JP2613046B2 - 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 - Google Patents
新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用Info
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- JP2613046B2 JP2613046B2 JP6611987A JP6611987A JP2613046B2 JP 2613046 B2 JP2613046 B2 JP 2613046B2 JP 6611987 A JP6611987 A JP 6611987A JP 6611987 A JP6611987 A JP 6611987A JP 2613046 B2 JP2613046 B2 JP 2613046B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、除草剤成分として利用される1,2,4−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及
びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及
びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
従来技術 従来、1,5−ジフエニル−1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有することは知ら
れており、例えば特開昭57−193406号、特開昭58−1855
72号及び特開昭59−98004号にその例が開示されてい
る。
カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有することは知ら
れており、例えば特開昭57−193406号、特開昭58−1855
72号及び特開昭59−98004号にその例が開示されてい
る。
しかし、1,5−ジフエニル−1,2,4−トリアゾール−３
−カルボン酸アミドの１位のフエニル基の３位にOR基
（Ｒは炭素数２〜10個のアルキル基、不飽和アルキル
基、アルコキシアルキル基、フエニル基又はアラルキル
基を表わす）を有する化合物については未だ報告されて
いない。
−カルボン酸アミドの１位のフエニル基の３位にOR基
（Ｒは炭素数２〜10個のアルキル基、不飽和アルキル
基、アルコキシアルキル基、フエニル基又はアラルキル
基を表わす）を有する化合物については未だ報告されて
いない。
発明が解決しようとする課題 近年、有用作物、例えばイネ、小麦、トウモロコシ等
と、雑草に同時に適用しても作物に対して害を与えず
に、雑草のみを枯殺する選択的作用を示す除草剤が強く
要望されてきている。
と、雑草に同時に適用しても作物に対して害を与えず
に、雑草のみを枯殺する選択的作用を示す除草剤が強く
要望されてきている。
本発明者らは、上述したような選択的作用の優れた除
草活性を示す化合物について検討した結果、前述した1,
5−ジフエニル−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドの１位のフエニル基の３位にOR基を有する化合物
が上記の優れた除草活性を示すことを見出した。
草活性を示す化合物について検討した結果、前述した1,
5−ジフエニル−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドの１位のフエニル基の３位にOR基を有する化合物
が上記の優れた除草活性を示すことを見出した。
したがつて、本発明は、文献未載の新規な1,2,4−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を
有効成分とする除草剤及び該誘導体を製造するための方
法を提供することを課題とする。
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を
有効成分とする除草剤及び該誘導体を製造するための方
法を提供することを課題とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明の特徴は、下記一般式（Ｉ）で示される1,2,4
−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体とそれを
有効成分とする除草剤にあり、更に本発明は、上記誘導
体を製造する方法も特徴として包含する。
−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体とそれを
有効成分とする除草剤にあり、更に本発明は、上記誘導
体を製造する方法も特徴として包含する。
（式中、Ｒは炭素数２〜10個のアルキル基、不飽和アル
キル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはフ
エニル基、アラルキル基または、フエノキシアルキル基
であつてもよい）。
キル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはフ
エニル基、アラルキル基または、フエノキシアルキル基
であつてもよい）。
課題を解決するための手段 上記一般式（Ｉ）で示される、本発明に係る1,2,4−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の具体例を
示すと第１表のとおりである。
トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の具体例を
示すと第１表のとおりである。
本発明に係る化合物は、下記に示す（Ａ）又は（Ｂ）
のいずれかの方法により製造し得る。
のいずれかの方法により製造し得る。
（Ａ）の製造法： 式（III） を有する化合物と、下記一般式（IV）で示される化合物
を非プロトン性極性溶媒中でハロゲン化水素捕捉剤の存
在下で反応させることから成る。
を非プロトン性極性溶媒中でハロゲン化水素捕捉剤の存
在下で反応させることから成る。
Ｒ−Ｘ （IV） （式中、Ｒは炭素数２〜10個のアルキル基、不飽和アル
キル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基または、
フエノキシアルキル基を表わし、ＸはCl、Br、Ｉのハロ
ゲン原子を表わす）。
キル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基または、
フエノキシアルキル基を表わし、ＸはCl、Br、Ｉのハロ
ゲン原子を表わす）。
ここで、非プロトン性極性溶媒として用いられるもの
には、例えばアセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセトニトリル
のようなニトリル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルフオスフオロトリアミドなどのアミド系溶媒、ジメチ
ルスルホキシド、スルホランなどの含硫黄溶媒等が挙げ
られる。
には、例えばアセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセトニトリル
のようなニトリル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルフオスフオロトリアミドなどのアミド系溶媒、ジメチ
ルスルホキシド、スルホランなどの含硫黄溶媒等が挙げ
られる。
また、ハロゲン化水素捕捉剤としては、苛性ソーダ、
苛性カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、水素化ナトリウム、
金属ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリ
ジン、N,N−ジメチルアニリン等の有機塩基がある。
苛性カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、水素化ナトリウム、
金属ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリ
ジン、N,N−ジメチルアニリン等の有機塩基がある。
なお、この（Ａ）の合成法で出発物質に用いる上記式
（III）の化合物は、次に示す（Ｂ）の製造法により、
一般式（II）で示されるアニリン誘導体においてＲ＝Ｈ
の化合物を出発物質として用いて合成できる。
（III）の化合物は、次に示す（Ｂ）の製造法により、
一般式（II）で示されるアニリン誘導体においてＲ＝Ｈ
の化合物を出発物質として用いて合成できる。
上記（Ａ）の製造法により、前記一般式（Ｉ）（ただ
し、式中Ｒがフエニル基である場合は除く）で示される
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が
得られる。
し、式中Ｒがフエニル基である場合は除く）で示される
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が
得られる。
（Ｂ）の製造法： 下記一般式（II）で示されるアニリン誘導体に亜硝酸
を作用させてジアゾニウム塩を得る。
を作用させてジアゾニウム塩を得る。
（式中、Ｒは炭素数２〜10個のアルキル基、不飽和アル
キル基、アルコキシアルキル基、フエニル基、アラルキ
ル基または、フエノキシアルキル基を表わす）。
キル基、アルコキシアルキル基、フエニル基、アラルキ
ル基または、フエノキシアルキル基を表わす）。
次いで、得られたジアゾニウム塩に式（Ｖ）を有する
２−フエニル−２−オキサゾリン−５−オンを作用させ
て一般式（VI）で示されるヒドラゾン誘導体を得る。
２−フエニル−２−オキサゾリン−５−オンを作用させ
て一般式（VI）で示されるヒドラゾン誘導体を得る。
このようにして得られたヒドラゾン誘導体にアンモニ
アを作用させ、次いで濃塩酸で酸性にして加熱環化させ
ると前記一般式（Ｉ）で示される1,2,4−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体が得られる。これらの反
応式を示すと次のとおりである。
アを作用させ、次いで濃塩酸で酸性にして加熱環化させ
ると前記一般式（Ｉ）で示される1,2,4−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体が得られる。これらの反
応式を示すと次のとおりである。
上記反応において、出発物質としての式（II）の化合
物にｍ−アミノフエノール（式中のＲが水素原子である
もの）を用いると、式（Ｉ）におけるＲが水素原子であ
る、前記（Ａ）の製造法において出発物質として用いら
れる式（III）を有する化合物（中間体）が得られる。
物にｍ−アミノフエノール（式中のＲが水素原子である
もの）を用いると、式（Ｉ）におけるＲが水素原子であ
る、前記（Ａ）の製造法において出発物質として用いら
れる式（III）を有する化合物（中間体）が得られる。
上述した（Ａ）並びに（Ｂ）の方法により合成して得
られる一般式（Ｉ）で示される1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草作用
を有するので、水田、畑作等において除草剤として広範
囲に利用し得る。これら化合物を除草剤として利用する
には、農業用薬剤の調製に通常用いられる広範囲な種類
の担体（希釈剤）及び助剤等を適用して水和剤、乳剤、
粒剤、粉剤等の形態で用いる。
られる一般式（Ｉ）で示される1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草作用
を有するので、水田、畑作等において除草剤として広範
囲に利用し得る。これら化合物を除草剤として利用する
には、農業用薬剤の調製に通常用いられる広範囲な種類
の担体（希釈剤）及び助剤等を適用して水和剤、乳剤、
粒剤、粉剤等の形態で用いる。
実施例と効果 以下に実施例を示して本発明に係る化合物の製造法及
び該化合物を有効成分とする除草剤の調製とその除草効
果を具体的に説明する。
び該化合物を有効成分とする除草剤の調製とその除草効
果を具体的に説明する。
参考例１ １−（３−ヒドロキシフエニル）−５−フエニル−1H−
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド〔式（II
I）を有する中間体としての化合物〕の合成： メタ−アミノフエノール10.9g（0.1モル）を酢酸60ml
−濃HCl16.2mlに加え氷冷し、これに亜硝酸ソーダ6.9g
（0.1モル）の10ml水溶液を０〜５℃に保つて滴下して
ジアゾニウム塩溶液を調製した。別に馬尿酸17.9g（0.1
モル）を無水酢酸60mlに加え、80℃で15分間かきまぜ２
−フエニル−２−オキサゾリン−５−オン溶液を調製し
た。この溶液に−10℃で、先のジアゾニウム塩溶液と無
水酢酸ソーダ15gを加え、この温度で２時間、室温で２
時間かきまぜながら反応させた。得られた反応混合物に
水を注ぎ析出晶を濾取、少量の酢酸で洗い、水洗、乾燥
して、一般式（VI）においてＲがＨの化合物23.4g（83
％）mp.163−６℃で得た。
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド〔式（II
I）を有する中間体としての化合物〕の合成： メタ−アミノフエノール10.9g（0.1モル）を酢酸60ml
−濃HCl16.2mlに加え氷冷し、これに亜硝酸ソーダ6.9g
（0.1モル）の10ml水溶液を０〜５℃に保つて滴下して
ジアゾニウム塩溶液を調製した。別に馬尿酸17.9g（0.1
モル）を無水酢酸60mlに加え、80℃で15分間かきまぜ２
−フエニル−２−オキサゾリン−５−オン溶液を調製し
た。この溶液に−10℃で、先のジアゾニウム塩溶液と無
水酢酸ソーダ15gを加え、この温度で２時間、室温で２
時間かきまぜながら反応させた。得られた反応混合物に
水を注ぎ析出晶を濾取、少量の酢酸で洗い、水洗、乾燥
して、一般式（VI）においてＲがＨの化合物23.4g（83
％）mp.163−６℃で得た。
上の反応で得た対応するヒドラゾン誘導体22.5g（0.0
8モル）をアセトン200mlに分散させ、濃アンモニア水8m
l（0.12モル）を加えて１時間室温でかきまぜた。濃HCl
6.7ml（0.08モル）を加えて酸性にして15分還流した。
アセトンを濃縮してから水を加えて褐色ガム状物を沈澱
させた。水層をデカントして、少量のアセトンに溶解し
水を加えて再沈澱させた。有機層を乾固し、エタノール
より再結晶した。
8モル）をアセトン200mlに分散させ、濃アンモニア水8m
l（0.12モル）を加えて１時間室温でかきまぜた。濃HCl
6.7ml（0.08モル）を加えて酸性にして15分還流した。
アセトンを濃縮してから水を加えて褐色ガム状物を沈澱
させた。水層をデカントして、少量のアセトンに溶解し
水を加えて再沈澱させた。有機層を乾固し、エタノール
より再結晶した。
収量15.1g（67％）、mp.214−６℃、 赤外線吸収スペクトル（KBr、cm-1） νNH,OH 3430、3300、3170、3060、 νCO 1680 実施例１ １−（３−エトキシフエニル）−５−フエニル−1H−1,
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド（第１表の
化合物No.1）の合成： 参考例１で得た１−（３−ヒドロキシフエニル）−５
−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン
酸アミド〔式（III）の化合物〕560mg（２ミリモル）を
ヘキサメチルフオスフオロトリアミド15mlに溶解し、こ
れに60％水素化ナトリウム140mg（3.5ミリモル）を加え
て30分かきまぜた後、さらに沃化エチル1.0g（6.4ミリ
モル）を加えて1.5時間室温でかきまぜた。得られた反
応混合物を氷水に注ぎ、水層を希HClで酸性にしてから
ベンゼンで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗し、
無水硫酸ソーダで乾燥して溶媒を留去した。得られた油
状物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸
エチル/n−ヘキサン＝2/1、V/V）で精製して、目的物43
0mg、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して412mg
（67％収率）mp141−３℃、及び出発原料〔式（III）の
化合物〕60mg（11％収率）mp.212−３℃を得た。
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド（第１表の
化合物No.1）の合成： 参考例１で得た１−（３−ヒドロキシフエニル）−５
−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン
酸アミド〔式（III）の化合物〕560mg（２ミリモル）を
ヘキサメチルフオスフオロトリアミド15mlに溶解し、こ
れに60％水素化ナトリウム140mg（3.5ミリモル）を加え
て30分かきまぜた後、さらに沃化エチル1.0g（6.4ミリ
モル）を加えて1.5時間室温でかきまぜた。得られた反
応混合物を氷水に注ぎ、水層を希HClで酸性にしてから
ベンゼンで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗し、
無水硫酸ソーダで乾燥して溶媒を留去した。得られた油
状物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸
エチル/n−ヘキサン＝2/1、V/V）で精製して、目的物43
0mg、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して412mg
（67％収率）mp141−３℃、及び出発原料〔式（III）の
化合物〕60mg（11％収率）mp.212−３℃を得た。
実施例２ １−（３−ヘキシルオキシフエニル）−５−フエニル−
1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド〔第
１表の化合物No.10〕の合成： 参考例１で得た１−（３−ヒドロキシフエニル）−５
−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン
酸アミド〔式（III）の化合物〕560mg（２ミリモル）を
ヘキサメチルフオスフオロトリアミド15mlに溶解し、こ
れに60％水素化ナトリウム120mg（３ミリモル）を加え
て30分かきまぜた後、さらにヘキシルブロマイド1.0g
（６ミリモル）を加え２時間室温でかきまぜた。得られ
た反応混合物を氷水に注ぎ、水層を希HClで酸性にして
からベンゼンで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗
し、無水硫酸ソーダで乾燥して溶媒を留去した。得られ
た油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒酢
酸エチル/n−ヘキサン＝2/1、V/V）で精製して目的物57
0mgを得た。これを酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結
晶して548mg（74％収率）mp.89−90℃を得た。
1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド〔第
１表の化合物No.10〕の合成： 参考例１で得た１−（３−ヒドロキシフエニル）−５
−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン
酸アミド〔式（III）の化合物〕560mg（２ミリモル）を
ヘキサメチルフオスフオロトリアミド15mlに溶解し、こ
れに60％水素化ナトリウム120mg（３ミリモル）を加え
て30分かきまぜた後、さらにヘキシルブロマイド1.0g
（６ミリモル）を加え２時間室温でかきまぜた。得られ
た反応混合物を氷水に注ぎ、水層を希HClで酸性にして
からベンゼンで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗
し、無水硫酸ソーダで乾燥して溶媒を留去した。得られ
た油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒酢
酸エチル/n−ヘキサン＝2/1、V/V）で精製して目的物57
0mgを得た。これを酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結
晶して548mg（74％収率）mp.89−90℃を得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr、cm-1） νNH3370、νCO1690 実施例３ １−（３−フエノキシフエニル）−５−フエニル−1H−
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド（第１表
化合物No.5）： ３−フエノキシアニリン1.85g（0.01モル）を酢酸8ml
−濃HCl1.8mlに加え、これに亜硝酸ソーダ0.70g（0.01
モル）の2ml水溶液を０〜５℃で加えジアゾニウム塩溶
液を調製した。別に、馬尿酸1.79g（0.01モル）を無水
酢酸10mlに加え、80℃に10分間加熱して２−フエニル−
２−オキサゾリン−５−オン溶液を調製した。この溶液
に室温で、先のジアゾニウム塩溶液と無水酢酸ソーダ1.
6g（0.02M）を加えて３時間かきまぜた。得られた反応
混合物に水を加え析出晶を濾取水洗して、一般式（VI）
においてＲがフエニル基の化合物、2.83g（79％）mp165
−７℃で得た。
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド（第１表
化合物No.5）： ３−フエノキシアニリン1.85g（0.01モル）を酢酸8ml
−濃HCl1.8mlに加え、これに亜硝酸ソーダ0.70g（0.01
モル）の2ml水溶液を０〜５℃で加えジアゾニウム塩溶
液を調製した。別に、馬尿酸1.79g（0.01モル）を無水
酢酸10mlに加え、80℃に10分間加熱して２−フエニル−
２−オキサゾリン−５−オン溶液を調製した。この溶液
に室温で、先のジアゾニウム塩溶液と無水酢酸ソーダ1.
6g（0.02M）を加えて３時間かきまぜた。得られた反応
混合物に水を加え析出晶を濾取水洗して、一般式（VI）
においてＲがフエニル基の化合物、2.83g（79％）mp165
−７℃で得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr、cm-1） νNH3250、νCO1790 上の反応で得た対応するヒドラゾン誘導体2.14g（６
ミリモル）をアセトン30mlに懸濁し、濃アンモニア水0.
6ml（９ミリモル）を加え30分かきまぜた。濃HCl0.5ml
（６ミリモル）を加えて酸性にし、15分煮沸した。反応
液を水に注ぎ析出晶を濾取水洗した。酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより再結晶して1.28g（60％収率）、mp.169−7
1℃の目的物を得た。
ミリモル）をアセトン30mlに懸濁し、濃アンモニア水0.
6ml（９ミリモル）を加え30分かきまぜた。濃HCl0.5ml
（６ミリモル）を加えて酸性にし、15分煮沸した。反応
液を水に注ぎ析出晶を濾取水洗した。酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより再結晶して1.28g（60％収率）、mp.169−7
1℃の目的物を得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr、cm-1） νNH3400、3150、νCO1690 次に、本発明に係る1,2,4−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤の調製例を
示す。
ボン酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤の調製例を
示す。
各例中の部は重量を示す。
実施例４ 水和剤の調製 化合物 No.5（第１表） 50部 リグニンスルホン酸塩 5部 アルキルスルホン酸塩 3部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用する。
実施例５ 乳剤の調製 化合物 No.5（第１表） 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部 を均一混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例６ 粒剤の調製 化合物 No.8（第１表） 8部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 7部 を均一に混合し更に水を練り合わせ押出式造粒機で粒状
にかこう乾燥して粒剤とする。
にかこう乾燥して粒剤とする。
上記実施例４〜６に示されている担体（希釈剤）及び
助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更しうる
ものである。
助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更しうる
ものである。
次に、本発明に係る化合物の除草有効性を証するため
の試験例を示す。
の試験例を示す。
なお、これら試験例の中で比較例として示したものは
特開昭59−98004号に開示されている下記式を有する化
合物を有効成分とするものである。
特開昭59−98004号に開示されている下記式を有する化
合物を有効成分とするものである。
試験例１畑地雑草に対する効果（発芽前土壌処理） プランター（65×210×220mm）に土壌を積めて畑地状
態としたものに、種々の試験植物の種子の一定量を播種
し覆土した後、実施例５の様に調整した水和剤を所定濃
度に水で希釈しスプレーガンにて原体成分が500g/10aと
なる量を土壌表面に均一に散布し、その後温室内で育成
管理した。上記処理から21日後、各雑草に対する殺草効
果及び作物に対する薬害を観察し下記の基準により評価
し第２表の結果を得た。
態としたものに、種々の試験植物の種子の一定量を播種
し覆土した後、実施例５の様に調整した水和剤を所定濃
度に水で希釈しスプレーガンにて原体成分が500g/10aと
なる量を土壌表面に均一に散布し、その後温室内で育成
管理した。上記処理から21日後、各雑草に対する殺草効
果及び作物に対する薬害を観察し下記の基準により評価
し第２表の結果を得た。
評価基準;0……殺草効果なし 1……30％未満の殺草効果 2……31〜50％の殺草効果 3……51〜70％の殺草効果 4……71〜90％の殺草効果 5……91〜100％の殺草効果 薬害程度； −……無害 ±……微害 ＋……中害 ……強害 ……甚害 試験例２ 畑地雑草に対する効果（発芽後土壌処理） 試験例１に記載したと同様の手順に従つて、種々の植
物の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に
水で希釈した水和剤を原体成分で500g/10aとなる量をス
プレーガンにて各植物の茎葉部及び土壌表面に均一に散
布した。その後再びガラス温室内にて育成管理し処理21
日後に試験例１と同様に評価し第３表の結果を得た。
物の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に
水で希釈した水和剤を原体成分で500g/10aとなる量をス
プレーガンにて各植物の茎葉部及び土壌表面に均一に散
布した。その後再びガラス温室内にて育成管理し処理21
日後に試験例１と同様に評価し第３表の結果を得た。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素２〜10個のアルキル基、不飽和アルキ
ル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはフエ
ニル基、アラルキル基または、フエノキシアルキル基で
あつてもよい）で示される1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素２〜10個のアルキル基、不飽和アルキ
ル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはフエ
ニル基、アラルキル基または、フエノキシアルキル基で
あつてもよい）で示される1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤。 - 【請求項３】一般式（II） （式中、Ｒは炭素２〜10個のアルキル基、不飽和アルキ
ル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはフエ
ニル基、アラルキル基または、フエノキシアルキル基で
あつてもよい）で示されるアニリン誘導体に、亜硝酸を
作用させて相応するジアゾニウム塩を得、このジアゾニ
ウム塩に２−フエニル−２−オキサゾリン−５−オンを
作用させて相応するヒドラゾン誘導体を得、次いで得ら
れたヒドラゾン誘導体にアンモニアを反応させた後、環
化させることを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素２〜10個のアルキル基、不飽和アルキ
ル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはフエ
ニル基、アラルキル基または、フエノキシアルキル基で
あつてもよい）で示される1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体の製造法。 - 【請求項４】一般式（III） を有する化合物と、一般式（IV） Ｒ−Ｘ （IV） （式中、Ｒは炭素２〜10個のアルキル基、不飽和アルキ
ル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはアラ
ルキル基または、フエノキシアルキル基であつてもよ
い。ＸはCl、Br及びＩのハロゲン原子を表わす）で示さ
れる化合物とをハロゲン化水素捕捉剤の存在下で反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素２〜10個のアルキル基、不飽和アルキ
ル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲはアラ
ルキル基または、フエノキシアルキル基であつてもよい
が、フエニル基である場合を除く）で示される1,2,4−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6611987A JP2613046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6611987A JP2613046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230679A JPS63230679A (ja) | 1988-09-27 |
| JP2613046B2 true JP2613046B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=13306668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6611987A Expired - Lifetime JP2613046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613046B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014199164A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Ampla Pharmaceuticals, Inc. | Diaryl substituted heteroaromatic compounds |
-
1987
- 1987-03-20 JP JP6611987A patent/JP2613046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63230679A (ja) | 1988-09-27 |
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