JPS6299366A - １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法並びにその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式中： （式中、几１はハロゲン原子を示し、几２は水素原子、
ハロゲン原子によって置換されても良い低級アルキル基
、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
ンアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基又はベンジル基を示す。）で
表わされる１、　２．４−　）リアゾリン−５−オン誘
導体及びその製造方法並びにその用途に関するものであ
る。

本発明者らは、上記一般式（１）で表わされる化合物Ｆ
ｉ農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合物であるこ
とを見出したものである。特開昭５７−１０８０７９号
公報及び特開昭５７−１８１０６９号公報に本発明化合
物と類似の化合物が除草剤として開示されている。しか
しながら本発明化合物は全く開示されておらず、しかも
文献未記載の新規化合物である。

しかも驚くべきことに１前記公報に開示の化合物に比し
て、本発明化合物は低薬量で優れた除草効果を示し、し
かも作物に対して薬害の少ない化合物であることを見出
し本発明を完成させたものである。

本発明による一般式中で表わされる化合物は。

例えば下記に図示する方法により製造することができる
。

（ｕ）　　　　　　　　　　　　塩基 （式中、Ｒ１及びル２は前記と同じ意味を表わし、２は
ハロゲン原子を示す。） すなわち、一般式（１）で表わされる化合物は、一般式
叩で表わされる化合物と一般式（１１０で衣わされる化
合物とを塩基の存在下及び不活性な溶媒の存在下又は不
存在下に反応させることによって得ることができる。

この反応で用いる不活性な溶媒としては、この種の反応
の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ
−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メ
タノール、エタノール、グロパノール、グリコール等の
アルコール類等５、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低級脂肪
酸エステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド
等を挙げることができる。

これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用される。

この反応で使用することのできる塩基としては、例えば
炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアルコラード等
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ−
（：５，４．Ｏ〕−７−ｒ：ｙ７デセ７等Ｏ有ａｍｘ’
を挙げることができる。

本発明の反応は、例えば０℃〜１５０℃の範囲から適宜
に定められｆｃ＠度で進行させることができる。

反応経路中の化合物の反応は、等モル反応であるが、ど
ちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえない。

反応時開ｌ″ｉ、α５ないし４８時間の範囲から選択す
ると良い。

反応終了後、反応生成物を常法により処理すれば目的物
を採取することができる。

一般式（１）で表わされる化合物は下記に図示する方法
によシ製造することも可能である。

Ａ法： （ＩＶ） （式中、Ｒ１及び几２は前記と同じ意味を表わし、ＺＩ
は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。） Ｂ法： （Ｖｌ） （式中几１及び几２はａ記と同じ意味を表わし、Ｘけ・
・ロゲン原子又は水酸基を示す。）すなわち、一般式＋
１）の化合物は、Ａ法では、一般式（ＩＶ）で表わされ
る化合物と一般式（■で表わされる化合物とを、Ｂ法で
は一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物と一般式（■）で
表わされる化合物とをそれぞれ不活性溶媒中、反応させ
ることによって得ることができる。

Ａ法及びＢ法ともに不活性溶媒、塩基及び反応条件等は
本発明製造方法に準じて製造することができる。

又、Ｃ法で溶媒としてアルコール類を用いる際には、一
般式（■）で表わされる化合物に相応するアルコール類
を使用するのが好ましい。

一般式（夏）で表わされる化合物の代表例を第１表に示
せば次のようである。

一般式（Ｉン： １　　　　　　　　　　　　　　　−−−．１一般式（
ＩＩ）で表わされる化合物は以下の反応経路Ｋｉｂ合成
することができる。

几１ （ＤＯ （ＸＩ） （Ｘｌ） （ＩＩ） （式中Ｒ＋及びｚ、は前記と同じくし、Ｒ１”　＊几４
及び几５は低級アルキル基を示し、人は酸素原子又は硫
黄原子を示す。） すなわち一般式（ｎ）で表わされる化合物は、一般式（
■）で表わされる化合物と一般式（ＤＯで表わされる化
合物を不活性溶媒中で加熱下に反応させ、得られた一般
式（資）で表わされる化合物を単離し、又は単離せずし
て、塩基の存在下に閉環反応１せて一般式（至）で表わ
される化合物とし、該化合物に一般式（めで表わされる
化合物を反応させて一般式（店）で表わされる化合物と
し、この化合物（Ｘｌｌ）を脱アルキル化反応すること
により得ることができる。

又脱アルキル化反応の際臭化水素酸にかえて、ヨウ化水
素酸もしくはアルキルチオラードを用いても良い。

以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本発明はこれ
に限定されるものではない。

実施例１　１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（メ
トキシカルボニル）メトキシフェニル〕−４−ジフルオ
ロメチル−３−メチル−Δ２−１゜２、４−　トＩＪア
ゾリンー５−オンの製造（化合物産４） α８３ｒ（２，８３ミリモル）の１−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−ジフルオ
ロメチル−３−メチル−Δ２　　ｔ　２゜４−トリアゾ
リン−５−オン、α５２ｆ（五４ミリモル）のブロモ酢
酸メチル及び１．　Ｏｆ　（７，２ミリモル）の無水炭
酸カリウムを３０ａｕのアセトンに懸濁し、３時間加熱
還流したのち室温まで冷却し、不溶物を戸去したのちア
セトンを留去することにより目的物１７７２を結晶とし
て得る。

物性ｍ、　ｐ　（融点）１〇五５℃収率７４．８チ実施
例２　１−（Ｚ４−ジクロロ−５−（ヒドロキシカルボ
ニル）メトキシフェニル）−４−ジフルオロメチル−３
−メチル−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
の製造（化合物産１）α９２９　（３ミリモル）の１−
　（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−４
−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ”−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンを３０ｍ／の含水ジメチルスル
ホキサイドに溶解し、８５％水酸化カリウム扮末（Ｌ２
２Ｐ（ｉ３ミリモル）を加え３０分間攪拌したのちα３
４’ｌ（５ミリモル）のクロロ酢酸ナトリウムを加え５
０℃で５０分間加熱撹拌を行う。

反応終了後反応液を放冷し、ＩＮ−ＨＣＪで酸性とした
後酢酸エチルで抽出し、抽出液を留去することにより目
的物α５５２を結晶として得る。

物性ｍ、ｐ２４９．５℃（分解）収率７７％本発明の一
般式（１）で表わされるΔ”−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オン誘導体は、例えばノビエ（タイヌビエの俗
称。イネ科１年生草。水田の代表的強害草）、コナギ（
ミズアオイ科１年生草。水田の強害草）、タマガヤツリ
（カヤツリグサ科１年生草。水田の香草）、マツバイ（
カヤツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。水
田の代表的多年生香草）、ウリカワ（オモダカ科。水田
、湿地、溝に発生する多年生香草）、ホタルイ（カヤツ
リグサ科多年生草。

水田、湿地、溝に発生）等の水田の一年生及び多年生雑
草、エンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、畑地に発
生）、ヨモギ（キク科多年生草。

山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、
樹園地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草。

畑地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ
科１年生草、畑地、道ばたに発生）、アオビユ（ヒエ科
１年生草。

空地、道ばた、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生
草。大豆の強害草）等の畑地や樹園地に発生する１年生
及び多年生雑草を防除する作用を有する。

上記一般式＋１）で表わされるトリアゾリン−５−オン
誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対してすぐれた除
草作用を示すことから、例えば大豆、綿、トウモロコシ
等畑作作物の播８ｉ（植付け）前土壌処理、播種（植付
け）後土壌処理、作物生育期土壌処理、作物の播種（植
付け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として
有用であシ、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で例えば
刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓
地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線
路、置体等の一般雑草の駆除のために使用することもで
きる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、
経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわ
らない。

ところで本発明化合物を除草剤として便用する場合、農
°薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤
して使用するのが一般的である。

すなわち、上記化合物は、これを適当な不活性な担体に
、要するなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、
溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ
適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水利剤、粉剤
、粒剤、錠剤等に製剤するとよい。

本発明で使用することのできる不活性担体としては、固
体、液体のいずれてらってもよく、固体の担体となシう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダン
ボール類、ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフイライト）
、シリカ類（例えば砂礫土、珪砂、雲母、ホワイトカー
ボン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散
硅酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含む
ものもある〕→、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻
土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、
硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることが
できる。これらは単独で若しくは２穐以上の混合物の形
で使用される。液体の担体となｐうる材料としては、そ
れ自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さすとも
補助剤の助けＫより有効成分化合物を分散させうろこと
となるものから選ばれ、例えば次のものがあるが、これ
らは単独で若しくは２涌以上の混合物の形で使用される
；水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、
イングロパノール、ブタノール、エチレングリコール）
、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、ジインフ゛チルケトン、シクロ
ヘキサノンン、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジ
オキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱
油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、ンルベントナフサ、アルキルナフタレン）、
ハロゲン化炭化水素類（例工ばジクロロエタン、塩素化
ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（
例えば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジインプロピ
ルフタレート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（
例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニ
トリル）、ジメチルスルホキシド等。

補助剤としては次のものを挙げることができる。これら
の補助剤は目的に応じて使用される。

ある場合には２種以上の補助剤を併用する。またある場
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化１分散、可溶化または及び湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げら
れる；ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレン、アルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
１１脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ソルビタンモ
ノラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビタンモノオ
レエート、アルキルアリール、スルホン酸塩、ナフタレ
ンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸エステル等、有効成分化合物の分散安定化、
粘着ま九は及び結合の目的の九めに例えば次のものを使
用することもよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アル
ギン酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠
油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等。

固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。

懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えばシリコン油等を添加することも口丁能であ
る。

有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常０５〜２０チ（重量）
、また乳剤或いは水和剤とする場合は、［１１〜５０％
（重量）が適当である。

本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制し
または有用植物を雑草害から保護するために、そのまま
、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草にまたは当
該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所において
茎葉または土壌に適用して使用する。

本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。

本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場せには、
例えば本発明化合物の投薬量を１０アール当シα１〜５
００ｖの割合から選ぶのが適当であるが、本発明除草剤
を他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、車用の
場合よりも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明
化合物の投薬量は更に少ない薬量範囲から選択すること
も可能である。

本発明除草剤は、とシわけ畑作物の雑草の出芽前から生
育期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤とし
て価値が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大の
ため或いは薬量の減量をはかるために他の除草剤と混合
開用することも可能で、本発明の範囲に属する。例えば
、フェノキシ脂肪酸系除草剤例えば２．４−ＰＡ（例え
ばス４−ジクロルフェノキシ酢酸エチル）、ＭＣＰ　（
例えば２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸エチル、
２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、２
−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸アリルン、八ｆｃ
ＰＢ　（２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸エチル
）、ジクロホップメチル（メチル２−（４−（２，４−
ジクロロフェノキシ）フェノキシタプロパノエート）；
ジフェニルエーテル系除草剤例えばＮＩＰ（２゜４−シ
クｏルフェニルー４１−二トロフェニルエーテル）　、
ＧＮＰ　（２，４，６−ドリクロルフエニルー４′−二
トロフェニルエーテル）、クロメトキシニル（２，４−
ジクロルフェニル−３’−メ）キシ−４′−二トロフェ
ニルエーテル）、アシフルオルフェン（５−（２−クロ
ロ−α、α、α−トリフルオローｐ−トリルオキシ）−
２−ニトロベンゾイックアシッド及びその塩）、フルア
ジホップ−ブチル（出−２［ａ−［［ｓ−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル〕オキシ〕フェノキシ〕プ−
ロピオン酸ブチルエステル）；トリアジン系除草剤例え
ばＣＡＴ（２−クロル−４゜６−ビス（エチルアミノ）
−Ｓ−）リアジン〕、クロメトリン〔２−メチルチオ−
４，６−ビス（インクロビルアミノ）　−ｓ　−’　）
リアジン〕、シメトリン〔２−メチルチオ−４，６−ビ
ス（エチルアミン）−Ｓ−トリアジン〕、メトリブジン
（４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン）；カーバメー
ト系除草剤例えばモリネー）（ｓ−エチルへキサヒドロ
−１Ｈ−アゼピン−１−カーボチオエー）　）　、Ｍ（
’Ｃ（メチルＮ−（へ４−ジクロルフェニル）−カーパ
メー）　］　、　ＩＰＣ〔インクロビルＮ−（５−クロ
ルフェニル）カーバメート〕、ベンチカオープ［３−（
４−クロルベンジル） ジメチルチオカーバメート〕；トルイジン系除草剤例え
ばトリフルラリン（α、α、α−トリフルオロー２．６
−シニトローＮ、Ｎ−ジグロビｈ−ｐ−１ルイジン）、
ベンチイメｆ　ＩＪ　ン（Ｎ−（１−エチルクロビル）
　−２，６−シニトローへ４−キシリジン）；酸アミド
系除草剤例えばＤＣＰＡ　（４４−ジクロルクロピオン
アニリド）、ブタクロール〔２−クロル−２／、　ｂｌ
−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド
〕、アラクロール〔２−クロル−２Ｚ　ｂｌ−ジエチル
−へ−（メトキシエチル）アセトアニリド〕、メトラク
ロール（２−クロロ−Ｎ（２−エチル−６−メｆルフエ
ニル）−Ｎ−（２−メ）キシ−１−メチルエチル）アセ
トアミド）、プレチラクロール（２−クロロ−１６′−
ジエチル−へ−（２−グロボキシエチル）アセトアニリ
ド；その他の除草剤例えばＤＣＭＵ　（３−（４４−ジ
クロロフェニル）　−１，１−ジメチルウレア）、ヘン
タゾン（３−インクロビルー（Ｉ　Ｈ）　−２，ｆ。

３−ベンゾチアジアジン−４（３）Ｌ）−オン２゜２−
ジオキサイド、ビラゾレート（４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）　−１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ル−ｐ−トルエンスルホネート、ビラジキシフェン（１
，３−ジメチル−４（２，４−ジクロロベンゾイル）−
５−フェナシルオキシピラゾール、ＭＹ−７１（４−（
２，４−ジクロロ−５−メチルベンゾイル）　−１，５
−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホ
ネート等の除草剤の一槙又は複数と混合使用する態様を
挙げることができる。

以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

試験例１：出芽前の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土ｉをつめ、水田状態にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイの種子、
ウリカワの塊茎を出芽前となるように、１１４整した。

これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定濃度の散
布液として処理した。処理２１日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった
。

除草活性の判定基準 ５・・・１００チ殺草 ４・・・９０％以上１００チ未溝殺草 ３・・・８０％以上９０チ未満殺草 ２・・・７０チ以上８０チ未満殺草 １・・・７０％未満殺草 結果を第２表に示す。

第２表 尚、対照化合物Ａとしては特開昭５７−１０８０７９号
公報に開示された化合物４１１−（４４−シクロロー５
−インプロポキシフェニル）−４−ジフルオロメチル−
５−メチル−Δ”　−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンを、対照化合物Ｂとしては特開昭５７−１８１０６
９号公報に開示された化合物７　（１−（２，４−ジク
ロロ−５−（（１−エトキシカルボニル）エトキシ）フ
ェニル）−４−ジフロロメチルー５−メチル−Δ”　−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン）を供試した。

試験例２：出芽後の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに±１を入れ、水田状態にして下記葉期の有
害雑草を生育させた。

更に薬剤処理の前日に２．５葉期の水稲苗（品種二日本
晴）を移植し、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対
する薬害の程度を調査した。

供試雑草種及びその葉期： ノビエ　　　　　１葉期 コナギ　　　　　２〜３葉期 クマガヤツリ　　１〜２葉期 ホタルイ　　　　２〜３葉期 ウリカワ　　　　５葉期 ミズガヤツリ　　１〜２葉期 薬害の判定基準 Ｈ・・・・・・大（枯死を含む。） Ｍ・・・・・・中 Ｌ・・・・・・小 Ｎ・・・・・・無 除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第５表
に示す。

第５表 試験例３：出芽前の畑地雑草に対する効果１　ｏｃｙｘ
　２　ｏｔＭｘ深さ５αのポリエチレン製バットに土１
をつめ、畑地雑草であるエンバク、ノビエ、メヒシバ、
アオビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴメガヤツリ、オナモ
ミを播種覆土した。

これに有効成分を所定濃度の散布後として処−理し、処
理２１日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査
した。

除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第４表
に示す。

第４表 試験例４：出芽後の畑地雑草に対する効果１０ｃＷ１×
２０６ｎｘＲさ５鑵のポリエチレン製パットに、下記に
示す有害雑草およびダイズ種子を播種覆土し、各々下種
葉期になるまで生育させ、有効成分を所定薬量となるよ
うＫ、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して、除草効果及びダイズ
に対する薬害の程度を調査した。

供試雑草機及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク　　
　　　２葉期 メヒシバ　　　　　２葉期 アオビユ　　　　　１葉期 ヨモギ　　　　　　１葉期 ギシギ７　　　　２葉期 コゴメガヤツリ　　１葉期 オナモミ　　　　　１葉期 ダイズ　　　　　　第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各各試験例１
及び２に準じた。結果を第５表に示す。

処方例１ 化合物産１　　　　　　　　　　　５０部を均一に混合
粉砕してなる水和剤。

処方例２ 化合物産７　　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　９０部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　５部を均
一に混合粉砕し、適量の水を加えてよく混練りし造粒し
てなる粒剤。

処方例３ 化合物扁１５　　　　　　　　　　５０部キシレン　　
　　　　　　　　　　　４０部特許出願人　　日本農薬
株式会社 手続補正書　　　７．・ 昭和６１年　１月２９日

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を示し、Ｒ＾２は水素原
   子、ハロゲン原子によって置換されても良い低級アルキ
   ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
   コキシアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基
   、アルケニル基、アルキニル基又はベンジル基を示す。 ） で表わされる１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
   体。
2. （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１はハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子によつて置換
   されても良い低級アルキル基、シクロアルキル基、アル
   コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
   アルキルチオアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   又はベンジル基を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
   式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
   体の製造方法。
3. （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を示し、Ｒ＾２は水素原
   子、ハロゲン原子によって置換されても良い低級アルキ
   ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
   コキシアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基
   、アルケニル基、アルキニル基又はベンジル基を示す。 ） で表わされる１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
   体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。