JPH045279A - 新規なオキシムエーテル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なオキシムエーテル誘導体及びこれを有
効成分として含有する除草剤及び農園芸用殺菌剤に関す
るものである。

（従来技術） エーテルオキシム誘導体として例えば下記化合物が公知
である。

（ａ） ＣＨ。

ＣＨ。

［Ａｒｍ、　Ｋｈｉｍ、　Ｚｈ、　３９　（１０）　６
６１〜６６１（１９８６）参照］ （ｂ） ［Ｓ　ｙｎｔｈ、　Ｃｏｍｍｕｎ、上５　（３）１７１
−１７７（１９８５）参照１ （本発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの公知化合物については除草活性
、抗菌活性を含む生物活性は記載されていない。

本発明者らは、除草活性か高く、しかも有用作物に対す
る安全性が高い化合物を見い出すべく鋭意研究を重ねた
結果、特定構造の置換オキシムエーテル誘導体が種々の
水田雑草に対し高い殺草活性を示すと共にイネに優れた
選択性を有し、さらに農園芸用殺菌剤としても活性を示
すことを見い出し、本発明を完成した。

（問題点を解決するための手段） 本発明によれば、一般式（Ｉ） １式中、Ａは水素原子、シアノ基または低級アルコキシ
カルボニル基を示し、ＺはＣＨまたはＮを示し、Ｒ１お
よびＲ２は同一または異なり、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ジフルオロメトキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシカルボニル基またはトリフル
オロメチル基を示し、ｎは０．ｌ、２または３の整数を
示す。］で表わされるオキシムエーテル誘導体およびそ
れを有効成分として含有する除草剤および農園芸用殺菌
剤が提供される。

前記一般式（Ｉ）中、Ａにおける低級アルコキンカルボ
ニル基としては、炭素数１〜４のものが好ましく、例え
ばメトキノカルボニル、エトキンカルボニル、イソプロ
ポキンカルボニルなどか例示できる。Ｒ１およびＲ２に
おける低級アルキル基としては、炭素数１〜３のものが
好ましく、例えはメチル、エチル、イソプロピルなどが
例示できる。低級アルコキン基としては、炭素数１〜３
のものが好ましく、例えばメトキシ、エトキン、イソプ
ロポキシなどが例示できる。ハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素原子などが例示されるか好ましくは塩素
である。Ｘにおけるハロゲン原子としてはフッ素、塩素
、臭素原子などが例示されるが好ましくはフッ素または
塩素である。低級アルキル基としては、炭素数１〜３の
ものが好ましく、例えばメチル、エチル、イソプロピル
などが例示できる。低級アルコキシ基としては、炭素数
１〜３のものが好ましく、例えばメトキシ、エトキ７、
インプロポキシなどが例示できる。低級アルコキシカル
ボニル基としては、炭素数１〜４のものか好ましく、例
えばメトキシカルボニル、エトキ・７カルポニル、イソ
プロポキンカルボニルなとが例示できる。

前記したＸは、ｎが２または３の時、互いに同でもまた
異なっていてもよい。

勿論、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の立体異性
体（ｓｙｎ型およびＡｎｔｉ型）は本発明の範囲にある
ことを理解すべきである。

前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の具体例を
第１表に例示する。

尚、化合物番号（Ｎｏ、）は以後の記載において参照さ
れる。また表中“Ｍｅ”はメチル基、“Ｅ【″はエチル
基を意味する。

本発明化合物は下記の方法に従って製造することかでき
るか、 これらの方法に限定されるもので はない。

Ａ法 Ｂ法 Ｃ法 酸エチルで抽出し、乾燥および濃縮して目的物３゜０ｉ
？（収率９２％）を得た。

λｎ 前記各反応式中のＹはハロゲン原子またはメタンスルホ
ニル基を示し、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｚ、Ｒ’、
Ｒ２、Ｘおよびｎは前記式（Ｉ）に定義されたものと同
じである。

次に実施例を掲げて本発明を説明する。

実施例１２．６−ジクロロベンズアルドオキシムの合成
： ヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液１０ｇ　（０゜０１８
８モル）に水酸化ナトリウム水溶液５ｇ　（００１８８
モル）を加えた。これをエタノール（１０ｍ＋２）中の
２，６−ジクロロベンズアルデヒド３．０ｇ　　（０，
０１７１モル）に滴下し室温で３時間撹拌した。反応液
を希塩酸で中和した後、酢２．６−シクロロペンズアル
ドオキシム０．２２７　　（０，００１２モル）をテト
ラヒドロフラン２ｍＱに溶解し、これに６０％水素化ナ
トリウム０．０６ｓ　　（０，００１５モル）を加え、
室温で３０分撹拌した。これに２−メタンスルホニル４
．６−シメトキシピリミジン０．２８９　　（０゜００
１３モル）を加え室温で１時間撹拌した。反応液を氷水
に注ぎ酢酸エチルで抽出し、乾燥および濃縮した。得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し目的物
０．２５９　　（収率６６％）を得た。

ナトリウム０．２３９　　（０，０１モル）をエタノー
ル５ｍ１２に溶解させ、これに３−メチルフェニルアセ
トニトリル１．３３ｇ　（０，０１モル）と亜硝酸イソ
アミル１．１７ｇ　（０，０１モル）の混合液を滴下し
室温で４５分撹拌した。反応液を半分に濃縮し、これに
エーテルｌＱｍ（２を加え、結晶を炉別し、目的物１．
４２ｇ　（収率７７％）を得た。

ヒドロキシイミノ−３−メチルフェニルアセトニトリル
ナトリウム塩０．２７ｇ　（０，００１５モル）をＤＭ
Ｆ３ｍ＜１に溶解し、これに２−メタンスルホニル−４
，６−ジメトキシピリミジン０゜３３９　　（０，００
１５モル）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷
水に注ぎ、結晶を炉別しカラムクロマトグラフィーにて
精製して目的物０゜１５ｇ　（収率３３％）を得た。

２．６−ジクロロベンゾイルぎ酸メチル６．１９ｇ　（
０，０２６６モル）に、ヒドロキシルアミン塩酸塩２．
４７ｇ　（０，０３５５モル）、ピリジン５．３ｍ１２
．メタノール２７ｍＱを加え１日還流した。冷却後、エ
ーテル１８６ｍ１２を加え、１０％塩酸、１０％炭酸ナ
トリウム水溶液で１回ずつ洗浄した。さらに有機層を飽
和食塩水で洗浄した後、乾燥及び濃縮した。残渣をカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、目的物Ａｎｔｉ体０．
５３ｇ　（収率８％）Ｓｙｎ体３．５９　　（収率５３
％）を得た。

ｌ）　； ６０％水素化ナトリウム０．１３９　（０，００３３モ
ル）をＤＭＦ３ｍＱに懸濁させ、これにヒドロキシイミ
ノ−２，６−ジクロロフェニル酢酸メチル（ｓｙｎ体）
０．８ｇ　（０，００３２モル）を加え、室温で３０分
撹拌した。これに、２−クロロ−４，６−シメチルピリ
ミジン０．４６９　　（０００３２モル）を加え、室温
で２時間撹拌しｌこ。

反応液を氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、乾燥および濃
縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し目
的物０．７４ｇ　（収率６５％）を得ｔこ。

同様の方法により、下記第２表に記載の化合物を合成し
た。以下にそれらの化合物のＮ、Ｍ、Ｒ。

データを示す。

第２表 第 表 第２表 本発明の除草剤及び殺菌剤は、前記一般式（Ｉ）の新規
オキシムエーテル誘導体を有効成分として含有している
。

本発明の前記化合物を除幕剤及び殺菌剤として用いる場
合には、担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等とそ
れ自体公知の手法で混合して、通常農薬として用いられ
る製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、水溶剤
、フロアブル剤等に調製して使用される。また他の農薬
、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物
生長調節剤及び肥料、土壌改良剤等と混合または併用し
て使用することができる。特に他の除草剤と混合使用す
ることにより、使用薬量を減少させ、また省力化をもた
らすのみならず、両薬剤の共力作用による殺草スペクト
ラムの拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待で
きる。

製剤に際して用いられる担体若くは希釈剤としては、一
般に農業上使用される固体ないしは液体の担体が用いら
れる。固体担体としてはカオリナイト群、モンモリロナ
イト群あるいはアバタルジャイト群等で代表されるクレ
ー類やタルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュライト
、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マ
グネシウム石灰、りン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉
、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース
等の植物性有機物質：クマロン樹脂、石油樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリフール
、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマル
ガム等の合成または天然の高分子化合物；そのほかカル
ナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例
示できる。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくは
ナフテン系炭化水素；トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；
ジオキサン、テトラヒドロ７ラン等のエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、インホロン等のケトン
類：酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類：メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類：エチレングリコールエチルエーテ
ル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチ
ルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水
等が挙げられる。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、結
合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等
の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することもで
きる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性
、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの
化合物も使用しうるが、・通常は非イオン性及び（又は
）陰イオン性の化合物が使用される。適当な非イオン性
界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アル
コールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；イ
ソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキル
フェノールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物
；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキル
ナフトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物
；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂
肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそ
れにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加さ
せた化合物等が挙げられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩：イソプロ
ビルナ７タレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
ックレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙げられる。

更に本発明の除草剤及び殺菌剤には製剤の性状を改善し
、除草効果及び殺菌効果を高める目的で、カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カル
ボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子
化合物や他の補助剤を併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組み
合わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（有効成分）含有率は製剤形により種々変化するもの
であるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、とり
わけ１〜８０重量％が最も好ましい。

粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５
重量％含有し、残部は固体担体である。

水利剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜
９０！ｉ量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。

粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３５
を量％含有し、残部は大部分が固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしく
は吸著されており、粒の径は約０．２ないしＬ５ｍｍで
ある。

乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常５〜３０
重量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防
錆剤が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０％含有しており、これに３ないし１０重量％の分
散湿潤剤が含まれ残部は水であり必要に応じて保護コロ
イド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

本発明の新規なオキシムエーテル誘導体は一般式（Ｉ）
の化合物のままあるいは上述した様な任意の製剤形態で
施用することができる。

本発明化合物を除草剤として用いる時は、水田および畑
地に成育する発生前から生育期までの諸雑草の駆除また
は防除に施用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表わ
される化合物量（有効成分量）としてｌｈａ当り、０．
０１〜５ｋｇ程度、好ましくは０．０１−１ｋｇ程度で
あり、目的とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施
用時期、天候等によって適宜に選択変更できる。

本発明化合物を殺菌剤として用いる時は、殺菌剤中には
一般に活性成分が０．１〜９５重量％、を利には０．５
〜９０重量％含有される。使用量は、所望の効果の種類
に応して、ｌｈａあたり活性成分０．０２〜３ｋｇまた
はそれ以上である。この薬剤ないしはこれから得られた
既製の調製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁剤、粉末剤、
ダスト剤、ペースト剤、または粒剤は、公知方法で、例
えばスプレー法、噴霧化法、ダスト法、散布法、浸漬法
または、注入法によって施用される。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様を示す。

下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤） 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　　５部ベント
ナイト　　　　　　　　　　　　　５０部タルク　　　
　　　　　　　　　　　　　　４０部ドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　
　　　　　　２部ポリオキシエチレンスチリル フェニルエーテル　　　　　　１部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

製剤例２（水利剤） 化合物Ｎｏ、６　　　　　　　　　　　　２０部ケイソ
ウ±　　　　　　　　　　　　　　６０部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　　　１５部リグニンスルホン酸ソ
ーダ　　　　　　　３部ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ　　２部以上を混合し、ニーダ−で均一に混合粉砕
して水和剤１００部を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物Ｎｏ、７　　　　　　　　　　　　３０部キシレ
ン　　　　　　　　　　　　　　５５部シクロヘキサノ
ン　　　　　　　　　　１０部ドデシルベンゼンスルホ
ン酸 カルシウム　　　　　　　　　　３部 ポリオキシエチレンスチリル フェニルエーテル　　　　　　２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそ
れぞれ製剤できた。

（発明の効果） 本発明の上記式ＣＩ）で表わされるオキシムエーテル誘
導体は、本発明者らの知る限り、文献未載の新規な化合
物である。本発明の上記式（Ｉ）で表わされるオキシム
エーテル誘導体は、オキシ結合している点に１つの特色
を有している。その構造的特徴および他の置換基によっ
て、本発明の置換オキシムエーテル誘導体は、除草剤お
よび農園芸用殺菌剤としての特徴ある優れた特性が発現
されるものであろうと推察している。

本発明の前記置換オキシムエーテル誘導体は、これを除
草剤として使用すると、イネに対して選択性を有し有害
雑草に対し殺草スペクトラムが広く、そして通常の除草
剤と比較して極めて少ない使用量でその除草活性を充分
発現する。

この新規化合物を農園芸用殺菌剤として用いる場合一般
的に云って、植物病原性菌類、殊に卵菌類、子のう菌類
および担子菌類、不完全菌類からの菌類の輔広のスペク
トルに対して極めて有効である、この新規化合物の幾つ
かは、体系的な作用を有し、かつ茎葉防黴剤および土壌
除黴剤として使用することができる。

この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コ
ーヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄
栽培ならびにキュウリ、マメ類およびウリ類のような野
菜類に対して多数の菌類を防除するために特に重要であ
る。

この新規化合物は殊に次の植物病を防除するのに適当で
ある。

イネいもち病　　Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅイネ胡麻葉枯病　Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ　ｍ
１ｙａｂｅａｎｕｓキユウリベとＦ’ｔ　　Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｕｓｉｓコムギ赤
さび病　Ｐ　ｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ　ｒｅｃｏｎｄ　ｉ　
ｔａ本発明の殺菌剤は植物に噴霧するか、または散布し
、或いは植物の種子を処理することにより、使用される
。

この殺菌剤は、菌類による植物または種子の感染前また
は感染後のいずれにも使用することかできる。

次に本発明除草剤及び殺菌剤の効果を試験例をあげて説
明する。

試験例Ｉ　水田溢水発芽前処理 面積２００ｃｍ”（高さ９ｃｍ）の角型プラスチックポ
ットに水田土壌を充填し、適当量の水を注ぎ代掻きを実
施した。

これに予め温室内生育させた２、２葉期の水稲（品種コ
シヒカリ）を２株（２本／株）移植し、更に、ケイヌビ
エ、アゼナ、コナギ及びホタルイの各種子を一定量土壌
表層に混和播種し、３ｃｍ深の溢水を実施し、温室内で
生育させた。

水稲移植及び雑草播種３日後に、第３表に示す各化合物
を製剤例２に準じて水利剤に調製し、その所定量を湛水
面にそれぞれ滴下処理した。

その結果を下記第３表に示した。

調査は、薬剤処理２１日後に水稲薬害及び除草効果を下
記評価基準に従って観察調査した。

評価基準 第３表 薬剤処理を水稲移植及び雑草播種後１２日後（ケイ７ヒ
エ１．５葉期）とした他は試験例１と同様に実施した。

その結果を下記第４表に示した。

第４表 鉢で育成したイネ（品種：コシヒカリ、３葉期）を用い
製剤例２に準じて調製した水利剤で所定濃度に希釈調整
した供試薬液（１０００ｐｐｍ）を鉢当たりｌＯｍ（ｉ
散布した。このイネを室内に一昼装置き、イネいもち病
（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸
濁液（１００倍で１視野に５０個）を噴霧し接種を行っ
た。接種を行ったイネを温度２５°Ｃ１相対湿度９５％
以上の接種箱に一昼夜入れた。

この後温室に置き接種７日後に１葉あたりのイネいもち
病病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出した
。

結果を下記第５表に示した。

鉢で育成したイネ（品種：コシヒカリ、３葉期）を用い
、製剤例２に準じて調製した水利剤を所定濃度に希釈調
整した供試薬品（１０００ｐｐｍ）を鉢当たり１０ｍ＋
２散布した。このイネを室内に一昼装置き、イネ胡麻集
結病菌（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａ
ｎｕｓ）の胞子懸濁液（１００倍で１視野に１０個）を
噴霧し、接種を行った。接種を行ったイネを温度２５℃
、相対湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。この後
温室に置き接種５日後に１集光たりのイネ胡麻葉枯病病
斑を調査し次式により防除価（％）を算出した。

第　　５　　表 結果を下記第６表に示した。

第　　６　　表 ２週間体で育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い
製剤例３に準じて調製した乳剤を所定濃度に希釈調製し
た供試薬液を鉢当たりｌＯｍＱ散布した。このキュウリ
を室内に一昼装置き、キュウリベと病菌（Ｐ　５ｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｓｎｓｉｓ）の胞子
懸濁液（１００倍で１視野に２０個の胞子）を噴霧し接
種を行った。キュウリベと病菌の胞子を接種したキュウ
リを２０°Ｃ１相対湿度１００％の部屋に２４時間置き
、しかる後温室に移して発病を待った。接種７日経過後
に病斑面積歩合を求めこれより罹病度を下記基準により
類別評価し得られた罹病より次式に従い防除価を算出し
た。

病斑面積歩合（％） ２以下 ３〜５ ６〜１５ １６〜３０ ３１〜５０ ５１以上 直径６ｃｍのポットで育成したコムギ（農林６１号１〜
２葉期）に製剤例２に準じて調製した水利剤で所定濃度
に希釈調整した供試検液（１０００ｐｐｍ）を鉢当たり
１０ｍ１２散布した。散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐ
　ｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）夏胞子懸濁液
（１００倍、−視野５０個の胞子）を噴霧し、温度２０
℃、相対湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その
後グロースチャンバーに置き接種１０日後に形成された
病斑面積を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａは水素原子、シアノ基または低級アルコキシ
   カルボニル基を示し、ＺはＣＨまたはＮを示し、Ｒ＾１
   およびＲ＾２は同一または異なり、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基、ジフルオロメトキシ基またはハロゲン
   原子を示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０、１、２または３の整
   数を示す。］ で表わされるオキシムエーテル誘導体。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａは水素原子、シアノ基または低級アルコキシ
   カルボニル基を示し、ＺはＣＨまたはＮを示し、Ｒ＾１
   およびＲ＾２は同一または異なり、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基、ジフルオロメトキシ基またはハロゲン
   原子を示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０、１、２または３の整
   数を示す。］ で表わされるオキシムエーテル誘導体を含有することを
   特徴とする除草剤。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａは水素原子、シアノ基または低級アルコキシ
   カルボニル基を示し、ＺはＣＨまたはＮを示し、Ｒ＾１
   およびＲ＾２は同一または異なり、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基、ジフルオロメトキシ基またはハロゲン
   原子を示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０、１、２または３の整
   数を示す。］ で表わされるオキシムエーテル誘導体を含有することを
   特徴とする農園芸用殺菌剤。