DE69735429T2

DE69735429T2 - Bisthiadiazolderivate und ihre salze, mittel zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten in landwirtschaft und gartenbau und methode zur anwendung dieser mittel

Info

Publication number: DE69735429T2
Application number: DE69735429T
Authority: DE
Inventors: Kenji Kawachinagano-shi TSUBATA; Takashi Sakai-shi SHIMAOKA; Kazuhiro Osaka-shi TAKAGI; Koji Kawachinagano-shi BABA; Sohkichi Osaka-shi TAJIMA
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1996-09-30
Filing date: 1997-09-29
Publication date: 2006-08-10
Anticipated expiration: 2017-09-30
Also published as: CA2267471A1; CN1232459A; DE69735429D1; EP0930306A4; AU4322397A; EP0930306A1; EP0930306B1; WO1998014438A1; CA2267471C; US6313154B1; CN1072658C; AU720199B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Bisthiadiazol-Derivate oder Salze derselben sowie ein Kontrollmittel für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus, das besagte Verbindungen als Wirkstoff enthält.
Technischer Hintergrund
1,2,3-Thiadiazol-Derivate sind in JP-A-2-149579/1990 als Mittel zur Behandlung von Krankheiten des zentralen Nervensystems, in JP-A-2-549272/1979, JP-A-3-181463/1991, in JA-A-4-234881/1992, dem kanadischen Patent 947297 etc. als Herbizid und als Regulierungsmittel des Pflanzenwachstums, und in WO 9501340 und ich JP-A-7-252242/1995 als Fungizid offenbart.
WO 96/29871 offenbart ein Kontrollmittel für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus sowie ein Verfahren zur Kontrolle dieser Krankheiten. Die offenbarten Verbindungen umfassen eine heterocyclische Kernstruktur, die ein Schwefelatom und zwei Stickstoffatome enthält.
WO 98/54163 offenbart 1,2,3-Thiadiazol-Derivate als Kontrollmittel für Pflanzenkrankheiten.
US-A-4,314,839 offenbart 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-Derivate als Kontrollmittel für Pflanzenkrankheiten.
US-A-4,341,551 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäure-Verbindungen.
Offenbarung der Erfindung
Mit dem Ziel, ein neues Kontrollmittel für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus zu erschaffen haben die vorliegenden Erfinder umfassende Studien durchgeführt, um herauszufinden, dass die Bisthiadiazol-Derivate der vorliegenden Erfindung oder Salze derselben nützlich sind als Kontrollmittel für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Erkenntnisse erzielt.
Die vorliegende Erfindung stellt Bisthiazol-Derivate zur Verfügung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) oder Salze derselben wie in Anspruch 1 definiert repräsentiert werden, und ein Kontrollmittel für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus, das besagtes Bisthiadiazol-Derivat oder ein Salz desselben als Wirkstoff enthält, sowie ein Verfahren zur Verwendung des besagten Krankheitskontrollmittels.
worin R¹, R², X¹, Y¹, X² und Y² wie in Anspruch 1 definiert sind. Bevorzugte Ausführungsformen sind in den Ansprüchen 2 und 3 sowie 4 und 5 definiert.
Beste Weise zur Ausführung der Erfindung
Bei den Definitionen der Substituenten der Bisthiadiazol-Derivate der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (I) repräsentiert werden, bedeutet der Ausdruck "Halogenatom" ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom oder ein Fuoratom; der Ausdruck "C₁-C₈-Alkylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl; der Ausdruck "Halo-C₁-C₄-alkylgruppe" bedeutet dieselbe oder eine davon verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die durch mindestens ein Halogenatom substituiert ist; und der Ausdruck "5- oder 6-gliedriger Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom enthält" bedeutet einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus wie Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin, Dithiolan, Dithian, Piperazin, Dioxalan, Imidazolidin.
Als Beispiele des Salzen des durch die allgemeine Formel (I) repräsentierten Bisthiadiazol-Derivates kann auf Salze der Alkalimetalle wie Natrium, Kalium, Salze der Erdalkalimetalle wie Calcium, Magnesium, Ammoniumsalze, substituierte Ammoniumsalze, die durch einen oder mehrere gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C₁-C₁₂-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe, einer Benzylgruppe und einer substituierten Benzylgruppe substituiert sind, ein Guanidiumsalz verwiesen werden.
Als bevorzugte Substituenten in der allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung kann auf die Folgenden verwiesen werden. So sind als R¹ und R², die gleich oder voneinander verschieden sein können, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine i-Propylgruppe, eine Cyclopropylgruppe und ähnliche bevorzugt. Als X¹ und X² ist ein Sauerstoffatom bevorzugt. Als Y¹ und Y² sind ein Sauerstoffatom und -NH- bevorzugt. Als R sind eine Alkylengruppe mit 2–6 Kohlenstoffatomen, -(CH₂CH₂O)_1-3- und eine Gruppe der folgenden Formel bevorzugt:
Die durch die Formel (I) repräsentierten Bisthiadiazol-Derivate der vorliegenden Erfindung oder Salze derselben können zum Beispiel durch die folgenden Herstellungsverfahren hergestellt werden. Herstellungsverfahren 1
worin R, R¹, R², Y¹ und Y² wie oben definiert sind und Hal ein Halogenatom repräsentiert.
Ein durch die allgemeine Formel (I) repräsentiertes Bisthiadiazol-Derivat kann dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) repräsentiert wird, mit einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel (IV) repräsentiert wird, in Gegenwart oder Abwesenheit einer Base, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels, zur Reaktion gebracht wird.
Diese Reaktionen kann entsprechend dem in „Shin Jikken Kagaku Koza", Band 15 (II), S. 1012 (Maruzen K. K.) und ibid. S. 1142 beschriebenen Verfahren durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 2 (ein Fall, bei dem Y¹ und Y² Sauerstoffatome darstellen)
worin R, R¹, R² und Hal wie oben definiert sind.
Ein durch die allgemeine Formel (I-I) repräsentiertes Bisthiadiazol-Derivat kann dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (III) repräsentiert wird, mit einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel (V) repräsentiert wird, in Gegenwart oder Abwesenheit einer Base, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels, zur Reaktion gebracht wird.
Diese Reaktion kann entsprechend der Beschreibung in „Shin Jikken Kagaku Koza", Band 15 (II), S. 1008 durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 3
worin R, R¹, R², Y¹, Y² und Hal wie oben definiert sind.
Ein durch die allgemeine Formel (I) repräsentiertes Bisthiadiazol-Derivat kann dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) repräsentiert wird, mit einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel (IV) repräsentiert wird, in Gegenwart oder Abwesenheit einer Base, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels zur Reaktion gebracht wird, um ein durch die allgemeine Formel (VI) repräsentiertes Thiadiazol-Derivat auszubilden, und dadurch, dass nach dem Isolieren der Verbindung (VI) oder ohne das Isolieren von (VI) die Verbindung (VI) mit einer durch die allgemeine Formel (II') repräsentierten Verbindung zur Reaktion gebracht wird.
Diese Reaktionen kann entsprechend dem bekannten Verfahren, das im Abschnitt des Verfahrens 1 beschrieben ist, durchgeführt werden.
Die durch die allgemeinen Formeln (II) und (III) repräsentierten Verbindungen, die Ausgangsverbindungen bei den Herstellungsverfahren 1 und 2 darstellen, können zum Beispiel durch das unten beschriebene bekannte Verfahren hergestellt werden.
worin R¹ und Hal wie oben definiert sind, R' eine C₁-C₈-Alkylgruppe darstellt und R'' eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, repräsentieren.
Eine durch die allgemeine Formel (II) repräsentierte Verbindung kann dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (X) repräsentiert wird, mit einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel (IX) repräsentiert wird, zur Reaktion gebracht wird, um eine Verbindung auszubilden, die durch die allgemeine Formel (VIII) repräsentiert wird, und dadurch, dass nach dem Isolieren der Verbindung (VIII) oder ohne das Isolieren von (VIII), die Verbindung (VIII) einer Ringschlussreaktion unter Verwendung von Thionylchlorid unterworfen wird, um eine Verbindung auszubilden, die durch die allgemeine Formel (VII) repräsentiert wird, und dadurch, dass nach dem Isolieren der Verbindung (VII) oder ohne das Isolieren von (VII) die Verbindung (VII) hydrolysiert wird, um eine Verbindung auszubilden die durch die allgemeine Formel (III) repräsentiert wird, und dadurch, dass nach dem Isolieren der Verbindung (III) oder ohne das Isolieren von (III) die Verbindung (III) mit einem Halogenierungsmittel halogeniert wird.
Diese Reaktionen kann entsprechend einem in J. Am. Chem. Soc., 77, 5359 (1955) etc. beschriebenen bekannten Verfahren durchgeführt werden.
Die durch die allgemeine Formel (II') repräsentierte Verbindung kann ebenfalls durch dasselbe Verfahren wie oben hergestellt werden.
Als Nächstes werden nachfolgend typische Beispiele des durch die allgemeine Formel (I) repräsentierten Bisthiadiazol-Derivates der vorliegenden Erfindung genannt. Die vorliegende Erfindung ist in keinster Weise durch diese Beispiele eingeschränkt.
In Tabelle 1 sind die Bedeutungen der Abkürzungen wie folgt:

Me:: Methylgruppe,
Et:: Ethylgruppe,
Pr:: Propylgruppe,
Bu:: Butylgruppe,
Ph:: Phenyl- oder Phenylengruppe

Allgemeine Formel (I)
Tabelle 1
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 zeigt, dass zum Beispiel R von Verbindung Nr. 141 „1-Cyclo-C₅H₈-2" darstellt, was bedeutet, dass Y¹ und Y² an die 1-Position bzw. die 2-Position eines Cyclopentylringes gebunden sind.
Tabelle 2 führt die kennzeichnenden Eigenschaften der typischen in Verbindung 1 gezeigten Verbindungen auf.
Tabelle 2
Die Bisthiadiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder Salze derselben gemäß der vorliegenden Erfindung sind nützlich zur Kontrolle von Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus. So haben diese Verbindungen beispielsweise eine sehr stark kontrollierende Wirkung bei verschiedenen Krankheiten wie Reisbrand (Pyricularia oryzae), Reisblattscheibenbrand (Rhizoctonia solani), Blattfleckenkrankheit durch Helminthosporium bei Reis (Cochliobolus miyabeanus), echtem Mehltau bei verschiedenen Wirtpflanzen wie echter Mehltau bei Gerste und Weizen (Erysiphe graminis), Haferkronenrost (Puccinia coronata) und Rost anderer Pflanzen, Tomatenkraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans) sowie Kraut- und Knollenfäule oder Phytophthora-Fäulen anderer Pflanzen, dunklem Mehltau verschiedener Pflanzen wie dunkler Mehltau bei Gurken (Pseudoperonospora cubensis) und dunkler Mehltau bei Trauben (Plasmopara viticola), Apfelschorf (Venturia inaegualis), Apfel-Alternaria-Blattfleckenkrankheit (Alternaria mali), Birnenschwarzfleckenkrankheit (Alternaria kikuchiana), Zitronenmelanose (Diaporthe citri), bakteriellen Krankheiten einschließlich Pseudomonas-Krankheiten wie Gurkenweißblättrigkeit (Pseudomonas syringae pv. lachrymans) und Tomatenbakterienwelke (Pseudomonas solanacearum), Xanthomonas-Krankheiten wie Kohlschwarzfäule (Xanthomonas campestris), bakterieller Reisblattdürre (Xanthomonas oryzae) und Zitrusbrand (Xanthomonas citri) sowie Erwinia-Krankheiten wie Bakteriennassfäule beim Kohl (Erwinia carotovora) und viralen Krankheiten wie Tabakmosaik (Tobacco mosaic virus).
Das Kontrollmittel für Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus, das das Bisthiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder Salze desselben gemäß der vorliegenden Erfindung als Wirkstoff enthält, zeigt eine ausgeprägt kontrollierende Wirkung gegenüber den oben veranschaulichen Krankheiten, die die Ernten von Reisfeldern, die Ernten von Hochlandfeldern, Obstbäume, Gemüse, andere Anbaupflanzen, Blumen, Zierpflanzen und ähnliche schädigen. Entsprechend können die gewünschten Wirkungen des Kontrollmittels für Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus der vorliegenden Erfindung erhalten werden, indem das Krankheitskontrollmittel in das Wasser des Reisfeldes eingebracht und auf die Halme und Blätter oder die Erde des Reisfeldes, des Hochlandfeldes, der Obstbäume, der Gemüse, anderer Anbaupflanzen, der Blumen und Zierpflanzen aufgebracht wird, zu einer Jahreszeit von der angenommen wird, dass die Krankheiten dort auftreten wird, bevor sie auftritt oder zu einer Zeit, zu der ihr Auftreten bestätigt worden ist.
Das Kontrollmittel für Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus der vorliegenden Erfindung wird im allgemeinen zur Anwendung gebracht nachdem es in einer herkömmlich verwendbaren Weise entsprechend einer üblichen Weise zur Zubereitung von Pestiziden hergestellt worden ist.
Das heißt, das durch die allgemeinen Formel (I) repräsentierte Bisthiadiazol-Derivat oder ein Salze desselben gemäß der vorliegenden Erfindung sowie optional ein Hilfsstoff werden mit einem geeigneten inerten Trägermaterial in einem geeigneten Verhältnis gemischt, zu einer geeigneten Zubereitungsform, wie einer Suspension, einem emulgierbaren Konzentrat, einem löslichen Konzentrat, einem benetzbaren Pulver, einem Granulat, einem Staub, einer Tablette etc. verarbeitet und durch Lösung, Auftrennung, Suspension, Mischen, Imprägnieren, Adsorption oder Verkleben zur Anwendung gebracht.
Der in der vorliegenden Erfindung verwendete inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Das Material, das als fester Träger verwendbar ist, kann veranschaulicht werden durch Sojamehl, Getreidemehl, Holzmehl, Baumrindenmehl, Sägespäne, pulverisierte Tabakhalme, pulverisierte Walnussschalen, Kleie, pulverisierte Cellulose, Extraktionsrückstände von Gemüse, pulverisierte synthetische Polymere synthetischer Harze und ähnlicher, Tone wie Kaolin, Bentonit, sauren Ton und ähnliche, Talke wie Talkum, Pyrophyllit und ähnliche, Siliciumdioxidpulver und -flocken wie Kieselgur, Kieselsand, Glimmer, Weißruß (nämlich synthetische, hochdisperse Kieselsäure, auch als fein verteiltes hydriertes Siliciumdioxid oder hydrierte Kieselsäure bezeichnet, wobei einige der handelsüblich erhältlichen Produkte davon Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten), aktivierten Kohlenstoff, pulversierten Schwefel, Bimsstein, calcinierte Kieselgur, zermahlenen Ziegelstein, Flugasche, Sand, anorganische Mineralpulver wie Calciumcarbonat, Calciumphosphat und ähnliche, chemische Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid und ähnliche und Kompost. Diese Träger können alleine oder als Mischung verwendet werden.
Das Material, das den flüssigen Träger bildet, ist ausgewählt aus Materialien, die selber eine Fähigkeit zum Lösen besitzen, und Materialien, die selber keine Fähigkeit zum Lösen besitzen, die Wirkstoffverbindung jedoch mit Hilfe eines Hilfsmittels dispergieren können. Die folgenden stellen typische Beispiele des flüssigen Trägermaterials dar, die entweder alleine oder in Form einer Mischung verwendet werden können: Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, Ethylenglykol und ähnliche; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon, Cyclohexanon und ähnliche; Ether wie Diethylether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether, Tetrahydrofuran und ähnliche; aliphatische Kohlenwaserstoffe wie Kerosin, Mineralöle und ähnliche; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Solvent Naphtha, Alkylnaphthalin und ähnliche; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlorethen, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und ähnliche; Ester wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat und ähnliche; Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid und ähnliche; Nitrile wie Acetonitril und ähnliche; Dimethylsulfoxid; etc..
Im Hinblick auf typische Hilfsmittel kann auf die folgenden verwiesen werden. Diese Hilfsmittel werden abhängig vom Zweck entweder alleine oder in einigen Fällen in Kombination von zwei oder mehreren verwendet. In einigen Fällen ist es ebenfalls möglich, gar kein Hilfsmittel zu verwenden.
Zum Zweck des Emulgierens, Dispergierens, Solubilisierens und/oder Benetzens eines Wirkstoffs wird ein Tensid verwendet. Beispiele für das Tensid stellen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylen höherer Fettsäureester, Polyoxyethylenharzsäureester, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäurekondensate, Ligninsulfonsäuresalze, Schwefelsäureester höherer Alkohole etc. dar.
Zum Zweck der Stabilisierung, des Klebrigmachens und/oder Bindens der Dispersion der Wirkstoffverbindung können ebenfalls die folgenden Hilfsmittel verwendet werden: Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi Arabicum, Polyvinylalkohol, Terpentin, Kleienöl, Bentonit, Ligninsulfonsäuresalze und ähnliche.
Darüber hinaus können Wachs, Stearinsäuresalze, Alkylphosphate und ähnliche als Hilfsmittel zum Zweck der Verbesserung der Fließfähigkeit bei einem festen Produkt verwendet werden.
Des weiteren können Naphthalinsulfonsäurekondensate, polykondensierte Phosphorsäuresalze und ähnliche als Peptisatoren bei dispersen Produkten verwendet werden.
Hilfsmittel wie Siliconöle können auch als Entschäumungsmittel verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff kann je nach Bedarf erhöht oder verringert werden. In Stäuben und Granulaten beträgt der geeignete Gehalt daran beispielsweise von 0,01 bis 50 Gewichts-%. Auch in emulgierbaren Konzentraten und benetzbaren Pulvern beträgt der geeignete Gehalt daran von 0,01 bis 50 Gewichts-%.
Das Kontrollmittel zur Kontrolle von Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und Gartenbaus der vorliegenden Erfindung selber oder eine geeignete Verdünnung desselben oder eine Suspension in Wasser oder Ähnliches wird zur Kontrolle verschiedener Krankheiten auf eine Anbaupflanze, von der angenommen wird, dass bei Ihnen die Krankheit auftritt, oder an einer Stelle, bei der das Auftreten der Krankheiten unerwünscht ist, in einer Menge aufgetragen, die zur Kontrolle der Krankheit wirksam ist. Zur Kontrolle der Krankheiten eines Reisfeldes können genannte Krankheitskontrollmittel z. B. verwendet werden mittels eines Verfahrens wie der direkten Aufbringung auf ein reguläres Reisfeld, durch Aufbringung auf ein Reisbett einer Pflanzenschule, durch Konditionieren des Saatgutes für direktes Sähen auf ein geflutetes Reisfeld, durch Desinfektion des Saatgutes etc.. Zur Kontrolle der Krankheiten von Gerste, Weizen, Hafer oder ähnlichem, wird das Krankheitskontrollmittel der vorlegenden Erfindung auf die Halme und Blätter aufgebracht oder dort zur Behandlung der Erde verwendet, wo das Krankheitskontrollmittel von den Wurzeln aufgenommen wird.
Die Anwendungsmenge der Kontrollmittels für Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus der vorliegenden Erfindung kann variieren, abhängig von verschiedenen Faktoren, einschließlich des Zwecks der Anwendung, der tatsächlichen Krankheit, dem Stadium des Pflanzenwachstums, der Neigung der Krankheit zur weiteren Verbreitung, des Wetters, der Umweltbedingungen, der Zubereitungsform, des Anwendungsverfahrens, der Anwendungsstelle, der Anwendungszeit etc.. Die Anwendungsmenge sollte jedoch im Bereich von 0,1 g bis 10 kg je 10 Ar, ausgedrückt im Hinblick auf die Menge an Wirkstoff, abhängig vom Zweck geeignet ausgewählt werden.
Um die Bandbreite der kontrollierbaren Krankheiten und den Zeitraum der wirksamen Anwendung auszudehnen oder die Dosierung zu verringern ist es ebenfalls möglich, das Krankheitskontrollmittel der vorliegenden Erfindung in Form einer Mischung mit anderen Kontrollmitteln für Krankheiten im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus zu verwenden.
Im Folgenden werden typische Beispiele, Zubereitungsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung dargestellt. Die vorliegende Erfindung ist in keinster Weise durch diese Beispiele eingeschränkt.
Referenzbeispiel 1: Herstellung von Ethylen-bis(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat)
0,80 g (4,9 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0,12 g (2,0 mmol) Ethylenglykol versetzt. Unter Rühren der Mischung bei Raumtemperatur wurden tropfenweise 0,50 ml Triethylamin dazu gegeben und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Beenden der Reaktion wurde Ethylacetat zu der Reaktionsmischung zugegeben, die organische Schicht wurde nacheinander mit einer wässrigen Salzsäurelösung und einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck aufkonzentriert. Der Rückstand wurde mittels Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung einer 2:1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat aufgereinigt. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,34 g erhalten.
Eigenschaft: Smp. 54°C
Ausbeute: 56% Beispiel 2: Herstellung von 2-Butinylen-bis(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat) (Verbindung Nr. 140)
0,70 g (4,3 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0,15 g (1,7 mmol) 2-Butin-1,4-diol versetzt. Unter Rühren der Mischung bei Raumtemperatur wurden tropfenweise 0,50 ml Triethylamin dazu gegeben und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Beenden der Reaktion wurde Ethylacetat zu der Reaktionsmischung zugegeben, die organische Schicht wurde nacheinander mit einer wässrigen Salzsäurelösung und einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck aufkonzentriert. Der Rückstand wurde mittels Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung einer 2:1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat aufgereinigt. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,34 g erhalten.
Eigenschaft: Smp. 79°C
Ausbeute: 61
Referenzbeispiel 3: Herstellung von p-Phenylen-bis(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat)
1,0 g (6,2 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0,27 g (2,5 mmol) p-Hydrochinon versetzt. Unter Rühren der Mischung bei Raumtemperatur wurden tropfenweise 0,50 ml Triethylamin dazu gegeben und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Nach dem Beenden der Reaktion wurde Ethylacetat zu der Reaktionsmischung zugegeben und die organische Schicht wurde nacheinander mit einer wässrigen Salzsäurelösung und einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete organische Lösung wurde unter verringertem Druck aufkonzentriert und der Rückstand wurde mittels Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung einer 2:1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat aufgereinigt. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,30 g erhalten.
Eigenschaft: Smp. 205°C
Ausbeute: 34%
Referenzbeispiel 4: Herstellung von p-α,α-Xylylen-bis(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat)
0,50 g (3,5 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure wurden in 30 ml Acetonitril gelöst, und anschließend mit 0,37 g (1,4 mmol) p-α,α-Xylylendibromid und 0,50 g (3,6 mmol) wasserfreiem Kaliumcarbonat versetzt. Die resultierende Mischung wurde für 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Beenden der Reaktion wurde zu der Reaktionsmischung Ethylacetat zugegeben, die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck aufkonzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung einer 4:1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat aufgereinigt. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,15 g erhalten.
Eigenschaft: Smp. 122°C
Ausbeute: 27%
Beispiel 5: Herstellung von Polyoxyethylen(durchschnittlicher Wert von n = 4)-bis(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat) (Verbindung Nr. 196)
1,60 g (10 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0,50 g (2,5 mmol) PEG 200 (Polyethylenglykol) versetzt. Unter Rühren der resultierenden Mischung bei Raumtemperatur wurden tropfenweise 0,50 ml Triethylamin dazu gegeben und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Beenden der Reaktion wurde Ethylacetat zu der Reaktionsmischung zugegeben, die organische Schicht wurde nacheinander mit einer wässrigen Salzsäurelösung und einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck aufkonzentriert und der Rückstand wurde mittels Silicagelsäulenchromatografie unter Verwendung einer 1:1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat aufgereinigt. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,59 g erhalten.
Eigenschaft: nD 1,5222 (26°C)
Ausbeute: 52%
Referenzbeispiel 6: Herstellung von 2,6-Dichlor-4-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonylamino)-phenyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat
1,0 g (4,1 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0,20 g (2,0 mmol) 2,6-Dichlor-p-aminophenol versetzt. Unter Rühren der Mischung bei Raumtemperatur wurden tropfenweise 1,0 ml Triethylamin dazu gegeben und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Beenden der Reaktion wurde Ethylacetat zu der Reaktionsmischung zugegeben und die organische Schicht wurde nacheinander mit einer wässrigen Salzsäurelösung und einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck aufkonzentriert. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,62 g erhalten.
Eigenschaft: Smp. 260°C
Ausbeute: 33%
Referenzbeispiel 7: Herstellung von N,N'-p-Phenylenbis(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamid)
0,80 g (4,9 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 0,20 g (1,9 mmol) p-Phenylendiamin versetzt. Unter Rühren der Mischung bei Raumtemperatur wurden tropfenweise 1,0 ml Triethylamin dazu gegeben und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur genährt. Nach dem Beenden der Reaktion wurde Ethylacetat zu der Reaktionsmischung zugegeben und die organische Schicht wurde nacheinander mit einer wässrigen Salzsäurelösung und einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck aufkonzentriert. Auf diese Weise wurde die Zielverbindung in einer Ausbeute von 0,62 g erhalten.
Eigenschaft: Smp. 164°C
Ausbeute: 73%
Nachfolgend werden typische Beispiele und Testbeispiel der vorliegenden Erfindung präsentiert.
In den Zubereitungsbeispielen bedeutet der Ausdruck Teile Gewichtsteile. Zubereitungsbeispiel 1

Verbindung aus Tabelle 1 50 Teile

Xylol 40 Teile

Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
Die obengenannten Inhaltsstoffe werden gleichmäßig miteinander vermischt und zusammen gelöst, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen. Zubereitungsbeispiel 2

Verbindung aus Tabelle 1 3 Teile

Tonpulver 82 Teile

Kieselgurpulver 15 Teile
Die obengenannten Inhaltsstoffe werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert, um einen Staub herzustellen. Zubereitungsbeispiel 3

Verbindung aus Tabelle 1 5 Teile

Pulverisierte Mischung aus Bentonit und Ton 90 Teile

Calciumligninsulfonat 5 Teile
Die oben genannten Inhaltsstoffe werden gleichmäßig miteinander vermischt, zusammen mit einer geeigneten Menge an Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, um eine granuläre Zusammensetzung herzustellen. Zubereitungsbeispiel 4

Verbindung aus Tabelle 1 20 Teile

Kaolinit und synthetische, hochdisperse Kieselsäure 75 Teile

Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
Die obengenannten Inhaltsstoffe werden gleichmäßig vermischt und pulverisiert, um ein benetzbares Pulver herzustellen.
Testbeispiel 1: Reisbrand-Kontrolltest durch Anwendung unter Wasser
Ein chemisches Mittel, das die in Tabelle 1 gezeigte Verbindung als Wirkstoff enthält, wurde auf die Reispflanzen eines Reisfeldes in 5- bis 6-blättrigem Stadium, die in Töpfen von 1/10.000 Ar kultiviert wurden, durch das Verfahren der Aufbringung unter Wasser in einer Dosierung von 200 g/10 a, ausgedrückt im Hinblick auf Wirkstoff, aufgebracht. Nachdem die Pflanzen für eine Woche in einem Gewächshaus stehen gelassen worden waren, wurden sie mittels eines Sprühverfahrens mit einer Sporensuspension des Reisbrandpilzes (Pyricularia oryzae) geimpft.
Nach dem Impfen ließ man die Pflanzen einen Tag lang in einer feuchten Kammer und anschließend 6 Tage lang in einem Gewächshaus stehen, um die Krankheit in ausreichendem Maße hervorzurufen. Anschließend wurden die Läsionen an jedem Blatt gezählt und mit denjenigen in einem unbehandelten Beet, anhand derer der Kontrollgrad bestimmt wurde, verglichen, wobei die Wirkung entsprechend der folgenden Kriterien beurteilt wurde:

Wirkung Kontrollgrad (%)

A 100–95

B 94–85

C 840

D 59–0
Die Ergebnisse des obigen Tests zeigen, dass die in Tabelle 1 aufgelisteten Verbindungen eine merkliche Aktivität zur Kontrolle des Brandes aufwiesen. Von diesen Verbindungen wurden die folgenden als C oder höher eingestuft: Verbindungen Nr. 82, 96, 106, 140, 187, 188, 196, 219; unter diesen wiesen die Verbindungen Nr. 106, 188, 196, 219 eine so hohe kontrollierende Wirkung auf, dass sie als A eingestuft wurden.

Claims

Bisthiadiazol-Derivat, das durch die folgende allgemeine Formel (I) repräsentiert wird, oder ein Salz desselben:
worin R¹ und R², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₈-Alkylgruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus darstellen, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten aufweist, worin die Substituenten der Phenylgruppe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C₁-C₄-Alkylgruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, einer C₁-C₄-Alkoxygruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, einer C₁-C₄-Alkylthiogruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylthiogruppe, einer Aminogruppe und einer substituierten Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl- und Phenylgruppen, und worin die Substituenten des 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C₁-C₄-Alkylgruppe, einer Halo-C₁-C₄- alkylgruppe, einer C₁-C₄-Alkoxygruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, einer C₁-C₄-Alkylthiogruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylthiogruppe, einer Aminogruppe und einer substituierten Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl- und Phenylgruppen; X¹ und X², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom repräsentieren; Y¹ und Y², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom repräsentieren; und R eine Alkylengruppe der folgenden Formel darstellt:
worin a eine ganze Zahl von bis zu 30 darstellt, unter der Bedingung, dass, wenn a eine ganze Zahl von bis zu 30 repräsentiert, R³ und R⁴ nicht alle gleichzeitig ein Wasserstoffatom repräsentieren; und worin R³ und R⁴, die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine C₁-C₄-Alkylsulfinylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylsulfonylgruppe, eine Hydroxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Aminogruppe, eine substituierte Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, eine Amino-C₁-C₄-alkylgruppe, eine substituierte Amino-C₁-C₄-alkylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, eine Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe, eine substituierte Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten am Ring, eine Phenoxygruppe, eine substituierte Phenoxygruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten am Ring, ein Phenoxy-C₁-C₄-alkyl, ein substituiertes Phenoxy-C₁-C₄-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten am Ring, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 4 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten enthält, eine Heterocyclus-C₁-C₄-Alkylgruppe, wobei der Heterocyclus 5- oder 6-gliedrig ist und 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, eine Heterocyclus-C₁-C₄-Alkylgruppe, mit einem 5- oder 6-gliedrigen substituierten Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 4 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten enthält, oder eine Gruppe
in der p eine ganze Zahl von 0 oder 1 repräsentiert; oder
in der q eine ganze Zahl von 0 bis 1 und r eine ganze Zahl von 0 bis 1 repräsentieren, darstellen; darüber hinaus R³ und R⁴ zusammengenommen werden können, um einen 3- bis 8-gliedrigen Ring auszubilden, der eine C₀-C₇-Alkylengruppe enthält, wobei besagter 3- bis 8-gliedrige Ring unterbrochen werden kann durch -O- -S(O)_n-, worin n eine ganze Zahl von 0 bis 2 repräsentiert, -N(R⁸)-, worin R⁸ wie unten definiert ist, oder -C(R⁹)(R¹⁰)-, worin R⁹ und R¹⁰, die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel darstellen:
in der q eine ganze Zahl von 0 bis 1 und r eine ganze Zahl von 0 bis 1 darstellen und in der R¹¹, R¹², X⁴, Y⁴ wie unten definiert sind; und R⁹ und R¹⁰ zusammengenommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring auszubilden, der eine C₂-C₆-Alkylengruppe enthält; R alternativ eine Alkylengruppe von bis zu C₃₀ darstellt, welche durch eine oder mehrere gleiche oder voneinander verschiedene Gruppen unterbrochen ist, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -O- -S(O)_n-, worin n eine ganze Zahl von 0 bis 2 repräsentiert, -N(R³)-, worin R³ wie oben definiert ist, -C≡C-
worin Z ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Halo-C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Halo-C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Aminogruppe, eine substituierte Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl- und Phenylgruppen, oder eine Gruppe der folgenden Formel repräsentiert:
worin p eine ganze Zahl von 0 oder 1 repräsentiert, worin Y³, X³, R⁷, Y⁴, X⁴, R¹² und R¹² folgendes darstellen: Y³ repräsentiert -O- -S- oder -N(R⁸)-, worin R⁸ wie unten definiert ist; X³ repräsentiert ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; Y⁴ repräsentiert -O- -S- oder -N(R¹³)-, worin R¹³ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe repräsentiert; X⁴ repräsentiert ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; R⁷ repräsentiert ein Wasserstoffatom, eine Halo-C₁-C₈-alkylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, eine Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe, eine substituierte Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten am Ring, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten am Ring enthält; R⁸ repräsentiert ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxycarbonylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, eine Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe, eine substituierte Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten; R¹¹ repräsentiert eine C₁-C₆-Alkylengruppe oder eine substituierte C₁-C₆-Alkylengruppe mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C₁-C₄-Alkylgruppe; R¹² repräsentiert ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₈-Alkylgruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 4 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten enthält, wobei es sich bei den Substituenten der substituierten Gruppen um die folgenden handelt: für die substituierte Phenylgruppe, für die substituierte Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe, für die substituierte Phenoxygruppe, für die substituierte Phenoxy-C₁-C₄-alkylgruppe, für den substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus und für die Heterocyclus-C₁-C₄-Alkylgruppe, bei der der Heterocyclus 5- oder 6-gliedrig und substituiert ist, sind die Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C₁-C₄-Alkylgruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, einer C₁-C₄-Alkoxygruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, einer C₁-C₄-Alkylthiogruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylthiogruppe, einer Aminogruppe und einer substituierten Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl- und Phenylgruppen, für die substituierte Aminogruppe sind die Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C₁-C₄-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und substituierten Phenylgruppen mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C₁-C₄-Alkylgruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, einer C₁-C₄-Alkoxygruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, einer C₁-C₄-Alkylthiogruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylthiogruppe, einer Aminogruppe und einer substituierten Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl- und Phenylgruppen, für die substituierte Amino-C₁-C₄-alkylgruppe sind die Substituenten ausgewählt aus substituierten Phenylgruppen mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C₁-C₄-Alkylgruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, einer C₁-C₄-Alkoxygruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, einer C₁-C₄-Alkylthiogruppe, einer Halo-C₁-C₄-alkylthiogruppe, einer Aminogruppe und einer substituierten Aminogruppe mit 1 oder 2 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl- und Phenylgruppen.
Bisthiadiazol-Derivat oder Salz desselben nach Anspruch 1, worin R¹ und R², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₈-Alkylgruppe oder eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe repräsentieren; X¹ und X², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen; Y¹ und Y², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen; und R eine Alkylengruppe repräsentiert, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
in der R³ und R⁴ gleich oder voneinander verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten oder eine Gruppe der folgenden Formel:
worin R⁷ ein Wasserstoffatom, eine Halo-C₁-C₈-alkylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus repräsentiert, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten am Ring enthält, Y³ -O- -S- oder -N(R⁸)-, worin R⁸ wie in Anspruch 1 definiert ist, darstellt und worin p wie in Anspruch 1 definiert ist und worin X³ wie in Anspruch 1 definiert ist oder eine Gruppe der folgenden Formel darstellen:
worin R¹¹, R¹², Y⁴, X⁴, q und r wie in Anspruch 1 definiert sind; und darüber hinaus R³ und R⁴ zusammengenommen werden können, um einen 3- bis 8-gliedrigen Ring auszubilden, der eine C₀-C₇-Alkylengruppe enthält, und besagter 3- bis 8-gliedrige Ring kann unterbrochen sein von -O-, -S(O)_n-, worin n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, oder -N(R⁸)-, worin R⁸ wie oben definiert ist oder R alternativ eine Alkylengruppe von bis zu C₃₀ repräsentiert, die durch eine oder mehrere gleiche oder voneinander verschiedene Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S(O)_n-, worin n wie oben definiert ist, -N(R³)-, worin R³ wie oben definiert ist, und -C≡C- unterbrochen ist.
Bisthiadiazol-Derivat oder Salz desselben nach Anspruch 2, worin R¹ und R², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₈-Alkylgruppe oder eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe repräsentieren; X¹ und X², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen; Y¹ und Y², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom repräsentieren und R eine Alkylengruppe darstellt, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin R³ und R⁴, die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Halo-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel repräsentieren:
worin R⁷ ein Wasserstoffatom, eine Halo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder voneinander verschiedenen Substituenten, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom enthält, oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 bis 3 gleiche oder voneinander verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom und 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten am Ring enthält, darstellt, Y³ -O- oder -S- repräsentiert; X³ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt; und p eine ganze Zahl von 0 oder 1 darstellt; und R alternativ eine Alkylengruppe von bis zu C₃₀ repräsentiert, die durch eine oder mehrere gleiche oder voneinander verschiedene Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S(O)_n-, worin n wie oben definiert ist, -N(R³)-, worin R³ wie oben definiert ist, und -C≡C- unterbrochen ist.
Kontrollmittel für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus, das das Bisthiadiazol-Derivat oder das Salz desselben der Ansprüche 1 bis 3 als Wirkstoff enthält.
Verfahren zur Kontrolle einer Pflanzenkrankheit, das das Behandeln einer Pflanze, bei der das Auftreten einer Pflanzenkrankheit unerwünscht ist, mit einer wirksamen Menge des Kontrollmittels für eine Krankheit im Bereich der Landwirtschaft und des Gartenbaus nach Anspruch 4 umfasst.