JP2000226374A

JP2000226374A - ピラゾリノン誘導体

Info

Publication number: JP2000226374A
Application number: JP11100012A
Authority: JP
Inventors: Masaya Hashizume; 雅也橋爪; Norio Kimura; 教男木村; Noboru Yamamoto; 登山本
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1998-04-23
Filing date: 1999-04-07
Publication date: 2000-08-15
Anticipated expiration: 2019-04-07
Also published as: JP4395912B2

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供
すること。【解決手段】一般式化１【化１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は同一もしくは
相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表
し、Ｒ⁶は置換されていてもよいアルキル基等を表し、
Ｘは置換されていてもよいアルキル基等を表し、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を表す。］で示されるピラゾリノ
ン誘導体およびそれを有効成分として含有する植物病害
防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はピラゾリノン誘導
体、その用途及びその製造中間体に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた植物病
害防除効力を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、後記一般式化４で示されるピラゾリノン誘
導体が優れた植物病害防除効力を有することを見出し本
発明に至った。即ち、本発明は、一般式化４

【化４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は同一もしくは
相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチ
オ基、ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、置換
されていてもよいフェニル基または置換されていてもよ
いフェノキシ基を表すか、あるいは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴およびＲ ⁵のうち隣接する２つが末端で結合して、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいメチレンジオキシ基、または、酸素
原子を１つ含んでいてもよくアルキル基で置換されてい
てもよいアルキレン基を表し、Ｒ⁶は置換されていても
よいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、
置換されていてもよいアルキニル基、置換されていても
よいフェニル基または置換されていてもよい脂環式炭化
水素基を表し、Ｘは置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいアルケニル基、置換されていても
よいアルキニル基、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていても
よいアルケニルオキシ基、置換されていてもよいアルキ
ニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置
換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていても
よいアルケニルチオ基、置換されていてもよいアルキニ
ルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基または
置換されていてもよい脂環式炭化水素基を表し、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を表す。］で示されるピラゾリノ
ン誘導体（以下、本発明化合物と記す）及び本発明化合
物を有効成分として含有する植物病害防除剤を提供す
る。

【０００４】本発明はさらに、本発明化合物の製造中間
体として有用な、一般式化５

【化５】［式中、Ｒ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹は同一もし
くは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
いてもよいフェノキシ基を表すか、あるいは、Ｒ¹¹、Ｒ
²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹のうち隣接する２つが末端で
結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
または、酸素原子を１つ含んでいてもよくアルキル基で
置換されていてもよいアルキレン基を表し、Ｒ⁶¹は置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
ルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基または
置換されていてもよい脂環式炭化水素基を表す。］で示
されるピラゾリノン化合物（以下、製造中間体Ａと記
す）および一般式化６

【化６】［式中、Ｒ¹²、Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²は同一もし
くは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
いてもよいフェノキシ基を表すか、あるいは、Ｒ¹¹、Ｒ
²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹のうち隣接する２つが末端で
結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
または、酸素原子を１つ含んでいてもよくアルキル基で
置換されていてもよいアルキレン基を表し、Ｘ¹は置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
ルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換
されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、置換されていてもよいアルケニルオキシ
基、置換されていてもよいアルキニルオキシ基、置換さ
れていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいア
ルキルチオ基、置換されていてもよいアルケニルチオ
基、置換されていてもよいアルキニルチオ基、置換され
ていてもよいフェニルチオ基または置換されていてもよ
い脂環式炭化水素基を表し、Ｙ¹は酸素原子または硫黄
原子を表す。］で示されるピラゾリノン化合物（以下、
製造中間体Ｂと記す）を提供する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹、Ｒ⁵¹、
Ｒ¹²、Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²で示されるハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子等があげられ、アルキル基としては、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基等（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）が
あげられ、ハロアルキル基としては、Ｃ１〜Ｃ５ハロア
ルキル基等（例えばトリフルオロメチル基、テトラフル
オロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等）があげら
れ、アルコキシ基としては、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基等
（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、
イソプロピルオキシ基等）があげられ、アルコキシアル
キル基としては、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アル
キル基等（例えば、メトキシメチル基等）があげられ、
アルコキシアルコキシ基としては、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シＣ１〜Ｃ３アルコキシ基等（例えば、メトキシメトキ
シ基等）があげられ、ハロアルコキシ基としては、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルコキシ基等（例えば、トリフルオロメト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、テトラフルオロエトキ
シ基等）があげられ、アルキルチオ基としては、Ｃ１〜
Ｃ５アルキルチオ基等（例えば、メチルチオ基、エチル
チオ基等）があげられ、ハロアルキルチオ基としては、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基等（例えば、トリフルオ
ロメチルチオ基等）があげられ、置換されていてもよい
フェニル基は、同一もしくは相異なる置換基で１〜５個
置換されていてもよいフェニル基を意味し、置換されて
いてもよいフェノキシ基は、同一もしくは相異なる置換
基で１〜５個置換されていてもよいフェノキシ基を意味
し、ここで、かかる置換されていてもよいフェニル基お
よび置換されていてもよいフェノキシ基における置換基
としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜
Ｃ５アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチ
オ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基（好ましくはＣ１
〜Ｃ２ハロアルキル基：例えばトリフルオロメチル基
等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１〜
Ｃ２ハロアルコキシ基：例えばトリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ルチオ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：
例えばトリフルオロメチルチオ基等）またはシアノ基等
があげられる。また、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵また
はＲ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹及びＲ⁵¹またはＲ¹²、Ｒ²²、
Ｒ³²、Ｒ⁴²及びＲ⁵²において、夫々その隣接する２つが
末端で結合し、例えばメチレンジオキシ基、ジフルオロ
メチレンジオキシ基等のハロゲン原子で置換されていて
もよいメチレンジオキシ基または例えばトリメチレン
基、テトラメチレン基、ＯＣＨ₂ＣＨ₂で示される基、Ｏ
ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）で示される基等の酸素原子を含んで
もよくアルキル基（例えばメチル基等のＣ１〜Ｃ４アル
キル基）で置換されていてもよいアルキレン基（例えば
Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基）を形成することもできる。本
発明化合物において、植物病害防除効力の点から、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵のうち、１つ以上３つ以
下がハロゲン原子（特に塩素原子）、アルキル基（特に
メチル基）またはハロアルキル基（特にトリフルオロメ
チル基）であり、残りの全てが水素原子である化合物が
好ましい。更に、灰色かび病防除効力の点から、Ｒ³、
Ｒ⁴およびＲ⁵が水素原子である化合物がより好ましい。

【０００６】本発明においてＲ⁶およびＲ⁶¹で示され
る、置換されていてもよいアルキル基としては、Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基（例えばエチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エ
チルプロピル基等）、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基（例
えば、１−メチル−２，２，２―トリフルオロエチル
基、１−メチル−３−クロロプロピル基等）、Ｃ１〜Ｃ
５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、２−メト
キシエチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５
アルキル基（例えば、２−メチルチオエチル基等）、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基（例え
ば、１―メチル−（２，２，２―トリフルオロエトキ
シ）エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ
５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜
Ｃ５アルキル基（例えば、１―メチル−（２，２，２―
トリフルオロエチルチオ）エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハ
ロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、シアノＣ１
〜Ｃ５アルキル基（例えば、１−シアノエチル基等）、
シアノＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基（例えば、１―シアノ
−２，２，２―トリフルオロエチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５
アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、
１−（メトキシカルボニル）エチル基等）、ハロゲン原
子で置換されていてもよく不飽和結合を含んでいてもよ
いＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基で置換されたＣ１〜Ｃ５
アルキル基（例えば、１−シクロプロピルエチル基
等）、または同一もしくは相異なる置換基で１〜５個置
換されていてもよいＣ７〜Ｃ１７アラルキル基（例え
ば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメ
チルベンジル基等）［該置換基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例
えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハ
ロアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基：
例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
コキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基：例
えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基（好ましくはＣ１
〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：例えばトリフルオロメチル
チオ基等）またはシアノ基等があげられる。］等があげ
られ、置換されていてもよいアルケニル基としては、Ｃ
２〜Ｃ１０アルケニル基（例えば、１−メチル−２−プ
ロペニル基等）、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル基（例え
ば、２−クロロ−１−メチル−２−プロペニル基等）が
あげられ、置換されていてもよいアルキニル基として
は、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基（例えば、１−メチル−
２−プロピニル基等）、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル基
（例えば、１−メチル−２−クロロ−３−ブチニル基
等）等があげられ、置換されていてもよい脂環式炭化水
素基としては、ハロゲン原子で置換されていてもよく不
飽和結合を含んでいてもよいＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水素
基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）
があげられる。本発明においてＲ⁶で示される置換され
ていてもよいフェニル基としては、同一もしくは相異な
る置換基で１〜５個置換されていてもよいフェニル基
［該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜
Ｃ５アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基
等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例えば、メチルチオ
基、エチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基（好
ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基：例えばトリフルオ
ロメチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基（好まし
くはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基：例えばトリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハ
ロアルキルチオ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル
チオ基：例えばトリフルオロメチルチオ基等）またはシ
アノ基等があげられる。］等があげられる。

【０００７】本発明において、ＸまたはＸ¹で示され
る、置換されていてもよいアルキル基としては、Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ５アルキル基：
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、２−
メチルブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
等）、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基（例えば、トリフル
オロメチル基、テトラフルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基
等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基（例
えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基等）、
Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル基（例え
ば、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基
等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基
（例えば、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基
等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル
基（例えば、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチ
ル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、シ
アノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基等）、シアノＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５
アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、
１−（メトキシカルボニル）エチル基等）、ハロゲン原
子で置換されていてもよく不飽和結合を含んでいてもよ
いＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基で置換されたＣ１〜Ｃ５
アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル基、シクロ
ブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキ
シルメチル基等）または同一もしくは相異なる置換基で
１〜５個置換されていてもよいＣ７〜Ｃ１７アラルキル
基（例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α、
α−ジメチルベンジル基等）［該置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロア
ルキル基：例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコ
キシ基：例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基（好まし
くはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：例えばトリフルオ
ロメチルチオ基等）またはシアノ基等があげられる。］
等があげられ、置換されていてもよいアルケニル基とし
ては、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基（例えば、ビニル基、
１−プロペニル基，２−プロペニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等）、Ｃ２〜Ｃ１
０ハロアルケニル基（例えば、３，３，３−トリフルオ
ロプロペニル基、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ
−２−プロペニル基等）等が挙げられ、置換されていて
もよいアルキニル基としては、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル
基（例えば、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニ
ル基、３−ブチニル基等）またはＣ２〜Ｃ１０ハロアル
キニル基（例えば、３，３，３−テトラフルオロプロピ
ニル基等）等があげられ、置換されていてもよいフェニ
ル基としては、同一もしくは相異る置換基で１〜５個置
換されていてもよいフェニル基［該置換基としては、例
えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロ
アルキル基：例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアル
コキシ基：例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基（好ま
しくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：例えばトリフル
オロメチルチオ基等）またはシアノ基等があげられ
る。］等があげられ、置換されていてもよいアルコキシ
基としては、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基（好ましくはＣ
１〜Ｃ５アルコキシ基：例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イ
ソブトキシ基、２−メチルブトキシ基、イソペンチルオ
キシ基等）、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基（好ましく
はＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基：例えばトリフルオロエ
トキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロ
エトキシ基、テトラフルオロプロポキシ基、２−クロロ
エトキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−クロロブト
キシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルコキ
シ基（例えば、２−メトキシエトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ
５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、２−
メチルチオエトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ
Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、２，２，２−テトラ
フルオロエトキシメトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
コキシＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロア
ルキルチオＣ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、２，２，
２−トリフルオロエチルチオメトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、シア
ノＣ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、２−シアノエトキ
シ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５
アルコキシ基（例えば、２−（メトキシカルボニル）エ
チル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよく不飽
和結合を含んでいてもよいＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基
で置換されたＣ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、シクロ
プロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロ
ペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基等）ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜５個置換されて
いてもよいＣ７〜Ｃ１７アラルキルオキシ基（例えば、
ベンジルオキシ基等）［該置換基としては、例えば、ハ
ロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、メチル基、
エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、メト
キシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル
基：例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ
基：例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基（好ましくは
Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：例えばトリフルオロメ
チルチオ基等）またはシアノ基等があげられる。］等が
あげられ、置換されていてもよいアルケニルオキシ基と
しては、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ基（好ましくは
Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基：例えば、２−プロペニ
ルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキ
シ基等）、またはＣ２〜Ｃ１０ハロアルケニルオキシ基
（好ましくはＣ２〜Ｃ５ハロアルキニルオキシ基：例え
ば、２，３，３−テトラフルオロ−２−プロペニルオキ
シ基、４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニルオキ
シ基、２，３−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、
２，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニルオキシ
基等）等が挙げられ、置換されていてもよいアルキニル
オキシ基としては、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシ基
（好ましくはＣ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基：例えば、
２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−
ブチニルオキシ基等）またはＣ２〜Ｃ１０ハロアルキニ
ルオキシ基（好ましくは：Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル
オキシ基：例えば、４−クロロ−２−ブチニルオキシ
基）等が挙げられ、置換されていてもよいフェノキシ基
としては、同一もしくは相異なる置換基で１〜５個置換
されていてもよいフェノキシ基［該置換基としては、例
えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロ
アルキル基：例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアル
コキシ基：例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基（好ま
しくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：例えばトリフル
オロメチルチオ基等）またはシアノ基等があげられ
る。］があげられ、置換されていてもよいアルキルチオ
基としては、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基（好ましくは
Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基：例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチ
オ基、イソブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、イ
ソペンチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ
基（好ましくはＣ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基：例え
ば、トリフルオロエチルチオ基、テトラフルオロエチル
チオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、テトラフルオロ
プロピルチオ基、２−クロロエチルチオ基、３−クロロ
プロピルチオ基、４−クロロブチルチオ基等）、Ｃ１〜
Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例えば、２
−メトキシエチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ
Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例えば、２−メチルチオエ
チルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５
アルキルチオ基（例えば、２，２，２−テトラフルオロ
エトキシメチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ルチオＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例えば、２，２，２
−テトラフルオロエチルチオメチルチオ基等）、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、
シアノＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例えば、２−シアノ
エチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ
１〜Ｃ５アルキルチオ基（例えば、２−（メトキシカル
ボニル）エチルチオ基等）、ハロゲン原子で置換されて
いてもよく不飽和結合を含んでいてもよいＣ３〜Ｃ８脂
環式炭化水素基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基
（例えば、シクロプロピルメチルチオ基、シクロブチル
メチルチオ基、シクロペンチルメチルチオ基、シクロヘ
キシルメチルチオ基、（１−シクロペンテニル）メチル
チオ基、（１−シクロヘキセニル）メチルチオ基等）ま
たは同一もしくは相異る置換基で１〜５個置換されてい
てもよいＣ７〜Ｃ１７アラルキルチオ基（例えば、ベン
ジルチオ基等）［該置換基としては、例えば、ハロゲン
原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基（例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基：例
えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基：例え
ばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基（好ましくはＣ１
〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：例えばトリフルオロメチル
チオ基等）またはシアノ基等があげられる。］等があげ
られ、置換されていてもよいアルケニルチオ基として
は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルチオ基（好ましくはＣ２〜
Ｃ５アルケニルチオ基：例えば、２−プロペニルチオ
基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基等）、ま
たはＣ２〜Ｃ１０ハロアルケニルチオ基（好ましくはＣ
２〜Ｃ５ハロアルケニルチオ基：例えば、２，３，３−
テトラフルオロ−２−プロペニルチオ基、４，４，４−
テトラフルオロ−２−ブテニルチオ基、２，３−ジフル
オロ−２−ブテニルチオ基、２，４，４，４−テトラフ
ルオロ−２−ブテニルチオ基等）等が挙げられ、置換さ
れていてもよいアルキニルチオ基としては、Ｃ２〜Ｃ１
０アルキニルチオ基（好ましくはＣ２〜Ｃ５アルキニル
チオ基：例えば、２−プロピニルチオ基、２−ブチニル
チオ基、３−ブチニルチオ基等）またはＣ２〜Ｃ１０ハ
ロアルキニルチオ基（好ましくはＣ２〜Ｃ５ハロアルキ
ニルチオ基）等が挙げられ、置換されていてもよいフェ
ニルチオ基としては、同一もしくは相異なる置換基で１
〜５個置換されていてもよいフェニルチオ基［該置換基
としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ５アルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜
Ｃ５アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチ
オ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基（好ましくはＣ１
〜Ｃ２ハロアルキル基：例えばトリフルオロメチル基
等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１〜
Ｃ２ハロアルコキシ基：例えばトリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ルチオ基（好ましくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ基：
例えばトリフルオロメチルチオ基等）またはシアノ基等
があげられる。］があげられ、置換されていてもよい脂
環式炭化水素基としては、ハロゲン原子で置換されてい
てもよく不飽和結合を含んでいてもよいＣ３〜Ｃ８脂環
式炭化水素基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−シクロ
ペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペ
ンテニル基、１，３−シクロペンタジエニル基、２，４
−シクロペンタジエニル基、１−シクロヘキセニル基、
２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等）
があげられる。

【０００８】本発明化合物において、植物病害防除効力
の点から、Ｘの好ましい置換基の種類としては、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ
２〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニ
ルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ
基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５ハロアル
ケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ
５ハロアルキニルチオ基があげられる。

【０００９】尚、本発明化合物は、下記式化７で示さ
れる種々の互変異性構造の状態で存在し得るが、本発明
化合物はこれら全ての互変異性体を含む。

【化７】更に、本発明化合物には、二重結合および不斉炭素に由
来する立体異性体が存在する場合があるが、本発明化合
物には、これらの立体異性体及びその混合物も含まれ
る。

【００１０】また、製造中間体Ａは、下記式化８で示
される種々の互変異性構造の状態で存在し得るが、製造
中間体Ａはこれら全ての互変異性体を含む。

【化８】更に、製造中間体Ａには、二重結合および不斉炭素に由
来する立体異性体が存在する場合があるが、本発明化合
物には、これらの立体異性体及びその混合物も含まれ
る。製造中間体Ｂは、下記式化９で示される種々の互
変異性構造の状態で存在し得るが、製造中間体Ｂはこれ
ら全ての互変異性体を含む。

【化９】更に、製造中間体Ｂには、二重結合および不斉炭素に由
来する立体異性体が存在する場合があるが、製造中間体
Ｂには、これらの立体異性体及びその混合物も含まれ
る。

【００１１】本発明化合物は、下記の製造法等により製
造することができる。（製造法１）製造中間体Ａのアルカリ金属塩と一般式
化１０

【化１０】［式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロ
ゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子等）を表す。］
で示される化合物とを有機溶媒中で反応させることによ
る方法。該反応の反応温度の範囲は通常８０℃〜１４０
℃であり、反応時間の範囲は通常０．１時間〜５時間で
ある。反応に供される試剤の量は、製造中間体Ａのアル
カリ金属塩１．０モルに対し、一般式化１０で示され
る化合物は通常、１〜３モルの割合、好ましくは１．１
〜２．０モルの割合である。反応に用いられる有機溶媒
としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエ−テル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジイソ
プロピルエ−テル、ジメトキシエタン等のエ−テル類、
ジメチルホルムアミド、あるいはこれらの混合溶媒等が
あげられ、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタンを使
用することが好ましい。反応終了後の反応液は、これを
水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理
操作を行うことにより、本発明化合物を得ることができ
る。また、該化合物は有機溶媒による洗浄、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィ−等の手段により精製することも
できる。

【００１２】製造中間体Ａのアルカリ金属塩は、製造中
間体Ａと、水酸化ナトリウム、無水水酸化リチウムまた
は水酸化リチウム一水和物とを共沸脱水条件下に反応さ
せるか、もしくは、製造中間体Ａと、水素化ナトリウム
または水素化リチウムとを反応させることにより、製造
することができる。製造中間体Ａと、水酸化ナトリウ
ム、無水水酸化リチウムまたは水酸化リチウム一水和物
とを共沸脱水条件下に反応させる場合は、該反応の反応
温度の範囲は通常８０℃〜１４０℃であり、反応時間の
範囲は通常０．５時間〜１２時間である。該反応に供さ
れる試剤の量は、製造中間体Ａ１モルに対し、水酸化ナ
トリウム、無水水酸化リチウムまたは水酸化リチウム一
水和物は通常１〜５モルの割合、好ましくは１．１〜
２．０モルの割合であり、反応溶媒としてはトルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類があげ
られる。製造中間体Ａと水素化ナトリウム、水素化リチ
ウムとを反応させる場合は、該反応の反応時間の範囲は
通常１時間〜１２時間であり、反応温度の範囲は通常６
０℃〜１２０℃である。該反応に供される試剤の量は、
製造中間体Ａ１モルに対し、水素化ナトリウム、水素化
リチウムの量は１モル〜２モルの割合であり、反応溶媒
としてはトルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエ−テル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジイソ
プロピルエ−テル、ジメトキシエタン等のエ−テル類、
ジメチルホルムアミドがあげられ、好ましくは１，４−
ジオキサン、ジメトキシエタンがあげられる。反応終了
後の反応液は、溶媒を減圧留去することにより、製造中
間体Ａのアルカリ金属塩を得ることができる。

【００１３】一般式化１０で示される化合物は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．１，１４７．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７３，３７９６（１９５
１）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８１，７１４（１９５
９）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ，２
６，８９４（１９８７）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７６０（１９８６）等に記載の方法に準じて製造することができる。

【００１４】製造中間体Ａは、一般式化１１

【化１１】［式中、Ｒ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹、Ｒ⁵¹およびＲ⁶¹は前
記と同じ意味を表す。］で示されるピラゾリノン誘導体
を、酸の存在下に反応させることにより製造することが
できる。該反応の反応温度の範囲は通常８０℃〜１２０
℃であり、反応時間の範囲は通常１〜１２時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式化１１で示される
ピラゾリノン化合物１モルに対し、酸は通常０．１モル
〜過剰量である。酸としては、塩酸、硫酸水等の鉱酸の
水溶液があげられる。溶媒としては上記の酸、メタノ−
ル、エタノ−ル等のアルコ−ル類、あるいは、それらの
混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、これを
水酸化ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液等
の塩基性水溶液にて中和した後に、濃縮し、水洗するこ
とにより、製造中間体Ａを得ることができる。また、該
化合物は有機溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマト
グラフィ−等の手段により精製することもできる。尚、
一般式化１１で示されるピラゾリノン誘導体は、特開
平８−２０８６２１公報に記載の方法に準じて製造する
ことができる。

【００１５】（製造法２）製造中間体Ｂのアルカリ金属
塩と一般式化１２

【化１２】［式中、Ｒ⁶は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルカンスルホニ
ルオキシ基または置換されていてもよいベンゼンスルホ
ニルオキシ基を表す。］で示される化合物とを有機溶媒
中で反応させることによる方法。該反応の反応温度の範
囲は通常６０℃〜１５０℃であり、好ましくは８０℃〜
１２０℃であり、反応時間の範囲は通常０．１時間〜１
２時間である。反応に供される試剤の量は、製造中間体
Ｂのアルカリ金属塩１．０モルに対し、一般式化１１
で示される化合物は、通常１〜５モルの割合、好ましく
は１．０〜２．５モルの割合である。反応に用いられる
有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロピラン等のエー
テル類、これらの混合溶媒等があげられる。反応終了後
の反応液は、これを酸性水に注加した後、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理操作を行うことにより、本発
明化合物を得ることができる。また、該化合物は、有機
溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィ−等
の手段により精製することもできる。

【００１６】製造中間体Ｂのアルカリ金属塩は、製造中
間体Ｂと、水酸化ナトリウム、無水水酸化リチウムまた
は水酸化リチウム一水和物とを共沸脱水条件下に反応さ
せるか、もしくは、製造中間体Ｂと水素化ナトリウム、
水素化リチウムとを反応させることにより、製造するこ
とができる。製造中間体Ｂと、水酸化ナトリウム、無水
水酸化リチウムまたは水酸化リチウム一水和物とを共沸
脱水条件下に反応させる場合は、該反応の反応温度の範
囲は通常８０℃〜１４０℃であり、反応時間の範囲は通
常０．５時間〜１２時間である。該反応に供される試剤
の量は、製造中間体Ｂ１モルに対し、水酸化ナトリウ
ム、無水水酸化リチウムまたは水酸化リチウム一水和物
は通常１〜５モルの割合、好ましくは１．１〜２．０モ
ルの割合であり、反応溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類があげられ
る。製造中間体Ｂと水素化ナトリウム、水素化リチウム
とを反応させる場合は、該反応の反応時間の範囲は通常
１時間〜１２時間であり、反応温度の範囲は通常６０℃
〜１２０℃である。該反応に供される試剤の量は、製造
中間体Ｂ１モルに対し、水素化ナトリウム、水素化リチ
ウムの量は１モル〜２モルの割合であり、反応溶媒とし
てはトルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエ−テル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジイソプロピ
ルエ−テル、ジメトキシエタン等のエ−テル類、ジメチ
ルホルムアミドがあげられ、好ましくは１，４−ジオキ
サン、ジメトキシエタンがあげられる。

【００１７】製造中間体Ｂは、例えば以下に示す中間体
製造法等により製造することができる。｛中間体製造法１｝一般式化１３

【化１３】［式中、Ｒ¹²、Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²は前記と同
じ意味を表す。］で示されるピラゾリノン化合物と一般
式化１４

【化１４】［式中、Ｘ¹およびＹ¹は前記と同じ意味を表し、Ｚ¹は
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子等）を表
す。］で示される化合物とを有機溶媒中で塩基の存在下
に反応させることによる方法。該反応の反応温度の範囲
は、通常０℃〜１００℃であり、好ましくは１０℃〜５
０℃であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式化１３で示さ
れるピラゾリノン化合物１モルに対し、一般式化１４
で示される化合物は、通常０．８〜１．２モルの割合、
好ましくは１．０〜１．１モルの割合である。塩基は、
通常１〜５モルの割合、好ましくは１．０〜１．５モル
の割合である。塩基としては、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカ
リ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属炭酸塩、炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩等の無
機塩基、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン、トリエ
チルアミン等の有機塩基があげられる。また上記無機塩
基を使用する場合、水溶液として使用することもでき
る。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロピラン等
のエーテル類、これらの混合溶媒等があげられる。ま
た、上記の有機溶媒と共に水を共存させて用いてもよ
い。この場合、水と有機溶媒は均一でも不均一となって
いてもよい。反応終了後の反応液は、これを酸性水に注
加した後、有機溶媒にて抽出、該有機層を濃縮する等の
後処理操作を行うことにより、製造中間体Ｂを得ること
ができる。また、該化合物は、有機溶媒による洗浄、再
結晶、カラムクロマトグラフィ−等の手段により精製す
ることもできる。一般式化１３で示されるピラゾリノ
ン誘導体は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２３，１７５６〜１７５７（１９９
３）等に記載の方法に準じて製造することができる。一
般式化１４で示される化合物は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．１，１４７．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７３，３７９６（１９５
１）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８１，７１４（１９５
９）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ，２
６，８９４（１９８７）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７６０（１９８６）等に記載の方法に準じて製造することができる。

【００１８】｛中間体製造法２｝一般式化１３で示さ
れるピラゾリノン化合物と一般式化１５

【化１５】［式中、ＧはＣ１〜Ｃ４トリアルキルシリル基（例え
ば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジメチ
ルエチルシリル基、ジメチルイソプロピル基、ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル基等）を表わし、Ｚ²はハロゲ
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原子等）
を表す。］で示される化合物とを、有機溶媒中、塩基の
存在下に反応させ、続いて、一般式化１４で示される化
合物と反応させた後に、酸性水中で後処理することによ
る方法。該反応の反応温度の範囲は通常０℃〜１００
℃、好ましくは０℃〜３０℃であり、反応時間の範囲は
通常１〜１２時間である。反応に供される試剤の量は、
一般式化１３で示されるピラゾリノン化合物１モルに
対し、一般式化１５で示される化合物および一般式
化１４で示される化合物は通常１〜１．５モルの割合、
好ましくは１．０〜１．２モルの割合であり、塩基は通
常２〜１０モルの割合、好ましくは２．０〜５．０モル
の割合である。塩基としては、ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基があげられる。溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロピラン等のエーテル類、これらの混合
溶媒等があげられる。反応終了後の反応液は、必要に応
じて生成した沈殿をろ別した後、ろ液を酸性水に注加し
た後、還流条件下、０．５〜５時間、攪拌した後に有機
溶媒にて抽出、該有機層を濃縮する等の後処理操作を行
うことにより、一般式化６で示されるピラゾリノン化
合物を得ることができる。また、該化合物は、有機溶媒
による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の手
段により精製することもできる。

【００１９】（製造法３）製造中間体Ｂと一般式化１
２で示される化合物とを有機溶媒中で塩基の存在下に反
応させることによる方法。該反応の反応温度の範囲は通
常６０℃〜１８０℃であり、好ましくは８０℃〜１２０
℃であり、反応時間の範囲は通常１時間〜１２時間であ
る。反応に供される試剤の量は、製造中間体Ｂのアルカ
リ金属塩１．０モルに対し、一般式化１２で示される
化合物は通常１〜５モルの割合、好ましくは１．０〜
２．５モルの割合であり、塩基は通常１〜５モルの割
合、好ましくは１．０〜２．５モルの割合である。反応
に供される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類
金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属炭酸塩、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等
のアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン、トリエチルアミン等の有機
塩基類等があげられる。反応に用いられる有機溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、テトラヒドロピラン等のエーテル類、これら
の混合溶媒等があげられる。また必要に応じて、反応系
中にモレキュラーシーブ（合成ゼオライト）の存在下に
反応を行うこともできる。反応終了後の反応液は、これ
を酸性水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の
後処理操作を行うことにより、本発明化合物を得ること
ができる。また、該化合物は、有機溶媒による洗浄、再
結晶、カラムクロマトグラフィ−等の手段により精製す
ることもできる。

【００２０】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤
には有効成分として本発明化合物を、重量比で通常、
０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９０％含有する。
かかる製剤化の際に用いられる、固体担体としては、例
えばカオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベン
トナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシ
レン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプ
ロパノ−ル、エチレングリコ−ル、セロソルブ等のアル
コ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。

【００２１】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキル（アリ−ル）スルホン酸塩、ジア
ルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
アリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンア
ルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげ
られる。製剤用補助剤としては、例えばリグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。本発明
化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子
消毒等があげられ、さらに、通常、当業者が利用するど
のような施用方法にても用いることができる。

【００２２】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象植物
（作物等）の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、
製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変
化し得るが、１ア−ルあたり通常０．０１〜５０ｇ、好
ましくは０．０５〜１０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁
剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、
０．０００１〜０．５％、好ましくは０．０００５〜
０．２％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することな
くそのまま施用する。

【００２３】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いるこ
とができ、また他の植物病害防除剤と混合して用いるこ
とにより、殺菌効力の増強をも期待できる。かかる混合
可能な植物病害防除剤としては、例えば、プロピコナゾ
−ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−
ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−
ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノ
コナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリ
フルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、
フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナ
ゾ−ル、トリティコナゾ−ル（ＲＰＡ４００７２７）、
ビテルタノ−ル、イマザリル、フルトリアホ−ル等のア
ゾ−ル系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモル
フ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カ
ルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾ−ル、チオファ
ネ−トメチル等のベンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、プ
ロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフ
ェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イ
プロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、キャプ
タン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソ
ニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシム
メチル、アゾキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキ
シイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド等があげられる。さらに、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料と混用または併用することもできる。

【００２４】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては例えば以下のような病害をあげること
ができる。イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe grami
nis)、赤かび病（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia
striiformis， P. graminis, P. recondita, P. horde
i)、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂
病(Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocercosporella h
erpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporiumsecalis)、
葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria
nodorum)、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri)、そ
うか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病(Penicillium
digitatum, P. italicum)、リンゴのモニリア病 (Scle
rotinia mali)、腐らん病 (Valsa mali)、うどんこ病
（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Alternaria
mali)、黒星病（Venturia inaequalis)、ナシの黒星病
（Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病（Alternar
ia kikuchiana)、赤星病（Gymnosporangium haraeanu
m)、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea)、黒星病（Cl
adosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病（Phomo
psis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina)、晩
腐病（Glomerella cingulata)、うどんこ病（Uncinula
necator)、さび病 (Phakopsora ampelopsidis)、ブラッ
クロット病（Guignardia bidwellii)、べと病（Plasmop
ara viticola)、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki)、
落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)、ウ
リ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病（Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病 (Mycosphaere
lla melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病
(Pseudoperonospora cubensis)、疫病（Phytophthora s
p.)、苗立枯病(Pythium sp.)、トマトの輪紋病（Altern
aria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病
（Phytophthora infestans)、ナスの褐紋病（Phomopsis
vexans)、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum)、ア
ブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica)、白斑病
（Cercosporella brassicae)、ネギのさび病（Puccinia
allii)、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii)、黒
とう病（Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseo
lorum var. sojae)、インゲンの炭そ病（Colletotrichu
m lindemthianum)、ラッカセイの黒渋病（Cercosporape
rsonata)、褐斑病（Cercospora arachidicola)、エンド
ウのうどんこ病（Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病
（Alternaria solani)、疫病（Phytophthora infestan
s) 、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli)、チ
ャの網もち病（Exobasidium reticulatum)、白星病（El
sinoe leucospila)、タバコの赤星病（Alternaria long
ipes)、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum)、炭そ病
（Colletotrichum tabacum)、べと病（Peronospora tab
acina)、疫病（Phytophthora nicotianae)、テンサイの
褐斑病（Cercospora beticola)、バラの黒星病（Diploc
arpon rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐班病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さ
び病（Puccinia horiana)、種々の作物の灰色かび病（B
otrytis cinerea)、菌核病（Sclerotinia sclerotioru
m)等。

【００２５】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されない。まず、本発明化合物、製造中間体
Ａおよび製造中間体Ｂの製造例を示す。尚、化合物の番
号は後記表１〜表６４に記載の化合物番号で示す。尚、
化合物番号の前に付された「(＋)−」および「(−)−」
の符号は、該化合物が光学異性体の単独または混合物で
あり、＋または−の比旋光度を有することを意味する。
また、得られた目的物の純度を分析した際の分析は、下
記条件の液体クロマトグラフィー分析（以下、ＬＣと記
す）を用いた。＜ＬＣ分析条件＞分析機器：低圧グラジエントタイプ（日立製；Ｌ−６０００シリーズ）カラム：Ｌ−ｃｏｌｕｍｎＯＤＳ（４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ；化学品検査協会製）カラム温度：４０℃ 検出器：ＵＶ（波長２５４ｎｍ）移動相条件：グラジエント法（Ａ液およびＢ液）時間（分）：０１０３５４５Ｂ液濃度（％）：５０５０１００１００流量：一定（１．０ｍｌ／分）（Ａ液：０．１％リン酸／水、Ｂ液：０．１％リン酸／アセトニトリル）

【００２６】製造例１製造中間体Ａ（化合物１００７）１．５７ｇ（５．５ｍ
ｍｏｌ）を１，４−ジオキサン２０ｍｌに懸濁させ、６
０％油性水素化ナトリウム０．３０ｇ（７．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて９０℃に加熱した。続いて、メチルクロ
ロホルメート０．７２ｇ（７．６ｍｍｏｌ）を滴下し
た。同温度でさらに１時間攪拌した後、反応液を水に注
加し、これを酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗
し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−に付し、得られた白色固体を酢酸エチル
とヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、本発明化合物（化合
物１３８）０．１３ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ），７．１５〜７．２１
（２Ｈ），５．７４（２Ｈ），４．０２（１Ｈ），３．
９６（３Ｈ），１．３７（６Ｈ）

【００２７】製造例２製造中間体Ａ（化合物１００７）５．００ｇ（１７．５
ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物１．４７ｇ（３
５．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン５０ｍｌを加え
て共沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０分間還流
させた。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン３
５ｍｌを加え、還流下、アリルクロロホルメート４．
２２ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件下で
さらに１５分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧
留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残
渣にヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒を少量加え、析
出した固体を濾取し、これをヘキサンと酢酸エチル混合
溶媒で洗浄し、本発明化合物（化合物２０３）２．６７
ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）を得た。融点１７３．８℃

【００２８】製造例３製造中間体Ａ（化合物１０１７）２．４５ｇ（１０．０
ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．８４ｇ（２
０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加え
て共沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０分間還流
させた。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン２
０ｍｌを加え、還流下、アリルクロロホルメート２．
４１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件下で
さらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧
留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発
明化合物（化合物３３０）０．５３ｇ（１．８８ｍｍｏ
ｌ）を得た。融点１０２．１℃

【００２９】製造例４製造中間体Ａ（化合物１００７）１．５７ｇ（５．５ｍ
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解させ、水
冷下に６０％油性水素化ナトリウム０．３０ｇ（７．５
ｍｍｏｌ）を加え、続いて、水冷下にエチルクロロホ
ルメート０．６５ｇ（５．９９ｍｍｏｌ）を滴下した。
室温で３０分攪拌後、反応液を水に注加し、これを酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗した。溶媒を減圧留去
し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄
し、本発明化合物（化合物１５１）０．６１ｇ（１．７
６ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３７（１Ｈ），７．１８〜７．２３
（２Ｈ），５．７１（２Ｈ），４．４２（２Ｈ），４．
０５（１Ｈ），１．４０〜１．４７（９Ｈ）

【００３０】製造例５製造中間体Ａ（化合物１００７）０．９８ｇ（３．４４
ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解させ、
水冷下に６０％油性水素化ナトリウム０．１５ｇ（３．
７５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。続いて、水
冷下に２−クロロエチルクロロホルメート０．５４ｇ
（３．７８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で1時間攪拌
後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチ
ルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、本発明化合物（化
合物５８２）０．６８ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３７（１Ｈ），７．１９〜７．２４
（２Ｈ），５．６９（２Ｈ），４．６０（２Ｈ），４．
０９（１Ｈ），３．８４（２Ｈ），１．４４（６Ｈ）

【００３１】製造例６製造中間体Ａ（化合物１００７）２．００ｇ（６．９９
ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．５９ｇ（１４
ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン１５ｍｌを加えて共沸
脱水操作により水分を除去しつつ、３０分間還流させ
た。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン２０ｍ
ｌを加え、還流下、イソブチルクロロホルメート１．
９１ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件下でさら
に１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧留去
した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出し、
有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣を
酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、本発明化合
物（化合物１９０）１．０ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を得
た。融点１５３．７℃

【００３２】製造例７ビス（トリクロロメチル）カーボネート１．４１ｇ
（４．７３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１２ｇ（１４．２ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で１５分間攪拌した後、２−
プロピン−１−オ−ル０．７９ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）
を滴下し、さらに３５分間室温で攪拌した後反応液を濾
過し、濾液を得た。ここで、この濾液を「濾液Ａ」と称
する。製造中間体Ａ（化合物１００７）２．０２ｇ
（７．０６ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．５
９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍ
ｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０
分間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオ
キサン１５ｍｌを加え、還流条件下、上記の「濾液Ａ」
を滴下した。還流条件下でさらに５分間攪拌した後、
１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加え、
これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で２回洗浄し
た。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−に付し、本発明化合物（化合物２２９）
０．５３ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を得た。融点１３７．４℃

【００３３】製造例８ビス（トリクロロメチル）カーボネート０．９８ｇ
（３．２９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン０．７９ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で１５分攪拌した後、２−プ
ロピン−１−オ−ル０．５６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を
滴下し、さらに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾
過し、濾液を得た。ここで、この濾液を「濾液Ｂ」と称
する。製造中間体Ａ（化合物１０２０）１．５０ｇ
（５．００ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．４
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍ
ｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０
分間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオ
キサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の「濾液Ｂ」を
滴下し、還流条件下でさらに１時間攪拌した後、１，４
−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加え、これを
酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で２回洗浄した。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−に付し、本発明化合物（化合物３５９）０．３３
ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を得た。融点１３２．７℃

【００３４】製造例９ビス（トリクロロメチル）カーボネート１．４０ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で１時間攪拌した後、シクロプロ
ピルメタノ−ル１．０３ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、
さらに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾
液を得た。ここで、この濾液を「濾液Ｃ」と称する。製
造中間体Ａ（化合物１００７）２．０ｇ（７．００ｍｍ
ｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．５９ｇ（１４．０
ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加えて共沸
脱水操作により水分を除去しつつ、１時間還流させた。
トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを
加えた。還流下、上記の「濾液Ｃ」を滴下し、還流条件
下でさらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを
減圧留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて
抽出し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去
し、残渣をエ−テルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、
本発明化合物（化合物５７８）０．８０ｇ（２．０８ｍ
ｍｏｌ）を得た。融点１７８．２℃

【００３５】製造例１０ビス（トリクロロメチル）カーボネート１．４０ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で１５分攪拌した後、３−ブテン
−１−オ−ル１．０３ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液
を得た。ここで、この濾液を「濾液Ｄ」と称する。製造
中間体Ａ（化合物１００７）２．０ｇ（７．００ｍｍｏ
ｌ）と水酸化リチウム一水和物０．５９ｇ（１４．０ｍ
ｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加えて共沸脱
水操作により水分を除去しつつ、１時間還流させた。ト
ルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加
えた。還流下、上記の「濾液Ｄ」を滴下し、還流条件下
でさらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減
圧留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、
残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、本
発明化合物（化合物２１６）０．６５ｇ（１．８４ｍｍ
ｏｌ）を得た。融点１３３．１℃

【００３６】製造例１１ビス（トリクロロメチル）カーボネート１．４０ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で３０分攪拌した後、２−ブチン
−１−オ−ル０．９８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液
を得た。ここで、この濾液を「濾液Ｅ」と称する。製造
中間体Ａ（化合物１００７）２．０ｇ（７．００ｍｍｏ
ｌ）と水酸化リチウム一水和物０．５９ｇ（１４．０ｍ
ｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加えて共沸脱
水操作により水分を除去しつつ、１時間還流させた。ト
ルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加
えた。還流下、上記の「濾液Ｅ」を滴下し、還流条件下
でさらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減
圧留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本
発明化合物（化合物２５５）１．０ｇ（２．８４ｍｍｏ
ｌ）を得た。融点１５２．０℃

【００３７】製造例１２ビス（トリクロロメチル）カーボネート１．４１ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で１５分攪拌した後、３−ブチン
−１−オ−ル０．９８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに1時間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液を
得た。ここで、この濾液を「濾液Ｆ」と称する。製造中
間体Ａ（化合物１００７）２．０ｇ（７．００ｍｍｏ
ｌ）と水酸化リチウム一水和物０．５９ｇ（１４．０ｍ
ｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加えて共沸脱
水操作により水分を除去しつつ、１時間還流させた。ト
ルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加
えた。還流下、上記の「濾液Ｆ」を滴下し、還流条件下
でさらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減
圧留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本
発明化合物（化合物２４２）０．５８ｇ（１．６５ｍｍ
ｏｌ）を得た。融点１６０．３℃

【００３８】製造例１３ビス（トリクロロメチル）カーボネート０．９８ｇ
（３．２９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン０．７９ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で２５分攪拌した後、３−ブテン
−１−オ−ル０．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに1５分室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液を
得た。ここで、この濾液を「濾液Ｇ」と称する。製造中
間体Ａ（化合物１０２０）１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
と水酸化リチウム一水和物０．４２ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）との混合物にトルエン１０ｍｌを加えて共沸脱水操
作により水分を除去しつつ、１時間還流させた。トルエ
ンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え
た。還流下、上記の「濾液Ｇ」を滴下し、還流条件下で
さらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧
留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発
明化合物（化合物３４６）０．４７ｇ（１．１８ｍｍｏ
ｌ）を得た。融点１２７．７℃

【００３９】製造例１４製造中間体Ａ（化合物１００７）１．４３ｇ（５．０ｍ
ｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．４２ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加えて共
沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０分間還流させ
た。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン２０ｍ
ｌを加え、還流下、Ｓ−エチルクロロチオホルメート
１．１ｍｌ（９．1ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件下
でさらに１０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減
圧留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、
残渣を分取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明化合
物（化合物４１１）０．２４ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を
得た。融点１７７．５℃

【００４０】製造例１５ビス（トリクロロメチル）カーボネート０．９８ｇ
（３．２９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン０．７９ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で３０分攪拌した後、５５％
２−プロペン−１−チオール１．３５ｇ（１０．０ｍｍ
ｏｌ）を滴下し、さらに３０分間室温で攪拌した後、反
応液を濾過し、濾液を得た。ここで、この濾液を「濾液
Ｈ」と称する。製造中間体Ａ（化合物１００７）１．４
１ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物
０．４２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン
２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、３０分間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，
４−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の「濾
液Ｈ」を滴下し、還流条件下でさらに１０分間攪拌した
後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加
え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗浄し
た。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−に付し、本発明化合物（化合物４６３）
０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を得た。融点１７０．８℃

【００４１】製造例１６製造中間体Ａ（化合物１０１７）１．２２ｇ（５．０ｍ
ｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．４２ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン１０ｍｌを加えて共
沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０分還流させ
た。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍ
ｌを加え、還流下、Ｓ−エチルクロロチオホルメート
１．２５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件
下でさらに３０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを
減圧留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて
抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発
明化合物（化合物４９９）０．１４ｇ（０．４２ｍｍｏ
ｌ）を得た。融点１３７．８℃

【００４２】製造例１７製造中間体Ａ（化合物１０１７）１．２０ｇ（４．９ｍ
ｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．４１ｇ（９．８
ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン１０ｍｌを加えて共沸
脱水操作により水分を除去しつつ、３０分還流させた。
トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを
加え、還流下、Ｓ−アリルクロロチオホルメート１．
０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件下でさら
に１５分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧留去
した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出し、
有機層を塩水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化合
物（化合物５５１）０．０９ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を
得た。融点１４６．6℃

【００４３】製造例１８製造中間体Ａ（化合物１００７）２．２ｇ（７．７ｍｍ
ｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．４８ｇ（１１．４
ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン２０ｍｌを加えて共沸
脱水操作により水分を除去しつつ、１時間還流させた。
トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキサン２０ｍｌを
加え、還流下、Ｏ−エチルクロロチオホルメート１．
４６ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）を滴下した。還流条件下で
さらに１５分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧
留去した。残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化
合物（化合物６２１）０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ），７．２０〜７．２６
（２Ｈ），６．４５（２Ｈ），４．６６（２Ｈ），３．
９４（１Ｈ），１．５３（３Ｈ），１．４３（６Ｈ）

【００４４】製造例１９製造中間体Ｂ（化合物２１４７）１．３９ｇ（５ｍｍｏ
ｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム６０ｍ
ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。メ
タンスルホン酸イソプロピル１．０ｇ（７．２ｍｍｏ
ｌ）を加えて３０分間還流させた。１，４−ジオキサン
を減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて
抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発
明化合物（化合物４０８）１．１４ｇ（３．５７ｍｍｏ
ｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１７〜７．２４（４Ｈ），５．５
（２Ｈ），３．９１（１Ｈ），２．９５（２Ｈ），２．
２６（３Ｈ），１．４３（６Ｈ），１．３６（３Ｈ）

【００４５】製造例２０製造中間体Ｂ（化合物２１４７）８５２ｍｇ（３．０８
ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム
３２ｍｇ（４ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。
メタンスルホン酸エチル５７０ｍｇ（４．６ｍｍｏｌ）
を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキサンを減圧
留去し、残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣を
酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、本発明化
合物（化合物５９５）２３０ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．２１〜７．２６（４Ｈ），５．７
（２Ｈ），３．８（２Ｈ），２．９８（２Ｈ），２．２
８（３Ｈ），１．３８（３Ｈ），１．０５（３Ｈ）

【００４６】製造例２１製造中間体Ｂ（化合物２１５０）２．０７ｇ（６．２３
ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム
８５ｍｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流さ
せた。メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル１．６ｇ（１
０．５ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−
ジオキサンを減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸
エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧
留去し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗
浄し、本発明化合物（化合物５０２）１．２５ｇ（３．
２２ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３７（１Ｈ），７．１８〜７．２６
（２Ｈ），５．６３（２Ｈ），３．６３（１Ｈ），２．
９７（２Ｈ），１．８８〜２．０９（２Ｈ），１．３５
〜１．４１（６Ｈ），１．００（３Ｈ）

【００４７】製造例２２製造中間体Ｂ（化合物２１４７）２．０ｇ（７．２ｍｍ
ｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム９５
ｍｇ（１２ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。
（-）-メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル｛［α］¹⁸ _D＝-
１．４２（ｃ＝７，ＣＨＣｌ₃）｝１．８ｇ（１１．８
ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキ
サンを減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸エチル
にて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去
し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄
し、本発明化合物（化合物(＋)−４９９）１．３ｇ
（３．９ｍｍｏｌ）を得た。［α］¹⁸ _D＝＋０．４２２（ｃ＝５．５，ＣＨＣｌ₃）

【００４８】製造例２３製造中間体Ｂ（化合物２１４７）１．９３ｇ（７．０ｍ
ｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム９
０ｍｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させ
た。（＋）-メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル｛［α］
¹⁸ _D＝＋１．４９（ｃ＝７，ＣＨＣｌ₃）｝１．７ｇ（１
１．１ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−
ジオキサンを減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸
エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧
留去し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗
浄し、本発明化合物（化合物(−)−４９９）１．０ｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を得た。［α］¹⁸ _D＝-０．３８９（ｃ＝５．４，ＣＨＣｌ₃）

【００４９】製造例２４製造中間体Ｂ（化合物２１５０）２．０ｇ（６．０ｍｍ
ｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム７７
ｍｇ（９．６ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。
（＋）-メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル｛［α］¹⁸ _D＝
＋１．４９（ｃ＝７，ＣＨＣｌ₃）｝１．５ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオ
キサンを減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸エチ
ルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去
し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄
し、本発明化合物（化合物(−)−５０２）１．１ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）を得た。［α］¹⁸ _D＝-０．９８（ｃ＝８．５，ＣＨＣｌ₃）

【００５０】製造例２５製造中間体Ｂ（化合物２１５０）１．９ｇ（５．８ｍｍ
ｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液に水素化リチウム７０
ｍｇ（８．８ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。
（-）-メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル｛［α］¹⁸ _D＝
−１．４３（ｃ＝７，ＣＨＣｌ₃）｝１．４ｇ（９．２
ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキ
サンを減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸エチル
にて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去
し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄
し、本発明化合物（化合物(＋)−５０２）１．１ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）を得た。［α］¹⁸ _D＝＋０．９０（ｃ＝８．３，ＣＨＣｌ₃）

【００５１】実施例２６水素化リチウム０．０２４２ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）お
よび１，４−ジオキサン１０．００ｇの混合物に室温に
て製造中間体Ｂ（化合物２０７２）０．５０ｇ（１．５
２ｍｍｏｌ）を加えて、同温度にて３０分攪拌した。そ
の後、メタンスルホン酸イソプロピル０．４２ｇ（３．
０４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終了後、１０
０℃まで昇温し同温度にて２時間反応した。冷却して５
％塩酸水１０．００ｇを加え、トルエン２０．００ｇに
て２回抽出した。該有機層を併せ、これを硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣にｎ−ヘキサン
を加えて混合することにより結晶化させ、濾過、ｎ−ヘ
キサン洗浄、乾燥し、本発明化合物（化合物番号２０
３）０．５９ｇ（ＬＣ面百値７７．４％）を得た。

【００５２】実施例２７水酸化リチウム一水和物０．１２８ｇ（３．０４ｍｍｏ
ｌ）およびトルエン２０．００ｇの混合物に室温にて製
造中間体Ｂ（化合物２０７２）０．５０ｇ（１．５２ｍ
ｍｏｌ）を加えて、加熱還流下、共沸脱水を２時間行っ
た。その後冷却して、トルエンを完全に留去し、乾燥し
た。得られた固体に１，４−ジオキサン１０．００ｇを
加えて、室温にてメタンスルホン酸イソプロピル０．４
２ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終
了後、１００℃まで昇温し同温度にて２時間攪拌した。
その後、冷却して５％塩酸水１０．００ｇを加えて、ト
ルエン２０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併
せ、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残
渣にｎ−ヘキサンを加えて混合することにより結晶化さ
せ、濾過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、本発明化合物
（化合物２０３）０．４５ｇ（ＬＣ面百値６４．６％）
を得た。

【００５３】実施例２８水素化リチウム０．０２３９ｇ（３．０２ｍｍｏｌ）お
よび１，４−ジオキサン１０．００ｇの混合物に室温に
て製造中間体Ｂ（化合物２１５０）０．５０ｇ（１．５
１ｍｍｏｌ）を加えて、同温度にて３０分攪拌した。そ
の後、メタンスルホン酸イソプロピル０．４２ｇ（３．
０２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終了後、１０
０℃まで昇温し同温度にて２時間攪拌した。その後、冷
却して５％塩酸水１０．００ｇを加えて、トルエン２
０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、これを
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化
合物（化合物４１１）０．４２ｇ（ＬＣ面百値９５．９
％）を得た。

【００５４】実施例２９水素化リチウム０．０２８７ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）お
よび１，４−ジオキサン１０．００ｇの混合物に室温に
て製造中間体Ｂ（化合物２１４７）０．５０ｇ（１．８
０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度にて３０分攪拌した。そ
の後、メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル０．５５ｇ
（３．６０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終了
後、１００℃まで昇温し同温度にて２時間攪拌した。そ
の後、冷却して５％塩酸水１０．００ｇを加えて、トル
エン２０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化
合物（化合物４９９）０．４２ｇ（ＬＣ面百値９９．２
％）を得た。

【００５５】実施例３０水酸化リチウム一水和物０．０８７１ｇ（２．０７ｍｍ
ｏｌ）およびトルエン２０．００ｇの混合物に室温にて
製造中間体Ｂ（化合物２１４７）０．５０ｇ（１．８０
ｍｍｏｌ）を加えて、加熱還流下共沸脱水を２時間行っ
た。その後冷却して、トルエンを完全に留去し、乾燥し
た。得られた固体に１，４−ジオキサン２．５０ｇを加
えて、室温にてメタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル０．３
７ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終
了後、１００℃まで昇温し同温度にて３時間攪拌した。
その後、冷却して５％塩酸水１０．００ｇを加えて、ト
ルエン２０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併
せ、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残
渣にｎ−ヘキサンを加えることにより結晶化させ、濾
過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、本発明化合物（化合物
４９９）０．４４ｇ（ＬＣ面百値９３．５％）を得た。

【００５６】実施例３１水酸化リチウム一水和物０．０８７１ｇ（２．０７ｍｍ
ｏｌ）、製造中間体Ｂ（化合物２１４７）０．５０ｇ
（１．８０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン２．５
０ｇの混合物を１００℃まで昇温した。同温度にてメタ
ンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル０．３７ｇ（２．４３ｍｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終了後、同温度にて４
時間攪拌した。その後、冷却して５％塩酸水１０．００
ｇを加えて、トルエン２０．００ｇにて２回抽出した。
該有機層を併せ、これを硫酸マグネシウムにて乾燥後、
溶媒を留去した。残渣にｎ−ヘキサンを加えることによ
り結晶化させ、濾過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、本発
明化合物（化合物４９９）０．４２ｇ（ＬＣ面百値９
８．４％）を得た。

【００５７】実施例３２水酸化リチウム一水和物０．０８７１ｇ（２．０７ｍｍ
ｏｌ）、製造中間体Ｂ（化合物２１４７）０．５０ｇ
（１．８０ｍｍｏｌ）、モレキュラシーブス３Ａ０．５
０ｇおよび１，４−ジオキサン２．５０ｇの混合物を１
００℃まで昇温した。同温度にてメタンスルホン酸ｓｅ
ｃ−ブチル０．３７ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）をゆっくり
滴下して、滴下終了後、同温度にて４時間攪拌した。そ
の後、冷却して５％塩酸水１０．００ｇを加えて、トル
エン２０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、
これを硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。
残渣にｎ−ヘキサンを加えることにより結晶化させ、濾
過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、本発明化合物（化合物
４９９）０．４５ｇ（ＬＣ面百値９９．１％）を得た。

【００５８】実施例３３製造中間体Ｂ（化合物２１４７）１．００ｇ（３．６０
ｍｍｏｌ）、モレキュラシーブス３Ａ０．５０ｇ、メタ
ンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル０．７４ｇ（４．８６ｍｍ
ｏｌ）および１，４−ジオキサン５．００ｇの混合物を
９０℃まで昇温した。同温度にて水酸化リチウム一水和
物０．１７４ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）を２時間で３分割
して投入した。投入後、同温度にて５時間攪拌した。そ
の後、冷却して５％塩酸水２０．００ｇを加えて、トル
エン４０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、
これを硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。
残渣にｎ−ヘキサンを加えることにより結晶化させ、濾
過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、本発明化合物（化合物
４９９）０．９５ｇ（ＬＣ面百値９７．８％）を得た。

【００５９】実施例３４水素化リチウム０．０３０５ｇ（３．８０ｍｍｏｌ）お
よび１，４−ジオキサン１０．００ｇの混合物に室温に
て製造中間体Ｂ（化合物２０１７）０．５０ｇ（１．９
０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度にて３０分攪拌した。そ
の後、メタンスルホン酸ｓｅｃ−ブチル０．５８ｇ
（３．８０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して、滴下終了
後、１００℃まで昇温し同温度にて４時間攪拌した。そ
の後、冷却して５％塩酸水１０．００ｇを加えて、トル
エン２０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、
これを硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。
残渣にｎ−ヘキサンを加えることにより結晶化させ、濾
過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、本発明化合物（化合物
２７８）０．２５ｇ（ＬＣ面百値９５．２％）を得た。融点７０．０℃

【００６０】製造例３５３−アミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−イソプロピル
−４−（２，６−ジクロロフェニル）−３−ピラゾリン
−５−オン１０７ｇ（３１３ｍｍｏｌ）に３規定塩酸３
００ｍｌとエタノ−ル１００ｍｌを加え、還流条件下で
４時間攪拌した。その後、エタノ−ルを減圧留去し、水
層を希水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出した固体
を濾取した。固体を水、および酢酸エチルで洗浄し、減
圧乾燥して製造中間体Ａ（化合物１００７）８８．４ｇ
（３０９ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．４７（１Ｈ），７．３３〜７．３６
（２Ｈ），４．９３（２Ｈ），４．４１（１Ｈ），１．
３０（６Ｈ）

【００６１】製造例３６３−アミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ｓｅｃ−ブチ
ル−４−（２−メチルフェニル）−３−ピラゾリン−５
−オン５４．６ｇ（１８１ｍｍｏｌ）に３規定塩酸３０
０ｍｌとエタノ−ル１００ｍｌを加え、還流条件下で４
時間攪拌した。その後、エタノ−ルを減圧留去し、水層
を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、析出した固体を
濾取した。固体を水、および酢酸エチルで洗浄し、減圧
乾燥して製造中間体Ａ（化合物１０１７）３５．３ｇ
（１４４ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１７（４Ｈ），４．８３（２Ｈ），
４．１（１Ｈ），２．２５（３Ｈ），１．５〜１．９
（２Ｈ），１．２１（３Ｈ），０．９４（３Ｈ）

【００６２】製造例３７３−アミノ−４−（２−メチルフェニル）−３−ピラゾ
リン−５−オン５．１９ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）および
トリエチルアミン１１．１g（１１０ｍｍｏｌ）をテト
ラヒドロフランに懸濁させ、氷冷下クロロトリメチルシ
ラン２．５ｇ（３０．７ｍｍｏｌ）を滴下した。続い
て、氷冷下、アリルクロロホルメート３．７ｇ（３
０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。生
成した沈殿をろ過により除去し、ろ液に水８ｍｌおよび
酢酸８ｍｌ（１４０ｍｍｏｌ）を加えて３０分間還流さ
せた。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、製造中間体Ｂ（化合物２０６９）１．４g（５．１
ｍｍｏｌ）を得た。融点１８７．４℃

【００６３】実施例３８３−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−３−
ピラゾリン−５−オン３０．００ｇ（０．１２３ｍｏ
ｌ）、アリルクロロホルメート１５．５６ｇ（０．１
２９ｍｏｌ）およびトルエン１５０．００ｇの混合物
に、２５℃にて１０％水酸化ナトリウム水溶液５９．０
２ｇ（０．１４８ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下
終了後、同温度にて２時間攪拌した。その後、５％塩酸
水を加えて該混合物の液性を酸性とし、析出してきた結
晶を濾過、トルエン３０．００ｇにて洗浄し、乾燥し、
製造中間体Ｂ（化合物２０７２）３６．８４ｇ（ＬＣ面
百値９９．１％）を得た。融点１６９．０℃

【００６４】実施例３９３−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−３−
ピラゾリン−５−オン２０．００ｇ（８１．９７ｍｍｏ
ｌ）、Ｓ−エチルクロロチオホルメート１０．７２ｇ
（８６．０７ｍｍｏｌ）およびトルエン１００．００ｇ
の混合物に、２５℃にて１０％水酸化ナトリウム水溶液
３９．３４ｇ（９８．３６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下
した。滴下終了後、同温度にて２時間攪拌した。その
後、５％塩酸水を加えて反応混合物の液性を酸性とし、
これをトルエンおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
にて抽出した。該有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、製造中間体Ｂ（化合物
２１５０）１９．１６ｇ（ＬＣ面百値９８．４％）を得
た。融点１９８．５℃

【００６５】実施例４０３−アミノ−４−（２−メチルフェニル）−３−ピラゾ
リン−５−オン０．５０ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）、アリ
ルクロロホルメート０．３３ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）
およびトルエン２．５０ｇの混合物に、２５℃にて１０
％水酸化ナトリウム水溶液１．２７ｇ（３．１８ｍｍｏ
ｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、同温度にて１
時間攪拌した。その後、５％塩酸水を加えて反応混合物
の液性を酸性とし、これをトルエンおよびメチルｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテルにて抽出した。その後、溶媒を濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、製造中間体Ｂ（化合物２０６９）０．５６ｇ（ＬＣ
面百値９９．６％）を得た。

【００６６】実施例４１３−アミノ−４−（２−メチルフェニル）−３−ピラゾ
リン−５−オン２０．００ｇ（０．１０６ｍｏｌ）、Ｓ
−エチルクロロチオホルメート１３．８４ｇ（０．１
１１ｍｏｌ）およびトルエン１００．００ｇの混合物
に、２５℃にて１０％水酸化ナトリウム水溶液５０．７
９ｇ（０．１２７ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下
終了後、同温度にて１時間攪拌した。その後、５％塩酸
水を加えて反応混合物の液性を酸性とし、これを酢酸エ
チル４０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、
これを硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、濃縮後、
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９の混合液２０
０ｍｌにて洗浄、乾燥し、製造中間体Ｂ（化合物２１４
７）２４．３９ｇ（ＬＣ面百値９８．５％）を得た。融点１７２．５℃

【００６７】実施例４２３−アミノ−４−（２−メチルフェニル）−３−ピラゾ
リン−５−オン２．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、エチ
ルクロロホルメート１．２１ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
およびトルエン１０．００ｇの混合物に、２５℃にて１
０％水酸化ナトリウム水溶液５．０８ｇ（１２．７ｍｍ
ｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、同温度にて
１時間攪拌した。その後、５％塩酸水を加えて反応混合
物の液性を酸性とし、これを酢酸エチル１０．００ｇに
て２回抽出した。該有機層を併せ、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、製造中間体Ｂ（化合物２０１７）
２．１０ｇ（ＬＣ面百値９８．９％）を得た。融点１６１．５℃

【００６８】次に本発明化合物の具体例を化合物番号と
ともに表１〜表４１に示す。で示される化合物

【表１】

【００６９】

【表２】

【００７０】

【表３】

【００７１】

【表４】

【００７２】

【表５】

【００７３】

【表６】

【００７４】

【表７】

【００７５】

【表８】

【００７６】

【表９】

【００７７】

【表１０】

【００７８】

【表１１】

【００７９】

【表１２】

【００８０】

【表１３】

【００８１】

【表１４】

【００８２】

【表１５】

【００８３】

【表１６】

【００８４】

【表１７】

【００８５】

【表１８】

【００８６】

【表１９】

【００８７】

【表２０】

【００８８】

【表２１】

【００８９】

【表２２】

【００９０】

【表２３】

【００９１】

【表２４】

【００９２】

【表２５】

【００９３】で示される化合物

【表２６】

【００９４】

【表２７】

【００９５】

【表２８】

【００９６】

【表２９】

【００９７】

【表３０】

【００９８】

【表３１】

【００９９】

【表３２】

【０１００】

【表３３】

【０１０１】

【表３４】

【０１０２】

【表３５】

【０１０３】

【表３６】

【０１０４】

【表３７】

【０１０５】で示される化合物

【表３８】

【０１０６】

【表３９】

【０１０７】で示される化合物

【表４０】

【０１０８】

【表４１】

【０１０９】次に製造中間体Ａの具体例を化合物番号と
ともに表４２〜表４４に示す。で示される化合物

【表４２】

【０１１０】

【表４３】

【０１１１】で示される化合物

【表４４】

【０１１２】次に製造中間体Ｂの具体例を化合物番号と
ともに表４５〜表６４に示す。で示される化合物

【表４５】

【０１１３】

【表４６】

【０１１４】

【表４７】

【０１１５】

【表４８】

【０１１６】

【表４９】

【０１１７】

【表５０】

【０１１８】

【表５１】

【０１１９】

【表５２】

【０１２０】

【表５３】

【０１２１】

【表５４】

【０１２２】

【表５５】

【０１２３】

【表５６】

【０１２４】

【表５７】

【０１２５】

【表５８】

【０１２６】

【表５９】

【０１２７】

【表６０】

【０１２８】

【表６１】

【０１２９】

【表６２】

【０１３０】

【表６３】

【０１３１】で示される化合物

【表６４】

【０１３２】〔上記表１〜表６４において、Ｍｅはメチ
ル基を、Ｅｔはエチル基を、ｎＰｒはプロピル基を、ｉ
Ｐｒはイソプロピル基を、ｃＰｒはシクロプロピル基
を、ｎＢｕはブチル基を、ｓＢｕはｓｅｃ−ブチル基
を、ｉＢｕはイソブチル基を、ｎＰｅｎはペンチル基
を、Ａｌｌｙｌは２−プロペニル基を、Ｐｈはフェニル
基を、各々表す。尚、化合物中に不斉炭素原子を有する
場合は、光学活性体の一方およびそれらの混合物を含
む。〕本発明化合物のいくつかについて、融点を以下に
示す。化合物１８：１７０．３℃ 化合物３１：１６０．２℃ 化合物１６４：１６８．７℃ 化合物１７７：１４２．３℃ 化合物２８１：１５０．６℃ 化合物２９１：９２．９℃ 化合物２９４：１６３．３℃ 化合物３２７：１１１．２℃ 化合物５９０：１４６．７℃ 化合物３３３：１５０．９℃ 化合物３５９：１３２．７℃ 化合物３７２：１２１．１℃ 化合物３８５：１４３．７℃ 化合物５８６：１４８．２℃ 化合物５８７：８９．８℃

【０１３３】本発明化合物のいくつかについて、¹Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）データを以下に示す。化合物８７：７．１５〜７．３（４Ｈ），５．８（２
Ｈ），３．３５（１Ｈ），２．８（２Ｈ），２．２７
（３Ｈ），１．８〜２．２（２Ｈ），１．３６（３
Ｈ），１．２４（３Ｈ），１．０１（３Ｈ）化合物２７８：７．１６〜７．２４（４Ｈ），５．５
（２Ｈ），４．４１（２Ｈ），３．８（１Ｈ），２．２
７（３Ｈ），２．１（１Ｈ），１．７（１Ｈ），１．４
３（３Ｈ），１．３２（３Ｈ），１．００（３Ｈ）化合物８７８：７．８〜７．９（３Ｈ），７．４６〜
７．５０（４Ｈ），５．６８（２Ｈ），４．４３（２
Ｈ），４．１３（１Ｈ），１．４７（９Ｈ）

【０１３４】製造中間体Ａのいくつかについて¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）デ−タを以下に示す。化合物１０１４：７．２３〜７．４６（４Ｈ），４．８
６（２Ｈ），４．１５（１Ｈ），１．５５〜１．８（２
Ｈ），１．２２（３Ｈ），０．９１（３Ｈ）化合物１０２０：７．４（１Ｈ），７．２〜７．３（２
Ｈ），４．８３（２Ｈ），４．１５（１Ｈ），１．５５
〜１．８（２Ｈ），１．２３（３Ｈ），０．９２（３
Ｈ）化合物１０２６：７．８０〜７．８６（３Ｈ），７．４
２〜７．５０（４Ｈ），４．８３（２Ｈ），４．４３
（１Ｈ），１．２９（６Ｈ）

【０１３５】次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、部
は重量部を表し、本発明化合物は上記表１〜表４０に記
載の化合物番号で示す。製剤例１化合物１〜９４０の各々５０部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各
々の水和剤を得る。製剤例２化合物１〜９４０の各々２５部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ３部および水６９
部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるま
で湿式粉砕することにより、各々の懸濁剤を得る。製剤例３化合物１〜９４０の各々２部、カオリンクレ−８８部お
よびタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々
の粉剤を得る。製剤例４化合物１〜９４０の各々２部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各
々の粒剤を得る。製剤例５化合物１〜９４０の各々２０部とソルビタントリオレエ
−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水
溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダ−で微粉砕
（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム
０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト
０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％水中
懸濁剤を得る。

【０１３６】次に、本発明化合物が植物病害防除剤とし
て有用であることを試験例で示す。尚、本発明化合物は
上記表１〜表４０に記載の化合物番号で示す。本発明化
合物の防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積率
を肉眼観察し、無処理区の病斑面積と本発明化合物処理
区の病斑面積を比較することにより求めた。

【０１３７】試験例：キュウリ灰色かび病防除効果試験
（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。化合物１
８、３１、８７、１５１、１６４、１７７、１９０、２
０３、２１６、２２９、２４２、２５５、２７８、２８
１、２９４、３２７、３３０、３３３、３４６、３５
６、３５９、３７２、３８５、４０８４１１、４６３、
４９９、(＋)−４９９、(−)−４９９、５０２、(＋)−
５０２、(−)−５０２、５５１、５７４、５７８、５８
２、５９５、６２１の各々を製剤例１に準じて水和剤と
した後、該水和剤を水で希釈し所定濃度(２００ｐｐｍ)
とした。該希釈液を、キュウリ葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後植物を風乾した後、キュウリ灰
色かび病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置
いた。供試プラスチックポットを温度１０℃、多湿環境
下に４日置いた後、キュウリ灰色かび病の防除効果を調
査した。その結果、本発明化合物処理区の植物上の病斑
面積は、無処理区の植物上の病斑面積の１０%以下であ
った。

【０１３８】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた植物病害防除効
力を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は同一もしくは
相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチ
オ基、ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、置換
されていてもよいフェニル基または置換されていてもよ
いフェノキシ基を表すか、あるいは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴およびＲ ⁵のうち隣接する２つが末端で結合して、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいメチレンジオキシ基、または、酸素
原子を１つ含んでいてもよくアルキル基で置換されてい
てもよいアルキレン基を表し、Ｒ⁶は置換されていても
よいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、
置換されていてもよいアルキニル基、置換されていても
よいフェニル基または置換されていてもよい脂環式炭化
水素基を表し、Ｘは置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいアルケニル基、置換されていても
よいアルキニル基、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていても
よいアルケニルオキシ基、置換されていてもよいアルキ
ニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置
換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていても
よいアルケニルチオ基、置換されていてもよいアルキニ
ルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基または
置換されていてもよい脂環式炭化水素基を表し、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を表す。］で示されるピラゾリノ
ン誘導体。
【請求項２】上記一般式化１において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴およびＲ⁵が同一もしくは相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ
１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチ
オ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（該フェニル基
はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ア
ルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ば
れる一種以上の基で置換されていてもよい）もしくはフ
ェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ
５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及び
シアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置換さ
れていてもよい）であるか、あるいは、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ ³、Ｒ⁴およびＲ⁵のうち隣接する２つが末端で結合し
て、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、メチレンジ
オキシ基（該メチレンジオキシ基はハロゲン原子で置換
されていてもよい）、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ＯＣＨ₂ＣＨ₂で示される基もしくはＯＣＨ₂ＣＨ
（ＣＨ₃）で示される基であり、Ｒ⁶がＣ１〜Ｃ１０アル
キル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アル
キニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０
ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル基、Ｃ
１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５
アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロア
ルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ルチオＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル
チオＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、シアノＣ１〜Ｃ５アル
キル基、シアノＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５
アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
８脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基はハロゲン原
子で置換されていてもよく、不飽和結合を含んでいても
よい）、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基で置換されたＣ１
〜Ｃ５アルキル基（該脂環式炭化水素基はハロゲン原子
で置換されていてもよく、不飽和結合を含んでいてもよ
い）、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基
及びシアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置
換されていてもよい）、またはＣ７〜Ｃ１７アラルキル
基（該アラルキル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基
からなる群より選ばれる一種以上の基で置換されていて
もよい）であり、ＸがＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１
〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコ
キシＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ
１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜
Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ
５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５
ハロアルキル基、シアノＣ１〜Ｃ５アルキル基、シアノ
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカル
ボニル基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
８脂環式炭化水素基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基
（該脂環式炭化水素基はハロゲン原子で置換されていて
もよく、不飽和結合を含んでいてもよい）、フェニル基
（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基か
らなる群より選ばれる一種以上の基で置換されていても
よい）、Ｃ７〜Ｃ１７アラルキル基（該アラルキル基は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれ
る一種以上の基で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１
０アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ基、Ｃ
２〜Ｃ１０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアル
コキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２
〜Ｃ１０ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキ
シＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ
１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１
〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ
１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ
１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ５アルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アル
コキシ基、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基で置換されたＣ
１〜Ｃ５アルコキシ基（該脂環式炭化水素基はハロゲン
原子で置換されていてもよく、不飽和結合を含んでいて
もよい）、フェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン原
子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
キルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一種以
上の基で置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１７アラル
キルオキシ基（該アラルキルオキシ基はハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチ
オ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基
で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ
基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０アル
キニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ２
〜Ｃ１０ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアル
キニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキ
ルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル
チオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル
チオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５ハロアル
キルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５
ハロアルキルチオ基、シアノＣ１〜Ｃ５アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキ
ルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基で置換されたＣ
１〜Ｃ５アルキルチオ基（該脂環式炭化水素基はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、不飽和結合を含んでい
てもよい）、フェニルチオ基（該フェニルチオ基はハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
キル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一
種以上の基で置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１７ア
ラルキルチオ基（該アラルキルチオ基はハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチ
オ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基
で置換されていてもよい）またはＣ３〜Ｃ８脂環式炭化
水素基（該脂環式炭化水素基はハロゲン原子で置換され
ていてもよく、不飽和結合を含んでいてもよい）である
請求項１に記載のピラゾリノン誘導体。
【請求項３】上記一般式化１において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴およびＲ⁵が同一もしくは相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基であるか、あるい
は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵のうち隣接する２つ
が末端で結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される
基である請求項１または２に記載のピラゾリノン誘導
体。
【請求項４】上記一般式化１において、Ｒ³、Ｒ⁴およ
びＲ⁵が水素原子である請求項１、２または３に記載の
ピラゾリノン誘導体。
【請求項５】上記一般式化１において、Ｒ¹がハロゲ
ン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいメチ
ル基であり、Ｒ²が水素原子、ハロゲン原子またはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチル基である請求項
１、２、３または４に記載のピラゾリノン誘導体。
【請求項６】上記一般式化１において、Ｒ⁶がＣ１〜
Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ
２〜Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水
素基はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和結
合を含んでいてもよい）またはＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水
素基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基（該脂環式炭化
水素基はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和
結合を含んでいてもよい）である請求項１、２、３、４
または５に記載のピラゾリノン誘導体。
【請求項７】上記一般式化１において、ＸがＣ１〜Ｃ
１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
１０アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２
〜Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニ
ル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基
及びシアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置
換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ
２〜Ｃ１０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニ
ルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ
１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキ
ニルオキシ基、フェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲ
ン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロア
ルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アル
キルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ
１０アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ
基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０
ハロアルキニルチオ基、フェニルチオ基（該フェニルチ
オ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基からなる群より
選ばれる一種以上の基で置換されていてもよい）または
Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基はハ
ロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和結合を含ん
でいてもよい）である請求項１、２、３、４、５または
６に記載のピラゾリノン誘導体。
【請求項８】上記一般式化１において、Ｘがメチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基または２−プロペ
ニルチオ基である請求項１、２、３、４、５または６に
記載のピラゾリノン誘導体。
【請求項９】上記一般式化１において、Ｒ⁶がイソプ
ロピル基、１−メチルブチル基またはｓｅｃ−ブチル基
である請求項１、２、３、４、５、６、７または８に記
載のピラゾリノン誘導体。
【請求項１０】上記一般式化１において、Ｙが酸素原
子である請求項１、２、３、４、５、６、７、８または
９に記載のピラゾリノン誘導体。
【請求項１１】請求項１、２、３、４、５、６、７、
８、９または１０に記載のピラゾリノン誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項１２】一般式化２【化２】［式中、Ｒ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹は同一もし
くは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
いてもよいフェノキシ基を表すか、あるいは、Ｒ¹¹、Ｒ
²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹のうち隣接する２つが末端で
結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
または、酸素原子を１つ含んでいてもよくアルキル基で
置換されていてもよいアルキレン基を表し、Ｒ⁶¹は置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
ルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基または
置換されていてもよい脂環式炭化水素基を表す。］で示
されるピラゾリノン化合物。
【請求項１３】上記一般式化２において、Ｒ¹¹、
Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹が同一もしくは相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１
〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルコキシＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（該
フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基からな
る群より選ばれる一種以上の基で置換されていてもよ
い）もしくはフェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロア
ルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されていてもよい）であるか、または、
Ｒ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹のうち隣接する２つ
が末端で結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される
基、メチレンジオキシ基（該メチレンジオキシ基はハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ＯＣＨ₂ＣＨ₂で示される基もしくは
ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）で示される基であり、Ｒ⁶¹がＣ１
〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２
〜Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、
Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアル
キニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、シアノ
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ５ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素
基はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和結合
を含んでいてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基で
置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基（該脂環式炭化水素基
はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和結合を
含んでいてもよい）、またはＣ７〜Ｃ１７アラルキル基
（該アラルキル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基か
らなる群より選ばれる一種以上の基で置換されていても
よい）である請求項１２に記載のピラゾリノン化合物。
【請求項１４】上記一般式化２において、Ｒ¹¹、
Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹およびＲ⁵¹が同一もしくは相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基である
か、あるいは、Ｒ¹¹、Ｒ²¹、Ｒ³¹、Ｒ ⁴¹およびＲ⁵¹のう
ち隣接する２つが末端で結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
ＣＨで示される基である請求項１２または１３に記載の
ピラゾリノン化合物。
【請求項１５】上記一般式化２において、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹
およびＲ⁵¹が水素原子である、請求項１２、１３または
１４に記載のピラゾリノン化合物。
【請求項１６】上記一般式化２において、Ｒ¹¹がハロ
ゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいメ
チル基であり、Ｒ²¹が水素原子、ハロゲン原子またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいメチル基である請求
項１２、１３、１４または１５に記載のピラゾリノン化
合物。
【請求項１７】上記一般式化２において、Ｒ⁶¹がイソ
プロピル基、１−メチルブチル基またはｓｅｃ−ブチル
基である、請求項１２、１３、１４、１５または１６に
記載のピラゾリノン化合物。
【請求項１８】一般式化３【化３】［式中、Ｒ¹²、Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²は同一もし
くは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
いてもよいフェノキシ基を表すか、あるいは、Ｒ¹²、Ｒ
²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²のうち隣接する２つが末端で
結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示される基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
または、酸素原子を１つ含んでいてもよくアルキル基で
置換されていてもよいアルキレン基を表し、Ｘ¹は置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
ルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換
されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、置換されていてもよいアルケニルオキシ
基、置換されていてもよいアルキニルオキシ基、置換さ
れていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいア
ルキルチオ基、置換されていてもよいアルケニルチオ
基、置換されていてもよいアルキニルチオ基、置換され
ていてもよいフェニルチオ基または置換されていてもよ
い脂環式炭化水素基を表し、Ｙ¹は酸素原子または硫黄
原子を表す。］で示されるピラゾリノン化合物。
【請求項１９】上記一般式化３において、Ｒ¹²、
Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²が同一もしくは相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１
〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルコキシＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（該
フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基からな
る群より選ばれる一種以上の基で置換されていてもよ
い）もしくはフェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロア
ルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されていてもよい）であるか、あるい
は、Ｒ¹²、Ｒ ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²のうち隣接する
２つが末端で結合してなるＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨで示
される基、メチレンジオキシ基（該メチレンジオキシ基
はハロゲン原子で置換されていてもよい）、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ＯＣＨ₂ＣＨ₂で示される基も
しくはＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）で示される基であり、Ｘ¹
がＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアル
キル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０
ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、
シアノＣ１〜Ｃ５アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ５ハロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換さ
れたＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８脂環式炭化水素
基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基（該脂環式炭化水
素基はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和結
合を含んでいてもよい）、フェニル基（該フェニル基は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれ
る一種以上の基で置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１
７アラルキル基（該アラルキル基はハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基
及びシアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置
換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ
２〜Ｃ１０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニ
ルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ
１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキ
ニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルコ
キシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５ハロアルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５アルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアル
コキシ基、シアノＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５
アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ３〜
Ｃ８脂環式炭化水素基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルコキ
シ基（該脂環式炭化水素基はハロゲン原子で置換されて
いてもよく、不飽和結合を含んでいてもよい）、フェノ
キシ基（該フェノキシ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシア
ノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置換されて
いてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１７アラルキルオキシ基（該ア
ラルキルオキシ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基か
らなる群より選ばれる一種以上の基で置換されていても
よい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０ア
ルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルチオ基、Ｃ１
〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケ
ニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニルチオ基、Ｃ１
〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ
５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルコキシＣ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ
基、シアノＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ
８脂環式炭化水素基で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキルチ
オ基（該脂環式炭化水素基はハロゲン原子で置換されて
いてもよく、不飽和結合を含んでいてもよい）、フェニ
ルチオ基（該フェニルチオ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ
５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及び
シアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置換さ
れていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１７アラルキルチオ基（該
アラルキルチオ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基か
らなる群より選ばれる一種以上の基で置換されていても
よい）またはＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基（該脂環式炭
化水素基はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽
和結合を含んでいてもよい）である請求項１８に記載の
ピラゾリノン化合物。
【請求項２０】上記一般式化３において、Ｒ¹²、
Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ⁴²およびＲ⁵²は同一もしくは相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基である
か、あるいは、Ｒ¹²、Ｒ²²、Ｒ³²、Ｒ ⁴²およびＲ⁵²のう
ち隣接する２つが末端で結合して、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
ＣＨで示される基である請求項１８または１９に記載の
ピラゾリノン化合物。
【請求項２１】上記一般式化３において、Ｒ³²、Ｒ⁴²
およびＲ⁵²が水素原子である、請求項１８、１９または
２０に記載のピラゾリノン化合物。
【請求項２２】上記一般式化３において、Ｒ¹²がハロ
ゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいメ
チル基であり、Ｒ²²が水素原子、ハロゲン原子またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいメチル基である請求
項１８、１９、２０または２１に記載のピラゾリノン化
合物。
【請求項２３】上記一般式化３において、Ｘ¹がＣ１
〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２
〜Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、
Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアル
キニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハ
ロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルオキシ基、Ｃ
２〜Ｃ１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０アル
キニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニルオキシ
基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５
アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ
５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及
びシアノ基からなる群より選ばれる一種以上の基で置換
されていてもよい）、フェノキシ基（該フェノキシ基は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルキルチオ基及びシアノ基からなる群より選ばれ
る一種以上の基で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１
０アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルチオ基、Ｃ
２〜Ｃ１０アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜
Ｃ１０ハロアルキニルチオ基、フェニルチオ基（該フェ
ニルチオ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基及びシアノ基からな
る群より選ばれる一種以上の基で置換されていてもよ
い）またはＣ３〜Ｃ８脂環式炭化水素基（該脂環式炭化
水素基はハロゲン原子で置換されていてもよく、不飽和
結合を含んでいてもよい）である請求項１８、１９、２
０、２１または２２に記載のピラゾリノン化合物。
【請求項２４】上記一般式化３において、Ｘ¹がメチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基または２−プ
ロペニルチオ基である請求項１８、１９、２０、２１、
２２または２３に記載のピラゾリノン化合物。
【請求項２５】上記一般式化３において、Ｙ¹が酸素
原子である請求項１８、１９、２０、２１、２２、２３
または２４に記載のピラゾリノン化合物。