JPS6299365A - 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体及びその製法並びに除草剤 - Google Patents

1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体及びその製法並びに除草剤

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JPS6299365A
JPS6299365A JP23999685A JP23999685A JPS6299365A JP S6299365 A JPS6299365 A JP S6299365A JP 23999685 A JP23999685 A JP 23999685A JP 23999685 A JP23999685 A JP 23999685A JP S6299365 A JPS6299365 A JP S6299365A
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Kenichi Ikeda
健一 池田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(■): 賦 (OfnSR (式中、Xはハロゲン原子を示しRは低級アルキル基;
低級ハロアルキル基;シクロアルキル基;フェニル基又
はベンジル基を示し、nは0乃至2の整数を示し、R1
は水素原子;アルカリ金属原子;アンモニウム塩;炭素
原子数1乃至6のアルキル基;低級ハロアルキル基ニジ
クロアルキル基;シアノアルキル基;アルケニル基;ア
ルキル=i;i級アルコキシアルキル基;低級アルキル
チオアルキル基;marルコ千ジアジアルコキシアルキ
ル基ドロキシカルボニルアルキル基;低級アルコキシカ
ルボニルアルキル基;フェニル丞;ハロゲン庫子又は1
氏級アルキル基で4僕でも良いベンジル眉;フェノキシ
アルキル暴;フェネチル基;テトラハイドロフルフリル
基を示す。) で衣わされる1、2.4−)リアゾリン−5−オン誘導
体及びその製法並びに除草剤に関するものである。
本発明者らは、上aピ一般式山で衣わされる化合物が農
業用薬剤、殊に除草剤としC肩出な化合物でゐにとを見
出したものである。
本発明化合物は文献未記載のV[現化合物である。
しかも駕くべきことに本発明1ヒ合1勿は、低楽量で優
れた除雄幼果をボし、しかも作物にメ1して桑゛1膠の
少ない化合・物であることを見出して本発明を完成させ
たものである。
本発明の一般式(I)で表わされる化合物の製造法とし
ては、例えば下記に示す方法をあげることができる。
(式中X、 R,Rt、n及びZは前記に同じ。)すな
わち一般式中で表わされる化合物は、一般式11+で表
わされる化合物と一般式(組で表わされる化合物とを不
活性溶媒の存在下に反応させることにより得ることがで
きる。
本反応で用いる不活性な溶媒としては、この種の反応の
進行を著しく阻害しないものであれハヨく、例エバベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、n−
ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、グリコール等のア
ルコール類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エ
ステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。
これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用される。
本反応で使用することのできる塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭散水素カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアルコラード等の
無機塩基1、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ−
(5,4,0)−7−ウンデセン等の有機塩基を挙げる
ことができる。
本発明の反応は、例えば0℃〜150℃の範囲から適宜
に定められた温度で進行させることができる。
各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応であるが、
どちらか−万をやや過剰に加えることは差しつかえない
反応時間は0.5ないし48時間の範囲から選釈すると
良い。
反応終了後、反応生成物を常法により処理すれば目的物
を採取することができる。
又一般式(11で表コリされる化合物は下記に示す方法
により製造することもできる。
(+−b) (式中、X、R及びR,は前記に同じ。)すなわち一般
式(T−a)で衣わされる化合物は、一般式(1−b)
で表わされる化合物とR1に対応するアルコール類とを
反応させ、エステル化することにより製造することもで
きる。
一般式illで表わされる化合物で(1w 1乃至2の
化@r物は、対応するnwOの化合物を適当な醇化前で
酸化することにより製造することもできる。
以下に一般式<1)で表わされる化合物の代表例を第1
表に示す。
(01nS−It 一般式([1で表わされる化合物は以下の反応経路によ
り合成することができる。
R,+ OUl−13 +l1l (式中、Xは前記と同じくし、R2、R3は低級アルキ
ル基を示し、Zはハロゲン原子を示し、Aは酸素1息子
又は1訛黄原子を示す。)すなわち一般式(■)で表わ
される化合物は、一般式tX+で表わされる化合物と一
般式(1x)で表わされる化合物を不活性溶媒中で加熱
下tこ反応させfuられな一般式+Vlで表わされる化
合物を単離し又は4離せずして、塩基の存在下に閉環反
応を行い一般式(Vので衣わされる化合力とし、該化合
物(■)に一般式(Vlで表わされるハライド類を反え
させ、一般式(IVIで表わされる化合物とし、該仕付
′+7/J(IVIを臭化水系と反応させることにより
一6K (Il+で衣わされる化@物を伯ることができ
る。
尚、一般式tff>で表わされる化合物から一般式で衣
わされる化8吻を製造する隙、臭化水系にカニてヨウ化
水素もしくはアルキルチオラードを用いても良い。
以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれらlこ限定
されるものではない。
実施例1 メチルα−〔2−クロロ−5−(4−ジフル
オロメチル−3−メチル−Δ2−トリアソリンー5−オ
ンー1−イル)−4−フルオロフェノキシフα−メチル
チオアセテート(化曾物Nn35)  CHs 294vの1−(4−クロロ−2−フルオロー4−トリ
アゾリン−5−オン、メチルα−り。
ローα−メチルチオアセテート1.55 r (0,0
11モル) 及ヒ2.94 f O) K2CO3ヲ5
0 mA? 0) 7 セ) 7 rc@濁し、3時間
加熱還流する。反応終了後反応液を室温まで冷即したの
ら、不溶物を1去し、アセトンを留去することにより油
状物を得る。
得られた油状物をドライカラムクロマトグラフィー1こ
より精製して目的物3.52を得る。
n2615357   収率92.1%J 実施例25−クロロプロピルα−〔2,4−ジクロロ−
5−(4−ジフルオロメチル−3−メチノL−J” −
1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル)フェ
ノキシ〕−α−イソプロピルチオアセテート(化合物N
n71) HOCl−(3 炭酸カリウムo、52r(5,7ミリモル)を50mA
’のN、N−ジメチルホルムアミドに@濁し、この@濁
液に1− (2,4−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−3−メチル−4−ジフルオロメチルーΔ2−1.
24−トリアゾリン−5−オフ 1.18 (0,03
4)を加え室温で60分間攪件シタのち、3−クロロプ
ロピルα−ブロモ−α−イソプロビルナオアセテート1
.1 r (0,0054モル)を加え50℃で6時間
反応を行った。反応終了後反応液を室温にし、氷水中に
注ぎ、生成物をジエチルエーテルで抽出した。抽出液を
水代、乾燥後ジエチルエーテルを留去し目ErJ9勿を
イ与た。
n 251.5377   収率 89%実m例3 4
−10ロベンジルα−〔2−クロロ−5−(4−ジフル
オロメチル−3−メチル−Δ”−12,4−)リアゾリ
ン−5−オン−1−イル)−4−フルオロフェノキシフ
−α−メチルチオアセテート(化合物Thh45)1−
(4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニル
)−3−メチル−4−ジフルオロメチル−Δ”−12,
4−)リアゾリン−5−オン15g(0,0051モル
)、炭酸カリウムt5y及び4−クロロベンジルα−ブ
ロモ−α−メチルチオアセテート1.759 ((LO
O56モル)を50dのメチルエチルケトンに加え、5
時間加熱還流した。反3終了後反応液を室温に冷却した
後不溶物を戸別し、F液を濃縮し残査をドライカラムク
ロマトグラフィーでFINg!し目的物を得た。
nD t5601  収率72係 実施例4 ンジウムα−〔2,4−ジクロロ−5−(4
−ジフルオロメチル−3−メチル−Δ2−12.4−ト
リアゾリン−5−オン−1−イル)フェノキシ〕−α−
ジフルオロメチルチオアセテート(化合物N1112) 5Ofil”。
0.459(0,001モル)のα−〔2,4−ジクロ
ロ−5−(4−ジフルオロメチル−3−メチル−Δ2−
1.2.4−)リアゾリン−5−オン−1−イル)フェ
ノキシフ−α−ジフルオロメチルチオ酢酸を0.04 
g(0,001モル’)のNaO[(を含む30ffi
/?のメタノール溶液に加え30分纜拌した。
反応終了後メタノールを留去し、得られる結晶をエーテ
ルで洗浄し乾燥すると目的物o、4sgを得る。
m−p〉250°C収率95.7’% 実施例5 メチルα−(2,4−ジクロロ−5−(4−
ジフルオロlチル−1−)fルーΔ2−1゜2、4− 
トリアゾリン−5−オン−1−イル)フェノキシ〕−α
−フェニルスルフィニルアセテート(化合物ト1112
9) 2.4g(0,005モル)のメチルα−〔244−ジ
クo o −5−(4−ジフルオロメチル−5−7’チ
ル−Δ”−12,4−トリアゾリン−5−オン−1−イ
ル)−フェノキシ〕−α−フェニルチオアセテートを5
0m/のジクロロメタンに溶解し、室温で0.94.9
 (0,0O55モル)のメタクロロ過安息香酸を加え
、6時間反応したのち、生成物を水中に注ぎ、エーテル
で抽出し常法により処理し目的物2.1gを得る。
m、t)、142.8 ’O収率84%実施例6 エチ
ルα−〔2−クロロ−5−(4−2フルオロメチル−3
−メチル−Δ”−t2.4−トリアゾリン−5−オン−
1−イル)−4−フルオロフェニル〕−α−メチルスル
ホニルアセテート(化合物Nn150 ) 4.26g(Q、01モル)のエチルα−〔α−クロロ
−5−(4−ジフルオロメチル−5−メチル−Δ2−t
2,4−トリアゾリンー5−オン−1−イルツー4−フ
ルオロフェノキシ〕−α−メチルチオアセテートを70
1Llのジクロロメタンに溶解し、室温で!1.78 
jj (α022モル)のメタクロロ過安息香酸を加え
6時間反応を行った。反応終了後反応物を水中に注ぎ、
ジクロロメタンj−を分液し、常法により処理して目的
物4.1gを得る。
n二’  15238   収率897チ本発明の一般
式(1)で表わされる1、 2.4−) IJアゾリン
−5−オン誘導体は例えばノビエ(タイヌビエの俗称。
イネ科1年生草。水田の代表的強害草)、コナギ(ミズ
アオイ科1年生草。
水田の強害草)、タマガヤツリ(カヤツリグサ科1年生
草。水田の害躍)、マツバイ(カヤツリグサ科多年生草
。湿地、水路、水田に発生。
水田の代表的多年生害草)、ウリカワ(オモダカ科。水
F月、湿地、溝に発生する多年生害草)、ホタルイ(カ
ヤツリグサ科多年生草。水田、湿地、溝にi’4E)等
の水田の一年生及び多年生雑草、エンバク(イネ科越年
生草。平地、荒地、畑地に発生)、ヨモギ(キク科多年
生草。山野、畑地に発生)、メヒシバ(イネ科1年生草
、畑、樹園地の代表的強害草)、ギンギン(タデ科多年
生草。畑地、道ばたに発生)、コゴメガヤツリ(カヤツ
リグサ科1年生1箕、畑地、道ばたに発生)、アオビユ
(ヒエ科1年生草。空地、道ばた、畑地に傷′41:)
、オナモミ(キク科1年生草。
大豆の強害α)等り畑地や!74園地に発生する1年生
及び多竿且誰qLを防除するド「用を■する。
上記一般式(1)で表わされるトリアゾリン−5−オン
誘導体は、出芽[)1及び生育期の雑草に対してすぐれ
た除学作用を示すことから、jflJえば大豆、綿、ト
ウモロコア等畑作作物の播種(値付け)前土壊処理、播
踵(、[付け)後土壌処理、作物生育期土trill処
理、作物の播種(植付け)前茎葉処理、作物生′、′f
期茎葉処理用除草剤として有用であり、また本発明の比
訃吻は水田の初期、中期除草剤として、更に一般雑草の
除草剤として有用で例えば刈J収跡、休耕田畑、畦畔、
農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、
々1物周辺の空地、開墾地、線路、森林等の一般雑草の
駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の
発生始期までに処理するのが、経済的にも最も効果的で
あるが、必ずしもそれにこだわらない。
ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に型?1
して使用するのが一般的である。
すなわち、上記化合物は、これを適当な不活性な担体に
、要するなら補助剤と−緒に、適当な側合に配合して、
溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ
適宜の剤型、例えば懸濁液、乳−剤、溶液、水和剤、粉
剤、粒剤、錠剤等に製剤するとよい。
本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉
、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末−祇、ダンボ
ール類、ふるされ等の繊維製品;粉砕合成樹脂等の合成
重合体;粘土類(例えばカオリン、ベントナイト、酸性
白土)、タルク類(例えばタルク、ヒロフィライト)、
シリカ類(例えば硅藻土、砕砂、雲母、ホワイトカーボ
ン〔含水微粉硅累、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅
酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含むも
のもある〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土
、レンガ粉砕吻、フライアッシェ、砂、炭酸力ルンウム
、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末;硫安、喝安、硝
安、尿素、4安等の化学肥料、堆肥等を挙げることがで
きる。
これらは単独で若しくは2種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくV′i2種以上の混合物の形で使用される;水
、アルコール@(例えばメタノール、エタノール、イン
プロパツール、ブタノール、エチレングリコール)、ケ
トン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
インブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン)、エーテル類(例工ばエチルエーテル、ジオキサ
ン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン)、脂肪族炭化水素類(例えばガンリン、鉱油)、
芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、゛アルキルナフタレン)、ハロ
ゲン化炭化水素類(例えばジクロミニタン、[豆素化ベ
ンゼン、クロロホルム、四塩化炭素)、エステル類(例
えば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロピル
フタレート、ジオクチルフタレート)、酸アミド類(例
えばジメチルポルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド)、ニトリル類(例えばアセトニト
リル)、ジメチルスルホキシド等。
補助剤としては次のものを挙げることができ。
る。これらの補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には2種以上の補助剤を併用する。またある場
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げら
れる;ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレン、アルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビタンモノオレ
エート、アルキルアリール、スルホン酸塩、ナフタレン
スルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ
ール硫酸エステル等、有効成分化合物の分散安定化、粘
着または及び結合の目的のために例えば次のものを使用
することもよい:カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギ
ン酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油
、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等。
固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい:ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。
懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい:ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。
粉剤或いは粒剤とする場合は通常0.5〜20%(重量
)、また乳剤或いは水和剤とする場合は、01〜50チ
(重量)が適当である。
本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制し
または有用植物を雑草害から保護するために、そのまま
、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草にまたは当
該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所において
茎葉または土壊に適用して使用する。
本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生/生育状況、雑草の発生傾
向、天候、ijt境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等によって変動する。
本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場合には、
例えば本発明化合物の投薬量を10アール当りα1〜5
00yの割合から選ぶのが適当であるが、本発明除草剤
を他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、準用の
場合よりも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明
化合物の投薬1は更に少ない薬tt a囲から選択する
ことも可能である。
本発明除草剤はとりわけ畑作物の雑草の出芽前から生育
期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤として
価値が高いが、更に防除対象草種、防除適量の拡大のた
め或いは薬量の減量をはかるために他の除草剤と混合使
用することも可能で、本発明の範囲に属する。例えば、
フェノキシ脂肪酸系除草剤例えば2.4−PA(例えば
2.4−ジクロルフェンキシ酢酸エチル)、MOP(例
えば2−メチル−4−クロルフェノキシ酢酸エチル、2
−メチル−4−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、2−
メチル−4−クロルフェノギシ酢酸アリル)、MOPB
(2−メチル−4−クロルフェノキシ酪酸エチル)、シ
クロホップメチル(メチル2−(4−(2,4−ジクロ
ロフェノキシ)フェノキシ〕プロパノエート);ジフェ
ニルエーテル系除草剤例えばNIP(2,4−’;’り
okフェニル−4−ニトロフェニルエーテル)、0NP
C’1.4.6−)ジクロルフェニル−4−二トロフェ
ニルエーテル)、クロメトキシニル(2,4−ジクロル
フェニル−6−メドキシー4−二トロフェニルエーテル
)、アシフルオルフェン(5−(2−クロロ−α、α。
α−トリフルオロ−p−トリルオキシ)−2−ニトロペ
ンゾイックアンッド及びその塩)、フルアジホップ−ブ
チルCC:+J−2(4−C(s −(トリフルオロメ
チル)−2−ピリジル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸ブチルエステル)ニトリアジン系除草剤19すえば
(3AT (2−クロル−4,6−ビス(エチルアミノ
) −s −トリアジン〕、プロメトリン〔2−メチル
チオ−4,6−ビス(インプロピルアミン)−S−トリ
アジン〕、シメトリン〔2−メチルチオ−4,6−ビス
(エチルアミン) −S −)リアジン〕、メトリブジ
ン(4−アミノ−6−t−ブチル−3−メチルチオ−t
 2.4− )リア2ンー5 (、a l−r )−オ
ン);カーバメート系除草剤例えばモリネート(S−エ
チルへキサヒドロ−11(−アゼピン−1−カーボチオ
エート)、MOO(メチルN−(3,4−ジクロルフェ
ニル)−カーバメート〕、IPO[:インプロビルN−
(6−クロルフェニル)カーバメート〕、ペンチカオー
ブ(s −(4−クロルベンジル) ジメチルチオカーバメート〕;トルイジノ系除草剤例え
ばトリフルラリン(α、α、α−トリフルオロ−2,6
−シニトローN、 N−ジプロピル−p−)ルイジン)
、ヘンディメサリン(N−(1−エチルプロピル)−2
,6−シニトロー44−キシリジン);酸アミド系除草
剤例えばDOPA (5,4−ジクロルプロピオンアニ
リド)、−N−(ブトキシメチル)−アセトアニリド〕
、アラクロール(2−10ルー2.6−シエチルーN−
(メトキシエチル)アセトアニリド〕、メトラクロール
(2−クロロ−N(2−エチル−6−メチルフェニル)
−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミ
ド)、プレチラクロール(2−クロロ−26−ジニチル
ーN−(2−プロポキシエチル)アセトアニリド;その
他の除草剤例えばDOMU(3−(a4−ジクロロフェ
ニル) −1,1−ジメチルウレア)、ペンタシン(3
−(ソブロビルー(1H)−2,1,3−ベンゾチアジ
アジン−4(3H)−オン2.2−ジオキサイド、ビラ
ゾレート(4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−15
−ジメチルヒラソール−5−イル−p−トルエンスルホ
ネート、ビラジキシフェン(1,5−ジメチル−4(2
,4−ジクロロベンゾイル)−5−7エナシルオキシピ
ラゾール、MY−71(a−(2゜4−シクロロー3−
メチルペンソイル) −1,3−シメチルヒラソール−
5−イル−p−1−ルエンスルホネート等の除草剤の一
種又は複数と混合使用する轢様を挙げることができる。
以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
試験例1:出芽前の水田雑草に対する効果1万分の1ア
ールポツトに土壌をつめ、水田状聾にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイの種子、
ウリカワの塊茎を出芽前となるように調整した。
これに有効成分(第1表記載の化合物)を所定濃度の散
布液として処理、した。処理、21日後に無処理と比較
してそれぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行な
った。
除草活性の判定基準 5.100チ殺草 4・・90チ以上100%未満殺草 6・・80%以上90%未満殺草 2・・・70チ以上80係未満殺草 1・・・70チ未満殺草 結果を第2表に示す。
第 2 表 試験例2:出芽後の水」旧雑草に対する効果1万分の1
アールポツトに土壌を入れ、水田状帳にして下記葉期の
有害雑草を生育させた。
更に薬剤処理の前日に2,5葉期の水稲苗(品種:日本
111F )を移植し、薬剤を処理した。
処理21日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対
する薬害の程度を調査した。
供試掘草種及びその葉期: ノ   ピ   エ            1 条期
コ  す  ギ          2〜3葉期タマガ
ヤツリ    1〜2葉期 ホタルイ    2〜3葉期 ウ  リ  カ  ヮ             3 
葉期ミズガヤツリ     1〜2葉期 薬害の判定基準 H・・・・・・大 (枯死を含む。) M・・・・・・中 L・・・・・・小 N・・・・・・無 除草活性の判定基準は試験例1に準する。結果を第3災
に示す。
第    3    表 試験例3:出芽前の畑地雑草に対する効果10 zX 
20(7)×深さ5傷のポリエチレン製バットに土壌を
つめ、畑地雑草であるエンバク、ノビエ、メヒシバ、ア
オビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴメガヤツリ、オナモミ
を播種覆土した。
これに有効成分企所定濃度の散布後とし゛C処理し、処
理21日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査
した。
除草活性の判定基準は試験例1に準する。結果を第4表
に示す。
第   4   表 試験例4二出芽後の畑地雑草に対する効果j 、Or、
mX 20cm X深さ5c1nのポリエチレン製バッ
トに、下記に示す有害雑草およびタ°イズ徨子を播種覆
土し、各々下種葉期になるまで生育させ、有効成分を所
定薬量となるように、薬11すを処理した。
処理21日後に無処理と比較して、除草効果及びダイス
に対する薬害の程度全調査した。
供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク  
    2葉期 メヒシバ     2葉期 アオビユ     1葉期 ヨモギ      1葉期 ギシギシ     2葉期 コゴメガヤツリ  1#i期 オナモミ     1葉期 ダイス      第1複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々試験例1
及び2に準じた。結果を第5表に示す。
第    5    表 処方例1 化合物A1            50部クレー・ホ
ワイトカーボンのクレー 金主とする混合物                 
45部ポリオキシエチレンノニルフェニル エーテル                5部を均一
に混合粉砕してなる水相剤。
処方例2 化合物産7            5部ベントナイト
・クレーの混合物         90部リグニンス
ルホン酸カルシウム           5部を均一
に混合粉砕し、適量の水を加えてよく混練りし造粒して
なる粒剤。
処方例5 化合物ムロ1          50部キシレン  
           40都ホン酸カルシウムとの混
合物           10都を均一に混合してな
る乳剤。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xはハロゲン原子を示し、Rは低 級アルキル基;低級ハロアルキル基;シクロアルキル基
    ;フェニル基又はベンジル基を示し、nは0乃至2の整
    数を示し、R_1は水素原子;アルカリ金属原子;アン
    モニウム塩;炭素原子数1乃至6のアルキル基;低級ハ
    ロアルキル基;シクロアルキル基;シアノアルキル基;
    アルケニル基;アルキニル基;低級アルコキシアルキル
    基;低級アルキルチオアルキル基;低級アルコキシアル
    コキシアルキル基;ヒドロキシカルボニルアルキル基;
    低級アルコキシカルボニルアルキル基;フェニル基;ハ
    ロゲン原子又は低級アルキル基で置換ても良いベンジル
    基;フェノキシアルキル基;フェネチル基;テトラハイ
    ドロフルフリル基を示す。) で表わされる1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導
    体。
  2. (2)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中Xはハロゲン原子を示す。) で表わされる化合物と一般式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Rは低級アルキル基;低級ハロア ルキル基;シクロアルキル基;フェニル基又はベンジル
    基を示し、nは0乃至2の整数を示し、R_1は水素原
    子;アルカリ金属原子;アンモニウム塩;炭素原子数1
    乃至6のアルキル基;低級ハロアルキル基;シクロアル
    キル基;シアノアルキル基;アルケニル基;アルキニル
    基;低級アルコキシアルキル基;低級アルキルチオアル
    キル基;低級アルコキシアルコキシアルキル基;ヒドロ
    キシカルボニルアルキル基;低級アルコキシカルボニル
    アルキル基;フェニル基;ハロゲン原子又は低級アルキ
    ル基で置換ても良いベンジル基;フェノキシアルキル基
    ;フェネチル基;テトラハイドロフルフリル基を示し、
    Zはハロゲン原子を示す。) で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
    式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X、R、R_1及びnは前記に同じ。)で表わさ
    れる1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製法
  3. (3)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xはハロゲン原子を示しRは低級 アルキル基;低級ハロアルキル基;シクロアルキル基;
    フェニル基又はベンジル基を示し、nは0乃至2の整数
    を示し、R_1は水素原子;アルカリ金属原子;アンモ
    ニウム塩;炭素原子数1乃至6のアルキル基;低級ハロ
    アルキル基;シクロアルキル基;シアノアルキル基;ア
    ルケニル基;アルキニル基;低級アルコキシアルキル基
    ;低級アルキルチオアルキル基;低級アルコキシアルコ
    キシアルキル基;ヒドロキシカルボニルアルキル基;低
    級アルコキシカルボニルアルキル基;フェニル基;ハロ
    ゲン原子又は低級アルキル基で置換ても良いベンジル基
    ;フェノキシアルキル基;フェネチル基;テトラハイド
    ロフルフリル基を示す。)で表わされる1,2,4−ト
    リアゾリン−5−オン誘導体を有効成分として含有する
    ことを特徴とする除草剤。
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