JPS6330475A - １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ）： （式中、Ｂ１は炭素原子数２ないし５の・・ロアルキル
基を示し、Ｗは炭素原子数１なりし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原子
によって置換され比炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数２ないしるのアルコキシアルキル基、炭素
原子数２ないし６のアルキルチオアルキル基、シアノ基
によって置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基
、フェニル基によって１１換された炭素原子数１ないし
３のアルキル基、ハロゲン原子によって置換されたフェ
ニル基を有する炭素原子数１ないし３のアルキル基、フ
ェノキ７基によって置換された炭素原子数１ないし５の
アルキル基、アセチル基によって置換された炭素原子数
１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
ケニル基、フェニル基によって置換された炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアル
キニル基、炭素原子数の和が３な込し５のアルコキシカ
ルボニルオキシアルキル基、２．４−ジニトロ７エ二ル
基又はベンゾチアゾリル基を示す。）で表わされる１、
　２．４−　）リアゾリン−５−オン誘導体及び該誘導
体の化合物としての用途に関するものである。

本発明者等は、低薬量でしかも化合物の開発を目的とし
て研究を重ねた結果、本発明化合物が低薬量で選択性の
優れた除草効果を有することを見出して本発明を完成さ
せたものである。

特開昭５７−１８１０６９号公報には、次式（５）＝（
式中、Ｘはハロゲン原子を示し、凡１′は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を示し、Ｙは水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキルオキシ基、炭素原子数２なｌ、
ＱＬ４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３なｌｘ　Ｌ
　４のアルキニルオキシ基、ハロメチルオキシ基、ハロ
エテルオキシ基、アルキル基の炭素原子数の合計が３な
いし６であるアルキルオキシカルボニルアルキルオキシ
基もしくはアルキル基の炭素原子数が１ないし４である
フェニルアルキルオキシ基を示し、Ｗ′は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ハロメチル基もしく
はハロエチル基を示す。

但し、上記Ｙおよび几２′の定義中、Ｙが水素原子、ア
ルキル基の炭素原子数の合計が３ないし６であるアルキ
ルオキシカルボニルアルキルオキシ基、アルキル基の炭
素原子数が１ないし４であるフェニルアルキルオキシ基
もしくは炭素原子数３ないし４であるアルキニルオキシ
基である場合にはＲ１′はハロメチル基もしくはハロエ
チル基を示し、 Ｙがハロメチルオキシ基もしくはハロエチルオキシ基で
ある場合には、Ｐ′は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ハロメチル基もしくはハロエチル基を示
し、また・ Ｙが炭素原子数１ないし４のフルキルオキシ基もしくは
炭素原手数２ないし４のアルケニルオキシ基である場合
には、几２′はハロエチル基全示す、） で表わきれるΔ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン類が開示され、 特開昭６０−２５５７８０号公報ニハ次式（Ｑ：占Ｈ３ （但し、式中几は低級アルキル基を示す。）で表わされ
るΔ”　−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体
が開示されておシ、 公表特許公報昭６１−５００４４０号公報には次式： 〔式中、Ｒ′は２−プロピニル、１−メチルエチル、１
−メチル−２−プロピニル、メトキシメチル、２−７’
ロペニルおよび１−メチル−２−メトキシエチルから選
ばれる基である〕で表６される化合物が開示されている
。

しかしながら本拠明化合物は前記公報類には具体的に全
く開示されていない新規化合物であシ、しかも本発明は
有用作物には薬害を示さすに雑草を防除しようとする化
合物を目的とするものである。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物のル１の好ま
しｈ置換基としては、１，１，２．２−テトラフルオロ
エチル、２−クロロ−１，１，２−）リフルオロエチル
、２．２．２−）リフルオロエチル、３−クロロプロビ
ル、３−ブロモプロピル、３−フルオロプロピル、２．
２−ジフルオロプロビル、１、１．２．　：冒３−へキ
サフルオロプロビル、４−クロロブチル、４−フルオロ
ブチル、５−り。

ロペンテル、５−フルオロペンチル等ｔＪ１ｔ’ルこと
かできる。

Ｂ３の好ましい置換基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直鎖又は分校
状のアルキル基、シクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基、クロロメチル、
２−クロロエチル、２−ブロモエチル、　２．２．２−
）！ｊフルオロエチル、ｓ−ｐロロプロビル、！’−７
”ロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル
基等のハロゲン原子によって置換されたアルキル基、メ
トキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、２
−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−メトキシプロピ
ル、３−プロポキシプロビル、４−メトキシブチル、４
−エトキシプチル等のアルコキシアルキル基、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２
−エチルチオエチル、２−プロピルチオエテル、２−ブ
チルチオエチル等のフルキルチオアルキル基、シアノメ
チル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル等のシア
ンアルキル基、ベンジル、フェネチル、５−フェニルプ
ロピル等の７エニルアルキル基、ｐ−クロロベンジル、
ｐ−クロロフェネチル、５−（ｐ−クロロフェニル）プ
ロピル等のハロゲン原子によって置換されたフェニルア
ルキル基、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェ
ノキシプロピル等のフェノキシ基によって置換されたフ
ェノキシアルキル基、アセトメチル、１−アセトエチル
等のアセチル基によって置換さｔｌｌフルキル基、エチ
ニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１．１−
ジメチル−２−プｏ　ヘニＡ／　基’４　Ｃｌフルケニ
ルＭ、５−７ｘニル−２−７’ロベニル基、４−７ｘニ
ル−２−７’ロペニル基等のフェニル基によって置換さ
れたアルケニル基、２−７’ロビニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ブチニル、１．１−　シｙｌ　ｆｋ
　−２−プロピニル基等のアルキニル基、メトキシカル
ボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル
、２−（メトキシカルボニルオキシンエチル、２−（エ
トキシカルボニルオキシンエチル等のアルコキシカルボ
ニルオキジアルキ。

ル基、２．４−ジニトロフェニル基又はペンツチアゾリ
ル基等を挙げることができる。

本発明の製造方法を図示すれば例えば下記の如く表わさ
れる。

■　Ａ法 （至） −Ｘ （式中、Ｒ１及びＲ＊Ｖｉ前記に同じくし、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。） Ａ法は一般式（１１）で表わされる化合物と一般式（至
）で表わされる化合物とを、不活性溶媒中、塩基の存在
下に反応させることによって行うことができる。これら
の反応で用いる不活性な溶媒としては、この種の反応の
進行を著しぐ阻害しないものであればよく、例えはベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−
へキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、グリコール等のア
ルコール類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エ
ステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド等ヲ
挙げることができる。

これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用される。

この反応で使用することのできる塩基としては、例えば
炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水改化ナトリウ
ム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアルコラード等
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ−
〔氏４．０〕−７−ウンデセン等の有機塩基を挙げるこ
とができる。

本発明の反応は、一般的には加熱下、例えば５０℃〜１
５０℃の範囲から適宜に定められた温度で進行させるこ
とができる。

各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応であるが、
どちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえない
。

反応時間はＣＬ５ないし４８時間の範囲から選択すると
良い。

反応終了後、反応生成物を常法によ逆処理することＫよ
シ目的物を採取することができる。

■　Ｂ法 （Ｖｌ） Ｒ８・Ｘ　　　（ＩＶ） （式中Ｒ１、ｎ＊及びＸは前記に同じくし、Ｙは同一で
も異っても良く）１０ゲ／原子を示す。）Ｂ法は、一般
式（Ｍ）で表わされる化合物と一般式（ＩＶ）又は一般
式■で表わされる化合物を塩基の存在下及び不活性溶媒
の存在下若しくは不存在下に反応させることによって行
うことができる。

本反応で使用できる不活性溶媒及び塩基としては、Ａ法
と同じ不活性溶媒及び塩基を使用することができる。

本反応で不活性溶媒として有機溶媒及び水性系溶媒を用
いて反応を行う場合には、テトラ−ｎ−ブチル−アンモ
ニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等の相関移動触媒も使用することができる。

本発明の反応は等モル反応であるので、各反応成分は各
々等モル使用して行れるが、また一般式■又はＶで表わ
される化合物を過剰に使用しても良く、その場合好まし
くは１．４ないしｚＯ倍モル使用するとよい。

塩基の量は等モルないし過剰に使用すれば良い。

相関移動触媒の使用量は、一般式（Ｍ）の化合物１モル
に対して口ないし１モルの範囲から選択すれば良く、こ
れ以上使用しても良いが、使用量を増加させた割にはさ
したる効果は期待できない。

反応時間は、２ないし１０時間の範囲から適宜選択すれ
はよい。

反応終了後、反応液を常法処理することによシ目的物を
採取することができる。

■　Ｃ法 （■ （式中Ｒ１及びＷは前記に同じ。） Ｃ法は、一般式（ＶＩＤで表わされる化合物に不活性溶
媒中、塩素化剤を反応させることくよって行うことがで
きる。

Ｃ法で使用できる不活性溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、四塩化炭素、クロルベンゼン及び酢酸等を挙げ
ることができるがこれらに限定されるものではなく、塩
素化に対して不活性な溶媒であればよい。

Ｃ法で使用できる塩素化剤としては、塩素、塩化チオニ
ル、スル７リルクロリド、オキシ塩化リン及び五塩化リ
ン等を挙げることができる。

塩素、化剤の使用量は、一般式（鴇で表わされる化合物
１モルに対してｔｏないし５０モルの範囲から適宜選択
すればよく、好ましくはｔｌないしｔ５モルの範囲であ
る。

反応温度は０ないし１５０℃の範囲から選択すればよく
、また反応時間は５分ないし６時間の範囲から選択すれ
ばよい。

反応終了後常法によシ溶媒抽出し、溶媒を留去して目的
物を得た。又心安によシドライカラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等により精製すれば良い。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示すが不発明はこれらに限定されるものではない
。

ｗ−Ｑ−哨　　　　　　　　臂　　　　　　　　ｕｌ　
　　　　　　　　　啼　　　　　　　　トー一般式（至
）及び一般式（Ｍ）で表わされる化合物は、公弐公報昭
６１−５００５４０号公報記載の方法によシ製造するこ
とができる。又一般式（ＶＩＤで表わされる化合物は、
出発原料として２−フルオロ−５−メトキシアニリンを
用いて同様に一製造することができる。

以下に本発明の代表的な製造例を示す。

実施例１１−（’４−クロロー２−フルオロー５−イン
グロポキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，２
，２−テトラフルオロエチル）−Δ”−Ｌ２．４−トリ
アゾリン−５−オンの製造（化合物＆２） １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロボキシ
フェニル）−３−メチル−Δ”−１，２，４−ドリアゾ
リン−５−オン２４７ｆ（［Ｌ０８７モル）、水酸化カ
リウム７．４Ｆ（（Ｌ１１モル）及びジメチルホルムア
ミド１２０ｄの混合液に１１０℃に加熱下テトラフルオ
ロエチレン１２ｔ（（Ｌ１２モル）を４時間かけて導入
した。反応終了後反応液を室温に冷却した後氷水中に注
ぎ、目的物をジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥後ジエチルエーテルを減圧留去することＫよシ
目的物５２９を得る。

物性ｎる’　１．４８９５　　収率９５５％実施例２ｌ
−（５−ベンジルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−３−メｆルー４−　（ｔ、　１．２．２−テ
ト″）フルオロエチル）−Δ”−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンの製造（化合物ム１１） １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチル）−一”−１，２，４−トリアゾリン−５
−オン！ｂ４５ｆ　（１０１モル）、塩化ベンジル１．
３９　？及び炭酸カリウムｌｏｔを５０ｄのアセトン＜
Ｓ濁し、４時間加熱還流した。

反応終了後反応液を室温まで冷却し、不溶物を戸去し戸
液を減圧留去し目的物１９９を得た。

物性ｍ、ｐ、１０１６℃　収率９ａ、１％実施例３　１
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキ
シフェニル）−５−）チル−４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエチル）−Δ”−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンの製造（化合物ム２０） １−（２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル
）−３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエチル）−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンをアセトニトリル５０ｄに溶解し、水冷下塩素ガスｔ
−１５分間導入する。反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾
燥後、酢酸エチルを減圧留去し目的物五４９ｔ　（９Ｌ
５チ）を得る。

物性ｍ、ｐ、　　７１．０℃　収″＄９１．５％本発明
の一般式（１）で表わされるΔ”−Ｌ２．４−トリアゾ
リン−５−オン誘導体は選択的な除草効果を示し例えば
ノビエ（タイヌビエの俗称。

イネ科１年生草。水田の代表的強害草）、コナギ（ミズ
アオイ科１年生草。水田の強害草）、りｉガヤツリ（カ
ヤツリグサ科１年生草。水田の害草）、マツバイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。

湿地、水路、水田に発生。水田の代表的多年生害草）、
ウリカワ（オモダカ科。水田、湿地、溝に発生する多年
生害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草。水田、
湿地、溝に発生）等の水田の一年生及び多年生雑草、エ
ンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、畑地に発生）、
ヨモギ（キク科多年生草。山野、畑地に発生）、メヒシ
バ（イネ科１年生草、畑、樹園地の代表的強害草ン、ギ
シギシ（タデ科多年生草。畑地、道ばたに発生）、コゴ
メガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地、道ば九に
発生）、アオビユ（ヒエ科１年生草。空地、道ばた、畑
地に発生）、オナモミ（キク科１年生草。大豆の強害草
）等の畑地や樹１地に発生する１年生及び多年生雑草を
防除する作用を有する。

上記一般式（１）で表わされるトリアゾリン−５−オン
誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対してすぐれた除
草作用を示すことから、例えば大豆、綿、トウモロコシ
等畑作作物の播種（植付け）前土壌処理、播種（植付け
）後土壌処理、作物生育期土壌処理、作物の播種（殖付
け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として有
用であシ、また本発明の化合物は水田の初期、中期除幕
剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で例えば刈
取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地
、公園、道路、運＠場、鶏物周辺の空地、開墾地、線路
、森林等の一般雑単の駆除のために使用することもでき
る。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、経
済的にも最も効果的であるが、必ずしも七れＫこだわら
ない。

本発明化合物は％に大豆に選択性を示し、大豆の播種前
土壌処理、播種前土壌処理に適しているが好ましくは播
種前に行うのが良い。

ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状ＫＭ剤し
て使用するのが一般的である。

すなわち、上記化合物は、これを適当な不活性な担体に
、要するなら補助剤と一緒に１適当な割合に配合して溶
解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適
宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水利剤、粉剤、
粒剤、錠剤等に製剤するとよい。

本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ扮、穀物粉、木粉、樹皮粉
、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボ
ール類、ふるされ等の繊維製品：粉砕合成樹脂等の合成
重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性
白土）、メルク類（例えばメルク、ヒロフィライト）、
シリカ類（例えば硅凍土、珪砂、裏母、ホワイトカーボ
ン〔含水倣粉硅素、含水硅酸ともｂわれる合成高分散硅
酸で、製品によ）硅酸カルシウムを主成分として含むも
のもある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅凍土
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末：硫安、燐安、硝
安、尿素、１安等の化学肥料、堆肥等を挙げることがで
きる。

これらは単独で若しくは２稽以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となシうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の
助けによシ有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される；水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、インプロ
パツール、ブタノール、エチレングリコール）、ケトン
類（例えばアセトン、゛メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン
、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロ７ラ
ン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳
香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシＶン
、プルベントナフサ、アルキルナ７り・Ｖン）、ハロゲ
ン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えは
酢酸エチル、ジブチル７タレート、ジイソプロピル７タ
レート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えば
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル
）、ジメチルスルホキシド等。

補助剤としては次のものを挙げることができろ。これら
の補助剤は目的に応じて使用される。

ある場合には２種以上の補助剤を併用する。ｔ７たある
場合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成
分化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的の
念めに界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げ
られる；ポリオキシエチレン　アルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン　アルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン　高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
　樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン　ソルビタンモ
ノラフレート、ポリオキシエチレン　ノルビタンモノオ
レエート、アルキルアリ・−ル　スルホン酸塩、ナフタ
レンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級ア
ルコール硫酸エステル等、有効成分化合物の分散安定化
、粘着または及び結合の目的のためＫ例えば次のものを
使用することもよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、ア
ルギン酸、メチルセルロース、カルボΦジメチルセルロ
ース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、
糠油、ヘントナイト、リグニンスルホ／酸塩等。

固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
中ルエステル等。

懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい：す７タレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えばシリコーン油等を添加することも可能であ
る。

有効成分の配合は会費に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常１５〜２Ｇ係（重量）
、また乳剤或いは水利剤とする場合は、（Ｌｌ〜５０−
（重量）が適当である。

本発明除草剤は、各種雑草を枯殺し若しく、は生育を抑
制するために１そのまま、または水等で適宜に希釈し若
しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量
を、当該雑草にまたは当該雑草の発生若しくは生育が好
ましくない場所において茎Ｓまたは±ＩＮＫ適用して使
用する。

本発明除草剤の使用量は徨々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。

本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場合には、
例えば本発明化合物の投薬量を１０アール当シａ１〜５
ｏｏｔの割合から選ぶのが適当であるが、本発明除草剤
を他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、単用の
場合よシも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明
化合物の投薬量は更に少ない薬量範囲から選択すること
も可能である。

本発明除草剤は、とシわけ畑作物の雑草の出芽前から生
育期の処理剤として価値が高いが、更に防除対象草種、
防除適期の拡大のため或いは薬量の減量をはかるために
他の除草剤と混合使用することも可能で、本発明の範囲
に属する。

例えば、フェノキシ脂肪酸系除草剤例えば２．４−ＦＡ
　（例えば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸エチル）　
、　ＭＯＰ　（例えば２−メチル−４−クロルフェノキ
シ酢酸エチル、２−メチル−４−りロルフェノキシ酢酸
ナトリウム、２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸ア
リル）、ＭＣＰＢ（２−メチル−４−クロルフェノキシ
酪酸エテル］、ジクロホップメチル（メチル２−（４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシフプロパノ
エート）；ジフェニルエーテル、４　除草剤例えばＮＩ
Ｐ（２，４−ジクロルフェニル−４′−二トロフェニル
エーテル）　、ＣＮＰ　（２，４，６−ドリクロルフエ
ニルー４′−二トロフェニルエーテル）、クロルフェニ
ル（２，４−ジクロルフェニル−３′−メトキシ−４′
−ニトロフェニルエーテル）、アシフルオル７エン（５
−（２−クロロ−α、α。

α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２−二トロペ
ンゾイックアシッド及びその塩）、フルアジホップ−ブ
チル（（至）−２（４−（（５−（トリフルオロメチシ
ン−２−ピリジル〕オキシ〕フエノキシ〕プロピオン酸
ブチルエステル）ニトリアジン系除草剤例えばＣＡ’１
ｒ（２−クロル−瓜６−ビス（エチルアミノ）−３−）
リアジン〕、フロメトリン〔２−メチルチオ−４６−ビ
ス（インプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン〕、シメト
リン〔２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）
−３−トリアジン〕、メトリブジン（４−アミノ−６−
ｔ−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン
−５（４１−１）−オン）：カーバメート系除草剤例え
ばモリネート（Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼピ
ン−１−カーボチオエートン、ＭＣＣ（メチルＮ−（ム
４−ジクロルフェニル）−カーバメート〕、ＩＰＣ（イ
ソフロビルＮ−（３−クロルフェニル）カーバメート〕
、ペンチカオープ（ｓ−（４−クロルベンジル）ジメチ
ルチオカーバメート〕：トルイジン系除草剤例えばトリ
フルラリン（α。

α、α−トリフルオ覧−２．６−シニトローＮ、Ｎ　−
ジグロビルーＰ−トルイジン）、ペンディメチリン（Ｎ
−（１−エチルフロビル）−２，６−シニトローへ４−
キシリジン）：＃Ｒアミド系除草剤例えばＤＣＰ人（へ
４−ジクロルプロビオンアニリド）、ブタクロール〔２
−クロル−２：ｂｌ　−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチ
ル）−アセトアニリド〕、アラクロール〔２−クロル−
２′、　ｂｌ　−ジエチル−Ｎ−（メトキシエチル）ア
セトアニリド〕、メトラクロール（２−クロロ−Ｎ（２
−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチルンアセトアミド）、プレチラクロー
ル（２−クロロ−２１，６１−ジエチに−Ｎ−（２−７
”ロボキシエチル）アセトアニリド；その他の除草剤力
えばＤＣＭＵ　（３−（ｌ　ａ−ジクロロフェニル）−
Ｌｌ　−ジメｆルクレア）、ペンタシン（３−インプロ
ピル−（１Ｈ）　−ＺＬ３−ベンゾチアジアジン−４（
３Ｈ）−オン式２−ジオキサイド、ビラシレー）（４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１，５−ジメチル
ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート、ビ
ッグキシ７エン（１，３−ジメチル−４（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−５−７エナシルオキシビラゾール、
ＩＶＩＹ−７１（４−（２，４−ジクロロ−３−メチル
ベンゾイル）　−１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ル−ｐ−トルエンスルホネート等の除草剤の一種又は複
数と混合使用する態様を挙げることができる。

以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

試験例１：出芽前の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土壌をつめ、水田状態にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイの種子、
ウリカワの塊茎を出芽前と唸るように調整した。

これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定濃度の散
布液として処理した。処理２１日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった
。

除草活性の判定基準 ５・・・１００優殺草 ４・・・９０４以上１００慢未満殺草 ３・・・８０％以上９０％未満殺草 ２・−・７０％以上８０チ未満殺草 １・・・７０％未、１１役草 結果を第２表に示す。

第　　２　　表 一対照人は特開昭５７−１８１０４９号公報記載の化合
物ム８である１−（２，４−ジクロロ−５−フロパルギ
ルオ苓ジフェニル）−４−ジフルオロメチル−３−メチ
ル−Δ”−１，２，４−）リアゾリンを、対照Ｂは公表
特許公報６１−５００４４０号公報記載の１−〔４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（２−７’ロピニルオキシ）
フェニル〕−４−ジフルオロメチル−５−１９−ルーΔ
１−先λ４−トリアゾリン−５−オンを使用した。

試験例２二出芽後の水田雑草に対する効果１万分の１７
−ルボツ）Ｋ土壊を入れ、水田状態にして下記葉期の有
害雑草を生育させた°。

更に薬剤処理の前日ＩＣ２，５葉期の水稲苗（品１１に
日本請）を移植し、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対
する薬害の程度を調査した。

供試雑草種及びその葉期： ノビエ　　　　　１葉期 コナギ　　　　　２〜ｓｇ期 タマガヤツリ　　１〜２葉期 ホタルイ　　　　２〜５葉期 ウリカワ　　　　３葉期 ミズガヤツリ　　１〜２葉期 薬害の判定基準 Ｈ・・・・・・大（枯死を含む。） Ｍ・・・・・・中 Ｌ・−・・・小 Ｎ・−・・・無 除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第５表
に示す。

第　　３　　表 試験例３：出芽前の畑地雑草に対する効果１０ｃ１ｎ×
２０ｔＭｘｇｌさ５備のポリエチレン製パットに土壌を
つめ、畑地雑草であるエンバク、ノビエ、メヒシバ、ア
オビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴメガヤッリ及び畑作物
であるコムギ、ダイスを播種覆土した。

これに有効成分を所定濃度の散布液として処理し、処理
２１日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果及び薬害
を調査した。

除草活性及び薬害の判定基準は試験例１及び２に準する
。結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例４：出芽後の畑地雑草に対する効果１０５１Ｘ２
０傷×深さ５５Ｍのポリエチレン製パットに、下記に示
す有害雑草およびダイス種子を播種覆土し、各々下記葉
期になるまで生育させ、有効成分を所定薬蓋となるよう
に、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して、除草効果及びダイス
に対する薬害の程度を調査した。

供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク　　
　　　２葉期 メヒシバ　　　　　２：Ｊｉ期 アオビユ　　　　　１葉期 ヨモギ　　１葉期 ギシギシ　　　　　２葉期 コゴメガヤツリ　　１葉期 オナモミ　　　　　１葉期 ダイス　　　　　　第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各各試験例１
及び２に準じた。結果を第５表に示す。

第　　５　　表 処方例１ 化合物＆１　　　　　　　　　　５０部を均一に混合粉
砕してなる水利剤。

処方例２ 化合物ム７　　　　　　　　　　　５部ベントナイト・
クレーの混合物　　　　　　　９０部リグニンスルホン
酸カルシウム　　　　　　　　　５部を均一に混合粉砕
し、適量の水を加えてよく混線シし造粒してなる粒剤。

処方例３

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数２ないし５のハロアルキル
   基を示し、Ｒ＾２は炭素原子数１ないし６のアルキル基
   、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン
   原子によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、
   炭素原子数２ないし６のアルキルチオアルキル基、シア
   ノ基によって置換された炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基、フェニル基によって置換された炭素原子数１ない
   し３のアルキル基、ハロゲン原子によって置換されたフ
   ェニル基を有する炭素原子数１ないし３のアルキル基、
   フェノキシ基によつて置換された炭素原子数１ないし３
   のアルキル基、アセチル基によって置換された炭素原子
   数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし５のア
   ルケニル基、フェニル基によつて置換された炭素原子数
   ２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のア
   ルキニル基、炭素原子数の和が３ないし５のアルコキシ
   カルボニルオキシアルキル基、２，４−ジニトロフェニ
   ル基又はベンゾチアゾリル基を示す。） で表わされる１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
   体。
2. （２）Ｒ＾１がテトラフルオロエチル基である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）Ｒ＾２が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
   素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数２ないし５のアルケニル基、又は炭素原子数２ないし
   ５のアルキニル基である特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
4. （４）Ｒ＾１がテトラフルオロエチル基であり、Ｒ＾２
   が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２な
   いし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし５
   のアルケニル基又は炭素原子数２ないし５のアルキニル
   基である特許請求の範囲第１ないし３項のいずれか１項
   記載の化合物。
5. （５）１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
   ポキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，２，２
   −テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２，４−トリ
   アゾリン−５−オンである特許請求の範囲第１ないし４
   項のいずれか１項記載の化合物。
6. （６）４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
   メトキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，２，
   ２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２，４−ト
   リアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第１ないし
   ４項のいずれか１項記載の化合物。
7. （７）１−〔４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ
   ）−２−フルオロフェニル〕−３−メチル−４−（１，
   １，２，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２
   ，４−トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第
   １ないし４項のいずれか１項記載の化合物。
8. （８）１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プ
   ロペニルオキシ）フェニル〕−３−メチル−４−（１，
   １，２，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２
   ，４−トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第
   １ないし４項のいずれか１項記載の化合物。
9. （９）１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパル
   ギルオキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，２
   ，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２，４−
   トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第１ない
   し４項のいずれか１項記載の化合物。
10. （１０）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数２ないし５のハロアルキル
    基を示し、Ｒ＾２は炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン
    原子によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のアルキルチオアルキル基、シア
    ノ基によって置換された炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、フェニル基によって置換された炭素原子数１ない
    し３のアルキル基、ハロゲン原子によつて置換されたフ
    ェニル基を有する炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    フェノキシ基によって置換された炭素原子数１ないし３
    のアルキル基、アセチル基によつて置換された炭素原子
    数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし５のア
    ルケニル基、フェニル基によって置換された炭素原子数
    ２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のア
    ルキニル基、炭素原子数の和が３ないし５のアルコキシ
    カルボニルオキシアルキル基、２，４−ジニトロフェニ
    ル基又はベンゾチアゾリル基を示す。） で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
    徴とする選択性除草剤。
11. （１１）Ｒ＾１がテトラフルオロエチル基である特許請
    求の範囲第１０項記載の選択性除草剤。
12. （１２）Ｒ＾２が炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のアルケニル基、又は炭素原子数２ない
    し５のアルキニル基である特許請求の範囲第１０項記載
    の選択性除草剤。
13. （１３）Ｒ＾１がテトラフルオロエチル基であり、Ｒ＾
    ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２
    ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし
    ５のアルケニル基又は炭素原子数２ないし５のアルキニ
    ル基である特許請求の範囲第１０ないし１３項のいずれ
    か１項記載の選択性除草剤。
14. （１４）１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプ
    ロポキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，２，
    ２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２，４−ト
    リアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第１０ない
    し１３項のいずれか１項記載の選択性除草剤。
15. （１５）１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
    シメトキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，２
    ，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２，４−
    トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第１０な
    いし１３項のいずれか１項記載の選択性除草剤。
16. （１６）１−〔４−クロロ−５−（２−メトキシエトキ
    シ）−２−フルオロフェニル〕−３−メチル−４−（１
    ，１，２，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，
    ２，４−トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲
    第１０ないし１３項のいずれか１項記載の選択性除草剤
    。
17. （１７）１−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−
    プロペニルオキシ）フェニル〕−３−メチル−４−（１
    ，１，２，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，
    ２，４−トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲
    第１０ないし１３項のいずれか１項記載の選択性除草剤
    。
18. （１８）１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパ
    ルギルオキシフェニル）−３−メチル−４−（１，１，
    ２，２−テトラフルオロエチル）−Δ＾２−１，２，４
    −トリアゾリン−５−オンである特許請求の範囲第１０
    ないし１３項のいずれか１項記載の選択性除草剤。