JPH03190863A - ピラゾリン―５―オン誘導体 - Google Patents

ピラゾリン―５―オン誘導体

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JPH03190863A
JPH03190863A JP2326105A JP32610590A JPH03190863A JP H03190863 A JPH03190863 A JP H03190863A JP 2326105 A JP2326105 A JP 2326105A JP 32610590 A JP32610590 A JP 32610590A JP H03190863 A JPH03190863 A JP H03190863A
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JP
Japan
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case
formula
pyrazolin
carbon atoms
alkyl
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JP2326105A
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English (en)
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Heinz-Juergen Wroblowsky
ハインツ‐ユルゲン・ブロブロウスキー
Peter Babczinski
ペーター・バブチンスキ
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピラゾリン−５−オン誘導体類、それ
らの調製方法および除草剤としてのそれらの使用に関す
る。
ある種のピラゾリン−５−オン誘導体が除草性質を有す
ることは既に開示された［参照、ドイツ国特許公開明細
書（ＤＥ−Ｏ８）２，５１３，７５０号］。
さらに、ある種のピラゾリン−５−オン誘導体の除草お
よび殺菌・かび活性は開示された［参照、欧州特許出願
（ＥＰ−Ａ）第２７４，６４２号］。
欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２７４，６４２号に開示さ
れている化合物は、放棄により排除された。
しかしながら、これらの従来知られている化合物の問題
の植物に対する除草活性は、重要な栽培植物に対するそ
れらの耐久性と同様に、適用のすべての領域における完
全には満足すべきものではない。
一般式（Ｉ） Ａｒ 式中、 Ｒ＋はアルキル アルキル、各場合において置換されていてもよいアルケ
ニルまたはアルキニル（置換されていてもよいフェニル
は置換基として選択される）、ハロゲノアルケニル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニル
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、各場合にお
いて置換されていてもよいアリール、アラルキル、アリ
ールオキシアルキルまたはアリールチオアルキル、置換
されていてもよいヘテロサイクル、ヘテロサイクリルア
ルキルたは一ＮＨーＣｏーＲ３または一〇〇ー０ーＲ’
基であり、ここでＲ３およびＲ４は、各場合において互
いに独立に、アルキルまたはアリールであり、Ｒ２は水
素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニ
ルアルキル、アルキルスルフィニルアルキルまたはアル
コキシカルボニルアルキルであり、そしてＡｒは置換さ
れていてもよいアリールまたは置換されていてもよいお
よび／または融合されていもよいヘテロサイクルである
、 の新規なピラゾリン−５−オン誘導体、ただし化合物１
−（３−クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−４
−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−
５−オン、１−（４−クロロフェニル）−３−メチルチ
オメチル−４−　（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）
−ピラゾリン−５オン、１−　（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒド
ロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンおよ
び１−（４−ニトロフェニル）−３−メチルチオメチル
−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）ピラゾリン
−５−オンを除外する、が発見された。
式（１）の化合物は、幾何学的異性体（Ｅ／Ｚ異性体）
または異なる組成の異性体混合物として存在することが
できる。本発明は、純粋な異性体８ および異性体混合物の両者に関する。
さらに、Ｒ２が水素である場合において、本発明による
式（Ｉ）の化合物は、互変異性体の平衡で存在すること
ができる： 以下において簡潔を目的として、式（Ｉ）の化合物は、
純粋な化合物および互変異性体の化合物が異なる比率で
存在するそれらの混合物の両者を意味する。
さらに、−形式（Ｉ） Ａｒ 式中、 Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、
各場合において置換されていてもよいアルケニルまたは
アルキニル（置換されていてもよいフェニルは置換基と
して選択される）、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル
スルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキル、各場合において置換さ
れていてもよいアリール、アラルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアリールチオアルキル、置換されていて
もよいヘテロサイクル、ヘテロサイクリルアルキルたは
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ３または−Ｃｏ−〇−Ｒ’基であり、
ここでＲ３およびＲ４は、各場合において互いに独立に
、アルキルまたはアリールであり、Ｒ２は水素、アルキ
ル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル
、アルキルスルフィニルアルキルまたはアルコキシカル
ボニルアルキルであり、そしてＡｒは置換されていても
よいアリールまたは置換されていてもよいおよび／また
は融合されていもよいヘテロサイクルである、 の新規なピラゾリン−５−オン誘導体、ただし化合物１
−（３−クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−４
−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−
５−オン、１−（４−クロロフェニル）−３−メチルチ
オメチル−４−（Ｎヒドロキシアミノメチリデン）−ピ
ラゾリン−５オン、１−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシア
ミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンおよび１−（
４−ニトロフェニル）−３−メチルチオメチル−１−（
Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）ピラゾリン−５−オ
ンを除外する、は、式（ＩＩ）Ａｒ 式中、 Ｒ１およびＡｒは前述の意味を有する、１ のジメチルアミノメチリデンピラゾリン−５−オン誘導
体を、式（Ｉ　Ｉ　Ｉ） Ｒ２−ＮＨＯＨｘＨＸ　　　　　（Ｉ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ２は前述の意味を有し、そして ＨＸは１当量の鉱酸、例えば、塩酸またはカルボン酸、
例えば、シュウ酸である、 のヒドロキシルアミン塩酸塩誘導体と、適当ならば希釈
剤の存在下に、反応させることによって、得られること
が発見された。
最後に、−形式（Ｉ）の新規なピラゾリン−５オン誘導
体はきわめてすぐれた除草性質を有することが発見され
た。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、各記号が次の意味を
有するものである。
Ｒ１は直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を
有するアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子
および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキ２ ル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のおよび各
場合において−ないし多置換されていてもよい、各場合
において２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたは
アルキニル（適当な置換基は置換されていないか、ある
いは同一もしくは異なる置換基により−ないし多置換さ
れていてもよいフェニルであり、そしてＡｒの下で示す
アリールの置換基がフェニルの置換基として述べられる
）であり、Ｒ１はさらに直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜
４個の炭素原子および１〜７個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
各場合においてアルコキシおよびアルキル部分中に１〜
８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシアルキル、各場合において個々のアルキル部分中
に１〜４個の炭素原子を有する各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルチオアルキル、アルキルスル
ホニルアルキルまたはアルキルスルフィニルアルキル、
各場合においてアルコキシおよびアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルアルキル、各場合において同一もしく
は異なる置換基により−ないし多置換されていてもよい
フェニルまたはナフチル、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分中に１〜８個の炭素原子を有
しかつ各場合においてアリール部分において同一もしく
は異なる置換基により−ないし多置換されていてもよい
フェニルアルキルまたはナフチルアルキル、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有しかつ各場合においてフェニル部分に
おいて−もしくは二置換されていてもよいフェノキシア
ルキルまたはフェニルチオアルキル（各場合においてＡ
ｒの下に示すアリールの置換基はフェニルまたはナフチ
ルの置換基として述べられる）であり、Ｒ１はさらにフ
リル、チエニル、ピロリル、ピリジニル、フリルアルキ
ル、チエニルアルキルまたはピロリルアルキル（各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１
〜８個の炭素原子を有しかつ各場合においてへテロサイ
クル部分において同一もしくは異なる置換基により−な
いし多置換されていてもよく、適当なヘテロサイクルの
置換基はＡｒの下で示すアリールの置換基である）であ
り、Ｒ＋はさらに−ＮＨＣＯＲ３または一〇〇〇Ｒ’基
であり、ここで Ｒ３およびＲ４は、各場合において互いに独立に、直鎖
状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアル
キルまたはフェニルであり、Ｒ２は水素、直鎖状もしく
は分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、３
〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、１〜８個の
炭素原子および１〜１７個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合
において２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたは
アルキニル、２〜４個の炭素原子および１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルケニル、各場合においてアルコキ
シおよび５ アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、各場合において
個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオアルキル、アルキ
ルスルホニルアルキルまたはアルキルスルフィニルアル
キル、および各場合においてアルコキシおよびアルキル
部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルアルキルであり、そして Ａｒは各場合において同一もしくは異なる置換基により
−ないし多置換されていてもよいフェニルまたはナフチ
ルであり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、
ニトロ、シアノ、カルボキシル、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状の各場合において１〜６個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、直
鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、アルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜６− ６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、各場合にお
いて１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、直鎖状もしくは
分枝鎖状の１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
スルホニル、それぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分中に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルア
ミノ、各場合において同一もしくは異なる置換基により
−ないし多置換されていてもよいフェニル、ナフチル、
フェノキシまたはナフトキシ、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子
を有しかつ同一もしくは異なる置換基により−ないし多
置換されていてもよいフェニルアルキルまたはナフチル
アルキルであり、Ａｒはさらにフリル、チエニル、ピロ
リルまたはピリジルであり、これらは各場合において同
一もしくは異なる置換基により−ないし多置換されてい
てもよ（かつ各場合においてベンゼン環に融合されてい
もよく、各場合において適当な置換基は前述のアリール
の置換基であり、 ただし前述の化合物を排除する。
一般式（Ｄのとくに好ましい化合物は、各記号が次の意
味を有するものである： Ｒ１は直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状の１または２個の炭素
原子および１〜５個のフッ素および／塩素原子を有する
ハロゲノアルキル、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のおよび各場合において−もしくは二置換されてい
てもよい、各場合において２〜４個の炭素原子を有する
アルケニルまたはアルキニル（適当な置換基は置換され
ていないか、あるいは同一もしくは異なる置換基により
−ないし二置換されていてもよいフェニルであり、そし
てＡｒの下で示すアリールの置換基がフェニルの置換基
として述べられる）であり、Ｒ１はさらに直鎖状もしく
は分枝鎖状の２または３個の炭素原子および１〜５個の
フ・ソ素および／または塩素原子を有するハロゲノアル
ケニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の１または２個の炭素
原子を有するアルコキシ、各場合においてアルコキシお
よびアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、各場合にお
いて個々のアルキル部分中に１または２個の炭素原子を
有するアルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアル
キルまたはアルキルスルフィニルアルキル、各場合にお
いてアルコキシおよびアルキル部分中に１または２個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、各場
合において同一もしくは異なる置換基により−ないし三
置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１
〜６個の炭素原子を有しかつ各場合においてアリール部
分において同一もしくは異なる置換基により−ないし三
置換されてい９ でもよいフェニルアルキルまたはナフチルアルキル（各
場合においてＡｒの下に示すアリールの置換基はフェニ
ルまたはナフチルの置換基として述べられる）であり、
Ｒ１はさらに各場合において直鎮状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中に１または２個の炭素原子を有するフェ
ノキシアルキルまたはフェニルチオアルキル、フリル、
チエニル、ピロリルまたはピリジニル（各場合において
同一もしくは異なる置換基により−ないし三置換されて
いてもよい）、フリルアルキル、チエニルアルキルまた
はピロリルアルキル（各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有しか
つ各場合においてへテロサイクル部分において同一もし
くは異なる置換基により−ないし三置換されていてもよ
く、適当なヘテロサイクルの置換基はＡｒの下で示すア
リールの置換基である）であり、Ｒ＋はさらに−ＮＨＣ
ＯＲ３または一〇〇〇Ｒ’基であり、ここでＲ３および
Ｒ４は、各場合において互いに独立に、メチル、エチル
またはフェニルであり、０ Ｒ２は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３個の
フッ素および／または塩素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状の各場合において２〜４個の炭素原子を
有するアルケニルまたはアルキニル、２または３個の炭
素原子および１〜５個のフッ素および／なる塩素原子を
有するハロゲノアルケニル、各場合においてアルコキシ
およびアルキル部分中に１または２個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル、各場合において個々のアルキル
部分中に１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ
アルキル、アルキルスルホニルアルキルまたはアルキル
スルフィニルアルキル、および各場合においてアルコキ
シおよびアルキル部分中に１または２個の炭素原子ヲ有
スるアルコキシカルボニルアルキルであり、そして Ａｒは各場合において同一もしくは異なる置換基により
−ないし三置換されていてもよいフェニルまたはナフチ
ルであり、適当な置換基は次の通りである：フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合において１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルキ
ルチオ、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４の炭素原子を
有するシアノアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜４個の炭素
原子を有するアルキニルオキシ、各場合において１〜４
個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状、もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チオ、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を
有するアルキルスルホニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、
それぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、各場合
において同一もしくは異なる置換基により−ないし二置
換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシま
たはナフトキシ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつ同
一もしくは異なる置換基により−ないし二置換されてい
てもよいフェニルアルキルまたはナフチルアルキルであ
り、Ａｒはさらにフリル、チエニル、ピロリルまたはピ
リジルであり、これらは各場合において同一もしくは異
なる置換基により−ないし二置換されていてもよく、各
場合において適当な置換基は前述のアリールの置換基で
あり、 ただし前述の化合物を排除する。
一般式（１）の非常にの存在下に好ましい化合物は、各
記号が次の意味を有するものである＝Ｒ＋はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｊ−
ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−フェニルビニル
、２−（３−ト３ リフルオロメチルフェニル）−ビニル、メトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、
フェニルまたはナフチル（これらは同一もしくは異なる
置換基により−ないし三置換されていてもよい）、フェ
ニルメチルまたはフェニルエチル（これらは各場合にお
いてフェニル部分において−ないし三置換されていても
よい）であり、Ａｒの下に示すアリールの置換基はフェ
ニルおよびナフチルの置換基として述べられ、Ｒ１はさ
らにフリル、チエニル、ピリジル、フリルメチル、チエ
ニルメチルまたはピリジルメチルであり、 Ｒ２は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、・ｊ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｊ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２．　
２．　２−１−リフルオロエチル、２、　２．　２−ト
リクロロエチル、ビニル、アリル、］−プロペニル、エ
チニル、■−プロピニル、２−プロピニル、２−フルオ
ロビニル、メトキシメチルまたはメチルチオメチルであ
り、そして４− Ａｒは各場合において同一もしくは異なる置換基により
−ないし三置換されていてもよいフェニルであり、適当
な置換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアン、カルボキシル、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノメチル、
１−シアノエチル、２−シアノエチル、メトキシカルボ
ニル、エチニルオキシ、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、２−フ
ルオロエチル、２．２−ジフルオロエチル、２，２．２
−１リフルオロエチル、２−クロロエチル、２．２−ジ
クロロエチル、２．２２−トリクロロエチル、フルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、）・リフルオロメトキ
シ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフ
ルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、クロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニ
ル、トリクロロメチルチオスルホニル、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルメ
チルまたはフェニルエチル。
Ｒ＋はとくにメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
プロピル、メトキシメチル、非置換のフェニルまたは各
場合においてフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシお
よびトリフルオロメチルチオからなる系列からの同一も
しくは異なる置換基により−ないし三置換されていても
よい、とくに−置換されていてもよいフェニルまたはフ
ェニルメチルであり、 Ｒ２はと（にメチルであり、そして Ａｒは非置換のフェニルまたはフッ素、塩素、シアノ、
ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはメチ
ルスルホニルにより−もしくは二置換されていてもよい
フェニルである。
Ａｒ中のフェニル環の置換は、とくにパラ−位置で起こ
る。フェニル環は好ましくはフッ素により置換されてい
る。
とくに、次の式（１） のピラゾリン−５−オン誘導体を、調製実施例において
述べた化合物に加えて、述べることができる。
へ ｒ 例えば、１−　（４−フルオロフェニル）−３フェニル
−１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチリデン）−２−ピ
ラゾリン−５−オンおよびＮ−メチルヒドロキシルアミ
ノ塩酸塩を出発物質として使用すると、本発明による反
応の過程は次の反応式により表すすることができる： １およびＡｒについてとくに好ましいとして上唇こ既に
示した意味を、好ましくはまたはと（にを有する。
式（Ｉ　Ｉ）の出発物質の例を表２に示す。
式（Ｉ　Ｉ）において、Ｒ１およびＡｒは、本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の説明と関連して、Ｒ６７ 式（Ｉ　Ｉ）のジメチルアミノメチリデン−ピラゾリン
−５−オン誘導体は、既知であるおよび／または既知の
方法により調製することができる（参照、欧州特許（Ｅ
Ｐ）０，２７４，６４２号）。
式（ＩＩＩ）において、Ｒ１は、本発明による式（Ｉ）
の化合物の説明と関連して、Ｒ１についてとくに好まし
いとして上に既に示した意味を、好ましくはまたはとく
にを有し、そしてＨＸは１当量の鉱酸、例えば、塩酸ま
たはカルボン酸、例えば、シュウ酸、好ましくは塩酸で
ある。
式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のヒドロキシルアミノ塩酸塩は、一般
に有機化学において既知の化合物である。
式（Ｊ）の新規なピラゾリン−５−オン誘導体を調製す
る本発明による方法は、好ましくは、希釈剤を使用して
実施する。適当な希釈剤は事実上すべての不活性の有機
溶媒である。これらの好ましい希釈は次のものを包含す
る：脂肪族および芳香族の、水素化されていてもよい炭
化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ
び○−クロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエ
ーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテルおよびシダリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、エステル、例えば、酢酸
メチルおよび酢酸エチル、ニトリル、例えば、アセトニ
トリルおよびプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メ
チル−ピロリドンおよびまたジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミ
ド。
反応温度は本発明による方法に従い比較的広い範囲内で
変化することができる。一般に、この方法はＯ〜＋１０
０℃、好ましくは＋１０〜＋５０℃の温度において実施
する。
３３− 本発明による方法を実施するために、式（Ｔ　Ｉ）のジ
メチルアミノメチリデン−ピラゾリン−５オン誘導体の
１モル当たり１〜３モル、好ましくは１〜１．５モルの
式（ＩＩＩ）のヒドロキシルアミノ塩酸塩誘導体を一般
に使用する。反応生成物は一般に慣用方法により仕上げ
そして単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができる。
雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所
に成長するすべての植物を意味する。本発明による物質
は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的
除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　ｉ　ｎ　ａ　ｐ　
ｉＳ）、マメグンハイナズナ属（Ｌ　ｅ　ｐ　ｉ’ｄ　
ｊ　ｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇ　ａ　］　ｉ　ｕｍ）、
ハコベ属（Ｓ　ｔ　ｅ］１ａｒｊａ）、シカギク属（Ｍ
ａｔｒｊｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ
ｍｉｓ）、カ３４ リンツガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカサ属（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｃｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、
キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒュ属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘａｎｔｈｊｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
　］　ｖｕ　ｌ　ｕ　ｓ）、サツマイモ属（■ｐ　ｏｍ
ｏ　ｅ　ａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバ
ニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ。
ｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ
属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（ＲｏｔａＩａ）
、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａ
ｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒ。
ｎ１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ　ｔ　ｉ　］　ｏｎ）、
エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアザカオ属（Ｄａ
ｔ　ｕ　ｒ　ａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａ　］　ｅｏｐｓ　ｉ　ｓ）、ケシ属（Ｐ
　ａ　ｐ　ａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｊｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ　ｓ　ｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ
）、サツマイモ属（Ｉ　ｐ　ｏｍｏ　ｅ　ａ）、ソラマ
メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉ　ｃ　ｏ　ｔｉ
ｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッ
カセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウ
リ属（Ｃｕ　ｃ　ｕｍ　ｉ　ｓ）およびウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｊｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉ　ｇ　ｊｔａｒｉａ
）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒ
ａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏ　ｌ　ｉ　ｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｊｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐ　ａ　ｓ
　ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓ　ｃ　ｈ　ａ　
ｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃ　］　
ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ
ｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノ
テツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（
Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒ　ｉ　ｔ　ｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏ　ｒ　ｄ　ｅ　ｕｍ）、カ
ラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ
）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａ、ｃｃｈａｒｕｍ）、３
７ アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適する。等しく、
化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
けおよびホップの栽培植物、そして１年生栽培植物中の
雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明によるの活性化合物は、１年生栽培植物中の雑草
の選択的防除の場合において、発芽前および発芽後法に
よってとくに適当である。
発芽後の方法において使用するとき、本発明による活性
化合物は単独でまたは乳濁可能な油、表３８ 面活性物質および他の添加剤と組み合わせて適用するこ
とができる。
活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然およ
び合成物質、およびポリマー質中の極く細かいカプセル
に転化することができる。
これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固
体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および／または発泡剤と混合して
製造される。
増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助
溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主に
、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化
された脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロロ
エチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
、シクロヘキサン、またはパラフィン、例えば、鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノー
ルまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエステ
ル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極
性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイト
、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合
成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよび
シリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有
機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがく
ず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えば、リグニン
スルファイト廃液およびメチルセルロースが適している
。
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに
粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体
、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、
セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を組成
物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油および
植物油であることができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えば
、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、およ
び微量栄養素、例えば、鉄、４１ マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜
鉛の塩を使用できる。
調製物は、一般に、０１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そ
のままであるいはそれらの配合物の形態で、既知の除草
剤との混合物、仕上げた配合物として使用できるか、あ
るいは種混合が可能である。
混合物のための適当な成分は、次の通りである：除草剤
、例えば、１−アミノ−６〜エチルチオ−３−（２，２
−ジメチルプロピル）−１，３，５トリアジン−２，４
−（ＬＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）
またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　
、穀類中の雑草を防除するため；４−アミノ−３〜メチ
ル−６＝フェニル−１，２，１−）リアジン−５（４）
１）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）　、テンサイ中の
雑草を防除するためおよび４−アミノ−６−（１゜１４
２− １−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩ　ＢＵＺＩＮ
）、大豆中の雑草を防除するため、さらに２４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２，４，−Ｄ）；１−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−酪酸（２４−ＤＢ）；２，４−ジ
クロロフェノキシプロピオン酸（２，４，−ＤＰ）；　
５−　（２−クロロ−４トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−二トロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）
；Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジエチルークロロ
アセトアニリト（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；　４−アミノ−
ベンゼンスルホニル−メチルカルバメート（ＡｓＵＬＡ
Ｍ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６イソプロビル
アミノー１．３．５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ）；
３−イソプロピル−２，１゜３−ベンゾチアジアジン−
４−オン２．２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；
メチル５−　（２゜４−ジクロロフェノキシ）−２−二
トロペンゾエート（ＢＴＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブロ
モ−４＝ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹ
ＮＩＬ）：２−クロロ−Ｎ−１［（４−メトキシ−６〜
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
コ−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯ
Ｒ３ＵＬＦＵＲＯＮ）　　・Ｎ。
Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−（３−クロロ−４−メチル７　
エニ７１ｚ）　　’ｙ　Ｌ／　７　（ＣＨＬ　ＯＲＴ　
ＯＬ　Ｕ　ＲＯＮ）；２，６−シクロロペンゾニトリル
（ＤＩＣＨＬＯＢＥＮＴＬ）；　２−　［４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸
、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩ
ＯＬＯＦｏＰ）：２−［（２−クロロフェニル）メチル
］−４，４−ジメチルイソキサゾリン−３−オン（ＤＩ
ＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）；　４−７ミノー６−ｔ−ブチル
−３−エチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＥＴＨＩ　０ＺＩＮ）；２−　＋４−　［（
６−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシコーフ
エノキシ）−プロピオン酸、そのメチルエステルまたは
そのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＰ）：Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ　　−（３−１リフルオロメチルフエニル
）−尿素（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）；　　［４−−ア
ミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２ピリジニル
）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルエステル（Ｆ
ＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；　５−（２クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）Ｎ−メチルスルホニル−２
−ニトロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；　Ｎ−
ホスホノメチルグリシン（ＧＬＹＰＨＯ３ＡＴＥ）；　
２−　（４［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）２−ピリジニル）−オキシ］−フェノキシ）プロパン
酸またはそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）　
３−シクロへキシル−６−シメチルアミノー１−メチル
−１，３，５−４リアジン２．４−ジオン（ＨＥＸＡＺ
ＩＮＯＮ）；メチル２−［４−，５−ジヒドロ−４−メ
チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−
イミダゾルー２−イル］　−４（５）−メチルベンゾエ
ート（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；　２−　［５
−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル］−３−キノリン４５ カルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＴＮ）；　２−　［４５−
ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル５−オキソ−
（ＩＨ）−イミダゾリル−２−イルコ５−エチルーピリ
ジンー５−カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；３
，５−ジヨウビー４ヒドロキシーベンゾニトリル（Ｔ　
０ＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−
イソプロピルフェニル）−ウレア（ｒ　５ＯＰＲＯＴＵ
ＲＯＮ）；　（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソ
−エチル）５−　［２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）−フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート（ＬＡ
ＣＴＯＦＥＮ）；　　（２−メチル−４−クロロ−４−
クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）：　（４−クロ
ロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ
）；Ｎ−メチル−２−（１゜３−ベンゾチアゾルー２−
イルオキシ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）
：　２−ＣＬＯｎ−（２，６−シメチルフエニル’）　
−Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾル−１−イルーメチル］−ア
セトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；　２−エチル
４６ ローメチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）
−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；
２−ｆ［［（（４−メトキシ−６メチルー１．　３．　
５−１リアジン−２−イル）アミノ）−カルホニル］−
スルホニル）−安息香酸またはそのメチルエステル（Ｍ
ＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　Ｎ−（１−エチルプロピル
）−３，４ジメチル−２，６−シニトリルアニリン（Ｐ
ＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；４−アミノ−３，５６−
ドリクロロピリジンー２−カルボン酸（ＰＣＬＯＲＡＭ
）；　Ｏ−（６−り０口　３　　”）ｘニルピリダジン
−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ＰＹＲｒ
ＤＡＴＥ）；　２−　［１，−（エトキシアミノ）−ブ
チ２リデン］−５−（２−エチルチオプロピル）−１，
３−シクロヘキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＴＭ）；２
−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）　−１，３，
５−トリアジン（ＳＩＭＡＺＩＮＥ、）；メチル２−（
［：４．６−シメチルー２−ピリミジニル）−アミノカ
ルボニル］−アミノスルホニル）ベンゾエート（、ＳＵ
ＬＦＯＭＥＴＵＲ，ＯＮ）；　４−エチルアミノル２ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（Ｔ
ＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；メチル３−［［［［４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５トリアジン−２−イル）−
アミノコ−カルボニル］−アミノコースルホニル］−チ
オフェン−２−カルボキシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲ
ＯＮ）；　Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）Ｎ　
　Ｎ−ジイソプロビルチオ力ルバメ−１−（ＴＲｒＡＬ
ＡＴＥ）および２．６−シニトロー４−トリフルオロメ
チル−Ｎ、　Ｎ〜ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲ
ＡＬ　ＩＮ）。驚（べきことには、これらの混合物のあ
るものは、また、相乗作用を示す。
他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｊｄｅＳ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔ　１ｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養
剤および土壌改良剤との混合物まが可能である。
除草剤として使用する場合、活性化合物はそのままで、
あるいはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば、調製済（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤お
よび粒剤の形態で使用することができる。これらは普通
の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）にって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
それらは、また、種をまく前に土壌中に混入することが
できる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一
般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０
．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇ／ヘク
タール（ｈａ、）間である。
本発明による活性化合物の調製および使用を、次の実施
例によって説明する。
調製実施例 実施例１ ４９ ５０ １３ｇ（理論値の８３％）の１−（４−フルオロフェニ
ル）−３−フェニル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキ
シアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オン、融点１
５７℃、が得られる。
表３に示す一般式（Ｉ） １．５４ｇ　（０，００５モル）の１−（４−フルオロ
フェニル）−３−フェニル−１−（Ｎ、Ｎジメチルアミ
ノメチリデン）−２−ピラゾリン５−オンを５０ｍ１の
メタノール中に溶解し、０．４１ｇ　（０，００５モル
）のＮ−メチルヒドロキシルアミノ塩酸塩を添加し、次
いでこの混合物を室温において転化が完結するまで撹拌
する（クロマトグラフィーによる検査）。次いで、反応
溶液を強（濃縮し、そして得られた固体を水中に取り、
そして吸引濾過する。精製のために、固体を水数回洗浄
し、そして最後に石油エーテルで洗浄する。
ｒ のピラゾリン−５−オン誘導体は、調製実施例１におけ
るようにして、本発明による方法についての一般指示に
従い得られる。
出発化合物の調製 実施例ＩＴ−１ ラブリン−５−オン、融点９５°Ｃ１が得られる。
表４に示す式（ＩＩ） ｒ ９．７ｇ　（０，０３６モル）の１−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（２−メチルフェニル）２−ピラゾリン
−５−オンを４０ｍｆ２のトルエン中に溶解し、そして
５．７ｇ　（０，０４７モル）のＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドジメチルアセクールを室温において添加する。
この反応混合物を室温において１６時間撹拌し、次いで
強く濃縮する。生成物を石油エーテル／エーテルの添加
により結晶化する。
９．８ｇ（理論値の８４％）の４−　（Ｎ、　Ｎジメチ
ルアミノメチリデン）−１−（４−フルオロフェニル）
−３−（２−メチルフェニル）−ピの出発物質は実施例
（ＩＩ−１，）におけるようにして、本発明による方法
についての一般指示に従い得られる。
Ｕ Ｏ ０ 実施例Ａ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水て所望の濃度に希釈する
。
試験植物の種子を、通常の土にまき、そして、２４時間
後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの
水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たり適用される
活性化合物の量のみが決定的である。３週後、植物の損
傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等絞付
ける。数値の意味： ０％＝作用なしく対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって示
される。１．１２．１３．１７．１８および３７゜ 本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
１、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、
各場合において置換されていてもよいアルケニルまたは
アルキニル（置換されていてもよいフェニルは置換基と
して選択される）、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル
スルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキル、各場合において置換さ
れていてもよいアリール、アラルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアリールチオアルキル、置換されていて
もよいヘテロサイクル、ヘテロサイクリルアルキルたは
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”または−Ｃｏ−ｏ−Ｒ４基であり、
ここでＲ３およびＲ４は、各場合において互いに独立に
、アルキルまたはアリールであり、Ｒ２は水素、アルキ
ル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル
、アルキルスルフィニルアルキルまたはアルコキシカル
ボニルアルキルであり、そしてＡｒは置換されていても
よいアリールまたは置換されていてもよいおよび／また
は融合されていもよいヘテロサイクルである、 のピラゾリン−５−オン誘導体、ただし化合物１（３−
クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−
ヒドロキシアミノメチリデン）ピラゾリン−５−オン、
１−（４−クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−
４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン
−５−オン、１−（４−１リフルオロメチルフエニル）
−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ
７７ メチリデン）−ピラゾリン−５−オンおよび１（４−ニ
トロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒ
ドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンを
除外する。
２、式中、 Ｒ＋は直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を
有するアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子
および］−〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のおよび各場合において−ないし多置換され
ていてもよい、各場合において２〜６個の炭素原子を有
するアルケニルまたはアルキニル（適当な置換基は置換
されていないか、あるいは同一もしくは異なる置換基に
より−ないし多置換されていてもよいフェニルであり、
そしてＡｒの下で示すアリールの置換基がフェニルの置
換基として述べられる）であり、Ｒ１はさらに直鎮状も
しくは分枝鎖状の２〜４個の炭素原子および１〜７個の
同一もしく７８ は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、直
鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、各場合においてアルコキシおよびアルキル部
分中に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシアルキル、各場合において個々のアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有する各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオアルキル、ア
ルキルスルホニルアルキルまたはアルキルスルフィニル
アルキル、各場合においてアルコキシおよびアルキル部
分中に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルアルキル、各場合において
同一もしくは異なる置換基により−ないし多置換されて
いてもよいフェニルまたはナフチル、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜８個の炭
素原子を有しかつ各場合においてアリール部分において
同一もしくは異なる置換基により−ないし多置換されて
いてもよいフェニルアルキルまたはナフチルアルキル、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
中に１〜４個の炭素原子を有しかつ各場合においてフェ
ニル部分において−もしくは二置換されていてもよいフ
ェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキル（各場合
においてＡｒの下に示すアリールの置換基はフェニルま
たはナフチルの置換基として述べられる）であり、Ｒは
さらにフリル、チエニル、ピロリル、ピリジニル、フリ
ルアルキル、チエニルアルキルまたはピロリルアルキル
（各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分中に１〜８個の炭素原子を有しかつ各場合においてへ
テロサイクル部分において同一もしくは異なる置換基に
より−ないし多置換されていてもよ（、適当なヘテロサ
イクルの置換基はＡｒの下で示すアリールの置換基であ
る）であり、Ｒ１はさらに−ＮＨＣＯＲ３または−ＣＯ
ＯＲ４基であり、ここで Ｒ３およびＲ４は、各場合において互いに独立に、直鎖
状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアル
キルまたはフェニルであり、Ｒ２は水素、直鎖状もしく
は分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、３
〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、１〜８個の
炭素原子および１〜１７個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合
において２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたは
アルキニル、２〜４個の炭素原子および１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎮状のハロゲノアルケニル、各場合においてアルコキ
シおよびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、各場合
において個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオアルキル
、アルキルスルホニルアルキルまたはアルキルスルフィ
ニルアルキル、および各場合においてアルコキシおよび
アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニルアルキルであり、そして Ａｒは各場合において同一もしくは異なる置換８１ 基により−ないし多置換されていてもよいフェニルまた
はナフチルであり、適当な置換基は次の通りである：ハ
ロゲン、ニトロ、シアン、カルボキシル、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合において１〜６個の
炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルキル
チオ、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を
有するシアノアルキル、アルコキシ部分中に１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜６個の炭素
原子を有するアルキニルオキシ、各場合において１〜６
個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チオ、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を
有するアルキルスルホニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
１−〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルキルスルホニ
ル、それぞれの直鎖状もしくは分枝８２ 鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するジ
アルキルアミノ、各場合において同一もしくは異なる置
換基により−ないし多置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、フェノキシまたはナフトキシ、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜６個
の炭素原子を有しかつ同一もしくは異なる置換基により
−ないし多置換されていてもよいフェニルアルキルまた
はナフチルアルキルであり、Ａｒはさらにフリル、チエ
ニル、ピロリルまたはピリジルであり、これらは各場合
において同一もしくは異なる置換基により−ないし多置
換されていてもよくかつ各場合においてベンゼン環に融
合されていもよく、各場合において適当な置換基は前述
のアリールの置換基であり、 ただし１−（３−クロロフェニル）−３−メチルチオメ
チル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラ
ゾリン−５−オン、１−（４−クロロフェニル）−３−
メチルチオメチル−４−（Ｎヒドロキシアミノメチリデ
ン）−ピラゾリン５−オン、１−（４−１−リフルオロ
メチルフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−
ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オン
および］−（４−二トロフェニル）−３−メチルチオメ
チル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラ
ゾリン−５−オンを除外する、上記第１項記載の式（Ｉ
）のピラゾリン−５−オン誘導体。
３、式中、 Ｒ１は直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状の１または２個の炭素
原子および１〜５個のフッ素および／塩素原子を有する
ハロゲノアルキル、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のおよび各場合において−もしくは二置換されてい
てもよい、各場合において２〜４個の炭素原子を有する
アルケニルまたはアルキニル（適当な置換基は置換され
ていないか、あるいは同一もしくは異なる置換基により
−ないし二置換されていてもよいフェニルであり、そし
てＡｒの下で示すアリールの置換基がフェニルの置換基
として述べられる）であり、Ｒ１はさらに直鎖状もしく
は分枝鎖状の２または３個の炭素原子および１〜５個の
フッ素および／または塩素原子を有するハロゲノアルケ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の１または２個の炭素原
子を有するアルコキシ、各場合においてアルコキシおよ
びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、各場合におい
て個々のアルキル部分中に１または２個の炭素原子を有
するアルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキ
ルまたはアルキルスルフィニルアルキル、各場合におい
てアルコキシおよびアルキル部分中に１または２個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、各場合
において同一もしくは異なる置換基により一ないし三置
換されていてもよいフェニルまたはナフチル、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜
６個の炭素原子を有しかつ各場合においてアリール部分
において同一もし８５ くは異なる置換基により−ないし三置換されていてもよ
いフェニルアルキルまたはナフチルアルキル（各場合に
おいてＡｒの下に示すアリールの置換基はフェニルまた
はナフチルの置換基として述べられる）であり、Ｒ１は
さらに各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中に１または２個の炭素原子を有するフェノキシ
アルキルまたはフェニルチオアルキル、フリル、チエニ
ル、ピロリルまたはピリジニル（各場合において同一も
しくは異なる置換基により−ないし三置換されていても
よい）、フリルアルキル、チエニルアルキルまたはピロ
リルアルキル（各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有しかつ各場
合においてへテロサイクル部分において同一もしくは異
なる置換基により−ないし三置換されていてもよ（、適
当なヘテロサイクルの置換基はＡｒの下で示すアリール
の置換基である）であり、Ｒ１はさらに−ＮＨＣＯＲ３
または−ＣＯＯＲ’基てあり、ここてＲ３およびＲ４は
、各場合において互いに独立に、８６− メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ２は水素、直
鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、
１〜６個の炭素原子および１〜１３個のフッ素および／
または塩素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
の各場合において２〜４個の炭素原子を有するアルケニ
ルまたはアルキニル、２または３個の炭素原子および１
〜５個のフッ素および／なる塩素原子を有するハロゲノ
アルケニル、各場合においてアルコキシおよびアルキル
部分中に１または２個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル、各場合において個々のアルキル部分中に１また
は２個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル、アル
キルスルホニルアルキルまたはアルキルスルフィニルア
ルキル、および各場合においてアルコキシおよびアルキ
ル部分中に１または２個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニルアルキルであり、そして Ａｒは各場合において同一もしくは異なる置換基により
−ないし三置換されていてもよいフェニルまたはナフチ
ルであり、適当な置換基は次の通りである。フッ素、塩
素、臭素、二ｌ・口、シアノ、カルホキシル、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合において１〜４
個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ、直鎖状もしくは分枝鎮状の１〜４の炭素原子
を有するシアノアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜４個の炭
素原子を有するアルキニルオキシ、各場合において１〜
４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルキルチ
オ、直鎖状もしくは分枝鎖状の１゜〜４個の炭素原子を
有するアルキルスルホニル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、
それぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、各場合
において同一もしくは異なる置換基により−ないし二置
換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシま
たはナフトキシ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつ同
一もしくは異なる置換基により−ないし二置換されてい
てもよいフェニルアルキルまたはナフチルアルキルであ
り、Ａｒはさらにフリル、チエニル、ピロリルまたはピ
リジルであり、これらは各場合において同一もしくは異
なる置換基により−ないし二置換されていてもよ（、各
場合において適当な置換基は前述のアリールの置換基で
あり、 ただし１−（３−クロロフェニル）−３−メチルチオメ
チル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラ
ゾリン−５−オン、１−（４−クロロフェニル）−３−
メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリ
デン）−ピラゾリン−８９ ５−オン、１−（４−１リフルオロメチルフエニル）−
３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメ
チリデン）−ピラゾリン−５−オンおよび１−（４−二
トロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒ
ドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンを
除外する、上記第１項記載の式（Ｉ）のピラゾリン−５
−オン誘導体。
４、式中、 Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、１−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２
−フェニルビニル、２−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−ビニル、メ（・キシメチル、メ）・キシエチル
、エトキシメチル、エトキシエチル、フェニルまたはナ
フチル（これらは同一もしくは異なる置換基により−な
いし三置換されていてもよい）、フェニルメチルまたは
フェニルエチル（これらは各場合においてフェニル部分
において−ないし三置換されていてもよい）であり、Ａ
ｒの下に示すアリールの置換基はフエニ９０ ルおよびナフチルの置換基として述べられ、Ｒ１はさら
にフリル、チエニル、ピリジル、フリルメチル、チエニ
ルメチルまたはピリジルメチルであり、 Ｒ２は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｊ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２．２．
１−ｈリフルオロエチル、２．２．２−トリクロロエチ
ル、ビニル、アリル、１−プロペニル、エチニル、１−
プロピニル、２−プロピニル、２−フルオロビニル、メ
トキシメチルまたはメチルチオメチルであり、そしてＡ
ｒは各場合において同一もしくは異なる置換基により−
ないし三置換されていてもよいフェニルであり、適当な
置換基は次の通りであるＳフッ素、塩素、臭素、ニトロ
、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノメチル、１
−シアノエチル、２−シアノエチル、メトキシメルホニ
ル、エチニルオキシ、フルオロメチル、シフルオ口メチ
ル、トリフルオロメチル、り四ロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、２−フル
オロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２．２−
トリフルオロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジク
ロロエチル、２．２２−トリクロロエチル、フルオロメ
トキン、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオ
ロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、
クロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、
トリクロロメチルチオスルホニル、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルメチル
またはフェニルエチル、 上記第１項記載の式（Ｉ）のピラゾリン−５−オン誘導
体。
５、式（１） 式中、 Ｒ＋はアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、
各場合において置換されていてもよいアルケニルまたは
アルキニル（置換されていてもよいフェニルは置換基と
して選択される）、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル
スルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキル、各場合において置換さ
れていてもよいアリール、アラルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアリールチオアルキル、置換されていて
もよいヘテロサイクル、ヘテロサイクリルアルキルたは
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ３または−Ｃｏ−０−Ｒ’基であり、
ここでＲ３およびＲ４は、各場合において互いに９３ 独立に、アルキルまたはアリールてあり、Ｒ２は水素、
アルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルア
ルキル、アルキルスルフィニルアルキルまたはアルコキ
シカルボニルアルキルであり、そしてＡｒは置換されて
いてもよいアリールまたは置換されていてもよいおよび
／または融合されていもよいヘテロサイクルである、 のピラゾリン−５−オン誘導体、ただし化合物１−（３
−クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ
−ヒドロキシアミノメチリデン）ピラゾリン−５−オン
、１−　（４−クロロフェニル）−３−メチルチオメチ
ル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾ
リン−５−オン、１−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミ
ノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンおよび１（４−
ニトロフェニル）−３−メチルチオメチル９４ ４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン
−５−オンを除外する、を調製するにあたり、式（Ｉ　
Ｉ） Ａｒ 式中、 Ｒ１およびＡｒは前述の意味を有する、のジメチルアミ
ノメチリデンピラゾリン−５−オン誘導体を、式（Ｉ　
Ｉ　Ｉ） Ｒ２−ＮＨＯＨｘＨＸ　　　　　（Ｔ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ２は前述の意味を有し、そして ＨＸは１当量の鉱酸、例えば、塩酸またはカルボン酸、
例えば、シュウ酸である、 のヒドロキシルアミン塩酸塩誘導体と、適当ならば希釈
剤の存在下に、反応させることを特徴とする方法。
６、上記第１または５項記載の式（１）のピラゾリン−
５−オン誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴
とする、除草剤。
７、上記第１または５項記載の式（Ｉ）のピラゾリン−
５−オン誘導体を植物および／またはそれらの環境に作
用させることを特徴とする、望ましくない植物を防除す
る方法。
８、望ましくない植物を防除するための上記第１または
５項記載の式（Ｉ）のピラゾリン−５−オン誘導体の使
用。
９、上記第１または５項記載の式（丁）のピラゾリン−
５−オン誘導体を増量剤および／または表面活性物質と
混合することを特徴とする、除草剤を調製する方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル
    、各場合において置換されていてもよいアルケニルまた
    はアルキニル（置換されていてもよいフェニルは置換基
    として選択される）、ハロゲノアルケニル、アルコキシ
    、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
    ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキル、各場合において置換
    されていてもよいアリール、アラルキル、アリールオキ
    シアルキルまたはアリールチオアルキル、置換されてい
    てもよいヘテロサイクル、ヘテロサイクリルアルキルた
    は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ＾３または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾４基で
    あり、ここでＲ＾３およびＲ＾４は、各場合において互
    いに独立に、アルキルまたはアリールであり、 Ｒ＾２は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル
    、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
    ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル
    またはアルコキシカルボニルアルキルであり、そして Ａｒは置換されていてもよいアリールまたは置換されて
    いてもよいおよび／または融合されていもよいヘテロサ
    イクルである、 のピラゾリン−５−オン誘導体、ただし化合物１−（３
    −クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ
    −ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オ
    ン、１−（４−クロロフェニル）−３−メチルチオメチ
    ル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾ
    リン−５−オン、１−（４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシア
    ミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンおよび１−（
    ４−ニトロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（
    Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−
    オンを除外する。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はアルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル
    、各場合において置換されていてもよいアルケニルまた
    はアルキニル（置換されていてもよいフェニルは置換基
    として選択される）、ハロゲノアルケニル、アルコキシ
    、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
    ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキル、各場合において置換
    されていてもよいアリール、アラルキル、アリールオキ
    シアルキルまたはアリールチオアルキル、置換されてい
    てもよいヘテロサイクル、ヘテロサイクリルアルキルた
    は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ＾３または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾４基で
    あり、ここでＲ＾３およびＲ＾４は、各場合において互
    いに独立に、アルキルまたはアリールであり、 Ｒ＾２は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル
    、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
    ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル
    またはアルコキシカルボニルアルキルであり、そして Ａｒは置換されていてもよいアリールまたは置換されて
    いてもよいおよび／または融合されていもよいヘテロサ
    イクルである、 のピラゾリン−５−オン誘導体、ただし化合物１−（３
    −クロロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ
    −ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オ
    ン、１−（４−クロロフエニル）−３−メチルチオメチ
    ル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾ
    リン−５−オン、１−（４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−３−メチルチオメチル−４−（Ｎ−ヒドロキシア
    ミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オンおよび１−（
    ４−ニトロフェニル）−３−メチルチオメチル−４−（
    Ｎ−ヒドロキシアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−
    オンを除外する、を調製するにあたり、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１およびＡｒは前述の意味を有する、 のジメチルアミノメチリデンピラゾリン−５−オン誘導
    体を、式（III） Ｒ＾２−ＮＨＯＨ×ＨＸ（III） 式中、 Ｒ＾２は前述の意味を有し、そして ＨＸは１当量の鉱酸、例えば、塩酸またはカルボン酸、
    例えば、シュウ酸である、 のヒドロキシルアミン塩酸塩誘導体と、適当ならば希釈
    剤の存在下に、反応させることを特徴とする方法。 ３、上記第１または２項記載の式（ I ）のピラゾリン
    −５−オン誘導体の少なくとも１種を含有することを特
    徴とする、除草剤。 ４、上記第１または２項記載の式（ I ）のピラゾリン
    −５−オン誘導体を植物および／またはそれらの環境に
    作用させることを特徴とする、望ましくない植物を防除
    する方法。 ５、上記第１または２項記載の式（ I ）のピラゾリン
    −５−オン誘導体を増量剤および／または表面活性物質
    と混合することを特徴とする、除草剤を調製する方法。
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