JPH07304748A - アルドキシム誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

アルドキシム誘導体および農園芸用殺菌剤

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JPH07304748A
JPH07304748A JP6134360A JP13436094A JPH07304748A JP H07304748 A JPH07304748 A JP H07304748A JP 6134360 A JP6134360 A JP 6134360A JP 13436094 A JP13436094 A JP 13436094A JP H07304748 A JPH07304748 A JP H07304748A
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halogen atom
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haloalkyl
alkyl
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Shigeaki Akiyama
茂明 秋山
Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Hiroyuki Suzuki
博之 鈴木
Yoshiaki Yasumi
由章 安見
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Yasuyuki Nakajima
康之 中島
Hiroshi Oya
博司 大宅
Shigeru Sasabe
繁 笹部
Masanori Nishioka
正憲 西岡
Takashi Furusato
孝 古里
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式〔１〕で表されるアルドキシム誘導体、な
らびに当該化合物を有効成分として含有農園芸用殺菌
剤。 〔式中、Ａは、ピラゾール、チアゾール等を表し、Ｂ
は、ピリジン、ピラゾール、チアゾール等を表し、Ｘ
は、ハロゲンまたはS(O)n R24 を表し、R24 はC1〜C6ア
ルキルまたは（置換）フェニルを表し、ｎは０〜２の整
数である。〕 【効果】 本発明化合物は、新規であり、優れた農園芸
用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められ
ず、農園芸用殺菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアルドキシム誘
導体および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで種々の殺菌剤が開発されてきて
いるが、その効力や耐性菌の出現等で必ずしも満足すべ
きものとは言えない。また、米国特許第4244959 号公報
および特開平 4-134071 号公報には、ある種のアルドキ
シム誘導体が、殺菌活性を有することが記載されてい
る。米国特許第4347372 号公報にもある種のアルドキシ
ム誘導体が記載されているが、殺菌活性に関しては何も
開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の公開公報に記載
されている化合物においても、効力、残効性等の点で満
足すべきものではなく、植物病害に対して更に有用な農
園芸用殺菌剤の開発が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく種々検討を重ねた結果、下記式〔１〕で示されるア
ルドキシム誘導体が、優れた殺菌活性を有することを見
出し本発明に至った。すなわち、本発明は、式〔１〕：
【０００５】
【化５】
【０００６】で表されるアルドキシム誘導体〔上記式
中、Ｘは、ハロゲン原子またはＳ（Ｏ）n Ｒ24であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
【０００７】Ｒ24は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、または置
換されていてもよいフェニル基（この置換基の種類は、
ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロ
アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基または
ニトロ基であり、その置換基の数は１〜５であり、その
置換基は同一か若しくは相異なっていてもよい）であ
り、Ａは、
【０００８】
【化６】
【０００９】であり、
【００１０】Ｒ4 およびＲ7 は、それぞれ独立してＣ1
〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ
4 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、置換され
ていてもよいフェニル基（この置換基の種類は、ハロゲ
ン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ
基であり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基
は同一か若しくは相異なっていてもよい）、または置換
されていてもよいピリジル基（この置換基の種類は、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニ
トロ基であり、その置換基の数は１〜４であり、その置
換基は同一か若しくは相異なっていてもよい）であり、
【００１１】Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ8 〜Ｒ10、Ｒ
25およびＲ26は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ 2 〜Ｃ4 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル
基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシ基、シアノ基またはニトロ基であり、その置換基
の数は１〜５であり、その置換基は同一か若しくは相異
なっていてもよい）、または置換されていてもよいフェ
ノキシ基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であり、その
置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一か若しく
は相異なっていてもよい）であり、
【００１２】Ｂは、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハ
ロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキルアミノ基、置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シク
ロアルキル基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ 1
〜Ｃ6 アルコキシ基であり、その置換基の数は１〜３で
あり、その置換基は同一か若しくは相異なっていてもよ
い）、
【００１３】置換されていてもよいフェニル基（この置
換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、
シアノ基またはニトロ基であり、その置換基の数は１〜
５であり、その置換基は同一か若しくは相異なっていて
もよい）、置換されていてもよいフェノキシ基（この置
換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、
シアノ基またはニトロ基であり、その置換基の数は１〜
５であり、その置換基は同一か若しくは相異なっていて
もよい）、
【００１４】置換されていてもよいフェニルアミノ基
（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコ
キシ基、シアノ基またはニトロ基であり、その置換基の
数は１〜５であり、その置換基は同一か若しくは相異な
っていてもよい）、
【００１５】
【化７】
【００１６】であり、
【００１７】Ｒ16およびＲ19は、それぞれ独立してＣ1
〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ
4 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基または置換
されていてもよいフェニル基（この置換基の種類は、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニ
トロ基であり、その置換基の数は１〜５であり、その置
換基は同一か若しくは相異なっていてもよい）であり、
【００１８】Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ20〜Ｒ23およ
びＲ27〜Ｒ29は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ 2 〜Ｃ4 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、置換されていてもよいフ
ェニル基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であり、その
置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一か若しく
は相異なっていてもよい）または置換されていてもよい
フェノキシ基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であり、
その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一か若
しくは相異なっていてもよい）である。
【００１９】但し、上記のＡが、Ａ−１である場合に
は、Ｂは、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６ま
たはＢ−７である。〕 および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。
【００２０】好ましくは、Ａが、Ａ−２またはＡ−５で
あるアルドキシム誘導体であり、さらに好ましくは、Ａ
が、Ａ−２またはＡ−５であり、Ｂが、Ｂ−１、Ｂ−３
またはＢ−５であるアルドキシム誘導体であり、
【００２１】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−２であり、
Ｂが、Ｂ−１、Ｂ−３またはＢ−５であり、Ｒ4 および
Ｒ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
11〜Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ25およびＲ
26は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基または
Ｃ 1 〜Ｃ6 アルコキシ基であるアルドキシム誘導体であ
り、
【００２２】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−２またはＡ
−５であり、Ｂが、Ｂ−１、Ｂ−３またはＢ−５であ
り、Ｒ4 およびＲ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ11〜Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
25およびＲ26は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル基またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基であり、Ｘがハロゲ
ン原子であるアルドキシム誘導体であり、
【００２３】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−２であり、
Ｂが、Ｂ−１であり、Ｒ4 は、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル基で
あり、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ11〜Ｒ13は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基であり、Ｘが、ハロゲン原子であるアルドキシム誘導
体であり、
【００２４】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−２であり、
ＢがＢ−３であり、Ｒ4 およびＲ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キル基であり、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ17およびＲ18は、それぞ
れ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6
アルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であるアルドキ
シム誘導体であり、
【００２５】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−２であり、
ＢがＢ−５であり、Ｒ4 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
り、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ22およびＲ23は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基であり、Ｘは、ハロゲン原子であるアルドキシム誘導
体であり、
【００２６】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−５であり、
ＢがＢ−１であり、Ｒ11〜Ｒ13、Ｒ 25およびＲ26は、そ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜
Ｃ6アルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であるアル
ドキシム誘導体であり、さらに好ましくは、Ａが、Ａ−
５であり、ＢがＢ−３であり、Ｒ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キル基であり、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ25およびＲ26は、それぞ
れ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6
アルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であるアルドキ
シム誘導体であり、
【００２７】さらに好ましくは、Ａが、Ａ−５であり、
ＢがＢ−５であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ 25およびＲ26は、そ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜
Ｃ6アルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であるアル
ドキシム誘導体であり、
【００２８】さらに具体的に好ましくは、 Ｏ−（５，６−ジクロロニコチノイル）−５−クロ
ロ−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，３−
ジメチルピラゾール Ｏ−（２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
ル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシ
ム）−１−エチル−３−メチルピラゾール Ｏ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−４−カル
ボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルド
キシム）−１−エチル−３−メチルピラゾール Ｏ−（５，６−ジクロロニコチノイル）−４−クロ
ロ−５−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，３−
ジメチルピラゾール Ｏ−（５−クロロニコチノイル）−４−クロロ−５
−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，３−ジメチ
ルピラゾール
【００２９】 Ｏ−（１，３−ジメチルピラゾール−
５−カルボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホル
ムアルドキシム）−１，３−ジメチルピラゾール Ｏ−（３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−カ
ルボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアル
ドキシム）−１−エチル−３−メチルピラゾール Ｏ−（２−クロロ−４−メチルチアゾール−５−カ
ルボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアル
ドキシム）−１，３−ジメチルピラゾールおよび Ｏ−（２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
ル）−５−（α−クロロホルムアルドキシム）−２，４
−ジメチルチアゾールから選ばれたアルドキシム誘導体
である。
【００３０】また、これらのアルドキシム誘導体の製造
における中間体化合物として、有用な式〔２〕：
【００３１】
【化８】
【００３２】〔式中、Ｘ1 は、ハロゲン原子であり、Ａ
1 は、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４またはＡ−５である。〕
で表されるアルドキシム誘導体に関するものでもある。
【００３３】本発明において、上記式中の置換基は下記
の意味を有する。ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素を意味し、好ましくはフッ素、塩素および臭
素があげられる。さらに好ましくは、塩素原子があげら
れる。
【００３４】アルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−，ｓ−，ｉ−若し
くはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられる。好
ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピ
ル、ｎ−，ｓ−，ｉ−若しくはｔ−ブチルが挙げられ
る。
【００３５】アルコキシ基としては、例えばメトキシ、
エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｓ−，
ｉ−若しくはｔ−ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシが
挙げられる。好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−若
しくはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｓ−，ｉ−若しくはｔ−
ブトキシが挙げられる。
【００３６】ハロアルキル基としては、例えばフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、トリフルオロエチル、トリク
ロロエチル、トリフルオロプロピルなどが挙げられる。
【００３７】次に、式〔１〕で表される本発明化合物を
第１表〜第３表に示す。但し、本発明化合物は、これら
のみに限定されるものではない。また、本発明化合物に
は、ＥおよびＺ（syn およびanti）の２種類の異性体が
存在するが、本発明はこれらの異性体も包含するもので
ある。なお、表中のPhはフェニル基を、Etはエチル基
を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Pen はペンチ
ル基を、Hex はヘキシル基を示す。
【００３８】第 １ 表
【００３９】
【化９】
【００４０】で表される化合物において
【００４１】
【表１】 ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１ Ｃｌ Ｂ４ Ａ１ Ｃｌ Ｂ５ Ａ１ Ｃｌ Ｂ１５ Ａ１ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ１ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２ Ｃｌ Ｂ２ Ａ２ Ｃｌ Ｂ３ Ａ２ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ２ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２ Ｃｌ Ｂ２７ Ａ２ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３ Ｃｌ Ｂ２ Ａ３ Ｃｌ Ｂ３ Ａ３ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ３ Ｃｌ Ｂ１７ ──────────────────────
【００４２】
【表２】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ３ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３ Ｃｌ Ｂ２７ Ａ３ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ４ Ｃｌ Ｂ１ Ａ４ Ｃｌ Ｂ２ Ａ４ Ｃｌ Ｂ３ Ａ４ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ４ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ４ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ４ Ｃｌ Ｂ２７ Ａ４ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ５ Ｃｌ Ｂ１ Ａ５ Ｃｌ Ｂ２ Ａ５ Ｃｌ Ｂ３ Ａ５ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ５ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ５ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ５ Ｃｌ Ｂ２７ Ａ５ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ６ Ｃｌ Ｂ１ Ａ６ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ６ Ｃｌ Ｂ２５ ───────────────────────
【００４３】
【表３】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ６ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ７ Ｃｌ Ｂ１ Ａ７ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ７ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ７ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ８ Ｃｌ Ｂ１ Ａ８ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ８ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ８ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４ Ａ９ Ｃｌ Ｂ５ Ａ９ Ｃｌ Ｂ６ Ａ９ Ｃｌ Ｂ７ Ａ９ Ｃｌ Ｂ８ Ａ９ Ｃｌ Ｂ９ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１１ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１２ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１３ ───────────────────────
【００４４】
【表４】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ９ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１５ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１８ Ａ９ Ｃｌ Ｂ１９ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２０ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２３ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２４ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２６ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２７ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２８ Ａ９ Ｃｌ Ｂ２９ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３０ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３１ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３２ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３３ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３４ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００４５】
【表５】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ９ Ｃｌ Ｂ３６ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３７ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３８ Ａ９ Ｃｌ Ｂ３９ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４０ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４１ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４２ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４３ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４４ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４５ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４６ Ａ９ Ｃｌ Ｂ４７ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１０ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００４６】
【表６】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１１ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１２ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００４７】
【表７】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１３ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１３ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１４ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００４８】
【表８】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１５ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１６ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００４９】
【表９】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１７ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１８ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００５０】
【表１０】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ２ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ３ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ１９ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ２ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ３ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２０ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００５１】
【表１１】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ５ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ６ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ７ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ８ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ９ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１１ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１２ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１５ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１６ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１８ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１９ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２０ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２１ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２２ ───────────────────────
【００５２】
【表１２】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２３ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２４ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２６ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２７ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２８ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２９ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３０ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３１ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３２ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３３ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３４ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３６ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３７ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３８ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３９ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４０ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４１ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４２ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４３ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４４ ───────────────────────
【００５３】
【表１３】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４５ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４６ Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４７ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ２ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２２ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ２ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２３ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１３ ───────────────────────
【００５４】
【表１４】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２４ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２５ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２６ Ｃｌ Ｂ３９ ───────────────────────
【００５５】
【表１５】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２７ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２７ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２８ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ１ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ２２ ───────────────────────
【００５６】
【表１６】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２９ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ２９ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３０ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３０ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３０ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３０ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３０ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３０ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３１ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３１ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３１ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３１ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３１ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３１ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３２ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３２ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３２ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３２ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３２ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３２ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１０ ───────────────────────
【００５７】
【表１７】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３３ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３４ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３５ Ｃｌ Ｂ３５ ───────────────────────
【００５８】
【表１８】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ３６ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３６ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３７ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ２２ ───────────────────────
【００５９】
【表１９】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ３８ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３８ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ１ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ３９ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ１ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ１４ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ４０ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ１ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ１０ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ１３ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ１４ ───────────────────────
【００６０】
【表２０】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ４１ Ｃｌ Ｂ１７ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ２２ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ２５ Ａ４１ Ｃｌ Ｂ３５ Ａ９ Ｂｒ Ｂ１ Ａ９ Ｂｒ Ｂ１０ Ａ９ Ｂｒ Ｂ１３ Ａ９ Ｂｒ Ｂ１４ Ａ９ Ｂｒ Ｂ１７ Ａ９ Ｂｒ Ｂ２２ Ａ９ Ｂｒ Ｂ２５ Ａ９ Ｂｒ Ｂ３５ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ１ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ１０ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ１３ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ１４ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ１７ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ２２ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ２５ Ａ１３ Ｂｒ Ｂ３５ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ１ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ１０ ───────────────────────
【００６１】
【表２１】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ２１ Ｂｒ Ｂ１３ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ１４ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ１７ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ２２ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ２５ Ａ２１ Ｂｒ Ｂ３５ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ１ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ１０ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ１３ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ１４ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ１７ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ２２ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ２５ Ａ３７ Ｂｒ Ｂ３５ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ１ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ１０ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ１３ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ１４ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ１７ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ２２ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ２５ Ａ３８ Ｂｒ Ｂ３５ ───────────────────────
【００６２】
【表２２】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ４１ Ｂｒ Ｂ１ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ１０ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ１３ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ１４ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ１７ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ２２ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ２５ Ａ４１ Ｂｒ Ｂ３５ Ａ９ Ｆ Ｂ１ Ａ９ Ｆ Ｂ１０ Ａ９ Ｆ Ｂ１３ Ａ９ Ｆ Ｂ１４ Ａ９ Ｆ Ｂ１７ Ａ９ Ｆ Ｂ２２ Ａ９ Ｆ Ｂ２５ Ａ９ Ｆ Ｂ３５ Ａ１３ Ｆ Ｂ１ Ａ１３ Ｆ Ｂ１０ Ａ１３ Ｆ Ｂ１３ Ａ１３ Ｆ Ｂ１４ Ａ１３ Ｆ Ｂ１７ Ａ１３ Ｆ Ｂ２２ ───────────────────────
【００６３】
【表２３】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ１３ Ｆ Ｂ２５ Ａ１３ Ｆ Ｂ３５ Ａ２１ Ｆ Ｂ１ Ａ２１ Ｆ Ｂ１０ Ａ２１ Ｆ Ｂ１３ Ａ２１ Ｆ Ｂ１４ Ａ２１ Ｆ Ｂ１７ Ａ２１ Ｆ Ｂ２２ Ａ２１ Ｆ Ｂ２５ Ａ２１ Ｆ Ｂ３５ Ａ３７ Ｆ Ｂ１ Ａ３７ Ｆ Ｂ１０ Ａ３７ Ｆ Ｂ１３ Ａ３７ Ｆ Ｂ１４ Ａ３７ Ｆ Ｂ１７ Ａ３７ Ｆ Ｂ２２ Ａ３７ Ｆ Ｂ２５ Ａ３７ Ｆ Ｂ３５ Ａ３８ Ｆ Ｂ１ Ａ３８ Ｆ Ｂ１０ Ａ３８ Ｆ Ｂ１３ Ａ３８ Ｆ Ｂ１４ ───────────────────────
【００６４】
【表２４】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ３８ Ｆ Ｂ１７ Ａ３８ Ｆ Ｂ２２ Ａ３８ Ｆ Ｂ２５ Ａ３８ Ｆ Ｂ３５ Ａ４１ Ｆ Ｂ１ Ａ４１ Ｆ Ｂ１０ Ａ４１ Ｆ Ｂ１３ Ａ４１ Ｆ Ｂ１４ Ａ４１ Ｆ Ｂ１７ Ａ４１ Ｆ Ｂ２２ Ａ４１ Ｆ Ｂ２５ Ａ４１ Ｆ Ｂ３５ Ａ９ SCH3 Ｂ１ Ａ９ SCH3 Ｂ１０ Ａ９ SCH3 Ｂ１３ Ａ９ SCH3 Ｂ１４ Ａ９ SCH3 Ｂ１７ Ａ９ SCH3 Ｂ２２ Ａ９ SCH3 Ｂ２５ Ａ９ SCH3 Ｂ３５ Ａ９ SO2CH3 Ｂ１ Ａ９ SO2CH3 Ｂ１０ ───────────────────────
【００６５】
【表２５】第 １ 表 （続き） ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ９ SO2CH3 Ｂ１３ Ａ９ SO2CH3 Ｂ１４ Ａ９ SO2CH3 Ｂ１７ Ａ９ SO2CH3 Ｂ２２ Ａ９ SO2CH3 Ｂ２５ Ａ９ SO2CH3 Ｂ３５ Ａ９ SPh Ｂ１ Ａ９ SPh Ｂ１０ Ａ９ SPh Ｂ１３ Ａ９ SPh Ｂ１４ Ａ９ SPh Ｂ１７ Ａ９ SPh Ｂ２２ Ａ９ SPh Ｂ２５ Ａ９ SPh Ｂ３５ Ａ９ SO2Ph Ｂ１ Ａ９ SO2Ph Ｂ１０ Ａ９ SO2Ph Ｂ１３ Ａ９ SO2Ph Ｂ１４ Ａ９ SO2Ph Ｂ１７ Ａ９ SO2Ph Ｂ２２ Ａ９ SO2Ph Ｂ２５ Ａ９ SO2Ph Ｂ３５ ───────────────────────
【００６６】第 ２ 表
【００６７】
【化１０】
【００６８】で表される化合物において
【００６９】
【表２６】 ─────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ─────────────────────── Ａ９ Ｃｌ CH3 Ａ９ Ｃｌ Et Ａ９ Ｃｌ Pr Ａ９ Ｃｌ i-Pr Ａ９ Ｃｌ Bu Ａ９ Ｃｌ i-Bu Ａ９ Ｃｌ t-Bu Ａ９ Ｃｌ Pen Ａ９ Ｃｌ Hex Ａ９ Ｃｌ CF3 Ａ９ Ｃｌ CH2Cl Ａ９ Ｃｌ CCl3 Ａ９ Ｃｌ CHBrC(CH3) Ａ９ Ｃｌ OCH3 Ａ９ Ｃｌ OEt Ａ９ Ｃｌ OPr Ａ９ Ｃｌ OBu Ａ９ Ｃｌ NHCH3 Ａ９ Ｃｌ N(CH3)2 Ａ９ Ｃｌ NHEt Ａ９ Ｃｌ c-Pr Ａ９ Ｃｌ c-Pen Ａ９ Ｃｌ c-Hex ──────────────────────
【００７０】
【表２７】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ９ Ｃｌ CH=CHCH3 Ａ９ Ｃｌ CH2CH=CH2 Ａ１０ Ｃｌ CH3 Ａ１０ Ｃｌ Et Ａ１０ Ｃｌ CF3 Ａ１０ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１１ Ｃｌ CH3 Ａ１１ Ｃｌ Et Ａ１１ Ｃｌ CF3 Ａ１１ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１２ Ｃｌ CH3 Ａ１２ Ｃｌ Et Ａ１２ Ｃｌ CF3 Ａ１２ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１３ Ｃｌ CH3 Ａ１３ Ｃｌ Et Ａ１３ Ｃｌ Pr Ａ１３ Ｃｌ i-Pr Ａ１３ Ｃｌ Bu Ａ１３ Ｃｌ OCH3 Ａ１３ Ｃｌ NHCH3 Ａ１３ Ｃｌ N(CH3)2 ─────────────────────────
【００７１】
【表２８】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ１３ Ｃｌ NHPr Ａ１３ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１４ Ｃｌ CH3 Ａ１４ Ｃｌ Et Ａ１４ Ｃｌ CF3 Ａ１５ Ｃｌ CH3 Ａ１５ Ｃｌ Et Ａ１５ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１６ Ｃｌ CH3 Ａ１６ Ｃｌ Et Ａ１６ Ｃｌ CF3 Ａ１６ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１７ Ｃｌ CH3 Ａ１７ Ｃｌ Et Ａ１７ Ｃｌ CF3 Ａ１７ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ１８ Ｃｌ CH3 Ａ１８ Ｃｌ Et Ａ１８ Ｃｌ CF3 Ａ１８ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ２１ Ｃｌ CH3 Ａ２１ Ｃｌ Et ─────────────────────────
【００７２】
【表２９】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ２１ Ｃｌ Pr Ａ２１ Ｃｌ i-Pr Ａ２１ Ｃｌ Bu Ａ２１ Ｃｌ i-Bu Ａ２１ Ｃｌ t-Bu Ａ２１ Ｃｌ Pen Ａ２１ Ｃｌ Hex Ａ２１ Ｃｌ CF3 Ａ２１ Ｃｌ CH2Cl Ａ２１ Ｃｌ CCl3 Ａ２１ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ２１ Ｃｌ OCH3 Ａ２１ Ｃｌ OEt Ａ２１ Ｃｌ OPr Ａ２１ Ｃｌ OBu Ａ２１ Ｃｌ NHCH3 Ａ２１ Ｃｌ N(CH3)2 Ａ２１ Ｃｌ NHEt Ａ２１ Ｃｌ c-Pr Ａ２１ Ｃｌ c-Pen Ａ２１ Ｃｌ c-Hex Ａ２１ Ｃｌ CH=CHCH3 ─────────────────────────
【００７３】
【表３０】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ２１ Ｃｌ CH2CH=CH2 Ａ２３ Ｃｌ CH3 Ａ２３ Ｃｌ Et Ａ２３ Ｃｌ CF3 Ａ２３ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ２４ Ｃｌ CH3 Ａ２４ Ｃｌ Et Ａ２４ Ｃｌ CF3 Ａ２６ Ｃｌ CH3 Ａ２６ Ｃｌ Et Ａ２６ Ｃｌ CF3 Ａ２６ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ２７ Ｃｌ CH3 Ａ２７ Ｃｌ Et Ａ２７ Ｃｌ CF3 Ａ２７ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ３３ Ｃｌ CH3 Ａ３３ Ｃｌ Et Ａ３３ Ｃｌ CF3 Ａ３３ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ３７ Ｃｌ CH3 Ａ３７ Ｃｌ Et ─────────────────────────
【００７４】
【表３１】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ３７ Ｃｌ Pr Ａ３７ Ｃｌ i-Pr Ａ３７ Ｃｌ Bu Ａ３７ Ｃｌ i-Bu Ａ３７ Ｃｌ t-Bu Ａ３７ Ｃｌ Pen Ａ３７ Ｃｌ Hex Ａ３７ Ｃｌ CF3 Ａ３７ Ｃｌ CH2Cl Ａ３７ Ｃｌ CCl3 Ａ３７ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ３７ Ｃｌ OCH3 Ａ３７ Ｃｌ OEt Ａ３７ Ｃｌ OPr Ａ３７ Ｃｌ OBu Ａ３７ Ｃｌ NHCH3 Ａ３７ Ｃｌ N(CH3)2 Ａ３７ Ｃｌ NHEt Ａ３７ Ｃｌ c-Pr Ａ３７ Ｃｌ c-Pen Ａ３７ Ｃｌ c-Hex Ａ３７ Ｃｌ CH=CHCH3 ─────────────────────────
【００７５】
【表３２】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ３７ Ｃｌ CH2CH=CH2 Ａ３８ Ｃｌ CH3 Ａ３８ Ｃｌ Et Ａ３８ Ｃｌ Pr Ａ３８ Ｃｌ i-Pr Ａ３８ Ｃｌ Bu Ａ３８ Ｃｌ i-Bu Ａ３８ Ｃｌ t-Bu Ａ３８ Ｃｌ Pen Ａ３８ Ｃｌ Hex Ａ３８ Ｃｌ CF3 Ａ３８ Ｃｌ CH2Cl Ａ３８ Ｃｌ CCl3 Ａ３８ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ３８ Ｃｌ OCH3 Ａ３８ Ｃｌ OEt Ａ３８ Ｃｌ OPr Ａ３８ Ｃｌ OBu Ａ３８ Ｃｌ NHCH3 Ａ３８ Ｃｌ N(CH3)2 Ａ３８ Ｃｌ NHEt Ａ３８ Ｃｌ c-Pr ─────────────────────────
【００７６】
【表３３】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ３８ Ｃｌ c-Pen Ａ３８ Ｃｌ c-Hex Ａ３８ Ｃｌ CH=CHCH3 Ａ３８ Ｃｌ CH2CH=CH2 Ａ３８ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ３９ Ｃｌ CH3 Ａ３９ Ｃｌ Et Ａ３９ Ｃｌ CF3 Ａ４０ Ｃｌ CH3 Ａ４０ Ｃｌ Et Ａ４０ Ｃｌ CF3 Ａ４１ Ｃｌ CH3 Ａ４１ Ｃｌ Et Ａ４１ Ｃｌ Pr Ａ４１ Ｃｌ Bu Ａ４１ Ｃｌ i-Bu Ａ４１ Ｃｌ t-Bu Ａ４１ Ｃｌ CF3 Ａ４１ Ｃｌ CH2Cl Ａ４１ Ｃｌ CCl3 Ａ４１ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 Ａ４１ Ｃｌ OCH3 ─────────────────────────
【００７７】
【表３４】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ａ Ｘ Ｂ ───────────────────────── Ａ４１ Ｃｌ NHCH3 Ａ４１ Ｃｌ N(CH3)2 Ａ９ Ｂｒ CH3 Ａ１３ Ｂｒ CH3 Ａ２１ Ｂｒ CH3 Ａ３７ Ｂｒ CH3 Ａ３８ Ｂｒ CH3 Ａ４１ Ｂｒ CH3 Ａ９ SCH3 CH3 Ａ１３ SCH3 CH3 Ａ２１ SCH3 CH3 Ａ３７ SCH3 CH3 Ａ３８ SCH3 CH3 Ａ４１ SCH3 CH3 Ａ９ SO2CH3 CH3 Ａ１３ SO2CH3 CH3 Ａ２１ SO2CH3 CH3 Ａ３７ SO2CH3 CH3 Ａ３８ SO2CH3 CH3 Ａ４１ SO2CH3 CH3 ─────────────────────────
【００７８】第 ３ 表
【００７９】
【化１１】
【００８０】で表される化合物において
【００８１】
【表３５】 ───────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ───────────────────────────── Ａ９ Ｃｌ − Ｈ Ａ９ Ｃｌ − 4-F Ａ９ Ｃｌ − 4-Cl Ａ９ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ９ Ｃｌ − 4-OCH3 Ａ９ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ９ Ｃｌ − 4-CN Ａ９ Ｃｌ − 4-NO2 Ａ９ Ｃｌ − 2-Cl Ａ９ Ｃｌ − 3-Cl Ａ９ Ｃｌ − 2-CH3 Ａ９ Ｃｌ − 2-OCH3 Ａ９ Ｃｌ − 2,4-Cl2 Ａ９ Ｃｌ − 3,4-Cl2 Ａ９ Ｃｌ − 3,5-Cl2 Ａ９ Ｃｌ − 2,4-(CH3)2 Ａ９ Ｃｌ − 2,6-F2 Ａ９ Ｃｌ − 3-Cl-4-CH3 Ａ９ Ｃｌ − 3-NO2-4-Cl Ａ９ Ｃｌ Ｏ Ｈ Ａ９ Ｃｌ Ｏ 4-Cl Ａ９ Ｃｌ Ｏ 4-CH3 Ａ９ Ｃｌ ＮＨ Ｈ ────────────────────────────
【００８２】
【表３６】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ９ Ｃｌ ＮＨ 4-Cl Ａ９ Ｃｌ ＮＨ 4-CH3 Ａ１０ Ｃｌ − Ｈ Ａ１０ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１０ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１０ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１１ Ｃｌ − Ｈ Ａ１１ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１１ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１１ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１２ Ｃｌ − Ｈ Ａ１２ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１２ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１２ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１３ Ｃｌ − Ｈ Ａ１３ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１３ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１３ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１４ Ｃｌ − Ｈ Ａ１４ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１４ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１４ Ｃｌ − 4-CF3 ──────────────────────────
【００８３】
【表３７】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ１５ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１５ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１６ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１６ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１７ Ｃｌ − Ｈ Ａ１７ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１７ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１７ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１７ Ｃｌ − 2,4-Cl2 Ａ１８ Ｃｌ − Ｈ Ａ１８ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１８ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１８ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１９ Ｃｌ − Ｈ Ａ１９ Ｃｌ − 4-Cl Ａ１９ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ１９ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ１９ Ｃｌ − 4-NO2 Ａ２０ Ｃｌ − Ｈ Ａ２０ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２０ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２０ Ｃｌ − 4-CF3 ──────────────────────────
【００８４】
【表３８】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ２１ Ｃｌ − Ｈ Ａ２１ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２１ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２１ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２１ Ｃｌ − 4-CN Ａ２１ Ｃｌ − 4-NO2 Ａ２１ Ｃｌ − 2,4-Cl2 Ａ２１ Ｃｌ − 3,4-Cl2 Ａ２１ Ｃｌ Ｏ 4-Cl Ａ２１ Ｃｌ ＮＨ 4-Cl Ａ２２ Ｃｌ − Ｈ Ａ２２ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２２ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２２ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２３ Ｃｌ − Ｈ Ａ２３ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２３ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２３ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２４ Ｃｌ − Ｈ Ａ２４ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２４ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２４ Ｃｌ − 4-CF3 ──────────────────────────
【００８５】
【表３９】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ２４ Ｃｌ − 4-CN Ａ２４ Ｃｌ − 4-NO2 Ａ２５ Ｃｌ − Ｈ Ａ２５ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２５ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２５ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２５ Ｃｌ − 4-CN Ａ２５ Ｃｌ − 4-NO2 Ａ２６ Ｃｌ − Ｈ Ａ２６ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２６ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２６ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２７ Ｃｌ − Ｈ Ａ２７ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２７ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２７ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２８ Ｃｌ − Ｈ Ａ２８ Ｃｌ − 4-Cl Ａ２８ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２８ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ２９ Ｃｌ − Ｈ Ａ２９ Ｃｌ − 4-Cl ──────────────────────────
【００８６】
【表４０】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ２９ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ２９ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３０ Ｃｌ − Ｈ Ａ３０ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３０ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３０ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３１ Ｃｌ − Ｈ Ａ３１ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３１ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３１ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３２ Ｃｌ − Ｈ Ａ３２ Ｃｌ − 4-F Ａ３２ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３２ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３２ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３２ Ｃｌ − 4-OCH3 Ａ３３ Ｃｌ − Ｈ Ａ３３ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３３ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３３ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３４ Ｃｌ − Ｈ Ａ３４ Ｃｌ − 4-Cl ──────────────────────────
【００８７】
【表４１】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ３４ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３４ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３５ Ｃｌ − Ｈ Ａ３５ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３５ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３５ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３６ Ｃｌ − Ｈ Ａ３６ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３６ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３６ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３７ Ｃｌ − Ｈ Ａ３７ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３７ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３７ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３８ Ｃｌ − Ｈ Ａ３８ Ｃｌ − 4-Cl Ａ３８ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ３８ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ３９ Ｃｌ − Ｈ Ａ３９ Ｃｌ − 4-Cl Ａ４０ Ｃｌ − Ｈ Ａ４０ Ｃｌ − 4-Cl ──────────────────────────
【００８８】
【表４２】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ４０ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ４０ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ４１ Ｃｌ − Ｈ Ａ４１ Ｃｌ − 4-Cl Ａ４１ Ｃｌ − 4-CH3 Ａ４１ Ｃｌ − 4-CF3 Ａ４１ Ｃｌ Ｏ 4-Cl Ａ４１ Ｃｌ Ｏ 4-CH3 Ａ４１ Ｃｌ ＮＨ 4-Cl Ａ４１ Ｃｌ ＮＨ 4-CH3 Ａ９ Ｂｒ − Ｈ Ａ９ Ｂｒ − 4-Cl Ａ９ Ｂｒ − 4-CH3 Ａ９ Ｂｒ − 4-OCH3 Ａ９ Ｂｒ − 4-CF3 Ａ９ Ｂｒ Ｏ Ｈ Ａ９ Ｂｒ Ｏ 4-Cl Ａ９ Ｂｒ ＮＨ Ｈ Ａ９ Ｂｒ ＮＨ 4-Cl Ａ２１ Ｂｒ − Ｈ Ａ２１ Ｂｒ − 4-Cl Ａ２１ Ｂｒ − 4-CH3 ──────────────────────────
【００８９】
【表４３】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ２１ Ｂｒ − 4-OCH3 Ａ２１ Ｂｒ − 4-CF3 Ａ３７ Ｂｒ − Ｈ Ａ３７ Ｂｒ − 4-Cl Ａ３７ Ｂｒ − 4-CH3 Ａ３７ Ｂｒ − 4-OCH3 Ａ３７ Ｂｒ − 4-CF3 Ａ３８ Ｂｒ − Ｈ Ａ３８ Ｂｒ − 4-Cl Ａ３８ Ｂｒ − 4-CH3 Ａ３８ Ｂｒ − 4-OCH3 Ａ３８ Ｂｒ − 4-CF3 Ａ４１ Ｂｒ − Ｈ Ａ４１ Ｂｒ − 4-Cl Ａ４１ Ｂｒ − 4-CH3 Ａ４１ Ｂｒ − 4-OCH3 Ａ４１ Ｂｒ − 4-CF3 Ａ９ Ｆ − Ｈ Ａ９ Ｆ − 4-Cl Ａ９ Ｆ − 4-CH3 Ａ９ Ｆ − 4-OCH3 Ａ９ Ｆ − 4-CF3 ──────────────────────────
【００９０】
【表４４】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ９ Ｆ Ｏ 4-Cl Ａ９ Ｆ ＮＨ 4-Cl Ａ９ SCH3 − Ｈ Ａ９ SCH3 − 4-Cl Ａ９ SCH3 − 4-CH3 Ａ９ SCH3 − 4-OCH3 Ａ９ SCH3 − 4-CF3 Ａ９ SCH3 Ｏ 4-Cl Ａ９ SCH3 ＮＨ 4-Cl Ａ９ SO2CH3 − Ｈ Ａ９ SO2CH3 − 4-Cl Ａ９ SO2CH3 − 4-CH3 Ａ９ SO2CH3 − 4-OCH3 Ａ９ SO2CH3 − 4-CF3 Ａ９ SO2CH3 Ｏ 4-Cl Ａ９ SO2CH3 ＮＨ 4-Cl Ａ１３ SCH3 − Ｈ Ａ１３ SCH3 − 4-Cl Ａ１３ SCH3 − 4-CH3 Ａ１３ SCH3 − 4-OCH3 Ａ２１ SCH3 − Ｈ Ａ２１ SCH3 − 4-Cl ──────────────────────────
【００９１】
【表４５】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ２１ SCH3 − 4-CH3 Ａ２１ SCH3 − 4-OCH3 Ａ３７ SCH3 − Ｈ Ａ３７ SCH3 − 4-Cl Ａ３７ SCH3 − 4-CH3 Ａ３７ SCH3 − 4-OCH3 Ａ３８ SCH3 − Ｈ Ａ３８ SCH3 − 4-Cl Ａ３８ SCH3 − 4-CH3 Ａ３８ SCH3 − 4-OCH3 Ａ４１ SCH3 − Ｈ Ａ４１ SCH3 − 4-Cl Ａ４１ SCH3 − 4-CH3 Ａ４１ SCH3 − 4-OCH3 Ａ４１ SO2CH3 − Ｈ Ａ４１ SO2CH3 − 4-Cl Ａ４１ SO2CH3 − 4-CH3 Ａ４１ SO2CH3 − 4-OCH3 Ａ９ SPh − Ｈ Ａ９ SPh − 4-Cl Ａ９ SPh − 4-CH3 Ａ９ SPh − 4-OCH3 ──────────────────────────
【００９２】
【表４６】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────── Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ ─────────────────────────── Ａ９ SO2Ph − Ｈ Ａ９ SO2Ph − 4-Cl ─────────────────────────── 上記、第１表〜第３表中においてＡ１〜Ａ４１は、次の
化学構造を表す。
【００９３】
【化１２】
【００９４】
【化１３】
【００９５】
【化１４】
【００９６】
【化１５】
【００９７】上記、第１表〜第３表中においてＢ１〜Ｂ
４７は、次の化学構造を表す。
【００９８】
【化１６】
【００９９】
【化１７】
【０１００】
【化１８】
【０１０１】
【化１９】
【０１０２】次に本発明化合物の製造法について、以下
に説明する。
【０１０３】（製法１）式〔３〕：
【０１０４】
【化２０】
【０１０５】〔式中、ＡおよびＸは前記と同じ意味を表
す。〕で表される化合物と式〔４〕： Ｂ−ＣＯＬ 〔４〕 〔式中、Ｂは前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子
等の脱離基を表す。〕で表される化合物とを反応させる
ことによって本発明化合物を製造することができる。
【０１０６】（製法２） Ｘ＝Ｓ（Ｏ）n Ｒ24の場合の製法 式〔５〕：
【０１０７】
【化２１】
【０１０８】〔式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表
し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で表される
化合物と、式〔６〕： Ｒ24ＳＭ 〔６〕 〔式中、Ｒ24は前記と同じ意味を表し、ＭはＮａ等のア
ルカリ金属原子を表す。〕で表される化合物とを反応さ
せることによって、式〔７〕：
【０１０９】
【化２２】
【０１１０】〔式中、Ａ、ＢおよびＲ24は前記と同じ意
味を表す。〕で表される化合物を製造することができ
る。この化合物を適当な酸化剤（例えば過酸化水素やｍ
ＣＰＢＡ等）で酸化することによって、式〔８〕：
【０１１１】
【化２３】
【０１１２】〔式中、Ａ、ＢおよびＲ24は前記と同じ意
味を表し、ｍは１または２の整数を表す。〕で表される
本発明化合物を製造することができる。
【０１１３】製法１においては、適当な不活性溶媒を用
いて反応を行うことができる。溶媒としては、例えば、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸
エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の
極性溶媒が挙げられる。
【０１１４】また必要に応じて有機塩基（ピリジン、ト
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。反応に用いられる
試剤の量は、式〔３〕で示される化合物１当量に対し
て、式〔４〕で示される化合物は１〜３当量の範囲であ
る。上記反応に於いて反応温度は任意にとりうるが通
常、０〜２００℃若しくは溶媒の還流温度が好ましい。
【０１１５】反応終了後は通常の後処理を行なうことに
より目的物を得ることができる。
【０１１６】製法２においても、適当な不活性溶媒を用
いて反応を行うことができる。用いられる溶媒として
は、例えば、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類、メチルアルコール、エチルアルコール等のアル
コール類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒が挙げられる。
【０１１７】反応に用いられる試剤の量は、式〔５〕で
示される化合物１当量に対して、式〔６〕で示される化
合物は１〜３当量の範囲である。上記反応に於いて反応
温度は任意にとりうるが通常、０〜２００℃若しくは溶
媒の還流温度が好ましい。
【０１１８】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae)
、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (R
hizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe
graminis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、 斑葉病 (P
yrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、
【０１１９】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病
(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria
mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星
病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuch
iana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの
灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporiu
m carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)
、
【０１２０】ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki) 、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubens
is)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、
【０１２１】トマトの疫病(Phytophthora infestans)
、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospori
um fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、う
どんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野菜
の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospore
lla brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイ
ズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsino
e glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イン
ゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、
【０１２２】ラッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella per
sonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola) 、エンド
ウのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病
(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaeroth
eca humuli) 、チャの網もち病 (Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病
(Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichor
acearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum) 、
【０１２３】テンサイの褐斑病 (Cercospora beticol
a)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae) 、うどんこ病
(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病 (Septoria chr
ysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia horiana)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、種々の作
物の菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられ
る。
【０１２４】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展
着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
【０１２５】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり0.005 〜50kg程度が
適当である。次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌
剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味
する。
【０１２６】製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 20 部 メチルナフタレン -------- 55 部 シクロヘキサノン ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり 0.005〜50kgになるように散布する。
【０１２７】製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ------- 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ------- 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり 0.005〜50kgになるように散布する。
【０１２８】製剤例３ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3 部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgに
なるように散布する。
【０１２９】製剤例４ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 30 部 タルク ------- 64 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。
【０１３０】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ------- 25 部 ソルポール３３５３ ------- 5 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5 部 ( 陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ザンサンガム（天然高分子） ------- 0.2 部 安息香酸ソーダ ------- 0.4 部 プロピレングリコール ------- 10 部 水 -------58.9 部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後，サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになるように
散布する。
【０１３１】次に実施例により、本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきも
のではない。
【０１３２】
〔実施例１〕
（本発明化合物No. １−１）の合成
【０１３３】
【化２４】
【０１３４】２−（α−クロロホルムアルドキシム）−
ピリジニウムハイドロクロライド１．９３ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の塩化メチレン１００ｍｌ懸濁液に、トリエチル
アミン２．２３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を５℃にて滴下し
た。そのまま１５分間撹拌した後、１，３−ジメチルピ
ラゾール−５−カルボニルクロライド１．５９ｇ（１０
ｍｍｏｌ）を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、
３０分間撹拌した。
【０１３５】次いで水１００ｍｌを加え、塩化メチレン
で抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、減圧
下で溶媒を留去した。得られた結晶をジイソプロピルエ
ーテル、メタノール（５：１）の混合溶媒にて洗浄し、
目的のＯ−（１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボ
ニル）−２−（α−クロロホルムアルドキシム）−ピリ
ジン１．２ｇを得た。 融点１４３−１４４℃
【０１３６】〔実施例２〕 （本発明化合物No. １−５）の合成
【０１３７】
【化２５】
【０１３８】３−（α−クロロホルムアルドキシム）−
ピリジニウムハイドロクロライド１．９３ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の塩化メチレン１００ｍｌ懸濁液に、トリエチル
アミン２．２３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を５℃にて滴下し
た。そのまま１５分間撹拌した後、１−メチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルボニルクロライド１．７９ｇ
（１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５ｍｌ溶液を滴下し
た。徐々に室温まで昇温させた後、１時間撹拌した。次
いで水１００ｍｌを加え、塩化メチレンで抽出し、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去
した。得られた結晶をイソプロピルエーテル、メタノー
ル（５：１）の混合溶媒で洗浄し、目的のＯ−（１−メ
チル−５−クロロピラゾール−４−カルボニル）−３−
（α−クロロホルムアルドキシム）−ピリジン０．９７
ｇを得た。 融点１２１〜１２３℃
【０１３９】〔実施例３〕 （本発明化合物No. １−９）の合成
【０１４０】
【化２６】
【０１４１】４−（α−クロロホルムアルドキシム）−
ピリジニウムハイドロクロライド１．９３ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の塩化メチレン１００ｍｌ懸濁液にトリエチルア
ミン２．２３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を５℃にて滴下した。
そのまま３０分間撹拌した後、１−メチル−３，５−ジ
クロロピラゾール−４−カルボニルクロライド２．１４
ｇ（１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５ｍｌ溶液を滴下し
た。徐々に室温まで昇温させた後、１２時間撹拌した。
次いで水１００ｍｌを加え、塩化メチレンで抽出し、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、減圧下で溶媒を留
去した。得られた結晶をメタノールで洗浄し、目的のＯ
−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カ
ルボニル）−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−
ピリジン１．６ｇを得た。 融点１６５〜１６８℃
【０１４２】〔実施例４〕 （本発明化合物Ｎｏ．１−１８）の合成
【０１４３】
【化２７】
【０１４４】 （５−クロロ−４−（α−クロロホル
ムアルドキシム）−１，３−ジメチルピラゾールハイド
ロクロライド）の合成 ５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−ホルム
アルドキシム１．７４ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジクロロメ
タン５０ｍｌに懸濁させ、−１５℃〜−５℃にて塩素ガ
スを２０分間吹き込んだ。反応混合物は室温まで昇温
し、そのまま３時間撹拌した。次いで析出した結晶を濾
取し、ジクロロメタンにて洗浄し、乾燥して、５−クロ
ロ−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，３−
ジメチルピラゾールハイドロクロライド１．６５ｇを得
た。融点１４０−１４３℃
【０１４５】 （本発明化合物Ｎｏ．１−１８の合
成） ５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−
１，３−ジメチルピラゾールハイドロクロライド１．６
ｇ（６．５４ｍｍｏｌ）、６−クロロニコチノイルクロ
ライド１．１５ｇ（６．５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン７０ｍｌに懸濁し、氷冷しつつ、５℃にてトリエチル
アミン１．３３ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。次
いで室温まで昇温し、そのまま３０分間撹拌した。次に
触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加えさらに１時
間撹拌した。
【０１４６】反応混合物に、ジクロルメタン５０ｍｌ、
水１００ｍｌを加えて分液し、ジクロルメタン層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた結晶をイソプロピルエーテルにて洗浄し、
濾取し、目的のＯ−（６−クロロニコチノイル）−５−
クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，
３−ジメチルピラゾール０．７ｇを淡黄褐色結晶として
得た。融点１２３．０−１２６．０℃
【０１４７】〔実施例５〕 （本発明化合物Ｎｏ．１−２０）の合成
【０１４８】
【化２８】
【０１４９】 （４−（α−クロロホルムアルドキシ
ム）−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール）の合
成 ３，５−ジクロル−４−ホルムアルドキシム−１−メチ
ルピラゾール２ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）をジクロルメタ
ン５０ｍｌに懸濁し、−１５℃〜０℃で、塩素ガスを２
０分間吹き込んだ。次いで室温まで昇温し、そのまま３
０分間撹拌した。反応混合物は減圧下で溶媒を留去し、
得られた結晶をヘキサンにて洗浄し濾取した。目的とす
る４−（α−クロロホルムアルドキシム）−３，５−ジ
クロロ−１−メチルピラゾール１．２ｇを白色結晶とし
て得た。融点１３４−１３５℃
【０１５０】（本発明化合物Ｎｏ．１−２０）の合成 ４−（α−クロロホルムアルドキシム）−３，５−ジク
ロロ−１−メチルピラゾール０．５ｇ（２．１９ｍｍｏ
ｌ）、１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボニルク
ロライド０．３５ｇ（２．１９ｍｍｏｌ）をジクロルメ
タン４０ｍｌに懸濁し、撹拌しつつ、トリエチルアミン
０．２３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに触媒量
の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。２時間撹拌し
た後、反応混合物にジクロルメタン５０ｍｌ、水５０ｍ
ｌを加えて分液し、ジクロルメタン層は無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた
結晶を、イソプロピルエーテルにて洗浄し、濾取した。
目的のＯ−（１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボ
ニル）−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−３，
５−ジクロロ−１−メチルピラゾール０．４ｇを淡黄色
結晶として得た。融点１２１〜１２２℃
【０１５１】〔実施例６〕 （本発明化合物Ｎｏ．１−２５）の合成
【０１５２】
【化２９】
【０１５３】 （４−（α−クロロホルムアルドキシ
ム）−５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール）の合成 ４−ホルムアルドキシム−５−クロロ−１−メチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール４．０ｇ（１７．６ｍ
ｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、氷冷しな
がら３℃にて塩素ガスを５０分かけて少量ずつ吹き込ん
だ。そのまま１時間撹拌し、ついで室温まで昇温した。
反応混合物は減圧下溶媒を留去し、得られた結晶をヘキ
サンにて洗浄し、濾取して目的の４−（α−クロロホル
ムアルドキシム）−５−クロロ−１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール３．３８ｇを得た。融点９９
〜１０１℃
【０１５４】（本発明化合物Ｎｏ．１−２５）の合成 ４−（α−クロロホルムアルドキシム）−５−クロロ−
１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール０．５
ｇ（１．９１ｍｍｏｌ）、６−クロロニコチノイルクロ
ライド０．３４ｇ（１．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン４０ｍｌに懸濁し、氷冷しつつトリエチルアミン０．
２３ｇ（２．２９ｍｍｏｌ）を滴下し、ついで触媒量の
４−ジメチルアミノピリジンを加えた。反応混合物を室
温まで昇温し、そのまま４０分間撹拌した。次に６−ク
ロロニコチノイルクロリド０．０５ｇ（０．２８ｍｍｏ
ｌ）を加え、１７時間撹拌した。反応混合物にジクロロ
メタン５０ｍｌ、水５０ｍｌを加えて分液し、ジクロロ
メタン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下で
溶媒を留去した。得られた結晶をヘキサンにて洗浄して
濾取すると、目的とするＯ−（６−クロロニコチノイ
ル）−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−５−ク
ロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
０．６２ｇを得た。融点１１６〜１１７℃
【０１５５】〔実施例７〕 （本発明化合物Ｎｏ．３−８）の合成
【０１５６】
【化３０】
【０１５７】 （４−（α−クロロホルムアルドキシ
ム）−１，２，３−チアジアゾール）の合成 １，２，３−チアジアゾール−４−ホルムアルドキシム
１．２９ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌ
に懸濁し、水冷しつつ、次亜塩素酸ターシャリーブチル
１．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）を滴下した。ついで室温まで
昇温し、そのまま３０分間撹拌した。減圧下で溶媒を留
去し、得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、４−（α−
クロロホルムアルドキシム）−１，２，３−チアジアゾ
ール１．２ｇを褐色結晶として得た。融点１３２−１３
３℃
【０１５８】 （本発明化合物Ｎｏ．３−８の合成） ４−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，２，３−
チアジアゾール０．５ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）、４−ク
ロロベンゾイルクロリド０．５９ｇ（３．３６ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン４０ｍｌに懸濁し、撹拌しながら
トリエチルアミン０．３７ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）を滴
下し、さらに触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加
えた。そのまま４時間撹拌し、ついで反応混合物にジク
ロロメタン１００ｍｌ、水６０ｍｌを加えて分液し、ジ
クロロメタン層は、無水硫酸ナトリウムと無水硫酸マグ
ネシウムにて一晩乾燥させた後、セライトにて減圧濾過
し、不溶物を濾去した。さらに減圧下で溶媒を留去し、
得られた結晶をイソプロピルエーテル−メタノール
（５：１）の混合溶媒にて洗浄し、濾取した。目的とす
るＯ−（４−クロルベンゾイル）−４−（α−クロロホ
ルムアルドキシム）−１，２，３−チアジアゾール０．
４ｇを無色結晶として得た。融点１７３−１７４℃
【０１５９】〔実施例８〕 （本発明化合物Ｎｏ．１−５９）の合成
【０１６０】
【化３１】
【０１６１】 （５−クロロ−４−（α−クロロホル
ムアルドキシム）−１−エチル−３−メチルピラゾー
ル）の合成 ５−クロロ−１−エチル−３−メチルピラゾール−４−
ホルムアルドキシム４．４ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）をジ
クロロメタン５０ｍｌに懸濁し、氷冷しながら、次亜塩
素酸ターシャリーブチル３．３ｇ（３０．４ｍｍｏｌ）
を滴下し、そのまま１時間撹拌した。減圧下で溶媒を留
去し、得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、５−クロロ
−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−１−エチル
−３−メチルピラゾール４．０ｇを無色結晶として得
た。融点１２０−１２２℃
【０１６２】 （本発明化合物Ｎｏ．１−５９の合
成） ５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシム）−
１−エチル−３−メチルピラゾール０．６ｇ（２．９ｍ
ｍｏｌ）及び２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
ルクロライド０．６７ｇ（３．１８ｍｍｏｌ）をジクロ
ロメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷しながら、トリエチル
アミン０．３５ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）を滴下した。反
応混合物を室温まで昇温し、そのまま３０分間撹拌し
た。
【０１６３】反応混合物に、ジクロルメタン３０ｍｌ及
び水５０ｍｌを加えて分液し、ジクロルメタン層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、濾取した。目
的のＯ−（２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
ル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシ
ム）−１−エチル−３−メチルピラゾール０．７ｇを得
た。融点１２３−１２４℃次にこれらの方法に準じて製
造した化合物を第４表〜第６表に示す。
【０１６４】第 ４ 表
【０１６５】
【化３２】
【０１６６】で表される化合物において
【０１６７】
【表４７】 ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 1-1 Ａ１ Ｃｌ Ｂ１ 143.0-144.0 1-2 Ａ１ Ｃｌ Ｂ２ 134.0-136.0 1-3 Ａ１ Ｃｌ Ｂ３ 153.0-154.0 1-4 Ａ２ Ｃｌ Ｂ１ 120.0-122.0 1-5 Ａ２ Ｃｌ Ｂ２ 121.0-123.0 1-6 Ａ２ Ｃｌ Ｂ３ 172.0-174.0 1-7 Ａ３ Ｃｌ Ｂ１ 130.0-131.0 1-8 Ａ３ Ｃｌ Ｂ２ 159.0-161.0 1-9 Ａ３ Ｃｌ Ｂ３ 165.0-168.0 1-10 Ａ１ Ｃｌ Ｂ４ 132.0-134.0 1-11 Ａ１ Ｃｌ Ｂ１５ 182.0-183.0 1-12 Ａ４ Ｃｌ Ｂ１ 117.0-118.0 1-13 Ａ４ Ｃｌ Ｂ２ 129.0-130.0 1-14 Ａ４ Ｃｌ Ｂ３ 144.0-145.0 1-15 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１ 111.0-112.0 1-16 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２ 162.0-163.0 1-17 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３ 161.0-162.0 1-18 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１０ 123.0-126.0 1-19 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１３ 136.0-137.0 1-20 Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１ 121.0-122.0 1-21 Ａ１０ Ｃｌ Ｂ２ 150.0-151.0 1-22 Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１０ 142.0-143.0 1-23 Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１ 96.0- 98.0 ───────────────────────────────
【０１６８】
【表４８】 第 ４ 表（続き） ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 1-24 Ａ１１ Ｃｌ Ｂ２ 121.0-124.0 1-25 Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１０ 116.0-117.0 1-26 Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１ 154.0-155.0 1-27 Ａ１２ Ｃｌ Ｂ２ 146.0-148.0 1-28 Ａ１２ Ｃｌ Ｂ１０ 184.0-187.0 1-29 Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１０ 209.0-210.0 1-30 Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１０ 125.0-128.0 1-31 Ａ５ Ｃｌ Ｂ１ 153.0-154.0 1-32 Ａ５ Ｃｌ Ｂ２ 156.0-157.0 1-33 Ａ５ Ｃｌ Ｂ３ 212.0-213.0 1-34 Ａ９ Ｃｌ Ｂ７ 82.0-83.0 1-35 Ａ９ Ｃｌ Ｂ８ 119.0-120.0 1-36 Ａ９ Ｃｌ Ｂ９ 138.0-139.0 1-37 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１４ 154.0-156.0 1-38 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１５ 166.0-167.0 1-39 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１９ 129.0-130.0 1-40 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２０ 147.0-148.0 1-41 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２１ 116.0-118.0 1-42 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２２ 186.0-188.0 1-43 Ａ９ SCH3 Ｂ１０ 113.0-114.0 1-44 Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１３ 94.0-97.0 1-45 Ａ１１ Ｃｌ Ｂ１４ 137.0-138.0 ───────────────────────────────
【０１６９】
【表４９】 第 ４ 表（続き） ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 1-46 Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１ 199.0-201.0 1-47 Ａ１５ Ｃｌ Ｂ２ 153.0-155.0 1-48 Ａ１５ Ｃｌ Ｂ１０ 135.0-137.0 1-49 Ａ１７ Ｃｌ Ｂ１ 134.0-135.0 1-50 Ａ１７ Ｃｌ Ｂ２ 135.0-136.0 1-51 Ａ１８ Ｃｌ Ｂ１ 118.0-120.0 1-52 Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１ 114.0-116.0 1-53 Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１０ 93.0-96.0 1-54 Ａ１９ Ｃｌ Ｂ１３ 87.0-90.0 1-55 Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１０ 102.0-103.0 1-56 Ａ２０ Ｃｌ Ｂ１３ 97.0-98.0 1-57 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１ 97.0-99.0 1-58 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１３ 93.0-95.0 1-59 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１４ 123.0-124.0 1-60 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２１ 79.0-80.0 1-61 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２２ 128.0-130.0 1-62 Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１０ 121.0-122.0 1-63 Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１３ 134.0-135.0 1-64 Ａ２４ Ｃｌ Ｂ１４ 122.0-125.0 1-65 Ａ１ Ｃｌ Ｂ２５ 144.0-146.0 1-66 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１７ 146.5-148.0 1-67 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２５ 158.0-159.0 ───────────────────────────────
【０１７０】
【表５０】 第 ４ 表（続き） ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 1-68 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３１ 120.0-121.0 1-69 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３４ 124.0-125.0 1-70 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３５ 139.0-140.0 1-71 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３７ 130.0-131.0 1-72 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３８ 130.0-131.0 1-73 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３９ 114.0-115.0 1-74 Ａ９ Ｃｌ Ｂ４４ 138.0 139.0 1-75 Ａ１０ Ｃｌ Ｂ１３ 131.0-132.0 1-76 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ１７ 93.0- 95.0 1-77 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ２５ 98.0- 99.0 1-78 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３１ 69.0- 71.0 1-79 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４１ 74.0- 76.0 1-80 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４２ 103.0-105.0 1-81 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ４４ 87.0- 89.0 1-82 Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１ 80.0- 81.0 1-83 Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１０ 81.0- 83.0 1-84 Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１３ 82.0- 84.0 1-85 Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１４ 139.0-140.0 1-86 Ａ２２ Ｃｌ Ｂ１７ 81.0- 83.0 1-87 Ａ２２ Ｃｌ Ｂ２５ 144.0-146.0 1-88 Ａ２３ Ｃｌ Ｂ１３ 110.0-113.0 1-89 Ａ２３ Ｃｌ Ｂ１４ 75.0- 78.0 ───────────────────────────────
【０１７１】
【表５１】 第 ４ 表（続き） ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 1-90 Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１ 86.0- 87.0 1-91 Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１０ 112.5-114.0 1-92 Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１３ 134.0-135.0 1-93 Ａ２５ Ｃｌ Ｂ１４ 166.0-167.0 1-94 Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１ 油状物 1-95 Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１０ 90.0- 93.0 1-96 Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１３ 109.0-110.0 1-97 Ａ２６ Ｃｌ Ｂ１４ 114.0-117.0 1-98 Ａ２８ Ｃｌ Ｂ１４ 178.0-190.0 1-99 Ａ２９ Ｃｌ Ｂ１３ 49.0- 52.0 1-100 Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１０ 194.0-195.0 1-101 Ａ３３ Ｃｌ Ｂ１３ 160.0-161.0 1-102 Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１ 118.0-119.0 1-103 Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１０ 143.5-145.0 1-104 Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１３ 137.5-138.0 1-105 Ａ３７ Ｃｌ Ｂ１４ 145.0-146.0 1-106 Ａ３７ Ｃｌ Ｂ２５ 140.0-141.0 1-107 Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１ 157.5-158.5 1-108 Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１３ 147.0-148.0 1-109 Ａ３８ Ｃｌ Ｂ１４ 99.0-106.0 1-110 Ａ９ Ｃｌ Ｂ４０ 128.0-129.0 1-111 Ａ９ Ｃｌ Ｂ４３ 154.0-157.0 ───────────────────────────────
【０１７２】
【表５２】 第 ４ 表（続き） ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 1-112 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２６ 153.0-154.5 1-113 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３２ 73.0- 78.0 1-114 Ａ９ Ｃｌ Ｂ３５ 144.0-145.0 1-115 Ａ９ Ｃｌ Ｂ４６ 143.0-148.0 1-116 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３３ 84.0- 89.0 1-117 Ａ２１ Ｃｌ Ｂ３５ 94.5- 95.5 1-118 Ａ２３ Ｃｌ Ｂ２２ 77.0- 80.0 1-119 Ａ２４ Ｃｌ Ｂ２２ 143.0-144.0 1-120 Ａ２４ Ｃｌ Ｂ３５ 115.0-116.0 1-121 Ａ２６ Ｃｌ Ｂ２２ 147.0-151.0 1-122 Ａ２８ Ｃｌ Ｂ２５ 160.0-163.0 1-123 Ａ３７ Ｃｌ Ｂ３５ 151.0-155.0 1-124 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１１ 69.0- 70.0 1-125 Ａ９ Ｃｌ Ｂ１２ 109.0-110.0 1-126 Ａ９ Ｃｌ Ｂ２３ 146.0-147.0 1-127 Ａ９ Ｃｌ Ｂ４７ 100.0-101.5 1-128 Ａ８ Ｃｌ Ｂ１４ 105.5-106.0 1-129 Ａ８ Ｃｌ Ｂ２５ 83.5- 85.0 ───────────────────────────────
【０１７３】第 ５ 表
【０１７４】
【化３３】
【０１７５】で表される化合物において
【０１７６】
【表５３】 ─────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｂ 融点 (℃) ─────────────────────────────── 2-1 Ａ９ Ｃｌ CH3 48.0-49.0 2-2 Ａ９ Ｃｌ OEt 油状物 2-3 Ａ１２ Ｃｌ CH3 64.0-66.0 2-4 Ａ９ Ｃｌ CH=CHCH3(E体) 半結晶状 2-5 Ａ９ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 油状物 2-6 Ａ１５ Ｃｌ CHBrC(CH3)3 油状物 ───────────────────────────────
【０１７７】第 ６ 表
【０１７８】
【化３４】
【０１７９】で表される化合物において
【０１８０】
【表５４】 ──────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ 融点 (℃) ──────────────────────────────── 3-1 Ａ９ Ｃｌ − 4-Cl 104.0-105.0 3-2 Ａ９ Ｃｌ − 4-CF3 76.0-77.0 3-3 Ａ９ Ｃｌ − 4-NO2 152.0-153.0 3-4 Ａ９ Ｃｌ − 3,5-Cl2 160.0-161.0 3-5 Ａ１０ Ｃｌ − 4-CF3 76.0-77.0 3-6 Ａ１１ Ｃｌ − 4-CF3 75.0-77.0 3-7 Ａ１２ Ｃｌ − 4-CF3 134.0-137.0 3-8 Ａ１７ Ｃｌ − 4-Cl 173.0-174.0 3-9 Ａ９ Ｃｌ − 4-F 111.0-113.0 3-10 Ａ９ Ｃｌ − 4-OCH3 98.0-100.0 3-11 Ａ９ Ｃｌ − 4-CN 151.0-154.0 3-12 Ａ９ Ｃｌ − 4-CH3 87.0-88.0 3-13 Ａ９ Ｃｌ − 3,4-Cl2 106.0-109.0 3-14 Ａ９ Ｃｌ − 3-NO2-4-Cl 141.0-143.0 3-15 Ａ１５ Ｃｌ − 4-Cl 135.0-137.0 3-16 Ａ１７ Ｃｌ − 2,4-Cl2 145.0-146.0 3-17 Ａ１８ Ｃｌ − 4-Cl 140.0-145.0 3-18 Ａ１９ Ｃｌ − 4-Cl 94.0-96.0 3-19 Ａ１９ Ｃｌ − 4-NO2 122.0-125.0 3-20 Ａ２１ Ｃｌ − 4-CN 122.0-124.0 3-21 Ａ２４ Ｃｌ − 4-Cl 116.0-117.0 3-22 Ａ２４ Ｃｌ − 4-NO2 151.0-152.0 3-23 Ａ９ Ｃｌ − 2,6-Ｆ2 103.5-104.5 ────────────────────────────────
【０１８１】
【表５５】 第 ６ 表（続き） ──────────────────────────────── No Ａ Ｘ Ｙ Ｚｎ 融点 (℃) ──────────────────────────────── 3-24 Ａ２５ Ｃｌ − 4-NO2 130.0-134.0 3-25 Ａ３２ Ｃｌ − 4-F 油状物 ──────────────────────────────── 上記第４表−第６表中においてＡ１−Ａ４１およびＢ１
−Ｂ４７は、前記の定義と同じである。
【０１８２】次にこれらの化合物の合成の主要中間体に
ついて第７表に示す。
【０１８３】第 ７ 表
【０１８４】
【化３５】
【０１８５】で表される化合物において
【０１８６】
【表５６】 ──────────────────────────── No Ａ Ｘ 融点 (℃) ──────────────────────────── 4-1 Ａ９ Ｃｌ 140.0-143.0 （塩酸塩） 4-2 Ａ１０ Ｃｌ 134.0-135.0 4-3 Ａ１１ Ｃｌ 99.0-101.0 4-4 Ａ１２ Ｃｌ 124.0-126.0 4-5 Ａ１７ Ｃｌ 132.0-133.0 4-6 Ａ１８ Ｃｌ 230.0-232.0 （塩酸塩） 4-7 Ａ１５ Ｃｌ 147.0-150.0 4-8 Ａ１９ Ｃｌ 132.0-135.0 4-9 Ａ２０ Ｃｌ 107.0-108.0 4-10 Ａ２１ Ｃｌ 120.0-122.0 4-11 Ａ２４ Ｃｌ 145.0-146.0 4-12 Ａ２２ Ｃｌ 128.0-131.0 4-13 Ａ２３ Ｃｌ 48.0- 50.0 4-14 Ａ２５ Ｃｌ 134.0-135.0 4-15 Ａ２６ Ｃｌ 油状物 4-16 Ａ２８ Ｃｌ 148.0-150.0 4-17 Ａ２９ Ｃｌ 104.5-105.5 4-18 Ａ３３ Ｃｌ 147.0-148.0 4-19 Ａ３７ Ｃｌ 154.0-156.0 4-20 Ａ３８ Ｃｌ 131.0-133.0 4-21 Ａ８ Ｃｌ 148.0-149.0 ──────────────────────────── 上記表中においてＡ８−Ａ３８は、前記の定義と同じで
ある。
【０１８７】本発明化合物の有用性について、以下の試
験例において、具体的に説明する。但し、これらのみに
限定されるものではない。
【０１８８】試験例１ キュウリべと病防除効果試験 直径７cmのポットで育成した１．５葉期のキュウリ（品
種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５
００ppm に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当
たり20 ml 散布した。散布翌日キュウリべと病菌（Pseu
doperonospora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０5 個
／ml）を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱
に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。
【０１８９】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×100
【０１９０】その結果、以下の化合物が防除価１００を
示した。 本発明化合物No.1-1、No.1-2、No.1-3、No.1-4、No.1-
5、No.1-6、No.1-7、No.1-8、No.1-9、No.1-10 、No.1-
11 、No.1-12 、No.1-13 、No.1-14 、No.1-18 、No.1-
19 、No.1-20 、No.1-21 、No.1-22 、No.1-23 、No.1-
24 、No.1-25 、No.1-29 、No.1-31 、No.1-32 、No.1-
36 、No.1-37 、No.1-39 、No.1-40 、No.1-41 、No.1-
42 、No.1-44 、No.1-45 、No.1-48 、No.1-49 、No.1-
50 、No.1-52 、No.1-53 、No.1-54 、No.1-55 、No.1-
56 、No.1-57 、No.1-58 、No.1-59 、No.1-60 、No.1-
61 、No.1-63 、No.1-64 、No.1-65 、No.1-66 、No.1-
67 、No.1-68 、No.1-70 、No.1-71 、No.1-74 、No.1-
75 、No.1-76 、No.1-77 、No.1-79 、No.1-80 、No.1-
81 、No.1-82 、No.1-83 、No.1-84 、No.1-85 、No.1-
86 、No.1-87 、No.1-88 、No.1-89 、No.1-93 、No.1-
94 、No.1-95 、No.1-96 、No.1-97 、No.1-98 、No.1-
101、No.1-102、No.1-103、No.1-104、No.1-105、No.1-
106、No.1-107、No.1-109、No.1-110、No.1-111、No.3-
3、No.3-4、No.3-5、No.3-8
【０１９１】試験例２ キュウリうどんこ病防除効果試
験 直径７cmのポットで育成した１．５葉期のキュウリ（品
種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５
００ppm に調製した薬液を、スプレーガンを用いポット
当たり20 ml 散布した。散布翌日キュウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁液（３×１０5
個／ml）を噴霧し、接種した。その後、温室におき、接
種１０日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０１９２】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×100 その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物No.1-7、No.1-10 、No.1-59
【０１９３】試験例３ イネいもち病防除試験 直径７cmのポットで育成した３葉期のイネ（品種：日本
晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ppm に
調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり20 ml
散布した。散布翌日イネいもち病菌（Pyricularia oryz
ae）の胞子懸濁液（２×１０5 個／ml）を噴霧し接種を
行った。接種を行ったイネを温度２５℃、湿度９５％以
上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種
７日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従
い、防除価を算出した。
【０１９４】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×100
【０１９５】その結果、以下の化合物が防除価１００を
示した。 本発明化合物No.1-1、No.1-2、No.1-3、No.1-4、No.1-
5、No.1-6、No.1-7、No.1-12 、No.1-14 、No.1-15 、N
o.1-16 、No.1-17 、No.1-19 、No.1-24 、No.1-37 、N
o.1-41 、No.1-42 、No.1-44 、No.1-45 、No.1-47 、N
o.1-48 、No.1-51 、No.1-52 、No.1-55 、No.1-56 、N
o.1-57 、No.1-59 、No.1-60 、No.1-61 、No.1-62 、N
o.1-63 、No.1-64 、No.1-65 、No.1-66 、No.1-67 、N
o.1-68 、No.1-69 、No.1-70 、No.1-71 、No.1-72 、N
o.1-73 、No.1-74 、No.1-75 、No.1-76 、No.1-77 、N
o.1-78 、No.1-79 、No.1-80 、No.1-81 、No.1-82 、N
o.1-83 、No.1-84 、No.1-85 、No.1-86 、No.1-87 、N
o.1-88 、No.1-89 、No.1-90 、No.1-93 、No.1-100、N
o.1-102、No.1-103、No.1-104、No.1-105、No.1-106、N
o.1-107、No.1-108、No.1-109、No.3-2、No.3-3、No.3-
4、No.3-6、No.3-8、No.3-24 、No.3-25
【０１９６】試験例４ イネいもち病防除試験（灌注処
理） 直径７cmのポットで育成した１．５葉期のイネ（品種：
日本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００pp
m に調製した薬液をポット当たり10 ml 灌注した。灌注
７日後、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子
懸濁液（２×１０ 5 個／ml）を噴霧し接種を行った。接
種を行ったイネを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱
に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形
成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を
算出した。
【０１９７】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×100
【０１９８】その結果、以下の化合物が防除価７０〜１
００を示した。 本発明化合物No.1-66 、No.1-67 、No.1-70 、No.1-75
、No.1-76 、No.1-77 、No.1-79 、No.1-80 、No.1-82
、No.1-84 、No.1-86 、No.1-87 、No.1-88 、No.1-89
、No.1-90 、No.1-91 、No.1-92 、No.1-93 、No.1-99
、No.1-101、No.1-102、No.1-103、No.1-104、No.1-10
5、No.1-106、No.1-107、No.1-108、No.1-109、No.3-25
【０１９９】試験例５ コムギ赤さび病防除試験 直径５．５cmのポットで育成した１．５〜２．０葉期の
コムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水
で希釈して５００ppm に調製した薬液をスプレーガンを
用いポット当たり20 ml 散布した。散布翌日、コムギ赤
さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液（２×１
０ 5 個／ml）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０２００】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×100 その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。 本発明化合物No.1-76 、No.1-86 、No.1-103、No.1-10
4、No.1-105、No.1-106
【０２０１】試験例６ 灰色かび病防除効果試験 直径７cmのポットで育成した１〜２葉期のキュウリ（品
種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５
００ppm に調製した薬液を、スプレーガンを用いポット
当たり20 ml 散布した。散布翌日薬液を散布したキュウ
リより葉を切取り、水を含ませた紙を敷いたバット内に
置いた。これにＰＳＡ培地に培養したキュウリ灰色かび
病菌（Botrytiscinerea) の菌そうディスク（直径４m
m）を接種した。接種後、バットをビニールで覆い、温
度１８℃の恒温室に５日間置いた。形成された病斑直径
を測定し、下記の式に従って、防除価を算出した。
【０２０２】防除価＝〔１−（処理区病斑直径(mm)／無
処理区病斑直径(mm)）〕×100 その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物No.1-1、No.1-3、No.1-7、No.1-11 、No.1
-25
【０２０３】
【発明の効果】これらの化合物は、新規な化合物であ
り、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する
薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｃ Ｂ Ｚ 43/80 １０１ 43/828 Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｃ 231/20 233/64 １０６ 233/66 277/18 277/28 277/32 285/06 401/12 ２３３ ２４１ 401/14 ２３１ 403/12 ２３１ 413/12 ２３１ 417/12 ２１３ ２３１ ２３３ ２７７ 417/14 ２１３ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 231:00） (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 241:00） (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 233:00） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:00 233:00） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:00 231:00） (Ｃ０７Ｄ 403/12 231:00 233:00） (Ｃ０７Ｄ 413/12 231:00 261:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 213:00 277:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 231:00 277:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 231:00 285:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 277:00 285:00） (72)発明者 安見 由章 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中島 康之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式〔１〕： 【化１】 で表されるアルドキシム誘導体。〔上記式中、Ｘは、ハ
    ロゲン原子またはＳ（Ｏ）n Ｒ24であり、 ｎは、０〜２の整数であり、 Ｒ24は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、または置換されていて
    もよいフェニル基（この置換基の種類は、ハロゲン原
    子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
    であり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は
    同一か若しくは相異なっていてもよい）であり、 Ａは、 【化２】 であり、 Ｒ4 およびＲ7 は、それぞれ独立してＣ1 〜Ｃ6 アルキ
    ル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、置換されていてもよい
    フェニル基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1
    〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜
    Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であり、そ
    の置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一か若し
    くは相異なっていてもよい）、または置換されていても
    よいピリジル基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、
    Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ
    1〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であ
    り、その置換基の数は１〜４であり、その置換基は同一
    か若しくは相異なっていてもよい）であり、 Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ8 〜Ｒ10、Ｒ25およびＲ26
    は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
    Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ 2 〜Ｃ4
    アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6
    アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基、シ
    アノ基、置換されていてもよいフェニル基（この置換基
    の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1
    〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シア
    ノ基またはニトロ基であり、その置換基の数は１〜５で
    あり、その置換基は同一か若しくは相異なっていてもよ
    い）、または置換されていてもよいフェノキシ基（この
    置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ
    基、シアノ基またはニトロ基であり、その置換基の数は
    １〜５であり、その置換基は同一か若しくは相異なって
    いてもよい）であり、 Ｂは、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル
    基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミ
    ノ基、置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
    基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ6 アル
    コキシ基、その置換基の数は１〜３であり、その置換基
    は同一か若しくは相異なっていてもよい）、置換されて
    いてもよいフェニル基（この置換基の種類は、ハロゲン
    原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
    であり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は
    同一か若しくは相異なっていてもよい）、置換されてい
    てもよいフェノキシ基（この置換基の種類は、ハロゲン
    原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基
    であり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は
    同一か若しくは相異なっていてもよい）、置換されてい
    てもよいフェニルアミノ基（この置換基の種類は、ハロ
    ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアル
    キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニト
    ロ基であり、その置換基の数は１〜５であり、その置換
    基は同一か若しくは相異なっていてもよい）、 【化３】 であり、 Ｒ16およびＲ19は、それぞれ独立してＣ1 〜Ｃ6 アルキ
    ル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基または置換されていても
    よいフェニル基（この置換基の種類は、ハロゲン原子、
    Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ
    1 〜Ｃ6 アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であ
    り、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一
    か若しくは相異なっていてもよい）であり、 Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ20〜Ｒ23およびＲ27〜Ｒ29
    は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
    Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ 2 〜Ｃ4
    アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6
    アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基（この
    置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ
    基、シアノ基またはニトロ基であり、その置換基の数は
    １〜５であり、その置換基は同一か若しくは相異なって
    いてもよい）または置換されていてもよいフェノキシ基
    （この置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
    キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコ
    キシ基、シアノ基またはニトロ基であり、その置換基の
    数は１〜５であり、その置換基は同一か若しくは相異な
    っていてもよい）である。但し、上記のＡが、Ａ−１で
    ある場合は、Ｂは、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、
    Ｂ−６またはＢ−７である。〕
  2. 【請求項２】 Ａが、Ａ−２またはＡ−５である請求項
    １記載のアルドキシム誘導体。
  3. 【請求項３】 Ａが、Ａ−２またはＡ−５であり、Ｂ
    が、Ｂ−１、Ｂ−３またはＢ−５である請求項１記載の
    アルドキシム誘導体。
  4. 【請求項４】 Ａが、Ａ−２またはＡ−５であり、Ｂ
    が、Ｂ−１、Ｂ−３またはＢ−５であり、 Ｒ4 およびＲ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ11〜Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
    25およびＲ26は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
    ル基またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基である請求項１記載
    のアルドキシム誘導体。
  5. 【請求項５】 Ａが、Ａ−２またはＡ−５であり、Ｂ
    が、Ｂ−１、Ｂ−３またはＢ−５であり、 Ｒ4 およびＲ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ11〜Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
    25およびＲ26は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
    ル基またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基であり、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  6. 【請求項６】 Ａが、Ａ−２であり、Ｂが、Ｂ−１であ
    り、 Ｒ4 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ11〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水
    素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
    り、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  7. 【請求項７】 Ａが、Ａ−２であり、ＢがＢ−３であ
    り、 Ｒ4 およびＲ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ17およびＲ18は、それぞれ独立して、水
    素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
    り、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  8. 【請求項８】 Ａが、Ａ−２であり、ＢがＢ−５であ
    り、 Ｒ4 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ22およびＲ23は、それぞれ独立して、水
    素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
    り、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  9. 【請求項９】 Ａが、Ａ−５であり、ＢがＢ−１であ
    り、 Ｒ11〜Ｒ13、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立して、水
    素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
    り、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  10. 【請求項１０】 Ａが、Ａ−５であり、Ｂが、Ｂ−３で
    あり、 Ｒ16は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ17、Ｒ18、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立して、水
    素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
    り、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  11. 【請求項１１】 Ａが、Ａ−５であり、Ｂが、Ｂ−５で
    あり、 Ｒ22、Ｒ23、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立して、水
    素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であ
    り、 Ｘが、ハロゲン原子である請求項１記載のアルドキシム
    誘導体。
  12. 【請求項１２】 Ｏ−（５，６−ジクロロニコチノイ
    ル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシ
    ム）−１，３−ジメチルピラゾール Ｏ−（２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
    ル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシ
    ム）−１−エチル−３−メチルピラゾール Ｏ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−４−カル
    ボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルド
    キシム）−１−エチル−３−メチルピラゾール Ｏ−（５，６−ジクロロニコチノイル）−４−クロ
    ロ−５−（α−クロロホルムアルドキシム）−１，３−
    ジメチルピラゾール Ｏ−（５−クロロニコチノイル）−４−クロロ−５
    −（α−クロロホルムアルドキシム）−１，３−ジメチ
    ルピラゾール Ｏ−（１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボニ
    ル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアルドキシ
    ム）−１，３−ジメチルピラゾール Ｏ−（３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−カ
    ルボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアル
    ドキシム）−１−エチル−３−メチルピラゾール Ｏ−（２−クロロ−４−メチルチアゾール−５−カ
    ルボニル）−５−クロロ−４−（α−クロロホルムアル
    ドキシム）−１，３−ジメチルピラゾールおよび Ｏ−（２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニ
    ル）−５−（α−クロロホルムアルドキシム）−２，４
    −ジメチルチアゾールから選ばれたアルドキシム誘導
    体。
  13. 【請求項１３】 式〔２〕： 【化４】 〔式中、Ｘ1 は、ハロゲン原子であり、 Ａ1 は、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４またはＡ−５であり、 Ｒ4 〜Ｒ10、Ｒ25およびＲ26は、請求項１記載の定義と
    同じである。〕で表されるアルドキシム誘導体。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載のアルドキシム誘導体の
    １種若しくは２種以上を有効成分として含有する農園芸
    用殺菌剤。
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