JPH0525120A

JPH0525120A - チオエーテル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH0525120A
Application number: JP17276291A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 敦郷; Takako Takahashi; 孝子高橋; Keiji Endo; 恵次遠藤; Shinji Kawaguchi; 真二川口
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1991-07-12
Filing date: 1991-07-12
Publication date: 1993-02-02

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】雑草に対する極めて優れた除草活性を有する新
規化合物の創製。【構成】式Ｉのジフェニルチオエーテル誘導体［例え
ば、メチルＯ−メトキシカルボニルメチル−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２
−ニトロベンゾヒドロキシメート］並びに該誘導体を含
有する除草剤。該誘導体はＯ−置換−２−ニトロ−５−
ハロベンゾヒドロキシム酸誘導体とチオール系化合物と
の反応により製造される。〔但し式中、ＺはＣ−ＸまたはＮを示し、Ｒはハロゲン
原子、ハロアルキル基を示し、Ｊは基−Ｃ（ＯＣＨ_３）
＝ＮＯ−またはＯを示し、Ｒ^１は水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基または農学的可溶性
塩イオンを示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献末記載の新規なジ
フェニルチオエーテル誘導体に関するものである。本発
明化合物は、雑草に対する極めて優れた除草活性を有し
ており、雑草の発芽前後及び生育期においてその効果を
発揮し、特に雑草の生育期処理において最も強力な殺草
活性を示す。

【０００２】

【従来の技術】西ドイツ特許公開第2,619,489号明細書
には、ジフェニルエーテル及びチオエーテル誘導体とし
て下記一般式（Ａ）：

【０００３】

【化３】

【０００４】で表される化合物が開示されている。ここ
で上記一般式(Ａ)において、ＹはＯまたはＳ；Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ
Ｆ₃、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ＮＯ₂、ＣＮ、カルボ
キシ、カルボアルコキシ、カルバモイル、アルキルもし
くはジアルキルカルバモイル、アルキルチオ基を表す。

【０００５】また、特開昭48-48625号公報には、ジフェ
ニルチオエーテル誘導体系除草剤として下記一般式
(Ｂ)：

【０００６】

【化４】

【０００７】（式中、Ｒ^８は水素、アルコキシ基を表
す。）で表される化合物が開示されている。上記２つの
提案においてベンゼン環上の置換基として、本発明のヒ
ドロキシム酸骨格及び置換アルコキシ基を有する化合物
群に関しては何等の記載も示唆もない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】近年トウモロコシ、大
豆、小麦、イネ、綿、ビート等の重要な作物を雑草害か
ら守り、増収を図る為に除草剤を使用することは欠くこ
とができない。そしてこれらの除草剤は、発芽前に施用
される土壌処理型のものに比較して、発芽後に草種及び
草量に対応して施用でき、薬剤の少量化が期待できる茎
葉接触型のものが望まれている。しかしながら茎葉接触
型の除草剤には作物も同様に接触するので極めて高い選
択性を要求される。従って、土壌処理型のものは多く開
発されているが茎葉接触型のものは極めて少ない状況に
ある。

【０００９】現在、大豆畑で使用されている茎葉接触型
の除草剤としては、ジアジン系の３−イソプロピル−１
Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）−
オン−２，２−ジオキシド（ペンタゾン）ジフェニルエ
ーテル系の５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム（アシフ
ルオロフエン−ソジウム）等があるが、その除草活性、
殺草スペクトラムは満足すべきものではなく、より有効
な茎葉接触型の除草剤の出現が待望されている。本発明
の目的は、雑草に対する極めて優れた除草活性を有する
新規化合物の創製にある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（I）：

【化５】〔但し式中、ＺはＣ−ＸまたはＮを示し、Ｒはハロゲン
原子、ハロアルキル基を示し、Ｊは基−Ｃ（ＯＣＨ_３）
＝ＮＯ−またはＯを示し、Ｒ^１は水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基または農学的可溶性
塩イオンを示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を示す。〕で表されるジフェニル
チオエーテル誘導体及びそれを有効成分として含有する
除草剤を提供するものである。

【００１１】

【発明の具体的説明】本発明の新規なジフェニルチオエ
ーテル誘導体は、下記一般式（I）で表されるものであ
る。

【００１２】

【化６】

【００１３】上記一般式（I）中、ＺはＣ−ＸまたはＮ
を示し、Ｘは水素またはハロゲン原子を示し、Ｒはハロ
ゲン原子、ハロアルキル基を示す。ハロゲン原子として
は、弗素、塩素、臭素、沃素原子を例示でき、ハロアル
キル基としてはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘキサフル
オロプロピル基、トリクロロメチル基の如くＣ_１〜Ｃ_３
のハロアルキル基を例示することができる。

【００１４】上記一般式（I）中、Ｒ^１は水素または低
級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基または農学的可溶性
塩イオンを示す。低級アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基の如くＣ_１〜
Ｃ_４のアルキル基を例示できる。低級アルケニル基とし
ては、例えばアリル基、メタアリル基、クロチル基の如
きＣ_３〜Ｃ_４のアルケニル基が例示でき、低級アルキニ
ル基としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基
の如きＣ_３〜Ｃ_４のアルキニル基を例示できる。

【００１５】農学的可溶性塩イオンとしては、例えばナ
トリウム、カリウム、カルシウムの如き金属塩イオン、
アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、ｉ−プロ
ピルアミンの如きアンモニウム塩イオンを例示すること
ができる。勿論、上記一般式（I）で表される化合物
の、立体異性体（syn型及びanti型）及び光学異性体は
本発明の範囲内にあることを理解すべきである。前記一
般式（I）で表される本発明化合物は、例えば下記に示
す方法により製造することができる。

【００１６】

【化７】

【００１７】〔式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ、ｎは
上記定義と同じ。Ｌはハロゲン原子を表す。〕即ち、特
開平2-273658号公報に記載の方法等と同様な手法で得ら
れるＯ−置換−２−ニトロ−５−ハロベンゾヒドロキシ
ム酸誘導体（III）とチオール系化合物（II）を有機溶
媒中、塩基の存在下で反応させて本発明の化合物（I）
を製造することができる。

【００１８】反応は化合物（III）に対して化合物（I
I）を１〜３モル当量、好ましくは１〜１．５モル当量
用いて、氷冷下乃至溶媒の還流温度で、好ましくは室温
〜８０℃付近の温度で、０．５〜２０時間行われる。こ
の反応において使用される溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の有機溶媒およびこれらの溶媒と水の混合溶媒が用いら
れる。

【００１９】上記反応に用いられる塩基としては、たと
えばピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムエチレート、水素化ナトリウム等が用いられる。
脱ハロゲン化水素剤を化合物（II）に対して１〜３当
量、好ましくは１〜１．５当量用いることにより、反応
を高収率で行うことができる。

【００２０】また、反応を２層系中で行う場合は、テト
ラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、ベンジルトリブチルアンモニウムブ
ロマイド等の四級アンモニウム塩、テトラフエニルホス
ホニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩等の相間移
動触媒を化合物（III）に対して１〜５０重量％、好ま
しくは５〜３０重量％用いて行われる。反応終了後は、
反応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出、再結晶、カラ
ムクロマト等の常法に従って処理することにより、本発
明化合物を単離することができる。

【００２１】本発明の上記一般式（I）で表される本発
明化合物は、除草活性が著しく高いので少量の使用で極
めて優れた除草効果を示すとともに、栽培作物に対して
良好な選択性を有しており、農業上有用な除草剤となり
得る。

【００２２】本発明化合物は、水田及び畑地に生育する
発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。例えば、
ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、
キカシグサ、ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広
葉雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズメ
ノヒエ、スズメノテツポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ類、
イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタ
クサ、ナズナ、タネツケバナ、センダングサ、ヤエムグ
ラ、ソバカズラ等の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除する
事ができる。更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑
園、非農耕地においても使用する事ができる。

【００２３】特に本発明化合物は、畑地に生育する広葉
雑草に強い除草活性を示す。例えば畑地における茎葉処
理で、アオビユ、スベリヒユ、オナモミ、センダング
サ、ブタクサ、アレチウリ、コアカザ、シロザ、サナエ
タデ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、シ
ロバナチヨウセンアサガオ、アメリカツノクサネム、エ
ビスグサ、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ワルナス
ビ、ホトケノザ、オオバコ、イチビ、アメリカキンコジ
カ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌノフグ
リ、ポピー等の雑草に優れた除草効果を示す、しかも本
発明化合物は栽培作物に選択性を有し、特にイネ、トウ
モロコシ、コムギ、オオムギ、ソルガム、サトウキビ等
の禾本科作物とダイズ等の広葉作物に実用上問題となる
薬害を与えない。

【００２４】本発明化合物を実際に除草剤として使用す
る場合には、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤
等と公知の手法で混合して、通常農薬として用いられて
いる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶
剤、フロアブル剤等に調製して使用される。また他の農
薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生
育調節剤及び肥料、土壌改良剤等と混合または併用して
使用することができる。

【００２５】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させまた省力化をもたらすのみなら
ず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大並
びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。

【００２６】本発明除草剤の製剤に際して用いられる担
体若しくは希釈剤としては、一般に使用される固体ない
しは液体の担体が挙げられる。固体担体としては、例え
ば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群
あるいはポリゴロスカイト群等で代表されるクレー類、
詳しくはパイロフイライト、アタパルジャイト、セピオ
ライト、カオリナイト、ベントナイト、バーミキュライ
ト、雲母やタルク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイ
ト、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオラ
イト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無
機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、
でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロ
ン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成又は天然の高
分子化合物；カルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あ
るいは尿素等が例示できる。

【００２７】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサンノン、ア
セトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク
酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリ
コールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチル
エーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエ
ーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００２８】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面性剤その他
の補助剤を使用することもできる。使用される界面活性
剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性
及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通
常は非イオン性及び（又は）陰イオン性のものが使用さ
れる。

【００２９】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノール、
ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを
重合付加させた化合物、エチレンオキシドとプロピレン
オキシドをブロック重合付加させた化合物等が挙げられ
る。

【００３０】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【００３１】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や
他の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。

【００３２】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％最も適当である。水和剤
の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９０％含
有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に
応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

【００３３】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤等である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５mmであ
る。乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３
０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の
乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて
展着剤及び防錆剤等が加えられる。フロアブル剤の場合
は、例えば有効成分化合物を通常５〜５０重量％含有し
ており、これに３ないし１０重量％の分散湿潤剤が含ま
れ、残部は水であり必要に応じて保護コロイド剤、防腐
剤、消泡剤等が加えられる。

【００３４】本発明のジフェニルチオエーテル誘導体
は、前記一般式（I）の化合物のまま、あるいは上述し
た様な任意の製剤形態で除草剤として使用することがで
きる。本発明の化合物及び除草剤は、水田及び畑地等の
農耕地並びに非農耕地に生育する、発生前から生育期ま
での諸雑草に施用できる。その施用量は一般式（I）で
表される化合物量（有効成分量）として１ｈａ当たり、
０．１〜１０，０００ｇ程度、好ましくは１〜５，００
０ｇ程度であり、更に好ましくは、雑草発生前の施用
（土壌処理）では１ｈａ当たり５０〜２，０００ｇ程
度、雑草発生後の施用（茎葉処理）では１ｈａ当たり１
〜５，０００ｇ程度である。またその施用量は、目的と
する雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候
等によって適宜に選択変更できる。

【００３５】

【実施例】次に本発明化合物の合成例について述べる。実施例１（１）２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンチ
オールの製造氷５．４ｇに濃塩酸５．４mlを加え、０℃で２−クロロ
−４−トリフルオロメチルアニリン５．２８ｇ（０．０
２７mol）を加え、更に亜硝酸ナトリウム２．０ｇ
（０．０２９mol）の水溶液４．５mlを反応液を０℃以
下に保ちながら滴下した。３０分撹拌したのち、ジチオ
炭酸−０−エチルカリウム５．１２g（０．０３２mol）
の水溶液６．５mlを室温で滴下し、２時間撹拌した。

【００３６】得られた反応液を氷にあけ、エーテルで抽
出し、エーテル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を留去して、２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル−エトキシカルボニルベンゼンチオールの粗生
成物８gを得た。これをメタノール２５mlに溶かして、
０℃で水酸化ナトリウム４．３２g（０．１０８mol）の
水溶液４．３２mlを滴下し、３０分撹拌した。反応液を
水にあけ、エーテルで抽出し、水層を濃塩酸で酸性にし
て、エーテルで抽出し、エーテル層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去して、目的の２−クロロ−４−
トリフルオロメチルベンゼンチオール２．９g（収率５
１％）を得た。

【００３７】（２）メチルＯ−メトキシカルボニルメ
チル５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニルチオ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート（化合
物Ｎｏ．２）の製造上記（１）で得られた２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルベンゼンチオール０．４１g（１．９３mmol）のジ
メチルスルホキシド溶液（５ml）に炭酸カリウム０．２
７ｇ（１．９３mmol）とメチルＯ−メトキシカルボニ
ルメチル３−フルオロ−５−ニトロベンゾヒドロキシ
メート０．５５ｇ（１．９３mmol）を加え、７０℃で２
時間撹拌した。

【００３８】反応液を氷にあけ、酢酸エチルで抽出し、
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝４／ｌ）で精製して目的のメチルＯ−メトキシカ
ルボニルメチル−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメ
ート（化合物Ｎｏ．２）０．５ｇ（収率５４％）を得
た。

【００３９】上記実施例１と同様な手法で合成された本
発明のジフェニルチオエーテル誘導体を第１表に、それ
らのＮＭＲデータを第２表に示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】次に、本発明の化合物を用いた除草剤の製
剤例の数態様を示す。なお、下記製剤例中の「部」は重
量基準である。製剤例１（粒剤）化合物Ｎｏ.２５部ベントナイト５０部タルク４２部リグニンスルホン酸ソーダ２部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、押
し出し造粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００４５】製剤例２（水和剤）化合物Ｎｏ.２２０部ケイソウ土７３部リグニンスルホン酸カルシウム５部アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン宿合物２部以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。

【００４６】製剤例３（乳剤）化合物Ｎｏ.２３０部キシレン５５部シクロヘキサノン１０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル２部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００４７】製剤例４（フロアブル剤）化合物Ｎｏ.２３０部スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３部消泡剤１部プロピレングリコール５部水５９部以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。上述の製剤例に準じて本発明の化合
物を用いた除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００４８】試験例１（茎葉処理）角型ポット（３０×３０×９ｃｍ）に畑地土壌をつめ、
第３表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量づつ播
種し、各植物が１．５〜３葉期（播種後１８日目）にな
るまで温室内で生育させた。第３表に示した本発明化合
物は、製剤例２に従って水和剤に調整し、その所定量を
第３表に示した有効成分量になるように、水（tween２
００.２％含有）に溶解し、その溶液を５００l/ha相
当の散布水量になるように茎葉にむらなく散布した。

【００４９】薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草
への除草効果及び各作物の薬害程度を、下記の基準に従
って判別し、その結果第３表に示した。除草効果：０〜１００の百分率１００…無処理区に対する殺草率が１００％（枯死）０…無処理区に対する殺草率が０％（効果なし）薬害：０〜１００の百分率１００…無処理区に対する薬害率１００％（枯死）０…無処理区に対する殺草率０％（薬害なし）

【００５０】

【表５】

【００５１】

【発明の効果】本発明の新規ジフェニルチオエーテル誘
導体は、上記試験結果から明らかなように、極めて高い
除草活性を示すと共に、作物に対する薬害を実質的に示
さず、実用的に優れた除草剤ということができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 213/70 6701−4Ｃ (72)発明者川口真二茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式(I)：【化１】〔但し式中、ＺはＣ−ＸまたはＮを示し、Ｒはハロゲン
原子、ハロアルキル基を示し、Ｊは基−Ｃ(ＯＣＨ₃)＝
ＮＯ−またはＯを示し、Ｒ¹は水素原子または低級アル
キル基を示し、Ｒ²は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基または農学的可溶性塩
イオンを示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｘは水素原子
またはハロゲン原子を示す。〕で表されるジフェニルチ
オエーテル誘導体。
【請求項２】下記一般式(I)：【化２】〔但し式中、ＺはＣ−ＸまたはＮを示し、Ｒはハロゲン
原子、ハロアルキル基を示し、Ｊは基−Ｃ(ＯＣＨ₃)＝
ＮＯ−またはＯを示し、Ｒ¹は水素原子または低級アル
キル基を示し、Ｒ²は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基または農学的可溶性塩
イオンを示し、ｎは０〜３の整数を示し、Ｘは水素原子
またはハロゲン原子を示す。〕で表されるジフェニルチ
オエーテル誘導体を有効成分として含有する除草剤。