JPS6011482A - チアジアジノン誘導体及び除草剤 - Google Patents
チアジアジノン誘導体及び除草剤Info
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- JPS6011482A JPS6011482A JP11687883A JP11687883A JPS6011482A JP S6011482 A JPS6011482 A JP S6011482A JP 11687883 A JP11687883 A JP 11687883A JP 11687883 A JP11687883 A JP 11687883A JP S6011482 A JPS6011482 A JP S6011482A
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式にて示されるテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン誘導体及び該化合物を
有効成分として含有する除草剤に関する。
３，５−チアジアジン−４−オン誘導体及び該化合物を
有効成分として含有する除草剤に関する。
フェニル、又はベンゾイル；Ｒ２：アルキル又はアリー
ル； Ｒ３：ニトリル、アルコキシカルボニル又はアル
キリルを夫々示す。） 本発明の上記一般式にて表わされるフ戊１’Ｉ＋Ｊう５
□ｗｒ＞７−４−ｚＡｌｉは文献、特許等に未載の新規
化合物であシ、これを合成して種々研究した結果除草剤
として優れた作用を有することが認められた。
ル； Ｒ３：ニトリル、アルコキシカルボニル又はアル
キリルを夫々示す。） 本発明の上記一般式にて表わされるフ戊１’Ｉ＋Ｊう５
□ｗｒ＞７−４−ｚＡｌｉは文献、特許等に未載の新規
化合物であシ、これを合成して種々研究した結果除草剤
として優れた作用を有することが認められた。
即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当シ２乃至２
０ｋｌ！施用すると、後述のような広範囲の雑草を枯殺
することができる。
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当シ２乃至２
０ｋｌ！施用すると、後述のような広範囲の雑草を枯殺
することができる。
また本化合物の施用ダ、量を限定したり、また適当な施
用方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、ザト
ウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツル
ガム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場
で雑草を選択的に防除することができる。
用方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、ザト
ウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツル
ガム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場
で雑草を選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。
１表に示すごときものが挙げられる。
内、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
だ、物性柱のＮＭＲは核磁気共鳴ス波りトル、（）内は
溶媒、ｍｐは融点、η０は屈折率を示し、表示法は慣用
の方法に従った。
だ、物性柱のＮＭＲは核磁気共鳴ス波りトル、（）内は
溶媒、ｍｐは融点、η０は屈折率を示し、表示法は慣用
の方法に従った。
（以下余白）
本化合物は例えば、活性メチレンを含む化合物とインチ
オシアネートを適当な塩基のもとで反応させて得られる
化合物■と公知の方法で合成されたＮ−クロロメチル−
Ｎ−置換カルバモイルクロ２イドとを適当な塩基、例え
ば炭酸カリウム、水酸化カリウム等の存在下に適当な不
活性溶媒例えばアセトン、ジオキサン等のもとて１０℃
〜６０℃の温度で１〜２０時間反応させることによシ得
られる。
オシアネートを適当な塩基のもとで反応させて得られる
化合物■と公知の方法で合成されたＮ−クロロメチル−
Ｎ−置換カルバモイルクロ２イドとを適当な塩基、例え
ば炭酸カリウム、水酸化カリウム等の存在下に適当な不
活性溶媒例えばアセトン、ジオキサン等のもとて１０℃
〜６０℃の温度で１〜２０時間反応させることによシ得
られる。
以下本発明化合物について代表的な合成例を示し、更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
合成例
２−ジシアノメチレン−５−メチル−３−フェニル−テ
トラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン フェニルインチオシアネート６．８ｇ（０，０５モル）
ドアロンニトリル３．３９ （０，０５モル）ヲエタノ
ール少量にとがしておき攪拌下ナトリウムエチラート（
Ｎｔｈを１．２ｇ含む）を滴下し、３０分攪拌する。さ
らにＮ−クロロメチル−Ｎ−メチルカルバモイルクロラ
イド７、１９ （０，０５モル）ヲ滴下し、室温にて３
０分間攪拌後４０℃にて２時間攪拌反応後炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えベンゼン抽出、水洗脱水後濃縮する
とオイルが得られる。シリカゲルカラムにて精製し１．
８ｇの白色結晶が得られる。
トラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン フェニルインチオシアネート６．８ｇ（０，０５モル）
ドアロンニトリル３．３９ （０，０５モル）ヲエタノ
ール少量にとがしておき攪拌下ナトリウムエチラート（
Ｎｔｈを１．２ｇ含む）を滴下し、３０分攪拌する。さ
らにＮ−クロロメチル−Ｎ−メチルカルバモイルクロラ
イド７、１９ （０，０５モル）ヲ滴下し、室温にて３
０分間攪拌後４０℃にて２時間攪拌反応後炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えベンゼン抽出、水洗脱水後濃縮する
とオイルが得られる。シリカゲルカラムにて精製し１．
８ｇの白色結晶が得られる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形゛にすることができる。
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形゛にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部コ
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例１．水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ノウ上１０部、クレー３５部・ポリオキ／エチレンアル
ギルアリルエーテルスルホン酸ソ、 タ３ 部及びアル
キルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有
効成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
ノウ上１０部、クレー３５部・ポリオキ／エチレンアル
ギルアリルエーテルスルホン酸ソ、 タ３ 部及びアル
キルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有
効成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２８粒 剤
表１の化合物５部、ベントナイト２０部、クレー ”ｉ
３ 部及びドデ／ルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を
混和し、本釣２０部を加えて混ね９機で練ったあと、造
粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チ
を含有する粒剤を得る。
３ 部及びドデ／ルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を
混和し、本釣２０部を加えて混ね９機で練ったあと、造
粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チ
を含有する粒剤を得る。
実施例３．乳 剤
有効成分として表１中に表示される化合物１５部、キシ
レン８０部及び７ｊ？リオキシ工チレンアルキルアリル
エーテル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分１５
％を含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃
度に寸で稀釈して散布する。
レン８０部及び７ｊ？リオキシ工チレンアルキルアリル
エーテル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分１５
％を含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃
度に寸で稀釈して散布する。
一般式■の新規テトラヒドロ−］、：］３．５−チアジ
アジンー４−オン誘導は優れた除草作用を持つので、畑
地、水田、果樹園、非農耗地等に生えてくる雑草を防除
するのに好適である。この活性化合物を土壌表面に散布
するか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻
害し枯死させることができる。また生育中の雑草の茎葉
部に本則を散布して雑草を防除することもできる。
アジンー４−オン誘導は優れた除草作用を持つので、畑
地、水田、果樹園、非農耗地等に生えてくる雑草を防除
するのに好適である。この活性化合物を土壌表面に散布
するか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻
害し枯死させることができる。また生育中の雑草の茎葉
部に本則を散布して雑草を防除することもできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り２
〜２０ｋｇに選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、ザＩ・ウキビ、ダイオ、ピッナラ、ヒマワ
リ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除
草剤として使用することができる。まだ施用量を増加す
ると非選択的除草剤として応用することができる。
〜２０ｋｇに選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、ザＩ・ウキビ、ダイオ、ピッナラ、ヒマワ
リ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除
草剤として使用することができる。まだ施用量を増加す
ると非選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）Ｘンロザ（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ） ％ ブタフサ（Ｓａｇｉ
ｍａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ ）、オオイヌタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ）、スベリヒ
ュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃｅｏｌｃｒａｃｅａ ）、ナズナ
（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ ）
％グンパイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎ
ｉｃｕｍ ） ％イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄ
ｉｃａ ）、タネノケｔＺす（Ｃａｒｄａｍｉ ｎｅＨ
，ｅｘｕｏｓａ ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖ
ｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカキンゴジカ（５ｉｄａ
５ｐｉｎｏｓａ ）、マルノぐアサガオ（ｒｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｔｌｒｅａ ）、イボロギク（５ｅｎｅｃ
ｉ。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）Ｘンロザ（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ） ％ ブタフサ（Ｓａｇｉ
ｍａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ ）、オオイヌタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ）、スベリヒ
ュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃｅｏｌｃｒａｃｅａ ）、ナズナ
（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ ）
％グンパイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎ
ｉｃｕｍ ） ％イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄ
ｉｃａ ）、タネノケｔＺす（Ｃａｒｄａｍｉ ｎｅＨ
，ｅｘｕｏｓａ ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖ
ｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカキンゴジカ（５ｉｄａ
５ｐｉｎｏｓａ ）、マルノぐアサガオ（ｒｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｔｌｒｅａ ）、イボロギク（５ｅｎｅｃ
ｉ。
ｖｕｌｇａｒｉｓ ）、オニノケゝシ（５ｏｎｃｈｕｓ
ａｓｐｅｒ ） ％アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅ
ｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ ） 、ブタフサ（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ ）、ホウキ
ギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔｕｓ ）、ホトケノ
ザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ ） 、
カタバミ（０ｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ ）
）アオビ−Ｌ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆ
ｌｅｘｕｓ ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５ａ
ｔｉｖａ ）、ヤエムグラ（Ｑａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕ
ｍ ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ
） ％チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ ）Ｘ″ナギ Ｍｏｎｏｃｈｏｒ：ｉ、ａ
ｖａｇｉｎａｌｉｓ ）等〜イネ科植物＼例えばスズ
メノカタビラ（ｐｏａ ａｎｎｕａ ） ％スズメノー
ノ「ご アラホウ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ
）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎ
ｓ ） 、オヒシノ＜ （Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃ
ａ ）、エノコログサ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉｓ ） ％ホノムギ（Ｌｏｌ
ｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ’） ｚイヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ
ｃａｔｈａｒＬｉｃｏｓ ） Ｘカラスムギ（Ａｖｅ
ｎａ ｔａｔｕａ ）、ヒエガエリ（Ｐｏ Ｉｙｐｏｇ
ｏｎＨｊｇｅｇａｗｅｒｉ ） ％オオクザキビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍ−ｉｆｌｏｒｏｍ ）
、カヤツリブザ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｊａ ）、 コゴメガヤツリ（
Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ ） 、 マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒ４ａ）等Ｏ 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前まだは
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
け湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
ａｓｐｅｒ ） ％アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅ
ｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ ） 、ブタフサ（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ ）、ホウキ
ギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔｕｓ ）、ホトケノ
ザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ ） 、
カタバミ（０ｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ ）
）アオビ−Ｌ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆ
ｌｅｘｕｓ ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５ａ
ｔｉｖａ ）、ヤエムグラ（Ｑａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕ
ｍ ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ
） ％チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ ）Ｘ″ナギ Ｍｏｎｏｃｈｏｒ：ｉ、ａ
ｖａｇｉｎａｌｉｓ ）等〜イネ科植物＼例えばスズ
メノカタビラ（ｐｏａ ａｎｎｕａ ） ％スズメノー
ノ「ご アラホウ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ
）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎ
ｓ ） 、オヒシノ＜ （Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃ
ａ ）、エノコログサ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉｓ ） ％ホノムギ（Ｌｏｌ
ｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ’） ｚイヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ
ｃａｔｈａｒＬｉｃｏｓ ） Ｘカラスムギ（Ａｖｅ
ｎａ ｔａｔｕａ ）、ヒエガエリ（Ｐｏ Ｉｙｐｏｇ
ｏｎＨｊｇｅｇａｗｅｒｉ ） ％オオクザキビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍ−ｉｆｌｏｒｏｍ ）
、カヤツリブザ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｊａ ）、 コゴメガヤツリ（
Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ ） 、 マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒ４ａ）等Ｏ 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前まだは
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
け湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例Ｊ
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ）した場合の植物に対する除
草効果 面積１００ｃｒｎ２の、ｔ？、ｌ−に火山灰土壌をツメ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｂｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ ） 、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ） Ｘアオビユ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコ’／
（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、コムギ（Ｔｒｊｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約５爺の覆土を
し、その直後に表１にあげたような化合物を実施例１に
順じて水和剤に調製し、こ扛を水で稀釈して、有効成分
が１ヘクタール当１） Ｊ Ｏｋｇに相当する薬量を各
ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間間に植物に
対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察し０：
効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表
示した。
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ）した場合の植物に対する除
草効果 面積１００ｃｒｎ２の、ｔ？、ｌ−に火山灰土壌をツメ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｂｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ ） 、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ） Ｘアオビユ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコ’／
（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、コムギ（Ｔｒｊｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約５爺の覆土を
し、その直後に表１にあげたような化合物を実施例１に
順じて水和剤に調製し、こ扛を水で稀釈して、有効成分
が１ヘクタール当１） Ｊ Ｏｋｇに相当する薬量を各
ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間間に植物に
対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察し０：
効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表
示した。
試験例２
茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ ） した場合の植物に対する除草効果 表面積１．００ ｃ１ｎ２のポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎ
ｕｍｎｏｄｏｓｕｍ ） 、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ ｒｅＬｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ ）、１−ウモロコ
シ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ ） 、ヤ エ ブー リ （Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約
１ ａｎの覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２葉に
なった時に、本発明化合物の水和剤を１ヘクタール当り
」−ｏｆ＜ｇに相当する薬量を１０００１７ ｈａ相当
の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤散布し
た１０日後に試験例１と同様な基準で調査し、６段階の
指数で表示した。試験結果は表３のとおりである。
ｍｅｎｔ ） した場合の植物に対する除草効果 表面積１．００ ｃ１ｎ２のポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎ
ｕｍｎｏｄｏｓｕｍ ） 、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ ｒｅＬｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ ）、１−ウモロコ
シ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ ） 、ヤ エ ブー リ （Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約
１ ａｎの覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２葉に
なった時に、本発明化合物の水和剤を１ヘクタール当り
」−ｏｆ＜ｇに相当する薬量を１０００１７ ｈａ相当
の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤散布し
た１０日後に試験例１と同様な基準で調査し、６段階の
指数で表示した。試験結果は表３のとおりである。
試験例３
水゛田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表
面積１２０確２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｊｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏ−ｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３１−Ｉ後に本発明化合物を実施例Ｊに準
じて調整された水利剤を、１ヘクタール当りｌ （ｌ
ｋｙに相当する薬量で水中に投カした。
面積１２０確２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｊｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏ−ｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３１−Ｉ後に本発明化合物を実施例Ｊに準
じて調整された水利剤を、１ヘクタール当りｌ （ｌ
ｋｙに相当する薬量で水中に投カした。
薬剤処理後３週間間に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
表４よ９本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
（以下余白）
表４湛水処理
−７４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 キル、ｆｉ換フェニル、又はベンゾイル； Ｒ２：アル
キル又はアリール；Ｒ３：ニトリル、アルコキシカルボ
ニル又はアルキリルを夫々示す。）にて示されるテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体。 キル、置換フェニル、又はベンゾイル；Ｒ２：アルキル
又はアリール；Ｒ３：ニトリル、アルコキシカルボニル
又はアルキリルを夫々示す。）にて示されるテトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体を有効
成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11687883A JPH0717625B2 (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11687883A JPH0717625B2 (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011482A true JPS6011482A (ja) | 1985-01-21 |
| JPH0717625B2 JPH0717625B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=14697869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11687883A Expired - Lifetime JPH0717625B2 (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717625B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998006709A1 (en) * | 1996-08-14 | 1998-02-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cyclic urea compounds, their production and use as herbicides |
| JP2007290848A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Mitsubishi Electric Corp | 操作盤 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11687883A patent/JPH0717625B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998006709A1 (en) * | 1996-08-14 | 1998-02-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cyclic urea compounds, their production and use as herbicides |
| JP2007290848A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Mitsubishi Electric Corp | 操作盤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717625B2 (ja) | 1995-03-01 |
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