DK157191B - Delta2-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicider indeholdende saadanne derivater - Google Patents
Delta2-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicider indeholdende saadanne derivater Download PDFInfo
- Publication number
- DK157191B DK157191B DK190985A DK190985A DK157191B DK 157191 B DK157191 B DK 157191B DK 190985 A DK190985 A DK 190985A DK 190985 A DK190985 A DK 190985A DK 157191 B DK157191 B DK 157191B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- triazolin
- compound
- methyl
- chloro
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 37
- -1 hydroxycarbonyl groups Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 23
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 5
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000189123 Rumex japonicus Species 0.000 description 4
- 235000005247 Rumex japonicus Nutrition 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000266 injurious effect Effects 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 3
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 3
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-one Chemical class OC=1N=CNN=1 LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000089654 Betula populifolia Species 0.000 description 2
- 235000010928 Betula populifolia Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical class ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRWGAOYVBOKACL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-2-[5-nitro-2-[4-nitro-2-(2,4,6-trichlorophenyl)phenoxy]phenyl]benzene Chemical compound ClC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl RRWGAOYVBOKACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFKNGWZEQOWNK-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FMFKNGWZEQOWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPNBLMWPCLFANK-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(2,4-dichlorobenzoyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-yl]methyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 QPNBLMWPCLFANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001042000 Acroceras macrum Species 0.000 description 1
- 241000209514 Alismataceae Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000283986 Lepus Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000757039 Pontederiaceae Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 244000139819 Schoenoplectus juncoides Species 0.000 description 1
- 101710173825 Short transient receptor potential channel 5 Proteins 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 244000144987 brood Species 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- PIRWNASAJNPKHT-SHZATDIYSA-N pamp Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)C1=CC=CC=C1 PIRWNASAJNPKHT-SHZATDIYSA-N 0.000 description 1
- 230000000505 pernicious effect Effects 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWKKVWOEQGDUSY-UHFFFAOYSA-N pyridine;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=NC=C1 GWKKVWOEQGDUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
DK 157191 B
Opfindelsen angâr ^ 2-l,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicide midler, der indeholder disse som den aktive bestand-del.
O
^ -l,2,4-triazolin-5-on-derivaterne ifolge opfindelsen er 5 ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 an givne .
p ^ -1,2,4-triazolin-5-on-derivater repræsenteret ved den almene formel (I) ifolge opfindelsen er nye forbindelser og har ikke været beskrevet i litteraturen.
10 Nogle lignende forbindelser, der er relateret til det oven- 2 for angivne ^ -1,2,4-triazolin-5-on-derivater repræsente ret ved den almene formel (I), er beskrevet som den aktive komponent i herbicide midler i japansk patent Kokai (offent-liggjort) nr. Sho 57-108079 (1982) og Sho 57-181069 (1982).
15 Opfinderne har fundet, at forbindelser, der er repræsente ret ved den almene formel (I), udviser en effektiv herbicid aktivitet og at de saledes er anvendelige som agrikulturel-le herbicider.
Desuden har opfinderne fundet, at de forbindelser, der er 20 repræsenteret ved den almene formel (I), overraskende ud viser udmærkede herbicide aktiviteter i relativt lavere do-sis og med lavere phytotoxiciteter i sammenligning med aktiviteter, der udvises af forbindelser, der er beskrevet i de for angivne referencer, der illustrerer den kendte teknik.
25 Det er opfindelsens formai at tilvejebringe nye -1,2,4- triazolin-5-on-derivater 0g at tilvejebringe herbicide blan-dinger indeholdende -1,2,4-triazolin-5-onen som den aktive bestanddel.
2
DK 157191 B
Forbindelser, der er repræsenteret ved den almene formel (I), kan f.eks. fremstilles ved .anvendelse af metode A, me-tode B og metode C pâ felgende mâde:
Metode A
/ S F Q
ci-/""V,>'iiH (III) rf~\ A
10 / \ / -2=-* ..CI-V Vn n-chf- \\ / N \ BaSS O /" ROCCHO CH3 jj / NCH3
I - ROCCHO
ch3 | (XI) CH3 · (hvor R er det samme soin defineret i det foregâende; er et chloratom, et bromatom eller et iodatom).
Metode B
F ° ~ ‘ F
/ O / O
/ΓΛ A ”2 A
ci-f Vn n-chf2 rocch-z^ ci-^ Vn n-chf2
r H k i r H
HO CH- -ROCCHO CH-
Hase j J
(XV) CH3 (I) 2 10 (hvor R er det samme som fer defineret; Z er et halogen- atom).
Metode C
FO FO
ο r K ; / “’Λ jl / Cïï3 ROCCHO CH3
XCCHO I
f ch3 CH- 3
DK 157191 B
(hvor R er det samme sont far defineret'; X er et halogenatom eller en hydroxylgruppe).
Det pâgældende L\ -l,2,4-triazolin-5-on-derivat repræsente-ret ved den almene formel (I) kan sâledes i forbindelse med 5 metode A fremstilles ved at omsætte en forbindelse repræsen- teret ved den almene formel (III), i forbindelse med metode B ved at omsætte en forbindelse med den almene formel (IV) med en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (V), og i forbindelse med metode C ved at omsætte en forbindelse 10 repræsenteret ved den almene formel (VII) med en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (VI), i et indifferent solvent, i nærværelse eller i fravær af en basisk forbindelse.
Det indifferente solvent, der anvendes i disse reaktioner, 15 kan være ethvert indifferent solvent, der ikke frembringer nogen skadelige virkninger i reaktionerne, f.eks. aromatiske carbonhydrider, sâsom benzen, toluen, xylen eller lignendej alifatiske carbonhydrider, sâsom n-hexan, cyclohexan eller lignende; alkoholer, sâsom methanol, éthanol, propanol, 20 ethylenglycol eller lignende; ketoner, sâsom acetone, me- thylethylketon, cyclohexanon eller lignende; lavere alifatiske, sure estere, sâsom ethylacetat eller lignende; ethe-re, sâsom tetrahydrofuran, dioxan eller lignende; lavere fedtsyreamider, sâsom dimethylformamid, dimethylsulfoxid 25 eller lignende. De fer angivne solventer kan anvendes en- keltvis eller i blanding.
Nâr man anvender en alkohol som solventet i metode C, kan man yderligere fortrinsvis anvende en alkohol svarende til en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (VI).
30 Den basiske forbindelse, der kan anvendes ved de fer angivne reaktioner, kan eksemplificeres ved uorganiske basiske for-bindelser, f.eks. alkalimetalhydrider, sâsom natriumhydrid 4
DK 157191 B
eller lignende; alkalimetalhydroxider, sâsom natriumhydro-xid, kaliumhydroxid eller lignende; alkalimetalcarbonater, sâsom natriumcarbonat, kaliumcarbonat eller lignende; alka-limetalhydrogencarbonat, sâsom natriumhydrogencarbonat, ka-5 liumhydrogencarbonat eller lignende; alkalimetalalkoholat, sâsom natriumpyridin, trimethylamin, triethylamin, diethyl-anilirv, 1,8-diazabicyclO' [5,4,0 ]-7-undecen eller lignende.
Reaktioner ifalge opfindelsen kan f.eks. gennemferes ved en temperatur fra mellem 0 °C og 150 °C til en forudbestemt tempe-10 ratur.
Reaktionerne i hvert trin er ækvimolære reaktioner, og ved udavelsen af disse reaktioner kan man anvende en lille over-skydende mængde af en reaktant til mængden af en anden reak-tant.
15 Reaktionstiden kan vælges i intervallet mellem 0,5 og 48 timer.
Efter at reaktionen er afsluttet kan det pâgældende produkt opnâs ved at behandle reaktionsproduktet pâ konventionel mâde. 1
Den forbindelse, der er repræsenteret ved den almene formel (II), anvendt som udgangsmateriale ved metode A, kan synte-tiseres under anvendelse af de fslgende reaktionstrin: 5
DK 157191 B
-
Cl -V 7— NHNH, R1-A-C=NCOOR2 Λ=/ 2 | \ / CH3 «X) ROCCHO ' I Varme CH3 (VIII)
F
Cl—$ y— NHNHC=NCOOR2 / J Basisk forbindelse O / CH-, —
Il / 3 --
ROCCHO
CH3 (X) FO.
¢1-(/ 7—N NH
\—/ \ / î / N1 ROCCHO CH- i 3 CH3 (II) 1 9 (hvor R er det samme som far defineret; R og R er hver for 5 sig en lavere alkylgruppe; A er et oxygenatom eller et svovl- atom).
En forbindelse, der er repræsenteret ved den almene formel (II), kan sâledes fremstilles ved at omsætte en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (VIII) med en forbindel-10 se repræsenteret ved den almene formel (IX) i et indifferent solvent under opvarmningsbetingelser, hvorpâ den sâledes fremkomne forbindelse repræsenteret ved den almene formel (X) behandles under en ringlukkende reaktion, men en basisk forbindelse, med eller uden séparation fra reaktions-15 produktet.
6
DK 157191 B
Yderligere kan en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (IV) anv/endt som udgangsmateriale i metode B synte-tiseres ved falgende reaktionstrin:
FO FO
Cl—(^Vn^N-CHF, _ Cl-/~^-n'^'n-CHFo y w —^ aV Xch3 ho ch3 (XI) (IV) 5 (hvor R"1 er det samme som far defineret).
Ved den far angivne reaktion kan man i stedet for at anven-de brombrintsyre anvende iodbrintsyre eller et alkylthiolat.
2
Typiske eksempler pâ ^ -l,2,4-triazolin-5-on-derivater repræsenteret ved den almene formel (I) er vist i den falgen-10 de tabel 1.
F O
A 1 01-(/ \)—nxn~chf9 ο w li / \ . " ROCCHO CH- CH3 (I) TABEL 1
Forbin- delse nr. Fysiske eqenskaber 94 ζ 1 " H- nD ’ 1 » 5192
15 Z Na- smeltepunkt 186,1 °C
3 K- smeltepunkt 119,2 °C
4 ® NH^- smeltepunkt 92,7 °C
5 iso-C-H-,® NH,- smeltepunlt 157,3 °C
s //-v 6 (C2H^) ^ NH- olieagtig substans 7
DK 157191 B
Forbin- delse nr. ü Fysiske eqenskaber 7 (n-C4Hg)2%H2- smeitepunkt 126,5 °C..
8 CH3- n33 1,5142 9 C2H5- n30 1,5112 5 10 n"C3H7“ nD3,° M051 11 iso-C3H7- n23'0 ^5051 12 n-C4H9- n1 2>° 1,5031 13 iso-C4Hg- n2'0 1,5011 14 tert-C4Hg- n26’0 1,5009 .10 15 n_C5Hll" n3715 1,4984 16 iso-C5H1]L- n26>° 1,5002 17 nrc6Hl3- nD8,S ^4992 18 C1CH2CH2- n36 f5 1,5204 19 BrCH2CH2- n*9'5 1,5291
15 20 C13CCH2- smeitepunkt 106,5 °C
21 F3CCH2“ n39'5 1»4826
22 C1CH2CH2CH2- smeitepunkt 87,7 °C
23 BrCH2CH2CH2- smeitepunkt 83,8 °C
24 ClCH-CH- smeitepunkt 68,7 °C- i CH3
20 25 ClCH0CHCH«- smeitepunkt 95,0 °C
Z j Z
Cl 26 C1CH9^ n£4’5 1,5091 / CH- cich2^ 2η BrCH smeitepunkt 104^2 °C.
2"^ch-
BrCH2/ F,C-. nj9'5 1,4573 2 0 CH— 8
DK 157191 B
Forbin- delse nr. R_ Fysiske eqenskaber 29 C1CH2CH2CH2CH2- smeltepunkt 95,3 °C ' 30 0- n*6’0 1,5130 · 31 (h)— n”’5 1,5140 5 ' 32 (ÊV- nj7·3 1,5174
XI
33 CH2=CHCH2- η28Γ5 ^5156 34 CH=CCE2 nD8î5 1»5192 35 CHECCH2CH2- Hq7 r 5 1,5209 36 CH30(CH2)2- nD6T° 1i5088 10 37 C2H50(CH2)2- nD6l° 1ï5022 38 iso-C3H70(CH2)2- η£6ι° 1,4989 39 n-C4HgO(CH2)2- η26τ° 1,4878 40 CH3OCHCH2CH2- nD?t5 1^5009 ch3 41 CH3SCH2- nD8r° ^5279 15 42 CH3S(CH2)2- nD6^5 1r5306 43 C2H5S(CH2)2- nJ9,S 1?5274 19 5 44 iso-C3H7S(CH2)2- nD ? 1,5233 1 2 5 45 iso-C4H9S(CH2)2- 1,5212 46 sek-C4H9S(CH2)2- nj9'5 175219 2 47 · tert-C4HgS(CH2)2- nj^2?5 1,5179 48 ” CH3S(CE2)3- nD9’5 ir5299 49 C2H5S(CH2)3- η09;5 1i5203 19 5 50 iso-C3H7S(CH2)3- nD ' lr5204 9
DK 157191 B
Forbin- delse nr« £ Fysiske eqenskaber 51 n-C4H9S(CH2)3- n*4'5 1,5216 ' .52 iso-C4HgS(CH2)3- n*4'5 ^5209 53 tert-C4H9SÎCH2)3- n*6’5 1i5172
5 54 CH3S(CH2)2- smeltepunkt 104,5 °C
0
55 CH_S(CH_)^smeltepunkt 99,8 °C
y\ 2 2 0 0 56 CH30(CH2)20{CH2)2- n^6 r 0 1,5052
57 CH,0C-CH- smeltepunkt 108,1 °C
3 il I
O CH3
58 ch2“ smelte-punk-t:82,4 °C
r-<'C1
^0 59 ^V— CH2~ smeltepunkt -117,5 °C
Cl 60 Ν^Γ~^-- CH2~ smeltepunkt 72,-6. .^C ;; 61 Cl——Cii2~ smeltep-uirk-fe-^, 0 °C ;
P
52 ' CH2” smeltepunkt 115,7 °C
g3 p——CH2~ smeltepunkt 80,8.-°C
15 64 h3C-<[>-CH2- smeltepunkt 102,8 °C : 65 H3CO "O- CH2~ smeltepunkt 89,4 °C : 10
DK 157191 B
Forbin- . delse nr. Fysiske eqenskaber
65 02N——CH2~ smeltepunkt 126*5'°C
67 C2H5OC——CH2- smeltepunkt 135,3 °C
O
68 <0>~CH2" nD6f° 1 r5588 °
Cl
5 69 Cl——CH2~ smeltepunkt 163,0 °C
» ^/cl
70 V-V"—CH2~ smeltepunkt 114,7-°C
Cl CH3°\
71 CH^O——CH^ smeltepunkt=96,5 °C
72 -CH- olieagtig’ sutfstans L3 73 CH2CH2- .oiieagti-g substans 11
DK 157191 B
Dernæst er data i relation til NMR-spektret for de forbin-delser, hvis fysiske egenskaber er karakteriseret sont olie-agtige substanser, vist i den folgende tabel 2.
TABEL 2 PP 1 5 Forbin- NMR (ppm) delse nr. _ 6 1,15 <t, 9H), 1,64 (d, 3H), 2,41 {s, 3H), 2j19 (q, 6H), 4,53 (q, 1H) , 7,03 (t, 1H), 7,04 (d, 1H), 7,22 (d, 1H) 72 1,32-1,77 (m, 6H), 2,30 (s, 3H), 4,60 10 {q, 1H), 5,76 (q, 1H), 686 <t, 1H), 6,76-7,31 (m, 7H)~.............' 73 1,56 (d, 3H), 2,35 (s, 3H) , 2,84 (t, 2H), 4,28 (t, 2H), 4,59 (q, 1H), 6,91 {t, 1H), 6,85-7,32 (m, 7H) 15 Opfindelsen skal illustreres mere specifikt under henvisning til de felgende eksempler. Opfindelsen er dog ikke begrænset til disse.
EKSEMPEL 1
Fremstilling af 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(ethoxycarbony1)- o 20 ethoxy jphenyl]-4-difluormethyl-3-methyl-^ -1,2,4-triazolin- 5-on (forbindelse nr. 9) 12
DK 157191 B
FO FO
_y h çh3 _/ ji
Cl-^ y-K/XN~CHF2 BrCHCOOC2H5 Cl-^ V-N^SN-CHF2
H f M
CH- li 1 CH-,
J HcC_OCCHO
52 I
(IV) CH3 13,27 g (0,045 mol) af forbindelse (IV), 9,06 g (0,0498 mol) etbyl-a-brompropionat og 13,27 (0,0962 mol) kaliumcarbonat blev tilbagesvalet i 200 ml acetone under omrering i 3 ti- 5 mer. Derpâ blev reaktionsblandingen afkelet til stuetempera- tur, og de uopleselige materialer blev fjernet ved filtre- ring. Derpâ blev filtratet koncentreret, og den sâledes fremkomne olieagtige substans blev oplest i diethylether og vasket med koldt vand, derpâ blev diethylether-oplesningen 10 terret, og solventet blev fjernet ved fordampning til dan- nelse af en olieagtig substans (denne olieagtige substans forelâ i realiteten i en klar tilstand, og den blev renset ved chromatografi i en ter sejle under anvendelse af en 19 0 silicagel). Udbytte: 14,7 g (83,1¾). Brydningsindex n^ ’ 15 1,5112.
EKSEMPEL 2
Fremstilling af 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(hydroxycarbonyl)-ethoxyJphenyl]-4-difluormethyl-3-methyl-^ -1,2,4-triazolin- 5-on (forbindelse nr. 1) F O FO - /ri λ ^ 20 CI-f V-N N-CHF- Cl-V y—N N-CHF - ! /H —- ï / "Λ C H OCCHO CH3 hqccHD CH3 • I !
CH3 CH
13
DK 157191 B
1,4 g (0,00356 mol) 1-[4-chlor~2-fluor-5-[l-ethoxycarbonyl)-ethoxyjphenyl]-4-difluormethyl-3-methyl-^ -1,2,4-triazûlin- 5-on blev oplast i 50 ml éthanol, til denne oplasning blev der derpâ tilsat 1,2 g 20¾ vandig kaliumhydroxid-oplasning, 5 og hele blandingen blev omrart ved stuetemperatur i 3,5 ti- mer. Efter at reaktionen var afslûttet blev reaktionsblan-dingen hældt i isvand, der var syrnet med saltsyre, og derpâ blev det anskede produkt extraheret med ethylacetat. Extrak-ten blev vasket med vand og tarret med vandfrit magnesium-10 sulfat, og derpâ blev solventet fjernet ved fordampnlng til dannelse af 1,1 g olieagtig substans som det pâgældende pro-dukt. Brydningsindex 1,5192. Udbytte 84¾.
EKSEMPEL 3
Fremstilling af natrium-2-[2-chlor-5-(4-difluormethyl-3-me-2 15 thyl-5-oxo-^ -l,2,4-triazolin-l-yl)-4-fluorphenoxy]propionat (forbindelse nr. 2)
FO FO
ci-^_^-n'/^sn-chf2 -£=» ci-/^-n^n-chf2 s Y H o r «V “3
I I
CH3 CH3 0,5 g (0,00136 mol) l-[4-chlor-2-fluor-5-[l-(hydroxycarbo- o nyl)ethoxy]phenyl -4-difluormethyl-3-methyl-/l -1,2,4-tria-20 zolin-5-on blev oplast i 20 ml tetrahydrofuran, til denne oplasning tilsattes der derpâ 0,05 g (0,00125 mol) natrium-hydrid, og hele blandingen blev omrart ved stuetemperatur i 10 minutter. Efter at reaktionen var afsluttet blev tetra-hydrofuranet fjernet ved fordampning under reduceret tryk, 25 og den sâledes fremkomne remanens blev vasket med hexan til dannelse af 0,37 g af det pâgældende produkt. Smeltepunkt 186,1 °C. Udbytte 76,4¾.
14
DK 157191 B
EKSEMPEL 4
Fremstilling af dibutylammonium-2-[2-chlor-5-(4-difluor-methyl-3-methyl-5-oxo-^-1,2,4-triazolin-l-yl)-4-fluor-phenyloxyjpropionat (forbindelse nr. 7)
FO FO
r~( X . il 5 Cl-V y- H H-CHF, --s— 01—4 V- N'^N-CHF.
V=r/ \ / 2 \—/ \ / 2 / N^\ / N-=\ 0 / \ n-Γ K ? / \
Il / CH n C4H9\ 00 || / W
HOCCHO ** XNH„ OCCHO 3
I X -2 I
CH3 n"C4H9 CH3 0,5 g (0,00136 mol) 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(hydroxycarbo-nyl)ethoxylphenyl]-4-difluormethyl-3-^ -1,2,4-triazolin-5-on blev oplost i 20 ml benzen, til oplasningen blev der der-pâ tilsat 1,0 g (0,0139 mol) dibutylamin, og reaktionen bleu 10 derpâ gennemfort under isafkelingsbetingelser. De krystal- ler, der blev dannet under reaktionen, blev opsamlet ved filtrering og vasket med benzen til dannelse af 0,51 g af den pâgældende forbindelse. Smeltepunkt 126,5 °C. Udbytte 79,4%. ...
15 EKSEMPEL 5
Fremstilling af 1-[4-chlor-2-fluor—5-[l-(propargyloxycarbo- 2 nyl)ethoxy]phenyl]-4-difluormethyl-3-methyl-j/[ -1,2,4-tria-zolin-5-on (forbindelse nr. 34) 15
DK 157191 B
FO Fi u
. _/ ïï / X
ÇX—Û 7—N N-CHF- ^ OX—sf y-N N-CHF2 yw 0 y h H / CH ® / CH-, V / Cil3 C1CCH0 - - 3 HOCCHO | I CH, CH3. . 3
F O
_ Cl-Z^^-N^N-CHE, --»
Il / ch3
HC=CCHnOCCHO
2 I
CH3
En blandet oplosning af 20 ml thionylchlorid indeholdende 2,7 g 1-[4-chlor-2-fluor-5-[l-(hydroxycarbonyl)ethoxy]phe-5 nyl ]-4-di f luormethyl-3-methyl-/^ -1,2,4-triazolin-5-on blev tilbagesvalet under opvarmning i 2 timer. Efter at reaktio-nen var afsluttet, blev det overskydende thionylchlorid fjernet ved fordampning, og man opnâede 2,8 g 1-[4-chlor-2-fluoc-5-[l-(chlorcarbonyl)ethoxy]-phenyl]-4-difluormethyl-10 3-methyl-^ -1,2,4-triazolin-5-on i kvantitativt udbytte.
Derpâ oploste man 0,5 g (0,0013 mol) af denne forbindelse i 20 ml tetrahydrofuran, til denne oplosning tilsattes 0,2 g (0,00357 mol) propargylalkohol og 0,2 g (0,00198 mol) tri-ethylamin, og derpâ blev hele blandingen omsat ved stuetem-15 peratur i 2 timer. Efter at reaktionen var afsluttet, blev reaktionsblandingen hældt i isvand og extraheret med ethyl-acetat. Ethylacetatlaget blev vasket med en vandig oplosning indeholdende 10?ô kaliumcarbonat, derpâ med vand, og torret med vandfrit magnesiumsulfat, og solventet blev fjernet ved 20 fordampning. Den sâledes fremkomne remanens blev renset ved hjælp af tor sojlechromatografi til dannelse af 0,35 g af 16
DK 157191 B
28 5 det pâgældende produkt. Brydningsindeks ’ 1,5192. Ud- bytte 66,6%.
EKSEMPEL 6
Fremstilling af 1-[5-[1-(tert.-butoxycarbonyl)ethoxy]-4- 2 5 chlor-2-fluorphenyl ]-4-difluormethyl-3-methyl-J/J -1,2,4- triazolin-5-on (forbindelse nr. 14)
FO FO
/r< JL /r( k .. y h .h lt / CH3 h I ch,
ClCCHO J (CH3)--COCCHQ . J
i -5 J | CH3 ch3 0,58 g (0,00151 mol) 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(chlorcarbonyl)-ethoxy ]phenyl ]-4-difluormethyl-3-methyl-y|\ -1,2,4-triazolin-10 5-on blev tilsat i en blandet oplosning af 0,25 g (0,00338 mol) tert.-butylalkohol, 0,14 g (60% i olie, 0,0035 mol) na-triumhydrid og 20 ml tetrahydrofuran. Hele blandingen blev opvarmet under tilbagesvalingsbetingelser i 6 timer. Efter at reaktionen var afsluttet, blev reaktionsblandingen be-15 handleJt under omstændigheder, der lignede dem, der er be- skrevet i eksempel 5, til dannelse af 0,13 g af det onskede produkt. Brydningsindeks n^ * 1,5009. (Jdbytte 18,8%.
EKSEHP&- 7
Frerastilling af 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-[Cl-(methoxycarbo-20 nyl)ethoxy ]carbonyl]ethoxyphenyl]-4-difluormethyl-3-methyl- 2^ -ï, 2,"4-triazolin- 5- on (forbindelse nr. 57) 17
DK 157191 B
FO * F O
_/ iï .—/ Il
Cl-T V-n'n-chf, —-s* Cl-τ' \>_N 1J-CHF, γ=* w 2 ο o y^\À
i / \H I II ' ^CH
«oc» 3 CH3OCÇHOCCHO ch3 CH, CHj CH3
En blandet oplosning af 0,5 g (0,00136 mol) 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(hydroxycarbonyl)ethoxy jphenyl ]-4-difluormethyl- 3-methyl-/|^-l,2,4-triazolin-5-on, 0,28 g (0,00136 mol) N,N'-5 dicyclohexylcarbodiimid, 0,02 g (0,000164 mol) 4-dimethyl- aminopyridin og 10 ml diethylether blev omsat ved stuetem-peratur i 6 timer. Efter afslutning af reaktionen blev de uoploselige bestanddele fjernet ved filtrering, og filtra-tet blev behandlet ved fordampning, og den fremkomne remanens 10 blev renset ved hjælp af en ter sajlechromatografi til dan- nelse af 0,41 g af det pâgældende produkt. Smeltepunkt 108,1 °C. Udbytte 64,3¾.
EK5EMPEL 8
Fremstilling af 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(ethoxycarbony1)- 2 15 ethoxy]phenyl]-4-difluormethyl-3-methyl-^ -1,2,4-triazolin- 5-on (forbindelse nr. 9) F O _ ** g αι_/ΓΛ_Ν^ΝΗ -ci-/y-if n-chf,
of H O f^ H
Il ' CH il / CH o C2H5OCÎfHO 3 ~ C2H5OCCHÔ
CH, J
3 CH3 0,046 g (0,00134 mol) natriumhydrid blev suspenderet i 10 ml torret N,N-dimethylformamid, tll denne suspension tilsattes 20 der drêbevis en oplosning fremstillet ved at oplose 0,4 g (0,00122 mol) l-[4-chlor-2-fluop-5-[l-(ethoxycarbonyl)etho- 2 18
DK 157191 B
xy Iphenyl l-3-methyl-^ -1,2,4-triazolin-5-on ved stuetempe-ratur. Efter afslutningen af den drâbevise tilsætning blev hele blandingen omrort i 30 minutter, og derpâ indforte man gasformigt monochlordifluormethan (CICHF2) i blandingen ved 5 130 °C i 5 timer. Efter at reaktionen var afsluttet, blev reaktionsblandingen afkelet til stuetemperatur og reaktions-blandingen blev hældt i isvand. Det dannede olieagtige mate-riale blev extraheret med diethylether og extrakten blev terret med vandfrit magnesiumsulfat. Solventet blev fjernet 10 ved fordampning til dannelse af et olieagtigt materiale.
Dette olieagtige materiale blev renset ved hjælp af ter sej-lechromatografi til dannelse af 0,15 g af det pâgældende produkt. Brydningsindeks n^ 1,5112. Udbytte 32,6%.
EKSEMPEL 9 15 Fremstilling af 1-[4-chlor-2-fluor-5-[1-(methylthiomethoxy- v. ο carbonyl)ethoxy]phenyl]-4-dif luormethyl-3-methyl-2\ -1,2,4-triazolin-5-on (forbindelse nr. 41)
FO FO
jr( A _/rA
0.1-(/ V-N N-CHF- _5=3^ Cl-V VN N-CHF- \=J \ / 2 \=/ \ / 2 O / N =i O / N=( ii / Λ ii / Λ HOCCHO CH- CH-SCH-OCCHO CH-
| S Ο Δ j J
CHg . CH3
En bl-anding af 0,5 g (0,00137 mol) 1-[4-chlo-r-2—f luor-5-[1-20 (hydroxycarbonyl)ethoxy]phenyl]-4-difluormethyl-3-methyl-^ - l,2,4-triazolin-5-on, 1,76 g (0,00128 mol) tert,-butyl-brom-id, 1,15 g (0,00137 mol) natriumhydrogencarbonat og 10 ml terrert dimethylsulfoxid blev omsat undef omroring ved stuetemperatur i 32 timer. Efter afslutning af reaktionen blev 25 reaktionsproduktet behandlet under anvendelse af en metode af lignende art som i eksempel 8, til dannelse af 0,4 g af 18 0 det pâgældende produkt. Brydningsindeks n^ ’ 1,5279. Udbyt te 68,7%.
19
DK 157191 B
ο -1,2,4-triazolin-5-on-derivaterne ifelge opfindelsen er ι stand til at kontrollere etârige og flerârige ukrudtsarter, som vokser i rismarker, marker pâ hojdedrag, frugtplantager og sumpe, f.eks. hanespore (Echino-chloa crusgalli Beauv., 5 en etârig ukrudtsart fra Gramineae-familien, voksende i ris marker og stærkt skadevoldende), monochoria (Monochoria vagi-nalis Presl, en stærkt skadevoldende ukrudtsart af Pontede-riaceae-familien, som vokser i rismarker), smâblomstret nil-græs (Cyperus difformis L., en skadevoldende. etârig ukrudts-10 art af Cyperaceae-familien voksende i rismarker), spinkelt sumpstri (Eleocharis acicularis Romer et Schultes, en typisk skadevoldende flerârig ukrudtsart af Cyperaceae-familien voksende i rismarker og ogsâ i sumpe og vandveje), pilblad (Sagittaria pygmaea Mig., en skadevoldende flerârig ukrudts-15 art af Alismataceae-familien, voksende i rismarker, sumpe og grafter), kogleaks (Scirpus juncoides Roxb. var Hotarui Ohwi, en etârig ukrudtsart af Cyperaceae-familien, voksende i rismarker, sumpe og grefter), vild havre (Avena fatua L., en etârig ukrudtsart af Gramineae-familien, voksende pâ 20 sletter, brakmarker og marker pâ hajdedrag), grâ bynke (Arte- misia princeps Pamp., en flerârig ukrudtsart af Compositae-familien, voksende i kultiverede og ukultiverede marker), stort fingeraks (Digitaraia adscendcus Henr., en etârig ukrudtsart af Gramineae-familien, der er en typisk stærkt 25 skadevoldende ukrudtsplante, der vokser pâ marker pâ hejde- drag og i frugtplantager), Gishi-gishi (Rumex japonicus Houttuyn, en flerârig ukrudtsart af Polygonaceae-familien, voksende pâ marker pâ hojdedrag og pâ vejsider), parasol-halvgræs (Cyperus iria L., en etârig ukrudtsplante af Cyper-30 aceae-familien, voksende pâ marker pâ hajdedrag og pâ vej sider), rodrodet kvinoa (Amaranthus varidis L., en etârig ukrudtsplante af Amaranthaceae-familien voksende pâ marker pâ hojdedrag, brakmarker og vejsider) og brodfre (Xanthium Strumarium L., en etârig ukrudtsart af Compositae-familien, 35 stærkt skadevoldende overfor sojabenner).
20
DK 157191 B
ry
Da de -1,2,4-triazolin-5-on-derivater, der er repræsen- teret af den almene formel (I)?udviser udmærkede kontrolle-rende virkninger overfor ukrudt bâde for og efter spiringen, er de anvendelige som herblcider til jordbundsbehandling for 5 og efter sâning (plantning), til jordbundsbehandling i vækstperioden, til bladbehandling for sâning (plantning), til bladbehandling i vækstperioden af nyttige afgroder pâ hojdedrag, sâsom sojabonner, bomuld, majs og lignende. Yder-mere er disse derivater anvendelige som herbicider, der pâ-10 fores under det initiale stadium og det mellemliggende sta- dium af risvækst i rismarker, og de er desuden anvendelige som herbicider til at kontrollere almindelige ukrudt, der f.eks. vokser pâ ophojninger mellem rismarker, agrikulturel-le stier, vandveje, enge, gravpladser, parker, veje, lege-15 pladser, ikke optagne omrâder omkring bygninger, indvundne arealer, jernbaner og skove. Herbicide behandlinger af sâ-danne omrâder gennemfores mest effektivt og okonomisk, nâr ukrudtsarterne ikke er fremspiret, men de behover ikke nod-vendigvis at blive udfort for fremspiringen af ukrudtsar-20 terne.
Med henblik pâ pâforing af derivaterne ifolge opfindelseæne som herbicider formuleres de generelt i henhold til konven-tionelle metoder til fremstilling af agrikulturelle blandin-ger og i en form, der er hensigtsmæssig at pâfore. Dette vil 25 sige, at derivaterne ifolge opfindelsen blandes med passende indifferente bærere, og at de om nodvendigt yderligere blandes med adjuvanter, i et passende forhold, og at blandingen ved oplosning, dispergering, suspendering, mekanisk blan-ding, imprægnering, adsorption eller adhæsion omdannes til 30 en passende tilstand, f.eks. suspensioner, emulgerbare kon- centrater, oplosninger, befugtelige pulvere, stov, granula-ter eller tabletter.
De bærere, der anvendes i de agrikulturelle blandinger, kan enten være faste bærere eller flydende bærere. Eksempler pâ 21
DK 157191 B
acceptable faste bærere kan være vegetabilske pulvere, sâ-som sojabannepulver, kornmel, træmel, barkmel, savsmuld, pulverformet tobaksstilke, pulverformede valnaddeskaller, klid, pulverformet cellulose og extraktionsremanenser af 5 vegetabilier, fibrose materialer, sâsom papir, korrugeret pap og affaldstoj, syntetiske polymère, sêsom pulverformede syntetiske résiner, uorganiske eller mineralske produkter, sâsom lerarter (f.eks. kaolin, bentonit og surt 1er), talk-produkter (f.eks. talk og pyrophyllit), silica-produkter 10 [f.eks. diatomejord, silicasand, mica og hvidt carbon (en i hoj grad dispergeret syntetisk kiselsyre, ogsâ rekvirer-bar som fint pulveriseret, hydratiseret silica eller hydra-siseret kiselsyre, og nogle kommercielt rekvirerbare produkter indeholdende calciumsilicat som hovedkomponent) ], ak-15 tiveret carbon, pulverformet svovl, pimpsten, calcineret diatomejord, formalet mursten, flyveaske, sand, calcium-carbonat og calciumphosphater; kemiske godningsmidler, sâsom ammoniumsulfat, ammoniumphosphater, ammoniumnitrat, urinstof og- ammoniumchlorid; og staldgodning. Disse faste bærere kan 20 anvendes alene eller i kombination med hinanden. De accep table flydende bærere er udvalgt blandt dem, der er solven-ter for de aktive bestanddele, og dem, der har karakter af ikke-solventer, men som kan dispergere de aktive bestanddele ved hjælp af adjuvanter. Eksempler pâ disse flydende bærere, 25 som kan anvendes alene eller i kombination med hinanden, er vand, alkoholer (f.eks. methanol, éthanol, isopropanol, butanol og ethylenglycol), ketoner (f.eks. acetone, methyl-ethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon og cyclo-hexanon), ethere (f.eks. diethylether, dioxan, cellulosol-30 ver, dipropylether og tetrahydrofuran), alifatiske carbon- hydrider (f.eks. benzin og mineralolier), aromatiske car-bonhydrider (f.eks. benzen, toluen, xylen, solvent-naphtha og alkylnaphthalen), halogenerede carbonhydrider (f.eks. dichlorethan, chlorerede benzener, chloroform og carbonte-35 trachlorid), estere (f.eks. ethylacetat, dibutylphthalat, diisopropylphthanat og dioctylphthalat), sure amider (f.eks.
22
DK 157191 B
dimethylformamid, diethylformamid og dimethylacetamid) og nitriler (f.eks. acetonitril) og dimethylsulfoxid.
Adjuvanterne, der er eksemplificeret i det felgende, an-vendes i henhold til individuelle formai. I nogle tilfælde 5 anvendes der slet ingen adjuvanter.
Med henblik pâ emulgering, dispergering, solubilisering og/eller befugtning af de aktive bestanddele kan man anvende overfladeaktive midler, f.eks. polyoxyethylen-alky1-aryl-ethere, polyoxyethylen-alkylethere, polyoxyethylen-10 (hajere fedtsyre)-estere, polyoxyethylen-resinater, poly- oxyethylen-sorbitan-monolaurat, polyoxyethylen-sorbitan-monooeat, alkylarylsulfonater, naphthalensülfonsyre-konden-sationsprodukter, ligninsulfonater og hajere alkoholsulfat-estere. For at stabilisere dispergeringen, klæbriggorelsen 15 og/eller agglomereringen af de aktive bestanddele kan man anvende de felgende materialer, f.eks. casein, gélatine, stivelse, alginsyre, methylcellulose, carboxymethylcellulo-se, gummi arabicum, polÿvinylalkohol, fyrrerodsolie, ris-klidolie, bentonit og ligninsulfonater.
20 For at forbedre stremningsegenskaberne af de faste blandin- ger er det anbefalelsesværdigt at anvende voksarter, stea-rater eller alkylphosphater.
Som peptideringsmidler til dispergerbare blandinger kan det ogsâ anbefales at anvende naphthalensulfonsyre-kondensa-25 tionsprodukter og kondenserede phosphater.
Det er ogsâ muligt at tilsætte skumdæmpningsmidler, sâsom f.eks. en siliconeolie.
Indholdet af de aktive bestanddele i den herbicide blanding kan. indstilles i afhængighed af anvendelserne. Til fremstil-30 ling af pulverformede eller granulerede produkter kan man 23
DK 157191 B
sædvanligvis anvende 0,5 til 20 vægt-% af de aktive bestand-dele, og til fremstilling af emulgerbare koncentrater af befugtelige pulverprodukter kan man sædvanligvis anvende 0,1 til 50 vægt-% af de aktive bestanddele.
5 Til odelæggelse af forske-llige ukrudtsarter, for at inhibere væksten deraf eller for at beskytte anvendelige planter mod den beskadigelse, der frembringes af disse ukrudtsarter, anvendes de herbicide blandinger ifolge opfindelsen i en ukrudtsodelæggende dosis eller en ukrudtsvækstinhiberende 10 dosis, som sâdan eller efter passende fortynding med eller suspendering i vand eller i et andet passende medium, pâ jordbunden eller bladene af ukrudtsarterne i det omrâde, hvor spiringen eller væksten af ukrudtsarter er uonsket.
Den mængde af de herbicide blandinger ifolge opfindelsen, 15 som skal anvendes, afhænger af forskellige faktorer, sâsom f.eks. formâlet med pâforingen, de pâgældende ukrudtsarter, spirings- eller væksttilstanden af ukrudtsarter og afgroder, spiringstendensen af ukrudt, vejret, de miljomæssige betin-gelser, formen af den herbicide blanding, pâferingsmâden, 20 typen af den mark, der skal behandles, og pâferingstids- punktet og andre faktorer.
Ved pâforing af den pâgældende herbicide blanding alene som selektivt herbicid er det anbefalelsesværdigt at udvælge en dosis pâ 1 til 500 g pr. 10 ar. Nâr man pâ den anden side 25 pâforer den foreliggende herbicide blanding i forbindelse med en kombineret anvendelse af herbicider, er den optimale dosis deraf ofte lavere end i forbindelse med den enkelte anvéndelse, og den foreliggende herbicide blanding kan anvendes i en mængde, der er lavere end den ovenfor angivne, 30 nâr den anvendes i kombination med en anden type af herbicid.
Herbicide blandinger ifelge opfindelsen er særligt værdiful-de til behandling fer spiringen og til behandling af den 24
DK 157191 B
initiale spiring pâ marker pâ hojdrdrag og til kontrol i det tidlige stadium og mellemstadiet af ukrudtsarter i ris-marker. For at udvide bâde interval af kontrollerbare ukrudtsarter og det tidsrum, indenfor hvilket effektiv pâ-5 foring er mulig eller for at reducere dosis kan den herbi cide blanding ifolge opfindelsen anvendes i kombination med andre herbicider.
Herbicide blandinger ifolge opfitidelsen kan f.eks. anvendes 10 i kombination med et eller flere afcide folgende herbicider.
Herbicider af phenoxy-fedtsyre-typen: f.eks.
2,4-D: f.eks. ethyl-(2,4-dichlorphenoxy)-acetat MCP: f.eks. ethyl-(2-methy1-4-chlorphenoxy)acetat, natrium-(2-methyl-4-chlorphenoxy)acetat og allyl-2-(2-methyl-4-15 chlorphenoxy)acetat MCBPî f.eks. ethyl-(2-methyl-4-chlorphenoxy)butyrat Diclofop-methyl: methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]-propanoat
Herbicider af diphenylether-typen: f.eks.
20 Nitrogen: 2,4-dichlorphenyl-4-nitrophenyl-ether
Chlornitrofen: 2,4,6-trichlorphenyl-4-nitrophenyl-ether Chlomethoxynil: 2,4-dichlorphenyl-3-methoxy-4-nitrophenyl-ether
Acifluorfen î 5- ( 2-chlor-o!, a, α-trifluor-p-tolyoxy )-2-nitro-25 benzoesyre og dens salte
Fluazifop-butyl : b-utyl-(-)-2-[4-[ [5 -( trifluormethyl)-2-pyri-dyl3oxyIphenoxyjpropionat
Herbicider af triazin-typen: f.eks.
Simazin: 2-chlor-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin 30 Prometryn: 2-methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
Simetryn: 2-methylthio-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin og Metribuzin: 4-amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l,2,4-tria-zin-5(H)-on 25 '
DK 157191 B
Herbicider af carbamat-typen: f.eks.
Molinate: s-ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-cabothioat S\i/ep : methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat Chloropropham: isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat og 5 Benthiocarb: s-(4-chlorbenzyl)diethyl-triocarbamat herbicider af toluidin-typen: f.eks.
Trifluralin: (cn,ot,o!-trifluor-2,6--dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin og
Pendimethalin: N-(l-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin 10 Herbicider af den sure amidtypeî f.eks.
Propanil: 3,4-dichlorpropionanilid
Butachlor: N-(butoxymethyl)-2-chlor-2,6-diethylacetanilid Alachlor: 2-chlor-2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid Metolachlor: 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-15 methoxy-l-methylethyl)acetamid og
Pretilachlor: 2-chlor-2,6-diethyl-N-(2-propoxyethyl)acet-anilid
André typer af herbicider: f.eks.
Duron: 3-(3,4-dichlorphenyl)-l,l-diniethylurinstof 20 Bentazon: 3-isopropyl-(H)-2,li3-benzothiazin-4-(3H)-on- 2,2-dioxid
Pyrazolat: 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-l,3-dimethylpyrazol-5~yl-p-toluensulfonat
Pyrazoxyfen: 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichlorbenzoyl)-5-phen-25 acyloxypyrazol og MY-71: 4-(2,4-dichlor-3-methylbenzoyl)-l,3-dimethylpyrazol- 5-yl-p-toluensulfonat
De folgende eksempler illustrerer de herbicide virkninger og de herbicide blandinger ifalge opfindelsen.
30 26
DK 157191 B
Eksempel 1 med herbicidt forsag
Kontrollerende virkning pâ ukrudtsarter pâ rismarker i sta-diet far spiringen.
Potter (1/10 000 - ar) blev fyldt med jord for at simulere 5 en rismark og tilsâet med fra af henholdsvis hanespore, monochoria, parasolplante og kogleaks og med rodknolde af pilblad, hvilke aile er skadevoldende ukrudtsarter, der vokser i rismarker, og de blev konditioneret sâdan, at de forelê i tilstanden for spiringen.
10 Jorden i potten blev behandlet med hver enkelt af de fore- liggende forbindelser (anfart i tabel 1), der var formule-ret til en given koncentration af væske, ved sprajtning.
Efter 21 dage blev den procentiské kontrol af ukrudtsvækst sammenlignet med den procentiske kontrol af den ubehandlede 15 jordlod iagttaget, og den herbicide aktivitet blev bestemt i henhold til det kriterium, der er vist i den falgende tabel 2.
TABEL 2
Kriterium for bestemmelse af aktivitet
Grad af herbicid Procentisk kontrol af 20 aktivitet_ ukrudtsvækst (%)_ 5 100 4 90-99 3 80-89 2 70-79 25 1 mindre end 70
Forsegsresultaterne er sammenstillet i tabel 3.
27
DK 157191 B
X
CO i—I
Ih LnmininininininLniniDLninintninLnin
•H Οχ C •H P
•H I
α ω
CO i—I
0110 inininininininminminminininininin P O Pi s pc co Ο χ c H 1 2 i—t
XI I C rH CO O (D -C CD -P
„ ιηιηιηιηιηιηΐΛίοιηιηιηιηιηιηιηιηιηιη CO —) u- a. a.
ca Ι'Λ
-P
_J Pi Lü ω co
OÛ 0- I -H
< q- O p P P C O _ Λ οχ inLnininin.un,LninininLnininininintnm χ ο ο
P
ο û.
CD
“ ininminminininininininmininininin
CO
X
«P I CO DH
x ω ^ ω x P
^p^'^.onomonortocxoroofnoooooo c -p co σ η η η η η 3 ^
EB Pi -P ^ x co CD
2
P
3 I c c •P 0 û cd rPc^oomr-pi^ t^ racn P Ή rp rp rp r—I rp
O 0 U. X
28
DK 157191 B
ininininininioioinintnintnininininifiinintnm iniflininifiininininininininifiininifiininininm inininLnininirjminininininininintninintnmin
-P
CO
CO
-P
P
O
tp w ιηιηιηιηιηιπιηιηιηιηιηΐπίΛΐηιηιηΐΛΐηιηιηΐΛΐΛ
KN
_l Lü
CD
< I— ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΛΐηιηιηιηιη ocooroocnonofooroornomofoonofo mmnnrofnncncnnn H CS MD H CS Π ^ in M3 co es cscscscocococofocncn^· 29
DK 157191 B
ininLniomLntominininuoinininLntOLnmininin ιηΐΛΐΛΐΛΐηιηιηιηιηιΛιηιηιηιηιηιηιηιηιηιτίΐηιη inuiininiiiini^i/iininmininininininininininiii Λ *' /-s
•P
«
CO
4J
u ιηιηιηιηιηιηιηιηιηίοιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιη o <4- ΓΛ _l
LU
CD
< I— ' “ ιηιηιηιηιηίηιηιηιηΐΛΐηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιη ocnoenocnocnocnocnoenoenocnocnocn en en tn en en en en en en en en en œ as" en tn tn co h <& in 'sP'ü'^rinininininvo co vo 30
DK 157191 B
I I
i—i (D
>. XJ X
-P O S
tu x o
3> -P CD
i tu tu P 1—1 c
I -X i—I O
CO >N I
iH (D C ΙΛ
>% X Ο I
C X C ^
(DE p ·Η CM
ΙΛ ΙΛ ΓΛΓΛ XO CO »—I CO
o. co α o on
>s >» N iH
X C X CO ^
0 O O -H
CL I X P ON
Ο ΙΛ -P -P NO
P I CM <U I O
Q. C CO I <f Ή
Ο Ή On i—! ·> CO
03' i-H Ή 1—1 CM i—I
• HO —' 1—1 *> I
IN I —1 I— u~\ LT\ ΙΑ ΙΆ ΙΛ CO ON ΙΛΙΙΛ 1 -H r~ I CM.
P P O P ·*Μ] · 0 +j co o i p
H I O ·—I ·—I C
X <t -P JZ >> ü ·» I ü X ·Ρ
•H CM -P -P CO
X - ιΛ TJ CD JC
1 i—I I E O
I <f I ^ ΙΛ ΙΛ <f •'CM P » ΓΛ
CM C CM I -P
· I rH_______C
4_l I rH ·Η I >» (D
CtJ rp >, CO Ή X X>
CD X JC -P CO
_p il xi ο h ω o.
P ω ^ ε .
o rP E Γ" P JC
C(_ | x> O CO
^ · IA C · 3 C
LA tA P I tU pr-ICO
IA C iH X> C tt- Q-
>» CO ·Η CO
_J CD X OL tD TJ <->
LU CD XI CD I
CQ H O) JC H <t" Ή
< (D E CD (U I
I— TJ P C X XJ
C O CO C rH (D
•H 3 Q. -P >> >
X Ή CO X C CD
P tt_ ·ι-) P CD P
O -P O X JC
t|_ TJ -P U— X CD
ΙΛ ΙΛ ΙΛ ΙΛ
< CO
(D CD
CD CD
I—I rp ω ω τι x c c
•P -P
X X
Ο ΓΑ A A P P
IA CD O O
I CD <P **- ω i—i tu tu O CD O ü ex c c
(D C <U (U
P -P P P
(D X «C CO eu (U
tt- p tp cp ON 03 O tu 03 vo p tp ne en 31
DK 157191 B
Eksempel 2 med herbicidt forsag Kôntrollerende virkning pâ ukrudtsarter pâ rismarker i stadiet efter spiringen.
Potter (1/10 000 - ar) blev fyldt med jord for at simulere 5 en rismark og fremdrevet med hver enkelt af de skadevolden- de ukrudtsarter med den i det falgende angivne bladalder, Desuden omplanted'e’ man unge kimplanter af risplanter (varie-tet: "Nihonhare") med bladalderen 2,5 til jorden pâ dagen far behandlingen med hvert enkelt af de foreliggende herbi-10 cider. Efter 21 dage evaluerede man den herbicide virkning og graden af afgradebeskadigelse ved at sammenligne resul-taterne med resultaterne pâ den ubehandlede jordlod.
Underseqt ukrudtsart Ukrudtets bladalder
Hançppore 1 15 Monochoria 2-3
Parasolplante 1-2
Kogleaks· 2-3
Pilblad 3
Vand-cyperus 1-2 20 Kriteriet til' beflbmmelse af beskadigelsen af afgraden er som falgerî H: hoj (inkluderende visning) M: mellemstor L : lav 25 Nîingen
Kriteriet for bedammelse af den herbicide aktivitet stemmer overens med det, der er anvendt i herbicidt forsagseksempel nr. 1. Resultaterne er sammenstillei i tabel 4.
„ 32 DK 157191B
ω
-* (D (U XJ 0\ 0 •H P
ό σ co 03 03 0- ca co co 3 I ¢-1 -oijininui^in'ftn^in'ü'inininflinininin c a co >-= Ü σ ε
-H
P
•h luin-ïinininininininuiininin'iin^inin a h co
CO -H I-H
Q. -û P -
03 -P
<P I ω 0 i—( ? ?®inininininmiDir)inininininmioininin C O -ü •H ü C0
i-H
XJ
C
CO
-C I
0 i-H
XI O 03 <f 0- Œ’^ininmtninin uiinininintfJlOinmininin CO P co
_I CQ H
bj -P CL Q CQ -* <c m p- t*- tt— i co LU O -H ' cp ininininininininininininininvntnmin
O O
s: sz a 0
P
o a co ® ininiiimni'iin'fin'îinininifltnifiinin co (*- i (0 0 H H 0^ -o=>T3co ononocnononoinomornocn ai-P c \ η η en en en en en en en C -P 0 ü æ ^ -p s « ω «
P
I c c •h 0 f-jrsjooO'Hfnr-oocr» -Q CD i—i rp I—H ï—I i—1
P rH O 0 U. XJ
33
DK 157191 B
«ininminiiimininiriifti'tn^ifiinin'îiii'iinin ’ininininininin^iftiftin'iin'iininin^in'i'inift intnininintntoinminininininininininmirüinLn -p
CO
CO
-P
u mininininminiointninininininmininmininin o u- <r _j “
ÜJ
£23 inininininininmintninininininintnininmLntn < H- inininmin'ïiniriiflininininintninini/iiiiininKi ocooroomorooroocoocoonooioroocn tnen cncncnenencnencnen r4 c-ι co r-4 oi en in co oo oj rjracMcnmfommcnn^
34 DK 157191 B
ininininifl^inmin'iininin'ïininifiininti'inifi ιηιηΐΛΐηΐΛ'ίΐη^ιη^ιη^ιη^ιηιηιηιηιηΛΛίίΐ minm'iin'îinwin^in^inininininininininin
4J
ro 03 -J-> 0 rtninininininininininiflinininininininiflinin.
0- <}· _l
Lui ca «t tninininininininintninininininintninmmtnin 1— inininininininininininininminininininifliniii ofoofooenonononofooroonoroom en en en en en en en en en en en incotnrO'S'invocorH^w qp^jt-çrinm. îninmLovovo 35
DK 157191 B
μ| hl 1-1 t-i
in <f CM CM
ΓΛ m «3· en en >—i
CD
XI
<* es CO
-P'
H
AJ
ω l/> ^ CM 04 *Ή en c en
-P B
CO O
en en
*P
q in m ^ j| et- “ e w -co
CD
CD
_I · Ό
Ixl
CD U
< in m «=f ςρ A3 I— ·=
CD
en o <
CD
tn m cm cm c
CD
CD
i—1
CD
T3
C
•H
o en en en £ m £
CD
ü
CD C
I CD CD
CD Ή H
,CJ 0 0 t Ό d- b c 0 (ft ·η . _ ce σ\ b xW Λ M5 Ci- f-i '00 CC l·-
DK 157191B
36
Eksempel 3 med herbicidt forsag
Kontrollerende virkning pâ ukrudtsarter pâ marker pâ hojde-drag i stadiet for spiringen.
Polyethylenbeholdere med sterrelsen 10 x 20 x 5 cm (dybde) 5 blev fyldt med jord og tilsâet med henholdsvis havre, hane- spore, stort fingeraks, rodrodet kvinoa, gri bynke, Gishi-gishi, parasol-halvgræs og brodfre, og freene blev dækket med jord.
Jorden blev behandlet med hver enkelt af de her omhandlede 10 herbicider formuleret til en given koncentration af væske, ved sprejtning. Efter 21 dage blev den herbicide effekt evalueret ved at sammenligne resultaterne med resultaterne pâ den ubehandlede jordlod. Kriteriet for bedommelse af den herbicide aktivitet er det samme som vist i forsagseksempel 15 1. Resultaterne er sammenstillet i tabel 5.
J7 . DK 157191 B
,i ϋ- · vf o ^ ό iniOLOioioinioiocoiomcoiotoioLnioio 0 s U U CD Ci_
1 co r—I SB
0 P CO DI CO > £ ^ inminininininin-inininintntriinintnin Q_ ü
cr i c -H *H
m « inininmintninmtninininin.in-inininin
•H *H *H
aura co p b tu «ce c loiotoioiocotoioiotoioioioiototoioio σ p >v c cj xi •H '* -* I—1 td co
C -PO
co i ω c £ όό·η inininintniiitnininintnminininintntii CD El CD >
JD CH P JJ
0- C0
IA -P I
JJ P
u “pat inininininininininininininminioinm CD Ί- ocra
< Lü -P -P JJ
I—. LD Cl— CO
1 CD CD P
œo. ιο-^’ίο'ΐΐ’ΐο^ιο-'ϊ’ΐο-'^' ΐο^ιο ^ιοιοιοιο x co
CD
P
CO LO'tflO^lO-'tflO 'cTlO^lO'^tO'^lO^lO·^
X
Ci- I CO CD <H
CD X P
ο > χ co ocoocoofoooooooooooroorooco DTH C \ j—. {η [η ro co co oo oo oo C -P CO D SB JJ -P '
X CO CO
P
IC
|s - " ® s ïï 5 -3 2- O CD .
U. T3
DK 157191B
38 ininmtninmininmininLninininininininininin ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΛΐηιηιηιηιηΐΛΐηιηιηιηιη inmmLnininininininininininininminininmtn ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιοιηιηιηιηιηιηιηιη ^ ΐΛΐηιηιηιηιηιηιηιηΐΛίπιηιηΐΛΐηιηιηιηιηιηΐΛΐη +j en co
-P
u o u- «ininmininininininmininininininininininin ΙΛ
_J
LJ
m i— ιηΐΛΐηιηιηιηΐΠ'ίΐίΐιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηΛ ιη^ιη^ιη’ίίΟ'ίίη^ «i.s· in ^.in in m ^ in rr ιλ ^ omononofAornofOonononocoon ronrofonnnneofoen
r-H CM VO h CN m «4* in VD 00 CN
MCMNfnmmcnninn'^i· 79
DK 157191 B
mmtnmmmmmmminmmmtnmmmmminm mmmmmmmmmmmmmintnmmmmminm iftiflininininKiininininininuiiniiiinininminin iflininiflininininininintninininininniiiiiifflin 9» mmmmmmmmmmmmmmmmmmrnmmm -p _ ...
CO
CO
4-> (4
O
ininininiflinifliflintninininiflininininininmin 1Λ _l
U
CD
< 1— tnininfl'tninin'iininiii'iin'iinininiftioioin^ in 'f in m io <j ïn"'^ m,3,mcDmrommm'3,m*=3,!m'!i* ocdocdocdocoocdocdocdocdocdocdood
CD CD CD CD CD . CD CD CD CD CD CD
m co en cd ld , vo co «h m *3· <p <5· tn in m m in \o co \o 40
DK 157191 B
m m r-i oj in in 'î "ï m m en en mm ·& un m ld in
-P
CD
CD
-P
P
O
U- __ v_. in m en en m _j Lü CÛ
<C
H- in in en <n
m -=)· cm H
on en en en ω
I CD CD iH
O 0 - - C TJ: " 0 -C : p' Ή ' ,
σι - ai jd ' 1¾ W
vo P- .p CD O. em îp
DK 157191 B
41 . '
Eksempel 4 med herbicidt forsag
Kontrollerende virkning pâ ukrudtsarter pâ marker pâ hajde-drag i stadiet efter spiringen
Polyethylenbeholdere, hvis starrelse var 10 x 20 x 5 cm 5 (dybde), blev fyldt med jord og tilsâet med henholdsvis de ukrudtsarter, der er vist i det falgende, og sojabanne-fra, og fraene blev dækket med jord. Ukrudtsarterne og soja-bannerne blev kultiveret hver for sig til de falgende blad-aldre og derpâ behandlet med hver af de foreliggende aktive 10 forbindelser med en given dosering.
Efter 21 dages forlab blev den herbicide virkning pâ ukrudtsarterne og graden af afgradebeskadigelse hvad angâr soja-bannerne evalueret ved at sammenligne resultaterne med re-sultaterne svarende til den ubehandlede jordlod.
15 Art af forsaqsplante Bladaldre
Havre 2
Stort fingeraks 2
Radrodet kvinoa ° 1
Grâ bynke 1 20 Gishi-gishi 2
Parasol-halvgræs 1
Brodfra 1
Sojabanne farste trifoliat-stadium
Kriteriet for bedammelse af den herbicide aktivitet og af 25 gradebeskadigelsen var i overensstemmelse med dem, der blev aitivendt i eksemplerne 1 og 2 med herbicide forsag. Resultaterne er sammenstillet i tabel 6.
42 DK 157191 B
ω ω ι-h ω ω ό en s •Η Ρ ό σ ι 0 _i<: ca ---3 c ra ο ο ω u- en jd ω co i Ό · ΟΒίπιηιηιηιηιηιηΐΛΐΛΐηιηι/ιΐΛΐΛΐηιηιηιηιηιη P (4 CD tu
CT
c i ω •H p-i 83 MOP •h ra en q co ^ rac-irH inininLnininininminwtntntnintnininifiin co co
P CL X
ra
-P I
tu H <—i ra jd _c ra m ^ '^'^.ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΓίΐη
•H
i—I
"O
C
co ra
Xi -X
ra .ajcinrainininratninraininininifiuiin ra in ra ra JD P >> CD JD tira ό ra
-U -PO
_i dc i ra c U ra-o-o-HininmmuDininininininiriininininininioin m t- s o > <r tu ce p dc 1— Lü i
M
-p ra m en in'fin^ifl'sfin'iifi^-ininin^inininininin en tu co ra
P
x
tp I
co ra ih jd ra --- ra x p „ ό > ό co omocnomocnocnomocnocnomoei en -h c \ en n en m en en en en en en c -p co σ æ dc -p ^ s co ra 1
P
I c
c iHCMcocniHenr^aoeniH
•H © H H T-l r-1 H CM
xi m
P I—I
o ra
— Li_ TD
43
DK 157191 B
mmintni-ominininminininininininininininin ιηιηιίΐιηιτ)ΐηιηιηηΐΛΐηι/ιΐΛΐηιηιηιηΐίΐιηΐίΐΐΛΐη ► 1 43 ^ ιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΛΐηιηιτνιηιηιηιη.ιη'ιηιηιηιη
CD
CO
-P
f4
O
t(- v_^ inminininininininininmmininmmininininin LÛ
LU
CQ ·1“...
< i— inintnininninini/iinininifiinminirtininiiiBiin inifiinininmininui^in^inintnininininininin m ^ m 13« w q·. ιη·^1ιη·^1ιηηΐ1ι/)·«,ιθ'^,ιη«ί·ιη·^ΐίη·^' oenoenoenoeooenocnocnocnoenoenotn en en . en « en en m en en en en en cm vo j—1 cm en ^ m ld oo cm in cm cm en en en en en en m ^ <3> 44
DK 157191 B
inifiininifliflinininininininininuiinwinininw inininininminnifiifiininwininminininininin ιηιηιηιηιηιηιηιηιοιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιοιηιη 4"* '
CD
CO
-P
u ifliftininnininininininininininin-in -ιη-ιη- in m n o II·-
Vw/ vo ininininminininiotnininminioioinininininin < 1— ininifi’iin'sfinKiiftiflifltftininininin^in^m^ onofoonomofooroonoroomonoro cnroncncorOMcoronm οο^ρο^ιηνοςοΗ^ίπα'' *a< in in tn in m vo vo vo vo 45
DK 157191 B
p|
CM CM
on en • <23 cm en
-P
CO
CO
4->
U
o en en ii-
VO
_!
U
CD «3< ^ «rr
C
I— en en , ~
CM CM
en en
<B I CO
0 r—f ü ω C Ό 0 c P Ή riî P3 0 XI et- P 0 O a:' tt- 46
DK 157191 B
Eksempel 1 med herbicid blanding
En befugtelig pulverblanding fremstilledes ved ensartet blanding og formaling af falgende bestanddele:
Forbindelse nr. 3 50 dele 5 Blanding af 1er og hvidt carbon (hvori 1er forelig- ger soin hovedkomponent) 45 dele
Polyoxyethylen-nonyl- phenylether 5 dele 10 Eksempel 2 med herbicid blanding
Man fremstillede en kornformet blanding ved ensartet blanding og formaling af falgende bestanddele, ved at ælte blandingen med en passende vandmængde og ved at granulere den æltede blanding: 15 Forbindelse nr. 25 5 dele
Blanding af bentonit og 1er 90 dele
Calciumligninsulfonat 5 dele
Eksempel 3 med herbicid blanding
Et emulgerbart koncentrat blev fremstillet ved ensartet 20 blanding af falgende bestanddele:
Forbindelse nr. 50 50 dele
Xylen 40 dele
Blanding af polyoxyethylen-nonylphenylether og calcium-25 alkylbenzensulfonat 10 dele
Claims (4)
11 CH-, ROCCHO 3 ! ch3 . a hvori R er et hydrogenatom; / et alkalimetalatom; et kvater-5 nært ammoniumsalt} en usubstitueret alkylgruppe med 1 til 6 carbonatomer, en substitueret alkylgruppe med halogenatomer som substituenternej en usubstitueret cycloalkylgruppe; en substitueret cycloalkylgruppe med halogenatomer som substi-10 tuenternej en alkenylgruppe; en alkynylgruppe; en lavere alkoxyalkylgruppe; en lavere alkylthioalkylgruppe; en lave-re alkylsulfinylalkylgruppe; en lavere alkylsulfonylalkyl-gruppej en lavere alkoxyalkoxyalkylgruppe; en lavere alkoxy-carbonylalkylgruppe; en hydroxycarbonylalkylgruppe; en usub-15 stitueret benzylgrpppe; en substitueret benzylgruppe med 1 til 2 substituenter valgt blandt halogenatomer, lavere al-kylgrupper, lavere alkoxygrupper, nitrogrupper, lavere alkoxycarbonylgrupper, hydroxycarbonylgrupper og phenoxy-grupper; en α-methylbenzylgruppe eller en phenethylgruppe. 2. û -1,2,4-triazolin-5-on-derivater ifelge krav 1, k e n- 20 detegnet ved, at R er et hydrogenatom; et alkalime- talatom-;- et kvaternært ammoniumsalt; en substitueret alkylgruppe med halogenatomer som substituenterne; en usubstitueret cycloalkylgruppe; en substitueret cycloalkylgruppe med halogenatomer som substituenterne; en alkenylgruppe; en al-25 kynylgruppe; en lavere alkoxyalkylgruppe; en lavere alkyl thioalkylgruppe; en lavere alkylsulfinylalkylgruppe, en la- DK 157191 B vere alkylsulfonylalkylgruppe; en lavere alkoxyalkoxyalkyl-gruppe; en lavere alkoxycarbonylalkylgruppej en hydroxy-carbonylalkylgruppe; en usubstitueret benzylgruppe; en sub-stitueret benzylgruppe med 1 til 2 substituenter valgt blandt halogenatomer, lavere alkylgrupper, lavere alkoxy-grupper, nitrogrupper, lavere alkoxycarbonylgrupper, hy-draxycarbonylgrupper og phenoxygrupper; a-methylbenzyl-gruppen eller en phenethylgruppe. 3. 1- £4-chlor-2-fluor-5-/,-(2-chlorethoxycarbonyl)ethoxy_7 10 phenyl }-4-difluoromethyl-3-methyl-/i^-l, 2,4-tËiazolin-5-on (forbindelse nr. 18). 4. 1- [4-chlor-2-fluor-5-/'l-(2-bromethoxycarbonyl)ethoxy_? phenyl} -4-difluormethyl-3-methyl-Λ^-Ι,2,4-triazolin-5-on (forbindelse nr. 19). 5. 1- |4-chlor-2-fluor-5-/l-(2,2,2-trifluorethoxycarbonyl) ethoxy/phenyl ] -4-difluormethyl-3-methy1-/^-1 ,2,4-triazolin -5-on (forbindelse nr. 21). 15 6. 1- [4-chlor-2-fluor-5-/i-(3-chlorpropoxycarbonyl)ethoxy_7 phenyl3 -4-difluormethyl-3-methyl-À^-l,2,4-triazolin-5-on (forbindelse nr. 22). 7. 1- ^4-chlor-2-fluor-5-/l-(methoxyethoxycarbonyl)ethoxy7 phenyl j-4-difluormethyl-3-methyl-A^-l, 2,4-triazolin-5-on (forbindelse nr. 36). 8. 1- |4-chlor-2-fluor-5-/*(isopropoxyethoxycarbonyl)ethoxy7 20 phenyl }-4-difluormethy1-3-methy1-Δ2!»2,4-triazolin-5-on (forbindelse nr. 38). 9. 1- [ 4-êhlôr=2-fluor-5-/l-(methoxyethoxyethoxycarbonyl) ethoxyjphenyl] -4-difluormethyl-3-methyl-A^-l,2,4-triazolin -5-on (forbindelse nr. 56).
49 DK 157191 B 10. 1- £4-chlor-2-fluor-5-/l-(4-chlorbenzyloxycarbonyl) ethaxy/phenyl j-4-difluormethyl-3-methyl-A^“l,2,4-tria-zolin-5-on (forbindelse nr. 61). 11. 1- { 4-chlor-2-fluor-5-/l-(4-methylbenzyloxycarbonyl) ethoxyjphenyl J-4-difluormethyl-3-methyl-A -1,2,4-tria-zolin-5-on (forbindelse nr. 64).
12. Herbicid blanding, kendetegnet ved, at den indeholderû -1>2,4-triazolin-5-on-derivater ifelge krav 1 som den aktive bestanddel, sammen raed passende bærere. » s «o
13. Herbicid blanding ifalge krav 12, kendetegnet 2 ved, at den aktive bestanddel afA -1 ? 2,4-triazolin-5-on-derivatet ifelge krav 2. . · e
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11209684A JPS60255780A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
| JP11209684 | 1984-05-31 | ||
| JP60046794A JPS61205265A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
| JP4679485 | 1985-03-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK190985D0 DK190985D0 (da) | 1985-04-29 |
| DK190985A DK190985A (da) | 1985-12-01 |
| DK157191B true DK157191B (da) | 1989-11-20 |
| DK157191C DK157191C (da) | 1990-04-23 |
Family
ID=26386916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK190985A DK157191C (da) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Delta2-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicider indeholdende saadanne derivater |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU552540B2 (da) |
| BE (1) | BE902306A (da) |
| CA (1) | CA1242730A (da) |
| CH (1) | CH664364A5 (da) |
| CS (1) | CS248742B2 (da) |
| DE (1) | DE3514057A1 (da) |
| DK (1) | DK157191C (da) |
| FR (1) | FR2565228B1 (da) |
| GB (2) | GB2162511B (da) |
| HU (1) | HU195722B (da) |
| IL (1) | IL75034A0 (da) |
| IT (1) | IT1215156B (da) |
| NL (1) | NL8501217A (da) |
| SE (1) | SE452882B (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4743291A (en) * | 1984-10-31 | 1988-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4806145A (en) * | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| BR8507017A (pt) * | 1984-10-31 | 1987-01-06 | Fmc Corp | Aril triazolinas herbicidas |
| JPS6299368A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| USH774H (en) | 1986-12-05 | 1990-05-01 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives |
| US4948418A (en) * | 1986-12-10 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes |
| US4881967A (en) * | 1986-12-10 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides |
| US5053071A (en) * | 1986-12-10 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromane herbicides |
| WO1988005264A1 (en) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| US4761174A (en) * | 1987-04-14 | 1988-08-02 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| WO1988009617A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| EP1030843A4 (en) * | 1997-10-27 | 2002-11-06 | Isk Americas Inc | SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND HERBICIDES AND LEAVING COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM |
| US6841517B1 (en) | 1999-09-30 | 2005-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on basis of N-aryl-triazoline(thi)ones |
| GB0710225D0 (en) | 2007-05-30 | 2007-07-11 | Unilever Plc | Container with low profile cap |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH651029A5 (de) * | 1980-12-25 | 1985-08-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. |
| JPS57181069A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use |
| JPS57108079A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-05 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one deriviative, its preparation and use |
-
1985
- 1985-04-16 CA CA000479240A patent/CA1242730A/en not_active Expired
- 1985-04-18 DE DE19853514057 patent/DE3514057A1/de active Granted
- 1985-04-22 AU AU41462/85A patent/AU552540B2/en not_active Ceased
- 1985-04-23 FR FR8506162A patent/FR2565228B1/fr not_active Expired
- 1985-04-23 CH CH1731/85A patent/CH664364A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-24 GB GB08510455A patent/GB2162511B/en not_active Expired
- 1985-04-26 IT IT8567393A patent/IT1215156B/it active
- 1985-04-28 IL IL75034A patent/IL75034A0/xx unknown
- 1985-04-29 BE BE0/214927A patent/BE902306A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 SE SE8502073A patent/SE452882B/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 CS CS853129A patent/CS248742B2/cs unknown
- 1985-04-29 NL NL8501217A patent/NL8501217A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-04-29 HU HU851649A patent/HU195722B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 DK DK190985A patent/DK157191C/da active
-
1987
- 1987-07-20 GB GB08717055A patent/GB2194233B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE452882B (sv) | 1987-12-21 |
| CS248742B2 (en) | 1987-02-12 |
| HU195722B (en) | 1988-07-28 |
| NL8501217A (nl) | 1985-12-16 |
| CA1242730A (en) | 1988-10-04 |
| DK190985A (da) | 1985-12-01 |
| HUT38219A (en) | 1986-05-28 |
| SE8502073L (sv) | 1985-12-01 |
| GB2194233B (en) | 1988-12-29 |
| GB2194233A (en) | 1988-03-02 |
| AU552540B2 (en) | 1986-06-05 |
| FR2565228B1 (fr) | 1988-01-29 |
| FR2565228A1 (fr) | 1985-12-06 |
| GB8717055D0 (en) | 1987-08-26 |
| BE902306A (fr) | 1985-10-29 |
| AU4146285A (en) | 1985-12-05 |
| CH664364A5 (de) | 1988-02-29 |
| GB2162511B (en) | 1988-12-29 |
| GB2162511A (en) | 1986-02-05 |
| DE3514057A1 (de) | 1985-12-05 |
| DK157191C (da) | 1990-04-23 |
| IL75034A0 (en) | 1985-08-30 |
| IT1215156B (it) | 1990-01-31 |
| DE3514057C2 (da) | 1988-04-14 |
| DK190985D0 (da) | 1985-04-29 |
| IT8567393A0 (it) | 1985-04-26 |
| SE8502073D0 (sv) | 1985-04-29 |
| GB8510455D0 (en) | 1985-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4398943A (en) | Triazolinone derivative and herbicidal use thereof | |
| US4318731A (en) | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof | |
| FI89163C (fi) | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter | |
| JPH0210831B2 (da) | ||
| DK157191B (da) | Delta2-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicider indeholdende saadanne derivater | |
| USRE33132E (en) | 1,5-diphenyl derivative of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same | |
| JPS58225070A (ja) | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 | |
| JPS60215674A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物 | |
| JPH0529225B2 (da) | ||
| KR950009752B1 (ko) | 1, 5-디페닐-1h-1, 2, 4-트리아졸-3-카르복시아미드 유도체 및 이를 함유하는 제초제 조성물 | |
| JPS58128383A (ja) | トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤 | |
| JPS61200968A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 | |
| JPS59181259A (ja) | ピラゾ−ル誘導体及び殺虫、殺菌、除草剤 | |
| JPS58157771A (ja) | △２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 | |
| JPH0368865B2 (da) | ||
| JPH0649041A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法 | |
| HU189919B (en) | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent | |
| JPH0524905B2 (da) | ||
| JPS60255780A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 | |
| JPS6330475A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 | |
| JPH0479339B2 (da) | ||
| JPS6299366A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法並びにその用途 | |
| JPH0529352B2 (da) | ||
| JPS6029711B2 (ja) | オキサジアゾ−ル化合物 | |
| DE2356892A1 (de) | Alpha-pyron-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als selektivherbicide, pflanzenwachstumsregulatoren und fungicide |