CS248742B2 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS248742B2 CS248742B2 CS853129A CS312985A CS248742B2 CS 248742 B2 CS248742 B2 CS 248742B2 CS 853129 A CS853129 A CS 853129A CS 312985 A CS312985 A CS 312985A CS 248742 B2 CS248742 B2 CS 248742B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- alkoxy
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Tento vynález se týká A3-l,2,4-tria.zolin-5-onicóýc.h derivátů ia herbicidních prostředků, které jako- účinnou složku obsahují tyto A2-l,2,4-triazcilin-54mi!3vé deriváty.
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačující se- tím, že jako účinnou složku obsahuje A2-l,2,4-triazoliin-5-oinový -derivát obecného vzorce I ‘ i
ROCCHO
I
CH3 (!) alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou -skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v aJkioixylu a 1 -až 6 atomy uhlíku v alkylu, alkylthioaiikylovou skupinu s- 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkylsulfinylalkylovou skupinu s- 1 až- 6 -atomy uhíku v alkylech, aikyssul trní ylalky levou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkoxyalkoxyalkylovioiu skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku -v alikoxylech. -a- 1 až 6 -atomy uhlíku v -alkylu, alkOTykabbonylalkyliovou skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a s 1 a.ž 6 atomy uhlíku v alkylu, hydroxf arbonylalkyloivou- skupinu -s 1 až- 6 atomy uhlíku v alkylu, benzylovou -skupinu, popřípadě substituovanou- 1 až - 2 -substituenty, které jsou vybrány ze skupiny sestávající z - atomu- halogenu, -alkylové skupiny s 1 až- 6 atomy uhlíku, -adkoxyskupiny -s 1 až 6 atomy uhlíku, nitroskupiny, alkox^yka^o^l^onylové skupiny is 1 až 6 -atomy uhlíku- v alkoxylu, hydroxykanibonyloivé -skupiny a fenoxyskupiny, dále znamená a-metfliylbenzylovou skupinu nebo fenethylioiviou - skupinu, spolu -s vhodnými nosiči.
A2-l,2,4-ti^i^a^ío^;lín---onové deriváty obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou nové sloučeniny, -které nejsou - dosud v literatuře -známé.
v -němž
R - zmámená atom vodíku, atom alkalického- kovu, kivairttéflní amK^j^ia^-ou -sůl, alkylovou - -s^k-ui^-iniu -s 1 iaž 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomy halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou- atomy halogenu,
Některé sloučeniny, které jsou podobné shora, uvedeným A2-l,2,4-triazolinl-5-onovým derivátům obecného vzorce I, jsou popsány jako účinná: ' složka herbicidních prostředků podle· japonského· patentového vykládacího spisu č. Sho 57—108 079 ' (1982) a Sho 57—181 069 (1982).
Autoři tohoto vynálezu objevili, že sloučeniny obecného vzorce . I mají herbicidní účinnost, jsou tedy užitečné jako zemědělské herbicidy.
Autoři tohoto1 vynálezu dále objevili, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují překvapivě vynikající herbicidní účinnosti v relativně nízkých dávkách a s nízkými fytotoxiciitami při srovnání s účinnostmi, které vykazují sloučeniny dříve popsané v odborné literatuře.
Předmětem tohoto vynálezu . je získání nových A2-1,2,4-triazo1in-5-onových derivátů.
jiným předmětem tohoto vynálezu je získání herbicidních prostředků, .které jako účinnou složku obsahují A2-l,2,4-tiriazoliin-5-o.nové deriváty.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je získání způsobu· výroby A2-l,2,4-triazolin-5-onovýChi derivátů.
Sloučeniny obecného· .vzorce· I se mohou vyrábět například následujícími postupy: podle způsobu A, podle způsobu B nebo poidle způsobu C.
Způsob A
F 0 rur ->1 , JI chcC?
(111) >
| í? / | - base | |
| ROCCHO | CH3 | |
| CH- | Cu) | F 0 |
| 3 | ||
| Cl | 0~(^-снгг | |
| -> ROCCHO1 | \н3 | |
| O C H3 | (l) |
(v němž R znamená jak ' shora uvedeno· aZ1 znamená atom chloru, atom bromu nebo' atom jódu). ...........
Způsob B
HO (fv)
F
o II ROCCH.Z
(!)
ROCCHO
ČH3 CH3
(v němž R znamená jak shora uvedeno a Z2znamená atom halogenu).
Způsob C i
(Vil) “-•s.
aJ
Cl o roCcho I
CH3 (v němž R znamená jak shora uvedeno· a X zmarněná atom halogenu nebo hydroxylovou skupinu).
A2-l,2,4-Triazolin-5-onový derivát obecného vzorce I se tedy může vyrobit podle způsobu A tak, že· se sloučenina, obecného' vzorce II nechá reagovat se· sloučeninou obecného vzorce· III, podle způsobu B tak, že se sloučenina obecného vzorce IV nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce· V a podle způsobu C ták, že ·se· ·sloučenina· obecného· vzorce VII nechá reagovat se sloučeninou’ obecného · vzorce VI, popřípadě v iniertoím rozpouštědle, v přítomnosti bazické sloučeniny nebito bez bazické ·sloučeniny.
Jako inertní rozpouštědlo se v těchto· reakcích může použít jakékoliv inertní .rozpouštědlo·, které · nemá na reakci žádný nepříznivý vliv. Talk lze používat například aromatícké uhlovodíky, jako- je například benzen, toluen, xylen nebo podobné, alifatické uhlovodíky, jako · je například hexan, cykMhexan nebo podobné, alkoholy, jako je například -methanol, ethanol, propano!, ethylenglykol nebo podobné, ketony, jako je například· laiceton, methylethyiketon, cyklohexanoin nebo podobné, estery nižších alifatickýčh kyselin, jako je například ethylácetót nebo, podobné, ethery, jakoi je například tetrahydrofunan, dioxan nebo podobné, amidy nižších mastných· kyselin, jako je například dim.ethylfoirmaimid, dimethylacetamid nebo podobné, vodu, dimethylsiuilfoxid nebo podobné látky. Shora- uvedená rozpouštědla. se im|oih:ou používat jednotlivě jako taková nebo · jako směsi.
Dále, jestliže se jako rozpouštědlo ve způsobu C používá alkohol, pak se· s výhodou může.· používat alkohol, který Odpovídá sloučenině obecného vzorce VI.
Jestliže používají příklady se ve shora, uvedených reakcích bazické sloučeniny, pak lze jako uvést anorganické bazické slou · Čeniny, například hybridy alkalických kovů, jako je například hybrid sodný nebo podobné hydridy, hydroxidy alkalických kovů , jako je například, hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo, podobné hydroxidy, uhlí · čítaný aiJkaáJckýoh kovů, jako je například uhličitan · sodný, uhličitan draselný rnsbo· po· dobné uhličitany, hydírogenuhličitiany alkalických kovů, jako je například hydrogenuhličitan sodný, hydroigenuhličitan drasel · ný nebo podobné hydroge^nub^ličl^t^an^y^, al · kohioláty alkalických kovů, jako j -napři · klad methylát 'sodný nebo · podobné alko · holáty, a organické bazické sloučeniny, jako je například pyridin, trimethy-lamin, tri · a 1,8-di^žMaat^b(^3^1^-lopodobné · sloučeni · ethylamin, diethylanilin -[ 5,-4,0·] -7-undecen nebo ny.
Reakce podešle tohoto· provádět například při vynálezu se může teplotě v rozmezí od 0 °C do' 150 °C do předem stanovené teploty.
Reakce všech stupňů jsou ekvimolární reakce·. Při praktickém provádění se může používat · nepatrný nadbytek jedné reakční složky vzhledem k jiné reakC-ní složce.
Reakční dobou .-je jakákoliv doba v rozmezí od 0,5 do 48· ·hodin.
Po skončení reakce se produkt reakce může izolovat zpracováním relakční směsi konvenčním způsobem.
Sloučenina obecného vzorce II, která · se používá jako výchozí· sloučenina ve způsobu A, se může syntetizovat následujícími reakčními stupni:
(Vlil) 11 ~
ROCCHO
CH3
R~A--p=NC00R2
----CHa . (ΐχλ» zahřátí mo basícka'slouPem.ua
C l —<( y— N H C=N C 00 R-------------► CH3 ci ~a o
ЯОССНО
F
(X) O A
-w NH
CH3
Οι) (v nichž R zmámená· jako shora. uvedeno, Ri i R2 znamenají .nižší alkylovou skupinu a A znamená atom kyslíku nebo atom. síry).
Sloučenina obecného vzorce II se 'tedy může připravit tak, že se. sloučenina obecného vzorce VIII nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IX v inertním rozpouštědle za zahřívání. Takto získaná slou čenina bbecin.é:bici vzorce X se pak zpracuje za takových reakčních podmínek, za kterých dochází k uzavírání kruhu, s bazickou sloučeninou, přičemž produkt se bud izoluje, nebo se nelzoluje z reakční směsi.
Sloučenina obecného vzorce IV, která se' používá jako výchozí sloučenina ve' způsobu B, se může syntetizovat podle následujícího reakčního stupně:
HBr· --->
F O ct 2
RO CH?
(XI)
(v němž Ri znamená ják shora uvedeno.). Ve shora uvedené reakci se může místo kyseliny bromovodíkové použít kyselina jódovodíková nebo alkylthiiolát.
•Typické příklady . A2-l,2,4-triazolin-5-onových derivátů obecného vzorce I jsou uvedeny v následující tabulce 1.
Civ)
Tabulka 1
| sloučenina číslo | R | fyzikální vlastnosti. |
| 1 | H— | nD24.5 1,5192 |
| 2 | Na— | teplota tání 186,1 °C |
| 3 | K— | teplota tání 119,2 °c |
| 4 | 1 + ,NH4— | teplota, tání 92,7 •'Ή |
| 5 | ^Ο-^^+’Ν^— | itepOta: .tání 157,3 °C |
| 6 | (C2H5)< + »NH- | olejová látka. |
| 7 | (C4H9]2 (+,nh2— | teplota tání 126,5 °C |
| 8 | CH3- | nD2> 1,5142 |
| 9 | C2H5- | nD 10 1,5112 |
| 10 | C3H7— | «d23,0 1,5051 |
| 11 | ЙООД— | iKd23·0 1,5051 |
| 12 | c4h9— | Hd29-0 1,5031 |
| 13 | ÍSO-^Hg— | nD29 1,5011 |
| 14 | itenc.CHg— | nD26 1,5009. |
| 15 | C6HM- | Hd27-5 1,4984 |
| 16 | iso-CsHn— | Dd26 1,5002 |
| 17 | C(>H1.3— | Dd28-5 1,4992 |
| 18 | aCHí^H:^ | Dd26·5 .1,5204 |
| 19 | BrCHaCHa— | Dd19-5 1,5291 |
| 20 | OlaCCHa— | teplota tání 106,5 °C |
| 21 | FaCC^— | Dd19·5 1,4826 |
| 122 | Н1НHзCH2НHз— | teplota tání 87,7 °C |
| 23 | BгCH2НH3CH2— | teplota. tání 83,8 |
| '24 | Н1НH2(CHз)CH— | teplota tání 68,7 °C |
| 25 | ClCHiCH^lJCHa— | teplota tání 95,0 °C |
| 20 | . (ClCHa^H— | Dd14-5 1,5091 |
(BirCH2)2CH— (ВД2СНClCHaCHaCHaCHa— teplota tání 104,2 °C inD 19·5 1,4573 teplota tání 95,3 °C
Но26 1,5130 nD27.5 1,5140 η017·5 1,5174
| 33 | CH2=^C^H^CH2— | Did28'5 · 1,5156 |
| 34 | CH^CCHa | íDd28'5 1,5192 |
| 35 | CH=CCH2CH2— | Dd17-5 1,5209 |
| 36 | CH3O(CH2)2- | m m 1,5088 |
| 37 | Dd26 1,5022 | |
| 38 | isK^'-C»H7O( CH2 )2— | no.26 '1,4989 |
| 39 | Н4HgO(НH2)2— | nn2fi 1,4878 |
| 40 | ^900^^)04^2— | Dd27-5 1,5009 |
| 41 | CH3SCH2— | nn18 1,5279 |
| 42 | НHjS.(CH2)2- | nD26-5 1,5306 |
| 43 | Н2H5S(НH2)2- | Dd19·5 1,5274 |
| 44 | ÍSO-C3H7SCH2CH2— | ηυ19·5 1,5233 |
| 45 | iso-C4H9SCH2CH»— | n-T- 1,5222 |
| 46 | sek.C4HgSCH2CHa— | Dd19·5 1,521’ |
| 47 | terč. ^HgSC H2CH2— | 0Dd22-5 1.5179' |
| 48 | НЩSН¾CH2НH2.— | Dd19·5 1,52’9 |
| 49 | C2HSSCH2CHiCH2— | 1Dd19'5 '1,5203 |
| 50 | i»o-C3H7S('CH9J3— | n,.19- 1,5204' |
| 51 | C4H9S(CH2)3—' | DdK5 1,5216 |
| 52 | iso-Н4H9SНH2CH2ιCH2.— | mci4-5 1,520’ |
| 53 | tettC;.Н4¾SНH2НH2CH2— | W6-5 1,5172. |
| 54 | CHaSOCHaCHa— | teplota 'tání 104,5 |
| 55 | CHaSOjr-CH2CH2— | teplota tání 99,8 |
| 56 | CHaOCHaCHsOCHjCHa— | 1^26 1,5052 |
| 57 | CH3—O—CO—CH( CH31)— | teplota tání 108,1 |
. °C °C °C čísloi isHioiučenWa
f yizikální vlastnosti teplota tůní 82,4 °C teplota tání 117,5 °C tepilioitla tání 72,6 °C teplota tání 73,0 °C teplota tání 115,7 °C teplota tání 80,0 °C teplota tání 102,8 °C teplota tání 89,4 °C teplota tání 126,5 °C teplota tání 135,3 °C .no26 1,5588 teplota tání 163,5 °Č teplota tánií 114,7 °c teplota tání 96,5 °C olejiavítá látkla.
oi®jiavitá Látka
V dále uvedené tabulce 2 jsou NMR data sloučenin, u kterých! bylo- v· tabulce 1 uvedeno, že· jsou to. oleijovité sloučeniny.
T a b u lk a 2 sloučenina NMR (CC14, TMS, ppm) číslo sloučenina NMR (CC14 TMS, ppm) číslo
1,15 (liritplet, 9H),
1,64 (dublet, 3H),
2,41 (siingleit, 3H),
2,19 (ikvarteit, 6H),
4,53 (kvamtet, 1H),
7,03 (itriiplieit, 1H),
7,04 (dublet, 1H),
7,22 (dublet, 1H)
1,32 až 1,77 (multiplet, 6H),
2,30 (isinglet, 3H),
4,60 (kvartet, 1H),
5.76 (fcvartet, 1H),
6,86 (triplet, 1H),
6.76 až 7,31 (mulitiipleit, 7H)
1,56 (dublet, 3H),
2,35 (siingleit;, 3Ή),
2.84 (ifcriipleit, 2H),
4,28 (triplet, 2H),
3,59 (kvartet, 1H),
6,91 (triplet, 1HJ,
6.85 aiž 7,32 (multiiípilet, 7H).
Vynález je dále ilustrován na následují cích příkladech, není však těmito příklady omezen.
Příklad 1
Přípr-avia, l-[4-chlor-2-fluoir-5-[l-(etlh)oxykarbcóyl) elthioK-yi ] f enyl|-4-dif luormethyl-3-metihyil-A2-l,2,4-triazoliin-5-enu (sloučenina číslo 9 )
Cl-
CH3
CH3
C
BrCI'!COOC2H5 —---—---------Hr,C20tfH0 ch3
Směs 13,27 g (0,045 molu] sloučeniny obeciného vzorce IV, 9,06 g 0,0498 modu) ethylesiteru ^-bnonnipiroipionové kyseliny a
13,27 g (0,0962 imfodiUi) uhličitanu draselného se vaří tři hodiny za míchání pod zpětným chladičeim ve 200 ml acetonu. Potoim se reiakční směis ochladí na teplotu místnosti, nerozpustné materiály se odstraní odfiltrováním. Filtrát se piaik zahustí, olejovitá látka· získaná zahuštěním se rozpustí v diieitihyleťheru, etherová vrstvia se promyje studenou yodou, dieiťhylethierový roztok se vysuší a rozpouštědlo se odstraní odpaře ním. Zísíká se talk olejovitá látka.. (Tato olejoviitá látka, kteurá je už čistá sama o sobě, se však přečistí na suché koloně silikagelu.). Výtěžek: 14,7 g {83,1 %). Index lomu ;nO j9 1,5112.
Příklad 2
Příprava l-{4-cbJoir-2Tduicr-5- [ 1- (hydroxy.'kiarboinyl) ethloxy ] feny lj-4-dif luormetíhyl-3-/methyl-A^l^^-triiaziollin-S-onu (sloučenina, číslo 1)
1,4 g (0,00356 molu) l-{4-chllor-2-fluor-5- [ 1- (ethoxyikaribionyl) jettitioix.y ] f einylj^-difluormethyl-A^l^^-triaaolini-S-onu se rozpustí v 50 ml ethanolu. Pak se к tomuto roztoku přidá vodný iroztok 1,2 g hydínoxiidu. draselného (jako 50% .roztok). Celá směs se míclhá za teploty místnosti 3,5 hodiny. Po- ukončení reakce se reakční siměs vlije do- vody :s ledem, okyselí kyselinou chlorovodíkovou a žádaný produkt se extrahuje ethy.lacetátem. Extrakt se pnotmyje vodou a vysu ší naid beavodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se pak oddestiluje. Získá se taik 1,1 g oilejofvitéiho produktu. Index lomu Ud24·5 1,5192. Výtěžek 84 %'.
Příklad 3
Příprava sodné soli 2-[2-chlor-5-(4-difl.uormethyl-3-meiťhyl-5-oxio-A2-l,2,4-iíriaí5O;lin-l-y 1) -4-f luorf enoxy Ipropionové .kyseliny (sloučenina číslo 2)
0,5 g (0,00136 molu) l-(4-chilor-2-fluor-5- [ 1- (hydroxykarboiny 1) eithoxy ] f eny 1) -4-difluoinmietihyl-3-methy.l-A2-l,2,4-tria.zolin-5-onu se rozpustí ve 20 mil tetrahydrofuranu. К tomuto roztoku se přidá 0,05 g (0,00125 moluj hydírídu sodného a celá směs se míchá .deset minut za; teploty místnosti. Po skončení reakce· se tetnalhyidirofurain odpaří za sníženého tlaku. Odparek se promyje hexanem. Získá se tak 0,37 g produktu. Tep lota itáiní 186,1 ’C, Výtěžek produktu: 76,4 proč.
Příklad 4
Příprava dtbuitylamoniioivé soli 2-[2-chlor-5- (4-dif luormethyl-3-miethyl-5-oxio-A2-l, 2,4-triazolin-l-yl) -4-f luorf enyloxy ] propionové kyseliny (sloučenina číslo 7)
ci -// Хм ''fi-a-ic, C.f, Μ />=/ Μ ’ 1'’л™,(->оссно сн3 , ~ сн,
V. *
.....,
0,5 g (0,00136 molu) l-|4-ch.lor-2-fluoř-5- [ 1- (hydroixyikaiťbonyl) ethoxy ] f enylj-4-difluoiřmerthyl-3-A2-lť2,4-'tria:zolin-5-Ojn!U se rozpustí ve 20 ml benzenu. К tomuto roztoku se přidá 1 g (0,0139 molu) dibutyliaminu. Potom se reakce nechá proběhnout, přičemž se neustále chladí ledeim1. Krystaly, které se v ireakční směsi vytvoří, se odfiltrují, promiyjí benzenem a vysuší. Získá se tak 0,51 giriamů titulní sloučeniny. Teplota tání 126,5 stupňů Celsia.. Výtěžek 79,4 °/o.
Příklad 5
Příprava l-{4-chl‘oir-2.-fluoir-5- [ 1- (ipro|p.aírgyl•oxykisirbonyljetbioixylfeiniyll-d-dlfluioinmethyl-3^meithyl-Á2-l,2,4-toilazo!lín-5-onu ('Sloučenina čisto 34)
Míchaný roztok 20 ml thionylchloridu, který obsahuje 2,7 g l-[4<htor-2-fluioir-5-[l- (hyidiroixyikairbioiniyl Jethoixy ] fenyl}-4-dif luormetihyl-3-methyl-A2-l,2,4-triazoilin-5-onu, se vaří dvě hodiny pod zpětným -chladičem.
Po ukončení reaikce se nadbytek thiomylchloiridu odstraní oddestilováním. Získá se
2,8 g l-{4-chl'oir-2-fluor-5-[l-(chlo;rkarbon.yl)ethoxy ] f eniyl}-4-diif luoirmet|hyl-3-'m!eíťhyl-A2-l,2,4-tri)azioilin-5-onu (kvantitativní výtěžek).
0,5 g této sloučeniny (0,0013 molu) se pak rozpustí ve 20 im.1 tetriahydrofuranu. К tomuto roztokuse přidá 0,2 g (0,00357 molu) propargýlalkoholu a 0,2 g (0,00198 molu) triethylaimiinu, Celá reakční směs se nechá reagovat divě hodiny zla teploty místnosti. Po ukončení reakce se reakční směs vlije do ledové vody ia produkt se extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyje vodným roztokem 10% uhličitanu draselného a, vodou a vysuší se nad bezvodým síranem hořečinlatým. Rozpouštědlo se odstraní odldestilováním.
Takto získaný odparek se přečistí chromatoigrafií na suché koloně. Získá se 0,35 g produktu. Index lomu По28·5 1,5192. Výtěžek produktu: 66,6 %.
Příklad 6
Příprava l-{5- [ 1- (iteirc. buĎo/xylkarbony 1) ethoxy ] -4-chtor-2-f.luiorf enyl|-4-dif luonmethyl-3-imethyl-A2-l,i2,4-triazolin-5-onu (sloučenina, číslo 14 ).
C í ~
O
Cl CCHO í CH3
q (CFí^COCCHO
I
CH2
0,58 g (0,00151 molu) l-(4-chlor-2-fl.uor-5- [ 1- (chlorikairbonyil) ethoxy ] f enyl}-4-difluiormethyl-3-methyl-Á2-l,2,4-triazolin-5-onu se přidá к míchanému roztoku 0,25 g (0,00338 molu) terc.butylalkioiholu, 0,14 g (60% suspenze v oleji, 0,0035 molu) hydíridu sodného a 20 ml tetoalhydrofuranu.
Celá směs se vaří šest hodin pod zpětným chladičem. Píro ukončení reakce se reakční směs zpracuje podobným způsobem jako je shora popsáno v příkladu 5. Výtěžek: 0,13 g žádaného produktu. Index lomu Πη26 1,5009. Výtěžek: 18,8 %.
Příklad 7
Příprava l-(4-cihlor-2-fluoir-5-[ (l-/meithoxykairbonyl/ethoxy Jkarbonyl] eitihoxyf einylj-4-difluormethiyl-3-mlethyl-A2-l,2,4-tria'zoilin-5-onu (sloučenina číslo 57)
HOCCHO ch.očchoccho •3 I i CH3 CH3 .874.2-:
ΓΖ
181
Metelný roztok·;. 0-5- g (0,00136 molu.)' 1-íl-chlor-Z-f luor-5- [ (- ethoxy .] feny1j-4iidif1U'Onmet^ly1-34me,ťhy1-A-!'- -1;2,4-trrrZo1to-5-Oinu·.; 0,28'g. (0,00136 maluj,
N,N‘-dcyfclohexylkacodddlímií-du, 0,02 g (0,000164« molu·)· 4to.1metoylaminoipyr.rdrnu a . 10 . ml. diethyletheru .se /nechá . .reagovat šest . hodin. za teploty- místnosti.. Poí . ukončení reakce . se . nerozpustné · materiály odstraní odfiltrováním. Fillirát· .se. odpaří; Odparek· se· přečistí c.hi^^o-^^^^tx^o^irafrí na·, suchém sřlrkageiíi. Získá- .se · 0,41 ·· g titulního.· produkte- Teplota tání. 1081 °C. Výtežeki 64,3 proe.
Pří k-Faíd 8
EMpiraMa. l-|4-chllor-2-fluolr-5-(1 - (ethoxykiarbonyl.j ethoxy ] f-ai^J^^l|’4*-dlí-hMMrae^hy lΠ^e^ťthy^t1-^:^-1^2;4-tň^i^^í^z^ιli,r^^5-to^^ (sloučenina· čí-lo . . 9)
F^OCCHO.·
0,046 g. (0,00134. molu) . h-ydířidu sodného· se suspenduje v .deseti . mililitrech. bezvodého NjN*(^íimefit^^y^^^-oirmai^^du. K . .této suspenzi se . přikape . roztok, který se-připraví· rozpuštěním 0,4 g. . (0,00122 . molu) . l-{4-chlo)r-2- . -fluorů- [ 1- . (ethlooykkairbonyl) ethoxy) f e^yl}-3-m·rttь^]^-^;^л^-l^,2,.^-^lJгirz^ol·in-5lOnu. za teploty místnosti; Ro přikapání- se celá' . směs míchá . třicet . minut. Pák se do-' směsi1 zavádí mo-nochlordiflúormietttan· (C1CHF2) jako - plyn: při 130 . °C po dobu pěti . hodin. Po . ukončení ' reakce^; -se· reakční' směs ochladl· na- teplotu . místnosti a. reakční směs se vlije. do- vody. Vzniklá1· olejovatá'·· látka* se . extrahuje . ethyl· etlie/remi EthylětMorwý/ extrakt se promyje vodou . a- vysuší. tíezvodýmv síranenu horečnatým .. Rozpouštědlo se oddestiluje. Získá . se· otneovitá- látka., -která. se; vyčistí- chiromatOgraflí-niaisuché^ko^l^O^n^íí;. Výtěžek- 0,15- . g produktu. Index . lomu . Ud19 =^--1,5112. Výt쎝kk; 3^Ύ6^>0-)..
přiklad . tb
BřlpKiaivaA l^{^^£c^l^^or^i^Z-'lu^^t^i-S* (Γ- (mettHiy-lthío^-. r^^ιethoxítikar^l^nli^^1))eJrt,M¢^okttif’en^t^l-’4l*<rl1^hro^^Dr-. methyl- 3*-^ieth’ylLÁ2^ 1.2,44^2 ol:iu-5-oinu (sloučenina . číslo- 41)
Siměts 0,5 g (0,00137 molu) l-[4-chlor-2-fluor-5- [ (1-hydr oxyikairboinyl) ethoxy ] feiпуРг4-Ьй1ио)гте1Ьу1-3-те11Ьу1-Л2-1,2,4-1г1аzoliin-5-ohu, 1,76 g (0,00128 molu) terc.butylbrioímidu, 1,15 g (0,00137 molu) hydírogeinuhličita-nu sodného) a 10 ml suchého dimethylsulf o-xidu se -nechá reagovat z.a míchání za teploty místnosti po dobu 32 hodin. Po ukončení reaikice se reiakční produkt zpracuje podobným způsobem jako je popsáno -v příkladu 8. Výtěžek 0,4 g titulního produktu. Index lom-u nD 18 1,5'279. Výtěžek
68,7 %.
A2-l,2,4-TriaizOilin-5-/onové deriváty podle tohoto vynálezu jsou schopné regulovat jednoleté i víceleté plevele, které rostou na rýžových polích:, náhorních polích, v ovocných sadech a močálech, například ježatku kuří nohu (Echiiniochloa crus galii Beauv., jednoletý pleve-l rodu Grlamineae, který roste ща rýžových polích 'a je velice škodlivý), Moinochoirii (.Monochoria v-aginalis Presl, velmi škodlivý jednoletý plevel z rodu Pointedeiriaicea, který noste na rýžových polích), šáchoir (Cyperus diffoirimis L., škodlivý jednoletý plevel rodu Cyperaceiae rostoucí na rýžových polích], baihiničku (skřípinu) jehlo.vitou (Eleocharis acicullaris Rómeir et Schuilteis, typický škodlivý vytrvalý plevel rodu Cypeiraceiae, který nosíte na rýžových polích a také v- močálech a u vodních cest), šípatku (Sagittiaria pygimiaea Miq., škodlivý vytrvalý plevel rodu Alismaltaceae, který roste na rýžových p-olích, v močálech a v příkopech), skřípinu (Scirpus juncoides Roixb., var Hotairini Ohwi, jednoletý plevel rodu Cypenaiceiae, který noste na. rýžových polích, v močálech a v příkopech), oves hluchý (Avenue fatua L., jednoletý plevel rodu Gramineae, který roste na rovinách, úhorech a náhorních polích-), Arteimisii, (Artemísia priuicepis Pamip., vytrvalý plevel riodu Coímpoisitae, který noste na obdělávaných i neobdělávaných polích), rosičku (Digitaria aibscenduis Henr., jednoletý plevel rodu Gramiineae, který je typickým škodlivým plevelem nost-ou-cím na náhorních p-olích a v ovocných sadech), šťovík japonský (Rumex japonicus Houttuyn, vytrvaný plevel rodu Polygonaceae, který roste na náhorních polích a kolem silnic, šáchoir (Cyperus isia L., jednoletý plevel irodu Cyperaiceaie, který roste na náhorních polích a kolem: sil-nic), laskaiveic (Amiairanthiuis varldis L., jednoletý plevel rodu Am-aranithaceae, který roste ma náhorních polích, kolem silnic a na náhorních prázdných1 plochách) a řeipeň obecnou (Xanthium strumarium L., jednoletý plevel z rodu Compoisitae, velmi škodlivý plevel pro- sójové boby).
A2-l,2,4-Tria1zoilín-5-oiniové deriváty obecného vzorce I vykazují vynikající regulační účinky na plevele v jak pireemeirgeintoím, tak i v postemergenitiním stadiu. Jsou tedy užitečné jako herbicidy píro zpracování půdy před a po osetí (před a. po osázení), pro· zpracování půdy ve vegetačním období, pro zpracování -na listy před zasetím (před pěstováním), pro zpracování na listy ve vegetačním období užitečných nadzemních plodin, jako jsoiu například sójové bohy, bavlník, kukuřice a podobné. Dále jsou tyto deriváty užitečné jako· herbicidy, které se aplikují v počátečním nebo středním stadiu pěstování rýže nia rýžových polích. Navíc jsou užitečné jako herbicidy při regulaci o becných plevelů, které rostou například v rýhách mezi, rýžovými poli, na zemědělských cestách, vodních cestách, pastvinách, hřbitovech, parcích, silnicích, hřištích, volných plochách kolem staveb, ^ušlechtěných zemích, kolem železnic a v lesích. Herbicidní zpracování těchto ploch se provádí nejefektivněji a nejekoinioirniičtěji v době, kdy plevele klíčí, i když není nutné provádět zpracování před klíčením plevelů.
Deriváty podle tohoto vynálezu se pro aplikaci jako herbicidy obvykle formulují podle konvenčních postupů píro přípravu zemědělských prostředků ve formách, které jsou vhodné pro použití. To znamená, že deriváty podle tohoto vynálezu se smíchají s vhodnými -nosiči. Jestliže je ίο- nutné, smíchají se dále s adjuvanty ve vhodném poměru. Rozpuštěním, dispergováním, suspendováním, mechanickým promícháním-, imp r e gnováním, adsorbováním nebo nalep e ním se připraví směs ve vhodné formě, například jako suspenze, emulgovatelné koncentráty, roztoky, smáčitelné prášky, p-opiraše, granule nebo tablety.
Nosiče, které se používají v zemědělských prostředcích, mohou být buď pevné, nebo ka-palné. Příklady přijatelných pevných nosičů mohou být smáčitelné prášky, jako je například sójová moučka, obilná moučka,, dřevěná moučka, kůrová -mouka, piliny, práškované tabákové stonky, práškované ořechové skořápky, otruby, práškovaná celulóza a zbytky po extrakci zeleniny, vláknité materiály, jako je například papír, papírová lepenka a odpadní látky, syntetické polymery, jako jsou například práškované syntetické pryskyřice, anorganické nebo minerální produkty, jako jsou například hlinky (např. kaolin, bentionit a kyselé hlinky), tailkové produkty (např. talek a pyrofyllt), produkty oxidu křemičitého [např. infúzo-riová zemina, křemičitý písek, slída a bílé uhlí (značně dispergovaná syntetická kyselina křemičitá, někdy nazývaná jemně práškovaný hydratovaný kysličník křemičitý nebohydíratioivaná kyselina křemičitá; některé z komerčně dostupných produktů obsahují jako hlavní složku křemlčitan vápenatý), aktivní uhlí, pliáškovanou síru, pemzu, kalciniovanou infúzciriovou zeminu, rozemleté cihly, popílek, písek, uhličitan vápenatý a fosforečnan vápenatý, chemická hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan- amonný, močovinu a chloirid amonný, a farmářský hnůj. Tyto pevné nosiče se mohou používat buď samotné, ne248742 bo ve vzájemné kombinaci. Přijatelnými kapalnými - nosiči mohou být rozpouštědla účinných složek a nebo takové látky, - které nesjou rozpouštědly, ale mohou dispergovat účinné složky pomocí adjuvantů. Příklady takových kapalných nosičů, které se mohou používat buď samotné, nebo se mohou používat ve vzájemné kombinaci, jsou voda, alkoholy (např. methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol), ketony [např. aceton, methylethylketoin, methylisobuitylketon, diisobutylketon, cyklohexanon apod.), ehery (např. diethylether, d-ioxain, celosolvy, dipropylether a tetrahydrofur-an), alifatické uhlovodíky (např. benzin a minerální oleje), aromatické uhlovodíky (nlapř. benzen, toluen, xylen, rozpouštědlový těžký benzin a --lkyLnaftalenj, halogenované uhlovodíky (např. dichlorethan, chlorované benzeny, chloroform, a tetrachiormethlan), estery (např. ethylacetát, dibutylftlailát, diisopropylftalát a dioktylftalát), amidy kyselin (např. dimeithytfoirma.mid, dieithylformaimid, dimethylacetamid), nútríily (např. aicetonitril) a· dimethylsulfoxid.
Adjuvanty, které jsou -uvedeny v příkladech níže, se používají podle individuálních potřeb. V některých případech se používají jejich vzájemné kombinace. V jiných případech se· -adjuvanty - nepoužívají vůbec. Pro emulgování, dispergování, rozpouštění, a/ /nebo smáčení účinných složek se mohou používat povrchově aktivní činidla, jak^c-- například alky-aryleithery polyoxyethyle.nu, alkyleithery ipoilyoxxeehyleinu, estery polyoxy• ethylenu -s vyššími mastnými kyselinami, polyoxyethylenoivé pryskyřice, mioinooaurát polyoxy-ethyleworbita.nu, monooleát ρό^οχγet hyílensoirbitainu, alkylarylsúlf onáty, kondemzlalčnií produkty ··nιafraιleιnsultonoιvé kyseliny, - Ilgmm-ulfonálty -a sulfáty vyšších alkoholů. Pro- stabilizaci, dispergovatelniost, lepivost -a/nebo aglomeraci účinných složek se mohou používat například- následu.ící mlateriály: kasein, želatina·, škrob, kyselina alginová, methylicelulóza, karlbαxlmet’hll·celulóza, arabská guma, -polyvinylalkoihol, -silice z- - borovicových - kořenů, silice z růžových otrub, bentonit a; ligninsulfonáty. Pro zlepšení kapalných vlastností pevných prostředků -se doporučuje používat vosky, stearáty, -^=et^o alkyltosfáty.
peptizační činidlo- u dispergoivatelných prostředků se doporučuje použít kondenzační produkty naftalensultonové kyseliny -a -kondenzované fosfáty. Také je možno přidávat protipěnivá činidla, jako· je například silikonový olej.
Obsah účinných složek v herbicidním -prostředku závisí na způsobu aplikace. Pro- přípravu práškovaných - nebo granulovaných produktů se používá obvykle- 0,5 laíž 20- hmotnostních procent účinných složek, -pro- -přípravu emnigoivaltelných koncentrátů nebo smácitelných pevných práškovaných -produktů se může používat obvykle 0,1 až 50 hmotnostních procent účinných složek.
Pro -ničení různých plevelů, inhiibici jejich -ůstu nebo: pro» ochranu užitkových rostlin proti poškozením, která jsou způsobena těmito plevely·, -se herbicidní prostředek podle tohoto vynálezu používá přímo jako takový -v dávkách, které ničí plevel, nebo- v dávkách, které inhibují růst plevele -a. nebo se po příslušném zředění nebo» suspendování ve vodě nebo: v jiném· vhodném médiu -aplikují na půdu nebo na. listy plevelů v oblasti, kde je klíčení nebo růst plevelů nežádoucí. Množství herbicidního prostředku podle tohoto vynálezu, které se používá, závisí .na faktorech, jsou například - účel -pUkace, -typ plevele, zda jde ' - o aplikaci v době klíčení nébo v době - vegetace plevelů a plodin, klíčivost plevelů, počasí, podmínky v -místě- aplikace, druh herbicidního prostředku, způsob aplikace, druh pole, které miá být- ošetřeno-, -doba -aplikace a další faktory.
Jestliže -se herbicidní prostředek podle tohoto vynálezu .арШ-си·]© jako selektivní herbicid, - pak - je vhodné -používat dávku - od 1 do- 100 - g na, 1 hektar. Jestliže se však herbicid/ní - prostředek plodle tohoto -vynálezu aplikuje jako -směs herbicidů, -pak je- optimální -dávka obvykle -nižší. Herbicidní prostředek podle -tohoto vynálezu -se může používat v nižších: množstvích než shora uvedených, jestliže se však používá v kombinaci -s -inými typy -herbicidů. Herbicidní prostředek -podle tohoto vynálezu, je zvláště cenný pro- preemergentní -zpracování, pro zpracování na. počátku klíčení na -náhorních polích nebo -pro regulaci -plevelů v počátečními nebo -středám-· stadiu vegetace na rýžových polích. Pro· zvětšení jak rozsahu regulovatelných druhů plevelů, -tak i doby, pokterou- je aplikace - efektivní, nebo- pro- snížení dávkování se- herbicidní - prostředek podle tohoto vynálezu- může používat v kombinaci -s- jinými herbicidy. Takovéto použití herbiciidníha prostředku- podle -tohoto vynálezu spadá do rozsahu «tohoto -vynálezu.
Herbicidní prostředek podle -tohoto vynálezu -se například může používat v kombinaci s jedním nebo s více z následujících herbicidů.
Herbicidy -typu feiiClxyl-Ίmιatoý(ch kyselin.:
například 2,4-D:
např. ethylester (2,4-dichlorf einoxy Joc hové kyseliny,
MCP: např. ethyleisteir (2-methyl-4-chloirfenoxy -)octové kyseliny, sodná- sůl: (^methyl^-chlorfenoxy Jodové - kyseliny a allylester 2-(2-methyl-4-chlαrfenαxy Jodové .kyseliny,
MCBP:
např. ethylester (2-·methyt-4-chlorteιnoxy )máselné -kyseliny,
Die lofop -methyl:
např. im^tihytoster 2-[4-(2,4-dlchilαrteno·xyJfer^c^ιx.y) propanové -kyseliny;
iherbicldy typu difenyletherů:
inapřílklad dusíkové:
2.4- diGhloirfenyl-4-nit|rofenyl-e'ther,
СШ Cinnl triofein;:
2;4,6-triclh.l!orfenyl-4-niitroifenyl-elther,
Gliloirmethoxynil:
2.4- di'chlioir f eny 1- 3-nne-thiox у -4-nitnof eny 1 ether,
Acifliiorfen:
5- (2-ehloir-a,a;at-trif ll.uor-ip.-taly.liQixy) -2-nitrobeiniziooivá kyselina? a její soli,
Filuazifóp-butyl:
buitylesiter (+) -2-(4.- [ (57it:rif luormetlhyl/-2-pyridy 1) oixy ] f enoxylipropionové kyseliny;
(herbicidy typu triaziinů:
inaipříklad Simaizine: 2^chliar-4'6-bis(eithy’iaimiino )-1,3,5-triia:zin, 2-chil(0ir-4;&-bis(eiťhyHaniinio)
Promel tryne:
2-meit hyltliio-4,6-bis( iisopiriopyliamino) -1,3,5-triazin,
Stmetryne:
2bitettiy-litWo*4,6-biis (ethylamino )-1,3,5-triazln a
Méltribuziin:
4- amilno-6-terc.butyl-3-methylthiO'-l,2,'4-t!riazin-5( H) -on;
herbicidy typu, kBnbamátů:
například Moilinate:
5- eitlhylestjeir .hexaihiydro-lH-azepin-l-kéirbiothlevé kyseliny,
Swep:
methy-lester N- (3,4-diiichikirfeinyl jkiairtainové kyseliny,
Chiliciroiproipha-in:
isppiropyl ester N-( 3chloirfianyl)kar-bamiové kyseliny a
Beintihllocairb:
S- (4-Chtorbeiuzyl jdietftiylestfeir thiiok£irb> mervé kyseliny;
herbicidy typu toluidinů:
například Tiriflurfaline: (a#,ař-itirifluiar-2,6-dlinitrio-N,N-dlp)ropyl-p-ttoluidih a
Pendimethaline:
N - (1 -eithy-lpropyl) -2,6- dinitr:о- 3,4-х у li d in;
'Herbicidy typu amidů kyselin: například Pineplainil:
3.4- díchlloirpiroipioinanilid,
BúithehlOir:
N- (bulo:xy.m®ttiyl)ШсНШ^2;6><Я1я*Ну№св-tanilid;
AlacHlar:· 2-ch!lor-2,6-diethyl-N-'(ime®ax-ymetfayl)L aceteiniMd;
Metotechilbir-:
2-chtor-N- (2-ethyl-6-methylfenyl·) -№-( 2:me* tbiOixy-l-methyletHiyl jee&tiaaniM' a?
Preltilaicblioirh
2- chL,or-2,6-diethy-l·N- (2-pirqpioxyettiyl); aiceliainiiliid;
herbicidy jiných typů:
například Duirom:;
3- [ 3,4-diichloirfényl) rl/l-diinetliyhngčbiviina, Banti aaoia:
3- iS0piroipyl- (H j -2,l-,3-benžothiiazm>4- (3H j -o ).-e-2,2-d i oxi d é,
Pyrazolatě:
4- (2,4xd'.ichilioirbenizoyl.)’-li3-dtoethy4pyra&o-l-
- 5 -y 1-p-tol uensulf binált,
Pyinazexyfen: l',3’dllmeffiiyl-4-(2,-;4^|]|СИ.1йРНепи0у1.)-Slibná1 cyloKypyraiZDlua
MY—71:
4- (2,4-difc.Hlor-3-metihylbenzoy-l) -radíme* thylipynaizol-S-yl-ip-toliuensuilfonát.
Náaledďjíčíi příkikd-ý·' ilustrujP HwbieliiŘTí účinky a hevbicidihí’pfrosfHfedlky'poiaie; tohoto. vynálezu. Téfnitior vynález /není' omen zen pouze na .tyitb-náKiedUjtoíí příklkdy-;
Příklad prvéhekerbičiteíího .testů'
Regulační’- úč?; :r.iíosft na'pléivelé na»rýŽoivýbh’ policii· v preemergoúůním stadiu.
Kelímky (1/10 000) so niaplnr pfídbu, ktfe* rá simuluje rýžové-poté. Db kelímkůse т&si dí semena jěžatky kuří nohy; NBbnEWhertfe, šácihioiru a skřípiny ia> hlízy šípaíffiiy · všech?· no jsou škodlivé plevele'; které' rostou- na: rýžc/vých polích. Kelímky· se udřžují‘v preemerigenithím sítiavu: V tomto stiaidkuse- zem- vkelímcích apracuje' ,ртМй&айй· sloučenina* ml podlé vynálezu (které jsou.·· uvedeny vtabulce· 1), které'-- jsou- formulovány·’· jako kapaliny o dané koncentraci: Pb 21? dni· sé se srovná procento reguliaice růstů’ plév-eltu v nezpracovaných kelímcích -s^rflfetemw zpro»· ocvainých ttelímicíclii Herbicidní' účlta»ťse pak určí podle kritérií, které jsou uvedhnav tabulce 2.'
Kritéria, hodnocení· ; herbicidní frčíkninosti stupeň herbicidní účinnosti procento regulace růstu plevelu
Tabulka 2
100
Už 99 až 89 až 79 méně· než 70
Výsledky testu jsou souhrnně uvedeny v tabulce 3.
Tabulka 3
| sloučenina! číslo | množství účinné složky (g/100 m2) | účinek při preelmergentmm zpracování | ||||
| ježaitka, kuří noha, | Monochoria | šáchor | skřípina | šípatka | ||
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| - 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | ' 5 | 5 | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 9 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
26
| sloučenina číslo | množství účinné složky (g/100 m2) | účinek při ipreeimergentirLíím zpracování | ||||
| ježatka kuří noha | Monochoria | šáchor | skřípina | šípatka | ||
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 641 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| -65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| referenční sloučenina | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| A | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 |
| В | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 |
Referenční sloučenina A: sloučenina č. 1 = = 1- (2,4-dichlor-5-iiSopropoxyf einyl) -4-difl-uormethyl-3-miefthyl-Á2-l,2,4-trl.azoΙ,ϊΐη-5-οιη, která je popsána v japonském patentovém vykládacím spisu č. 57— —108 079 (1982).
Referenční sloučenina B: sloučenina č. 7 = i— l-{2,4-dichilor-5-[ (l-ethoxykairbonyl)athoixy]fenylj-4-difiluormieithyl-3-methyl-A2-l,2,4-.triazoillin-5-on,, která je popsána v japonském patentovém vykládacím spisu č. 57—181069 (1982).
Regulační účinnost na plevele na rýžových polích v positenaeirgenitním stadiu.
Kelímky (1/10 000) ®e· naplní půdou, která simuluje rýžová pole. V kelímkách se pěstují škodlivé plevele s počtem listů, který je dále uveden. Dále se do půdy v kelímku jeden den před zpracováním s příslušným herbicidem, podle tohoto vynálezu přesadí mladé sazenilčky irýže (kultivar: „Nihonbare“) ve stadiu se 2,5 listu. Po 21 dni se vyhíoidnotí heribicildnií účinnost a stupeň poškození plodiny srovnáním zpracovaných a nezpracovaných kelímků.
Příklad druhého herbicidního testu
Druh testovaného plevele ježaKka koří noha monochoria šáchlor skřípina šípatka paspailpočet, listů plevele.
až 3
-až 2 až 3 3 až 2
Písmena, kterými je označen stupeň poškození plodiny, .mají následující význam:
H — velké poškození (včetně uvadnutí)
M — střední poškození
L — malé poškození
N — Žádné poškození
Kritéria hodnocení herbicidní účinnosti jsou· shodná s kritérií, kiterá byla používána, v příkladu prvého- herhicidiního testu. Výsledky jsou- souhrnně uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4 stouiče- .'množství účinnost při postemergentním zpracování
| n»a c. | účinné složky (g/ /100 m2) | ježatka kuří noha | Мюпоchioria | šáchotr | skřípina. | šípatka | paspal | «poškození plodiny rýže |
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | L | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | s | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | L | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | L | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
slouče- množství účinnost při postemergentním zpracování nina č. účinné ježatka Mono- šáchoir skří- šípatka paspal poékozesložky (g/ kuří noha choria ;pina ní plodiny /100 m2) rýže
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | , L | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | : 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | : 4 | . L | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ' 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | í 4 | L | |
| referenč- | ||||||||
| ní slouče- | ||||||||
| nina | ||||||||
| A | 3 | 2 | 4 | 4 | 2 | 3 | 2 | L |
| В | : з | 2 | 4 | 4 | 2 | 3 | 2 | L |
Referenční sloučeninyjsou stejné jako ve shora uvedené; tabulce 3.
Příklad třetího herbicidiního testu
Regulační účinnost na: plevele v preemergenitním stadiu ina náhorních polích.
Polyethylenové kádě o· rozměrech 10 x x 20 x 5 cim (hloubka) se naplní půdou, do které se zasází semena -ovsa,, ježatky kuří nohy, rosičky krvavé, laskaivce, Artemisie, šťovíku japonského, šáchoru (Cyperus iriia L.) a řepeně. Semena se pokryjí zemí. Země se: zpracuje postříkáním kapal tnou s herbicidem podle vynálezu o> dané koncentraci. Po· 21 dnu se herbicidiní účinnost vyhodnotí srovnáním zpracovaných a nezpracovaných .rostlin; Kritéria· herbicidní účinnosti jsou shodná s kritérii; která byla použita v příkladu- prvého herbicidního testu. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
| sloučenina Й. | množství účinné složky (g/100 ta:2] | otves |
| 1 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 2 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 8 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 9 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 11 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 13 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 17 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 18 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 19 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 21 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 22 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 26 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 31 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 32 | 30 | 5 |
| 3 | 4 |
účinnost při preemergenitním zpracování
| kuří noha | roisič- lais- | Artemlsla | šťovík · jap. | šá. choř | ře. peň | |
| ka t | :avec | |||||
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | '· 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5' | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | > 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | :> 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | '· 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | :: 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5’ | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | :i 5 |
| 5 | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | •5 | 5 | 5 | H 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | 5 5 |
| 5 | 5 | : 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| sloučenina č· | množství účinné složky (g/100 m2] | účinnost při preemergenitním zpracování | |||||||
| •Oves | kuří noha | rosička | l-askaivec | Artemisla | šťovík jap. | šáchor | re- peň | ||
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 54 | 30' | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | '5 | 51 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | 5 | 5 | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | (5 | 5 | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | ;5 | 5' |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5* | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | |
| referenční | |||||||||
| sloučenina | |||||||||
| A | 3 | 2 | 3 | 3 | 5 | 4 | 3 | 4 | 1 |
| B | 3 | 1 | 2 | 3 | 5 | 4 | 3 | 4 | 2 |
Příklad -čtvrtého -herbicldního -testu druh testované rostliny počet listů
Regulační účinnost -na plevele v -postemeirgentoím -stadiu na· náhorních polích.
Polyethylenové kádě o rozměrech 10 x x 20 x 5 cm. (hloubka1) se naplní půdou, do které se zasází dále uvedená semena spolu se -semeny sójového bohu. Semena se pokryjí -půdou. Plevele a -sójový bob se kul' ťivují do dále uvedeného -počtu listů. Pak se zpracují s účinnými -sloučeninami «podle vynálezu v daných dávkách. Po 21 dni se vyhodnotí herbicidní účinnost na plevele- a stupeň poškození sójového bohu srovná“ ním zpracovaných a nezpracovaných rostlin:
oves laskavec srstnatý Antemiisia šťovík japonský šáchor řepeň rosička krvavá sójový bldb' první trojlist
KritérUa hodnocení -herbicidní účinnosti a. poškození plodiny jsou ve shodě s- kritérii, která- byla· -používána v příkladu přivého a druhého herbicidního testu·. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 6.
2- 4 8 7.4 2
T a b u 1 k a 6 sloučenina . - množství účinnost- při - pastemergentním .zpracování nla:
& účinné-složky oves ro- las- Arte- šťo- šá- poško. -(g/100 m2) sička kavec mísia vík choř zení jap· plodiny ře- sójopeň vý bob
| 1 | 30 | 5 | 5 | i5 | 5 | '5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5· | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5’ | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | : 5! | 5 | 5 | 5 | L | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5/ | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5: | 5 | 5 | 5 | L | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | '5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 21 | 30 | 5 | 5' | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 22 | 30 | /5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5. | 5 | 5 | 5 | L | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | . 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | '5 | 5. | '5 | 5. | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | .· 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 35 | 30 | -5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ? - 5 | i. L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ·. 5 | . . L | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 38 | 30 | '5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 42 | ' - 30 | '5 | 5 | 5 | 5 | > ·5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 45 | 30 | 5 | : 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | .5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | • - 5 | Ί 5 | 5 | 5 | i - L | |
| 48 | 30 | '5 | ’ - 5 | 5 | 5 | '5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | '5 | 5 | 5 | L | |
| 49 | 30 | 6 | : - 5 | 5 | χ 5 | 5 | 5 | . 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | • 5 | 5 | .. L | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | i 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | > 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | ·5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 55 | 30 | '5 | 5 | 5 | : 5 | ’ 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | · - 5 | 5 | L | |
| 56 | 30 | 5 | 5' | 5 | 5 | 5 | 5 | :- 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | · 5 | 5 | . 5 | L | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | I· |
sloučenina . množství účinnost při postem orgontním zpracování na:
| č. | účinné složky (g/100 ' .on2) | avos | rosička | laskavoc | Artemisia | šťovík jap. | šáchoir | řepoň | poškození plodiny sójo-, vý bob |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 15 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 69 | 30 | 5 | & | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| referenční sloučenina | 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| A | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | L |
| B | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | L |
Příklad prvého tt0rflbicidinílo> prostředku
Prostředek ve formě smáčitelného prášku se připraví stejnoměrným· rozmícháním a, rozemletím nás ledujících složek:
sloučenina číslo 3 50 dílů směs hlinky s bíljm> uhlím, v němž hlinka je 'hlavní složkou 45 dílů noinylfenyleither ipolyoxyéthyleinu 5 dílů
Příklad druhého herbicidního prostředku
Grainulární prostředek se připraví stejnoměrným· Toamícháníta, rozemletím, zvlhčením Vhodným množstvím vody a granulaci směsi získané z. následujících složek:
sloučenina číslo '25 směs bontonitu s hlinkou ligninsulfonát vápenatý dílů dílů dílů.
Příklad' třetíio> herbicidního prostředku
Emulgovatolný koncentrát · se připraví' talk, že se stejnoměrně promíchají následující složky:
sloučenina čisto 50 50 dílů xylen 40 dílů směs nonylfonylothieru, poiyoixyethylonu s a.lkylbenzeiisuifioinátem vápenatým 10 dílů.
Claims (3)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje Δ2-l^+triazolln^-ionavý derivát' obecného vzorce I CH3 (D popřípadě substituovanou ' atomy . 'halogenu, alkenylovou 'skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alk^^n^jroivou. skupinu s 2' až 6 latorny uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 í^itt^omy uhlíku v alkoxylu a 1 až 6 atomy Uhlliku'' v 'alkylu, alkylthioalkykvoiu skupinu ' s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkyteulfinylalkylovou skupinu ' s 1 až 6 atomy uhlíku ' v alkylech, alkylsuffianylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu·, s 1 až ' 6 atomy uhlíku' v· alkoxylech a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykaгbonylal!kylovoιu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 6 ' ' atomy uhlíku v alkylu, hydiroxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, ' bonzylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až ' 2 subistituenty, které jsou' vybírány ze skupiny sestávající z iaitomu halogenu, alkylové skupiny 's 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskuipiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nitiroskupiny, alkoxykaгbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu, 'hydroxykarbonylové Skupiny a fanoxyskupiny, dále znamená oi-mothylbenzytovou 'skupinu nebo fono v němž
R znamená atom vodíku, atom alkalického 'kovu, kvartérní amOinioviou sůl, alkylovou. skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou títjtomy halogenu, cyikloalkytovou skupinu s 3 laiž 6 atomy uhlíku, tihytovou skupinu,. spolu s vhodnými nosiči.
2. Herbicidní prostředek podte bodu 1, vysnačený tím, že jako účinnou složku obsahuje A2-1,2,4-tri'azolta.Xouavý -derivát obecného vzorce I, .kde R znamená alkylovou stkupdnu s 1 až 3 atomy uhlíku.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje A2-l,2,4.-traaizO'lm-5-onový 'deiriiivat obecného vzorce I, kde R znamená atom vodíku, atom alkalického kovu, -kivartérinií amoniovou sůl, alkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, alikyloivou skupinu .s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomy halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou1 atomy halogenu, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alikoxylu. a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, alkyMhoMikyltovoiu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech,, alk-yisuuímylalkyytwm.i .skapinu s 1 «ž 6 atomy uhlíku v alkylech, alUylkuffoιny.lalUylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, allkoxyaUOюxaaUkylQvou skupinu s 1 až 6 ato|my uhlíku v alkoxylech a . 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, alUoxyUarbonyialкylovou .skupinu s 1 ag 6 atomy uhlíku v alkoxylu a. 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, hydroxykiarbciaylalkytovou .skupinu ' s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, benzylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až 2 substituenty, které jsou vybrány ze skupiny sestávající z atomu halogenu, alkylové skupiny s 1 až β atomy uhlíku, aiikoxyskupiny s 1 až 6 atomy Uhlíku, nitroskupiny, alUoxykarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu, hydiOxykarbon.yl.ové Skupiny a Tenoxyskupiny, dále znamená a-methylbenuzylovou skupinu a fenethylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11209684A JPS60255780A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
| JP60046794A JPS61205265A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248742B2 true CS248742B2 (en) | 1987-02-12 |
Family
ID=26386916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS853129A CS248742B2 (en) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Herbicide agent |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU552540B2 (cs) |
| BE (1) | BE902306A (cs) |
| CA (1) | CA1242730A (cs) |
| CH (1) | CH664364A5 (cs) |
| CS (1) | CS248742B2 (cs) |
| DE (1) | DE3514057A1 (cs) |
| DK (1) | DK157191C (cs) |
| FR (1) | FR2565228B1 (cs) |
| GB (2) | GB2162511B (cs) |
| HU (1) | HU195722B (cs) |
| IL (1) | IL75034A0 (cs) |
| IT (1) | IT1215156B (cs) |
| NL (1) | NL8501217A (cs) |
| SE (1) | SE452882B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4743291A (en) * | 1984-10-31 | 1988-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4806145A (en) * | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| BR8507017A (pt) * | 1984-10-31 | 1987-01-06 | Fmc Corp | Aril triazolinas herbicidas |
| JPS6299368A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| USH774H (en) | 1986-12-05 | 1990-05-01 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives |
| US5053071A (en) * | 1986-12-10 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromane herbicides |
| US4948418A (en) * | 1986-12-10 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes |
| US4881967A (en) * | 1986-12-10 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides |
| WO1988005264A1 (en) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| US4761174A (en) * | 1987-04-14 | 1988-08-02 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| WO1988009617A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| HUP0004151A3 (en) * | 1997-10-27 | 2001-12-28 | Isk Americas Inc Concord | Herbicidal substituted benzene derivatives, intermediates, preparation and use thereof |
| BR0014670A (pt) | 1999-09-30 | 2002-06-18 | Bayer Ag | Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas |
| GB0710225D0 (en) | 2007-05-30 | 2007-07-11 | Unilever Plc | Container with low profile cap |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57181069A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use |
| JPS57108079A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-05 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one deriviative, its preparation and use |
| CH651029A5 (de) * | 1980-12-25 | 1985-08-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. |
-
1985
- 1985-04-16 CA CA000479240A patent/CA1242730A/en not_active Expired
- 1985-04-18 DE DE19853514057 patent/DE3514057A1/de active Granted
- 1985-04-22 AU AU41462/85A patent/AU552540B2/en not_active Ceased
- 1985-04-23 FR FR8506162A patent/FR2565228B1/fr not_active Expired
- 1985-04-23 CH CH1731/85A patent/CH664364A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-24 GB GB08510455A patent/GB2162511B/en not_active Expired
- 1985-04-26 IT IT8567393A patent/IT1215156B/it active
- 1985-04-28 IL IL75034A patent/IL75034A0/xx unknown
- 1985-04-29 DK DK190985A patent/DK157191C/da active
- 1985-04-29 SE SE8502073A patent/SE452882B/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 NL NL8501217A patent/NL8501217A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-04-29 HU HU851649A patent/HU195722B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 BE BE0/214927A patent/BE902306A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 CS CS853129A patent/CS248742B2/cs unknown
-
1987
- 1987-07-20 GB GB08717055A patent/GB2194233B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK157191B (da) | 1989-11-20 |
| GB8510455D0 (en) | 1985-05-30 |
| IT8567393A0 (it) | 1985-04-26 |
| GB2194233A (en) | 1988-03-02 |
| IT1215156B (it) | 1990-01-31 |
| AU4146285A (en) | 1985-12-05 |
| DE3514057A1 (de) | 1985-12-05 |
| DE3514057C2 (cs) | 1988-04-14 |
| FR2565228B1 (fr) | 1988-01-29 |
| SE452882B (sv) | 1987-12-21 |
| AU552540B2 (en) | 1986-06-05 |
| CH664364A5 (de) | 1988-02-29 |
| GB2162511A (en) | 1986-02-05 |
| BE902306A (fr) | 1985-10-29 |
| NL8501217A (nl) | 1985-12-16 |
| DK157191C (da) | 1990-04-23 |
| GB8717055D0 (en) | 1987-08-26 |
| DK190985A (da) | 1985-12-01 |
| GB2194233B (en) | 1988-12-29 |
| CA1242730A (en) | 1988-10-04 |
| SE8502073L (sv) | 1985-12-01 |
| DK190985D0 (da) | 1985-04-29 |
| HU195722B (en) | 1988-07-28 |
| SE8502073D0 (sv) | 1985-04-29 |
| FR2565228A1 (fr) | 1985-12-06 |
| HUT38219A (en) | 1986-05-28 |
| IL75034A0 (en) | 1985-08-30 |
| GB2162511B (en) | 1988-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4398943A (en) | Triazolinone derivative and herbicidal use thereof | |
| PL162494B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| CS248742B2 (en) | Herbicide agent | |
| KR910009938B1 (ko) | 피라졸 유도체, 그 제조 방법과 활성성분으로서 피라졸 유도체를함유하는 선택적인 제초 조성물 및 피라졸 유도체를 사용하는 잡초 방제 방법 | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| JPS6185385A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60224669A (ja) | シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物 | |
| BG97615A (bg) | Нови фунгициди производни на триазола и имидазола | |
| JPS6299368A (ja) | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 | |
| KR920001304B1 (ko) | 에폭사이드 제초제 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPH0649041A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法 | |
| JPH09124419A (ja) | 稲作における雑草類の防除用除草剤組成物 | |
| KR870000408B1 (ko) | Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 | |
| USH774H (en) | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS60260560A (ja) | アゾリルビニルエーテル | |
| USH1759H (en) | Herbicidal benzyloxyphenyl-substituted heterocycles | |
| JPH0251553B2 (cs) | ||
| JPH045279A (ja) | 新規なオキシムエーテル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6299365A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びに除草剤 | |
| JPH0665669B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH069314A (ja) | 除草剤 | |
| JPS6178788A (ja) | ヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6330475A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |