JPH03148264A - ５―アルキル―２，４―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は、新規な５−アルキル−２，４−ジフェニルピ
リミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とす
る除草剤に関する。

〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉従来
、ある種の２−フェニルピリミジン誘導体が植物生長調
節剤として使用できることが知られている（ＥＰ１８６
９７６Ａ号明細書）。しかしながら、該明細書には、上
記の化合物の除草活性については全く述べられていない
。しかも本発明の５−アルキル−２，４−ジフェニルピ
リミジン誘導体については、その化学構造および生理活
性とも何ら述べられていない。

本発明者らは、優れた除草剤を開発すべく種々検討した
結果、下記−膜形１”Ｉ］で示される化合物が優れた除
草効力を有する化合物であることを見出し、本発明に至
った。

すなわち、本発明は、−膜形ＣＩ］ 〔式中、ｋｌはオルト位もしくはメタ位のハロゲン原子
、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シル基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシル基
または低級ハロアルキルチオ基を表わす。Ｒ２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシル基または低級ハロアルコキシル基
を表わし、Ｒは低級フルキル基を表わす。〕 で示される５−アルキル−２，４−ジフェニルピリミジ
ン誘導体（以下、本発明化合物と記す。λその製造法お
よびそれを有効成分とする除草剤を提供するものである
。

次に、本発明化合物の製造法について詳しく説明する。

本発明化合物は、−膜形〔に 〔式中　Ｒ１およびＲ８は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるｔ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）アルケン誘
導体と一数式圓 〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ベンズアミジン誘導体とを反応させることにより製造で
きる。

本反応は、通常、無溶媒または溶媒中で行なわれ、反応
温度は５０〜１２０℃、反応時間は０．５〜１２時間で
あり、反応に供される試剤の量は、−膜形（２）で示さ
れるアルケン誘導体１モルに対して、−膜形（ロ）で示
されるアミジン誘導体は１〜５モルである。

溶媒を用いる場合、溶媒としては、たとえばヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、４３７
ｊパノール、ｔ−ブタノール、オクタツール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコール
、グリセリン等のアルコール類、ピリジン、トリエチル
アミン、　Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそ
れらの混合物があげられる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフィー
、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

次に、本製造法に準じて製造される本発明化合物のいく
つかを第１表に示すが、もちろん本発明はこれらに限定
されるものではない。

第　　　１　　　表 本発明化合物は、優れた除草効力−を有し、かつ作物・
雑草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は
、畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる
種々の雑草、たとえばスベリヒエ、ハコベ、シロザ、ア
オゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリ
カッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー　ヤエムグラ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチ曹つセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、
イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、ウマノチャヒキ等のイネ科雑草等に対
して除草効力を゛有し、しかも本発明化合物は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ等の主要作物に対して問題となる
ような薬害を示さない。

また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、たとえば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草等に
対して除草効力を有し、しかもイネに対しては問題とな
るような薬害を示さない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜８０％、好ましくは２〜７０％含有する。

固体担体としては、たとえばカオリンクレーアッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物があげられ、液体担体としては、たとえばキシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パツール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、水等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックコポリマー　ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル等の非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、たとえばリグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、Ｐ
ＡＰＣ酸性’）ン酸イソプロピル〕等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理される。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．６ｔ〜２００　ｆ、好ましくは１ｆ〜
１００Ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その
所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの（
必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈し
て処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくその
まま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物（１）の製造）１−（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）−２−（ｍ−クロルベンゾイル）プ
ロペン１Ｆとベンズアミジン２ｔとをメタノール８０ｍ
Ｊに溶解し、６時間加熱還流した。減圧下に溶媒を留去
した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、ｍ縮後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（
ｍ−クロルフェニル）−２−フェニル−５−メチルピリ
ミジン０．８ｔを得たＣｍｐ９２．９℃）。

製造例１に準じて製造された本発明化合物のいくつかを
、第２表に示す。

第２表 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部はＭ置部である。

製剤例１ 本発明化合物（２）、（７）の各々６０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４６部をよく粉砕混合して、各
々の水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（６）、（７）の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部
をよく混合して、各々の乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（６）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（８）、（４）の各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部お
よび水６９部を混合し、粒度が５ｔクロン以下になるま
で湿式粉砕して、各々の懸濁剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第２表の
化合物番号で示す、比較対照に用いた化合物は第８表の
化合物記号で汀。

第８表 また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを「
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽もしくは生育
が完全に抑制され°Ｃいるものを「ｌＯ」として、Ｏ〜
１０の１１段階に区分し、０．１．２．８、も５．６．
７．８．９、ｌＯで示す。

試験例１　畑地茎葉処理試験 直径１Ｇ１１．深さ１０ｍの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビおよびアサガオを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて得られた供試化合物の乳剤の所定量を、１アー
ルあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２
０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第４表に示す。

試験例２　水田湛水処理試験 直径８ｃＩｎ、深さ１２ｃｒＲの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２備の
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、温室内
で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に、製剤例２
に準じて得られた供試化合物の乳剤の所定量を、５ミリ
リツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。そ
の結果をｆｌ！５表に示す。

第　　　５　　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示す。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はオルト位もしくはメタ位のハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシル基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシル
   基または低級ハロアルキルチオ基を表わす。Ｒ＾２は水
   素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシル基または低級ハロアルコキシ
   ル基を表わし、Ｒ＾８は低級アルキル基を表わす。〕 で示される５−アルキル−２，４−ジフェニルピリミジ
   ン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はオルト位もしくはメタ位のハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシル基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルコキシル
   基または低級ハロアルキルチオ基を表わし、Ｒ＾８は低
   級アルキル基を表わす。〕 で示される１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アルケン誘
   導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシル基または
   低級ハロアルコキシル基を表わす。〕 で示されるベンズアミジン誘導体とを反応させることを
   特徴とする請求項１記載の５−アルキル−２，４−ジフ
   ェニルピリミジン誘導体の製造法。
3. （３）請求項１記載の５−アルキル−２，４−ジフェニ
   ルピリミジン誘導体を有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤。