JPH0532662A - 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】下記式〔１〕
〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル基など、Ｒ２
は水素、アルキル基、ハロアルキル基など、Ｘは−Ｓ
−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−など、Ｙは酸素、−Ｓ−，−
ＳＯ−または−ＳＯ２−，Ａはフェニル基または複素環
基、Ｂはピリジル基、ピリミジル基などを示す〕で表さ
れる置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤。 【効果】これらの化合物は、新規な化合物であり、優れ
た農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認
められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。
は水素、アルキル基、ハロアルキル基など、Ｘは−Ｓ
−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−など、Ｙは酸素、−Ｓ−，−
ＳＯ−または−ＳＯ２−，Ａはフェニル基または複素環
基、Ｂはピリジル基、ピリミジル基などを示す〕で表さ
れる置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤。 【効果】これらの化合物は、新規な化合物であり、優れ
た農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認
められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピラゾール誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関する。
体および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで種々の殺菌剤が開発されてきて
いるが、その効力や耐性菌の出現等で必ずしも満足すべ
きものとは言えない。また特開平 1-125379 号公報に
は、ある種のピラゾール誘導体が殺菌活性を有すること
が記載されている。
いるが、その効力や耐性菌の出現等で必ずしも満足すべ
きものとは言えない。また特開平 1-125379 号公報に
は、ある種のピラゾール誘導体が殺菌活性を有すること
が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の公開公報に記載
されている化合物においても、効力、残効性、薬害等の
点で満足すべきものではなく、植物病害に対して更に有
用な農園芸用殺菌剤の開発が要望されている。
されている化合物においても、効力、残効性、薬害等の
点で満足すべきものではなく、植物病害に対して更に有
用な農園芸用殺菌剤の開発が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく種々検討を重ねた結果、下記一般式〔１〕で示され
る置換ピラゾール誘導体が、優れた殺菌活性を有するこ
とを見出し本発明に至った。すなわち、本発明は、一般
式〔１〕
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく種々検討を重ねた結果、下記一般式〔１〕で示され
る置換ピラゾール誘導体が、優れた殺菌活性を有するこ
とを見出し本発明に至った。すなわち、本発明は、一般
式〔１〕
【０００５】
【化５】
【０００６】〔上記式中、R1は、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基または
ハロアルキル基を表し、R2は、水素原子、アルキル基、
ハロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するフェニ
ルアルキル基、-COR6 または-SO2R7を表し、Ｘは、-S-
、-SO-、-SO2- 、-N(R3)- 、-CO-または-C(R4)(R5)-
を表し、R3は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル
基、シアノアルキル基、アルキルカルボニルアルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基、ニトロソ基、ア
ミノ基、無置換もしくは置換基を有するフェニルアルキ
ル基、-COR6 または-SO2R7を表し、R4およびR5は、それ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基または-OR8を
表し、R8は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、
シアノアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、無置換もしくは置換基
を有するフェニルアルキル基、-COR6 または-SO2R7を表
し、R6は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、無
置換もしくは置換基を有するフェニル基、無置換もしく
は置換基を有するフェニルアルキル基、アルコキシ基ま
たは
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基または
ハロアルキル基を表し、R2は、水素原子、アルキル基、
ハロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するフェニ
ルアルキル基、-COR6 または-SO2R7を表し、Ｘは、-S-
、-SO-、-SO2- 、-N(R3)- 、-CO-または-C(R4)(R5)-
を表し、R3は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル
基、シアノアルキル基、アルキルカルボニルアルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基、ニトロソ基、ア
ミノ基、無置換もしくは置換基を有するフェニルアルキ
ル基、-COR6 または-SO2R7を表し、R4およびR5は、それ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基または-OR8を
表し、R8は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、
シアノアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、無置換もしくは置換基
を有するフェニルアルキル基、-COR6 または-SO2R7を表
し、R6は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、無
置換もしくは置換基を有するフェニル基、無置換もしく
は置換基を有するフェニルアルキル基、アルコキシ基ま
たは
【０００７】
【化６】
【０００８】を表し、R7は、アルキル基、ハロアルキル
基、無置換もしくは置換基を有するフェニル基または
基、無置換もしくは置換基を有するフェニル基または
【０００９】
【化７】
【００１０】を表し、R9およびR10 は、それぞれ独立に
水素原子、アルキル基または無置換もしくは置換基を有
するフェニル基を表し、Ｙは、酸素原子、-S- 、-SO-、
または -SO2-を表し、Ａは、無置換もしくは置換基を有
するフェニル基または無置換もしくは置換基を有する複
素環基を表し、Ｂは、
水素原子、アルキル基または無置換もしくは置換基を有
するフェニル基を表し、Ｙは、酸素原子、-S- 、-SO-、
または -SO2-を表し、Ａは、無置換もしくは置換基を有
するフェニル基または無置換もしくは置換基を有する複
素環基を表し、Ｂは、
【００１１】
【化８】
【００１２】を表し、Z1およびZ2は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロアルキル基を表す。〕で表される置換ピラゾール誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関するものである。
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロアルキル基を表す。〕で表される置換ピラゾール誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関するものである。
【００１３】次に、一般式〔１〕で表される本発明化合
物を第１表〜第２表に示す。但し、本発明化合物はこれ
らのみに限定されるものではない。化合物No. は、後の
記載において参照される。なお各表中のＰh はフェニル
基を、i はイソを、t はターシャリを示す。 第 １ 表
物を第１表〜第２表に示す。但し、本発明化合物はこれ
らのみに限定されるものではない。化合物No. は、後の
記載において参照される。なお各表中のＰh はフェニル
基を、i はイソを、t はターシャリを示す。 第 １ 表
【００１４】
【化９】
【００１５】で表される化合物において
──────────────────────────────
化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
１ H CH3 S S H Ｂ１
２ CH3 CH3 S S H Ｂ１
３ CF3 CH3 S S H Ｂ１
４ H CH3 S S 4-Cl Ｂ１
５ CH3 CH3 S S 4-Cl Ｂ１
６ CF3 CH3 S S 4-Cl Ｂ１
７ CH3 CH3 S S 4-CH3 Ｂ１
８ CF3 CH3 S S 4-CH3 Ｂ１
９ CH3 H S S 4-Cl Ｂ１
１０ CH3 H S S 4-CH3 Ｂ１
１１ CH3 CF3 S S 4-Cl Ｂ１
１２ CH3 CF3 S S 4-CH3 Ｂ１
１３ CH3 CH3 S S 4-CF3 Ｂ１
１４ CH3 CH3 S S 4-Br Ｂ１
１５ CH3 CH3 S S 4-NO2 Ｂ１
１６ CH3 CH3 S S 4-OCH3 Ｂ１
１７ CH3 CH3 S S 4-C2H5 Ｂ１
１８ CH3 CH3 S S 2-Cl Ｂ１
１９ CH3 CH3 S S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２０ CH3 CH3 S S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
２１ CH3 CH3 S S 4-Cl Ｂ２
２２ CF3 CH3 S S 4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
２３ CH3 CH3 S S 4-CH3 Ｂ２
２４ CF3 CH3 S S 4-CH3 Ｂ２
２５ CH3 CH3 S S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
２６ CH3 CH3 S S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
２７ CH3 CH3 S O 4-Cl Ｂ２
２８ CH3 CH3 S O 4-CH3 Ｂ２
２９ CF3 CH3 S O 4-CH3 Ｂ２
３０ CH3 CH3 S O 3-Cl,4-CH3 Ｂ２
３１ C2H5 CH3 S S H Ｂ１
３２ C2H5 CH3 S S 4-Cl Ｂ１
３３ C2H5 CH3 S S 4-CH3 Ｂ１
３４ C2H5 CH3 S S 4-OCH3 Ｂ１
３５ C2H5 CH3 S S 3-CF3 Ｂ１
３６ C2H5 CH3 S S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３７ C2H5 CH3 S S 3-Cl,4-Cl Ｂ１
３８ C2H5 CH3 S S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
３９ i-C3H7 CH3 S S 4-Cl Ｂ１
４０ i-C3H7 CH3 S S 4-CH3 Ｂ１
４１ i-C3H7 CH3 S S 4-OCH3 Ｂ１
４２ t-C4H9 CH3 S S 4-Cl Ｂ１
４３ t-C4H9 CH3 S S 4-CH3 Ｂ１
４４ t-C4H9 CH3 S S 4-OCH3 Ｂ１
４５ CH3 C2H5 S S 4-Cl Ｂ１
４６ CH3 C3H7 S S 4-Cl Ｂ１
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
４７ CH3 CH3 NH S H Ｂ１
４８ CF3 CH3 NH S H Ｂ１
４９ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
５０ CF3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
５１ H CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
５２ CH3 CH3 NH S 4-CH3 Ｂ１
５３ CF3 CH3 NH S 4-CH3 Ｂ１
５４ H CH3 NH S 4-CH3 Ｂ１
５５ CH3 CH3 NH S 4-F Ｂ１
５６ CH3 CH3 NH S 4-Br Ｂ１
５７ CH3 CH3 NH S 4-I Ｂ１
５８ CH3 CH3 NH S 2-F Ｂ１
５９ CH3 CH3 NH S 2-Cl Ｂ１
６０ CH3 CH3 NH S 2-Br Ｂ１
６１ CH3 CH3 NH S 2-I Ｂ１
６２ CH3 CH3 NH S 3-F Ｂ１
６３ CH3 CH3 NH S 3-Cl Ｂ１
６４ CH3 CH3 NH S 3-Br Ｂ１
６５ CH3 CH3 NH S 3-I Ｂ１
６６ CH3 CH3 NH S 2-OCH3 Ｂ１
６７ CH3 CH3 NH S 3-OCH3 Ｂ１
６８ CH3 CH3 NH S 4-OCH3 Ｂ１
６９ CH3 CH3 NH S 2-CF3 Ｂ１
７０ CH3 CH3 NH S 3-CF3 Ｂ１
─────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
７１ CH3 CH3 NH S 4-CF3 Ｂ１
７２ CH3 CH3 NH S 4-C2H5 Ｂ１
７３ CH3 CH3 NH S 4-C3H7 Ｂ１
７４ CH3 CH3 NH S 4-C4H9 Ｂ１
７５ CH3 CH3 NH S 4-i-C3H7 Ｂ１
７６ CH3 CH3 NH S 4-t-C4H9 Ｂ１
７７ CH3 CH3 NH S 2-OCF3 Ｂ１
７８ CH3 CH3 NH S 3-OCF3 Ｂ１
７９ CH3 CH3 NH S 4-OCF3 Ｂ１
８０ CH3 CH3 NH S 3-NO2 Ｂ１
８１ CH3 CH3 NH S 4-NO2 Ｂ１
８２ CH3 CH3 NH S 3-NH2 Ｂ１
８３ CH3 CH3 NH S 4-NH2 Ｂ１
８４ CH3 CH3 NH S 4-NHCOCH3 Ｂ１
８５ CH3 CH3 NH S 4-NHSO2CH3 Ｂ１
８６ CH3 CH3 NH S 4-NHCOCF3 Ｂ１
８７ CH3 CH3 NH S 4-NHSO2CF3 Ｂ１
８８ CH3 CH3 NH S 4-Ph Ｂ１
８９ CH3 CH3 NH S 4-OPh Ｂ１
９０ CH3 CH3 NH S 4-OCF2CF2H Ｂ１
９１ CH3 CH3 NH S 4-COCH3 Ｂ１
９２ CH3 CH3 NH S 4-NHCOPh Ｂ１
９３ CH3 CH3 NH S 4-NHCOOCH3 Ｂ１
９４ CH3 CH3 NH S 4-NHCON(CH3)2 Ｂ１
─────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
９５ CH3 CH3 NH S 2-Cl,3-Cl Ｂ１
９６ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
９７ CH3 CH3 NH S 2-Cl,5-Cl Ｂ１
９８ CH3 CH3 NH S 2-Cl,6-Cl Ｂ１
９９ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-Cl Ｂ１
１００ CH3 CH3 NH S 3-Cl,5-Cl Ｂ１
１０１ CH3 CH3 NH S 2-CH3,3-CH3 Ｂ１
１０２ CH3 CH3 NH S 2-CH3,4-CH3 Ｂ１
１０３ CH3 CH3 NH S 2-CH3,5-CH3 Ｂ１
１０４ CH3 CH3 NH S 2-CH3,6-CH3 Ｂ１
１０５ CH3 CH3 NH S 3-CH3,4-CH3 Ｂ１
１０６ CH3 CH3 NH S 3-CH3,5-CH3 Ｂ１
１０７ CH3 CH3 NH S 2-Cl,3-CH3 Ｂ１
１０８ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
１０９ CH3 CH3 NH S 2-Cl,5-CH3 Ｂ１
１１０ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
１１１ CH3 CH3 NH S 3-Cl,5-CH3 Ｂ１
１１２ CH3 CH3 NH S 2-CH3,3-Cl Ｂ１
１１３ CH3 CH3 NH S 2-CH3,4-Cl Ｂ１
１１４ CH3 CH3 NH S 2-CH3,5-Cl Ｂ１
１１５ CH3 CH3 NH S 2-F,3-F Ｂ１
１１６ CH3 CH3 NH S 2-F,4-F Ｂ１
１１７ CH3 CH3 NH S 2-F,5-F Ｂ１
１１８ CH3 CH3 NH S 2-F,6-F Ｂ１
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
１１９ CH3 CH3 NH S 2-F,3-Cl Ｂ１
１２０ CH3 CH3 NH S 2-F,4-Cl Ｂ１
１２１ CH3 CH3 NH S 2-F,5-Cl Ｂ１
１２２ CH3 CH3 NH S 2-F,6-Cl Ｂ１
１２３ CH3 CH3 NH S 2-F,3-CH3 Ｂ１
１２４ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１
１２５ CH3 CH3 NH S 2-F,3-Br Ｂ１
１２６ CH3 CH3 NH S 2-F,4-Br Ｂ１
１２７ CH3 CH3 NH S 3-F,4-Cl Ｂ１
１２８ CH3 CH3 NH S 3-F,5-Cl Ｂ１
１２９ CH3 CH3 NH S 3-F,4-CH3 Ｂ１
１３０ CH3 CH3 NH S 3-F,5-CH3 Ｂ１
１３１ CH3 CH3 NH S 2-Br,4-Cl Ｂ１
１３２ CH3 CH3 NH S 2-Br,4-Br Ｂ１
１３３ CH3 CH3 NH S 2-Br,4-CH3 Ｂ１
１３４ CH3 CH3 NH S 3-Br,4-Cl Ｂ１
１３５ CH3 CH3 NH S 3-Br,4-Br Ｂ１
１３６ CH3 CH3 NH S 3-Br,4-CH3 Ｂ１
１３７ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Br Ｂ１
１３８ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-Br Ｂ１
１３９ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-I Ｂ１
１４０ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-I Ｂ１
１４１ CH3 CH3 NH S 3-F,4-Br Ｂ１
１４２ CH3 CH3 NH S 3,4-OCH2O- Ｂ１
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
１４３ CH3 CH3 NH S 2-CF3,3-Cl Ｂ１
１４４ CH3 CH3 NH S 2-CF3,4-Cl Ｂ１
１４５ CH3 CH3 NH S 2-CF3,3-Br Ｂ１
１４６ CH3 CH3 NH S 2-CF3,4-Br Ｂ１
１４７ CH3 CH3 NH S 2-F,4-NO2 Ｂ１
１４８ CH3 CH3 NH S 3-F,4-NO2 Ｂ１
１４９ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-NO2 Ｂ１
１５０ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-NO2 Ｂ１
１５１ CH3 CH3 NH S 2-F,4-OCH3 Ｂ１
１５２ CH3 CH3 NH S 3-F,4-OCH3 Ｂ１
１５３ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-OCH3 Ｂ１
１５４ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-OCH3 Ｂ１
１５５ CH3 CH3 NH S 2-OCH3,4-OCH3 Ｂ１
１５６ CH3 CH3 NH S 3-OCH3,4-OCH3 Ｂ１
１５７ CH3 CH3 NH S 2-Cl,3-Cl,4-Cl Ｂ１
１５８ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl,5-Cl Ｂ１
１５９ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl,6-Cl Ｂ１
１６０ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-Cl,5-Cl Ｂ１
１６１ CH3 CH3 NH S 2-Cl,3-Cl,4-CH3 Ｂ１
１６２ CH3 CH3 NH S 2-Cl,3-Cl,4-Br Ｂ１
１６３ CH3 CH3 NH S 2-Cl,3-Cl,4-I Ｂ１
１６４ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Br,6-Cl Ｂ１
１６５ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3,6-Cl Ｂ１
１６６ CH3 CH3 NH S 2-Br,4-Cl,6-Cl Ｂ１
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
１６７ CH3 CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ１
１６８ CH3 CH3 NCOCH3 S 4-Cl Ｂ１
１６９ CH3 CH3 NCOOCH3 S 4-Cl Ｂ１
１７０ CH3 CH3 NCON(CH3)2 S 4-Cl Ｂ１
１７１ CH3 CH3 NCONHPh S 4-Cl Ｂ１
１７２ CH3 CH3 NCH3 S 4-Cl Ｂ１
１７３ CH3 CH3 NC2H5 S 4-Cl Ｂ１
１７４ CH3 CH3 NC3H7 S 4-Cl Ｂ１
１７５ CH3 CH3 NCH2OCH3 S 4-Cl Ｂ１
１７６ CH3 CH3 NCH2CH2OCH3 S 4-Cl Ｂ１
１７７ CH3 CH3 NCH2CH=CH2 S 4-Cl Ｂ１
１７８ CH3 CH3 NCH2C≡CH S 4-Cl Ｂ１
１７９ CH3 CH3 NCH2COCH3 S 4-Cl Ｂ１
１８０ CH3 CH3 NCH2COOCH3 S 4-Cl Ｂ１
１８１ CH3 CH3 NCH2COOC2H5 S 4-Cl Ｂ１
１８２ CH3 CH3 NCH2CN S 4-Cl Ｂ１
１８３ CH3 CH3 NCH2Ph S 4-Cl Ｂ１
１８４ CH3 CH3 NCH2C6H4-4-Cl S 4-Cl Ｂ１
１８５ CH3 CH3 NCH2C6H4-4-CH3 S 4-Cl Ｂ１
１８６ CH3 CH3 NCH2CH2Ph S 4-Cl Ｂ１
１８７ CH3 CH3 NSO2CH3 S 4-Cl Ｂ１
１８８ CH3 CH3 NSO2N(CH3)2 S 4-Cl Ｂ１
１８９ CH3 CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ２
１９０ CH3 CH3 NCH3 S 4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
１９１ CH3 H NH S 4-Cl Ｂ１
１９２ CH3 H NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
１９３ CH3 H NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
１９４ CH3 C2H5 NH S 4-Cl Ｂ１
１９５ CH3 C2H5 NH S 4-Br Ｂ１
１９６ CH3 C2H5 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
１９７ CH3 C2H5 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
１９８ CH3 i-C3H7 NH S 4-Cl Ｂ１
１９９ CH3 i-C3H7 NH S 4-Br Ｂ１
２００ CH3 i-C3H7 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２０１ CH3 i-C3H7 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
２０２ CH3 t-C4H9 NH S 4-Cl Ｂ１
２０３ CH3 t-C4H9 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２０４ CH3 t-C4H9 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２０５ CH3 CF3 NH S 4-Cl Ｂ１
２０６ CH3 CF3 NH S 4-Br Ｂ１
２０７ CH3 CF3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２０８ CH3 CF3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２０９ CH3 H NH S 4-Cl Ｂ２
２１０ CH3 H NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
２１１ CH3 C2H5 NH S 4-Cl Ｂ２
２１２ CH3 i-C3H7 NH S 4-Cl Ｂ２
２１３ CH3 t-C4H9 NH S 4-Cl Ｂ２
２１４ CH3 CF3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
２１５ CH3 CH2Ph NH S 4-Cl Ｂ１
２１６ CH3 CH2Ph NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２１７ CH3 CH2Ph NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２１８ CH3 CHO NH S 4-Cl Ｂ１
２１９ CH3 CHO NCHO S 4-Cl Ｂ１
２２０ CH3 CHO NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２２１ CH3 CHO NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２２２ CH3 COCH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２２３ CH3 COCH3 NH S 4-Br Ｂ１
２２４ CH3 COCH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２２５ CH3 COCH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２２６ CH3 SO2CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２２７ CH3 SO2CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２２８ CH3 SO2CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２２９ CH3 CONHCH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２３０ CH3 CONHCH3 NH S 4-Br Ｂ１
２３１ CH3 CONHCH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２３２ CH3 CONHCH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２３３ CH3 CH2Ph NH S 4-Cl Ｂ２
２３４ CH3 CH2Ph NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
２３５ CH3 COCH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２３６ CH3 CONHCH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２３７ CH3 SO2CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２３８ CH3 SO2CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
２３９ H CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２４０ H CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２４１ H CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２４２ CF3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２４３ CF3 CH3 NH S 4-Br Ｂ１
２４４ CF3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２４５ CF3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
２４６ C2H5 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２４７ C2H5 CH3 NH S 4-Br Ｂ１
２４８ C2H5 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２４９ C2H5 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
２５０ i-C3H7 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２５１ i-C3H7 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２５２ i-C3H7 CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２５３ t-C4H9 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２５４ t-C4H9 CH3 NH S 4-Br Ｂ１
２５５ t-C4H9 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２５６ t-C4H9 CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２５７ H CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２５８ H CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
２５９ C2H5 CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２６０ i-C3H7 CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２６１ CF3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２６２ CF3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
２６３ Cl CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２６４ Cl CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２６５ Cl CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２６６ Cl CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ１
２６７ Cl CH3 NH S 4-Br Ｂ１
２６８ Cl CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２６９ Cl CH3 NCHO S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
２７０ CH3O CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２７１ CH3O CH3 NH S 4-Br Ｂ１
２７２ CH3O CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２７３ CH3O CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
２７４ CH3O CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ１
２７５ CH3O CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２７６ CH3O CH3 NCHO S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２７７ CH3S CH3 NH S 4-Cl Ｂ１
２７８ CH3S CH3 NH S 4-Br Ｂ１
２７９ CH3S CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２８０ CH3S CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２８１ CH3S CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ１
２８２ CH3S CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２８３ Cl CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
２８４ Cl CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
２８５ CH3O CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
２８６ CH3S CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
２８７ CH3 CH3 SO S 4-Cl Ｂ１
２８８ CH3 CH3 SO2 S 4-Cl Ｂ１
２８９ CH3 CH3 NH SO 4-Cl Ｂ１
２９０ CH3 CH3 NH SO2 4-Cl Ｂ１
２９１ CH3 CH3 NH SO 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２９２ CH3 CH3 NH SO2 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２９３ CH3 CH3 NH S0 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２９４ CH3 CH3 NH SO2 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
２９５ CH3 CH3 S O 4-Cl Ｂ１
２９６ CH3 CH3 SO O 4-Cl Ｂ１
２９７ CH3 CH3 SO2 O 4-Cl Ｂ１
２９８ CH3 CH3 S O 2-Cl,4-Cl Ｂ１
２９９ CH3 CH3 SO O 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３００ CH3 CH3 SO2 O 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３０１ CH3 CH3 NH O 4-Cl Ｂ１
３０２ CH3 CH3 NH O 4-CH3 Ｂ１
３０３ CH3 CH3 NH O 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３０４ CH3 CH3 NH O 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
３０５ CH3 CH3 NH O 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
３０６ CH3 CH3 NH O 2-F,4-Cl Ｂ１
３０７ CH3 CH3 NCHO O 4-Cl Ｂ１
３０８ CH3 CH3 NCH3 O 4-Cl Ｂ１
３０９ CH3 CH3 NH O 4-Cl Ｂ２
３１０ CH3 CH3 NH O 2-Cl,4-Cl Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
３１１ CH3 CH3 NH S 4-F Ｂ２
３１２ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ２
３１３ CH3 CH3 NH S 4-CH3 Ｂ２
３１４ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
３１５ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-Cl Ｂ２
３１６ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
３１７ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ２
３１８ CH3 CH3 NH S 2-F,4-F Ｂ２
３１９ CH3 CH3 NH S 2-F,4-Cl Ｂ２
３２０ CH3 CH3 NH S 2-F,4-Br Ｂ２
３２１ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ２
３２２ CH3 CH3 NH S 3-F,4-CH3 Ｂ２
３２３ CH3 CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ２
３２４ CH3 CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
３２５ CH3 CH3 NCHO S 3-Cl,4-CH3 Ｂ２
３２６ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ３
３２７ CH3 CH3 NH S 4-Br Ｂ３
３２８ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ３
３２９ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ３
３３０ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ３
３３１ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ４
３３２ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ４
３３３ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ５
３３４ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ５
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
３３５ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ６
３３６ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ６
３３７ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ７
３３８ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ７
３３９ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ８
３４０ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ８
３４１ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ９
３４２ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ９
３４３ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１０
３４４ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１０
３４５ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-Cl Ｂ１０
３４６ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１０
３４７ CH3 CH3 NH S 3-F,4-CH3 Ｂ１０
３４８ CH3 CH3 NH S 2-F,4-Cl Ｂ１0
３４９ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１１
３５０ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１１
３５１ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１２
３５２ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１２
３５３ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１２
３５４ CH3 CH3 NH S 3-F,4-CH3 Ｂ１２
３５５ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１２
３５６ CH3 CH3 NH S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１２
３５７ CH3 CH3 NCHO S 4-Cl Ｂ１２
３５８ CH3 CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
３５９ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１３
３６０ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１３
３６１ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１３
３６２ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１３
３６３ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１４
３６４ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１４
３６５ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１４
３６６ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１４
３６７ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１５
３６８ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１５
３６９ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１５
３７０ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１５
３７１ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１６
３７２ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１６
３７３ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１６
３７４ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１６
３７５ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１７
３７６ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１７
３７７ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１７
３７８ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１７
３７９ CH3 CH3 NH S 4-Cl Ｂ１８
３８０ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-Cl Ｂ１８
３８１ CH3 CH3 NH S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１８
３８２ CH3 CH3 NH S 2-F,4-CH3 Ｂ１８
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
３８３ CH3 CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３８４ CH3 CH3 NCHO S 3-Cl,4-Cl Ｂ１
３８５ CH3 CH3 NCHO S 2-F,4-Cl Ｂ１
３８６ CH3 CH3 NCHO S 2-F,4-CH3 Ｂ１
３８７ CH3 CH3 NCHO S 3-F,4-Cl Ｂ１
３８８ CH3 CH3 NCHO S 3-F,4-CH3 Ｂ１
３８９ CH3 CH3 NCHO S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
３９０ CH3 CH3 NCHO S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
３９１ CH3 CH3 NCHO S 2-Cl,3-Cl,4-Cl Ｂ１
３９２ CH3 CH3 NCHO S 2-Cl,4-Cl,5-Cl Ｂ１
３９３ CH3 CH3 NCOCH3 S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３９４ CH3 CH3 NCOCH3 S 3-Cl,4-Cl Ｂ１
３９５ CH3 CH3 NCOCH3 S 2-F,4-CH3 Ｂ１
３９６ CH3 CH3 NCOCH3 S 2-Cl,3-Cl,4-Cl Ｂ１
３９７ CH3 CH3 NCH3 S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
３９８ CH3 CH3 NCH3 S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
３９９ CH3 CH3 NNO S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４００ CH3 CH3 NNO S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
４０１ CH3 CH3 NNH2 S 4-Cl Ｂ１
４０２ CH3 CH3 NNH2 S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４０３ CH3 CH3 NNH2 S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
４０４ CH3 CH3 NSO2CH3 S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４０５ CH3 CH3 NSO2CH3 S 2-F,4-CH3 Ｂ１
４０６ CH3 CH3 NSO2CH3 S 2-Cl,3-Cl,4-Cl Ｂ１
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
４０７ CH3 CH3 CH2 S 4-Cl Ｂ１
４０８ CH3 CH3 CH2 S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４０９ CH3 CH3 CH2 S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
４１０ CH3 CH3 CH2 S 2-F,4-CH3 Ｂ１
４１１ CH3 CH3 CH(OH) S 4-Cl Ｂ１
４１２ CH3 CH3 CH(OH) S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４１３ CH3 CH3 CH(OH) S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
４１４ CH3 CH3 CH(OH) S 3-Cl,4-CH3 Ｂ１
４１５ CH3 CH3 CH(OH) S 2-F,4-CH3 Ｂ１
４１６ CH3 CH3 CH(OH) S 3-F,4-CH3 Ｂ１
４１７ CH3 CH3 CH(OCH3) S 4-Cl Ｂ１
４１８ CH3 CH3 CH(OCH3) S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４１９ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 4-Cl Ｂ１
４２０ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４２１ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
４２２ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 2-F,4-CH3 Ｂ１
４２３ CH3 CH3 CH(F) S 4-Cl Ｂ１
４２４ CH3 CH3 CH(F) S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４２５ CH3 CH3 CH(Cl) S 4-Cl Ｂ１
４２６ CH3 CH3 CH(Cl) S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４２７ CH3 CH3 C=O S 4-Cl Ｂ１
４２８ CH3 CH3 C=O S 2-Cl,4-Cl Ｂ１
４２９ CH3 CH3 C=O S 2-Cl,4-CH3 Ｂ１
４３０ CH3 CH3 C=O S 2-F,4-CH3 Ｂ１
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
４３１ CH3 CH3 CH2 S 4-Cl Ｂ２
４３２ CH3 CH3 CH2 S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４３３ CH3 CH3 CH2 S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４３４ CH3 CH3 CH2 S 2-F,4-CH3 Ｂ２
４３５ CH3 CH3 CH(OH) S 4-Cl Ｂ２
４３６ CH3 CH3 CH(OH) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４３７ CH3 CH3 CH(OH) S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４３８ CH3 CH3 CH(OH) S 3-Cl,4-CH3 Ｂ２
４３９ CH3 CH3 CH(OH) S 2-F,4-CH3 Ｂ２
４４０ CH3 CH3 CH(OH) S 3-F,4-CH3 Ｂ２
４４１ CH3 CH3 CH(OCH3) S 4-Cl Ｂ２
４４２ CH3 CH3 CH(OCH3) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４４３ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 4-Cl Ｂ２
４４４ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４４５ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４４６ CH3 CH3 CH(OCOCH3) S 2-F,4-CH3 Ｂ２
４４７ CH3 CH3 CH(F) S 4-Cl Ｂ２
４４８ CH3 CH3 CH(F) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４４９ CH3 CH3 CH(Cl) S 4-Cl Ｂ２
４５０ CH3 CH3 CH(Cl) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４５１ CH3 CH3 C=O S 4-Cl Ｂ２
４５２ CH3 CH3 C=O S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４５３ CH3 CH3 C=O S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４５４ CH3 CH3 C=O S 2-F,4-CH3 Ｂ２
──────────────────────────────
第 １ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ｗn Ｂ
──────────────────────────────
４５５ CH3 CH3 C(CH3)(OH) S 4-Cl Ｂ２
４５６ CH3 CH3 C(CH3)(OH) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４５７ CH3 CH3 C(CH3)(OCOCH3) S 4-Cl Ｂ２
４５８ CH3 CH3 C(CH3)(OCOCH3) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４５９ CH3 CH3 C(CH3)(F) S 4-Cl Ｂ２
４６０ CH3 CH3 C(CH3)(F) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４６１ CH3 CH3 C(C2H5)(OH) S 4-Cl Ｂ２
４６２ CH3 CH3 C(C2H5)(OH) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４６３ CH3 CH3 C(i-C3H7)(OH) S 4-Cl Ｂ２
４６４ CH3 CH3 C(i-C3H7)(OH) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４６５ CH3 CH3 C(i-C3H7)(OH) S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４６６ CH3 CH3 C(i-C3H7)(OH) S 2-F,4-CH3 Ｂ２
４６７ CH3 CH3 CH(CH3) S 4-Cl Ｂ２
４６８ CH3 CH3 CH(CH3) S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４６９ CH3 CH3 CH(CH3) S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４７０ CH3 CH3 CH(CH3) S 2-F,4-CH3 Ｂ２
４７１ Cl CH3 CH2 S 4-Cl Ｂ２
４７２ Cl CH3 CH2 S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４７３ Cl CH3 CH2 S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４７４ Cl CH3 CH2 S 2-F,4-CH3 Ｂ２
４７５ CH3O CH3 CH2 S 4-Cl Ｂ２
４７６ CH3O CH3 CH2 S 2-Cl,4-Cl Ｂ２
４７７ CH3O CH3 CH2 S 2-Cl,4-CH3 Ｂ２
４７８ CH3O CH3 CH2 S 2-F,4-CH3 Ｂ２
──────────────────────────────
第 ２ 表
【００１６】
【化１０】
【００１７】で表される化合物において
──────────────────────────────
化合物No Ｒ1 Ｒ2 Ｘ Ｙ Ａ Ｂ
──────────────────────────────
４７９ CH3 CH3 NH S Ａ１ Ｂ１
４８０ CH3 CH3 NH S Ａ１ Ｂ２
４８１ CH3 CH3 NH S Ａ２ Ｂ１
４８２ CH3 CH3 NH S Ａ２ Ｂ２
４８３ CH3 CH3 NH S Ａ３ Ｂ１
４８４ CH3 CH3 NH S Ａ３ Ｂ２
４８５ CH3 CH3 NH S Ａ４ Ｂ１
４８６ CH3 CH3 NH S Ａ４ Ｂ２
４８７ CH3 CH3 NH S Ａ５ Ｂ１
４８８ CH3 CH3 NH S Ａ５ Ｂ２
４８９ CH3 CH3 NH S Ａ６ Ｂ１
４９０ CH3 CH3 NH S Ａ６ Ｂ２
４９１ CH3 CH3 NH S Ａ７ Ｂ１
４９２ CH3 CH3 NH S Ａ７ Ｂ２
４９３ CH3 CH3 NH S Ａ８ Ｂ１
４９４ CH3 CH3 NH S Ａ８ Ｂ２
４９５ CH3 CH3 NH S Ａ９ Ｂ１
４９６ CH3 CH3 NH S Ａ９ Ｂ２
４９７ CH3 CH3 NH S Ａ１０ Ｂ１
４９８ CH3 CH3 NH S Ａ１０ Ｂ２
４９９ CH3 CH3 NH S Ａ１１ Ｂ１
５００ CH3 CH3 NH S Ａ１１ Ｂ２
──────────────────────────────
上記表中において、Ｂ１−Ｂ１８は以下の化学構造を表
す。
す。
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】上記表中において、Ａ１−Ａ１１は以下の
化学構造を表す。
化学構造を表す。
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】次に本発明化合物の製造法を反応スキーム
で示し、以下に説明する。反応スキーム （製法１）
で示し、以下に説明する。反応スキーム （製法１）
【００２５】
【化１６】
【００２６】（製法２）
【００２７】
【化１７】
【００２８】（製法３）
【００２９】
【化１８】
【００３０】（製法１）一般式〔２〕
【００３１】
【化１９】
【００３２】〔式中、R1、R2、Ｘ、ＹおよびＡは前記と
同じ意味を表す。〕で示される置換ピラゾールと一般式
〔３〕 Ｌ−Ｂ 〔３〕 〔式中、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｂは前記
と同じ意味を表す。〕で示される複素環とを反応させる
ことによって本発明化合物を製造することができる。こ
の際にＸが-NCOR4または-NSO2R5 である時は、後処理等
において加水分解をうけ、Ｘが -NHで得られる場合もあ
る。
同じ意味を表す。〕で示される置換ピラゾールと一般式
〔３〕 Ｌ−Ｂ 〔３〕 〔式中、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｂは前記
と同じ意味を表す。〕で示される複素環とを反応させる
ことによって本発明化合物を製造することができる。こ
の際にＸが-NCOR4または-NSO2R5 である時は、後処理等
において加水分解をうけ、Ｘが -NHで得られる場合もあ
る。
【００３３】上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要で
はないが、用いられる溶媒としては、例えば、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げ
られる。
はないが、用いられる溶媒としては、例えば、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げ
られる。
【００３４】また必要に応じて有機塩基（ピリジン、ト
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。また必要に応じ
て、銅塩や銅錯体を触媒として加えてもよい。上記反応
に用いられる試剤の量は、一般式〔２〕で示される置換
ピラゾール１当量に対して、一般式〔３〕で示される複
素環は１〜５当量の範囲である。
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。また必要に応じ
て、銅塩や銅錯体を触媒として加えてもよい。上記反応
に用いられる試剤の量は、一般式〔２〕で示される置換
ピラゾール１当量に対して、一般式〔３〕で示される複
素環は１〜５当量の範囲である。
【００３５】上記反応に於いて反応温度は任意にとりう
るが通常、室温〜２００℃もしくは溶媒の還流温度が好
ましい。反応終了後は通常の後処理を行なうことにより
目的物を得ることができる。 （製法２） (a) 一般式〔４〕
るが通常、室温〜２００℃もしくは溶媒の還流温度が好
ましい。反応終了後は通常の後処理を行なうことにより
目的物を得ることができる。 （製法２） (a) 一般式〔４〕
【００３６】
【化２０】
【００３７】〔式中R1，R2およびＸは前記と同じ意味を
表す。〕で示されるピラゾールと一般式〔３〕で示され
る複素環とを必要に応じて適当な溶媒と塩基を用いて反
応させることによって一般式〔７〕
表す。〕で示されるピラゾールと一般式〔３〕で示され
る複素環とを必要に応じて適当な溶媒と塩基を用いて反
応させることによって一般式〔７〕
【００３８】
【化２１】
【００３９】〔式中R1，R2，ＸおよびＢは前記と同じ意
味を表す。〕を製造する。この際にＸが-NCOR4または-N
SO2R5 である時は、後処理等において加水分解をうけ、
Ｘが -NHで得られる場合もある。上記反応に於いて、用
いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
味を表す。〕を製造する。この際にＸが-NCOR4または-N
SO2R5 である時は、後処理等において加水分解をうけ、
Ｘが -NHで得られる場合もある。上記反応に於いて、用
いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
【００４０】また用いられる塩基としては、例えば炭酸
カリウム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。また必
要に応じて、銅塩や銅錯体等を触媒として加えてもよ
い。上記反応において反応温度は、任意にとりうるが通
常、室温〜２００℃もしくは溶媒の還流温度が好まし
い。
カリウム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。また必
要に応じて、銅塩や銅錯体等を触媒として加えてもよ
い。上記反応において反応温度は、任意にとりうるが通
常、室温〜２００℃もしくは溶媒の還流温度が好まし
い。
【００４１】(b) 一般式〔５〕
【００４２】
【化２２】
【００４３】〔式中R1，R2は前記と同じ意味を表し、Ｌ
はハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で示されるピラゾ
ールと一般式〔６〕 ＨＸ−Ｂ 〔６〕 〔式中ＸおよびＢは前記と同じ意味を表す。〕で示され
る複素環とを必要に応じて適当な溶媒と塩基を用いて反
応させることによって一般式〔７〕
はハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で示されるピラゾ
ールと一般式〔６〕 ＨＸ−Ｂ 〔６〕 〔式中ＸおよびＢは前記と同じ意味を表す。〕で示され
る複素環とを必要に応じて適当な溶媒と塩基を用いて反
応させることによって一般式〔７〕
【００４４】
【化２３】
【００４５】〔式中R1，R2，ＸおよびＢは前記と同じ意
味を表す。〕を製造する。この際にＸが-NCOR4または-N
SO2R5 である時は、後処理等において加水分解をうけ、
Ｘが-NH で得られる場合もある。上記反応に於いて、用
いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸エチル等にエステル類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
味を表す。〕を製造する。この際にＸが-NCOR4または-N
SO2R5 である時は、後処理等において加水分解をうけ、
Ｘが-NH で得られる場合もある。上記反応に於いて、用
いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸エチル等にエステル類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
【００４６】また用いられる塩基としては、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。また必要に応
じて、銅塩や銅錯体等を触媒として加えてもよい。上記
反応において反応温度は任意にとりうるが通常、室温〜
２００℃もしくは溶媒の還流温度が好ましい。
ム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。また必要に応
じて、銅塩や銅錯体等を触媒として加えてもよい。上記
反応において反応温度は任意にとりうるが通常、室温〜
２００℃もしくは溶媒の還流温度が好ましい。
【００４７】次の上記(a) または(b) で得られた一般式
〔７〕で示されるピラゾールと一般式〔８〕 Ａ−Ｙ−Ｌ 〔８〕 〔式中Ａは前記と同じ意味を表し、Ｙは酸素原子を除く
前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を
表す〕で示される化合物とを必要に応じて適当な溶媒と
塩基を用いて反応させることによって本発明化合物を製
造することができる。
〔７〕で示されるピラゾールと一般式〔８〕 Ａ−Ｙ−Ｌ 〔８〕 〔式中Ａは前記と同じ意味を表し、Ｙは酸素原子を除く
前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を
表す〕で示される化合物とを必要に応じて適当な溶媒と
塩基を用いて反応させることによって本発明化合物を製
造することができる。
【００４８】上記反応に於いて、用いられる溶媒として
は、例えば、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の
炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられ
る。
は、例えば、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の
炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられ
る。
【００４９】また用いられる塩基としては、ピリジン、
トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。上記
反応において反応温度は任意にとりうるが、通常０℃〜
１００℃が好ましい。 （製法３） Ｘ＝Ｎ−Ｒ3 、Ｒ3 ≠Ｈの時一般式
トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。上記
反応において反応温度は任意にとりうるが、通常０℃〜
１００℃が好ましい。 （製法３） Ｘ＝Ｎ−Ｒ3 、Ｒ3 ≠Ｈの時一般式
〔９〕
【００５０】
【化２４】
【００５１】〔式中R1, R2，Ｙ，ＡおよびＢは前記と同
じ意味を表す。〕で示されるピラゾールと一般式〔１
０〕 Ｒ3 −Ｌ 〔１０〕 〔式中R3は水素原子を除く前記と同じ意味を表し、Ｌは
ハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で示される化合物と
を必要に応じて適当な溶媒と塩基を用いて反応させるこ
とによって本発明化合物を製造することができる。
じ意味を表す。〕で示されるピラゾールと一般式〔１
０〕 Ｒ3 −Ｌ 〔１０〕 〔式中R3は水素原子を除く前記と同じ意味を表し、Ｌは
ハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で示される化合物と
を必要に応じて適当な溶媒と塩基を用いて反応させるこ
とによって本発明化合物を製造することができる。
【００５２】上記反応に於いて、用いられる溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒
が挙げられる。
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒
が挙げられる。
【００５３】また用いられる塩基としては、ピリジン、
トリエチルアミン等の有機塩基や炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。上記反応におい
て、反応温度は任意にとりうるが、通常０℃〜１００℃
が好ましい。
トリエチルアミン等の有機塩基や炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。上記反応におい
て、反応温度は任意にとりうるが、通常０℃〜１００℃
が好ましい。
【００５４】
【実施例】次に具体的な製造例を示す。
製造例１（本発明化合物No. ５の合成）
４−（４−クロロフェニルチオ）−1,3 −ジメチル−５
−メルカプトピラゾール1.4 ｇおよび２−クロロピリミ
ジン1.2 ｇを加え、１２０℃で 1.5 時間加熱撹拌し
た。空冷後、酢酸エチル６０mlを加え、撹拌した後不溶
分を濾別した。濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開液；クロロホルム：酢酸エチル＝
９：１）で精製することにより、４−（４−クロロフェ
ニルチオ）−1,3−ジメチル−５−（２−ピリミジルチ
オ）ピラゾール0.6 ｇを得た。
−メルカプトピラゾール1.4 ｇおよび２−クロロピリミ
ジン1.2 ｇを加え、１２０℃で 1.5 時間加熱撹拌し
た。空冷後、酢酸エチル６０mlを加え、撹拌した後不溶
分を濾別した。濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開液；クロロホルム：酢酸エチル＝
９：１）で精製することにより、４−（４−クロロフェ
ニルチオ）−1,3−ジメチル−５−（２−ピリミジルチ
オ）ピラゾール0.6 ｇを得た。
【００５５】油状物 ｎD 21.0＝1.6465
製造例２（本発明化合物No.49 の合成）
Ｎ−(1,3−ジメチル−５−ピラゾリル) ホルムアミ
ドの合成 ５−アミノ−1,3 −ジメチルピラゾール２０ｇをぎ酸
（８５％）２９ｇに溶解し、氷冷下、無水酢酸５５ｇを
滴下して加えた。室温で３日間撹拌後、減圧濃縮して、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；クロロ
ホルム）で精製してＮ−(1,3−ジメチル−５−ピラゾリ
ル）ホルムアミド12.8ｇを得た。 1,3 −ジメチル−５−（２−ピリミジルアミノ）ピ
ラゾールの合成 水素化ナトリウム（５５％）1.6 ｇの懸濁したN,N −ジ
メチルホルムアミド７０ ml の溶液に、氷冷下、Ｎ−
(1,3−ジメチル−５−ピラゾリル）ホルムアミド4.１ｇ
（２９ mmol ）とN,N −ジメチルホルムアミド１０ ml
の混合溶液を滴下して加えた。室温で２時間撹拌後、２
−クロロピリミジン3.4 ｇ（30 mmol ) とN,N −ジメチ
ルホルムアミド１０ ml の混合溶液を加えた。そして、
１００℃で加熱撹拌を２日間行った後、溶媒を減圧下留
去して、水を加えてから、クロロホルムで抽出し、水洗
いして、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、1,3−ジメチル−５−（２
−ピリミジルアミノ）ピラゾールを2.4 ｇ得た。
ドの合成 ５−アミノ−1,3 −ジメチルピラゾール２０ｇをぎ酸
（８５％）２９ｇに溶解し、氷冷下、無水酢酸５５ｇを
滴下して加えた。室温で３日間撹拌後、減圧濃縮して、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；クロロ
ホルム）で精製してＮ−(1,3−ジメチル−５−ピラゾリ
ル）ホルムアミド12.8ｇを得た。 1,3 −ジメチル−５−（２−ピリミジルアミノ）ピ
ラゾールの合成 水素化ナトリウム（５５％）1.6 ｇの懸濁したN,N −ジ
メチルホルムアミド７０ ml の溶液に、氷冷下、Ｎ−
(1,3−ジメチル−５−ピラゾリル）ホルムアミド4.１ｇ
（２９ mmol ）とN,N −ジメチルホルムアミド１０ ml
の混合溶液を滴下して加えた。室温で２時間撹拌後、２
−クロロピリミジン3.4 ｇ（30 mmol ) とN,N −ジメチ
ルホルムアミド１０ ml の混合溶液を加えた。そして、
１００℃で加熱撹拌を２日間行った後、溶媒を減圧下留
去して、水を加えてから、クロロホルムで抽出し、水洗
いして、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、1,3−ジメチル−５−（２
−ピリミジルアミノ）ピラゾールを2.4 ｇ得た。
【００５６】融点 179.0 〜182.0 ℃
本発明化合物No.49 の合成
1,3 −ジメチル−５−（２−ピリミジルアミノ）ピラゾ
ール1.１ｇをクロロホルム３０ ml に溶解した。この溶
液に室温下で４−クロロフェニルスルフェニルクロライ
ド0.5 ｇを滴下し、１時間撹拌反応した。有機層を水３
０ ml で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開液；クロロホルム）で精製すること
により４−（４−クロロフェニルチオ）−1,3 −ジメチ
ル−５−（２−ピリミジルアミノ）ピラゾール0.8 ｇを
得た。融点 158.0 〜159.0 ℃ 製造例３（本発明化合物No.172の合成） 1,3-ジメチル−５−（Ｎ−（２−ピリミジル）−Ｎ
−メチルアミノ）ピラゾ−ルの合成 水素化ナトリウム（５５％）0.25ｇの懸濁したＴＨＦ１
０ｍｌの溶液に、氷冷下、1,3-ジメチル−５−（２−ピ
リミジルアミノ）ピラゾ−ル1.0 ｇを少しづつ加えた
後、60℃で１時間攪拌した。この溶液を室温に冷却し、
ヨウ化メチル4.1ｇを加え、ゆるやかに２時間還流し
た。空冷後、水10 ml を加え、ジエチルエ−テル30 ml
で３回抽出した。エ−テル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開液；クロロホルム）で精製するこ
とにより1,3-ジメチル−５−（Ｎ−（２−ピリミジル）
−Ｎ−メチルアミノ）ピラゾ−ル 0.5ｇを得た。（黄色
油状物） 本発明化合物No.172の合成 1,3-ジメチル−５−（Ｎ−（２−ピリミジル）−Ｎ−メ
チルアミノ）ピラゾ−ル 0.2ｇを溶解したクロロホルム
溶液 10ml に、ｐ−クロロフェニルスルフェニルクロラ
イド 0.14 ｇを滴下し、室温下で１５時間攪拌した。
溶媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開液；クロロホルム）で精製することによ
り４−（４−クロロフェニルチオ）−1,3 −ジメチル−
５−（Ｎ−（２−ピリミジル）−Ｎ−メチルアミノ）ピ
ラゾ−ル0.25ｇを得た。
融点 77.0 〜 78.0 ℃ 製造例４（本発明化合物No.314の合成） 1,3 −ジメチル−５−（２−ピリジルアミノ）ピラ
ゾールの合成 Ｎ−(1,3−ジメチル−５−ピラゾリル）ホルムアミド 1
0 ｇと２−ブロモピリジン 10.2gのN,N-ジメチルホルム
アミド60 ml の混合溶液に、無水炭酸カリウム9.9ｇと
銅（II）アセチルアセトナート１ｇを加え、３時間加熱
還流した。溶媒を減圧留去した後、水を加えクロロホル
ムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。
ール1.１ｇをクロロホルム３０ ml に溶解した。この溶
液に室温下で４−クロロフェニルスルフェニルクロライ
ド0.5 ｇを滴下し、１時間撹拌反応した。有機層を水３
０ ml で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開液；クロロホルム）で精製すること
により４−（４−クロロフェニルチオ）−1,3 −ジメチ
ル−５−（２−ピリミジルアミノ）ピラゾール0.8 ｇを
得た。融点 158.0 〜159.0 ℃ 製造例３（本発明化合物No.172の合成） 1,3-ジメチル−５−（Ｎ−（２−ピリミジル）−Ｎ
−メチルアミノ）ピラゾ−ルの合成 水素化ナトリウム（５５％）0.25ｇの懸濁したＴＨＦ１
０ｍｌの溶液に、氷冷下、1,3-ジメチル−５−（２−ピ
リミジルアミノ）ピラゾ−ル1.0 ｇを少しづつ加えた
後、60℃で１時間攪拌した。この溶液を室温に冷却し、
ヨウ化メチル4.1ｇを加え、ゆるやかに２時間還流し
た。空冷後、水10 ml を加え、ジエチルエ−テル30 ml
で３回抽出した。エ−テル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開液；クロロホルム）で精製するこ
とにより1,3-ジメチル−５−（Ｎ−（２−ピリミジル）
−Ｎ−メチルアミノ）ピラゾ−ル 0.5ｇを得た。（黄色
油状物） 本発明化合物No.172の合成 1,3-ジメチル−５−（Ｎ−（２−ピリミジル）−Ｎ−メ
チルアミノ）ピラゾ−ル 0.2ｇを溶解したクロロホルム
溶液 10ml に、ｐ−クロロフェニルスルフェニルクロラ
イド 0.14 ｇを滴下し、室温下で１５時間攪拌した。
溶媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開液；クロロホルム）で精製することによ
り４−（４−クロロフェニルチオ）−1,3 −ジメチル−
５−（Ｎ−（２−ピリミジル）−Ｎ−メチルアミノ）ピ
ラゾ−ル0.25ｇを得た。
融点 77.0 〜 78.0 ℃ 製造例４（本発明化合物No.314の合成） 1,3 −ジメチル−５−（２−ピリジルアミノ）ピラ
ゾールの合成 Ｎ−(1,3−ジメチル−５−ピラゾリル）ホルムアミド 1
0 ｇと２−ブロモピリジン 10.2gのN,N-ジメチルホルム
アミド60 ml の混合溶液に、無水炭酸カリウム9.9ｇと
銅（II）アセチルアセトナート１ｇを加え、３時間加熱
還流した。溶媒を減圧留去した後、水を加えクロロホル
ムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。
【００５７】溶媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開液；クロロホルム−酢酸エ
チル）で精製することにより1,3 −ジメチル−５−（２
−ピリジルアミノ）ピラゾール 4.6ｇを得た。 融点
113.0 〜115.0 ℃ 本発明化合物No.314の合成 1,3 −ジメチル−５−（２−ピリジルアミノ）ピラゾー
ル 1.27gをクロロホルム50mlに溶解し、氷水で冷却し
た。この溶液に 2,4−ジクロロフェニルスルフェニルク
ロライド 1.55gを滴下し、室温下で１５時間攪拌した。
ムクロマトグラフィー（展開液；クロロホルム−酢酸エ
チル）で精製することにより1,3 −ジメチル−５−（２
−ピリジルアミノ）ピラゾール 4.6ｇを得た。 融点
113.0 〜115.0 ℃ 本発明化合物No.314の合成 1,3 −ジメチル−５−（２−ピリジルアミノ）ピラゾー
ル 1.27gをクロロホルム50mlに溶解し、氷水で冷却し
た。この溶液に 2,4−ジクロロフェニルスルフェニルク
ロライド 1.55gを滴下し、室温下で１５時間攪拌した。
【００５８】この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次
に水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液；クロロホルム）で精製することによ
り、４-(2,4-ジクロロフェニルチオ)-1,3-ジメチル-5-
(2-ピリジルアミノ）ピラゾ−ル 1.75gを得た。融点 1
44.0 〜145.0 ℃ 製造例５（本発明化合物Ｎｏ．４３５の合成） ２−ピリジル−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリ
ル）メタノールの合成 ２−ブロモピリジン５．５ｇを溶解した乾燥テトラヒド
ロフラン溶液３００mlを−７８℃に冷却し、これにｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液（１５Ｗ／Ｗ％）５．４５
ｇをゆっくりと滴下し、３０分間撹拌した。次に、１，
３−ジメチル−５−ホルミルピラゾール４．２ｇを−７
８℃でゆっくりと滴下した。この後ゆっくりと室温にま
で昇温し１５時間撹拌した。
に水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液；クロロホルム）で精製することによ
り、４-(2,4-ジクロロフェニルチオ)-1,3-ジメチル-5-
(2-ピリジルアミノ）ピラゾ−ル 1.75gを得た。融点 1
44.0 〜145.0 ℃ 製造例５（本発明化合物Ｎｏ．４３５の合成） ２−ピリジル−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリ
ル）メタノールの合成 ２−ブロモピリジン５．５ｇを溶解した乾燥テトラヒド
ロフラン溶液３００mlを−７８℃に冷却し、これにｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液（１５Ｗ／Ｗ％）５．４５
ｇをゆっくりと滴下し、３０分間撹拌した。次に、１，
３−ジメチル−５−ホルミルピラゾール４．２ｇを−７
８℃でゆっくりと滴下した。この後ゆっくりと室温にま
で昇温し１５時間撹拌した。
【００５９】この溶液に２規定の塩酸を加えて中性にし
た後、酢酸エチル１５０mlで３回抽出した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；クロロ
ホルム）で精製することにより、２−ピリジル−（１，
３−ジメチル−５−ピラゾリル）メタノール５．２ｇを
褐色油状物として得た。 本発明化合物Ｎｏ．４３５の合成 ２−ピリジル−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）
メタノール３ｇを溶解した乾燥クロロホルム溶液６０ml
に室温下でｐ−クロロフェニルスルフェニルクロライド
３．４ｇを滴下し、１２時間撹拌した。溶媒を留去した
後、酢酸エチル５０ml、１０％炭酸水素ナトリウム水溶
液５０mlを加えて３０分間撹拌した。有機層を分離した
後、さらに水層を酢酸エチル５０mlで３回抽出した。合
わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減
圧留去した後残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開液；クロロホルム）で精製することにより、２−ピリ
ジル−（４−（４−クロロフェニルチオ）−１，３−ジ
メチル−５−ピラゾリル）メタノール１．２ｇを白色結
晶として得た。融点９０．０〜９１．０℃ 製造例６（本発明化合物Ｎｏ．４５１の合成） 製造例５で得られた本発明化合物Ｎｏ．４３５ １．２
ｇを乾燥ジクロロメタン５０mlに溶解した溶液に、室温
で二酸化マンガン１．５ｇを加え２時間撹拌した。無機
物をセライトで濾別した後溶媒を減圧留去し、残渣をジ
イソプロピルエーテルで結晶化させることにより２−ピ
リジル−（４−（４−クロロフェニルチオ）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル）ケトン１．０ｇを白色結晶
として得た。融点１１１．０〜１１３．０℃ これらの方法に準じて製造した化合物の物性を第３表に
示す。
た後、酢酸エチル１５０mlで３回抽出した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；クロロ
ホルム）で精製することにより、２−ピリジル−（１，
３−ジメチル−５−ピラゾリル）メタノール５．２ｇを
褐色油状物として得た。 本発明化合物Ｎｏ．４３５の合成 ２−ピリジル−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）
メタノール３ｇを溶解した乾燥クロロホルム溶液６０ml
に室温下でｐ−クロロフェニルスルフェニルクロライド
３．４ｇを滴下し、１２時間撹拌した。溶媒を留去した
後、酢酸エチル５０ml、１０％炭酸水素ナトリウム水溶
液５０mlを加えて３０分間撹拌した。有機層を分離した
後、さらに水層を酢酸エチル５０mlで３回抽出した。合
わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減
圧留去した後残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開液；クロロホルム）で精製することにより、２−ピリ
ジル−（４−（４−クロロフェニルチオ）−１，３−ジ
メチル−５−ピラゾリル）メタノール１．２ｇを白色結
晶として得た。融点９０．０〜９１．０℃ 製造例６（本発明化合物Ｎｏ．４５１の合成） 製造例５で得られた本発明化合物Ｎｏ．４３５ １．２
ｇを乾燥ジクロロメタン５０mlに溶解した溶液に、室温
で二酸化マンガン１．５ｇを加え２時間撹拌した。無機
物をセライトで濾別した後溶媒を減圧留去し、残渣をジ
イソプロピルエーテルで結晶化させることにより２−ピ
リジル−（４−（４−クロロフェニルチオ）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル）ケトン１．０ｇを白色結晶
として得た。融点１１１．０〜１１３．０℃ これらの方法に準じて製造した化合物の物性を第３表に
示す。
【００６０】
第 ３ 表
──────────────────────────────
化合物 'H-NMR
No 物 性 δ(ppm, CDCl3 ）、標準物質ＴＭＳ
──────────────────────────────
５ 油状物 ｎD 21.0＝1.6465
４７ m.p. 150.0〜151.0 ℃
４９ m.p. 158.0〜159.0 ℃
５２ m.p. 170.0〜171.0 ℃
５５ m.p. 150.0〜152.0 ℃
５６ m.p. 181.0〜182.0 ℃
５７ m.p. 190.0〜193.0 ℃
５８ m.p. 159.0〜162.0 ℃
５９ m.p. 168.5〜171.5 ℃
６０ m.p. 157.0〜158.0 ℃
６１ m.p. 170.5〜172.5 ℃
６３ m.p. 160.0〜162.0 ℃
６４ m.p. 156.0〜157.0 ℃
６６ m.p. 180.0〜183.0 ℃
６７ m.p. 125.5〜127.0 ℃
６８ m.p. 154.0〜157.0 ℃
６９ m.p. 126.0〜127.0 ℃
７０ m.p. 178.0〜179.0 ℃
７１ m.p. 163.5〜167.5 ℃
７２ m.p. 174.0〜176.0 ℃
７３ m.p. 132.5〜135.5 ℃
７６ m.p. 148.0〜151.0 ℃
７９ m.p. 127.5〜128.5 ℃
──────────────────────────────
第 ３ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物 'H-NMR
No 物 性 δ(ppm, CDCl3 ）、標準物質ＴＭＳ
──────────────────────────────
８１ m.p. 180.0〜184.0 ℃
８３ m.p. 175.0〜177.0 ℃
９５ m.p. 160.0〜162.0 ℃
９６ m.p. 180.0〜181.5 ℃
９７ m.p. 186.0〜188.5 ℃
９８ m.p. 201.0〜205.0 ℃
９９ m.p. 166.0〜168.0 ℃
１００ m.p. 164.5〜166.5 ℃
１０２ m.p. 161.0〜163.0 ℃
１０５ m.p. 148.5〜150.0 ℃
１０６ m.p. 134.5〜137.0 ℃
１０８ m.p. 189.0〜191.0 ℃
１１０ m.p. 135.0〜137.0 ℃
１１３ m.p. 178.0〜180.0 ℃
１１６ m.p. 158.0〜160.0 ℃
１２０ m.p. 164.0〜166.0 ℃
１２４ m.p. 140.0〜141.0 ℃
１２６ m.p. 159.0〜161.0 ℃
１２９ m.p. 147.0〜148.0 ℃
１３２ m.p. 181.0〜183.0 ℃
１３３ m.p. 196.0〜198.0 ℃
１４２ m.p. 162.0〜164.0 ℃
１４４ m.p. 143.0〜145.0 ℃
──────────────────────────────
第 ３ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物 'H-NMR
No 物 性 δ(ppm, CDCl3 ）、標準物質ＴＭＳ
──────────────────────────────
１４６ m.p. 151.5〜153.5 ℃
１４９ m.p. 214.0〜216.0 ℃
１５４ m.p. 139.0〜140.0 ℃
１５７ m.p. 192.5〜195.5 ℃
１５９ m.p. 190.5〜193.5 ℃
１６７ m.p. 123.0〜124.0 ℃
１６８ m.p. 152.0〜154.0 ℃
１６９ 半結晶状 2.20(s,3H), 3.65(s,3H), 3.69(s,3H),
6.60〜7.00(m,5H), 8.35(d,2H,J=5Hz)
１７０ m.p. 183.0〜184.0 ℃
１７２ m.p. 77.0〜 78.0 ℃
１７５ m.p. 70.0〜 72.0 ℃
１７６ 油状物 ｎD 21.0＝1.5957
１７７ m.p. 84.0〜 87.0 ℃
１７８ m.p. 83.0〜 85.0 ℃
１７９ 油状物 2.08(s,3H), 2.19(s,3H), 3.79(s,3H),
4.09(d,1H,J=18Hz), 5.10(d,1H,J=18Hz)
6.54(t,1H,J=5Hz), 6.90(s,4H), 8.13(d,2H,J=5Hz)
１８０ m.p. 98.0〜100.0 ℃
１８２ m.p. 128.0〜129.0 ℃
１８４ 油状物 2.20(s,3H), 3.21(s,3H), 4.50(d,1H,J=14Hz),
5.52(d,1H,J=14Hz), 6.58(t,1H,J=5Hz),
6.91(s,4H), 7.08(s,4H), 8.18(d,2H,J=5Hz)
──────────────────────────────
第 ３ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物 'H-NMR
No 物 性 δ(ppm, CDCl3 ）、標準物質ＴＭＳ
──────────────────────────────
１８７ m.p. 164.0〜166.0 ℃
１８８ m.p. 189.0〜191.0 ℃
１９４ m.p. 142.0〜143.5 ℃
１９５ m.p. 140.5〜141.5 ℃
１９７ m.p. 149.0〜152.0 ℃
１９８ m.p. 168.5〜169.5 ℃
１９９ m.p. 164.5〜167.0 ℃
２０１ m.p. 183.0〜187.0 ℃
２１６ m.p. 205.0〜207.0 ℃
２９１ m.p. 194.0〜196.0 ℃
２９２ m.p. 186.0〜188.0 ℃
３０１ m.p. 148.0〜150.0 ℃
３０３ m.p. 165.0〜166.0 ℃
３１１ m.p. 127.0〜128.0 ℃
３１２ m.p. 167.0〜168.0 ℃
３１４ m.p. 144.0〜145.0 ℃
３１５ m.p. 126.0〜128.0 ℃
３１６ m.p. 145.0〜147.0 ℃
３１７ m.p. 118.0〜120.0 ℃
３１８ m.p. 112.0〜114.0 ℃
３１９ m.p. 99.0〜100.0 ℃
３２０ m.p. 99.0〜100.0 ℃
３２１ m.p. 122.0〜124.0 ℃
３２２ m.p. 107.0〜108.0 ℃
──────────────────────────────
第 ３ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物 'H-NMR
No 物 性 δ(ppm, CDCl3 ）、標準物質ＴＭＳ
──────────────────────────────
３２６ m.p. 158.0〜160.0 ℃
３２８ m.p. 168.0〜169.0 ℃
３３９ m.p. 147.0〜148.0 ℃
３４１ m.p. 128.0〜130.0 ℃
３４３ m.p. 128.0〜131.0 ℃
３４４ m.p. 180.0〜181.0 ℃
３４５ m.p. 301.0〜302.0 ℃
３４６ m.p. 185.0〜186.0 ℃
３４７ m.p. 106.0〜107.0 ℃
３５１ m.p. 160.0〜161.0 ℃
３５２ m.p. 161.0〜163.0 ℃
３５４ m.p. 142.0〜144.0 ℃
３５５ m.p. 128.0〜130.0 ℃
３６３ m.p. 148.0〜149.0 ℃
３６５ m.p. 172.0〜174.0 ℃
３６７ m.p. 132.0〜133.0 ℃
３９１ m.p. 140.0〜141.0 ℃
４０２ 樹脂状 2.15(s,3H), 3.70(s,3H), 4.62(bs,2H),
6.50〜7.20(m,4H), 8.16(d,2H,J=5Hz)
４３５ m.p. 90.0〜 91.0 ℃
４３６ m.p. 142.0〜145.0 ℃
４４０ 樹脂状 2.20(s,6H), 3.55(s,3H), 5.10(bs,1H),
6.05(s,1H), 6.50〜7.60(m,6H),
8.40(d,1H,J=5Hz)
４４１ 油状物 2.17(s,3H), 3.30(s,3H), 3.68(s,3H),
5.68(s,1H), 6.80〜7.70(m,7H),
8.30〜8.50(m,1H)
４４３ 油状物 2.10(s,3H), 2.25(s,3H), 4.05(s,3H),
6.80〜8.70(m,9H),
４４７ 油状物 2.19(s,3H), 3.77(s,3H), 6.67(d,1H,J=45Hz),
6.90〜7.70(m,7H), 8.51(d,1H,J=5Hz)
４５１ m.p. 111.0〜113.0 ℃
──────────────────────────────
第 ３ 表 （続き）
──────────────────────────────
化合物 'H-NMR
No 物 性 δ(ppm, CDCl3 ）、標準物質ＴＭＳ
──────────────────────────────
４５５ 油状物 2.03(s,3H), 2.16(s,3H), 3.69(s,3H),
6.00(bs,1H), 6.80〜8.51(m,8H)
４６３ 樹脂状 0.50(d,3H,J=7Hz), 1.00(d,3H,J=7Hz),
2.02(s,3H), 3.21〜3.65(m,1H), 3.87(s,3H),
6.00(bs,3H), 6.61〜8.35(m,8H)
４８１ 半結晶状 2.26(s,3H), 3.72(s,3H), 6.62(t,1H,J=5Hz),
6.88(t,1H,J=5Hz), 7.61(bs,1H),
8.23(d,2H,J=5Hz), 8.34(d,2H,J=5Hz)
４８３ m.p. 167.0〜169.0 ℃
４８５ m.p. 187.0〜189.0 ℃
４９７ m.p. 204.0〜206.0 ℃
４９９ m.p. 159.0〜161.0 ℃
──────────────────────────────
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するにあた
っては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、
ベントナント、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水
素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル
等)、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、液剤、油剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
っては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、
ベントナント、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水
素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル
等)、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、液剤、油剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【００６１】また、必要に応じて製剤または散布時に他
種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共
力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール当たり0.005 〜50kg程度が適当である。次に、本
発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示すがこ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤
例において「部」は重量部を意味する。 製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 20 部 キシレン -------- 55 部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤 との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり 0.005〜50kgになるように散布する。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ------- 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ------- 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり 0.005〜50kgになるように散布する。 製剤例３ 油 剤 本発明化合物 -------- 10 部 メチルセルソルブ -------- 90 部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになる
ように散布する。 製剤例４ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3.0部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgに
なるように散布する。 製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 54 部 タルク ------- 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。 製剤例6 フロアブル剤 本発明化合物 ------- 25 部 ソルポール３３５３ ------- 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5 部 ( 陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ------- 20 部 （天然高分子） 水 ------- 44.5部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後，サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになるように
散布する。
種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共
力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール当たり0.005 〜50kg程度が適当である。次に、本
発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示すがこ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤
例において「部」は重量部を意味する。 製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 20 部 キシレン -------- 55 部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤 との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり 0.005〜50kgになるように散布する。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ------- 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ------- 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり 0.005〜50kgになるように散布する。 製剤例３ 油 剤 本発明化合物 -------- 10 部 メチルセルソルブ -------- 90 部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになる
ように散布する。 製剤例４ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3.0部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgに
なるように散布する。 製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 54 部 タルク ------- 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。 製剤例6 フロアブル剤 本発明化合物 ------- 25 部 ソルポール３３５３ ------- 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5 部 ( 陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ------- 20 部 （天然高分子） 水 ------- 44.5部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後，サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになるように
散布する。
【００６２】次に、本発明化合物によって防除できる植
物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryza
e) 、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
(Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysip
he graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici) 、 斑葉病
(Pyrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaporthe
citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Pe
nicillium digitatum,P.italicum)、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Al
ternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナ
シの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria
Kikuchiana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)
、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cl
adosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomop
sis sp.) 、ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella
nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensi
s)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病
(Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaerell
a melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infestan
s) 、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospo
rium fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、
うどんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野
菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospo
rella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダ
イズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsin
oe glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イ
ンゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、ラ
ッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑
病(Cercospora arachidicola) 、エンドウのうどんこ病
(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria s
olani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli) 、
チャの網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(E
lsinoe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria lon
gipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ
病(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cer
cospora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosa
e) 、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑
病 (Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccin
ia horiana) 、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cine
rea) 、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げ
られる。本発明化合物の有用性について、以下の試験例
において具体的に説明する。但し、これらのみに限定さ
れるものではない。試験例１ 灰色かび病防除効果試験 直径７cmのポットで育成した２〜３葉期のトマト（品
種：福寿）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００
ppm に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり
20 ml 散布した。
物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryza
e) 、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
(Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysip
he graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici) 、 斑葉病
(Pyrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaporthe
citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Pe
nicillium digitatum,P.italicum)、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Al
ternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナ
シの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria
Kikuchiana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)
、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cl
adosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomop
sis sp.) 、ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella
nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensi
s)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病
(Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaerell
a melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infestan
s) 、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospo
rium fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、
うどんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野
菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospo
rella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダ
イズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsin
oe glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イ
ンゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、ラ
ッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑
病(Cercospora arachidicola) 、エンドウのうどんこ病
(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria s
olani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli) 、
チャの網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(E
lsinoe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria lon
gipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ
病(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cer
cospora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosa
e) 、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑
病 (Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccin
ia horiana) 、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cine
rea) 、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げ
られる。本発明化合物の有用性について、以下の試験例
において具体的に説明する。但し、これらのみに限定さ
れるものではない。試験例１ 灰色かび病防除効果試験 直径７cmのポットで育成した２〜３葉期のトマト（品
種：福寿）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００
ppm に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり
20 ml 散布した。
【００６３】散布翌日トマト灰色かび病菌（Botrytis c
inerea) の胞子懸濁液（1.0 ％グルコース、2.5 ％酵母
エキス含有、×１５０・４０個／視野）を噴霧し、温度
２５℃、湿度９５％以上の接種箱に５日間置き、その後
に形成された病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×100 その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物No５，No４９、No５２、No５６、No５８、
No５９、No６３、No６７、No６８、No９５、No９６、No
９９、No105 、No108 、No110 、No116 、No120 、No12
4 、No126 、No129 、No132 、No133 、No142 、No154
、No157 、No167 、No172 、No301 、No311 、No312
、No314 、No315 、No316 、No317 、No318 、No319
、No320 、No321 、No322 、No326 、No328 、No343
、No383 、No391 、No402 、No447試験例２ イネ紋枯病防除効果試験 直径５cmのポットで育成した３〜４葉期のイネ（品種：
日本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００pp
m に調製した薬液を5ml 株元潅注した直後、同一ポット
にポット当たり15 ml 散布した。処理３日後に紋枯病
（Rhizoctonia solani）汚染籾穀を株元に置き接種し
た。その後ポットを、温度２８℃、湿度９５％以上の接
種箱に置き、接種５日後に形成された病斑の地極よりの
高さを測定し下記の式に従い防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑高／無処理区病斑高）〕×
100 その結果以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物No５、No４７、No４９、No５２、No５５、
No５６、No５７、No５９、No６８、No６９、No７０、No
７１、No７２、No７９、No８１、No９６、No９７、No９
９、No100 、No102 、No105 、No108 、No110 、No113
、No124 、No126 、No129 、No142 、No144 、No146
、No154 、No157 、No167 、No168 、No169 、No172
、No175 、No178 、No179 、No182 、No188 、No194
、No291 、No292 、No301 、No312 、No314 、No316
、No317 、No318 、No319 、No320 、No321 、No322
、No326 、No328 、No363 、No365 、No367 、No383
、No391 、No402 、No435 、No436 、No440 、No441
、No447 、No451 、No481 、No483 、No485 、No499
inerea) の胞子懸濁液（1.0 ％グルコース、2.5 ％酵母
エキス含有、×１５０・４０個／視野）を噴霧し、温度
２５℃、湿度９５％以上の接種箱に５日間置き、その後
に形成された病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×100 その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物No５，No４９、No５２、No５６、No５８、
No５９、No６３、No６７、No６８、No９５、No９６、No
９９、No105 、No108 、No110 、No116 、No120 、No12
4 、No126 、No129 、No132 、No133 、No142 、No154
、No157 、No167 、No172 、No301 、No311 、No312
、No314 、No315 、No316 、No317 、No318 、No319
、No320 、No321 、No322 、No326 、No328 、No343
、No383 、No391 、No402 、No447試験例２ イネ紋枯病防除効果試験 直径５cmのポットで育成した３〜４葉期のイネ（品種：
日本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００pp
m に調製した薬液を5ml 株元潅注した直後、同一ポット
にポット当たり15 ml 散布した。処理３日後に紋枯病
（Rhizoctonia solani）汚染籾穀を株元に置き接種し
た。その後ポットを、温度２８℃、湿度９５％以上の接
種箱に置き、接種５日後に形成された病斑の地極よりの
高さを測定し下記の式に従い防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑高／無処理区病斑高）〕×
100 その結果以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物No５、No４７、No４９、No５２、No５５、
No５６、No５７、No５９、No６８、No６９、No７０、No
７１、No７２、No７９、No８１、No９６、No９７、No９
９、No100 、No102 、No105 、No108 、No110 、No113
、No124 、No126 、No129 、No142 、No144 、No146
、No154 、No157 、No167 、No168 、No169 、No172
、No175 、No178 、No179 、No182 、No188 、No194
、No291 、No292 、No301 、No312 、No314 、No316
、No317 、No318 、No319 、No320 、No321 、No322
、No326 、No328 、No363 、No365 、No367 、No383
、No391 、No402 、No435 、No436 、No440 、No441
、No447 、No451 、No481 、No483 、No485 、No499
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ａ０１Ｎ 43/653 Ｎ 8930−4Ｈ
43/78 Ａ 8930−4Ｈ
Ｃ０７Ｄ 401/12 8829−4Ｃ
401/14 8829−4Ｃ
403/14 8829−4Ｃ
417/06 9051−4Ｃ
417/12 9051−4Ｃ
417/14 9051−4Ｃ
(72)発明者 廣原 洋司
千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学
工業株式会社中央研究所内
(72)発明者 鈴木 秀雄
千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学
工業株式会社中央研究所内
(72)発明者 花上 雅美
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 大宅 博司
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 豊田竜太郎
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 中山 雅人
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 伊藤 忠
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式〔１〕： 【化１】 〔上記式中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはハロアルキル
基を表し、R2は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、無置換もしくは置換基を有するフェニルアルキル
基、-COR6 または-SO2R7を表し、Ｘは、-S- 、-SO-、-S
O2- 、-N(R3)- 、-CO-または-C(R4)(R5)- を表し、R
3は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、シアノ
アルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキル基、ニトロソ基、アミノ基、無置
換もしくは置換基を有するフェニルアルキル基、-COR6
または-SO2R7を表し、R4およびR5は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基または-OR8を表し、R8は、
水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、シアノアル
キル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、無置換もしくは置換基を有するフ
ェニルアルキル基、-COR6 または-SO2R7を表し、R6は、
水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、無置換もしく
は置換基を有するフェニル基、無置換もしくは置換基を
有するフェニルアルキル基、アルコキシ基または 【化２】 を表し、R7は、アルキル基、ハロアルキル基、無置換も
しくは置換基を有するフェニル基または 【化３】 を表し、R9およびR10 は、それぞれ独立に水素原子、ア
ルキル基または無置換もしくは置換基を有するフェニル
基を表し、Ｙは、酸素原子、-S- 、-SO-、または -SO2-
を表し、Ａは、無置換もしくは置換基を有するフェニル
基または無置換もしくは置換基を有する複素環基を表
し、 Ｂは、 【化４】 を表し、Z1およびZ2は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基
を表す。〕で表される置換ピラゾール誘導体。 - 【請求項２】 Ａが、置換基を有するフェニル基である
請求項１記載の置換ピラゾール誘導体。 - 【請求項３】 Ｘが、-N(R3)- である請求項１記載の置
換ピラゾール誘導体 - 【請求項４】 Ｙが、-S- である請求項２記載の置換ピ
ラゾール誘導体。 - 【請求項５】 R1およびR2が、低級アルキル基で、Ｘ
が、-N(R3)- で、Ｙが、-S- で、Ａが、置換基を有する
フェニル基で、且つＢが、無置換のピリジル基もしくは
無置換のピリミジル基である請求項１記載の置換ピラゾ
ール誘導体。 - 【請求項６】 請求項１記載の置換ピラゾール誘導体の
１種または２種以上を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3266474A JPH0532662A (ja) | 1990-11-09 | 1991-10-15 | 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| EP91919177A EP0556396B1 (en) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide |
| AT91919177T ATE128130T1 (de) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Substituiertes pyrrozderivat und bakterizid fuer landwirtschaft und gartenbau. |
| PCT/JP1991/001538 WO1992008715A1 (en) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide |
| DE69113277T DE69113277T2 (de) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Substituiertes pyrrozderivat und bakterizid fuer landwirtschaft und gartenbau. |
| ES91919177T ES2077251T3 (es) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Derivado de pirazol substituido y bactericida para agricultura y horticultura. |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30534090 | 1990-11-09 | ||
| JP2-305340 | 1990-11-09 | ||
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