DE69823191T2 - 1,2,3-thiadiazol-derivate, mittel zur kontrolle von pflanzenkrankheiten und methode zu seiner anwendung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf 1,2,3-Thiadiazolderivate, Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, welche diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten, und ein Verfahren zum Verwenden derselben.
  • Stand der Technik
  • In JP-A-54-9272 sind 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, ein Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen und Zusammensetzungen mit herbiziden und das Pflanzenwachstum regelnden Aktivitäten, welche diese Verbindungen enthalten, offenbart. Ferner ist im kanadischen Patent Nr. 947297, JP-A-55-141476 und JP-A-56-108776 offenbart, dass Benzoxazinderivate als Herbizid brauchbar sind. WO-A-96/29871 offenbart ein Mittel zur Bekämpfung von landwirtschaftlichen Krankheiten, das spezifische 1,2,3-Thiadiazolderivate umfasst.
  • Die Mikroorganismen und Eumyceten, welche mit Fungiziden bekämpft werden sollen, sind gekennzeichnet durch einen schnellen Wechsel der Generationen und das Problem der Resistenz gegenüber Fungiziden ist schon lange erörtert worden. Somit ist es erwünscht, ein neues Fungizid mit einer ausgezeichneten Wirkung zu entwickeln.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Mit dem Ziel, ein neues Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten zu entwickeln, haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung sorgfältig ausgearbeitete Untersuchungen durchgeführt und herausgefunden, dass die 1,2,3-Thiadiazolderivate der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten brauchbar sind. Auf der Grundlage dieses Befunds ist die vorliegende Erfindung zustande gebracht worden.
  • Als typische Verbindungen der vorliegenden Erfindung können die 1,2,3-Thiadiazolverbindungen angegeben werden, die durch die folgende allgemeine Formel (I-a) wiedergegeben werden:
    Figure 00020001
    worin R1', R3, R4, n, X und Y wie nachstehend definiert sind.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung bezieht sich auf 1,2,3-Thiadiazolderivate, die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, ein Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, welches diese Verbindungen als Wirkstoff enthält, und ein Verfahren zum Verwenden desselben:
    Figure 00020002
    [worin R1' ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe oder eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe bedeutet; und R2 die folgende Formel (A) bedeutet:
    Figure 00020003
    (worin R3, welche gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Halogen-(C1-C6)-akoxygruppe oder eine Carboxylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet und R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Halogen-(C1-C6)-akoxygruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet, ferner R3 oder R3 und R4 zusammen mit einem Kohlenstoffatom der angrenzenden Phenylgruppe einen (C5-C6)-Alkenylenring bilden können und X und Y gleich oder verschieden sein können und ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten).
  • Die vorliegende Erfindung stellt außerdem bevorzugte Ausführungsformen der Formel (I)' bereit:
    Figure 00030001
    [worin R1' ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe oder eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe bedeutet; und R2 eine Gruppe der Formel (A) bedeutet:
    Figure 00030002
    (worin R3, welche gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Carboxylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, R4 ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet und X und Y gleich oder verschieden sein können und mehr bevorzugte Verbindungen sind die 1,2,3-Thiadiazolderivate der Formel (I)', worin R1' eine (C2-C6)-Alkylgruppe oder eine Cyclo-(C3-C6)-alkylgruppe bedeutet, R2 die Formel (A) bedeutet, in welcher R3 gleich oder verschieden sein können und ein Halogenatom oder eine (C1-C6)-Alkylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine (C1-C6)-Alkylgruppe bedeutet und X und Y Sauerstoffatome bedeuten.
  • Beste Art der Durchführung der Erfindung
  • Die Definition der allgemeinen Formel (I), welche die 1,2,3-Thiadiazolderivate der vorliegenden Erfindung wiedergibt, wird nachstehend erläutert, in welcher "n-" normal bedeutet, "i-" iso bedeutet, "s-" sekundär bedeutet und "t-" tertiär bedeutet. In der Definition der allgemeinen Formel (I) bedeutet der Begriff "Halogenatom" ein Chloratom, Bromatom, Iodatom oder Fluoratom. Der Begriff (C1-C6)-Alkylgruppe bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie etwa Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl.
  • Der Begriff "Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche mit wenigstens einem, gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein kann. Zu Beispielen dafür gehören Chlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Brommethyl, 2-Bromethyl, 1,2-Dichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 2,3-Dibrombutyl, 4-Iodbutyl, Chlorhexyl.
  • Der Begriff "(C1-C6)-Alkoxygruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Zu Beispielen dafür gehören Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy und dergleichen.
  • Der Begriff "(C3-C6)-Cycloalkylgruppe" bedeutet eine cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei zu Beispielen dafür Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und dergleichen gehören.
  • Der Begriff "(C1-C6)-Alkoxygruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei zu Beispielen dafür Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy und dergleichen gehören.
  • Der Begriff "Halogen-(C1-C6)-alkoxygruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche mit wenigstens einem, gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können. Zu Beispielen dafür gehören Trifluormethoxy, 2-Chlorethoxy, 4-Bromethoxy, 4-Iodhexyl und dergleichen.
  • In der vorliegenden Erfindung sind die folgenden Verbindungen bevorzugt:
  • An R1' sind bevorzugte Substituenten (C1-C6)-Alkylgruppen und besonders bevorzugte Substituenten sind (C1-C3)-Alkylgruppen.
  • Wenn R2 durch die Formel (A) wiedergegeben wird, sind bevorzugte Substituenten solche, bei denen n Null ist und R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist.
  • In der allgemeinen Formel (I) der vorliegenden Erfindung können die 1,2,3-Thiadiazolderivate, die durch die allgemeine Formel (I-a) wiedergegeben werden, gemäß den nachstehend erwähnten Herstellungsverfahren 1 und 2 oder dergleichen hergestellt werden. Herstellungsverfahren 1: Wenn R2 die Formel (A) bedeutet und X und Y Sauerstoffatome sind
    Figure 00060001
    worin R1', R3, R4 und n wie vorstehend definiert sind und Hal ein Halogenatom bedeutet.
  • Das 1,2,3-Thiadiazolderivat, das durch die allgemeine Formel (I-a-1) wiedergegeben wird, kann durch Umsetzen einer 1,2,3-Thiadiazolverbindung, die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird, mit einer Anthranilsäureverbindung, die durch die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und einer Base unter Bildung einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel (IV) wiedergegeben wird, Isolieren der Verbindung (IV) und anschließend Umsetzen der Verbindung (IV) mit einem Säureanhydrid hergestellt werden.
  • Alternativ ist es auch möglich, die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I-a-1) wiedergegeben wird, direkt durch Umsetzen einer 1,2,3-Thiadiazolverbindung, die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird, mit einer Anthranilsäureverbindung, die durch die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und einer Base herzustellen.
  • 1-1. Allgemeine Formel (II) → allgemeine Formel (IV)
  • Das in dieser Reaktion verwendete inerte Lösungsmittel kann ein beliebiges inertes Lösungsmittel sein, sofern es nicht das Fortschreiten dieser Reaktion merklich behindert. Zu Beispielen für das inerte Lösungsmittel gehören Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und dergleichen; Ester wie Ethylacetat und dergleichen; Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril und dergleichen; acyclische Ether wie Methylcellosolve, Diethylether und dergleichen; cyclische Ether wie Dioxan, Tetrahydrofuran und dergleichen; Sulfolan, Dimethylsulfon, Dimethylsulfoxid, Wasser und dergleichen. Diese inerten Lösungsmittel können entweder allein oder in Form eines Gemisches aus zwei oder mehr verwendet werden.
  • Als die in dieser Reaktion verwendete Base können anorganische Basen und organische Basen erwähnt werden. Zu den anorganischen Basen gehören Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und dergleichen, Alkalimetallcarbonate und dergleichen. Zu den organischen Basen gehören tertiäre Amine wie Triethylamin und dergleichen und Pyridine. Diese Basen können in einer Menge verwendet werden, die zweckmäßig in dem Bereich von einer äquimolaren Menge bis zu molaren Überschussmengen, bezogen auf das 1,2,3-Thiadiazol, das durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird, ausgewählt wird.
  • Die Reaktionstemperatur kann eine Temperatur sein, die im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels liegt. Wenngleich die Reaktionsdauer mit dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur variiert, beträgt sie von einigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach der Beendigung der Reaktion wird die durch die allgemeine Formel (IV) wiedergegebene Verbindung aus dem Reaktionssystem, welches das gewünschte Produkt enthält, isoliert und es kann eine Reinigung durchgeführt werden, falls dies gewünscht wird. Alternativ kann das Reaktionsgemisch direkt in dem nachfolgenden Reaktionsschritt verwendet werden, ohne die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) zu isolieren.
  • Die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebene Verbindung kann gemäß dem Verfahren hergestellt werden, das in JP-A-8-325110 beschrieben ist.
  • 1-2. Allgemeine Formel (IV) → allgemeine Formel (I-a-1)
  • Diese Reaktion ist eine Cyclisierungsreaktion. Wenn der Reaktant (Säureanhydrid) in einer Überschussmenge verwendet wird, kann das Säureanhydrid dazu gebracht werden, dass es nicht nur als Reaktant, sondern auch als inertes Lösungsmittel dient.
  • Die Reaktionstemperatur kann im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels liegen. Es ist bevorzugt, die Reaktion in der Siedetemperaturzone des verwendeten inerten Lösungsmittels durchzuführen.
  • Wenngleich die Reaktionsdauer mit dem Maßstab und der Temperatur der Reaktion variieren kann, beträgt sie von einigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach der Beendigung der Reaktion wird das 1,2,3-Thiadiazolderivat, das durch die allgemeine Formel (I-a-1) wiedergegeben wird, aus dem Reaktionssystem, das das gewünschte Produkt enthält, auf herkömmliche Weise isoliert. Falls es gewünscht wird, kann eine Reinigung durchgeführt werden.
  • 1-3. Allgemeine Formel (II) → allgemeine Formel (I-a-1)
  • Gemäß dieser Reaktion kann das 1,2,3-Thiadiazolderivat, das durch die allgemeine Formel (I-a-1) wiedergegeben wird, auf die gleiche Weise wie in Reaktion 1-1 hergestellt werden. Eine direkte Herstellung kann durch Verlängern der Reaktionsdauer durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren 2: Wenn R2 die Formel (A) bedeutet und X und Y Schwefelatome sind
    Figure 00090001
    worin R1, R3, R4 und n wie vorstehend definiert sind.
  • Ein 1,2,3-Benzothiadiazolderivat, das durch die allgemeine Formel (I-a-2) wiedergegeben wird, kann durch Umsetzen eines 1,2,3-Thiadiazolderivats, das durch die allgemeine Formel (I-a-1) wiedergegeben wird, mit einem Schwefelungsmittel wie dem Lauesson-Reagenz, P4S10 oder dergleichen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels hergestellt werden.
  • Das inerte Lösungsmittel, welches in dieser Reaktion verwendet werden kann, ist das gleiche wie die in dem Herstellungsverfahren 1-1 verwendeten Lösungsmittel.
  • Die Menge des Schwefelungsmittels wie des Lauesson-Reagenzes, P4S10 oder dergleichen kann zweckmäßigerweise im Bereich von einer äquimolaren Menge, bezogen auf das 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-a-1), bis zu einer großen Überschussmenge ausgewählt werden. Vorzugsweise wird das Schwefelungsmittel in einer großen Überschussmenge verwendet.
  • Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von Raumtemperatur bis zu der Siedetemperaturzone des verwendeten inerten Lösungsmittels. Wenngleich die Reaktionsdauer mit dem Maßstab und der Temperatur der Reaktion schwanken kann, beträgt sie von einigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach der Beendigung der Reaktion wird die durch die allgemeine Formel (I-a-2) wiedergegebene Verbindung aus dem Reaktionssystem, welches das gewünschte Produkt enthält, auf die übliche Weise isoliert. Falls es gewünscht wird, kann eine Reinigung durchgeführt werden.
  • Dieses Herstellungsverfahren kann gemäß der Beschreibung von Heterocycles, 19, 2093 (1882) usw. in die Praxis umgesetzt werden.
  • Nun werden nachstehend typische Beispiele für die 1,2,3-Thiadiazolderivate, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, gezeigt. In Tabelle 1 sind die durch die allgemeine Formel (I-a) wiedergegebenen Verbindungen gezeigt.
  • Allgemeine Formel (I-a)
    Figure 00100001
  • Tabelle 1
    Figure 00100002
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00110001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00120001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00130001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00140001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00150001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00160001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00170001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00180001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00190001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00200001
  • In Tabelle 1 bedeutet "c-" eine alicyclische monocyclische Kohlenwasserstoffgruppe. In einigen der Verbindungen war die Eigenschaft pastenartig. Magnetische Kernresonanzdaten von diesen Verbindungen sind nachstehend gezeigt.
  • Figure 00210001
  • In der Tabelle bedeutet TMS Tetramethylsilan.
  • Die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivate sind als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten brauchbar und sie weisen eine sehr starke Bekämpfungswirkung gegen verschiedene Krankheiten auf. Zu speziellen Beispielen für die Krankheiten, gegen welche die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine ausgeprägte Wirkung aufweisen, gehören Reisbräune (Pyricularia oryzae), Blattscheidenbrand des Reises (Rhizoctonia solani), Helminthosporium-Blattfleckenkrankheit des Reises (Cochiobolus miyabeanus), Echter Mehltau von verschiedenen Wirtspflanzen wie Echter Mehltau von Gerste und Weizen (Erysiphe graminis), Haferkronenrost (Puccinia coronata), Halmrost von anderen Pflanzen, Kraut- und Fruchtfäule der Tomate (Phytophthora infestans), Kraut- und Fruchtfäule von anderen Pflanzen, Kraut- und Fruchtfäule oder Phytophthorafäule von verschiedenen Pflanzen wie Falscher Mehltau der Gurke (Pseudoperonospora cubensis), Falscher Mehltau der Weinrebe (Plasmopara viticola) usw., Apfelschorf Venturia inaegualis), Alternaria-Blattfleckenkrankheit des Apfels (Alternaria mali), Schwarzfleckenkrankheit der Birne (Alternaria kikuchiana), Citrus-Melanose (Diaporthe citri), Bakterienkrankheiten durch die Gattung Pseudomonas wie Eckige Blattfleckenkrankheit der Gurke (Pseudomonas syringae pv. lachrymans) und Bakterienwelke der Tomate (Pseudomonas solanacearum), Bakterienkrankheiten durch die Gattung Xanthomonas wie Adernschwärze des Kohls (Xanthomonas campestris), Bakterieller Blattbrand des Reises (Xanthomonas oryzae) und Citruskrebs (Xanthomonas citri) und Bakterienkrankheiten durch die Gattung Erwinia wie Bakterielle Weichfäule des Kohls (Erwinia carotovora) und Viruskrankheiten wie Tabakmosaik (Tabakmosaikvirus) usw.
  • Das Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten der vorliegenden Erfindung, welches das 1,2,3-Thiadiazolderivat, das durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, als Wirkstoff enthält, weist eine ausgeprägte Bekämpfungswirkung gegen die vorstehend erwähnten Krankheiten auf, welche die Nutzpflanzen von Reisfeldern, die Nutzpflanzen von Hochlandfeldern, Obstgewächse, Gemüse und andere Nutzpflanzen und Blumen befallen. Deshalb können die gewünschten Wirkungen des Mittels zur Bekämpfung von landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Krankheiten der vorliegenden Erfindung erhalten werden durch Anwenden des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten auf das Reisfeldwasser, Stängel und Blätter oder den Boden des Reisfeldes oder Hochlandfeldes, auf Obstbäume, Gemüse, andere Nutzpflanzen, Blumen und Zierpflanzen zu der Jahreszeit, zu der erwartet wird, dass die Krankheiten auftreten, vor ihrem Auftreten oder zu dem Zeitpunkt, da ihr Auftreten bestätigt ist.
  • Im Allgemeinen wird das Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten der vorliegenden Erfindung verwendet, nachdem es gemäß einer üblichen Weise zur Herstellung von Agrochemikalien in einer herkömmlich verwendbaren Form zubereitet wurde.
  • Das heißt, das 1,2,3-Thiadiazolderivat der vorliegenden Erfindung, das durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, und gegebenenfalls ein Hilfsstoff werden mit einem geeigneten inerten Träger in einem passenden Verhältnis vermischt und in einer geeigneten Zubereitungsform wie einer Suspension, Emulsion, Lösung, einem Spritzpulver, Granulat, Stäubemittel, einer Tablette oder dergleichen durch Auflösung, Abtrennung, Dispersion, Vermischen, Imprägnieren, Adsorption oder Adhäsion zubereitet.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendete inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als das feste Trägermaterial können Sojabohnenmehl, Getreidemehl,. Holzmehl, Rindenmehl, Sägemehl, pulverisierte Tabakstängel, pulverisierte Walnussschalen, Kleie, Cellulosepulver, Extraktionsrückstände von Gemüsen, pulverförmige synthetische Polymere oder Harze, Tone (z. B. Kaolin, Bentonit, saure Tonerde usw.), Talkumsorten (z. B. Talkum, Pyrophyllit usw.), Silicamaterialien (z. B. Diatomeenerde, Siliciumdioxidsand, Glimmer, Quarzpulver, d. h. synthetische hochdispergierte Kieselsäure, die auch als fein verteiltes Kieselsäuregel oder hydratisierte Kieselsäure bezeichnet wird, wobei einige der im Handel erhältlichen Produkte davon Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten), Aktivkohle, Schwefelpulver, Bimsstein, calcinierte Diatomeenerde, gemahlener Ziegelstein, Flugasche, Sand, Calciumcarbonatpulver, Calciumphosphatpulver und andere anorganische oder mineralische Pulver, chemische Dünge mittel (z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid usw.) und Kompost genannt werden. Diese festen Träger können allein oder als Gemisch davon verwendet werden.
  • Das flüssige Trägermaterial wird ausgewählt aus solchen, welche eine Löslichkeit an sich aufweisen oder solchen, welche keine Löslichkeit an sich aufweisen, aber im Stande sind, einen Wirkstoff mit Hilfe eines Hilfsstoffs zu dispergieren. Die folgenden sind typische Beispiele für den flüssigen Träger, welcher allein oder als Gemisch davon verwendet werden kann. Wasser; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, Ethylenglycol und dergleichen; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon, Cyclohexanon und dergleichen; Ether wie Ethylether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether, Tetrahydrofuran und dergleichen; aliphatische Kohlenwasserstofte wie Kerosin, Mineralöle und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstofte wie Benzol, Toluol, Xylol, Solventnaphtha, Alkylnaphthalin und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzole und dergleichen; Ester wie Ethylacetat, Düsopropylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat und dergleichen; Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid und dergleichen; Nitrile wie Acetonitril und dergleichen; Dimethylsulfoxid; usw.
  • Die folgenden sind typische Beispiele für andere Hilfsstoffe, welche je nach dem Zweck verwendet werden und allein oder in einigen Fällen in Kombination oder überhaupt nicht verwendet werden können.
  • Zum Zweck des Emulgierens, Dispergierens, Solubilisierens und/oder Benetzens eines Wirkstoffs wird ein oberflächenaktiver Stoff verwendet. Als der oberflächenaktive Stoff können Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenester von höheren Fettsäuren, Polyoxyethylenresinate, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäurekondensate, Ligninsulfonate, Schwefelsäureestersalze von höheren Alkoholen usw. als Beispiele genannt werden.
  • Ferner kann zum Zweck des Stabilisierens, Klebrigmachens und/oder Bindens einer Dispersion eines Wirkstoffs ein Hilfsstoff wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Terpentinöl, Kleieöl, Bentonit, Ligninsulfonat und dergleichen verwendet werden.
  • Zum Zweck der Verbesserung der Fließfähigkeit eines festen Produkts können Hilfsstoffe wie Wachs, Stearinsäuresalze, Alkylester von Phosphorsäure usw. verwendet werden.
  • Hilfsstoffe wie Naphthalinsulfonsäurekondensate, Polykondensate von Phosphaten usw. können als Peptisiermittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.
  • Hilfsstoffe wie Siliconöle können auch als Entschäumungsmittel verwendet werden.
  • Der Wirkstoffgehalt kann je nach Bedarf variiert werden. Zum Beispiel beträgt in Stäubemitteln und Granulaten der geeignete Gehalt davon 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbarem Konzentrat und Spritzpulver ist ebenfalls ein Wirkstoftgehalt von 0,01 bis 50 Gew.-% geeignet.
  • Das Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten der vorliegenden Erfindung wird verwendet, um verschiedene Krankheiten zu bekämpfen, indem seine für die Bekämpfung der Krankheit wirksame Menge entweder so, wie es ist, oder in Form einer Verdünnung oder Suspension in einer passenden Menge an Wasser oder dergleichen auf eine Nutzpflanze, auf der das Auftreten der Krankheiten erwartet wird, oder auf eine Stelle, an der das Auftreten der Krankheiten unerwünscht ist, aufgetragen wird. Zum Beispiel kann zum Bekämpfen der Krankheiten von Wasserreis das Mittel zur Bekämpfung der Krankheit durch das Verfahren der Unterwasseranwendung auf ein reguläres Reisfeld, die Anwendung auf ein Reisanzuchtbeet, das Beizen von Saatgut zum direkten Einsäen in ein überflutetes Reisfeld oder eine Saatgutdesinfektion verwendet werden. Um die Krankheiten von Weizen und Gerste zu bekämpfen, kann das Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten der vorliegenden Erfindung auf die Halme oder Blätter gesprüht werden oder mit dem Ziel einer Absorption durch die Wurzeln auf den Boden aufgebracht werden.
  • Die Anwendungsdosis des Mittels zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten der vorliegenden Erfindung kann in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren wie dem Zweck, der zu bekämpfenden Krankheit, dem Wachstumsstadium der Nutzpflanze, der Anfälligkeit für das Auftreten der Krankheit, dem Wetter, Umweltbedingungen, der Zubereitungsform, dem Anwendungsverfahren, dem Ort der Anwendung und dem Zeitpunkt der Anwendung schwanken. Sie kann jedoch je nach dem Zweck passend im Bereich von 0,1 Gramm bis 10 Kilogramm, bezogen auf den Wirkstoff, pro 10 Ar ausgewählt werden.
  • Es ist auch möglich, das Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten der vorliegenden Erfindung in Mischung mit anderen Mitteln zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten zu verwenden, um das Spektrum der bekämpfbaren Krankheiten und den Zeitraum, in dem eine wirksame Anwendung möglich ist, zu erweitern oder um die Dosis zu verringern.
  • Typische Beispiele, Rezepturbeispiele und Testbeispiele der 1,2,3-Thiadiazolderivate, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, sind nachstehend gezeigt.
  • Beispiel 1-1. Herstellung von 2-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl-carbonylamino)benzoesäure
    Figure 00250001
  • In 50 ml Wasser wurden 1,2 g (31 mmol) Natriumhydroxid und 4,2 g (31 mmol) Anthranilsäure gelöst. Während die Lösung mit Eis gekühlt wurde, wurden 5 g (31 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurechlorid über einen Zeitraum von 30 Minuten tropfenweise dazugegeben.
  • Nach dem Zutropfen wurde das resultierende Gemisch bei Raumtemperatur 30 Minuten unter Rühren umgesetzt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das aus dem Reaktionsgemisch abgeschiedene kristalline Produkt durch Filtration gesammelt und mit Methanol und Ethylacetat gewaschen. So wurden 7,1 g der gewünschten Verbindung erhalten.
    Eigenschaft: Schmelzpunkt 223°C; Ausbeute: 87%
  • Beispiel 1-2: Herstellung von 2-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-4H-4-oxo-3,1-benzoxazin (Verbindung Nr. a27)
    Figure 00260001
  • Zu 5 g (19 mmol) der in 1-1 erhaltenen 2-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl-carbonylamino)benzoesäure wurden 50 ml Essigsäureanhydrid zugegeben. Das resultierende Gemisch wurde durch Erhitzen zum Rückfluss 2 Stunden umgesetzt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt, und das resultierende kristalline Produkt wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol und Ethylacetat gewaschen. So wurden 4 g der gewünschten Verbindung erhalten.
    Eigenschaft: Schmelzpunkt 161°C; Ausbeute: 86%
  • Beispiel 2. Herstellung von 2-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-4H-4-oxo-3,1-benzoxazin (Verbindung Nr. a27)
    Figure 00270001
  • In 30 ml Tetrahydrofuran wurden 10 g (99 mmol) Triethylamin und 5,7 g (42 mmol) Anthranilsäure gelöst. Während die resultierende Lösung mit Eis gekühlt wurde, wurden 6,8 g (35 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurechlorid, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, über einen Zeitraum von 15 Minuten dazugetropft. Nach dem Zutropfen wurde das resultierende Gemisch bei Raumtemperatur 15 Stunden unter Rühren umgesetzt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde Wasser zu dem Reaktionsgemisch zugegeben, das gewünschte Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert und die organische Schicht wurde nacheinander mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat und einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Die Reinigung des Rückstands durch Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung eines 3 : 1-Gemisches aus Hexan und Ethylacetat ergab 1,8 g der gewünschten Verbindung.
    Ausbeute: 18
  • Beispiel 3. Herstellung von 2-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-4H-4-thioxo-3,1-benzothiazin (Verbindung Nr. a240)
    Figure 00270002
  • In 15 ml Toluol wurden 1 g (4 mmol) 2-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-4H-4-oxo-3,1-benzoxazin und 5 g Lauesson-Reagenz suspendiert und das resultierende Gemisch wurde 10 Stunden durch Erhitzen zum Rückfluss umgesetzt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch zusammen mit Ether filtriert, um Niederschläge zu entfernen, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert. Die Reinigung des Rückstands durch Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung eines 4 : 1-Gemisches aus Hexan und Ethylacetat ergab 0,16 g (Ausbeute 14%) der gewünschten Verbindung.
  • Nun werden nachstehend typische Formulierungsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung angegeben.
  • In den Formulierungsbeispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile. Formulierungsbeispiel 1
    jede in Tabelle 1 aufgeführte Verbindung 50 Teile
    Xylol 40 Teile
    Gemisch aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde durch einheitliches Vermischen der vorstehenden Inhaltsstoffe zum Herbeiführen einer Auflösung hergestellt. Formulierungsbeispiel 2
    jede in Tabelle 1 aufgeführte Verbindung 3 Teile
    Tonerdepulver 82 Teile
    Diatomeenerdepulver 15 Teile
  • Ein Stäubemittel wurde durch einheitliches Vermischen und Mahlen der vorstehenden Inhaltsstoffe hergestellt. Formulierungsbeispiel 3
    jede in Tabelle 1 aufgeführte Verbindung 5 Teile
    gemischtes Pulver aus Bentonit und Tonerde 90 Teile
    Calciumligninsulfonat 5 Teile
  • Ein Granulat wurde hergestellt durch einheitliches Vermischen der vorstehenden Inhaltsstofte und Verkneten des resultierenden Gemisches zusammen mit einer geeigneten Menge an Wasser, gefolgt von einer Granulierung und Trocknen. Formulierungsbeispiel 4
    jede in Tabelle 1 aufgeführte Verbindung 20 Teile
    Gemisch aus Kaolin und synthetischer hochdispergierter Kieselsäure 75 Teile
    Gemisch aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
  • Ein Spritzpulver wurde durch einheitliches Vermischen und Mahlen der vorstehenden Inhaltsstoffe hergestellt.
  • Testbeispiel 1. Reisbräune-Bekämpfungstest durch Unterwasseranwendung
  • Reispflanzen im 5- bis 6-Blattstadium, die in einem 1/10000 Ar-Topf kultiviert wurden, wurden einer Unterwasseranwendung einer Chemikalie, die jede in Tabelle 1 aufgeführte Verbindung als Wirkstoff enthielt, in einer Dosierung von 200 g/10 a, bezogen auf den Wirkstoff, ausgesetzt. Nachdem sie 1 Woche in einem Treibhaus standen, wurden die Pflanzen mit einer Suspension von Sporen des Reisbräunepilzes (Pyricularia oryzae) durch Aufsprühen beimpft.
  • Nach der Beimpfung wurden die Pflanzen 1 Tag in einer feuchten Kammer und anschließend 6 Tage in einem Treibhaus stehen gelassen, so dass sich die Krankheit ausreichend entwickeln konnte. Anschließend wurden Schäden an jedem Blatt gezählt und anschließend mit denen auf der unbehandelten Parzelle verglichen und der Bekämpfungsgrad wurde berechnet, wobei die Wirkung gemäß dem folgenden Kriterium bewertet wurde.
    Wirkung Bekämpfungsgrad (%)
    A 100–95
    B 94–85
    C 84–60
    D 59–0
  • Als Ergebnis des vorstehenden Testes wurde festgestellt, dass die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen eine ausgeprägte Reisbräune-bekämpfende Wirkung haben. Von diesen Verbindungen wurden die folgenden Verbindungen mit C oder höher bewertet: a27, a33, a55, a107. Insbesondere wurden die folgenden mit A bewertet: a27, a33, a55, a107.

Claims (5)

1,2,3-Thiadiazolderivat, das durch die Formel (I)' wiedergegeben wird:
Figure 00310001
[worin R1' ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe oder eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe bedeutet; und R2 eine Gruppe der Formel (A) bedeutet:
Figure 00310002
(worin R3, welche gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkoxygruppe oder eine Carboxylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet und R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkoxygruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet, ferner R3 oder R3 und R4 zusammen mit einem Kohlenstoffatom der angrenzenden Phenylgruppe einen (C5-C6)-Alkenylenring bilden können und X und Y gleich oder verschieden sein können und ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten; mit der Maßgabe, dass, wenn R1' eine Methylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist und n 0 ist, dann R4 nicht ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C4)-alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C4)-akoxygruppe oder eine Cyanogruppe ist).
1,2,3-Thiadiazolderivat nach Anspruch 1, wobei das 1,2,3-Thiadiazolderivat durch die Formel (I)' wiedergegeben wird:
Figure 00320001
[worin R1' ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe oder eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe bedeutet; und R2 eine Gruppe der Formel (A) bedeutet:
Figure 00320002
(worin R3, welche gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Carboxylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, R4 ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet und X und Y gleich oder verschieden sein können und ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten; mit der Maßgabe, dass, wenn R1' eine Methylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist und n 0 ist, dann R4 nicht ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine (C1-C4)-Alkylgruppe ist).
1,2,3-Thiadiazolderivat nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1' eine (C2-C6)-Alkylgruppe oder eine Cyclo-(C3-C6)-alkylgruppe bedeutet, R2 die Formel (A) bedeutet, in welcher R3 gleich oder verschieden sein können und ein Halogenatom oder eine (C1-C6)-Alkylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine (C1-C6)-Alkylgruppe bedeutet und X und Y Sauerstoffatome bedeuten.
Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein 1,2,3-Thiadiazol der Formel (I)' enthält, wobei R1 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe oder eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe bedeutet; und R2 durch die Formel (A) wiedergegeben wird:
Figure 00330001
(worin R3, welche gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkoxygruppe oder eine Carboxylgruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet und R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine Halogen-(C1-C6)-alkoxygruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet, ferner R3 oder R3 und R4 zusammen mit einem Kohlenstoffatom der angrenzenden Phenylgruppe einen (C5-C6)-Alkenylenring bilden können und X und Y gleich oder verschieden sein können und ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten).
Verfahren zum Bekämpfen einer Pflanzenkrankheit, gekennzeichnet durch Behandeln einer Pflanze, die geschützt werden soll, mit einer wirksamen Menge des in Anspruch 4 beanspruchten Mittels zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
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