JPS59181259A - ピラゾ−ル誘導体及び殺虫、殺菌、除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ）： ＾Ｈ３ 〔但し、式中、几は水素原子、アルキニル基。

α−置換ベンジル基、フェナシル基、−ＣＯＯ１２Ｒ１
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、Ｉｔ換又は未置
換のシクロアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基
を表わす。）又は−８Ｏ２几２（Ｒ２は低級アルキル基
、アルケニル基、フェニル基又は置換フェニル基を表わ
す。）を表わし、Ｘ伏酸素原子、瞠黄原子、スルフィニ
ル基又はスルホニル基を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ジフロロメト　１キシ基
を表わす。〕で表わされるピラゾール誘導体及び該化合
物の１種又は２種を有効成分とする殺虫、殺菌、除草剤
に関するものである。

近年ピラゾール系化合物の除草活性に看目し、多くのピ
ラゾール誘導体が合成され、それらの中には水田用の除
草剤としてすでに商品化されているものもある。例えば
特開昭５６−１１８０７１号公報には棟々のピラノ１ル
系化合物が水田用除草剤として有用であると開示されて
いる。

本発明者等は更に除草活性示強く、稲に対してより安全
な新規な除草剤を創出すべく研究を重ねた結果、一般式
（１）で表わされるピラゾール誘導体が強い除草活性を
有する文献未記載の新規化合物であることを見出し、本
発明を光成させたものである。

一般式（１）で表わされる化合物は前記公報記載の化合
物に比してよシ低薬量で頻力な除草効果をＭするもので
ある。更にはトビイロウンカ。

モモアカアブラムシ、ミカンハダニ、ナミハダニ等の害
虫に対しても殺虫、殺ダニ効果を有し、又稲イモチ病等
の病害に対しても殺菌効果を有するという特徴を有する
。

以下に本う６開化合物の代表例を第１表に示すが本発明
はこれらに限定されるものではない。

一般式（Ｉ）： ― Ｈ３ 第　　１　　表 本発明化合物の合成法としては、例えば図式的に示すと
以下の様になる。

しｔら （式中Ｒ、Ｘ　、　Ｙは前記と同じ意味を表わし、Ｚｌ
は水酸基又は）・ロゲン原子を表わし、Ｚはノ・ロゲン
原子を表わす。） ■　本反応ｒｉ１．３−ジメチル−５−ピラゾロンに溶
媒及び触媒の存在下、一般式（財）で表わされる酸又は
酸ハライドを反応させることによシ一般式（ｉｆｆ）で
表わされる化合物を得ることができる。本反応で使用で
きる溶媒としては本反応を阻害しないものであれば良く
、例えばイングロバノール、ブタノール、アミルアルコ
ール等の−ｙルコール類ニジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロンラン、ジオキサン、ジ
エチレングリコール等のエーテル類、ジクロルエタ〉′
、テトラクロルエタン等のノ・ロゲン化炭化水素類：モ
ノクロルベンゼン、ニトロベンゼン等Ｉ）　芳香族炭化
水素類；アセトニトリル等のニトリル類及びこれらを組
合せた混合溶媒を挙けることができる。触媒としては炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム等の
アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化胸；塩
化アルミニウム塩化亜鉛等のルイス酸を使用することが
できる。触媒閂は１乃至６モル当量の範囲から選択すれ
は良い。反応温度は至温乃至溶媒の還流温度、反応時間
は１乃至２０時間の範囲から１選択すれば良い。

■　■で得られた一般式（２）で表わされる化合物又は
その塩を溶媒及び触媒の存在下、一般式（ＩＩ）で表わ
される化合物と反応させることによシ一般式（１）で表
わされる化合物を得ることができる。

本反応で使用できる溶媒としては本反応を阻害しないも
のであれば良く、例えばイングロビルアルコール、ブチ
ルアルコール、アミルアルコール寺のアルコールＷ：　
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロンラン、ジオキ
サン等のエーテル類；ジクロルエタン、テトラクロルエ
タン、モノクロロベンゼン等ハロゲン化炭化水素又はハ
ロケン化芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類ニアセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒等を挙げることができる。触媒としては炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム等の
アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物等ニ
トリエチルアミン、　１）ＢＵ等の有機塩基を孕げるこ
とができる。又溶媒として水と水に相溶しない有機溶媒
、触媒として四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用
いて合成することもできる。

反応温度は室温乃至溶媒の速流温度、反応時間は０．・
５乃至１０時間の範囲から適宜選択すれば良い。

（Ｂ） （１−ａ）　　　　　　　　　　　（１−ｂ）（式中、
Ｒは前記と同じ意味を表わし、ｍは１又は２の整数を表
わす。） 本反応は一般式（１−ａ）で表わされる化合物に適当な
溶媒の存在下、酸化剤を反応させることによシ一般式（
１−ｂ）で表わされる化合物を得ることができる。本反
応に使用できる溶媒としては酢酸、エーテル等を挙げる
ことができるが本反応を阻害しない溶媒であればこれら
に限定されるものではない。酸化剤としては過酸化水素
、過酸化酢酸、過酸化安息香酸等が挙げられる。反応温
度は室温乃至溶媒の速流温度の範囲から選択すれば良い
が好ましくは６０〜８０℃の範囲が良い。反応時間は０
．５カキ２４時間の範囲から選択すれば良い。

本発明化合物は殺虫、殺菌、除草剤として有用な化合物
であシ、殺虫剤、殺菌剤、除草剤として使用するもので
ある。例えば本発明化合物を除草剤として使用する場合
は水田用除草剤として出芽前及び出−ｉ−後処理で選択
性を肩しイネに対しても薬害の少ない除草剤であシ、ま
た畑においても出芽後処理で全ての草種に対して有用な
除草剤である。例えばノビエ（タイヌビエの俗称。イネ
科１年生草。水田の代表的強害草）、コナギ（ミズアオ
イ科１年主車。水田の強害草）、タマガヤツリ（カヤツ
リグサ科１年主車。水田の害草）、マツバイ（カヤツリ
グサ科多年主車。

湿地、水路、水田に発生。水田の代表的多年生害草）、
ウリカワ（オモタカ科。水田、湿地、溝に発生する多年
生害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年主車。水田、
湿地、溝に発生）、エンバク（イネ科越年主車。平地、
荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年主車。山野、
畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地
の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年主車。畑地、
道ばたに発生）、コゴメガヤッリ（カヤツリグサ科１年
主車、畑地、道ばたに発生）、アオビユ（ヒュ科１年主
車。空地、道ばた、畑地に発生）等の水田、畑、樹園地
、湿地等に発生する１年生及び多年主車を防除する作用
を有する。

本発明除草剤は、出、穿削及び発生始期にある雑草に対
してすぐれた防除作用を示すことから、有用植物の植付
は予定地にりらかしめ処理するとか、有用植物の植付は
後（有用植物が樹園の如く既に定植されている場合を宮
む）雑草の発生始期までに処理するとか、また有用植物
の播棟後、作物の発生前に処理すれば一層本発明隙草剤
の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることが
できる。しかし本発明除草剤がこのような態様に於いて
のみ便用されねばならないというものではなく、例えば
本発明除草剤は、水田の中期除草剤としても使用するこ
とができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使
用するこ゛とができる。例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔
、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運道場
、建物周辺の空地、開墾地、緋路、森林等の一般雑草の
駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の
発生始期までに処理するのが、柱街的にも効果的である
が、必ずしもそれにこだわらない。

ところで、νりえは除草剤として使用する場合、農薬製
剤上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して使用
するのが一般的である。

即ち上記化合物は、これを適当な不活性な担体に、要す
るなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、溶解、
分散、懸濁、混合、含浸、吸漸若しくは付着させ適宜の
剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水利剤、粉剤、粒剤
、製剤等に製剤すればよい。

活性成分の配合は心安に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常０５〜２０％（、ａｊ
ｉｔ）、ｆた乳剤或いは水和剤とする場合は、０１〜５
０チ（−車批）がコ鍾当である。

本発明除草剤は各棟雑草を枯殺し若しくは生１守を抑制
しまたは有用他物を紺草害から保岐するために、その″
ま゛ま、または水等で適宜に希釈し若しくは周ｒ＞匈さ
せた形で般草若しくは生育抑制に有効な社を、当該雑草
にまたは当該雑草の発生若しくは生胃を好ましいとしな
い場所に茎′Ｍまたは土壌に適用して使用する。

本発明除草剤の使用景は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生Ｎ状況、雑草の発生傾
向、大１薩、環境条件、剤型、施用方法、汎用場所、施
用時期等によって変動する。

本発明除草剤を選択的原草剤として革用する場合には、
例えば本発明除草剤の投桑討を１０アール当９１０〜５
００　ｒ（有効成分）の割合から辿ぶのが適当であるが
本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合には、多くの
場合、車用の場合よシも低薬量で有効となることを考慮
すれば本発明化合物の投薬量は更に少ない薬量範囲から
選択されることも可能でりる。

本発明除草剤はとりわけ畑の発芽前若しくは発生始期の
処理剤として又は水田の初期乃至中ル」除草剤として動
電が尚いが、更に防除対象草裡、防除適期の拡大のため
或いは柴欺の減量をはかるために他の除草剤と混合使用
することも可能である。

この目的のために使用できる除草剤としては、２−メチ
ルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１゜３．５−トリ
アジン、２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１，
３．５−トリアジン、２−メトキシ−４−エチルアミノ
−６−イングロビルアミノー１．３．５−　）リアジン
、２−クロル−４−エチルアミノ−６〜イソプロピルア
ミノ−５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ビス
イソプロピルアミノ−ｓ−）リアジン、２−メチルチオ
−４−エチルアミノ−６−イングロビルアミノーｓ−ト
リア、ジン等のトリアジン系除草剤；２，４−ジクロロ
フェノキシ酢酸及びそのエステル、２−メチル−４−ク
ロルフェノキシ酢酸、エチル２−メチル−４−クロルフ
ェノキシブチレート等のフェノキシ系除を剤：、２＋４
＋６−　）　ＩＪジクロルフェニル４−二トロフェニル
エーテル、２，４−ジクロルフェニル−４−二トロクエ
ニルエーテル、２，４−ジクロのジフェニルエーテル系
除草剤：　３−（５，４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア、３−（４−クロロフェニル
）−ｉ、ｉ−ジメチルウレア、１−（２−クロロフェニ
ルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１
、３、５−トリアジン−２−イル）ウレア、１−（（工
、α−ジメチルベンジル ウレア系除草剤； ６−メドキシカルポニルアミノフエニルーＮ−（６−メ
チルフェニル）カーバメート、イソ／ロピルＮ−（３−
クロルフェニル）カーバメート、メチルＮ−（３．４−
ジクロルフェニル）カーバメート等のカーバメート系除
草剤：ｓ−（４−クロルベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチ
オールカーバメート、Ｓ−エチルＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−エチルチオールカーバメート、Ｓ−エチルＮ　、　
Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート、Ｓ−エチル
Ｎ，Ｎ−ジノルマルグロビルチオールカーバメート等の
チオールカーバメート系除草剤：１。

ライド等のビリシリウム基糸除草剤：Ｎ−（ホスホノメ
チル）グリシン、Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニル
メチル０，Ｕ−ジグロピルホスホロジチオエート、０−
エチル０−（５−メチル−２−二トロフェニル）１−メ
チルプロピルホスホロアミドチオニー）；０．０−ジイ
ソプロピルＳ−２−７エニルスルホニルアミノエチルホ
スホロジチオエート等のＭ機すン系除草剤；α、α、ａ
−トリフルオロー２．６−シニトローＮ、Ｎ−シクロビ
ル−ｐ−トルイジン、４−（メチルスルホニル）−２，
６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリンエチル−Ｎ
−（ブトキシメチル）アセトアニリド、Ｎ　−ｎ　−プ
ロポキシエチル−２，６−シエチルーα−クロロアセト
アニリド、Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−α−ブ
ロモ−１−７”チルアセトアミド、６，４−ジクロログ
ロビオンアニリド等の酸アミド系除草剤；５−１−ブチ
ル−５−（２，４−ジクロロ−５−イングロボキシフェ
ニル）１，３．４−オキサジアゾリン−２−オン、２−
（：Ｎ−インクロビルＮ−（４−クロロフェニル）カル
バモイルクー４−クロル−５−メチル−４−イソキサゾ
リン−６−オン、６−イソプロビル−２，１，トベンゾ
チアジアジン−４−オン−１２，２−ジオキシド、ｓ　
−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン号が挙げられる
がこれらに限られるものではない。

次に本発明化合物はトビイロウンカ、ヨトウガ、モモア
カアブラムシ、ミカンノ１ダニ及びナミハダニ等の害虫
に対してすぐｎた殺虫効果を有するものである。

又稲いもち病に対しても本発明化８ｖＩは散布及び水面
施用処理で優れた殺菌効果を有するものである。

本発明化合物を殺虫剤、殺菌剤として使用する場合、除
草剤と同様、農薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい
形状に製剤化して使用すれば良い。

以下に本発明の合成例、試験例及び処方例の若干を示す
が本発明はこれらに限定されるものではない。尚処方例
中、部とあるのは重重部を示す。

合成例１　４−０−ジクロロメトキシベンゾイル−１，
６−シメチルー５−ヒドロキシピラゾールの合成（化合
物ＡＩ） アセトニトリル２ｅＯ−に１，６−シメチルー５−ピラ
ゾロン５．６ｆ（０，０５モル）及び粉末無水炭酸カリ
ウム１ｔｓｒ（ｏ、１ｏ７モル）を加え室温下０−ジフ
ルオロメトキシ安息香酸クロリド１０．５ｔ（００５５
モル）を滴下する。滴下後４時間加熱還流する。反応終
了後反応液を放冷しアセトニトリルを減圧留去しベンゼ
ン５ｈ級び水５０−を加え目的物を抽出する。水ノーを
塩酸酸性にすると結晶゛　　　　　　　　　・　・ が析出する。結晶をｐ果し少量のエーテルで洗浄するこ
とにより目的物８．０１を得る。

収率５６％　　Ｉｎ、９．１６４℃ 合成例２５−アリルスルホニルオキシ−４−〇−ジフロ
ロメトキシベンゾイルー１，６−シメチルビラゾール（
化合物煮１２） ４−０−ジクロロメトキシベンゾイル−１，６−シメチ
ルー５−ヒドロキシピラゾール０．６９　（２，１ミリ
モル）及びトリエチルアミン０．２６９（２，６ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン１０ｍ７！中に加え、アリル
スルホニルクロＩＪ　）”　０．５１　ｆ　（２，２ミ
ＩＪ　モル）を滴下する。滴下後室温で一校撹拌する。

反応終了後反応液に！ｒｌＥハエチルエステル２０−を
加え目的物を抽出し、朗オロ貞曽゛水及び水で洗浄する
。

その後溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラ“ムクロマト
グラフィー（展開溶媒酢龍エチルエステルニｎ−ヘキサ
ン＝ｉ：１）でｌｉｄすると目的物０．７４ｆを油状物
として得る。

ジベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−プロノくルギ
ルオキシビラゾールの合成（化合１６／Ｊ　Ａ　４５　
）イル）−１，；−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾー
ル０．７ｒ（２，２ミ！Ｊモル）、無水炭酸カリウム及
びプロパルギルプロミド０．２６ｔ（２，２ミリモル）
をメチルエチルケトン１０＋＋＋７！中に加え、６０〜
７０℃で６時間加熱攪拌する。反応終了後反応液を合成
例２と同様に処理すると油状物としで目的物ｏ、６１ｔ
を得る。

収率４６　％　　　ｎ　Ｄ　１．５６３５合成例４　５
−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカル
ボニルオキシ ロロメトキシベンゾイル）−１，６−ジメチルピラゾー
ルの合成（化合物Ａ　５　０　）４−ｐ−ジクロロメト
キシベンゾイル−１，６−シメチルー５−ヒドロキシピ
ラゾール０．　６　ｔ　（　２．　１ミリモル）及びト
リエチルアミン０．２６ｆ（２．６ミリモル）をベンゼ
ン１０ｍ７！中に加え、２，２−ジクロロ−１−メチル
シクロプロピルカルボン酸クロリド０．４２１（２．２
ミリモル）を滴下し、室温にて３時間攪拌した後反応液
を合成例２と同様拠処理すると結晶として目的物０．７
６ｆを得る。

収率８６％　　ｍ．ｐ．８（５．５℃ 合成例５　　５−（α−シアノベンジルオキシ）−４−
（２−クロロ−４−ジクロロメトキシベンゾイル）−１
，３−ジメチルピラゾールの合成（化合物Ａ５６） ４−（２−クロロ−４−ジクロロメトキシベンゾイル）
−１．６−シメチルー５−ヒドロキシピラゾールのカリ
ウム塩０．８　９　ｆ　（　２．５ミリモル）及びα−
ブロモベンジルシアニド０．５　２　９　（　２．６ミ
リモル）をジメチルスルホキシド５ｄにｆＮＭし、軍部
にて一夜攪拌する、反応終了後合成例２と同様に処理す
ると油状物として目的物０５２ｙを得る。

収率４８％　　ｎ２３１．５６２７ 合成例６　　４　−　０　−　シフロロメチルスルホニ
ルベンゾイル−１，５−ジメチル−５−７エナシルオキ
シビラゾ〜ルの合成（化合物ＪＩＧ　４　３　）４−０
−ジクロロメチルチオベンゾイル−１，６−シメチルー
５−７エナシルオキシピラゾール０．５２（　１．　２
　１ミリモル）を塩化メチレン２０ｒｎｌにｆｄｊＷし
、ｍ−クロ口過安息香１９　０．８　７　９　（　５．
２ミリモル）を塩化メチレンＫＭ解した溶液を；画工す
る。滴下後６時間攪拌下加熱還流を行う。反応終了後反
応液をアルカリ水溶液及び水で洗浄し、乾燥後合成例２
と同様に処理すると油状物として目的物０．、　２　９
　ｆを得る，、 ０ 収率６９％　　ｎｌ）１．５７２９ 試験例１　出芽前の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土壌をつめ水田状態にして、水田雑草であ
るノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ
の種子を出芽前（ｆ’ｒｅ）となるように調整した。

これに有効成分を所定濃度に調整しピペットで潅注処理
した。処理２１日後に、無処理と比較してそれぞれ、除
草効果を調査し、次の基準で判定を行なった。

除草活性の判定基準 ５：１００％殺草 ４：９０％以上１００チ未満殺草 ６：８０％以上９０％未満殺草 ２ニア０チ以上８　’０　％未満殺草 １ニア０％未満殺草 結果を第２表に示す。

第　　２　　表 試験例２　出芽後の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土壌を入れ、水田状態にして、下記来期の
有害雑草を生育させた。

更に薬剤処理の前日に２，５葉期の水稲菌（品種二日本
晴）を移植し、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対
する薬害の程度を調査した。“供試雑草種及びその来期
： ノビエ　　　　　　１葉期 コナギ　　　　　　２〜６葉期 タマガヤツリ　　　１〜２葉期 ホタルイ　　　　　２〜３葉期 ウリカワ　　　　　３葉期 薬害の判定基準 Ｈ：犬（枯死を含む。） Ｍ：中 Ｌ：小 Ｎ：無 除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第３表
に示す。

第３表 試験例６　低薬量による効果試験 １万分の１７−ルポツトに土壌をつめ水田状態にして、
水田雑草であるノビエ、ホタルイ、ウリカワの種子を出
芽前（Ｐｒｅ）となるように調整した。

これに有効成分を所定濃度に調整しピペットで潅注処理
した。処理２１日後に、無処理と比較してそれぞれ、除
草効果を副査し、試験例１と同じ基準で効果を判定した
。

結果を第４表に示す、） 第　　４　　表 （注）対照の化合物Ａ＆びＢ　ｖ　ｔＰ！ｊ開昭５６−
１１８０７１号公報記載の化付物を使用した。

Ａ：１，３−ジメチル−４−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメトキシベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾー
ル ｂ；ｉ、ｓ−ジメチル−４−（４−トリフルオロメチル
スルホニルベンゾイル）−５−フェナシルオキシピラゾ
ール 試験例４ トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験 １葉期の稲実生萌を、有効成分として衣に示される化合
物を４００ｐｐｍ冨む薬液中に６０砂間浸漬し、風乾復
水１−を入れたガラステーーブ内に移す。かく処理した
イネ苗にトビイロウンカ４令幼虫を５匹接種したのち和
紙でふたをし、２５℃の恒温室に放置し、処理８日後に
害虫の生死を判定し死去率を算出した。１区２連制。

結果を下記の評価基準によシ第５Ｈに示す。

評価基準 ４・・・・・・死出率９０％以上１００％３・・・・・
・　７７８０％以上９０％未満２・・・・・・　７／　
５０％以上８０％未満１・・・・・・５０％未満 第　　５　　衣 試験例５　ミカンハダニに対する防除効果直径９ｃｍの
プラスチック容器に水を入れ、フタの一部に開けた穴か
ら円形濾紙の一部を短冊状に切ってたらし、濾紙全体が
吸水して湿る状態とし、その上にグレープフルーツ葉を
のせる。

香華にティコホール抵抗性系統のミカンハダニ雌成虫を
１５頭づつ接輝した。本発明組成物を有効成分とするＨ
［定の磁度の薬液を調整し、直後に敢布し２４時間抜に
ミカンハダニ成虫の生死を央体顕倣鋺下で調査した。試
験は４連割で行った。示占釆を第６表に示す。

第６表 試験例６ 稲イモチ病に対する予防効果 温室内に育生水桶に、有効成分として第１表に示される
本発明化合物を２ｏｏｐ、ｐｍ會有する薬剤をスプレー
ガン（ｔ　ｓ　ｋｇ／ｃｒｉ　）を使用してターンテー
ブル上１０ｆｎｔ／’ポツトの割合で散布し、１日後に
イイｉワラ培養のイモチ病菌胞子懸濁液を噴霧接棹し、
２４℃の温室に２４時間靜直置後温室内に放置する。接
ａ６日後に１葉当ｐ病班数を調査し予防３曲を算出した
。

予防１［１Ｉｉ（％）＝　　　　　　　　　　　　　　
　ｘ　１ｏ　。

無処理凶１葉当シ病班数 効果の判定 ５・・・・・・予防価９９％以上ｉｏｏ％４・・・・・
・　、／　９５　　Ｎ　９９％未満６・・・・・・　／
／　　８０　　ｔｔ　　９５　　ｔｔ２・・・・・・　
Ｎ　６０　／／　８０　、／１・・・・・・　、／　６
０％未満 結果を第７表に示す 第　　７　　表 処方例１ 本発明化合物１　　　　　　　　　　５０都クレー・ホ
ワイトカーボンの混合物　　　　　　　４５部ポリオキ
シエチレンノニルフェニル エーテルサルフェートアンモニウム　　　　　　　　５
部塩 以上を均一に混合粉砕してなる水利剤。

処方例２ 本発明化合物５　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　　９０部リグニンス
ルホン酸カルシウム　　　　　　　　５部以上を均一に
混合粉砕し適量の水を加えでよく混練し造粒してなる粒
剤。

処方例６ 本発明化合物７　　　　　　　５０部 キシレン　　　　　　　　　　　４０部以上を均一に混
合してなる乳剤。

処方例４ 本発明化合物１２　　　　　　５０部 クレー・ホワイトカーボンの混合物　　　　４５部ポリ
オキシエチレンノニルフェニル エーテルサルフェートアンモニウム　　　　　５部塩 以上を均一に混８粉砕してなる水木ｌ剤。

処方例５ 本発明化合物２’６　　　　　　　　５ｆｉμベントナ
イト・クレーの混合物　　　　　　９０芦１〜リグニン
スルホン酸カル７ウム　　　　　　　　５部以上を均一
に混−８粉砕し適量の水を加え′Ｃよく混練し造粒して
なる粒剤。

処方例６ 本発明化合物４０　　　　　　５０部 キシレン　　　　　　　　　　　４０部ルホン醒カルシ
ウムとの４′昆合− 以上を均一に混合してなる乳剤・ 処方例７ 本発明化合物４８　　　　　　５０都 クレー・ホワイトカーボンの混合物　　　　４５部ポリ
オキシエチレンノニルフェニル エーテルサルフェートアンモニウム　　　　　　５　ｇ
塩 以上を均一に混合粉砕してなる水利剤。

処方例８ 本発ゆＪ化合物６２　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　９　Ｑ　ｉＪリグニン
スルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を
月−に混合粉砕し：ＩＭ量の水を加えてよく混練し造粒
］−てなる粒剤。

処方例９ 本発明化合物７９　　　　　　　　５０都キシレン　　
　　　　　　　　　　４０部ポリオキシエチレンノニル
フエニ 以上を均一に混合してなる乳剤。

特許出願人　　　　日本農薬株式会社 手続補正書 ■、事件の表示昭和５８年特許願第５３０６７号２・発
明０名称ｅ５１−ｋｍ導体＆。え虫、殺菌、よ草斎ｊ３
、補正する者 事件との関係　特許出願人 （ほか　ｌ　　名） ５、補正命令の日付 ７、補正の内容 （１）　　明細前５ｇ１０頁の第１表中、化合物Ｎ［Ｌ
６６の１．５８７２　Ｊをｆ　ｎ　　１．５８７２　　
　に補正する。

ｍ、ｐ、９２〜９３℃」 以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　一般式（Ｉ）： ｌ１３ 〔但し式中、 １（、は水素原子、アルキニル羞、α−置換ベンジル基
   、フェナシル基、　−ＣＵＲ’　（Ｒ１は、低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基、置換又は未１ｉ１１候のシク
   ロアルキル基、置換又は未［俟のアルケニル基を表わす
   。）又は−８０２Ｒ２（几２は低級アルキル基、アルケ
   ニル基、フェニル基又は置換フェニル基を表わす。）を
   表わし、Ｘはば累原子、硫黄原子、スルフィニル基又は
   スルホニル基を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ジフロロメトキシ基を表
   わす。〕で衣わされるピラゾール誘導体・
2. （２）一般式（１） 〔但し）式中、 Ｒは水素原子、アルキニル基、α−１ｄ換ベンジル基、
   フェナシル基、−ＣＯＲ’　（）ｔ’は低級アルキル基
   、低級アルコキシ基、置換又は未置換のシクロアルキル
   基、　ｉ１１換又は未置換のアルケニル基を表わす。）
   又は−８（Ｊ２Ｒ２（Ｒ２は低級アルキル基、アルケニ
   ル基、フェニル基又は置換フェニル基を表わす。）を表
   わし、Ｘは酸素原子、健黄原子、スルフィニル基又はス
   ルホニル基を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ジフロロメトキク基を゛
   表わす。〕で表わされるピラゾール誘導体の１柿又は２
   棟を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺
   菌、除草剤。