JPH05345751A - 置換アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

置換アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤

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JPH05345751A
JPH05345751A JP15509392A JP15509392A JPH05345751A JP H05345751 A JPH05345751 A JP H05345751A JP 15509392 A JP15509392 A JP 15509392A JP 15509392 A JP15509392 A JP 15509392A JP H05345751 A JPH05345751 A JP H05345751A
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cooch
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Yasuyuki Nakajima
康之 中島
Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Hideo Suzuki
秀雄 鈴木
Yasuhisa Sugiyama
泰久 杉山
Yoshiaki Yasumi
由章 安見
Masami Hanaue
雅美 花上
Hiroshi Oya
博司 大宅
Masahito Nakayama
雅人 中山
Shigeru Sasabe
繁 笹部
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】一般式〔１〕 〔式中、Ａは、少なくともハロゲン原子で置換された炭
素数２以上のアルキル基または少なくともハロゲン原子
で置換された炭素数３以上のシクロアルキル基を；
Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３およびＸ４は、水素原子、ハロゲン原
子等を；Ｙは、ＣＯＲ１またはＣＯＯＲ２を；Ｒ１およ
びＲ２は、水素原子、アルキル基等を表す。〕の置換ア
ニリド誘導体および農園芸用殺菌剤。 【効果】これらの化合物は、農園芸用殺菌作用を示し、
有用作物に対する薬害も認められない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換アニリド誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで種々の農園芸用殺菌剤が開発さ
れてきているが、その効力や耐性菌の出現等で必ずしも
満足すべきものとは言えない。また、特開昭６３−３１
０８６１号公報、特開平３−９３７６０号公報、および
特開平３−９３７６６号公報には、ある種の置換アニリ
ド誘導体が殺菌活性を有することが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の公開公報に記載
されている化合物においても、効力、残効性等の点で満
足すべきものではなく、植物病害に対して更に有用な農
園芸用殺菌剤の開発が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく種々検討を重ねた結果、下記一般式〔１〕で示され
る置換アニリド誘導体が、優れた殺菌活性を有すること
を見出し本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式〔１〕
【０００６】
【化２】
【０００７】〔上記式中、Ａは、少なくともハロゲン原
子で置換された炭素数２以上のアルキル基または少なく
ともハロゲン原子で置換された炭素数３以上のシクロア
ルキル基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は、それ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ
基またはアルコキシカルボニル基を表し、Ｙは、ＣＯＲ
1 またはＣＯＯＲ2 を表し、Ｒ1 およびＲ2 は、水素原
子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基ま
たは無置換もしくは置換基を有していてもよいフェニル
基を表す。〕で表される置換アニリド誘導体、および該
誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
るものである。
【０００８】なお、上記式中のＡの少なくともの意味
は、Ａは、ハロゲン原子のみで置換された炭素数２以上
のアルキル基もしくはハロゲン原子とともにそれ以外の
置換基（例えばアルコキシ基など）で置換された炭素数
２以上のアルキル基、またはハロゲン原子のみで置換さ
れた炭素数３以上のシクロアルキル基もしくはハロゲン
原子とともにそれ以外の置換基（例えばアルキル基、ア
ルコキシ基など）で置換された炭素数３以上のシクロア
ルキル基を意味するものである。
【０００９】次に、一般式〔１〕で表される本発明化合
物を第１表に示す。但し、本発明化合物はこれらのみに
限定されるものではない。また表中の化合物において不
斉炭素を有する場合は、光学活性体も含まれるものであ
る。なお表中のＰｈはフェニル基を、Ｅｔはエチル基
を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｉはイソ
を、ｃはシクロを示す。
【００１０】第 １ 表
【００１１】
【化３】
【００１２】で表される化合物において ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── ClCH2(CH3)2C Cl H H H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COCH2Cl ClCH2(CH3)2C Cl H H H COPh ClCH2(CH3)2C Cl H H H COPh-2-Cl ClCH2(CH3)2C Cl H H H COPh-4-Cl ClCH2(CH3)2C Cl H H H CO-c-C3H5 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COCH=CHCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COCH2C≡CH ClCH2(CH3)2C Cl H H H COCH2OCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOC2H5 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPr ClCH2(CH3)2C Cl H H H COO-i-Pr ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOBu ClCH2(CH3)2C Cl H H H COO-i-Bu ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh-2-Cl ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh-4-Cl ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh-4-CH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh-4-OCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh-4-CF3 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOPh-4-NO2 ────────────────────────────────
【００１３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH2Cl ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COPh ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COPh-2-Cl ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COPh-4-Cl ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H CO-c-C3H5 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH=CHCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH2C≡CH ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH2OCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOC2H5 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPr ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COO-i-Pr ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOBu ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COO-i-Bu ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOCH2OCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOCH2CH2OCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh-2-Cl ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh-4-Cl ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh-4-CH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh-4-OCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh-4-CF3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh-4-NO2 ────────────────────────────────
【００１４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── ClCH2(CH3)2C Cl H Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H Cl H COCH2Cl ClCH2(CH3)2C Cl H Cl H COPh ClCH2(CH3)2C Cl H Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H Cl H COO-i-Bu ClCH2(CH3)2C Cl H H Cl COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H Cl COCH2Cl ClCH2(CH3)2C Cl H H Cl COPh ClCH2(CH3)2C Cl H H Cl COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl H H Cl COO-i-Bu ClCH2(CH3)2C H Cl H H COCH3 ClCH2(CH3)2C H Cl H H COOCH3 ClCH2(CH3)2C H Cl H H COOPh ClCH2(CH3)2C H Cl Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C H Cl Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C H Cl Cl H COOPh ClCH2(CH3)2C H Cl H Cl COCH3 ClCH2(CH3)2C H Cl H Cl COOCH3 ClCH2(CH3)2C H Cl H Cl COOPh ClCH2(CH3)2C Cl Cl Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl Cl H COOPh ClCH2(CH3)2C Cl Cl Cl Cl COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl Cl Cl COOCH3 ────────────────────────────────
【００１５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── ClCH2(CH3)2C Cl CH3 H H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl CH3 H H COCH2Cl ClCH2(CH3)2C Cl CH3 H H COPh ClCH2(CH3)2C Cl CH3 H H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl CH3 H H COO-i-Bu ClCH2(CH3)2C H CF3 H H COCH3 ClCH2(CH3)2C H CF3 H H COCH2Cl ClCH2(CH3)2C H CF3 H H COPh ClCH2(CH3)2C H CF3 H H COOCH3 ClCH2(CH3)2C H CF3 H H COO-i-Bu ClCH2(CH3)2C Cl OCH3 Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl OCH3 Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl OCH3 Cl H COOPh ClCH2(CH3)2C Cl OCF3 Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl OCF3 Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C Cl OCF3 Cl H COOPh ClCH2(CH3)2C CN Cl Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C CN Cl Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C CN Cl Cl H COOPh ClCH2(CH3)2C COOCH3 Cl Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C COOCH3 Cl Cl H COOCH3 ClCH2(CH3)2C COOCH3 Cl Cl H COOPh ClCH2(CH3)2C Cl CN Cl H COCH3 ClCH2(CH3)2C Cl CN Cl H COOCH3 ────────────────────────────────
【００１６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── (ClCH2)2CH3C Cl Cl H H COCH3 (ClCH2)2CH3C Cl Cl H H COCH2Cl (ClCH2)2CH3C Cl Cl H H COPh (ClCH2)2CH3C Cl Cl H H COOCH3 (ClCH2)2CH3C Cl Cl H H COO-i-Bu ClCH2(CH3)(Et)C Cl Cl H H COCH3 ClCH2(CH3)(Et)C Cl Cl H H COCH2Cl ClCH2(CH3)(Et)C Cl Cl H H COPh ClCH2(CH3)(Et)C Cl Cl H H COOCH3 ClCH2(CH3)(Et)C Cl Cl H H COO-i-Bu ClCH2(Et)2C Cl Cl H H COCH3 ClCH2(Et)2C Cl Cl H H COCH2Cl ClCH2(Et)2C Cl Cl H H COPh ClCH2(Et)2C Cl Cl H H COOCH3 ClCH2(Et)2C Cl Cl H H COO-i-Bu (ClCH2)3C Cl Cl H H COCH3 (ClCH2)3C Cl Cl H H COCH2Cl (ClCH2)3C Cl Cl H H COPh (ClCH2)3C Cl Cl H H COOCH3 (ClCH2)3C Cl Cl H H COO-i-Bu (ClCH2)2CH3C Cl H H H COOCH3 (ClCH2)2CH3C Cl H Cl H COOCH3 (ClCH2)2CH3C Cl H H Cl COOCH3 (ClCH2)2CH3C H Cl H Cl COOCH3 ────────────────────────────────
【００１７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── Ａ1 Cl Cl H H COCH3 Ａ1 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ1 Cl Cl H H COPh Ａ1 Cl Cl H H COOCH3 Ａ1 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ2 Cl Cl H H COCH3 Ａ2 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ2 Cl Cl H H COPh Ａ2 Cl Cl H H COOCH3 Ａ2 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ3 Cl Cl H H COCH3 Ａ3 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ3 Cl Cl H H COPh Ａ3 Cl Cl H H COOCH3 Ａ3 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ4 Cl Cl H H COCH3 Ａ4 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ4 Cl Cl H H COPh Ａ4 Cl Cl H H COOCH3 Ａ4 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ5 Cl Cl H H COCH3 Ａ5 Cl Cl H H COPh Ａ5 Cl Cl H H COOCH3 Ａ5 Cl Cl H H COO-i-Bu ────────────────────────────────
【００１８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────────── Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ ───────────────────────────────── Ａ6 Cl Cl H H COCH3 Ａ6 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ6 Cl Cl H H COPh Ａ6 Cl Cl H H COOCH3 Ａ6 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ7 Cl Cl H H COCH3 Ａ7 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ7 Cl Cl H H COPh Ａ7 Cl Cl H H COOCH3 Ａ7 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ8 Cl Cl H H COCH3 Ａ8 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ8 Cl Cl H H COPh Ａ8 Cl Cl H H COOCH3 Ａ8 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ9 Cl Cl H H COCH3 Ａ9 Cl Cl H H COCH2Cl Ａ9 Cl Cl H H COPh Ａ9 Cl Cl H H COOCH3 Ａ9 Cl Cl H H COO-i-Bu Ａ10 Cl Cl H H COCH3 Ａ10 Cl Cl H H COPh Ａ10 Cl Cl H H COOCH3 Ａ10 Cl Cl H H COO-i-Bu ────────────────────────────────
【００１９】上記表中において、Ａ1-Ａ10は以下の化学
構造を表す。
【００２０】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】次に本発明化合物の製造法について以下に
説明する。 一般式〔２〕 Ａ−ＣＯＣｌ 〔２〕 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕で示される酸ク
ロライドと 一般式〔３〕
【００２３】
【化６】
【００２４】〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＹ
は前記と同じ意味を表す。〕で示されるアニリンとを反
応させることによって本発明化合物を製造することがで
きる。
【００２５】上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要で
はないが、用いられる溶媒としては、例えば、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げ
られる。
【００２６】また必要に応じて有機塩基（ピリジン、ト
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。上記反応に於いて
反応温度は任意にとりうるが通常、室温〜２００℃もし
くは溶媒の還流温度が好ましい。反応終了後は通常の後
処理を行なうことにより目的物を得ることができる。
【００２７】
【実施例】次に具体的な製造例を示す。
【００２８】実施例１
【００２９】
【化７】
【００３０】（本発明化合物Ｎｏ．１の合成）２，３−
ジクロロ−４−メトキシカルボニルオキシアニリン２．
４ｇをキシレン３０ｍｌに溶解し、３−クロロピバロイ
ルクロライド１．６ｇを加え１５時間加熱還流した。反
応終了後、溶媒を留去し、得られた粗物を酢酸エチル５
０ｍｌで抽出し、希塩酸２０ｍｌ、炭酸水素ナトリウム
水溶液２０ｍｌで各１回洗い、有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。濾過後、溶媒を留去し、粗生成物を薄
黄色結晶として３．３ｇ得た。これを少量のジイソプロ
ピルエーテルで洗浄し、濾過、乾燥して目的物を得た。
融点１０６．０〜１０７．０℃ 実施例２
【００３１】
【化８】
【００３２】（本発明化合物Ｎｏ．９の合成）２，３−
ジクロロ−４−メトキシカルボニルオキシアニリン２．
４ｇをキシレン３０ｍｌに溶解し、２，２−ジクロロ−
１−メチル−３−（ｃｉｓ）メチルシクロプロパンカル
ボン酸クロライド２．１ｇを加え１５時間加熱還流し
た。反応終了後、溶媒を留去し、得られた粗物を酢酸エ
チル５０ｍｌで抽出し、希塩酸２０ｍｌ、炭酸水素ナト
リウム水溶液２０ｍｌで各１回洗い、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より目的物を１．４ｇ得た。融点１２７．５〜１２８．
０℃これらの方法に準じて製造した化合物の物性を第２
表に示す。
【００３３】第 ２ 表
【００３４】
【化９】
【００３５】で表される化合物において ─────────────────────────────────── No Ａ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 Ｙ 融点 (℃) ─────────────────────────────────── 1 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOCH3 106.0-107.0 2 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH3 145.0-146.5 3 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COPh 139.0-141.0 4 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COO-i-Bu 107.0-108.0 5 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COOPh 116.5-118.0 6 (ClCH2)2CH3C Cl Cl H H COOCH3 113.0-114.5 7 Ａ２ Cl Cl H H COOCH3 143.0 8 Ａ２ H Cl H Cl COOCH3 170.0-171.0 9 Ａ３ Cl Cl H H COOCH3 127.5-128.0 10 Ａ４ Cl Cl H H COOCH3 油状物 11 Ａ５ Cl Cl H H COOCH3 151.0-153.0 12 Ａ７ Cl Cl H H COOCH3 98.0-103.0 13 ClCH2(CH3)2C Cl Cl H H COCH2Cl 106.0-108.0 14 ClCH2(CH3)2C Cl H H H COOCH3 125.5-126.5 15 Cl2CH(CH3)2C Cl Cl H H COOCH3 114.5-116.0 ────────────────────────────────── 上記表中において、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ７
は、以下の化学構造を表す。
【００３６】
【化１０】
【００３７】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等)、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。
【００３８】また、必要に応じて製剤または散布時に他
種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共
力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール当たり0.005 〜50kg程度が適当である。次に、本
発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示すがこ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤
例において「部」は重量部を意味する。
【００３９】 製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 20 部 キシレン -------- 55 部 シクロヘキサノン ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤 との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり 0.005〜50kgになるように散布する。
【００４０】 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ------- 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ------- 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり 0.005〜50kgになるように散布する。
【００４１】 製剤例３ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3.0部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgに
なるように散布する。
【００４２】 製剤例４ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 54 部 タルク ------- 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。
【００４３】 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ------- 25 部 ソルポール３３５３ ------- 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5 部 ( 陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ------- 20 部 （天然高分子） 水 ------- 44.5部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後，サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになるように
散布する。
【００４４】次に、本発明化合物によって防除できる植
物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryza
e) 、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
(Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysip
he graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici) 、 斑葉病
(Pyrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaporthe
citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Pe
nicillium digitatum,P.italicum)、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Al
ternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナ
シの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria
Kikuchiana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)
、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cl
adosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomop
sis sp.) 、ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella
nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensi
s)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病
(Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaerell
a melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infestan
s) 、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospo
rium fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、
うどんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野
菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospo
rella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダ
イズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsi
noe glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イ
ンゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、ラ
ッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑
病(Cercospora arachidicola) 、エンドウのうどんこ病
(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria s
olani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli) 、
チャの網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(E
lsinoe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria lon
gipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ
病 (Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Ce
rcospora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon ros
ae) 、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑
病 (Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccin
ia horiana) 、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cine
rea) 、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げ
られる。本発明化合物の有用性について、以下の試験例
において具体的に説明する。但し、これらのみに限定さ
れるものではない。
【００４５】試験例１ 灰色かび病防除効果試験 直径７cmのポットで育成した２〜３葉期のトマト（品
種：福寿）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００
ppm に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり
20 ml 散布した。散布翌日トマト灰色かび病菌（Botryt
is cinerea) の胞子懸濁液（1.0 ％グルコース、2.5 ％
酵母エキス含有、×１５０・４０個／視野）を噴霧し、
温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に５日間置き、そ
の後に形成された病斑が接種葉に占める割合を測定し、
下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×100 その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。本発
明化合物No１、No２、No３、No４、No５、No６、No７、
No９、No11、No12、No13、No14、No15
【００４６】
【発明の効果】本発明の化合物は、新規な化合物であ
り、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する
薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 秀雄 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 杉山 泰久 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 安見 由章 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 花上 雅美 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中山 雅人 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式〔１〕 【化１】 〔上記式中、Ａは、少なくともハロゲン原子で置換され
    た炭素数２以上のアルキル基または少なくともハロゲン
    原子で置換された炭素数３以上のシクロアルキル基を表
    し、 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は、それぞれ独立に水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アル
    コキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基またはアルコキ
    シカルボニル基を表し、 Ｙは、ＣＯＲ1 またはＣＯＯＲ2 を表し、 Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子、アルキル基、ハロアルキ
    ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキニ
    ル基、シクロアルキル基または無置換もしくは置換基を
    有していてもよいフェニル基を表す。〕で表される置換
    アニリド誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 が、それぞ
    れ独立に水素原子またはハロゲン原子である請求項１記
    載の置換アニリド誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の置換アニリド誘導体の１
    種もしくは２種以上を有効成分として含有する農園芸用
    殺菌剤。
JP15509392A 1992-06-15 1992-06-15 置換アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 Pending JPH05345751A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0653417A1 (de) * 1993-11-11 1995-05-17 BASF Aktiengesellschaft P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen
WO1996024249A1 (de) * 1995-02-11 1996-08-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizides mittel

Cited By (3)

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EP0653417A1 (de) * 1993-11-11 1995-05-17 BASF Aktiengesellschaft P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen
AU676778B2 (en) * 1993-11-11 1997-03-20 Basf Aktiengesellschaft P-hydroxyaniline derivatives, their preparation and their use
WO1996024249A1 (de) * 1995-02-11 1996-08-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizides mittel

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