CS248742B2 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS248742B2 CS248742B2 CS853129A CS312985A CS248742B2 CS 248742 B2 CS248742 B2 CS 248742B2 CS 853129 A CS853129 A CS 853129A CS 312985 A CS312985 A CS 312985A CS 248742 B2 CS248742 B2 CS 248742B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- alkoxy
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 24
- -1 substituted-benzyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 5
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 5
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 5
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 4
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 4
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 4
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- 241000169139 Monochoria Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 3
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical class ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930186457 Herbicidin Natural products 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid Chemical class CCC(C(O)=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1C GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDXQHFXXWWIZKT-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC=NC(NCC)=N1 JDXQHFXXWWIZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001342895 Chorus Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282821 Hippopotamus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000023813 Isia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 244000189123 Rumex japonicus Species 0.000 description 1
- 235000005247 Rumex japonicus Nutrition 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical group [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001136 chorion Anatomy 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- JLXZMLLNPNOODV-UHFFFAOYSA-N imidazol-4-one Chemical compound O=C1C=NC=N1 JLXZMLLNPNOODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011044 quartzite Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000021108 sauerkraut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Tento vynález se týká A3-l,2,4-tria.zolin-5-onicóýc.h derivátů ia herbicidních prostředků, které jako- účinnou složku obsahují tyto A2-l,2,4-triazcilin-54mi!3vé deriváty.
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačující se- tím, že jako účinnou složku obsahuje A2-l,2,4-triazoliin-5-oinový -derivát obecného vzorce I ‘ i
ROCCHO
I
CH3 (!) alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou -skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v aJkioixylu a 1 -až 6 atomy uhlíku v alkylu, alkylthioaiikylovou skupinu s- 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkylsulfinylalkylovou skupinu s- 1 až- 6 -atomy uhíku v alkylech, aikyssul trní ylalky levou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkoxyalkoxyalkylovioiu skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku -v alikoxylech. -a- 1 až 6 -atomy uhlíku v -alkylu, alkOTykabbonylalkyliovou skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a s 1 a.ž 6 atomy uhlíku v alkylu, hydroxf arbonylalkyloivou- skupinu -s 1 až- 6 atomy uhlíku v alkylu, benzylovou -skupinu, popřípadě substituovanou- 1 až - 2 -substituenty, které jsou vybrány ze skupiny sestávající z - atomu- halogenu, -alkylové skupiny s 1 až- 6 atomy uhlíku, -adkoxyskupiny -s 1 až 6 atomy uhlíku, nitroskupiny, alkox^yka^o^l^onylové skupiny is 1 až 6 -atomy uhlíku- v alkoxylu, hydroxykanibonyloivé -skupiny a fenoxyskupiny, dále znamená a-metfliylbenzylovou skupinu nebo fenethylioiviou - skupinu, spolu -s vhodnými nosiči.
A2-l,2,4-ti^i^a^ío^;lín---onové deriváty obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou nové sloučeniny, -které nejsou - dosud v literatuře -známé.
v -němž
R - zmámená atom vodíku, atom alkalického- kovu, kivairttéflní amK^j^ia^-ou -sůl, alkylovou - -s^k-ui^-iniu -s 1 iaž 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomy halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou- atomy halogenu,
Některé sloučeniny, které jsou podobné shora, uvedeným A2-l,2,4-triazolinl-5-onovým derivátům obecného vzorce I, jsou popsány jako účinná: ' složka herbicidních prostředků podle· japonského· patentového vykládacího spisu č. Sho 57—108 079 ' (1982) a Sho 57—181 069 (1982).
Autoři tohoto vynálezu objevili, že sloučeniny obecného vzorce . I mají herbicidní účinnost, jsou tedy užitečné jako zemědělské herbicidy.
Autoři tohoto1 vynálezu dále objevili, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují překvapivě vynikající herbicidní účinnosti v relativně nízkých dávkách a s nízkými fytotoxiciitami při srovnání s účinnostmi, které vykazují sloučeniny dříve popsané v odborné literatuře.
Předmětem tohoto vynálezu . je získání nových A2-1,2,4-triazo1in-5-onových derivátů.
jiným předmětem tohoto vynálezu je získání herbicidních prostředků, .které jako účinnou složku obsahují A2-l,2,4-tiriazoliin-5-o.nové deriváty.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je získání způsobu· výroby A2-l,2,4-triazolin-5-onovýChi derivátů.
Sloučeniny obecného· .vzorce· I se mohou vyrábět například následujícími postupy: podle způsobu A, podle způsobu B nebo poidle způsobu C.
Způsob A
F 0 rur ->1 , JI chcC?
(111) >
| í? / | - base | |
| ROCCHO | CH3 | |
| CH- | Cu) | F 0 |
| 3 | ||
| Cl | 0~(^-снгг | |
| -> ROCCHO1 | \н3 | |
| O C H3 | (l) |
(v němž R znamená jak ' shora uvedeno· aZ1 znamená atom chloru, atom bromu nebo' atom jódu). ...........
Způsob B
HO (fv)
F
o II ROCCH.Z
(!)
ROCCHO
ČH3 CH3
(v němž R znamená jak shora uvedeno a Z2znamená atom halogenu).
Způsob C i
(Vil) “-•s.
aJ
Cl o roCcho I
CH3 (v němž R znamená jak shora uvedeno· a X zmarněná atom halogenu nebo hydroxylovou skupinu).
A2-l,2,4-Triazolin-5-onový derivát obecného vzorce I se tedy může vyrobit podle způsobu A tak, že· se sloučenina, obecného' vzorce II nechá reagovat se· sloučeninou obecného vzorce· III, podle způsobu B tak, že se sloučenina obecného vzorce IV nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce· V a podle způsobu C ták, že ·se· ·sloučenina· obecného· vzorce VII nechá reagovat se sloučeninou’ obecného · vzorce VI, popřípadě v iniertoím rozpouštědle, v přítomnosti bazické sloučeniny nebito bez bazické ·sloučeniny.
Jako inertní rozpouštědlo se v těchto· reakcích může použít jakékoliv inertní .rozpouštědlo·, které · nemá na reakci žádný nepříznivý vliv. Talk lze používat například aromatícké uhlovodíky, jako- je například benzen, toluen, xylen nebo podobné, alifatické uhlovodíky, jako · je například hexan, cykMhexan nebo podobné, alkoholy, jako je například -methanol, ethanol, propano!, ethylenglykol nebo podobné, ketony, jako je například· laiceton, methylethyiketon, cyklohexanoin nebo podobné, estery nižších alifatickýčh kyselin, jako je například ethylácetót nebo, podobné, ethery, jakoi je například tetrahydrofunan, dioxan nebo podobné, amidy nižších mastných· kyselin, jako je například dim.ethylfoirmaimid, dimethylacetamid nebo podobné, vodu, dimethylsiuilfoxid nebo podobné látky. Shora- uvedená rozpouštědla. se im|oih:ou používat jednotlivě jako taková nebo · jako směsi.
Dále, jestliže se jako rozpouštědlo ve způsobu C používá alkohol, pak se· s výhodou může.· používat alkohol, který Odpovídá sloučenině obecného vzorce VI.
Jestliže používají příklady se ve shora, uvedených reakcích bazické sloučeniny, pak lze jako uvést anorganické bazické slou · Čeniny, například hybridy alkalických kovů, jako je například hybrid sodný nebo podobné hydridy, hydroxidy alkalických kovů , jako je například, hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo, podobné hydroxidy, uhlí · čítaný aiJkaáJckýoh kovů, jako je například uhličitan · sodný, uhličitan draselný rnsbo· po· dobné uhličitany, hydírogenuhličitiany alkalických kovů, jako je například hydrogenuhličitan sodný, hydroigenuhličitan drasel · ný nebo podobné hydroge^nub^ličl^t^an^y^, al · kohioláty alkalických kovů, jako j -napři · klad methylát 'sodný nebo · podobné alko · holáty, a organické bazické sloučeniny, jako je například pyridin, trimethy-lamin, tri · a 1,8-di^žMaat^b(^3^1^-lopodobné · sloučeni · ethylamin, diethylanilin -[ 5,-4,0·] -7-undecen nebo ny.
Reakce podešle tohoto· provádět například při vynálezu se může teplotě v rozmezí od 0 °C do' 150 °C do předem stanovené teploty.
Reakce všech stupňů jsou ekvimolární reakce·. Při praktickém provádění se může používat · nepatrný nadbytek jedné reakční složky vzhledem k jiné reakC-ní složce.
Reakční dobou .-je jakákoliv doba v rozmezí od 0,5 do 48· ·hodin.
Po skončení reakce se produkt reakce může izolovat zpracováním relakční směsi konvenčním způsobem.
Sloučenina obecného vzorce II, která · se používá jako výchozí· sloučenina ve způsobu A, se může syntetizovat následujícími reakčními stupni:
(Vlil) 11 ~
ROCCHO
CH3
R~A--p=NC00R2
----CHa . (ΐχλ» zahřátí mo basícka'slouPem.ua
C l —<( y— N H C=N C 00 R-------------► CH3 ci ~a o
ЯОССНО
F
(X) O A
-w NH
CH3
Οι) (v nichž R zmámená· jako shora. uvedeno, Ri i R2 znamenají .nižší alkylovou skupinu a A znamená atom kyslíku nebo atom. síry).
Sloučenina obecného vzorce II se 'tedy může připravit tak, že se. sloučenina obecného vzorce VIII nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IX v inertním rozpouštědle za zahřívání. Takto získaná slou čenina bbecin.é:bici vzorce X se pak zpracuje za takových reakčních podmínek, za kterých dochází k uzavírání kruhu, s bazickou sloučeninou, přičemž produkt se bud izoluje, nebo se nelzoluje z reakční směsi.
Sloučenina obecného vzorce IV, která se' používá jako výchozí sloučenina ve' způsobu B, se může syntetizovat podle následujícího reakčního stupně:
HBr· --->
F O ct 2
RO CH?
(XI)
(v němž Ri znamená ják shora uvedeno.). Ve shora uvedené reakci se může místo kyseliny bromovodíkové použít kyselina jódovodíková nebo alkylthiiolát.
•Typické příklady . A2-l,2,4-triazolin-5-onových derivátů obecného vzorce I jsou uvedeny v následující tabulce 1.
Civ)
Tabulka 1
| sloučenina číslo | R | fyzikální vlastnosti. |
| 1 | H— | nD24.5 1,5192 |
| 2 | Na— | teplota tání 186,1 °C |
| 3 | K— | teplota tání 119,2 °c |
| 4 | 1 + ,NH4— | teplota, tání 92,7 •'Ή |
| 5 | ^Ο-^^+’Ν^— | itepOta: .tání 157,3 °C |
| 6 | (C2H5)< + »NH- | olejová látka. |
| 7 | (C4H9]2 (+,nh2— | teplota tání 126,5 °C |
| 8 | CH3- | nD2> 1,5142 |
| 9 | C2H5- | nD 10 1,5112 |
| 10 | C3H7— | «d23,0 1,5051 |
| 11 | ЙООД— | iKd23·0 1,5051 |
| 12 | c4h9— | Hd29-0 1,5031 |
| 13 | ÍSO-^Hg— | nD29 1,5011 |
| 14 | itenc.CHg— | nD26 1,5009. |
| 15 | C6HM- | Hd27-5 1,4984 |
| 16 | iso-CsHn— | Dd26 1,5002 |
| 17 | C(>H1.3— | Dd28-5 1,4992 |
| 18 | aCHí^H:^ | Dd26·5 .1,5204 |
| 19 | BrCHaCHa— | Dd19-5 1,5291 |
| 20 | OlaCCHa— | teplota tání 106,5 °C |
| 21 | FaCC^— | Dd19·5 1,4826 |
| 122 | Н1НHзCH2НHз— | teplota tání 87,7 °C |
| 23 | BгCH2НH3CH2— | teplota. tání 83,8 |
| '24 | Н1НH2(CHз)CH— | teplota tání 68,7 °C |
| 25 | ClCHiCH^lJCHa— | teplota tání 95,0 °C |
| 20 | . (ClCHa^H— | Dd14-5 1,5091 |
(BirCH2)2CH— (ВД2СНClCHaCHaCHaCHa— teplota tání 104,2 °C inD 19·5 1,4573 teplota tání 95,3 °C
Но26 1,5130 nD27.5 1,5140 η017·5 1,5174
| 33 | CH2=^C^H^CH2— | Did28'5 · 1,5156 |
| 34 | CH^CCHa | íDd28'5 1,5192 |
| 35 | CH=CCH2CH2— | Dd17-5 1,5209 |
| 36 | CH3O(CH2)2- | m m 1,5088 |
| 37 | Dd26 1,5022 | |
| 38 | isK^'-C»H7O( CH2 )2— | no.26 '1,4989 |
| 39 | Н4HgO(НH2)2— | nn2fi 1,4878 |
| 40 | ^900^^)04^2— | Dd27-5 1,5009 |
| 41 | CH3SCH2— | nn18 1,5279 |
| 42 | НHjS.(CH2)2- | nD26-5 1,5306 |
| 43 | Н2H5S(НH2)2- | Dd19·5 1,5274 |
| 44 | ÍSO-C3H7SCH2CH2— | ηυ19·5 1,5233 |
| 45 | iso-C4H9SCH2CH»— | n-T- 1,5222 |
| 46 | sek.C4HgSCH2CHa— | Dd19·5 1,521’ |
| 47 | terč. ^HgSC H2CH2— | 0Dd22-5 1.5179' |
| 48 | НЩSН¾CH2НH2.— | Dd19·5 1,52’9 |
| 49 | C2HSSCH2CHiCH2— | 1Dd19'5 '1,5203 |
| 50 | i»o-C3H7S('CH9J3— | n,.19- 1,5204' |
| 51 | C4H9S(CH2)3—' | DdK5 1,5216 |
| 52 | iso-Н4H9SНH2CH2ιCH2.— | mci4-5 1,520’ |
| 53 | tettC;.Н4¾SНH2НH2CH2— | W6-5 1,5172. |
| 54 | CHaSOCHaCHa— | teplota 'tání 104,5 |
| 55 | CHaSOjr-CH2CH2— | teplota tání 99,8 |
| 56 | CHaOCHaCHsOCHjCHa— | 1^26 1,5052 |
| 57 | CH3—O—CO—CH( CH31)— | teplota tání 108,1 |
. °C °C °C čísloi isHioiučenWa
f yizikální vlastnosti teplota tůní 82,4 °C teplota tání 117,5 °C tepilioitla tání 72,6 °C teplota tání 73,0 °C teplota tání 115,7 °C teplota tání 80,0 °C teplota tání 102,8 °C teplota tání 89,4 °C teplota tání 126,5 °C teplota tání 135,3 °C .no26 1,5588 teplota tání 163,5 °Č teplota tánií 114,7 °c teplota tání 96,5 °C olejiavítá látkla.
oi®jiavitá Látka
V dále uvedené tabulce 2 jsou NMR data sloučenin, u kterých! bylo- v· tabulce 1 uvedeno, že· jsou to. oleijovité sloučeniny.
T a b u lk a 2 sloučenina NMR (CC14, TMS, ppm) číslo sloučenina NMR (CC14 TMS, ppm) číslo
1,15 (liritplet, 9H),
1,64 (dublet, 3H),
2,41 (siingleit, 3H),
2,19 (ikvarteit, 6H),
4,53 (kvamtet, 1H),
7,03 (itriiplieit, 1H),
7,04 (dublet, 1H),
7,22 (dublet, 1H)
1,32 až 1,77 (multiplet, 6H),
2,30 (isinglet, 3H),
4,60 (kvartet, 1H),
5.76 (fcvartet, 1H),
6,86 (triplet, 1H),
6.76 až 7,31 (mulitiipleit, 7H)
1,56 (dublet, 3H),
2,35 (siingleit;, 3Ή),
2.84 (ifcriipleit, 2H),
4,28 (triplet, 2H),
3,59 (kvartet, 1H),
6,91 (triplet, 1HJ,
6.85 aiž 7,32 (multiiípilet, 7H).
Vynález je dále ilustrován na následují cích příkladech, není však těmito příklady omezen.
Příklad 1
Přípr-avia, l-[4-chlor-2-fluoir-5-[l-(etlh)oxykarbcóyl) elthioK-yi ] f enyl|-4-dif luormethyl-3-metihyil-A2-l,2,4-triazoliin-5-enu (sloučenina číslo 9 )
Cl-
CH3
CH3
C
BrCI'!COOC2H5 —---—---------Hr,C20tfH0 ch3
Směs 13,27 g (0,045 molu] sloučeniny obeciného vzorce IV, 9,06 g 0,0498 modu) ethylesiteru ^-bnonnipiroipionové kyseliny a
13,27 g (0,0962 imfodiUi) uhličitanu draselného se vaří tři hodiny za míchání pod zpětným chladičeim ve 200 ml acetonu. Potoim se reiakční směis ochladí na teplotu místnosti, nerozpustné materiály se odstraní odfiltrováním. Filtrát se piaik zahustí, olejovitá látka· získaná zahuštěním se rozpustí v diieitihyleťheru, etherová vrstvia se promyje studenou yodou, dieiťhylethierový roztok se vysuší a rozpouštědlo se odstraní odpaře ním. Zísíká se talk olejovitá látka.. (Tato olejoviitá látka, kteurá je už čistá sama o sobě, se však přečistí na suché koloně silikagelu.). Výtěžek: 14,7 g {83,1 %). Index lomu ;nO j9 1,5112.
Příklad 2
Příprava l-{4-cbJoir-2Tduicr-5- [ 1- (hydroxy.'kiarboinyl) ethloxy ] feny lj-4-dif luormetíhyl-3-/methyl-A^l^^-triiaziollin-S-onu (sloučenina, číslo 1)
1,4 g (0,00356 molu) l-{4-chllor-2-fluor-5- [ 1- (ethoxyikaribionyl) jettitioix.y ] f einylj^-difluormethyl-A^l^^-triaaolini-S-onu se rozpustí v 50 ml ethanolu. Pak se к tomuto roztoku přidá vodný iroztok 1,2 g hydínoxiidu. draselného (jako 50% .roztok). Celá směs se míclhá za teploty místnosti 3,5 hodiny. Po- ukončení reakce se reakční siměs vlije do- vody :s ledem, okyselí kyselinou chlorovodíkovou a žádaný produkt se extrahuje ethy.lacetátem. Extrakt se pnotmyje vodou a vysu ší naid beavodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se pak oddestiluje. Získá se taik 1,1 g oilejofvitéiho produktu. Index lomu Ud24·5 1,5192. Výtěžek 84 %'.
Příklad 3
Příprava sodné soli 2-[2-chlor-5-(4-difl.uormethyl-3-meiťhyl-5-oxio-A2-l,2,4-iíriaí5O;lin-l-y 1) -4-f luorf enoxy Ipropionové .kyseliny (sloučenina číslo 2)
0,5 g (0,00136 molu) l-(4-chilor-2-fluor-5- [ 1- (hydroxykarboiny 1) eithoxy ] f eny 1) -4-difluoinmietihyl-3-methy.l-A2-l,2,4-tria.zolin-5-onu se rozpustí ve 20 mil tetrahydrofuranu. К tomuto roztoku se přidá 0,05 g (0,00125 moluj hydírídu sodného a celá směs se míchá .deset minut za; teploty místnosti. Po skončení reakce· se tetnalhyidirofurain odpaří za sníženého tlaku. Odparek se promyje hexanem. Získá se tak 0,37 g produktu. Tep lota itáiní 186,1 ’C, Výtěžek produktu: 76,4 proč.
Příklad 4
Příprava dtbuitylamoniioivé soli 2-[2-chlor-5- (4-dif luormethyl-3-miethyl-5-oxio-A2-l, 2,4-triazolin-l-yl) -4-f luorf enyloxy ] propionové kyseliny (sloučenina číslo 7)
ci -// Хм ''fi-a-ic, C.f, Μ />=/ Μ ’ 1'’л™,(->оссно сн3 , ~ сн,
V. *
.....,
0,5 g (0,00136 molu) l-|4-ch.lor-2-fluoř-5- [ 1- (hydroixyikaiťbonyl) ethoxy ] f enylj-4-difluoiřmerthyl-3-A2-lť2,4-'tria:zolin-5-Ojn!U se rozpustí ve 20 ml benzenu. К tomuto roztoku se přidá 1 g (0,0139 molu) dibutyliaminu. Potom se reakce nechá proběhnout, přičemž se neustále chladí ledeim1. Krystaly, které se v ireakční směsi vytvoří, se odfiltrují, promiyjí benzenem a vysuší. Získá se tak 0,51 giriamů titulní sloučeniny. Teplota tání 126,5 stupňů Celsia.. Výtěžek 79,4 °/o.
Příklad 5
Příprava l-{4-chl‘oir-2.-fluoir-5- [ 1- (ipro|p.aírgyl•oxykisirbonyljetbioixylfeiniyll-d-dlfluioinmethyl-3^meithyl-Á2-l,2,4-toilazo!lín-5-onu ('Sloučenina čisto 34)
Míchaný roztok 20 ml thionylchloridu, který obsahuje 2,7 g l-[4<htor-2-fluioir-5-[l- (hyidiroixyikairbioiniyl Jethoixy ] fenyl}-4-dif luormetihyl-3-methyl-A2-l,2,4-triazoilin-5-onu, se vaří dvě hodiny pod zpětným -chladičem.
Po ukončení reaikce se nadbytek thiomylchloiridu odstraní oddestilováním. Získá se
2,8 g l-{4-chl'oir-2-fluor-5-[l-(chlo;rkarbon.yl)ethoxy ] f eniyl}-4-diif luoirmet|hyl-3-'m!eíťhyl-A2-l,2,4-tri)azioilin-5-onu (kvantitativní výtěžek).
0,5 g této sloučeniny (0,0013 molu) se pak rozpustí ve 20 im.1 tetriahydrofuranu. К tomuto roztokuse přidá 0,2 g (0,00357 molu) propargýlalkoholu a 0,2 g (0,00198 molu) triethylaimiinu, Celá reakční směs se nechá reagovat divě hodiny zla teploty místnosti. Po ukončení reakce se reakční směs vlije do ledové vody ia produkt se extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyje vodným roztokem 10% uhličitanu draselného a, vodou a vysuší se nad bezvodým síranem hořečinlatým. Rozpouštědlo se odstraní odldestilováním.
Takto získaný odparek se přečistí chromatoigrafií na suché koloně. Získá se 0,35 g produktu. Index lomu По28·5 1,5192. Výtěžek produktu: 66,6 %.
Příklad 6
Příprava l-{5- [ 1- (iteirc. buĎo/xylkarbony 1) ethoxy ] -4-chtor-2-f.luiorf enyl|-4-dif luonmethyl-3-imethyl-A2-l,i2,4-triazolin-5-onu (sloučenina, číslo 14 ).
C í ~
O
Cl CCHO í CH3
q (CFí^COCCHO
I
CH2
0,58 g (0,00151 molu) l-(4-chlor-2-fl.uor-5- [ 1- (chlorikairbonyil) ethoxy ] f enyl}-4-difluiormethyl-3-methyl-Á2-l,2,4-triazolin-5-onu se přidá к míchanému roztoku 0,25 g (0,00338 molu) terc.butylalkioiholu, 0,14 g (60% suspenze v oleji, 0,0035 molu) hydíridu sodného a 20 ml tetoalhydrofuranu.
Celá směs se vaří šest hodin pod zpětným chladičem. Píro ukončení reakce se reakční směs zpracuje podobným způsobem jako je shora popsáno v příkladu 5. Výtěžek: 0,13 g žádaného produktu. Index lomu Πη26 1,5009. Výtěžek: 18,8 %.
Příklad 7
Příprava l-(4-cihlor-2-fluoir-5-[ (l-/meithoxykairbonyl/ethoxy Jkarbonyl] eitihoxyf einylj-4-difluormethiyl-3-mlethyl-A2-l,2,4-tria'zoilin-5-onu (sloučenina číslo 57)
HOCCHO ch.očchoccho •3 I i CH3 CH3 .874.2-:
ΓΖ
181
Metelný roztok·;. 0-5- g (0,00136 molu.)' 1-íl-chlor-Z-f luor-5- [ (- ethoxy .] feny1j-4iidif1U'Onmet^ly1-34me,ťhy1-A-!'- -1;2,4-trrrZo1to-5-Oinu·.; 0,28'g. (0,00136 maluj,
N,N‘-dcyfclohexylkacodddlímií-du, 0,02 g (0,000164« molu·)· 4to.1metoylaminoipyr.rdrnu a . 10 . ml. diethyletheru .se /nechá . .reagovat šest . hodin. za teploty- místnosti.. Poí . ukončení reakce . se . nerozpustné · materiály odstraní odfiltrováním. Fillirát· .se. odpaří; Odparek· se· přečistí c.hi^^o-^^^^tx^o^irafrí na·, suchém sřlrkageiíi. Získá- .se · 0,41 ·· g titulního.· produkte- Teplota tání. 1081 °C. Výtežeki 64,3 proe.
Pří k-Faíd 8
EMpiraMa. l-|4-chllor-2-fluolr-5-(1 - (ethoxykiarbonyl.j ethoxy ] f-ai^J^^l|’4*-dlí-hMMrae^hy lΠ^e^ťthy^t1-^:^-1^2;4-tň^i^^í^z^ιli,r^^5-to^^ (sloučenina· čí-lo . . 9)
F^OCCHO.·
0,046 g. (0,00134. molu) . h-ydířidu sodného· se suspenduje v .deseti . mililitrech. bezvodého NjN*(^íimefit^^y^^^-oirmai^^du. K . .této suspenzi se . přikape . roztok, který se-připraví· rozpuštěním 0,4 g. . (0,00122 . molu) . l-{4-chlo)r-2- . -fluorů- [ 1- . (ethlooykkairbonyl) ethoxy) f e^yl}-3-m·rttь^]^-^;^л^-l^,2,.^-^lJгirz^ol·in-5lOnu. za teploty místnosti; Ro přikapání- se celá' . směs míchá . třicet . minut. Pák se do-' směsi1 zavádí mo-nochlordiflúormietttan· (C1CHF2) jako - plyn: při 130 . °C po dobu pěti . hodin. Po . ukončení ' reakce^; -se· reakční' směs ochladl· na- teplotu . místnosti a. reakční směs se vlije. do- vody. Vzniklá1· olejovatá'·· látka* se . extrahuje . ethyl· etlie/remi EthylětMorwý/ extrakt se promyje vodou . a- vysuší. tíezvodýmv síranenu horečnatým .. Rozpouštědlo se oddestiluje. Získá . se· otneovitá- látka., -která. se; vyčistí- chiromatOgraflí-niaisuché^ko^l^O^n^íí;. Výtěžek- 0,15- . g produktu. Index . lomu . Ud19 =^--1,5112. Výt쎝kk; 3^Ύ6^>0-)..
přiklad . tb
BřlpKiaivaA l^{^^£c^l^^or^i^Z-'lu^^t^i-S* (Γ- (mettHiy-lthío^-. r^^ιethoxítikar^l^nli^^1))eJrt,M¢^okttif’en^t^l-’4l*<rl1^hro^^Dr-. methyl- 3*-^ieth’ylLÁ2^ 1.2,44^2 ol:iu-5-oinu (sloučenina . číslo- 41)
Siměts 0,5 g (0,00137 molu) l-[4-chlor-2-fluor-5- [ (1-hydr oxyikairboinyl) ethoxy ] feiпуРг4-Ьй1ио)гте1Ьу1-3-те11Ьу1-Л2-1,2,4-1г1аzoliin-5-ohu, 1,76 g (0,00128 molu) terc.butylbrioímidu, 1,15 g (0,00137 molu) hydírogeinuhličita-nu sodného) a 10 ml suchého dimethylsulf o-xidu se -nechá reagovat z.a míchání za teploty místnosti po dobu 32 hodin. Po ukončení reaikice se reiakční produkt zpracuje podobným způsobem jako je popsáno -v příkladu 8. Výtěžek 0,4 g titulního produktu. Index lom-u nD 18 1,5'279. Výtěžek
68,7 %.
A2-l,2,4-TriaizOilin-5-/onové deriváty podle tohoto vynálezu jsou schopné regulovat jednoleté i víceleté plevele, které rostou na rýžových polích:, náhorních polích, v ovocných sadech a močálech, například ježatku kuří nohu (Echiiniochloa crus galii Beauv., jednoletý pleve-l rodu Grlamineae, který roste ща rýžových polích 'a je velice škodlivý), Moinochoirii (.Monochoria v-aginalis Presl, velmi škodlivý jednoletý plevel z rodu Pointedeiriaicea, který noste na rýžových polích), šáchoir (Cyperus diffoirimis L., škodlivý jednoletý plevel rodu Cyperaceiae rostoucí na rýžových polích], baihiničku (skřípinu) jehlo.vitou (Eleocharis acicullaris Rómeir et Schuilteis, typický škodlivý vytrvalý plevel rodu Cypeiraceiae, který nosíte na rýžových polích a také v- močálech a u vodních cest), šípatku (Sagittiaria pygimiaea Miq., škodlivý vytrvalý plevel rodu Alismaltaceae, který roste na rýžových p-olích, v močálech a v příkopech), skřípinu (Scirpus juncoides Roixb., var Hotairini Ohwi, jednoletý plevel rodu Cypenaiceiae, který noste na. rýžových polích, v močálech a v příkopech), oves hluchý (Avenue fatua L., jednoletý plevel rodu Gramineae, který roste na rovinách, úhorech a náhorních polích-), Arteimisii, (Artemísia priuicepis Pamip., vytrvalý plevel riodu Coímpoisitae, který noste na obdělávaných i neobdělávaných polích), rosičku (Digitaria aibscenduis Henr., jednoletý plevel rodu Gramiineae, který je typickým škodlivým plevelem nost-ou-cím na náhorních p-olích a v ovocných sadech), šťovík japonský (Rumex japonicus Houttuyn, vytrvaný plevel rodu Polygonaceae, který roste na náhorních polích a kolem silnic, šáchoir (Cyperus isia L., jednoletý plevel irodu Cyperaiceaie, který roste na náhorních polích a kolem: sil-nic), laskaiveic (Amiairanthiuis varldis L., jednoletý plevel rodu Am-aranithaceae, který roste ma náhorních polích, kolem silnic a na náhorních prázdných1 plochách) a řeipeň obecnou (Xanthium strumarium L., jednoletý plevel z rodu Compoisitae, velmi škodlivý plevel pro- sójové boby).
A2-l,2,4-Tria1zoilín-5-oiniové deriváty obecného vzorce I vykazují vynikající regulační účinky na plevele v jak pireemeirgeintoím, tak i v postemergenitiním stadiu. Jsou tedy užitečné jako herbicidy píro zpracování půdy před a po osetí (před a. po osázení), pro· zpracování půdy ve vegetačním období, pro zpracování -na listy před zasetím (před pěstováním), pro zpracování na listy ve vegetačním období užitečných nadzemních plodin, jako jsoiu například sójové bohy, bavlník, kukuřice a podobné. Dále jsou tyto deriváty užitečné jako· herbicidy, které se aplikují v počátečním nebo středním stadiu pěstování rýže nia rýžových polích. Navíc jsou užitečné jako herbicidy při regulaci o becných plevelů, které rostou například v rýhách mezi, rýžovými poli, na zemědělských cestách, vodních cestách, pastvinách, hřbitovech, parcích, silnicích, hřištích, volných plochách kolem staveb, ^ušlechtěných zemích, kolem železnic a v lesích. Herbicidní zpracování těchto ploch se provádí nejefektivněji a nejekoinioirniičtěji v době, kdy plevele klíčí, i když není nutné provádět zpracování před klíčením plevelů.
Deriváty podle tohoto vynálezu se pro aplikaci jako herbicidy obvykle formulují podle konvenčních postupů píro přípravu zemědělských prostředků ve formách, které jsou vhodné pro použití. To znamená, že deriváty podle tohoto vynálezu se smíchají s vhodnými -nosiči. Jestliže je ίο- nutné, smíchají se dále s adjuvanty ve vhodném poměru. Rozpuštěním, dispergováním, suspendováním, mechanickým promícháním-, imp r e gnováním, adsorbováním nebo nalep e ním se připraví směs ve vhodné formě, například jako suspenze, emulgovatelné koncentráty, roztoky, smáčitelné prášky, p-opiraše, granule nebo tablety.
Nosiče, které se používají v zemědělských prostředcích, mohou být buď pevné, nebo ka-palné. Příklady přijatelných pevných nosičů mohou být smáčitelné prášky, jako je například sójová moučka, obilná moučka,, dřevěná moučka, kůrová -mouka, piliny, práškované tabákové stonky, práškované ořechové skořápky, otruby, práškovaná celulóza a zbytky po extrakci zeleniny, vláknité materiály, jako je například papír, papírová lepenka a odpadní látky, syntetické polymery, jako jsou například práškované syntetické pryskyřice, anorganické nebo minerální produkty, jako jsou například hlinky (např. kaolin, bentionit a kyselé hlinky), tailkové produkty (např. talek a pyrofyllt), produkty oxidu křemičitého [např. infúzo-riová zemina, křemičitý písek, slída a bílé uhlí (značně dispergovaná syntetická kyselina křemičitá, někdy nazývaná jemně práškovaný hydratovaný kysličník křemičitý nebohydíratioivaná kyselina křemičitá; některé z komerčně dostupných produktů obsahují jako hlavní složku křemlčitan vápenatý), aktivní uhlí, pliáškovanou síru, pemzu, kalciniovanou infúzciriovou zeminu, rozemleté cihly, popílek, písek, uhličitan vápenatý a fosforečnan vápenatý, chemická hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan- amonný, močovinu a chloirid amonný, a farmářský hnůj. Tyto pevné nosiče se mohou používat buď samotné, ne248742 bo ve vzájemné kombinaci. Přijatelnými kapalnými - nosiči mohou být rozpouštědla účinných složek a nebo takové látky, - které nesjou rozpouštědly, ale mohou dispergovat účinné složky pomocí adjuvantů. Příklady takových kapalných nosičů, které se mohou používat buď samotné, nebo se mohou používat ve vzájemné kombinaci, jsou voda, alkoholy (např. methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol), ketony [např. aceton, methylethylketoin, methylisobuitylketon, diisobutylketon, cyklohexanon apod.), ehery (např. diethylether, d-ioxain, celosolvy, dipropylether a tetrahydrofur-an), alifatické uhlovodíky (např. benzin a minerální oleje), aromatické uhlovodíky (nlapř. benzen, toluen, xylen, rozpouštědlový těžký benzin a --lkyLnaftalenj, halogenované uhlovodíky (např. dichlorethan, chlorované benzeny, chloroform, a tetrachiormethlan), estery (např. ethylacetát, dibutylftlailát, diisopropylftalát a dioktylftalát), amidy kyselin (např. dimeithytfoirma.mid, dieithylformaimid, dimethylacetamid), nútríily (např. aicetonitril) a· dimethylsulfoxid.
Adjuvanty, které jsou -uvedeny v příkladech níže, se používají podle individuálních potřeb. V některých případech se používají jejich vzájemné kombinace. V jiných případech se· -adjuvanty - nepoužívají vůbec. Pro emulgování, dispergování, rozpouštění, a/ /nebo smáčení účinných složek se mohou používat povrchově aktivní činidla, jak^c-- například alky-aryleithery polyoxyethyle.nu, alkyleithery ipoilyoxxeehyleinu, estery polyoxy• ethylenu -s vyššími mastnými kyselinami, polyoxyethylenoivé pryskyřice, mioinooaurát polyoxy-ethyleworbita.nu, monooleát ρό^οχγet hyílensoirbitainu, alkylarylsúlf onáty, kondemzlalčnií produkty ··nιafraιleιnsultonoιvé kyseliny, - Ilgmm-ulfonálty -a sulfáty vyšších alkoholů. Pro- stabilizaci, dispergovatelniost, lepivost -a/nebo aglomeraci účinných složek se mohou používat například- následu.ící mlateriály: kasein, želatina·, škrob, kyselina alginová, methylicelulóza, karlbαxlmet’hll·celulóza, arabská guma, -polyvinylalkoihol, -silice z- - borovicových - kořenů, silice z růžových otrub, bentonit a; ligninsulfonáty. Pro zlepšení kapalných vlastností pevných prostředků -se doporučuje používat vosky, stearáty, -^=et^o alkyltosfáty.
peptizační činidlo- u dispergoivatelných prostředků se doporučuje použít kondenzační produkty naftalensultonové kyseliny -a -kondenzované fosfáty. Také je možno přidávat protipěnivá činidla, jako· je například silikonový olej.
Obsah účinných složek v herbicidním -prostředku závisí na způsobu aplikace. Pro- přípravu práškovaných - nebo granulovaných produktů se používá obvykle- 0,5 laíž 20- hmotnostních procent účinných složek, -pro- -přípravu emnigoivaltelných koncentrátů nebo smácitelných pevných práškovaných -produktů se může používat obvykle 0,1 až 50 hmotnostních procent účinných složek.
Pro -ničení různých plevelů, inhiibici jejich -ůstu nebo: pro» ochranu užitkových rostlin proti poškozením, která jsou způsobena těmito plevely·, -se herbicidní prostředek podle tohoto vynálezu používá přímo jako takový -v dávkách, které ničí plevel, nebo- v dávkách, které inhibují růst plevele -a. nebo se po příslušném zředění nebo» suspendování ve vodě nebo: v jiném· vhodném médiu -aplikují na půdu nebo na. listy plevelů v oblasti, kde je klíčení nebo růst plevelů nežádoucí. Množství herbicidního prostředku podle tohoto vynálezu, které se používá, závisí .na faktorech, jsou například - účel -pUkace, -typ plevele, zda jde ' - o aplikaci v době klíčení nébo v době - vegetace plevelů a plodin, klíčivost plevelů, počasí, podmínky v -místě- aplikace, druh herbicidního prostředku, způsob aplikace, druh pole, které miá být- ošetřeno-, -doba -aplikace a další faktory.
Jestliže -se herbicidní prostředek podle tohoto vynálezu .арШ-си·]© jako selektivní herbicid, - pak - je vhodné -používat dávku - od 1 do- 100 - g na, 1 hektar. Jestliže se však herbicid/ní - prostředek plodle tohoto -vynálezu aplikuje jako -směs herbicidů, -pak je- optimální -dávka obvykle -nižší. Herbicidní prostředek podle -tohoto vynálezu -se může používat v nižších: množstvích než shora uvedených, jestliže se však používá v kombinaci -s -inými typy -herbicidů. Herbicidní prostředek -podle tohoto vynálezu, je zvláště cenný pro- preemergentní -zpracování, pro zpracování na. počátku klíčení na -náhorních polích nebo -pro regulaci -plevelů v počátečními nebo -středám-· stadiu vegetace na rýžových polích. Pro· zvětšení jak rozsahu regulovatelných druhů plevelů, -tak i doby, pokterou- je aplikace - efektivní, nebo- pro- snížení dávkování se- herbicidní - prostředek podle tohoto vynálezu- může používat v kombinaci -s- jinými herbicidy. Takovéto použití herbiciidníha prostředku- podle -tohoto vynálezu spadá do rozsahu «tohoto -vynálezu.
Herbicidní prostředek podle -tohoto vynálezu -se například může používat v kombinaci s jedním nebo s více z následujících herbicidů.
Herbicidy -typu feiiClxyl-Ίmιatoý(ch kyselin.:
například 2,4-D:
např. ethylester (2,4-dichlorf einoxy Joc hové kyseliny,
MCP: např. ethyleisteir (2-methyl-4-chloirfenoxy -)octové kyseliny, sodná- sůl: (^methyl^-chlorfenoxy Jodové - kyseliny a allylester 2-(2-methyl-4-chlαrfenαxy Jodové .kyseliny,
MCBP:
např. ethylester (2-·methyt-4-chlorteιnoxy )máselné -kyseliny,
Die lofop -methyl:
např. im^tihytoster 2-[4-(2,4-dlchilαrteno·xyJfer^c^ιx.y) propanové -kyseliny;
iherbicldy typu difenyletherů:
inapřílklad dusíkové:
2.4- diGhloirfenyl-4-nit|rofenyl-e'ther,
СШ Cinnl triofein;:
2;4,6-triclh.l!orfenyl-4-niitroifenyl-elther,
Gliloirmethoxynil:
2.4- di'chlioir f eny 1- 3-nne-thiox у -4-nitnof eny 1 ether,
Acifliiorfen:
5- (2-ehloir-a,a;at-trif ll.uor-ip.-taly.liQixy) -2-nitrobeiniziooivá kyselina? a její soli,
Filuazifóp-butyl:
buitylesiter (+) -2-(4.- [ (57it:rif luormetlhyl/-2-pyridy 1) oixy ] f enoxylipropionové kyseliny;
(herbicidy typu triaziinů:
inaipříklad Simaizine: 2^chliar-4'6-bis(eithy’iaimiino )-1,3,5-triia:zin, 2-chil(0ir-4;&-bis(eiťhyHaniinio)
Promel tryne:
2-meit hyltliio-4,6-bis( iisopiriopyliamino) -1,3,5-triazin,
Stmetryne:
2bitettiy-litWo*4,6-biis (ethylamino )-1,3,5-triazln a
Méltribuziin:
4- amilno-6-terc.butyl-3-methylthiO'-l,2,'4-t!riazin-5( H) -on;
herbicidy typu, kBnbamátů:
například Moilinate:
5- eitlhylestjeir .hexaihiydro-lH-azepin-l-kéirbiothlevé kyseliny,
Swep:
methy-lester N- (3,4-diiichikirfeinyl jkiairtainové kyseliny,
Chiliciroiproipha-in:
isppiropyl ester N-( 3chloirfianyl)kar-bamiové kyseliny a
Beintihllocairb:
S- (4-Chtorbeiuzyl jdietftiylestfeir thiiok£irb> mervé kyseliny;
herbicidy typu toluidinů:
například Tiriflurfaline: (a#,ař-itirifluiar-2,6-dlinitrio-N,N-dlp)ropyl-p-ttoluidih a
Pendimethaline:
N - (1 -eithy-lpropyl) -2,6- dinitr:о- 3,4-х у li d in;
'Herbicidy typu amidů kyselin: například Pineplainil:
3.4- díchlloirpiroipioinanilid,
BúithehlOir:
N- (bulo:xy.m®ttiyl)ШсНШ^2;6><Я1я*Ну№св-tanilid;
AlacHlar:· 2-ch!lor-2,6-diethyl-N-'(ime®ax-ymetfayl)L aceteiniMd;
Metotechilbir-:
2-chtor-N- (2-ethyl-6-methylfenyl·) -№-( 2:me* tbiOixy-l-methyletHiyl jee&tiaaniM' a?
Preltilaicblioirh
2- chL,or-2,6-diethy-l·N- (2-pirqpioxyettiyl); aiceliainiiliid;
herbicidy jiných typů:
například Duirom:;
3- [ 3,4-diichloirfényl) rl/l-diinetliyhngčbiviina, Banti aaoia:
3- iS0piroipyl- (H j -2,l-,3-benžothiiazm>4- (3H j -o ).-e-2,2-d i oxi d é,
Pyrazolatě:
4- (2,4xd'.ichilioirbenizoyl.)’-li3-dtoethy4pyra&o-l-
- 5 -y 1-p-tol uensulf binált,
Pyinazexyfen: l',3’dllmeffiiyl-4-(2,-;4^|]|СИ.1йРНепи0у1.)-Slibná1 cyloKypyraiZDlua
MY—71:
4- (2,4-difc.Hlor-3-metihylbenzoy-l) -radíme* thylipynaizol-S-yl-ip-toliuensuilfonát.
Náaledďjíčíi příkikd-ý·' ilustrujP HwbieliiŘTí účinky a hevbicidihí’pfrosfHfedlky'poiaie; tohoto. vynálezu. Téfnitior vynález /není' omen zen pouze na .tyitb-náKiedUjtoíí příklkdy-;
Příklad prvéhekerbičiteíího .testů'
Regulační’- úč?; :r.iíosft na'pléivelé na»rýŽoivýbh’ policii· v preemergoúůním stadiu.
Kelímky (1/10 000) so niaplnr pfídbu, ktfe* rá simuluje rýžové-poté. Db kelímkůse т&si dí semena jěžatky kuří nohy; NBbnEWhertfe, šácihioiru a skřípiny ia> hlízy šípaíffiiy · všech?· no jsou škodlivé plevele'; které' rostou- na: rýžc/vých polích. Kelímky· se udřžují‘v preemerigenithím sítiavu: V tomto stiaidkuse- zem- vkelímcích apracuje' ,ртМй&айй· sloučenina* ml podlé vynálezu (které jsou.·· uvedeny vtabulce· 1), které'-- jsou- formulovány·’· jako kapaliny o dané koncentraci: Pb 21? dni· sé se srovná procento reguliaice růstů’ plév-eltu v nezpracovaných kelímcích -s^rflfetemw zpro»· ocvainých ttelímicíclii Herbicidní' účlta»ťse pak určí podle kritérií, které jsou uvedhnav tabulce 2.'
Kritéria, hodnocení· ; herbicidní frčíkninosti stupeň herbicidní účinnosti procento regulace růstu plevelu
Tabulka 2
100
Už 99 až 89 až 79 méně· než 70
Výsledky testu jsou souhrnně uvedeny v tabulce 3.
Tabulka 3
| sloučenina! číslo | množství účinné složky (g/100 m2) | účinek při preelmergentmm zpracování | ||||
| ježaitka, kuří noha, | Monochoria | šáchor | skřípina | šípatka | ||
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| - 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | ' 5 | 5 | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 9 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
26
| sloučenina číslo | množství účinné složky (g/100 m2) | účinek při ipreeimergentirLíím zpracování | ||||
| ježatka kuří noha | Monochoria | šáchor | skřípina | šípatka | ||
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 641 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| -65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| referenční sloučenina | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| A | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 |
| В | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 |
Referenční sloučenina A: sloučenina č. 1 = = 1- (2,4-dichlor-5-iiSopropoxyf einyl) -4-difl-uormethyl-3-miefthyl-Á2-l,2,4-trl.azoΙ,ϊΐη-5-οιη, která je popsána v japonském patentovém vykládacím spisu č. 57— —108 079 (1982).
Referenční sloučenina B: sloučenina č. 7 = i— l-{2,4-dichilor-5-[ (l-ethoxykairbonyl)athoixy]fenylj-4-difiluormieithyl-3-methyl-A2-l,2,4-.triazoillin-5-on,, která je popsána v japonském patentovém vykládacím spisu č. 57—181069 (1982).
Regulační účinnost na plevele na rýžových polích v positenaeirgenitním stadiu.
Kelímky (1/10 000) ®e· naplní půdou, která simuluje rýžová pole. V kelímkách se pěstují škodlivé plevele s počtem listů, který je dále uveden. Dále se do půdy v kelímku jeden den před zpracováním s příslušným herbicidem, podle tohoto vynálezu přesadí mladé sazenilčky irýže (kultivar: „Nihonbare“) ve stadiu se 2,5 listu. Po 21 dni se vyhíoidnotí heribicildnií účinnost a stupeň poškození plodiny srovnáním zpracovaných a nezpracovaných kelímků.
Příklad druhého herbicidního testu
Druh testovaného plevele ježaKka koří noha monochoria šáchlor skřípina šípatka paspailpočet, listů plevele.
až 3
-až 2 až 3 3 až 2
Písmena, kterými je označen stupeň poškození plodiny, .mají následující význam:
H — velké poškození (včetně uvadnutí)
M — střední poškození
L — malé poškození
N — Žádné poškození
Kritéria hodnocení herbicidní účinnosti jsou· shodná s kritérií, kiterá byla používána, v příkladu prvého- herhicidiního testu. Výsledky jsou- souhrnně uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4 stouiče- .'množství účinnost při postemergentním zpracování
| n»a c. | účinné složky (g/ /100 m2) | ježatka kuří noha | Мюпоchioria | šáchotr | skřípina. | šípatka | paspal | «poškození plodiny rýže |
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | L | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | s | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | L | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | L | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | L | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
slouče- množství účinnost při postemergentním zpracování nina č. účinné ježatka Mono- šáchoir skří- šípatka paspal poékozesložky (g/ kuří noha choria ;pina ní plodiny /100 m2) rýže
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | , L | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | : 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | : 4 | . L | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ' 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | í 4 | L | |
| referenč- | ||||||||
| ní slouče- | ||||||||
| nina | ||||||||
| A | 3 | 2 | 4 | 4 | 2 | 3 | 2 | L |
| В | : з | 2 | 4 | 4 | 2 | 3 | 2 | L |
Referenční sloučeninyjsou stejné jako ve shora uvedené; tabulce 3.
Příklad třetího herbicidiního testu
Regulační účinnost na: plevele v preemergenitním stadiu ina náhorních polích.
Polyethylenové kádě o· rozměrech 10 x x 20 x 5 cim (hloubka) se naplní půdou, do které se zasází semena -ovsa,, ježatky kuří nohy, rosičky krvavé, laskaivce, Artemisie, šťovíku japonského, šáchoru (Cyperus iriia L.) a řepeně. Semena se pokryjí zemí. Země se: zpracuje postříkáním kapal tnou s herbicidem podle vynálezu o> dané koncentraci. Po· 21 dnu se herbicidiní účinnost vyhodnotí srovnáním zpracovaných a nezpracovaných .rostlin; Kritéria· herbicidní účinnosti jsou shodná s kritérii; která byla použita v příkladu- prvého herbicidního testu. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
| sloučenina Й. | množství účinné složky (g/100 ta:2] | otves |
| 1 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 2 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 8 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 9 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 11 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 13 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 17 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 18 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 19 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 21 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 22 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 26 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 31 | 30 | 5 |
| 3 | 4 | |
| 32 | 30 | 5 |
| 3 | 4 |
účinnost při preemergenitním zpracování
| kuří noha | roisič- lais- | Artemlsla | šťovík · jap. | šá. choř | ře. peň | |
| ka t | :avec | |||||
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | '· 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5' | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | > 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | :> 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | '· 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | :: 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5’ | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | :i 5 |
| 5 | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | •5 | 5 | 5 | H 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | 5 5 |
| 5 | 5 | : 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| sloučenina č· | množství účinné složky (g/100 m2] | účinnost při preemergenitním zpracování | |||||||
| •Oves | kuří noha | rosička | l-askaivec | Artemisla | šťovík jap. | šáchor | re- peň | ||
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 54 | 30' | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | '5 | 51 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | 5 | 5 | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | (5 | 5 | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | ;5 | 5' |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5* | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5' | |
| referenční | |||||||||
| sloučenina | |||||||||
| A | 3 | 2 | 3 | 3 | 5 | 4 | 3 | 4 | 1 |
| B | 3 | 1 | 2 | 3 | 5 | 4 | 3 | 4 | 2 |
Příklad -čtvrtého -herbicldního -testu druh testované rostliny počet listů
Regulační účinnost -na plevele v -postemeirgentoím -stadiu na· náhorních polích.
Polyethylenové kádě o rozměrech 10 x x 20 x 5 cm. (hloubka1) se naplní půdou, do které se zasází dále uvedená semena spolu se -semeny sójového bohu. Semena se pokryjí -půdou. Plevele a -sójový bob se kul' ťivují do dále uvedeného -počtu listů. Pak se zpracují s účinnými -sloučeninami «podle vynálezu v daných dávkách. Po 21 dni se vyhodnotí herbicidní účinnost na plevele- a stupeň poškození sójového bohu srovná“ ním zpracovaných a nezpracovaných rostlin:
oves laskavec srstnatý Antemiisia šťovík japonský šáchor řepeň rosička krvavá sójový bldb' první trojlist
KritérUa hodnocení -herbicidní účinnosti a. poškození plodiny jsou ve shodě s- kritérii, která- byla· -používána v příkladu přivého a druhého herbicidního testu·. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 6.
2- 4 8 7.4 2
T a b u 1 k a 6 sloučenina . - množství účinnost- při - pastemergentním .zpracování nla:
& účinné-složky oves ro- las- Arte- šťo- šá- poško. -(g/100 m2) sička kavec mísia vík choř zení jap· plodiny ře- sójopeň vý bob
| 1 | 30 | 5 | 5 | i5 | 5 | '5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5· | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5’ | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | : 5! | 5 | 5 | 5 | L | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5/ | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5: | 5 | 5 | 5 | L | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | '5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 21 | 30 | 5 | 5' | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 22 | 30 | /5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5. | 5 | 5 | 5 | L | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | . 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | '5 | 5. | '5 | 5. | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | .· 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 35 | 30 | -5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ? - 5 | i. L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ·. 5 | . . L | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 38 | 30 | '5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 42 | ' - 30 | '5 | 5 | 5 | 5 | > ·5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 45 | 30 | 5 | : 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | .5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | • - 5 | Ί 5 | 5 | 5 | i - L | |
| 48 | 30 | '5 | ’ - 5 | 5 | 5 | '5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | '5 | 5 | 5 | L | |
| 49 | 30 | 6 | : - 5 | 5 | χ 5 | 5 | 5 | . 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | • 5 | 5 | .. L | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | i 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | > 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | ·5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 55 | 30 | '5 | 5 | 5 | : 5 | ’ 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | · - 5 | 5 | L | |
| 56 | 30 | 5 | 5' | 5 | 5 | 5 | 5 | :- 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | · 5 | 5 | . 5 | L | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | I· |
sloučenina . množství účinnost při postem orgontním zpracování na:
| č. | účinné složky (g/100 ' .on2) | avos | rosička | laskavoc | Artemisia | šťovík jap. | šáchoir | řepoň | poškození plodiny sójo-, vý bob |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 15 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 69 | 30 | 5 | & | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| referenční sloučenina | 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| A | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | L |
| B | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | L |
Příklad prvého tt0rflbicidinílo> prostředku
Prostředek ve formě smáčitelného prášku se připraví stejnoměrným· rozmícháním a, rozemletím nás ledujících složek:
sloučenina číslo 3 50 dílů směs hlinky s bíljm> uhlím, v němž hlinka je 'hlavní složkou 45 dílů noinylfenyleither ipolyoxyéthyleinu 5 dílů
Příklad druhého herbicidního prostředku
Grainulární prostředek se připraví stejnoměrným· Toamícháníta, rozemletím, zvlhčením Vhodným množstvím vody a granulaci směsi získané z. následujících složek:
sloučenina číslo '25 směs bontonitu s hlinkou ligninsulfonát vápenatý dílů dílů dílů.
Příklad' třetíio> herbicidního prostředku
Emulgovatolný koncentrát · se připraví' talk, že se stejnoměrně promíchají následující složky:
sloučenina čisto 50 50 dílů xylen 40 dílů směs nonylfonylothieru, poiyoixyethylonu s a.lkylbenzeiisuifioinátem vápenatým 10 dílů.
Claims (3)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje Δ2-l^+triazolln^-ionavý derivát' obecného vzorce I CH3 (D popřípadě substituovanou ' atomy . 'halogenu, alkenylovou 'skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alk^^n^jroivou. skupinu s 2' až 6 latorny uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 í^itt^omy uhlíku v alkoxylu a 1 až 6 atomy Uhlliku'' v 'alkylu, alkylthioalkykvoiu skupinu ' s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkyteulfinylalkylovou skupinu ' s 1 až 6 atomy uhlíku ' v alkylech, alkylsuffianylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu·, s 1 až ' 6 atomy uhlíku' v· alkoxylech a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykaгbonylal!kylovoιu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 6 ' ' atomy uhlíku v alkylu, hydiroxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, ' bonzylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až ' 2 subistituenty, které jsou' vybírány ze skupiny sestávající z iaitomu halogenu, alkylové skupiny 's 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskuipiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nitiroskupiny, alkoxykaгbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu, 'hydroxykarbonylové Skupiny a fanoxyskupiny, dále znamená oi-mothylbenzytovou 'skupinu nebo fono v němž
R znamená atom vodíku, atom alkalického 'kovu, kvartérní amOinioviou sůl, alkylovou. skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou títjtomy halogenu, cyikloalkytovou skupinu s 3 laiž 6 atomy uhlíku, tihytovou skupinu,. spolu s vhodnými nosiči.
2. Herbicidní prostředek podte bodu 1, vysnačený tím, že jako účinnou složku obsahuje A2-1,2,4-tri'azolta.Xouavý -derivát obecného vzorce I, .kde R znamená alkylovou stkupdnu s 1 až 3 atomy uhlíku.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje A2-l,2,4.-traaizO'lm-5-onový 'deiriiivat obecného vzorce I, kde R znamená atom vodíku, atom alkalického kovu, -kivartérinií amoniovou sůl, alkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, alikyloivou skupinu .s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomy halogenu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou1 atomy halogenu, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alikoxylu. a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, alkyMhoMikyltovoiu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech,, alk-yisuuímylalkyytwm.i .skapinu s 1 «ž 6 atomy uhlíku v alkylech, alUylkuffoιny.lalUylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, allkoxyaUOюxaaUkylQvou skupinu s 1 až 6 ato|my uhlíku v alkoxylech a . 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, alUoxyUarbonyialкylovou .skupinu s 1 ag 6 atomy uhlíku v alkoxylu a. 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, hydroxykiarbciaylalkytovou .skupinu ' s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, benzylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až 2 substituenty, které jsou vybrány ze skupiny sestávající z atomu halogenu, alkylové skupiny s 1 až β atomy uhlíku, aiikoxyskupiny s 1 až 6 atomy Uhlíku, nitroskupiny, alUoxykarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu, hydiOxykarbon.yl.ové Skupiny a Tenoxyskupiny, dále znamená a-methylbenuzylovou skupinu a fenethylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11209684A JPS60255780A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
| JP60046794A JPS61205265A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248742B2 true CS248742B2 (en) | 1987-02-12 |
Family
ID=26386916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS853129A CS248742B2 (en) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Herbicide agent |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU552540B2 (cs) |
| BE (1) | BE902306A (cs) |
| CA (1) | CA1242730A (cs) |
| CH (1) | CH664364A5 (cs) |
| CS (1) | CS248742B2 (cs) |
| DE (1) | DE3514057A1 (cs) |
| DK (1) | DK157191C (cs) |
| FR (1) | FR2565228B1 (cs) |
| GB (2) | GB2162511B (cs) |
| HU (1) | HU195722B (cs) |
| IL (1) | IL75034A0 (cs) |
| IT (1) | IT1215156B (cs) |
| NL (1) | NL8501217A (cs) |
| SE (1) | SE452882B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4743291A (en) * | 1984-10-31 | 1988-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4806145A (en) * | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| WO1986002642A1 (en) * | 1984-10-31 | 1986-05-09 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| JPS6299368A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| USH774H (en) | 1986-12-05 | 1990-05-01 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives |
| US5053071A (en) * | 1986-12-10 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromane herbicides |
| US4881967A (en) * | 1986-12-10 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides |
| US4948418A (en) * | 1986-12-10 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes |
| US4761174A (en) * | 1987-04-14 | 1988-08-02 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| WO1988005264A1 (en) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| WO1988009617A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| HUP0004151A3 (en) * | 1997-10-27 | 2001-12-28 | Isk Americas Inc Concord | Herbicidal substituted benzene derivatives, intermediates, preparation and use thereof |
| JP2003510258A (ja) | 1999-09-30 | 2003-03-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−アリール−トリアゾリン（チ）オン類を基礎とした選択性除草剤 |
| GB0710225D0 (en) | 2007-05-30 | 2007-07-11 | Unilever Plc | Container with low profile cap |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57181069A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use |
| JPS57108079A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-05 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one deriviative, its preparation and use |
| CH651029A5 (de) * | 1980-12-25 | 1985-08-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. |
-
1985
- 1985-04-16 CA CA000479240A patent/CA1242730A/en not_active Expired
- 1985-04-18 DE DE19853514057 patent/DE3514057A1/de active Granted
- 1985-04-22 AU AU41462/85A patent/AU552540B2/en not_active Ceased
- 1985-04-23 CH CH1731/85A patent/CH664364A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-23 FR FR8506162A patent/FR2565228B1/fr not_active Expired
- 1985-04-24 GB GB08510455A patent/GB2162511B/en not_active Expired
- 1985-04-26 IT IT8567393A patent/IT1215156B/it active
- 1985-04-28 IL IL75034A patent/IL75034A0/xx unknown
- 1985-04-29 DK DK190985A patent/DK157191C/da active
- 1985-04-29 SE SE8502073A patent/SE452882B/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 HU HU851649A patent/HU195722B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 CS CS853129A patent/CS248742B2/cs unknown
- 1985-04-29 BE BE0/214927A patent/BE902306A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-29 NL NL8501217A patent/NL8501217A/nl not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-07-20 GB GB08717055A patent/GB2194233B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK190985A (da) | 1985-12-01 |
| CH664364A5 (de) | 1988-02-29 |
| GB2194233A (en) | 1988-03-02 |
| DK157191C (da) | 1990-04-23 |
| GB8510455D0 (en) | 1985-05-30 |
| DE3514057C2 (cs) | 1988-04-14 |
| GB2162511A (en) | 1986-02-05 |
| FR2565228A1 (fr) | 1985-12-06 |
| BE902306A (fr) | 1985-10-29 |
| DE3514057A1 (de) | 1985-12-05 |
| AU4146285A (en) | 1985-12-05 |
| DK190985D0 (da) | 1985-04-29 |
| NL8501217A (nl) | 1985-12-16 |
| IT8567393A0 (it) | 1985-04-26 |
| IL75034A0 (en) | 1985-08-30 |
| SE452882B (sv) | 1987-12-21 |
| CA1242730A (en) | 1988-10-04 |
| DK157191B (da) | 1989-11-20 |
| IT1215156B (it) | 1990-01-31 |
| SE8502073L (sv) | 1985-12-01 |
| AU552540B2 (en) | 1986-06-05 |
| HUT38219A (en) | 1986-05-28 |
| HU195722B (en) | 1988-07-28 |
| GB8717055D0 (en) | 1987-08-26 |
| GB2162511B (en) | 1988-12-29 |
| GB2194233B (en) | 1988-12-29 |
| FR2565228B1 (fr) | 1988-01-29 |
| SE8502073D0 (sv) | 1985-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL162494B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
| CS248742B2 (en) | Herbicide agent | |
| KR910009938B1 (ko) | 피라졸 유도체, 그 제조 방법과 활성성분으로서 피라졸 유도체를함유하는 선택적인 제초 조성물 및 피라졸 유도체를 사용하는 잡초 방제 방법 | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| JPS60224669A (ja) | シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物 | |
| JPS6185385A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| BG97615A (bg) | Нови фунгициди производни на триазола и имидазола | |
| JPS6299368A (ja) | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 | |
| KR920001304B1 (ko) | 에폭사이드 제초제 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPH0649041A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法 | |
| JPH09124419A (ja) | 稲作における雑草類の防除用除草剤組成物 | |
| KR870000408B1 (ko) | Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 | |
| USH774H (en) | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS60260560A (ja) | アゾリルビニルエーテル | |
| USH1759H (en) | Herbicidal benzyloxyphenyl-substituted heterocycles | |
| JPH0251553B2 (cs) | ||
| JPH045279A (ja) | 新規なオキシムエーテル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS63215673A (ja) | ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 | |
| JPS6299365A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びに除草剤 | |
| JPH0665669B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH069314A (ja) | 除草剤 | |
| JPH0524905B2 (cs) |