JPS59108766A - Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS59108766A JPS59108766A JP21881882A JP21881882A JPS59108766A JP S59108766 A JPS59108766 A JP S59108766A JP 21881882 A JP21881882 A JP 21881882A JP 21881882 A JP21881882 A JP 21881882A JP S59108766 A JPS59108766 A JP S59108766A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、良は水素原子またはメトキシ基を、Ｒ２はアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、ハロ低級アルキル基、フェニル基またはア
ラルキル基、Ｘ １．ｔハロゲン原子を、Ｙは酸素原子
または硫黄原子を表わす、〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関するものである。
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、ハロ低級アルキル基、フェニル基またはア
ラルキル基、Ｘ １．ｔハロゲン原子を、Ｙは酸素原子
または硫黄原子を表わす、〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関するものである。
ある種のＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体
、例えば、Ｎ−（４−クロロフェニル−８，４，５，６
，−テトラヒドロフ々ルイεドが、除草剤の有効成分と
して用いることは、特公昭４８−１１９４０号公報に記
載されているう しかしながら、これらの化合物は、除草剤の有効成分と
して必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
、例えば、Ｎ−（４−クロロフェニル−８，４，５，６
，−テトラヒドロフ々ルイεドが、除草剤の有効成分と
して用いることは、特公昭４８−１１９４０号公報に記
載されているう しかしながら、これらの化合物は、除草剤の有効成分と
して必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズラ、サナエ
タデ、スベリヒュ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサ
ネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグラ、アメ
リカアサガオ、マルバアサガオ、ヒメオドリコソウ、ボ
トケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ
、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、オナモε、ヒマワ
リ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノ
コログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、エンバク、カ
ラスムギ等のイネ科雑草およびコゴメガヤッリ等のカヤ
ツリグサ科雑草等に対して除草効力を有１２、しかも本
発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ダイズ等の主要作
物に対して問題となる薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズラ、サナエ
タデ、スベリヒュ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサ
ネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグラ、アメ
リカアサガオ、マルバアサガオ、ヒメオドリコソウ、ボ
トケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ
、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、オナモε、ヒマワ
リ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノ
コログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、エンバク、カ
ラスムギ等のイネ科雑草およびコゴメガヤッリ等のカヤ
ツリグサ科雑草等に対して除草効力を有１２、しかも本
発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ダイズ等の主要作
物に対して問題となる薬害を示さない。
本発明化合物は畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あ
るいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いることが
できる。
るいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いることが
できる。
本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるＮ
−アミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体と一
般式 ％式％［１１］ 〔式中、ｌは塩素原子または臭素原子を、ｋ１助および
Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハライド類
とを溶媒中、脱７１〇ゲノ化水素剤の存在下、５０℃〜
１５０℃、１時間〜１０時間反応させることによって製
造することができろ。
−アミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体と一
般式 ％式％［１１］ 〔式中、ｌは塩素原子または臭素原子を、ｋ１助および
Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハライド類
とを溶媒中、脱７１〇ゲノ化水素剤の存在下、５０℃〜
１５０℃、１時間〜１０時間反応させることによって製
造することができろ。
反Ｏ応に供される試剤の量はへ一アミノフェニルテトラ
ヒドロフタルイミド誘導体〔■〕１当景に対して、ハラ
イド類〔■〕１〜５当量、脱ハロゲン化水素剤１〜１，
５当量である。
ヒドロフタルイミド誘導体〔■〕１当景に対して、ハラ
イド類〔■〕１〜５当量、脱ハロゲン化水素剤１〜１，
５当量である。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素顛、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンセン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素額、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アεン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルポルム
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルポ
ラン等の硫黄化合物あるいは、それらの混合物がある。
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素顛、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンセン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素額、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アεン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルポルム
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルポ
ラン等の硫黄化合物あるいは、それらの混合物がある。
脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、等の無機塩基等がある。
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、等の無機塩基等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物１の製造）
Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−８，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド２．７ｇ、ブロム酢酸
エチル８ｇ、トリエチルアミン０．５ｇをジオキサン８
０ｇ中で、８時間加熱還流した。酢酸エチルで抽出し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル）で精製して、Ｎ−（，８−エトキ
シカルボニルメチルアミノ−４−クロロフェニル）−８
，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド１．５Ｎを得
た。
，６−テトラヒドロフタルイミド２．７ｇ、ブロム酢酸
エチル８ｇ、トリエチルアミン０．５ｇをジオキサン８
０ｇ中で、８時間加熱還流した。酢酸エチルで抽出し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル）で精製して、Ｎ−（，８−エトキ
シカルボニルメチルアミノ−４−クロロフェニル）−８
，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド１．５Ｎを得
た。
ｍ−Ｐ−９６〜９６．５℃
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
第１表
一般式
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であるＮ−ア
ミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体〔■〕は
一般式 〔式中、ＸはＯＦ４記と同じ意味を表わすう 〕で示さ
れろＮ−ニトロフェニルテ１−ラヒドロフ・クルイミド
誘導体と鉄とを溶媒中、５０℃〜１５０℃、１時間〜１
０時間反応させることによって製造することができるう
その際のＵ 剤（７） 使用量はＮ−二）・ロフェニル
テトラヒドロフタルイミド銹導体〔■〕１当量に対して
鉄１〜１０当量である。溶媒には、酢酸、塩酸、水等あ
るいはそれらの混合物がある。
ミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体〔■〕は
一般式 〔式中、ＸはＯＦ４記と同じ意味を表わすう 〕で示さ
れろＮ−ニトロフェニルテ１−ラヒドロフ・クルイミド
誘導体と鉄とを溶媒中、５０℃〜１５０℃、１時間〜１
０時間反応させることによって製造することができるう
その際のＵ 剤（７） 使用量はＮ−二）・ロフェニル
テトラヒドロフタルイミド銹導体〔■〕１当量に対して
鉄１〜１０当量である。溶媒には、酢酸、塩酸、水等あ
るいはそれらの混合物がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
また、Ｎ−ニトロフェニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体［ＩＶ］は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロアニリン誘導体と無水３゜４ 、５、．６−チトラ
ヒドロフタル酸とを溶媒中、５０℃〜１５０℃、１時間
〜１０時間反応させることによって製造することができ
る。
導体［ＩＶ］は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロアニリン誘導体と無水３゜４ 、５、．６−チトラ
ヒドロフタル酸とを溶媒中、５０℃〜１５０℃、１時間
〜１０時間反応させることによって製造することができ
る。
その際の試剤の使用分はニトロアニリン誘導体〔■〕１
当量に対して、無水３，４，５．６−チトラヒドロフタ
ル酸０．９〜１．１当ｆｆｉテある。溶媒には、酢酸、
トルエン等の有機溶媒もしくは水またはそれらの混合物
等がある。
当量に対して、無水３，４，５．６−チトラヒドロフタ
ル酸０．９〜１．１当ｆｆｉテある。溶媒には、酢酸、
トルエン等の有機溶媒もしくは水またはそれらの混合物
等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
次に、このＮ−アミノフェニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体〔■〕およびＮ−ニトロフェニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体［ＩＶ］の製造例を示す。
ド誘導体〔■〕およびＮ−ニトロフェニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体［ＩＶ］の製造例を示す。
製造例２
Ｎ−４−クロロ−３−二トロフェニル−３゜４．５．６
−チトラヒドロフタルイミド１０ｆと鉄１２１ｉ’を、
３０％酢酸中で、１時間加熱還流しＩコ。酢酸エチルで
抽出し、濃縮して、Ｎ−４−クロロ−３−アミノフェニ
ル−３゜４．５．６−チトラヒドロフタルイミド６ｇを
得た。Ｉｎ−ｐ−２０９〜２１０℃ 製造例８ ４−クロロ−３−ニトロアニリン５０ｇと無水８ 、４
、５．６−チトラヒドロフタル酸４４ｇを酢酸５０〇
−中、２時間加熱還流しｔコう水で希釈し、酢酸エチル
で抽出し、濃縮して、Ｎ−（４−１０ロー３−二トロフ
ェニル）−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド
８８Ｑを得た。
−チトラヒドロフタルイミド１０ｆと鉄１２１ｉ’を、
３０％酢酸中で、１時間加熱還流しＩコ。酢酸エチルで
抽出し、濃縮して、Ｎ−４−クロロ−３−アミノフェニ
ル−３゜４．５．６−チトラヒドロフタルイミド６ｇを
得た。Ｉｎ−ｐ−２０９〜２１０℃ 製造例８ ４−クロロ−３−ニトロアニリン５０ｇと無水８ 、４
、５．６−チトラヒドロフタル酸４４ｇを酢酸５０〇
−中、２時間加熱還流しｔコう水で希釈し、酢酸エチル
で抽出し、濃縮して、Ｎ−（４−１０ロー３−二トロフ
ェニル）−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド
８８Ｑを得た。
ｍ−Ｐ’ ９９−１０１℃
木発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体相体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合し゛Ｃ１乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
通常固体担体、液体相体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合し゛Ｃ１乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９５９６、好ましくは２〜８０％含有する。
比で１〜９５９６、好ましくは２〜８０％含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルｉ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香！炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルｉ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香！炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−！レエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、
アｌレギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （
酸性リン酸イソロビル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−！レエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、
アｌレギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （
酸性リン酸イソロビル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重ｉ１ ＋ｌｓを示す。
物番号で示す。部は重ｉ１ ＋ｌｓを示す。
製剤例１
本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合しｔ水和剤を得ろ。
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合しｔ水和剤を得ろ。
製剤例２
本発明化合物８．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４０
部をよく混合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４０
部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１０．２部、合成含水酸化珪素１ｆｆｌ、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンオレエー）８部、ＣＭＣＢｍ、水６９部を混□合し、
弁劾唾ｅ粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
ンオレエー）８部、ＣＭＣＢｍ、水６９部を混□合し、
弁劾唾ｅ粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和す
る。）かまたは土Ｕムに潤性する、 また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和す
る。）かまたは土Ｕムに潤性する、 また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり０．２ｙ−ｉｏｏｙ、
好ましくは、０．３ｑ〜８ａｙであり、乳剤、水和剤、
懸濁剤等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添
加ｔ、 ｊ、： ）水で希釈し、１アールあたり１リツ
トル〜１０リツトルの割合で施用し、粒剤等は、なんら
希釈することなくそのまま施用する。
の施用量は、通常１アールあたり０．２ｙ−ｉｏｏｙ、
好ましくは、０．３ｑ〜８ａｙであり、乳剤、水和剤、
懸濁剤等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添
加ｔ、 ｊ、： ）水で希釈し、１アールあたり１リツ
トル〜１０リツトルの割合で施用し、粒剤等は、なんら
希釈することなくそのまま施用する。
展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
第２表
また、雑草および作物に対する除草効力は、調量時の供
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試しでいない場合と全くないしほとんど違いがな
いものをｒＯＪとし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段階
に評価し、０、■、２．３．４．５で示ず。
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試しでいない場合と全くないしほとんど違いがな
いものをｒＯＪとし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段階
に評価し、０、■、２．３．４．５で示ず。
試験例１ 畑地茎葉処理試験
直径１０Ｉ：ｎｌ、深さ１Ｏｃｒｎの円筒型プラスチッ
クホットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン
、イチビを播種し一温室内で１０日間育成しｔコ。その
後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり１０リツ
トル散布の割合で、小型噴霧器にて植物体の」１方から
茎葉散布した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第３表に示す。
クホットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン
、イチビを播種し一温室内で１０日間育成しｔコ。その
後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり１０リツ
トル散布の割合で、小型噴霧器にて植物体の」１方から
茎葉散布した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験
面積８８ Ｘ ２８ ｃｒｎ、深さ１１ｃ＋＋＋のバッ
トに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コノ・ギ、ダイス
、アメリカツノクサネム、オテ１ヨミ、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、イヌホ斗ズキを播種し、１８日間
育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アール
あたり１０リットル散布の割合で、小型噴霧器にて植物
体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。
トに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コノ・ギ、ダイス
、アメリカツノクサネム、オテ１ヨミ、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、イヌホ斗ズキを播種し、１８日間
育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アール
あたり１０リットル散布の割合で、小型噴霧器にて植物
体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。
このとき各植物の生育は草種状況により異なルカ、１〜
４＝ｌで、草丈は２〜」２副であった。散布２０日後に
除草効力を調査した。
４＝ｌで、草丈は２〜」２副であった。散布２０日後に
除草効力を調査した。
その結果を第４表に示す、なお、本試験は、全期間を通
して温室で行った。
して温室で行った。
Claims (3)
- （１）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメトキシ基を、Ｒ２
はアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
シクロアルキル基、ハロ低級アルキル基、フエニル基マ
たはアラルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは酸素原
子まナコは硫黄原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミド銹導
体５ - （２） 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるＮ−
アミノフェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体と一般
式 ％式％ Ｃ式中、良は水素原子またはメトキシ基を、Ｒ２ は
アルキル基、低Ｎ＆ ７−ルヶニル基、低級アルキニル
基、シクロアルキル基、ハロ低級アルキル基、フェニル
基またはアラルキル基を、Ｙは酸素原子または硫黄原子
を、Ｚは塩素原子または臭素原子を表わす７ 〕で示さ
れろハライド類とを反応させることを特徴とする一般式 Ｒ１ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体の製造法。 - （３） 一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメトキシ基を、Ｒ２はア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアルキル基、ハロ低級アルキル基、フェニル基または
アラルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは酸素原子ま
ｔコは硫黄原子を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体を有効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21881882A JPS59108766A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21881882A JPS59108766A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108766A true JPS59108766A (ja) | 1984-06-23 |
Family
ID=16725822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21881882A Pending JPS59108766A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108766A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4755215A (en) * | 1985-01-14 | 1988-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzotriazoles, and their production and use |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21881882A patent/JPS59108766A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4755215A (en) * | 1985-01-14 | 1988-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzotriazoles, and their production and use |
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