de octinilo, de noninilo, de decinilo, de undecinilo, de dodecinilo, de tridecinilo, de tetradecinilo, de pentadecinilo, de hexadecinilo, de heptadecinilo, de octadecinilo, de nonadecinilo y de eicosinilo. Entres estos son preferentes los significados de etinilo, 1-propinilo, 1-butinilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 4-pentinilo, 1-hexinilo, 5-hexinilo, 3 , 3-dimetil-l-butinilo, 4,4-dimetil-1-pentinilo, 4 , 4-dimetil-2-pentinilo, 1, 4-dimetil-2-pentinilo . Los. restos, en caso dado substituidos, pueden estar substituidos una o varias veces, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de una substitución múltiple. Los restos substituidos por halógeno, tales como por ejemplo halógenoalquilo, estas halogenados una o varias veces. Los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes en el caso de una halogenación múltiple. En este caso, halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo. Las definiciones de los restos o bien las explicaciones, dadas anteriormente de manera general, o indicadas en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre los intervalos correspondientes y entre los intervalos preferentes. Estas son válidas para los productos finales asi como, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios . Explicaciones de los procedimientos y de los productos intermedios : Procedimiento (a) Si se emplean el cloruro de 2- (diflúormetil) enzoilo y la 4' -cloro-3' -flúor-1, 1-bifenil-2-amina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (a) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los derivados de diflúormetilbenzoilo, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (a) según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (II) . En esta fórmula (II) , X1 significa, preferentemente, cloro o hidroxi . Los derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) son nuevos. Estos se obtienen si, j) se somete a fluoracion el 2-formil-benzopnitrilo (XIV) en una primera etapa con trifluoruro de (dietilamino) azufre en presencia de un diluyente (por ejemplo cloruro de metileno) nitrito de isoamilo, y el 2-diflúormetil-benzonitrilo de la fórmula (XV) , obtenidos de este modo se hace reaccionar, en una segunda etapa, con una base (por ejemplo NaOH o KOH) [compuestos de la fórmula (II) , en los cuales X1 significa hidroxi] y este ácido se hace reaccionar, en una tercera etapa, en caso dado con un agente de cloración (por ejemplo cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo) en presencia de un diluyente (por ejemplo tolueno o cloruro de metileno) para dar el correspondiente cloruro de acilo [compuestos de la fórmula (II) , en los cuales X1 significa cloro] . Los derivados de anilina, necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (a) según la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula (III) , R1, R2, R3, R4, R5 y Z tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos en gran parte y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones Bull . Korean Chem. Soc. 2000, 21 , 165-166; Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 240-244; Heterocycles 1989, 29, 1013-1016; J. Med. Chem. 1996, 39, 892-903; Synthesis 1995, 713-16; Synth. Commun. 1994, 24, 267-272; Synthesis 1994, 142-144; DE-A 27 27 416; DE-A 102 190 35; JP-A 9-132567; EP-A 0 824 099; WO 93/11117; EP-A 0 545 099; EP-A 0 589 301; EP-A 0 589 313 y WO 02/38542) . También es posible, preparar, en primer lugar, derivados de anilina de la fórmula (III) , en la que R5 significa hidrógeno y efectuar una derivatización, a continuación, de los compuestos, obtenidos de este modo, según métodos usuales (por ejemplo de manera análoga a la del procedimiento (i) según la invención) . Procedimiento (b) Si se emplean la N- (2-bromofenil) -2-(diflúormetil) benzamida y el ácido 4-cloro-3-fluorfenilborónico como productos de partida, asi como un catalizador, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (b) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las halógeno-diflúormetilbenzoanilidas , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (b) , según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (IV) . En esta fórmula (IV) , R1, R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. En este caso X2 significa bromo o yodo . Las halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) no son conocidas todavía. Éstas constituyen, como nuevos productos químicos, igualmente un objeto de la presente solicitud. Éstas se obtienen, si k) se hacen reaccionar derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno o hidroxi, con halógenoanilinas de la fórmula (XVI) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y X2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Procedimiento (k) Si se emplean el cloruro de 2- (diflúormetil) benzoilo y la 2-bromoanilina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (i) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (k) , según la invención, han sido descritos ya anteriormente en relación con el procedimiento (a) según la invención. Las halógenoanilinas, necesarias, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (k) , según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (XVI). En esta fórmula (XVI), R1, R2, R3, R4, R5 y X2 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) , según la invención, o bien de los productos de partida de la fórmula (III) . Las halógenoanilinas de la fórmula (XVI) son productos químicos para síntesis, conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos. En el caso, en que R5 no signifique hidrógeno, el resto R5 podrá incorporarse en la etapa de los compuestos de la fórmula (XVI) mediante métodos de derivatización usuales. También es posible preparar en primer lugar compuestos de la fórmula (IV) , en los cuales R5 signifique hidrógeno y efectuar una derivatización, a continuación, de los productos, obtenidos de este modo, según métodos usuales (véase el procedimiento (i) según la invención) . Los derivados del ácido borónico, necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (b) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (V) . En esta fórmula (V) , Z1 tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para Z1 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I), según la invención. A1 y A2 significan, respectivamente, hidrógeno o, en conjunto, significan tetrametiletileno . Los derivados del ácido borónico de la fórmula (V) son conocidos y/o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véase por ejemplo las publicaciones O 01/90084 y US 5, 633,218) . Procedimiento (c) Si se emplean el ácido 2-{[(2- (difluormetil) benzoil] amino} fenilboroxilíco y el l-bromo-4-cloro-3-flúorbenceno como productos de partida, asi como un catalizador, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (c) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los derivados de la diflúormetilbenzamida del ácido borónico, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (c) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (VI) . En esta fórmula (VI) R1, R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) , según la invención. A3 y A4 significan, respectivamente, hidrógeno o, en conjunto, significan tetrametiletileno . Los derivados de la diflúormetilbenzamida del ácido borónico de la fórmula (VI) no son conocidos todavía. Éstos son compuestos químicos nuevos y constituyen, igualmente, un objeto de la presente solicitud. Éstos se obtienen, si 1) se hacen reaccionar derivados del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno o hidroxi, con derivados del ácido anilinoborónico de la fórmula (XVII) en la que R1, R2, R3, R4, R5, A3 y A4 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Procedimiento (1) Si se emplean el cloruro de 2- (diflúormetil) benzoilo y el ácido 2-aminofenilborónico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (1) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente : Los derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (1) , según la invención, han sido descritos ya anteriormente en relación con el procedimiento (a), según la invención. Los derivados del ácido anilinoborónico, necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (1) , según la invención, están definidos, en general, por medio de .a fórmula (XVII) . En esta fórmula (XVII) R1, R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I), según la invención. A3 y A4 significan, respectivamente, hidrógeno o, en conjunto, significan tetrametiletileno . Los derivados del ácido anilinoborónico de la fórmula (XVII) son productos quimicos para síntesis conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos . En el caso en que R5 no signifique hidrógeno, podrá introducirse R5 en la etapa de los compuestos de la fórmula (XVII) mediante métodos usuales de derivatización . También es posible preparar, en primer lugar, compuestos de la fórmula (VI) , en los cuales R5 signifique hidrógeno y efectuar una derivatización, a continuación, de los productos, obtenidos de este modo, según métodos usuales (véase el procedimiento (i) según la invención) . Los derivados de fenilo necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (c) según la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (VII) . En esta fórmula (VII), Z1 tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para Z1 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I), según la invención. X3 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo .

Los derivados de fenilo de la fórmula (VII) son productos químicos para síntesis conocidos . Procedimiento (d) Si se emplean la N- (2-bromofenil) -2- (diflúormetil) benzamida y el l-bromo-4-cloro-3-flúorbenceno como productos de partida, así como un catalizador y el 4, , 4', 4.', 5, 5, 5' , 5' -octametil-2 , 2' -bis-1, 3, 2-dioxaborolano, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (d) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente : Las halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (d) según la invención, asi como los derivados de fenilo de la fórmula (VII) han sido descritos ya anteriormente en relación con los procedimientos (b) y (c) según la invención. El 4, 4,4', 4' , 5, 5,5' , 5 ' -octametil-2 , 2 ' -bis-1 , 3, 2-dioxaborolano necesario, además, para la realización del procedimiento (d) , según la invención, es un producto químico para síntesis usual en el comercio. Procedimiento (e) Si se hidrogena, por ejemplo, la 2- (diflúormetil) -N-{2- [1, 3-dimetil-l-butenil] fenil }benzamida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (e) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las diflúormetilbenzoanilidas , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (e) según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (la) . En esta fórmula (la) , R1, R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) , según la invención. Los compuestos de la fórmula (la) son compuestos según la invención y pueden prepararse según los procedimientos (a) , (f) , (g) o (h) . Procedimiento (f) Si se deshidrata, por ejemplo, la 2- (diflúormetil) -N-[2- (1-hidroxi-l, 3-dimetilbutil) fenil] benzamida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (f) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las hidroxialquil-diflúormetilbenzoanilidas , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (f) según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (VIII) . En esta fórmula (VIII) , R1, R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I), según la invención. Preferentemente, X5 significa hidroxilalquilo con 2 a 12 átomos de carbono substituido en caso dado, adicionalmente, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por cloro, por flúor, por bromo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono . De forma especialmente preferente, X5 significa hidroxietilo, hidroxipropilo, hidroxibutilo, hidroxipentilo, hidroxihexilo, hidroxiheptilo, hidroxioctilo, hidroxinonilo o hidroxidecilo respectivamente enlazados en cualquier posición, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciclohexilo. Los compuestos de la fórmula (VIII) no son conocidos todavía y constituyen, a modo de compuestos nuevos, un objeto de la presente solicitud. Se ha encontrado, también, que las hidroxialquil-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (VIII) tienen propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse para la lucha contra los microorganismos indeseados tanto en la protección de las plantas como también en la protección de los materiales. Las hidroxialquil-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (VIII) se obtienen, si se hacen reaccionar m) derivados del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno o hidroxi, con derivados de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVIII) (XVIII) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y X5 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente . Procedimiento (m) Si se emplea, por ejemplo, el cloruro 2- (diflúormetil)benzoilo y el 2- (2-aminofenil) -2-pentanol como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (m) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los derivados del diflúormctilbenzoilo de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (m) según la invención, han sido descritos ya anteriormente en relación con el procedimiento (a) según la invención. Los derivados de la hidroxialquilanilina necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (1) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XVIII) . En esta fórmula (XVIII) , R1, R2, R3, R4, R5 y X5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de las fórmulas (I) o bien (VIII) , según la invención . Los derivados de hidroxialquilanilina de la fórmula (XVIII) son conocidos y/o pueden prepararse según métodos conocidos (véanse, por ejemplo, las publicaciones US 3, 917,592 o EP-A 0 824 099). En el caso, en que R5 no signifique hidrógeno, podrá introducirse el resto R5 en la etapa de los compuestos de la fórmula (XVIII) mediante métodos de derivatización usuales. También es posible preparar, en primer lugar, compuestos de la fórmula (VIII) , en los cuales R5 significa hidrógeno y efectuar una derivatización, a continuación, de los productos, obtenidos de este modo, según métodos usuales [véase el procedimiento (i) según la invención] . Procedimiento (g) Si se emplean, por ejemplo, la N- (2-bromofenil) -2- (diflúormetil) benzamida y el 1-hexino como productos "de partida, asi como un catalizador, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (g) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (g) según la invención, han sido descritas ya anteriormente en relación con el procedimiento (c) , según la invención. Los alquinos necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (g) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (IX) . Preferentemente, ?5 significa alquilo con 2 a 10 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la 'parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, A5 significa etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo enlazados respectivamente en cualquier posición, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciclohexilo . Los alquinos de la fórmula (IX) son productos químicos para síntesis conocidos. Los alquenos necesarios, además, alternativamente como productos de partida para la realización del procedimiento (g) según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (X) . Pre erentemente, A6, A7 y A8 significan, independientemente entre si, hidrógeno o significan alquilo substituido, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono sin que el número total de los átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta sobrepase el número de 12. De forma especialmente preferente, A5, A7 y A8 significan, independientemente entre si, respectivamente hidrógeno o significan etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo enlazados respectivamente en cualquier posición, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciclohexilo, sin que el número total de los átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta sobrepase el número de 12. Los alquenos de la fórmula (X) son productos químicos para síntesis conocidos.

Procedimiento (h) Si se emplean la N- (2-acetilfenil) -2- (diflúormetil) benzamida y el yoduro de butil (trifenil) -fosfonio como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (h) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente : Las cetonas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento ( ) , según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (XI) . En esta fórmula (XI), R1, -R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) , según la invención . Preferentemente, A9 significa alquilo con 2 a 10 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, A9 significa etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo enlazados respectivamente en cualquier posición, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciclohexilo. Las cetonas de la fórmula (XI) no son conocidas todavía. Éstas constituyen, como nuevos productos químicos, igualmente un objeto de la presente solicitud. Éstas se obtienen, si n) se hacen reaccionar derivados del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno o hidroxi, con cetoanilinas de la fórmula (XIX) tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente de condensación, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Procedimiento (n) Si se emplean el cloruro de 2- (diflúormetil) benzoilo y la 1- (2-aminofenil) etanona como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (n) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los derivados del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (n) según la invención, han sido descritos ya anteriormente en relación con el procedimiento (a), según la invención. Las cetoanilinas necesarias, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (n) , según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (XIX). En esta fórmula (XIX), R1, R2, R3, R4, R5 y A9 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de las fórmulas (I) o bien (XI), según la invención. Las cetoanilinas de la fórmula (XIX) son conocidas (véanse las publicaciones J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842-4857 o ÜS 4,032,573) y/o pueden obtenerse según métodos conocidos. En el caso en que R5 no signifique hidrógeno, podrá introducirse el resto B5 en la etapa de los compuestos de la fórmula (XXII) según métodos de derivatización usuales. También es posible preparar, en primer lugar, compuestos de la fórmula (VIII) , en los cuales R5 significa hidrógeno y efectuar una derivatización, a continuación, de los productos, obtenidos de este modo, según métodos usuales (véase el procedimiento (i) según la invención) . Los compuestos del fósforo, necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (h) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XII) . Preferentemente, A10 significa alquilo con 2 a 10 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por cloro, por flúor, por bromo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, A10 significa etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo enlazados respectivamente en cualquier posición, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por ciclopropilo, por diflúorciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciclohexilo. Preferentemente, Px significa un agrupamiento -P+ (?ß?5) 3C1", -P+ (CeHs) 3Br~, - P+(C6H5)3I~, -P(=0) (OC¾)3 o -P(=0) (OC2H5)3. Los compuestos del fósforo de la fórmula (XII) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones Justus Liebigs, Ann. Chem. 1953, 580, 44-57 o Puré Appl . Chem. 1964, 9, 307-335) . Procedimiento (i) Si se emplean la N- (4' -cloro-3' -flúor-1, 1' -bifenil-2-il) -2- (diflúormetil)benzamida y el cloruro de acetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (i) , según la invención, por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las diflúormetilbenzoanilidas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (i) , según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (Ib) . En esta fórmula (Ib) , R1, R2, R3, R4 y Z tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente, aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) , según la invención. Los compuestos de la fórmula (Ib) son compuestos según la invención y pueden prepararse según los procedimientos (a) hasta (h) . Los halogenuros necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento (i) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (XIII). En esta fórmula (XIII), R5"1 tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para este resto, en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (Ig) . X6 significa cloro, bromo o yodo . Los halogenuros de la fórmula (XIII) son conocidos. Condiciones de la reacción. Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a) , (k) , (1) , (m) y (n) , según la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. ? éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las cetonas, tales como la acetona, la butanona, la metil-isobutilcetona o la ciclohexanona; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; sus mezclas con agua o el agua pura.

Los procedimientos (a) , (k) , (1) , (m) y (n) , según la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. ? éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el acetato de sodio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de amonio, así como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N, N-dimetilanilina, la N,N-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la ?,?-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) . Los procedimientos (a) , (k) , (1) , (m) y (n) , según la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un agente de condensación adecuado. Como tales entran en consideración todos los agentes de condensación empleables usualmente para este tipo de reacciones de amidación. De manera ej emplificativa pueden citarse los formadores de halogenuro de acilo tales como el fosgeno, el tribromuro de fósforo, el tricloruro de fósforo, el pentacloruro de fósforo, el oxicloruro de fósforo o el cloruro de tionilo; formadores de anhídridos tales como el cloroformiato de etilo, el cloroformiato de metilo, el cloroformiato de isopropilo, el cloroformiato de isobutilo o el cloruro de metanosulfonilo; las carbodiimidas , tal como la ?,?'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación usuales, tales como el pentóxido de fósforo, el ácido polifosforoso, el N, N' -carbonildiimidazol, la 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1, 2-dihidroquinolina (EEDQ) , la trifenilfosfina / tetracloruro de carbono o el hexaflúorfosfato de bromo tripirrolidinofosfonio . Los procedimientos (a) , (k) , (1) , (m) y (n) , según la invención, se llevan a cabo en caso dado en presencia de un catalizador. De manera ejemplificativa pueden citarse la 4-dimetilaminopiridina, el 1-hidroxi-benzotriazol o la dimetilformamida . Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a), (k) , (1), (m) y (n) , según la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 0°C hasta 80°C. Par la realización del procedimiento (a) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol del derivado de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , en general desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de derivado de anilina de la fórmula (III) . Para la realización del procedimiento (j) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (IV) se emplean, por mol del derivado del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de halógenoanilina de la fórmula (XIII) . Para la realización del procedimiento (k) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (VI) se emplean, por mol del derivado del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles del derivado del ácido anilinoborónico de la fórmula (XIV) .

Para la realización del procedimiento (1) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (VIII) se emplean, por mol del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles del derivado de la hidroxialquilanilina de la fórmula (XV) . Para la realización del procedimiento (m) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (IX) se emplean, por mol del derivado del diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de cetoanilina de la fórmula (XVI) . Como diluyentes para la realización ' de los procedimientos (b) , (c) y (d) según la invención entran en consideración en todos los disolventes orgánicos usuales, inertes. ? éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1 , 2-dietoxietano o el anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los esteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas, tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o el i-propanol, el n-, i-, sec- o tere . -butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (b) , (c) y (d) , según la invención, pueden variar dentro de amplios limites . En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 180 °C, preferentemente a temperaturas desde 20°C hasta 150°C. Los procedimientos (b) , (c) y (d) , según la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los idruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, fluoruros, fosfatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el acetato de sodio, el fosfato de sodio, el fosfato de potasio, el fluoruro de potasio, el fluoruro de cesio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de cesio, asi como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la TSt,W-dimetilanilina, la N, -dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) .

Los procedimientos (b) , (c) y (d) según la invención, se llevan a cabo en presencia de un catalizador, tal como, por ejemplo, una sal om un complejo de paladio. Para ello entran en consideración, preferentemente el cloruro de paladio, el acetato de paladio, el tetraquis-(trifenilfósfina) -paladio, el cloruro de bis- (trifenilfosfina) aladio o el (cloruro de 1,1'-bis (difenilfosfino) ferrocenopaladio (II) ) . No obstante puede formarse también un complejo de paladio en la mezcla de la reacción, si se añade separadamente a la reacción una sal de paladio y un ligando complejo, tal como por ejemplo trietilfosfano, tri-terc-butilfosfano, triciclohexilfosfano, 2- (diciclohexilfosfano) -bifenilo, 2- (di-tere . -butilfosfano) -bifenilo, 2- (diciclohexilfosfano) -21 - (?,?-dimetilamino) -bifenilo, trifenilfosfano, tris- (o-tolil) -fosf no, 3- (difenilfosfino) bencenosulfonato de sodio, tris-2- (metoxifenil) -fosfano, 2,2' -bis- (difenilfosfano) -1,1'-binaftilo, 1, 4-bis- (difenilfosfano) -butano, 1,2-bis- (difenilfosfano) -etano, 1, -bis- (diciclohexilfosfano) -butano, 1, 2-bis- (diciclohexilfosfano) -etano, 2- (diciclohexilfosfano) -2 ' - (N, -dimetilamino) -bifenilo, bis (difenilfosfino) ferroceno o tris- (2 , 4-terc . -butilfenil) -fosfito . Para la realización del procedimiento (b) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de la halógeno-diflúormetilbenzoanilina de la fórmula (IV) , en general, desde 1 hasta 15 moles, preferentemente desde 2 hasta 8 moles del derivado del ácido borónico la fórmula (V) . Para la realización del procedimiento (c) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de derivado de la diflúormetilbenzoamida del ácido borónico de la fórmula (VI), en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles del derivado de fenilo de la fórmula (VII) . Para la realización del procedimiento (d) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de la halógeno-diflúormnetilbenzoanilida de la fórmula (IV) , en general, desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles del derivado de fenilo de la fórmula (VII) y desde 0,8 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles de 4, 4, 4', 4', 5, 5, 5', 5' -octametil-2 , 2' -bis-1, 3, 2-dioxaborolano . Como diluyentes para la realización del procedimiento (e) según la invención, entra en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos o aliciclicos, tales como por ejemplo el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclohexano o la decalina; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano o el 1,2-dietoxietano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o iso-propanol, el n-, iso-, sec- o terc-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléte , el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con aguan o el agua pura.

El procedimiento (e) según la invención se lleva a cabo en presencia de un catalizador. Como tales entran en consideración todos los catalizadores, que se emplean usualmente para las hidrogenaciones . De manera ejemplificativa pueden citarse: níquel Raney, paladio o platino, en caso dado sobre un material de soporte, tal como, por ejemplo, carbón activo. La hidrogenación en el procedimiento (e) según la invención puede tenor lugar en presencia de hidrógeno en combinaicón con un catalizador incluso en presencia de trietilsilano . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (e) , según la invención, pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 20°C hasta 100°C. El procedimiento (e) según la invención se lleva a cabo con una presión de hidrógeno comprendida entre 0,5 y 200 bares, preferentemente entre 2 y 50 bares, de forma especialmente preferente entre 3 y 10 bares. Como dxluyentes para la realización del procedimiento (f) , según, la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclo exano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter, el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; las cetonas, tales como la acetona, la butanona, la metil-isobutilcetona o la ciclohexanona; los nitrilos, talos como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N, N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los ásteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas, tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o el i-propanol, el n-, i-, sec- o tere . -butano!, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter, el dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o el agua pura. El procedimiento (f) , según la invención, se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un ácido. Como tales entran en consideración todos los ácidos protónicos inorgánicos y orgánicos asi como los ácidos de Lewis, asi como, también, todos los ácidos polímeros. A estos pertenecen, por ejemplo, el cloruro de hidrógeno, el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico, el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido metanosulfónico, el ácido triflúormetanosulfónico, el ácido toluenosulfónico, el trifluoruro de boro (también como eterato) , el tribromuro de boro, el tricloruro de aluminio, el tetracloruro de titanio, el ortotitanato de tetrabutilo, el cloruro de cinc, el cloruro férrico-III, el pentacloruro de antimonio, intercambiadores de iones, ácidos, arcillas ácidas y gel de sílice ácido. Las temperaturas de la reacción, en la realización del procedimiento (f) según la invención pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C .hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 20°C hasta 100°C. Los procedimientos (f) y (e) pueden llevarse a cabo también en una reacción tándem ("reacción en. un solo recipiente") . Para ello se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (VIII) , en caso dado en presencia de un diluyente (disolventes adecuados para el procedimiento (f) ) , en caso dado en presencia de un ácido (ácidos adecuados para el procedimiento (f) ) y en presencia de trietilsilano . Como diluentes parea la realización del procedimiento (g) , según la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, preferentemente, los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n-o el i-butironitrilo o el benzonitrilo o las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la ?,?-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfosforotriamida . El procedimiento (g) , según la invención, se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de amonio, asi como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la ?,?-dimetil-bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBÜ) . El procedimiento (g) , según la invención, se lleva a cabo en presencia de uno o varios catalizadores. Para ello son especialmente adecuadas las sale o los complejos de paladio. ? estos pertenecen, preferentemente, 1 acetato de paladio, el tetraquis- (trifenilfosfina) -paladio o el cloruro de bis- (trifenilfosfina) -paladio . Del mismo modo puede formarse un complejo de paladio en la mezcla de la reacción, si se añaden a la reacción, por separado, una sal de paladio y un ligando complejo. Como ligandos entran en consideración, preferentemente, compuestos organofosforados . De manera ej emplificativa pueden citarse: trifenilfosfina, tri-o-tolilfosfina, 2 , 2 ' -bis (difenilfosfino) -1 , 1 ' -binaftilo, diciclohexilfosfinabifenilo, 1, -bis (difenilfosfino) butano, bisdifenilfosfinoferroceno, di (tere . -butilfosfino) bifenilo, di (ciclohexilfosfino) bifenilo, 2-diciclohexilfosfino-2 - N, N-dimetilaminobifenilo, triciclohexilfosfina, tri-terc-butilfosfina . Sin embargo, puede desistirse a los ligandos.

El procedimiento (g) se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de otra sal metálica, tales como sales de cobre, por ejemplo yoduro cuproso-(I) Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (g) , según la invención, pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 20 °C y 180°C, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 50°C y 150°C. Para la realización del procedimiento (g) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de la halógeno-diflúormnetilbenzoanilida de la fórmula (IV) , en general, desde 1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1 hasta 2 moles de alquino de la fórmula (IX) o de alqueno de la fórmula (X) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (h) , según la invención, entran en consideración en todos los disolventes orgánicos, inertes. ? éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclohexano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-t-butiléter , el metil-t-amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1, 2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol; los nitrilos, tales como el acetonitrilo, el propionitrilo, el n- o el i-butironitrilo o el benzonitrilo; las amidas, tales como la N,N-dimetilformamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametilfósforotriamida; los ásteres tales como el acetato de metilo o el acetato de etilo, los sulfóxidos, tal como el dimetilsulfóxido; las sulfonas, tal como el sulfolano; los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el n- o el i-propanol, el n-, i-, sec- o terc-butanol, el etanodiol, el propano-1, 2-diol, el etoxietanol, el metoxietanol, el dietilenglicolmonometiléter , el dietilenglicolmonoetiléter . El procedimiento (h) , según la invención, se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases fuertes usuales. ? éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los o los compuestos hidrocarbonados de metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, la amida de sodio, la diisopropilamida de litio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de sodio, el fenil-litio o el butil-litio . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (h) , según la invención, pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -80°C y 150 °C, preferentemente a temperaturas comprendidas entre -30 °C y 80°C. Para la realización del procedimiento (h) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de la cetona de la fórmula (XI) , en general, desde 1 hasta 5 moles, preferentemente desde 1 hasta 2 moles de compuesto del fósforo de la fórmula (XII) . Como diluyentes para la realización del procedimiento (i) , según, la invención, entran en consideración en todos los disolventes orgánicos, inertes. ? éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como, por ejemplo, el éter de petróleo, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el metilciclo exano, el benceno, el tolueno, el xileno o la decalina, los hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano, el cloroformo, el tetraclorometano, el dicloroetano o el tricloroetano; los éteres, tales como el dietiléter, el diisopropiléter, el metil-terc . -butiléter, el metil-terc. -amiléter, el dioxano, el tetrahidrofurano, el 1,2-dimetoxietano, el 1, 2-dietoxietano o el anisol o las amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, la N,N-dimetilacetamida, la N-metilformanilida, la N-metilpirrolidona o la hexametxlfósforotriamida . El procedimiento (i) , según la invención, se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de una base. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, los hidruros, los hidróxidos, las amidas, los alcoholatos, los acetatos, los carbonatos o los bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio, la amida de sodio, el metilato de sodio, el etilato de sodio, el tere . -butilato de potasio, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el hidróxido de amonio, el acetato de sodio, el acetato de potasio, el acetato de calcio, el acetato de amonio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el bicarbonato de potasio, el bicarbonato de sodio o el carbonato de cesio, asi como las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tributilamina, la N,N-dimetilanilina, la N,N-dimetil~bencilamina, la piridina, la N-metilpiperidina, la N-metilmorfolina, la N,N-dimetilaminopiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabiciclononeno (DBN) , o el diazabicicloundeceno (DBU) .

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (i) , según la invención, pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre O°C y 150 °C, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 20°C y 110°C. Para la realización del procedimiento (i) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de la diflúormnetilbenzoanilida de la fórmula (Ib) , en general, desde 0,2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0,5 hasta 2 moles de halogenuro de la fórmula (XIII) . Todos los procedimientos según la invención se llevarán a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible, también, trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida - en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares-. Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales.

Los fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra Plasmodiophoromycetes , Oomycetes, Chytridiom cetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes. Los bactericidas pueden emplearse en la protección de las plantas para la lucha contra Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae y Streptomycetaceae . De manera ej emplificativa, pero sin carácter limitativo, pueden citarse algunos patógenos de las enfermedades fúngicas y bacterianas, que quedan abarcadas por las definiciones generales, anteriormente indicadas: tipos de Xanthomonas, tales como, por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos de Pseudomonas, tales como, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv. lachr mans ; tipos de Erwinia, tales como, por ejemplo, Erwinia amylovora; tipos de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; tipos de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; tipos de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara vitícola; tipos de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; tipos de Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi oder P. brassicae; tipos de Erysiphe, tales como, por ejemplo, Erysiphe graminis; tipos de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; tipos de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; tipos de Venturia, tales como, por ejemplo, Venturia inaequalis ; tipos de Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres oder P. gramínea (forma de conidios: Drechslera, sinónimo: Helminthosporium) ; tipos de Cochliobolus , tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, Syn: Helminthosporium) ; tipos de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; tipos de Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recóndita; tipos de Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; tipos de Tilletia, tales como, por ejemplo, Tilletia caries ; tipos de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda oder Ustilago avenae; tipos de Pellicularia, tales como, por ejemplo, Pellicularia sasakii; tipos de Pyricularia, tales como, por ejemplo, Pyricularia oryzae; tipos de Fusariurn, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; tipos de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinérea; tipos de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; tipos de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria nodorum; tipos de Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora canescens; tipos de Alternarla, tales como, por ejemplo, Alternaría brassicae; tipos de Pseudocercosporella, tales como, por ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides . Los productos activos según la invención presentan también un potente efecto reforzador en las plantas. Estos son adecuados, por lo tanto, para movilizar las fuerzas de resistencia propias de las plantas contra el ataque de los microorganismos indeseables . Se entenderán en este contexto por productos reforzadores de las plantas (inductores de resistencia) aquellas substancias que sean capaces de estimular el sistema inmunológico de las plantas de tal manera que, las plantas tratadas desarrollen una amplia resistencia contra los microorganismos cuando se produzca una inoculación ulterior con estos microorganismos indeseados . Debe entenderse por microorganismos indeseados, en el caso presente, hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Los productos según la invención pueden emplearse, por lo tanto, para generar resistencia en las plantas, dentro de un lapso de tiempo determinado a partir del tratamiento, contra el ataque debido a los patógenos citados. El lapso de tiempo, dentro del cual se provoca su resistencia, se extiende, en general, desde 1 hasta 10 días, preferentemente desde 1 hasta 7 días desde el tratamiento de las plantas con los productos activos . La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. En este caso pueden emplearse los productos activos, según la invención, con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por ejemplo, contra tipos de Puccinia y de las enfermedades de las plantaciones de viñedos, de frutales y de hortalizas, tal como, por ejemplo, contra tipos de Botrytis, de Venturia o de Alternaría. Los productos activos -^según la invención son adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas. Además tiene una baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las plantas . Los productos activos, según la invención, pueden emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones y cantidades de aplicación, también como herbicidas, para influenciar el crecimiento de las plantas, asi como para la lucha contra las pestes animales . Estos pueden emplearse en caso dado, también, a modo de productos intermedios y de producto de partida para la síntesis de otros productos activos . Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas . Los productos según la invención pueden emplearse en la protección de los materiales industriales contra el ataque y la destrucción debidos a los microorganismos indeseables. Se entenderán por materiales industriales en el presente contexto los materiales no vivos, que hayan sido elaborados para el empleo en la técnica. A modo de ejemplo los materiales técnicos, que quedarían protegidos contra las modificaciones o destrucciones microbianas por medio de los productos activos según la invención, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de material sintético, lubrificantes en frío y otros materiales . En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que puedan quedar perjudicados por la multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden citarse a modo de materiales técnicos preferentemente pegamentos, colas, papel y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes en frió y líquidos caloportadores, de forma especialmente preferente la mader . Como microorganismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales técnicos, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos . Preferentemente los productos activos según la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera (Basidiomycetes) así como contra organismos mucilaginosos y algas . A modo de ejemplo pueden citarse los microorganismos de los tipos siguientes: Alternaría, tal como Alternaría tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniopho a, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoraa pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus . Los productos activos pueden transformarse, en función de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como formulaciones de nebulizado en frío y en caliente en volumen ultra-bajo (ÜLV) . Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo por mezcla de los productos activos con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados, que se encuentran a presión y/o materiales de soporte sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma. En el caso del empleo de agua como agente extendedor pueden emplearse también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración fundamentalmente: hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalinas, hidrocarburos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados. Tales como clorobencenos, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, alcoholes, tales como butanol o glicol, así como éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido asi como agua. Por agentes extendedores o materiales de soporte gaseosos licuados se quieren indicar aquellos que son gaseosos a temperatura normal y bajo presión normal, por ejemplo gases propulsores para aerosol, tales como los hidrocarburos halogenados asi como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Como materiales de soporte sólidos entran en consideración, por ejemplo, harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, cretas, cuarzo, attapulgita, montmorillonita, o tierra de diatomeas y harinas minerales sintéticas, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos . Como materiales de soporte sólido para granulados entran en consideración: por ejemplo minerales quebrados y fracciones tal como calcita, mármol, pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos constituidos a partir de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados constituidos a partir de material orgánico tales como serrín, cascaras de nueces de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ásteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilaril-poliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos , arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina. Como dispersantes entran en consideración, por ejemplo lejías sulfíticas de lignina y metilcelulosa . En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales . Pueden emplearse colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos y materiales nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno, de cinc. Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y 90 o ¾ . Los productos activos según la invención puede presentarse como tales o en sus formulaciones también en mezcla den fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para ampliar, de este modo, por ejemplo el espectro de actividad o el desarrollo de la resistencia. En muchos casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales.

Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes: Fungicidas : 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; B tertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamin; polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorp ; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone ; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide ; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole ; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato; Iminoctadine tris (albesilato) ; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; asugamycin; Kresoxim-metilo; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; etalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; ácido oxolinico; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole ; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine ; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; azufre; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metilo-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanoamida; 1- (1-naftalenil) -lH-pirrol-2, 5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4~metilo-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-lr 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida; 3,4,5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo; Actinovate; cis-l-(4-clorofenil) -2- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) -cicloheptanol; 1- (2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N- (6-metoxi-3-piridinil) -ciclopropanocarboxamida; N-butil-8- (1, 1-dimetiletil) -1-oxaspiro [4.5] decan-3-amina; tetratiocarbonato de sodio; asi como sales y preparaciones de cobre und, tales como mezcla de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; Cufraneb; óxido de cobre; Mancopper; oxina de cobre. Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, asugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insectidas / acaricidas / nematicidas : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin isómero IR, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin) , Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphcs-metilo, Azinphos-etilo, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus t uringiensis , Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentil-isomero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-etilo, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-metilo), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxira, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinómethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-metilo , Chlorpyrifos (-etilo) , Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos , Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (isómero lR-trans) , Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-metilo, Demeton-S-metilosulfona, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos , Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoato, Empenthrin (isómero IR) , Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos , Fenazaquin, Fenbutatin óxido, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, , Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos , Flutenzin (Flufenzine) , Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen) , Furathiocarb, Gamraa-HCH, Gossyplure, Grandlure, granulovirus, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, ? ?-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, poliedrovirus nucleares, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodio, Met acrifos, Met amidop os, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, etolcarb, Metoxadiazone, evinp os , Milbemectin, ilbemycin, KI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, TI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, O -9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-metilo, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-metilo, Parathion (-etilo) , Permet rin (cis-, trans-) , Petroleum, PH-6045, Phenothrin (isómero lR-trans), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butóxido, Pirimicarb, Pirimiphos-metilo, Pirimiphos-etilo, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyret rum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos , Teflubenzuron, Teflutlirin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos , Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (isómero IR) , Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodio, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transíluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, L-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, el compuesto propilcarbamato de 3.metil-fenilo (Tsumacide Z) , el compuesto 3- (5-cloro-3-piridinil) -8- (2,2, 2-triflúoretil) -8-azabiciclo [ 3.2.1] octan-3-carbonitrilo (CAS-Reg.-Nr . 185982-80-3) y el correspondiente isómero endo (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (véase la publicación WO-96/37494, WO-98/25923) , asi como preparados, que contengan extractos vegetales con actividad insecticida, nematodos, hongos o virus . También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Además, los compuestos según la invención de la fórmula (I) presentan también efectos antimicóticos muy buenos . Tienen un espectro de actividad antimicótica muy amplio, especialmente contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y contra hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) asi como E idermophyton floccosum, especies de Aspergillus, tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigas, especies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes , especies de microesporas, tal como Microsporon canis y audouinii. La enumeración de estos hongos no representa en modo alguno una limitación del espectro micótico a ser considerado sino que tiene únicamente un carácter orientativo. Los productos activos se pueden emplear como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas tales como soluciones, suspensiones, polvos pulverizables, pastas, polvos solubles, agentes de empolvado y granulados listos para su utilización. La aplicación se efectúa de manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverización, empolvado, esparcimiento, espolvoreado, espumado, aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los productos activos según el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar en el suelo la preparación del producto activo o el propio producto activo. Igualmente pueden tratarse las semillas de las plantas . Cuando se emplean los productos activos según la invención como fungicidas las cantidades de aplicación pueden variar dentro de amplios límites según el tipo de la aplicación. Cuando se tratan las partes de las plantas, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación del producto activo se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas. En el caso del tratamiento del terreno, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000g /ha. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse según la invención, todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénícas , que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (Genetically Modified Organisms -organismos genéticamente modificados-) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada De forma especialmente preferente se tratan plantas, según la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagenesis o por técnicas recombinantes de DNA. Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos. Según los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, periodo de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento según la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos") . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos empleables según la invención, mejore crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas preferentemente según la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características") . Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, papa, algodón, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, papa, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Turingiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF asi como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt") . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores asi como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas, Glyfosate o Fosfinotrricin (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , nockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyfosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Fosfinotricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de la fórmula general (I) o bien de las mezclas de los productos activos según la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes . Ejemplos de obtención Ejemplo 1 Se agitaron 150 mg (0,87 mmol) del ácido 2-diflúormetil-benzoico, 139 mg (0,73 mmol) de la 2- (1,3,3-trimetil-butil) -fenilamina, 188 mg (1,45 mmol) de la N,N-diisopropiletilamina y 508 mg (1,09 mmol) de hexaflúorfosfato de bromo-tripirrolidinofosfonio en in 8 mi de acetonitrilo durante 18 horas a temperatura ambiente. La mezcla se combinó con mit 10 mi de acetato de etilo / agua 1:1, la fase orgánica se separó y se lavó con 10 mi de solución saturada de cloruro de amonio y, a continuación, con 10 mi de agua. La separación, la concentración por evaporación y el secado de la fase orgánica proporcionaron 810 mg de producto en bruto. Tras la purificación por cromatografía en columna sobre gel de sílice 60 con mezcla de éter de petróleo / acetato de etilo 10:1 hasta acetato de etilo, se obtuvieron 250 mg (97,9 % de la teoría) de la 2-diflúormetil-iV- [2- (1, 3, 3-trimetil-butil) -fenil] -benzamida [logP (pH 2,3) = 4,38] . de manera - análoga a la del ejemplo 1, así como de acuerdo con las indicaciones de la descripción general de los procedimientos de obtención (a) hasta (i) , según la invención, se obtuvieron los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente: Tabla 1 Obtención de los productos de partida de la fórmula (II) Ejemplo (II-l) Primera etapa: Se añadió, gota a gota, a una solución de 45,0 g (343 mmol) de 2-formil-benzonitrilo en 500 mi de diclorometano, bajo agitación, una solución de 47,6 mi de DAST (trifluoruro de [dietilamino] azufre) en 50 mi de diclorometano, en el transcurso de 2 horas, a temperatura ambiente. La mezcla de la reacción se agitó durante 16 horas . Para la elaboración se eliminó el disolvente por evaporación y el residuo se cromatografió . Se obtuvieron 29,3 g (56 % de la teoría) del 2-difluormetil-benzonitrilo en forma de aceite amarillo (espectrometría de masas: [ +l] = 154) . Segunda etapa: Se calentó una solución de 29,0 g (189 mmol) del 2-difluormetil-benzonitrilo en 700 mi de lejía de hidróxido de sodio al 4% durante 6 horas bajo reflujo. La mezcla de la reacción se refrigeró hasta la temperatura ambiente, se vertió sobre hielo y se acidificó con ácido clorhídrico concentrado. El precipitado se separó mediante filtración por succión y se secó. Se obtuvieron 19,3 g (58 % de la teoría) del ácido 2-diflúormetil-benzoico en forma de un producto sólido blanco (espectroscopia de masas: [M+l] = 173) . La determinación de los valores indicados de logP se llevaron a cabo según la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por medio de HPLC (High Performance Liquid Chromatography -cromatografía liquida de alta resolución-) ) en una columna de fases inversas (C 18) . Temperatura: 43°C. Eluyentes para la determinación e el intervalo ácido (pH 2,3) : ácido fosfórico acuoso al 0,1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10% de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo . La calibración se llevó a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono) , cuyos valores de LogP son conocidos (determinación de los valores de LogP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV de 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales cromatográficas . Ejemplos de aplicación: Ejemplo A Ensayo con Botrytis (judias) / protector Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida Emuls onante: 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter . Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se disponen, sobre cada hoja, 2 trocitos de agar recubiertos con Botrytis cinérea. Las plantas inoculadas se disponen en una cámara obscurecida aproximadamente a 20 °C y con una humedad relativa del aire del 100 %. La evaluación se lleva a cabo a los 2 días desde la inoculación por medio de la magnitud de las manchas producidas por el ataque. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se ha observado ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos Nr . 3 y 4 de los ejemplos de obtención (véase la tabla 1) , un grado de actividad del 95 %, o por encima de este valor, con una cantidad de aplicación de 500 g/ha, Ejemplo B Ensayo con Puccinia (trigo) / protector Disolvente: 25 Partes en peso ?,?-dimetilacetamida .

Emulsionante: 0,6 Partes en peso alquilarilpoliglicoléte . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo con la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se pulverizan las plantas con una suspensión de conidios de Puccinia recóndita. Las plantas permanecen durante 48 horas a 20 °C y con una humedad relativa del aire del 100 % en una cabina de incubación. ? continuación se disponen las plantas en un invernadero a una temperatura de 20°C aproximadamente y a una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente, para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya. La evaluación se lleva a cabo a los 10 dias desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto Nr. 5 de los ejemplos de obtención (véase la tabla 1), un grado de actividad del 100 %, con una cantidad de aplicación de 500 g/ha, Ejemplo C Ensayo con Sphaerotheca (pepino) / protector Disolvente: 49 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida . Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes de pepino con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Al cabo de 1 dia desde el tratamiento se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea . Las plantas se disponen, a continuación, en el invernadero aproximadamente a 23 °C y con una humedad relativa del aire del 70 %. Al cabo de 7 días desde la inoculación se lleva a cabo la evaluación. En este caso 0 % significa una actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos Nr. 3 y 5 de los ejemplos de obtención (véase la tabla 1) , un grado de actividad del 100 %, el compuesto Nr. 4 del 95 %, con una cantidad de aplicación de 750 g/ha, Se hace constar que, con referencia a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención .

Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes :

Claims

REIVINDICACIONES diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula la que R2, R3 y R4 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo o metiltio, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 o -CH2NR9R10, significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, con 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, -COR11, R7 y R8 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R7 y R8 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo, saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo, substituido, en caso dado, una o varias veces de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por oxigeno, por azufre o por NR12, R y R significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro ylo de bromo, R9 y R10 forman, además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un heterociclo, saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo, substituido, en caso dado, una o varias veces de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por oxigeno, por azufre o por NR12, R11 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R12 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, Z significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde Z1 significa fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes , Z2 significa cicloalquilo o bicicloalquilo substituidos, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, Z3 significa alquilo con 2 a 20 átomos de carbono no substituido o significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por hidroxi y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1, R2 y R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor o cloro y Z y R4 forman, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbociclico o heterociclico, con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado.
2.- Diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I), de formidad con la reivindicación 1, en la que 2, R3 y R4 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro o metilo, significa hidrógeno; alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil- halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 o - CH2NR9R10, R6 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, -COR11, R7 y R8 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R9 y R10 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro lo de bromo, R11 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, R12 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde Z1 significa fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes entre los de la lista W1, W1 significa halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxilo, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquenilo o alqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada y con 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes; halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada y con 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes ; alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi con 1 hasta 6 átomos de carbono respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en las respectivas cadenas hidrccarbonadas, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 2 hasta 6 átomos de carbono en las correspondientes cadenas hidrocarbonadas, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; cicloalquilo o cicloalquiloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono; alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxialquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono respectivamente enlazados dos veces, substituidos respectivamente de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por triflúormetilo o por etilo; o un agrupamiento -C (Q1) =N-Q2, donde Q1 significa hidrógeno, hidroxi, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 9 átomos de halógeno iguales o diferentes o cicloalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y Q2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono, asi como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo, con, respectivamente, 1 hasta 3 átomos de carbono en las partes alquilo correspondientes, substituidos respectivamente, en caso dado en la parte del anillo desde una hasta tres veces por halógeno, y/o por alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada, significa cicloalquilo o bicicloalquilo con, respectivamente, 3 hasta 10 átomos de carbono, substituidos, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 2 a 20 átomos de carbono insubstituido o significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono substituido una o varias veces, de forma igual 0 de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte de cicloalquilo, por su lado, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, cloro, bromo, por yodo, por hidroxi y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte de cicloalquilo, por su lado, en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Z y R4 forman, también junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbociclico o heterociclico, con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes .
3.- Procedimiento para la obtención de diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I) , caracterizado porque a) se hacen reaccionar derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X1 significa cloro o hidroxi, con derivados de anilina de la fórmula en la que R1, R2, R3, R4, R5 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de de un agente de condensación, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, o b) se hacen reaccionar halógeno-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (IV) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y X2 significa cloro, bromo, yodo c sulfonato de triflúormetilo, con derivados del ácido borónico de la fórmula (V) en la que Z1 tiene el significado indicado en la reivindicación A1 y A2 significan respectivamente hidrógeno o en conjunto significan tetrametiletileno, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, se hacen reaccionar derivados de la diflúormetilbcnzamida del ácido borónico de la fórmula (VI) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y A3 y A4 significan, respectivamente hidrógeno o en conjunto significan tetrametiletileno, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) X3—Z1 (VII) en la que Z1 tiene el significado indicado en la reivindicación i y X3 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, se hacen reaccionar halógeno-diflúormetilbenzoanilidas a fórmula (IV) en la que R1, B2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y X2 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, con derivados de fenilo de la fórmula (VII) x3—-z1 (vil) en la que Z1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1 y X3 significa cloro, bromo, yodo o sulfonato de triflúormetilo, en presencia de un catalizador de paladio o de níquel y en presencia de de 4 , , 4 ' , 4 ' , 5 , 5 , 5 ' , 5 ' -octametil-2, 2 ' - bis-1, 3, 2-dioxaborolano, en caso dado en presencia de. de un agente aceptor de ácido y en caso dado en presencia de de un diluyente, o e) se hidrogenan diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula da) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y X4 significa alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por Ci-C4-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de de un diluyente y en caso dado en presencia de un catalizador, o f) se deshidratan hidroxialquil-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (VIII) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados la reivindicación 1 y X5 significa hidroxialquilo con 2 a 20 átomos de carbono, substituido, adicionalmente, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por Cs-Ce-cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en caso dado en presencia de de un diluyente y en caso dado en presencia de un ácido, se hacen reaccionar halógeno-diflúormetilbenzoanilidas la fórmula (IV) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicado a reivindicación 1, y X2 significa cloro, bromo yodo o sulfonato de trifluormetilo, con un alquino de la fórmula (IX) HC=-AS (IX), en la que A5 siqnifica alquilo con 2 a 18 átomos de carbono, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o con un alqueno de la fórmula (X) en la que A6, A7 y A8 significan, independientemente entre si hidrógeno o alquilo substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por Ci-C4-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y sin que sobrepase de 20 el número total de átomos de carbono de la parte de la molécula de cadena abierta, en caso dado en presencia de de un diluyente, en caso dado en presencia de de un agente aceptor de ácido presencia de uno o de varios catalizadores, se hacen reaccionar cetonas de la fórmula (XI) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y A9 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cxcloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con un compuesto del fósforo de la fórmula general (XII) A10—?? (XII), en la que A10 significa alquilo con 1 a 18 átomos de carbono substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por sui lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, + + Px significa un agrupamiento -P (C6H5)3 Cl , -P (C6H5)3 Br~, -P+(C6H5)3 I r -P(=0) (OCH3)3 o -P (=0) (OC2H5) 3, en caso dado en presencia de de un diluyente, o i) se hacen reaccionar diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (Ib) en la que R1, R2, R3, R4 y Z tienen los significados indicados la reivindicación 1 con un halogenuro de la fórmula (XIII) R x (XIII) en la que R5"1 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono; halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, formil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 7 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (alquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, (halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, (halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono) carbonil-halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo; -COR6, -CONR7R8 O -CH2NR9R10, R6, R7, R8, R9 y R10 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y Xs significa cloro, bromo o yodo, en presencia de una base y en presencia de de un diluyente .
4.- Agentes para la lucha contra los microorganismos indeseados, caracterizados porque tienen un contenido en, al menos, una diflúormetilbenzoanilida de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, además de agentes extendedores y/o productos tensioactivos.
5. - Empleo de las diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra los microorganismos indeseados .
6. - Procedimiento para la lucha contra los microorganismos indeseados, caracterizado porque se aplican diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, sobre los microorganismos y/o sobre su medio ambiente .
7. - Procedimiento para la obtención de agentes para la lucha contra los microorganismos indeseados, caracterizado porque se .mezclan diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (1) , de conformidad con la reivindicación 1, con agentes extendedores y/o con productos tensioactivos.
8. - Hidroxialquil-diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula (VIII) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, X5 significa hidroxialquilo con 2 a 20 átomos de carbono substituido, adicionalmente, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituida la parte cicloalquilo, por su lado, en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono .
9.- vados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) en la que X1 significa cloro o hidroxi
10.- Procedimiento para la obtención de derivados de diflúormetilbenzoilo de la fórmula (II) , de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque se hacen reaccionar ásteres el 2-formil-benzonitirlo de la fórmula (XIV) en una primera etapa con trifluoruro (dimetilamino) azufre en presencia de un diluyente, y el 2. diflúormetil-benzonitrilo de la fórmula obtenido de este modo se hace reaccionar, en una segunda etapa, con una base, y este ácido se hace reaccionar, en una tercera etapa, en caso dado, con un agente de cloración, en presencia de un diluyente, para dar el correspondiente cloruro de acilo. R E S U M E N Nuevas diflúormetilbenzoanilidas de la fórmula en la que R1, R2, R3 y R4, R5 y Z tienen los significados indicados en la descripción, varios procedimientos para la obtención de estos productos y su empleo para la lucha contra microorganismos indeseados, asi como nuevos productos intermedios y su obtención.