JPH04334372A - 新規な３−置換−３−アミノ−２−ピリミジニルチオプロパン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規な３
−置換−３−アミノ−２−ピリミジニルチオプロパン酸
誘導体およびその塩、並びにこれを有効成分として含有
する除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】フイジオロチエスキー　　アクチブニイ
エ　　ベシエストバ（Φизиолоческий　　
Активный　　Вешества）１８巻、７５
頁（１９８６年）には、下記一般式（ａ）

【０００３】

【化３】

【０００４】で表される２−フエニル−２−（ピリミジ
ニル−２−チオ）酢酸及びその関連化合物が記載されて
いる。ここで、上記一般式（ａ）において、Ｒ５及びＲ
６は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または
第３ブチル基から選ばれる基を表し、Ｒ３は水素原子ま
たはフエニル基から選ばれる基を表し、Ｒ４はヒドロキ
シ基、アセトキシ基またはフエニルアミノ基から選ばれ
る基を表す。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記文
献中には上記の化合物の除草効果に関する記載は全くな
く、その作用効果については、殺虫活性及び殺線虫活性
のみが記載されているにすぎない。

【０００６】本発明者らは、３−置換−２−ピリミジニ
ルチオプロペン酸系化合物について除草効果が高く、作
物に対する安全性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究
した結果、３位に特定の置換基を有し且つピリミジン環
上の限定された位置に特定の置換基を有する新規なプロ
ペン酸誘導体が、一年性はもとより多年生雑草に対して
も優れた除草効果を示すとともに、特に禾本科の作物に
対する安全性が高いことを見いだし本発明を完成した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
の一般式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ａは置換されていてもよいフエニ
ル基、置換されていてもよいチエニル基、または置換さ
れていてもよいフリル基を示す。Ｂはモノ若しくは二つ
の置換基が結合し環構造をとっていてもよいジ置換アミ
ノ基を示す。Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ
基、低級アルキノキシ基、置換されていてもよいアリー
ルオキシ基、モノ若しくは二つの置換基が結合し環構造
をとっていてもよいジ置換アミノ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、ヒドロキシアミノ基、低級アルコキシアミノ基
、低級アルケノキシアミノ基、低級アルキノキシアミノ
基、置換されていてもよいアリールオキシアミノ基、ま
たは置換されていてもよいベンジルオキシ基を示す。 Ｒ１およびＲ２は各々独立して、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子で置換された低級アルキル基、置換されていて
もよいアリール基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、
低級アルケノキシ基、低級アルキノキシ基、置換されて
いてもよいアリールオキシ基、モノ若しくは二つの置換
基が結合し環構造をとっていてもよいジ置換アミノ基、
または低級アルキルチオ基を示す。）で表される３−置
換−３−アミノ−２−ピリミジニルチオプロパン酸誘導
体およびその塩である。

【００１０】前記一般式（Ｉ）においてＡは、置換され
ていてもよいフエニル基、置換されていてもよいチエニ
ル基または置換されていてもよいフリル基を示すが、こ
れらの中で、フエニル基、２−チエニル基、または３−
チエニル基が好ましい。

【００１１】Ｂはモノ若しくは二つの置換基が結合し環
構造をとっていてもよいジ置換アミノ基を示すが、これ
らの中で、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
またはピロリジニル基が好ましい。

【００１２】Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ
基、低級アルキノキシ基、置換されていてもよいアリー
ルオキシ基、モノ若しくは二つの置換基が結合し環構造
をとっていてもよいジ低級アルキル置換アミノ基、ヒド
ロキシ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、低級アルコ
キシアミノ基、低級アルケノキシアミノ基、低級アルキ
ノキシアミノ基、置換されていてもよいアリールオキシ
アミノ基、または置換されていてもよいベンジルオキシ
基を示すが、これらの中でメトキシ基、エトキシ基、ヒ
ドロキシ基、アリルオキシ基、またはプロパルギルオキ
シ基が好ましい。

【００１３】Ｒ１およびＲ２は各々独立して、低級アル
キル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、置
換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシ基、低級アノケノキシ基、低級アルキノキシ基
、置換されていてもよいアリールオキシ基、モノ若しく
は二つの置換基が結合し環構造をとっていてもよいジ低
級アルキル置換アミノ基または低級アルキルチオ基を示
すが、これらの中で、メトキシ基またはエトキシ基が好
ましい。

【００１４】上記一般式（Ｉ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ１
、Ｒ２及びＹの定義において、それぞれの基及び原子に
ついて具体例を下記に示す。

【００１５】置換されていてもよいフエニル基；例えば
、フエニル、２−クロロフエニル、２，３−ジクロロフ
エニル、４−クロロフエニル、２−トリル、４−トリル
、３−ニトロフエニル、４−メトキシフエニル、４−フ
ルオロフエニル等 置換されていてもよいチエニル基；例えば、２−チエニ
ル、３−チエニル、３−メチル−２−チエニル、５−メ
チル−２−チエニル、２−メチル−３−チエニル等置換
されていてもよいフリル基；例えば、２−フリル、３−
フリル、５−メチル−２−フリル等低級アルキル基；例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、第三ペンチル並びにヘキシル、ヘプ
チル、オクチル及びそれらの異性体等 ハロゲン原子；例えば、弗素、塩素、臭素、よう素ハロ
ゲン原子で置換された低級アルキル基；例えば、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロエ
チル、ジクロロエチル、ブロモメチル、ジブロモメチル
、トリブロモメチル、ブロモエチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
エチル、トリフルオロプロピル等 低級アルコキシ基；例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、第
二ブトキシ、第三ブトキシ等 ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；例えば、
モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ等 置換されていてもよいアリール基；例えば、フエニル、
ナフチル、フルオレニル、インダニル、３，５−ジニト
ロフエニル、パラニトロフエニル、３，４−ジニトロフ
エニル等 モノ若しくは二つの置換基が結合し環構造をとっていて
もよいジ置換アミノ基；例えば、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、ピ
ロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ等低級アルケノキ
シ基；例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、イソプロ
ペニルオキシ等 低級アルキノキシ基；例えば、エチニルオキシ、プロパ
ルギルオキシ等 置換されていてもよいアリールオキシ基；例えば、フエ
ノキシ、トルイルオキシ、メシチルオキシ、フルオロフ
エノキシ、クロロフエノキシ等 置換されていてもよいベンジルオキシ基；例えば、２−
メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３
，５−ジクロロベンジルオキシ、α−メチルベンジルオ
キシ等 低級アルコキシアミノ基；例えばメトキシアミノ、エト
キシアミノ、プロポキシアミノ、イソプロポキシアミノ
等 低級アルケノキシアミノ基；例えば、ビニルオキシアミ
ノ、アリルオキシアミノ、イソプロペニルオキシアミノ
等 低級アルキノキシアミノ基；例えば、エチニルオキシア
ミノ、プロパルギルオキシアミノ等 置換されていてもよいアリールオキシアミノ基；例えば
、フエノキシアミノ、トルイルオキシアミノ、メシチル
オキシアミノ、フルオロフエノキシアミノ、クロロフエ
ノキシアミノ等 低級アルキルチオ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ、イソプロピルチオ、第三ブチルチオ等また本発
明の前記一般式（Ｉ）の塩としては、Ｙがヒドロキシ基
の場合における各種塩、通常農学的に許容される塩、例
えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、イソプロ
ピルアンモニウムまたはトリエチルアンモニウム等。

【００１６】前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物の具体例を表１に例示する。

【００１７】なお表１中、“Ｍｅ”はメチル基、“Ｅｔ
”はエチル基を意味する。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】本発明化合物は例えば下記に示す方法によ
り製造することができるが、これらの方法に限定される
ものではない。

【００２２】

【化５】

【００２３】（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、およびＲ２は前記
一般式（Ｉ）におけるものと同じ意味を示す。）上記反
応式において、式（４）で表される化合物は式（２）の
アルデヒドと式（３）の置換ピリミジンの混合物を無溶
媒ないし適当な溶媒の存在下、氷冷下ないし溶媒の沸点
の温度範囲で、適当な塩基を加えて１−４８時間反応さ
せることにより製造することができる。この反応におい
て使用される溶媒としては、例えば、メタノール、エタ
ノール等のアルコール系溶媒；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等
の非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル；または水な
どを挙げることができる。また、塩基としては、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等の金属アルコラート；または水素化
ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属を
挙げることができる。

【００２４】続いて、式（４）で表される化合物とアミ
ン類（ＢＨ）を無溶媒ないし適当な溶媒の存在下、氷冷
下ないし溶媒の沸点の温度範囲で、１−４８時間反応さ
せることにより式（Ｉ）で表される化合物を製造するこ
とができる。この反応において使用される溶媒としては
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の
アルコール系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエス
テル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒
；アセトニトリル；または水等を挙げることができる。

【００２５】次に実施例を挙げて更に具体的に説明する
。

【００２６】

【実施例１】２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−
２−チオ）−３−プロピルアミノ−３−（３−チエニル
）プロパン酸メチル（化合物番号１）の合成； ４，６−ジメトキシピリミジニル−２−チオ酢酸メチル
エステル１．２２ｇ（５ｍｍｏｌ）と３−チオフエンア
ルデヒド０．６７ｇ（６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのメタノ
ールに溶かし、これにナトリウムメトキシドメタノール
溶液１０．５ｇ（５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時
間撹はんした。析出した結晶を吸引濾過により取り出し
粗成生物１．２３ｇ（収率７３％）を得た。メタノール
からの再結晶により精製して、２−（４，６−ジメトキ
シピリミジニル−２−チオ）−３−（３−チエニル）プ
ロペン酸メチルを得た。

【００２７】この２−（４，６−ジメトキシピリミジニ
ル−２−チオ）−３−（３−チエニル）プロペン酸メチ
ル（３ｍｍｏｌ）にプロピルアミンを加え室温にて１２
時間撹はんした。反応液に５０ｍｌの水を加えた後３０
ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。１００ｍｌの食塩水
で３回洗い、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧留去して粗製成物を得た。シリカゲルカラム
クロマトグラフイー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル
＝３／１）により精製して目的の２−（４，６−ジメキ
シピリミジニル−２−チオ）−３−プロピルアミノ−３
−（３−チエニル）プロパン酸メチル（化合物番号１）
を得た。

【００２８】以下に同様にして下記化合物番号の化合物
を合成した。それらの化合物のＮＭＲデータを下記表２
に示す。

【００２９】

【表４】

【００３０】本発明の除草剤は、本発明の化合物である
一般式（Ｉ）で表わされる新規３−置換−３−アミノ−
２−ピリミジニルチオプロパン酸を有効成分として含有
している。

【００３１】本発明化合物を除草剤として用いる場合に
は、担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等と公知の
手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形態、
例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、ゾル剤等に
調製して使用される。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤及び肥料
、土壌改良剤等と混合または併用して使用することがで
きる。特に他の除草剤と混合使用することにより、使用
薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、両
薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大並びに相
乗作用による一層高い効果も期待できる。

【００３２】上記担体若しくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が用いられる。

【００３３】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群あるいはポリグロスカイト群等
で代表されるクレー類、詳しくは、パイロフライト、ア
タパルジヤイト、セピオライト、カオリナイト、ベント
ナイト、バーミキユライト、タルク、雲母等；ロウ石、
軽石、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土
、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレン
グリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム
、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；カ
ルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例
示できる。

【００３４】適当な液体担体としてはケロシン、鉱油、
スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系もしく
はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼン、ク
メン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロルトルエ
ン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノン、
イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エ
チレングリコールアセテート、ジエチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等の
エステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレング
リコールエチルエーテル、エチレングリコールフエニル
エーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエ
チレングリコールブチルテル等のエーテルアルコール類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００３５】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性
改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用
することもできる。使用される界面活性剤の例としては
、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン
性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオン性
及び（又は）陰イオン性のものが使用される。

【００３６】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを
重合付加させた化合物；およびエチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物等が挙
げられる。

【００３７】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸
塩；リグニンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。

【００３８】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ナトリウム、カルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物
や他の補助剤を併用することもできる。

【００３９】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。

【００４０】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物（有効成分）の含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適
当であり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。

【００４１】粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１〜２５重量％含有し、残部は固体担体である。

【００４２】水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物
を通常２５〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散
湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤
等が加えられる。

【００４３】粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は大部分が固体担体で
ある。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されてい
るか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸
着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍであ
る。

【００４４】乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常５〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２
０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。

【００４５】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０％含有しており、これに３ないし１
０重量％の分散湿潤剤が含まれ残部は水であり必要に応
じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

【００４６】本発明の新規な３−置換−３−アミノ−２
−ピリミジニルチオプロパン酸誘導体は、一般式（Ｉ）
の化合物のままあるいは上述した様な任意の調製形態で
施用することができる。

【００４７】本発明の除草剤は、水田および畑地に生育
する発芽前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に
施用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合
物量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．０１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。

【００４８】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。

【００４９】製剤例１（粒剤） 化合物番号２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５部ベントナイト　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０部タルク　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
０部ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　　　　　　　
　　　　　　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部ポリオキシ
エチレンアルキルフエニルエーテル　　　　１部以上を
充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を
用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００５０】製剤例２（水和剤） 化合物番号１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２０部ケイソウ土　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６０部ホワイトカーボン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部リグニ
ンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３部ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　
　　　　　　　　　　　　　２部以上を混合し、ジエッ
トミルで粉砕して水和剤１００部を得た。

【００５１】製剤例３（乳剤） 化合物番号１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３０部キシレン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５５部シクロヘキサノン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　
　３部ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル　
　　　２部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得
た。

【００５２】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた薬剤がそれぞれ製剤できた。

【００５３】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
３−置換−３−アミノ−２−ピリミジニルチオプロパン
酸酸誘導体は、文献未記載の新規な化合物である。

【００５４】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物は、３位にアミノ基と特定の芳香環を有するプロパン
酸部と、特定の位置に特定の置換基が結合しているピリ
ミジン環部が、硫黄原子を介して結合した構造をとって
いることが特徴であり、その構造的特徴によって、優れ
た除草作用が発現するものと考えられる。

【００５５】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発芽前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ類
、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ類、
オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、センダン
グサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防除で
きる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝生
、非農耕地においても使用することができる。

【００５６】しかも、本発明化合物はある種の栽培作物
に選択性を有し、特に、イネ、ワタ、ダイズ、トウモロ
コシ等の作物の選択性に優れている。

【００５７】次に除草効果を試験例をあげて説明する。

【００５８】試験例１（水田雑草発芽前処理）角型ポッ
ト（１４×１４×９ｃｍ）に水田土壌を充填し、適量の
水と化成肥料を加えて混練し水田状態とした。これに、
予め葉数が２枚になる様に生育させた水稲苗を２本１株
として２株／ポット移植した。さらに表３に示す各種雑
草の種子及び塊茎を一定量ずつ播種した後に表３に示す
各化合物を製剤例１に準じた粒剤に調製し処理した。薬
剤処理を行ってから２７日後に各雑草への除草効果およ
び水稲に対する薬害程度を下記の基準に従って判別した
。その結果を表３及び表４に示す。

【００５９】 除草効果及び薬害程度の評価基準（１１段階）　　　　
評　　　　　　　　　　　　　　除草効果　　　　　　
　　　　　　　　作物薬害　　　　　　　　　　　　　
　　　　　無処理区に対　　　　　　　　　　無処理区
に対す　　　　　　　　　　　　　　　　　　する殺草
率　　　　　　　　　　　　る薬害被害率　　　　点　
　　　　　　　　　　　　　（％）　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（％）　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　　　　０　　　　１　　　　　　　　　
　０を越え−１０以下　　　　２　　　　　　　　１０
を越え−２０以下　　　　３　　　　　　　　２０を越
え−３０以下　　　　４　　　　　　　　３０を越え−
４０以下　　　　　　　　　　　　　同　　　　５　　
　　　　　　４０を越え−５０以下　　　　６　　　　
　　　　５０を越え−６０以下　　　　　　　　　　　
　　左　　　　７　　　　　　　　６０を越え−７０以
下　　　　８　　　　　　　　７０を越え−８０以下　
　　　９　　　　　　　　８０を越え−９０以下　　　
　１０　　　　　　　　９０を越え−１００以下

【００
６０】

【表５】

【００６１】

【表６】

【００６２】試験例２（水田雑草生育期処理）薬剤処理
を、水稲移植および雑草播種１０日後とした他は試験例
１と同様にして行った。その結果を表５に示す。

【００６３】

【表７】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換されていてもよいフエニル基、置換さ
   れていてもよいチエニル基、または置換されていてもよ
   いフリル基を示す。Ｂはモノ若しくは二つの置換基が結
   合し環構造をとっていてもよいジ置換アミノ基を示す。 Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基、低級アル
   キノキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、
   モノ若しくは二つの置換基が結合し環構造をとっていて
   もよいジ置換アミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒド
   ロキシアミノ基、低級アルコキシアミノ基、低級アルケ
   ノキシアミノ基、低級アルキノキシアミノ基、置換され
   ていてもよいアリールオキシアミノ基、または置換され
   ていてもよいベンジルオキシ基を示す。Ｒ１およびＲ２
   は各々独立して、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
   された低級アルキル基、置換されていてもよいアリール
   基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルケノキ
   シ基、低級アルキノキシ基、置換されていてもよいアリ
   ールオキシ基、モノ若しくは二つの置換基が結合し環構
   造をとっていてもよいジ置換アミノ基、または低級アル
   キルチオ基を示す。）で表される３−置換−３−アミノ
   −２−ピリミジニルチオプロパン酸誘導体およびその塩
   。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ａは置換されていてもよいフエニル基、置換さ
   れていてもよいチエニル基、または置換されていてもよ
   いフリル基を示す。Ｂはモノ若しくは二つの置換基が結
   合し環構造をとっていてもよいジ置換アミノ基を示す。 Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基、低級アル
   キノキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、
   モノ若しくは二つの置換基が結合し環構造をとっていて
   もよいジ置換アミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒド
   ロキシアミノ基、低級アルコキシアミノ基、低級アルケ
   ノキシアミノ基、低級アルキノキシアミノ基、置換され
   ていてもよいアリールオキシアミノ基、または置換され
   ていてもよいベンジルオキシ基を示す。Ｒ１およびＲ２
   は各々独立して、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
   された低級アルキル基、置換されていてもよいアリール
   基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルケノキ
   シ基、低級アルキノキシ基、置換されていてもよいアリ
   ールオキシ基、モノ若しくは二つの置換基が結合し環構
   造をとっていてもよいジ置換アミノ基、または低級アル
   キルチオ基を示す。）で表される３−置換−３−アミノ
   −２−ピリミジニルチオプロパン酸誘導体およびその塩
   を有効成分として含有する除草剤。