JPS6011452A - α−シアノケトン類誘導体及び除草剤 - Google Patents
α−シアノケトン類誘導体及び除草剤Info
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- JPS6011452A JPS6011452A JP11688183A JP11688183A JPS6011452A JP S6011452 A JPS6011452 A JP S6011452A JP 11688183 A JP11688183 A JP 11688183A JP 11688183 A JP11688183 A JP 11688183A JP S6011452 A JPS6011452 A JP S6011452A
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- JP
- Japan
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- compound
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- alkyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ケトン類及びその誘導体及び該化合物を有効成分として
含有する除草剤に関する。
含有する除草剤に関する。
CN 0
111
R−CH−CR2(1)
(但し、(1) 、 (II)共に、R1がアルキル基
か芳香族基でありしかも R2が03以上のアルキル基
アラルキル基芳香族基あるいは複素環基である化合物お
よび、R1が複素環基、置換フェノキシ、置換チオフェ
ノキシ基のいづれかであシ、シかも R2が水素、アル
キル基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物を
表し、R6はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、
置換スルホニル基を表す。)本発明の上記一般式にて表
わされるイ乙右物は文献、特許等に未載の新規化合物で
あり、これを合成して’44 /J研究した結果除草剤
として優れた作用を有することが認められた。
か芳香族基でありしかも R2が03以上のアルキル基
アラルキル基芳香族基あるいは複素環基である化合物お
よび、R1が複素環基、置換フェノキシ、置換チオフェ
ノキシ基のいづれかであシ、シかも R2が水素、アル
キル基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物を
表し、R6はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、
置換スルホニル基を表す。)本発明の上記一般式にて表
わされるイ乙右物は文献、特許等に未載の新規化合物で
あり、これを合成して’44 /J研究した結果除草剤
として優れた作用を有することが認められた。
一般式(1) 、 (n)の化合物は、ひろい範囲の雑
草に対し強い除草活性を示し、特に雑草の生育が初期の
段階に、本有効成分を1ヘクタール当り2乃至20 k
g施用すると、後述のような広範囲の雑草を枯殺するこ
とかできる。
草に対し強い除草活性を示し、特に雑草の生育が初期の
段階に、本有効成分を1ヘクタール当り2乃至20 k
g施用すると、後述のような広範囲の雑草を枯殺するこ
とかできる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、!・−モロコ/、ノヤガイモ、サト
ウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツル
ガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草
を選択的に防除することができる。
方法を応用すると、!・−モロコ/、ノヤガイモ、サト
ウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツル
ガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草
を選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
1表に示すごときものが挙げられる。
1表に示すごときものが挙げられる。
尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のNMRは核磁気共鳴ス被りトル、0内は溶
媒、mpは融点、ηゎは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
た、物性欄のNMRは核磁気共鳴ス被りトル、0内は溶
媒、mpは融点、ηゎは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
本発明の化合物は次のようにして合成することができる
。
。
1
一般に、R”−CI(CNとR2COC2H5とを塩基
性触媒で縮合することにより、(1)は得られる。R1
及びR2導体であり、(1)を酸無水物、ハロケ゛ン化
アルキル、イソノアネート類等と反応させることにより
得られる。
性触媒で縮合することにより、(1)は得られる。R1
及びR2導体であり、(1)を酸無水物、ハロケ゛ン化
アルキル、イソノアネート類等と反応させることにより
得られる。
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
合成例
(]) ]3.4−ジクロロペンジルザイアナイド3と
、3−クロロ安息香酸メチル4,4gとを、0.55.
’7のナトリウムをとかした20m1lの無水エタノー
ル中で3時間加熱還流し/ζ。反応終了後、水100r
nlを加え、塩化メチレン2Qmlで2度洗浄し、水層
を塩酸酸性となし、4部mlの塩化メチレンで抽出し、
重曹水で2度洗浄、水洗し、溶媒を留去すると、2.8
.9の目的物を得た。
、3−クロロ安息香酸メチル4,4gとを、0.55.
’7のナトリウムをとかした20m1lの無水エタノー
ル中で3時間加熱還流し/ζ。反応終了後、水100r
nlを加え、塩化メチレン2Qmlで2度洗浄し、水層
を塩酸酸性となし、4部mlの塩化メチレンで抽出し、
重曹水で2度洗浄、水洗し、溶媒を留去すると、2.8
.9の目的物を得た。
1部を水−メタノール混合溶媒で再結晶すると、融点1
56℃を示した。(化合物l66)(2) α−フェノ
キシアセトニトリル10.7g、4−クロロ安息香酸エ
チル227!7を、24gのナトリウムを加えた60罰
の無水エタノール中に加え3時間加熱還流した。更に溶
媒を留去し、130℃で4時間加熱した。今後、水10
(1+A’を加え塩化メチレン20m1で2度洗浄し、
塩酸酸性にし、塩化メチレンで抽出した。有機層を重曹
水、水で洗浄し、溶媒を留去すると黒褐色の液体6.6
.9を得た。このものは、NMRより、大部分目的物で
あったが、減圧蒸留すると、目的物として、168’/
0.5 in Hgの沸点の液体を得/こ。(化合物
扁29) (3) α−(4−クロロフェニルチオ)−アセトニト
リル5g、ギ酸プロピル5gを、1..25gのナトリ
ウムを加えた5(1m6の無水エタノール中で3.5時
間加熱還流し、溶媒を留去、水5Qmlを加え、水層を
塩化メチレン2Qmlで2度洗浄し、水曜を塩酸酸性に
し、塩化メチレンで抽出し、47gの目的物を得た。ベ
ンゼン、ヘキサン混合溶媒で再結晶すると融点97℃を
示した。(化合物扁54) (4) 2−シアノメチルチオフェン5g、酢酸エチル
81を、1.2gのすトリウムを加えり30 mlの無
水エタノール中に加え、3時間還流した。以下、常法に
よシ、目的物4gを得た。1部水−メタノール混合溶媒
で再結晶♂ると、融点164.、5℃を示す紫色の結晶
を得た。(化合物扁68)(5ン 化合物煮18の化合
物3gに、2gの無水酢酸と数滴のピリジンを加え、温
浴上で1時間温め、その後塩化メチレン!50m/!に
とかじ、塩酸水、重曹水、水で洗浄し、溶媒を留去する
と、3.1gの目的物を液体として得た。(化合物A
79 )本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ベースト剤、フロワブ
ル剤粉剤、等の剤形にすることができる。
56℃を示した。(化合物l66)(2) α−フェノ
キシアセトニトリル10.7g、4−クロロ安息香酸エ
チル227!7を、24gのナトリウムを加えた60罰
の無水エタノール中に加え3時間加熱還流した。更に溶
媒を留去し、130℃で4時間加熱した。今後、水10
(1+A’を加え塩化メチレン20m1で2度洗浄し、
塩酸酸性にし、塩化メチレンで抽出した。有機層を重曹
水、水で洗浄し、溶媒を留去すると黒褐色の液体6.6
.9を得た。このものは、NMRより、大部分目的物で
あったが、減圧蒸留すると、目的物として、168’/
0.5 in Hgの沸点の液体を得/こ。(化合物
扁29) (3) α−(4−クロロフェニルチオ)−アセトニト
リル5g、ギ酸プロピル5gを、1..25gのナトリ
ウムを加えた5(1m6の無水エタノール中で3.5時
間加熱還流し、溶媒を留去、水5Qmlを加え、水層を
塩化メチレン2Qmlで2度洗浄し、水曜を塩酸酸性に
し、塩化メチレンで抽出し、47gの目的物を得た。ベ
ンゼン、ヘキサン混合溶媒で再結晶すると融点97℃を
示した。(化合物扁54) (4) 2−シアノメチルチオフェン5g、酢酸エチル
81を、1.2gのすトリウムを加えり30 mlの無
水エタノール中に加え、3時間還流した。以下、常法に
よシ、目的物4gを得た。1部水−メタノール混合溶媒
で再結晶♂ると、融点164.、5℃を示す紫色の結晶
を得た。(化合物扁68)(5ン 化合物煮18の化合
物3gに、2gの無水酢酸と数滴のピリジンを加え、温
浴上で1時間温め、その後塩化メチレン!50m/!に
とかじ、塩酸水、重曹水、水で洗浄し、溶媒を留去する
と、3.1gの目的物を液体として得た。(化合物A
79 )本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ベースト剤、フロワブ
ル剤粉剤、等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例J 水和剤
有効成分として表]中に表示される化合物50部、ケイ
ソウ士】0部、クレー35部、ポリメキ/エチL/ンア
ルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ3 f’flI
及ヒアルキルナフタレンスルポン酸ソーダ2部を混合
粉砕して可動成分化合物を50%含イ〕する水利剤を得
る。
ソウ士】0部、クレー35部、ポリメキ/エチL/ンア
ルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ3 f’flI
及ヒアルキルナフタレンスルポン酸ソーダ2部を混合
粉砕して可動成分化合物を50%含イ〕する水利剤を得
る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例2 乳 剤
有効成分として表1中に表示される化合物15部、ジメ
チルアセトアミド40部、キンレン40部及びポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル5部を混合して均一
な溶液とし、有効成分15%を含有する乳剤を得る。使
用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布する。
チルアセトアミド40部、キンレン40部及びポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル5部を混合して均一
な溶液とし、有効成分15%を含有する乳剤を得る。使
用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布する。
一般式(1) 、 (If)の新規α−ンアノケトン類
及びその誘導体は優れた除草作用を持つので、畑地、水
田、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するの
に好適である。この活性化合物を生育中の雑草の茎葉部
に本則を散布して雑草を防除することができる。
及びその誘導体は優れた除草作用を持つので、畑地、水
田、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するの
に好適である。この活性化合物を生育中の雑草の茎葉部
に本則を散布して雑草を防除することができる。
本化合物の薬量を規制して施用量を1ヘクタール当92
〜]Qkyに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オオ
ムギ、水稲、ザトウキピ、りゞイヌ、ピーナツ、ヒマワ
リ、ジャカ゛イモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的
除草剤として使用することができる。捷だ施用量を増加
すると非選択的除草剤として応用することができる。
〜]Qkyに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オオ
ムギ、水稲、ザトウキピ、りゞイヌ、ピーナツ、ヒマワ
リ、ジャカ゛イモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的
除草剤として使用することができる。捷だ施用量を増加
すると非選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ(Stellaria media)、シロザ(C
henopodium)\ ブタフサ(Sagima
japonica)、コアカザ(Chonopodiu
m ficifoliurn)、オオイヌタデ(Pol
ygonum nodosum)sスベリヒ:x−(P
ortulaceo]eracea)、ナズナ(Cap
sella bursapastoris)、グンパイ
ナズナ(Lepidium virginicum)
% イヌガ゛ラン(Porippa 1ndica)、
タネソケバナ(CardamineHeX 110 S
a )、イチビ(Abut口on avicenna
a)、アメリカキンゴジカ(Sida 5pinosa
)、マルパアザガオ(rpomoea pHrpHr(
!a)\ イ+1’ロギク(Seneci。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ(Stellaria media)、シロザ(C
henopodium)\ ブタフサ(Sagima
japonica)、コアカザ(Chonopodiu
m ficifoliurn)、オオイヌタデ(Pol
ygonum nodosum)sスベリヒ:x−(P
ortulaceo]eracea)、ナズナ(Cap
sella bursapastoris)、グンパイ
ナズナ(Lepidium virginicum)
% イヌガ゛ラン(Porippa 1ndica)、
タネソケバナ(CardamineHeX 110 S
a )、イチビ(Abut口on avicenna
a)、アメリカキンゴジカ(Sida 5pinosa
)、マルパアザガオ(rpomoea pHrpHr(
!a)\ イ+1’ロギク(Seneci。
vulgaris)、オ・ニッケ’ 7(Sonchu
s asper)Xアメリカセングングザ(Biden
s frondosa)、ブタフサ(Ambrosia
artpmisiaefoJia)、ホウキギク(A
ster 5ubulatus)−ホ(′ヶノザ(La
m i um amplexicavle)、カタバミ
(Oxalis cornicolate)sアオビ−
11+−(Amaranthus retroflex
us) 1 カラスツエンドウ(VICla 8aj!
Va) z ヤエム°グラ(Ga l i urnSp
Hr illm) )イヌポウズキ(Solanu+n
nigrum)−、コナギ(Monochoria
vaginalis)、チョウセンアツガオ(Datu
ra stramonium) ’J、イネ421植物
、例えばスズメノカタビラ(Poa annua) 、
スズメノカタビラ(Δ1opaculus aequa
lis)、メヒシノ’ (Digitariaadse
ndens)、オヒシバ(Eleu3ine 1ndi
ca)、エノコログサ(Setaria viridi
s)、イヌエビ(Echjnochlorcrus−g
alli)X カモジグサ(Agropyron ts
ukushiensis)。
s asper)Xアメリカセングングザ(Biden
s frondosa)、ブタフサ(Ambrosia
artpmisiaefoJia)、ホウキギク(A
ster 5ubulatus)−ホ(′ヶノザ(La
m i um amplexicavle)、カタバミ
(Oxalis cornicolate)sアオビ−
11+−(Amaranthus retroflex
us) 1 カラスツエンドウ(VICla 8aj!
Va) z ヤエム°グラ(Ga l i urnSp
Hr illm) )イヌポウズキ(Solanu+n
nigrum)−、コナギ(Monochoria
vaginalis)、チョウセンアツガオ(Datu
ra stramonium) ’J、イネ421植物
、例えばスズメノカタビラ(Poa annua) 、
スズメノカタビラ(Δ1opaculus aequa
lis)、メヒシノ’ (Digitariaadse
ndens)、オヒシバ(Eleu3ine 1ndi
ca)、エノコログサ(Setaria viridi
s)、イヌエビ(Echjnochlorcrus−g
alli)X カモジグサ(Agropyron ts
ukushiensis)。
ホソムギ(Loliurn perenne) %イヌ
”ギ(Bromuscatharticos) \カラ
スムギ(Avena tatua)、ヒエがエリ(Po
lypogon ’Higegaweri) % y’
; i−クツ−キビ(Panicum dicboto
miflorom) % カヤソ1ツク+ツー科1p草
、例えばカヤツリグサ(Cyperus m1croi
ria) \コゴメガヤツリ(Cyperus 1ri
a) 、マソノくイ(Eleocharfs acic
ularia)等O本発明の化合物は、上記のような広
面ΣI’llの射f草に対して優れた除草効力を有し、
特に肩(′浄−の発勺三始期に植物体の茎葉部に散布す
るとき、4舅めて高い防除効果が得られる。
”ギ(Bromuscatharticos) \カラ
スムギ(Avena tatua)、ヒエがエリ(Po
lypogon ’Higegaweri) % y’
; i−クツ−キビ(Panicum dicboto
miflorom) % カヤソ1ツク+ツー科1p草
、例えばカヤツリグサ(Cyperus m1croi
ria) \コゴメガヤツリ(Cyperus 1ri
a) 、マソノくイ(Eleocharfs acic
ularia)等O本発明の化合物は、上記のような広
面ΣI’llの射f草に対して優れた除草効力を有し、
特に肩(′浄−の発勺三始期に植物体の茎葉部に散布す
るとき、4舅めて高い防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すプヒめに、代表的
な試験例をいくつかあげて更に具(A= 0勺に説明す
る。
な試験例をいくつかあげて更に具(A= 0勺に説明す
る。
試験例1
茎葉接触処理(Foliar 5pray treat
rnent) した」易合の植物に対する除草効果 表面積100 cm2のポ、l−に火山灰」二環をつめ
、メヒンバ(Digitaria sanguinal
is) )イヌビエ、 (Echinochloa c
rus−gallj)、オオイヌタデ(Polygon
um nodosum) \ アオビユ(Δmaran
thusre Lrof Iexus)、1゛ウモロコ
シ(Zea mays) % コムギ (Tritic
um aestivurn) 、ヤ エ ブー リ (
円+aseolusradiatus)の神子を寸き、
約] cn+の層上をして温室内に16き、肩1草が1
〜2葉になった時に、本発明化合物の水和剤を1ヘクタ
ール当シ1. Okgに相当する薬量を1000 t/
ha相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬
剤i文面した10日後に試験例1と同様な基環゛で調査
し、6段階の指数で表示した。試験結果は表2のとおり
である。
rnent) した」易合の植物に対する除草効果 表面積100 cm2のポ、l−に火山灰」二環をつめ
、メヒンバ(Digitaria sanguinal
is) )イヌビエ、 (Echinochloa c
rus−gallj)、オオイヌタデ(Polygon
um nodosum) \ アオビユ(Δmaran
thusre Lrof Iexus)、1゛ウモロコ
シ(Zea mays) % コムギ (Tritic
um aestivurn) 、ヤ エ ブー リ (
円+aseolusradiatus)の神子を寸き、
約] cn+の層上をして温室内に16き、肩1草が1
〜2葉になった時に、本発明化合物の水和剤を1ヘクタ
ール当シ1. Okgに相当する薬量を1000 t/
ha相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬
剤i文面した10日後に試験例1と同様な基環゛で調査
し、6段階の指数で表示した。試験結果は表2のとおり
である。
表 2 草葉処理
東京都大田区多摩川2丁目24番
25号昭和電工株式会社生化学研
突所内
0発 明 者 関南昭
東京都大田区多摩川2丁目24番
25号昭和電工株式会社生化学研
究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(1)で示されるα−シアノケトン類及び、
一般式(ロ)で示される、(I)の1・−トマーの誘導
体。 一般式 ( %式%(1) (但し、(I) 、 (II)共に、R1がアルキル基
か芳香族基でありしかも R2がC3以上のアルキル基
アラルキル基芳香族基ちるいは複素環基である化合物お
よび、R1が複素環基、置換フェノキ7基、置換チオフ
ェノキシ基のいづれかであシ、シかも R2が水素、ア
ルキル基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物
を表し、Rはアルキル基、アシル基、カルバモイル基、
置換スルホニル基t−表t。)2)一般式(1)で示さ
れるα−シアノケトン類及び一般式(n)で示される、
(I)のトートマーの誘導体を有効成分として含有する
除草剤。 N 0 11 R−CH−CR2(1) NOR3 1 R−C=CR2(rf) (但し、(1) 、 (II)共に、Rがアルキル基か
芳香族基であり、しかも、RがC6以上のアルキル基ア
ラルキル基芳香族基あるいは複素環基である化合物およ
び、R1が複素環基、置換フェノギン基、置換チオフェ
ノキン基のいずれかであシ、シかも R2が水素、アル
ギル基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物を
表し、R3はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、
置換スルホニル基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11688183A JPS6011452A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | α−シアノケトン類誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11688183A JPS6011452A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | α−シアノケトン類誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6011452A true JPS6011452A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14697946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11688183A Pending JPS6011452A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | α−シアノケトン類誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6011452A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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1983
- 1983-06-30 JP JP11688183A patent/JPS6011452A/ja active Pending
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