JPH01226864A - ジフエニルエーテル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は下記式（Ｉ） ％式％ 式中　Ｒ１は低級アルコキシアルキル基または低級アル
キルチオアルキル基を示し、Ｒ及びＲ２はそれぞれ水素
原子もしく低級アルキル基を示す、 で表わされる従来の文献に未載の２−二トロー５−（置
換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体に関する。

上記式（Ｉ）の新規化合物は、例えば除草活性を示す化
合物として有用であり、かくして、本発明は上記式（Ｉ
）の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤にも関する。

本発明の上記式（Ｉ）で表わされる新規なベンゾヒドロ
キシム酸誘導体は、雑草に対する極めて優れた除草活性
を有しており、雑草の発芽前後及び生育期においてその
効果を発揮し、特に雑草の生育期において最も強力な除
草活性を示す。

先行技術 特開昭６０−２２６８５６号公報には、新規ジフェニル
エーテルオキシムエステル誘導体として下記一般式（Ａ
） Ｒ’　　　　　　　Ｚ で表わされる化合物か開示されている。

ここで、上記一般式（Ａ）において、ＸはＣＨまたはＮ
であり；Ｙはニトロ基、ハロゲンまたはシアン基であり
；Ｚは酸素またはイオウであり；Ｒはハロゲン、ニトロ
基、シアン基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキル
チオ基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、スルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミ
ド基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、アルキルスルフィニル基またはハロアルキルスルフ
ィニル基であり、Ｒ１は水素、ハロゲン、シアン基、ア
ルキル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、アルコ
キシ基、ハロアルコキシ基、シアノアルコキン基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、／アノアルキルチオ
基、モノもしくはジアルキルアミノ基、アルキルチオア
ルキル基またはモノもしくはジアルキルアミノアルキル
基；Ｒ２はＣよ−Ｃ６のアルキレン基またはアルケニル
基であって、これはアルキル基、ハロアルキル基、シア
ノアルキル基またはヒドロキ／ル基のいずれかで置換さ
れていてもよい：Ｑは一０Ｒ３または一５Ｒ３であり、
Ｒ）はアルコキンアルキル基、チオアルキル基、シアノ
アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキンアルキル基
、カルボアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル
基、アラルキル基、スルホンアミド基または４〜６員環
の複素環式化合物であって環に３個以下のへテロ原子を
含む基または環に３個以下のへテロ原子を含む複素環式
化合物で置換されたアルキル基である。

極めて多数の化合物を包含し得る上記式（Ａ）の化合物
において、ＸはＣＨの場合を包含し、Ｒはハロゲン及び
ハロアルキルの場合を包含し、ＹはＮＯ２の場合を包含
し、Ｒ２はアルキル置換されていてもよいＣ１アルキレ
ンの場合を包含し、且つ２は酸素原子の場合を包含して
いる。しかしながら、上記式（Ａ）中のＲ１の定義には
、本発明の式（Ｉ）の化合物中の−ＯＲ’について特定
されている低級アルコキシアルコキシ基、又は低級アル
キルチオアルコキシ基は包含されていない。

従ってまた、当然のことではあるが、上記特開昭６０−
２２６８５６号公報には、本発明の式（Ｉ）の化合物、
その製法、その除草活性のいずれについても全熱言及さ
れてないし、式（Ｉ）の化合物の存在可能性についても
、また式（Ｉ）の化合物の如何なる有用性についても全
く示唆されていない。

更に、上記特開昭６０−２２６８５６号公報には、その
式（Ａ）におけるＲ１がアルコキシ基もしくは置換アル
コキシ基である場合の化合物及びその合成については全
く具体例が示されておらず、合成された化合物における
該Ｒ１はメチル基の場合のみであり、該Ｒ１の好ましい
例としてアルキル基またはハロアルキル基が挙げられて
いるだけである。更に１、上記特開昭６０−２２６８５
６号公報には、式（Ａ）の化合物が除草活性を有する旨
の一般的な記載があるが、そのような除草活性を確認し
得る具体的なデータは全黙示されていない。

他の提案として、特開昭５６−３２４３２号公報には下
記式（Ｂ） で表わされる化合物及びその化合物が除草活性を有する
ことが開示されている。上記式（Ｂ）において、ＸはＮ
Ｏ２、ハロゲンまたはＣＮであり；ＹはＨまたはＣ１で
あり；ＺはＹがＣ１であるときはＣＩであり、又はＺは
ＹがＨまたはＣ１であるときにはＨであり；ＲはＨある
いはＣ１までのアルキルであり、Ｒ１はＨまたはＣＨ，
であり、且つＲ２はＨ，Ｃ，、またはアルキルまたは農
学的可溶性塩イオンである。

この提案に特定されている式（Ｂ）の化合物におけるＲ
は、本発明の式（Ｉ）の化合物において特定されたＯＲ
’を包含していない。従ってまた、当然のことではある
が、上記特開昭５６−３２４３２号公報にも、本発明の
式（Ｉ）の化合物、その製法、そに除草活性のいづれに
ついても全熱言及されていないし、式（Ｉ）の化合物の
存在可能性についても、その如何なる有用性についても
全熱示唆されていない。

解決すべき課題 一方、近年トウモロコシ、大豆、小麦、イネ、綿、ヒー
ト等の重要な作物を雑草害から守り、増収をはかる為に
除草剤を使用することは欠くことかできない。そしてこ
れらの除草剤は、発芽前に施用される土壌処理型のもの
に比較して、発芽後に草類及び草食に対応して施用でき
、薬剤の少量化が期待できる茎葉接触型のものが望まれ
ている。

しかしながら、茎葉接触型の除草剤には作物も同様に接
触するので極めて高い選択性を要求される。従って土壌
処理型のものは多く開発されているが茎葉接触型のもは
極めて少い状況にある。

現在、大豆畑で使用されている茎葉接触型の除草剤とし
ては、ジアジン系の３−イソプロピル−ＩＨ−２，１，
３−ベンゾチアジアジン（４）　−３Ｈ−オン−２，２
−ジオキサイド（ペンタシン）、ジフェニルエーテル系
の５−（２−ＩＦＯロー４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−二トロ安息香酸ナトリウム（アシフルオロ
７エンーソデイウム）等があるが、その除草活性、殺草
スペクトラムは満足すべきものではなく、より有効な茎
葉接触型の除草剤の出現が待望されている。

発明の要旨 本発明者らは、上述の茎葉処理型のジフェニルエーテル
系除草剤の技術的課題を克服し、施用量が少なく、殺草
スペクトラムが広く且つ主要作物に発芽後に散布しても
良好な選択性を有するジフェニルエーテル系除草剤を開
発すべく鋭意研究努力を重ねた。

その結果、前記式（Ｉ）で表わされる従来の文献に未載
の化合物が優れた除草活性を有し、上記の従来技術にお
ける技術的課題を克服し得る除草活性化合物であって、
低減された施用量で高い除草効果を発現し、広い殺草ス
ペクトラム、優れた選択的除草作用を示し、たとえば土
壌処理及び茎葉処理とくには茎葉処理施用によって優れ
た特性を発揮できる新規化合物であることを見出した。

かくして、本発明によれば、下記式（Ｉ）式中　Ｒ１は
低級アルコキシアルキル基または低級アルキルチオアル
キル基を示し、Ｒ及びＲ２はそれぞれ水素原子もしくは
低級アルキル基を示す、 で表わされるジフェニルエーテル誘導体が提供される。

発明の効果 本発明の上記式（Ｉ）で表わされるジフェニルエーテル
誘導体は、文献未載の新規な化合物である。本発明の上
記式（Ｉ）で表わされるジフェニルエーテル誘導体は、
ジフェニルエーテルのニトロ基を有するフェニル環（Ｂ
環と呼ぶことがある）のニトロ基のオルト位に前記式（
Ｉ）に特定され且つ従来公知の化合物におけるとは異な
ったヒドロキシム酸部分が結合していることに特徴があ
り、その構造的特徴によってこの式（Ｉ）のジフェニル
エーテル誘導体を含有する除草剤は優れた特性を発揮す
るものと考えられる。

本発明の除草剤は、イネ、トウモロフン、コムギ、オオ
ムギ、ツルガム、ダイズ等に対して選択性を有し、殺草
スペクトラムが広く、そして通常の除草剤に比較して極
めて少ない使用量でその除草活性を充分発揮するという
従来の技術からは予想できない優れた特性を有する除草
剤である。

発明の詳細な説明 本明細書において「低級」なる語は、この語が付された
基または化合物の炭素数が６個以下、好ましくは４個以
下であることを意味する。

また、本明細書において「低級アルキル基」は直鎖状も
しくは分岐鎖状であることができ、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｌ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブ
チル、１−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル等にか例
示できる。

さらに、［低級アルコキシアルキル基」としては、例え
ばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメ
チル、ｌ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ
−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、■−メ
トキシエチル、２−メトキシエチル、ｌ−エトキシエチ
ル、２−エトキノエチル、■−メトキンプロピル、２−
メトキシプロピルなどが挙げられ、「低級アルキルチオ
アルキル基」には、例えば、メチルチオメチル、エチル
チオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｌ−プロピルチ
オメチル、ｎ−ブチルチオメチル、（−ブチルチオメチ
ル、ｌ−メチルチオエチル、２−メチルチオエチル呟　
ｌ−エチルチオエチル、２−エチルチオエチルが包含さ
れる。

上記式（Ｉ）で表わされる化合物は、立体異性体（ｓｙ
ｎ型およびａｎｔｉ型）及び光学異性体の形であること
ができ、これら異性体の形の式（Ｉ）の化合物は、本発
明の式（Ｉ）の化合物の定義の範囲内にあることを理解
すべきである。

萌記式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、例えば下
記反応式Ａに示す方法により製造することができる。

反応式Ａ ＯＲ” ＯＲ’　Ｒ” 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲは前記定義と同じであり、 Ｘはハロゲン又は基−０３Ｏ２Ｒ’を表わし、ここでＲ
′は置換もしくは非置換のアルキル基、フェニル基、ア
ルコキン基を表わす。

この方法によれば、〇−置換−２−二トロー５−（置換
フェノキシ）ベンズヒドロキサム酸誘導体（Ｉｔ）とハ
ロゲン化合物（［１）を、たとえば有機溶媒中、塩基の
存在下で反応させることにより、本発明の式（Ｉ）の化
合物を製造することができる。

上記反応は、化合物（ｎ）１モルに対して化合物（ＩＩ
Ｉ）を例えば１〜３モル、好ましくは１〜１．５モル用
いて、たとえば水冷下乃至溶媒の還流温度、好ましくは
室温乃至８０度付近の温度で、たとえば０．５乃至２０
時間の如き条件で行なうことができる。

この反応において使用しうる溶媒としては例えばメタノ
ール、エタノール等のアルコール類：ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素：テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類：アセトン、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒の
一種もしくはそれ以上、およびこれらの溶媒と水の混合
溶媒を例示できる。

上記反応に用いられる塩基としては、たとえばピリジン
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエチレ
ート、水素化ナトリウム等を例示できる。これら塩基は
一般に化合物（Ｉ［Ｉ）　１モルに対してｌ〜３当量、
好ましくはｌ−１，５当量の割合で用いることにより、
反応を高収率で行うことができる。

反応を２層系中で行うことができ、その場合は、テトラ
メチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニ
ウムブロマイド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロ
マイド等の四級アンモニウム塩、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩等の相間移動
触媒を化合物（Ｖ）に対して、たとえば１〜５０重量％
、好ましくは５〜３０重量％用いて行うことができる。

反応終了後は、反応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出
、再結晶、カラムクロマトグラフィ等の常法に従って処
理することにより、本発明の化合物を単離することがで
きる。

次に、実施例により本発明の化合物の合成法についてさ
らに具体的に説明する。

実施例１：打キシメチル０−メトキシカルボニルメチル
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−二トロペンゾヒド口メトキシ力ルポニル−５
−（２−１０ロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−２−二トロペンゾヒド口キサメート　２．２４９　　
（５ミリモル）、無水炭酸カリウム０．７６　（５，５
ミリモル）及びＤＭＦ２０ｍＣの懸濁溶液を６０〜６５
°Ｃに加熱し、クロロメチルエチルエーテル０．５７９
　　（６ミリモル）を約１５分間で滴下する。その後同
温度で１．５時間撹拌する。反応混合物を約１００ｍＱ
の氷水に注ぎ、酢酸エチル２０ｍ（＋で２回抽出し、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥
剤を濾別後、溶媒を留去し、得られる油状物質をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル／ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル３：ｌ）で精製し、目的の化合物Ｎｏ、２を得た
（収量１．１６９、収率４４．４％）。

ロキシメート（化合物Ｎｏ、４）の製造アルキル化剤と
して２−メトキシエチルトシレートを使用する以外は実
施例１と同様Ｉこ実施し、目的の化合物Ｎｏ、４を得た
（収量０．９８ｇ、収率３７．５％）。

上述の実施例１，２と同様の方法で表１に示す本発明の
ジフェニルエーテル誘導体を合成した。

上記式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、除草活性
が著しく高く、少量の使用で極めて優れた除草効果を示
すとともに、栽培作物に対して良好な選択性を有してお
り、農業上有用な除草剤となり得る。

本発明の化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草を防除できる。例えば、ノヒエ、タ
マガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカングサ
、ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や、
メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズメツヒエ、ス
スメノテツボウ、ハコベ、タデ類、ヒエ類、イチビ、シ
ロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズ
ナ、り不ツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ等の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除することができ
る。更に、水田、畑地のみならず、果実園、桑園、非農
耕地においても使用することができる。

特に本発明の化合物は、畑地に生育する広葉雑草に強い
除草活性を示す。例えば畑地における茎葉処理で、アオ
ビユ、スベリヒエ、オナモミ、センダングサ、ブタフサ
、アレチウリ、コアカザ、シロザ、サナエタデ、オオイ
ヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、シロバナチョウ
センアサガオ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、マ
ルバアサガオ、イヌホウズキ、ワルナスビ、ホトケノザ
、オオバコ、イチビ、アメリカキンコジ力、カタバミ、
ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌノフグリ、ポピー等の雑
草に対し優れた除草効果を示す。しかも本発明の化合物
は栽培作物に対して選択性を有しており、特にイネ、ト
ウモロコシ、コムギ、オオムギ、ツルガム、サトウキビ
等の禾本科作物とダイズ等の広葉作物に実用上問題とな
る薬害を与えない。

本発明の化合物を実際に除草剤として使用する場合には
、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自
体既知の手法で混合して、通常農薬として用いられてい
る製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤
、ゾル剤等の形態に製剤化して使用される。また他の農
薬、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物
生育調節剤、肥料、土壌改良剤と混合しまたは組合せて
使用することができる。

特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量の
減少また省力化をもたらすのみらず、両薬剤の共力作用
による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一
層高い効果も期待できる。

上記担体もしくは希釈剤としては、一般に農業分野で使
用される固体乃至液体の担体が利用できる。固体担体と
してはカオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはア
タパルジャイト群等で代表されるクレー類やタルク：雲
母、葉、ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭
酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉
、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性
有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成または天然の高分子物質；カルナバロウ、密ロウ等の
ワックス類あるいは尿素等が例示できる。

適当な液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系
炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素−
四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノ
クロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類：
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類；エチレングリコールエチ
ルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルホルホキンド等の極性溶媒あ
るいは水等があげられる。

そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、
結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆
等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することも
できる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいず
れのものをも使用しうるが、通常は非イオン性および（
または）陰イオン性のものが使用される。適当な非イオ
ン性界面活性剤としては、たとえばラウリルアルコール
、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級
アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの：
イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキ
ルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの
；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキル
ナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたちの；
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ステアリ
ルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノもしくはジアルキ
ルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ド
デシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの：ソルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキシドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドを重合付加させたもの等があげられる
。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえばラウ
リル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステル
アミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸
ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンス
ルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩：イソプ
ロビルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビス
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等があげられる。

さら番こ本発明の化合物には製剤の性状を改善し、除草
効果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブ
ミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキンメチルセ
ルロース、メチルセルロース、ヒドロキンエチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール等の高分子物質や他の補助
剤を併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組合
わせて適宜使用できる。

このようにして得られる各種製剤形における本発明の化
合物有効成分含有率は、製剤形により種々変化するもの
であるが、たとえば０．１〜９９重量％、好ましくは１
〜８０重量％である。

粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５重量％
含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜９０重
量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、チキソトロブー剤、消泡剤
等が加えられる。

粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３５重量％
含有し、残部は大部分が固体担体である。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は通常的０，２ないし１．５ｍｍ程度で
ある。

乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３０重量％
含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化剤を
含ませ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が
加えられる。

上述のようにして得られる本発明のジフェニルエーテル
化合物よりなる除草剤は、前記−殺伐（Ｉ）の化合物を
そのまま或いは上述したような任意の製剤形態で算用す
ることができる。

本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草に施用でき、なかでも生育期の諸雑
草に施用するのが好ましいが、特に畑地への施用が好適
である。その施用量は、本発明の化合物の除草活性が著
しく高いため少量でよいが、目的とする雑草の種類、生
育段階、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選
択変更できる。既ね前記−殺伐（Ｉ）の化合物量（有効
成分子ｋ）としてｌ　　ｈａ当り０．０１−１００００
９程度、好ましくは０．１〜５０００ｇ程度である。さ
らに好ましくは、雑草の発生前の施用（土壌処理）に対
してはｌ　　ｈａ当り５０〜２０００９程度、発生後の
施用（茎葉処理）に対してはｌｈａ当りｌ−１００９程
度が適当である。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様並びに除
草活性試験例を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準
である。

製剤例１（粒剤） 化合物Ｎｏ、　　１　　　　　　　　　　　　　５部ベ
ントナイト　　　　　　　　　　　　　５０部タルク　
　　　　　　　　　　　　　　　　４０部ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニンスルホン酸ソ
ーダ　　　　　　　　２部ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル　　　　　　　　　　　１部以上を充
分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて造粒して粒剤１００部を得た。

製剤例２（水和剤） 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　２０部ケイソ
ウ±　　　　　　　　　　　　　　６０部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　　　　１５部リグニンスルホン酸
ソーダ　　　　　　　　３部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ　　　２部以上を混合し、ニーダ−で均一に混
合粉砕して水和剤１００部を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　３０部キシレン
　　　　　　　　　　　　　　５５部ンクロヘキサノン
　　　　　　　　　　１０部ドデンルベンゼンスルホン
酸 カルンウム　　　　　　　　　　　　　　３部ポリオキ
シエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　　　２部以上を均
一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の他の化合物を用いた薬剤
がそれぞれ製剤化できた。

試験例１（茎葉処理） 角型ポット（３０ｘ３０ｘ９ｃｍ）に畑地土壌をつめ、
表２に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量づつ播種
し、各植物が１．５〜３葉期（播種後１８日１）になる
まで室温内で生育させた。

表２に示した本発明の化合物は、アセトン：水＝　ｌ　
：　１　（ｔｗｅｅｎ　２０を０．２％含有）の溶液に
溶解し、表２に示した有効成分量になるように、その溶
液を茎葉にむらなく散布した。

薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果
及び各作物の薬害程度を、下記の基準に従って判別し、
その結果を表２に示す。

除草効果：０〜１００の百分率 １００・・・無処理区に対する殺草率が１００％（枯死
） ０・・・無処理区に対する殺草率が０％（効果なし） 薬　　害：０〜１００の百分率 １００・・・無処理区に対する薬害率ｌＯＯ％（枯死） ０・・・無処理区に対する殺草率０％ （薬害なし） 木ａ　＋　　５−　（２’−クロロー４′−トルフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−二 トロ安息香酸ナトリウム

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 式中、Ｒ＾１は低級アルコキシアルキル基または低級ア
   ルキルチオアルキル基を示し、 Ｒ及びＲ＾２はそれぞれ水素原子または低級アルキル基
   を示す、 で表わされるジフェニルエーテル誘導体。